SU1348337A1 - Method of producing 1-(2ъ,4ъ,6ъ-trichlorphenyl)-3-/3ъъ-/2ъъ,4ъъ-(di-tert-amyl)phenoxy-acetamido/benzamido/-4-(4""-methoxypheniazo)-5-pyrazolone - Google Patents
Method of producing 1-(2ъ,4ъ,6ъ-trichlorphenyl)-3-/3ъъ-/2ъъ,4ъъ-(di-tert-amyl)phenoxy-acetamido/benzamido/-4-(4""-methoxypheniazo)-5-pyrazolone Download PDFInfo
- Publication number
- SU1348337A1 SU1348337A1 SU864012772A SU4012772A SU1348337A1 SU 1348337 A1 SU1348337 A1 SU 1348337A1 SU 864012772 A SU864012772 A SU 864012772A SU 4012772 A SU4012772 A SU 4012772A SU 1348337 A1 SU1348337 A1 SU 1348337A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrazolone
- amyl
- tert
- benzamido
- trichlorophenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 title claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- -1 2, 4, 6-trichlorophenyl Chemical group 0.000 claims description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound O=C1CC=NN1 ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KHXUUPPXJWVTHH-UHFFFAOYSA-M 4-methoxybenzenediazonium;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=CC=C([N+]#N)C=C1 KHXUUPPXJWVTHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000006149 azo coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NDBJTKNWAOXLHS-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzenediazonium Chemical compound COC1=CC=C([N+]#N)C=C1 NDBJTKNWAOXLHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение отиоснгс к усовер- шенствонанному способу получени 1-(2 , 4, 6 -трихлорфенил)-3-{з 13483372The invention of ousosngs to an improved method of obtaining 1- (2, 4, 6-trichlorophenyl) -3- {s 13483372
1 2 (ди-трет-амил)феноксиацет- амидо бензамидо}-4-(4 -метоксифенил- азо)-5-пиразолона формулы1 2 (di-tert-amyl) phenoxyacetate amido benzamido} -4- (4-methoxyphenyl-azo) -5-pyrazolone of formula
СНзО- N N-r-ir HCOСНзО- N N-r-ir HCO
-ЫНСОСН О- О-СзН -Ьг -YNSOSN O-O-SzN-lg
CsHirtr (,)CsHirtr (,)
который используетс в цветном фотографическом процессе в качестве пурпурной маскирующей компоненты.which is used in the color photographic process as a purple masking component.
Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта формулы (I), I упрощение способа его получени иThe purpose of the invention is to increase the yield of the target product of formula (I), I simplify the process for its preparation and
снижение расходных коэффициентов по сырью.reduced consumption ratios for raw materials.
Поставленна цель достигаетс получением целевого продукта (I) при соотношении 1-(2 , 4 , 6 -трихлорфе- нил)-3-{3 -12 , (ди-трет-амил) феноксиацетамидо)бензамидо}-5-пира- золон (II): пиридин:спирт, равном 1:0,36-0,72:70-74. Выход 78-91%. Дальнейша очистка не требуетс .This goal is achieved by obtaining the target product (I) at a ratio of 1- (2, 4, 6-trichlorophenyl) -3- {3 -12, (di-tert-amyl) phenoxy-acetamido) benzamido} -5-pyrazolone ( II): pyridine: alcohol, equal to 1: 0.36-0.72: 70-74. Yield 78-91%. No further cleaning is required.
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1 (по прототипу). 92 г 1-(2 , 4 , 6 -трихлорфенил)-3- -| 2, 4 -(ди-трет-амил)феноксиацетамидо 1бензамидоI-5-пиразолона раствор ют в 1221 г (1,25 л) пиридина . Раствор охлаждают до 0°С. В это врем приготавливают раствор диазо- ни , раствор 19,4 г п-анизидина в 250 г (250 мл) воды и 47,2 г (40 мл) концентрированной сол ной кислоты, охлаждают до и добавл ют раствор 11,2 г натри азотистокислого в 100 г (100 мл) воды. Диазотирование провод т при температуре не выше 5°С. Раствор диазони разбавл ют с ЗУ4,Ь г (ЬОО мл) спирта, обрабатывают активированным углем и отфильтровывают .Example 1 (prototype). 92 g of 1- (2, 4, 6 -trichlorophenyl) -3- - | 2, 4 - (di-tert-amyl) phenoxyacetamido 1-benzamido I-5-pyrazolone is dissolved in 1221 g (1.25 l) of pyridine. The solution is cooled to 0 ° C. At this time, a solution of diazonium, a solution of 19.4 g of p-anisidine in 250 g (250 ml) of water and 47.2 g (40 ml) of concentrated hydrochloric acid are prepared, cooled before and a solution of 11.2 g of sodium is added. nitrite in 100 g (100 ml) of water. The diazotization is carried out at a temperature not higher than 5 ° C. The diazonium solution is diluted with ZU4, Lg (LOO ml) of alcohol, treated with activated carbon and filtered.
Очищенный таким образом раствор добавл ют к пиридиновому раствору компоненты с такой скоростью, чтобы температура была не выше 10°С. Перемешивание продолжают в течение 0,5 ч после полного прибавлени диазораст- вора и поднимают температуру до 25°С. Реакционную массу разбавл ют двойным объемом воды, при этом проThe solution thus purified is added to the pyridine solution of the components at such a rate that the temperature is no higher than 10 ° C. Stirring is continued for 0.5 h after the diazorator is fully added and the temperature is raised to 25 ° C. The reaction mass is diluted with a double volume of water;
исходит выпадение осадка в видеprecipitation occurs in the form
смолы. Жидкость декантируют, а смолу тщательно промывают водой. Смолистый остаток раствор ют в I578 г (2л) кип щего спирта. Из охлажден кого раствора выдел ют выпавший в осадок оранжевый порошок, который пе.рекристаллизовыаают из 80%-ного спирта. Получают 70 г (63%) продукта, который характеризуетс необычнымиresin. The liquid is decanted, and the resin is thoroughly washed with water. The gummy residue is dissolved in I578 g (2l) of boiling alcohol. The precipitated orange powder was isolated from the cooled solution, which was recrystallized from 80% alcohol. 70 g (63%) of the product is obtained, which is characterized by unusual
характеристиками температуры плавлени . Различные образцы плав тс при 133-135; 149-152; 147-150 и 142- 144°С, после спекани образца - при 138°С.melting point characteristics. Various samples melt at 133-135; 149-152; 147-150 and 142-144 ° C, after sintering the sample at 138 ° C.
II
Пример 2.В 30-литровыйExample 2.B 30-liter
стальной эмалированный реактор с мешалкой и рубашкой дл охлаждени (охлажденный этиленгликоль) загружают 20514 г (26 л) этилового спирта, 350 г 1-(2 ,4,6 -трихлорфенил)- -3-{з - 2 , 4 -(ди-трет-амил)феноксиацетамидо бензамидо -5-пиразолона , 127 г (130 мл) пиридина (соотношение исходного пиразолона к пиридину 1:0,36) и перемешивают до получени раствора. Охлаждают раствор до 0°С рассолом этиленгликол и приливают раствор хлорида п-метоксифенилдиазо- ни (приготовленного из раствора 70,2 г п-анизидИна, 750 г воды, 209,9 г - 178 мл концентрированной сол ной кислоты и 36,4 г азотистокислого натри в 65 г воды при температуре 0-5°С). Из раствора выпадает оранжевый осадок компоненты (1). Продолжают перемешивание 3,5 ч и отфильтровывают осадок. Промывают его 3945 г (5 л) спирта и сушат. Получают 340 г (81% от теории) 1-(2, 4, Ь -трихлорфенил)-3-{з -12 , (ди- -трет-амил)феноксиацет9тамидо бенэ- амидо|-4-(4 -метоксифенилазо)-5-пи- разолона с т.пл. 133-135 С.steel enameled reactor with stirrer and jacket for cooling (cooled ethylene glycol) was charged with 20514 g (26 l) of ethanol, 350 g of 1- (2, 4,6-trichlorophenyl) -3- {h - 2, 4 - (di- tert-amyl) phenoxyacetamido benzamido-5-pyrazolone, 127 g (130 ml) of pyridine (the ratio of the starting pyrazolone to pyridine is 1: 0.36) and stirred until a solution is obtained. Cool the solution to 0 ° C with ethylene glycol brine and p-methoxyphenyldiazonium chloride solution (prepared from a solution of 70.2 g p-anisideIn, 750 g water, 209.9 g - 178 ml of concentrated hydrochloric acid and 36.4 g of nitrous acid) sodium in 65 g of water at a temperature of 0-5 ° C). An orange precipitate components (1) fall out of solution. Stirring is continued for 3.5 hours and the precipitate is filtered off. It is washed with 3945 g (5 l) of alcohol and dried. Obtain 340 g (81% of theory) 1- (2, 4, L-trichlorophenyl) -3- {g -12, (di-tert-amyl) phenoxy-acettamido benomedo | -4- (4-methoxyphenylazo) - 5-pi-rasolone with so pl. 133-135 C.
Найдено, %: С 60, Н 5,21; N 10,51, С1 13,30.Found,%: C 60, H 5.21; N 10.51, C1 13.30.
C.,«,4NJ)C., ", 4NJ)
Вычислено, %: С 61 ,06; Н 5,39; N 10,42; С1 13,21.Calculated,%: C 61, 06; H 5.39; N 10.42; C1 13.21.
-В ИК-спектре компоненты (I) (URспектрометр , в таблетках КВг.) наблюдаютс полосы валентных и деформационных колебаний СН и СН групп в области 2970-2880, 1470-1460, 1380 см , полосы при 3415 см , ) в области 3320-3270 и 3U85 см I wHco Р 555 . Наличие карбонильных групп С-0 идентифициропано по полосам при NH 1680 см )р 1720 см . Наличие бензольного кольца - по полосам (-(, 1430, 1500, 1580 и 1600 см , наличие пара-заме- щенного бензольного фрагмента - 820 и 755 см . Полосы izOO и 1255 см свидетельствуют о наличии при бензольном кольце атома кислорода.- In the IR spectrum of component (I) (UR spectrometer, KBr tablets), there are observed bands of stretching and deformation vibrations of the CH and CH groups in the region 2970-2880, 1470-1460, 1380 cm, the band at 3415 cm,) 3270 and 3U85 cm I wHco Р 555. The presence of carbonyl groups C-0 is identified by strips at NH 1680 cm) p 1720 cm. The presence of the benzene ring - by bands (- (, 1430, 1500, 1580 and 1600 cm, the presence of a para-substituted benzene fragment - 820 and 755 cm. The izOO and 1255 cm bands indicate the presence of an oxygen atom in the benzene ring.
Спектр подтверждает строе- ние соединени (I),The spectrum confirms the structure of compound (I)
Пример 3. Соединение I получают по примеру 2 с тем отличием, что пиридин берут в количестве 54 г (260 мл), т.е. при соотноше- НИИ исходный пиразолон:пиридин 1:0,72. Выход 340 г (81%).Example 3. Compound I is prepared according to Example 2 with the difference that pyridine is taken in the amount of 54 g (260 ml), i.e. at a ratio of - NII source pyrazolone: pyridine 1: 0.72. The output of 340 g (81%).
Пример 4. Соединение I получают по примеру L с тем отличием, что спирт берут в количестве Example 4. Compound I is prepared according to Example L with the difference that alcohol is taken in the amount of
Редактор Н. Киштулинец Заказ 5163/24Editor N. Kishtulints Order 5163/24
Составитель Г. Жукова Техред М.ХоданичCompiled by G. Zhukov Tehred M. Khodanych
Тираж 371 ВНИИПИ Государственного комитета СССРCirculation 371 VNIIPI USSR State Committee
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5for inventions and discoveries 113035, Moscow, Zh-35, Raushsk nab., 4/5
Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4Production and printing company, Uzhgorod, st. Project, 4
22092 г (28 л), т.е. при соотношении исходный пиразолон:спирт 1:74. Выход 330 г (78,6%) из-за частичного растворени компоненты I в спирте.22092 g (28 l), i.e. when the ratio of the original pyrazolone: alcohol 1:74. Yield 330 g (78.6%) due to partial dissolution of component I in alcohol.
Таким образом, предлагаемый способ получени соединени I по сравнению с известным способом позвол ет повысить выход целевого продукта и упростить процесс, а также снизить расходные коэффициенты.Thus, the proposed method for preparing compound I, in comparison with a known method, allows to increase the yield of the target product and simplify the process, as well as to reduce the expenditure ratios.
Форму л а изобретени Formula of invention
Способ получени 1-(2, 4, 6 -три- хлорфенил)-3-{3 -F 2 , (ди-трет- -амил)феноксиацетамидо бензамидо - -4-(4 -метоксифенилазо)-5-пиразолона путем азосочетани хлорида п-метокси- фенилдиазони с 1-(2, 4, 6 -три- хлорфенил) -3- (З - 2, (ди-трет- -амил)феноксиацетиламидо бензамидо}, 5-пиразолоном в присутствии пиридина и спиртовой среде при температуре 0-5°С, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, упрощени способа получени и снижени расходных коэффициентов по сырью, реакцию ведут при массовом соотношении 1(2 , 4 , б -трихлорфенил)-3-( С 2 , .(ди- -трет-амил)феноксиацетиламидо бенз- амидо -5-пиразолон:пиридин:спирт, равном 1:0,36-0,72:70-74.The method of obtaining 1- (2, 4, 6-tri-chlorophenyl) -3- {3 -F 2, (di-tert-amyl) phenoxy-acetamido benzamido - -4- (4-methoxyphenylazo) -5-pyrazolone by azo coupling p-methoxy-phenyldiazonium with 1- (2, 4, 6-tri-chlorophenyl) -3- (3-2, (di-tert-amyl) phenoxy-acetylamido benzamido}, 5-pyrazolone in the presence of pyridine and an alcohol medium at 0-5 ° C, characterized in that, in order to increase the yield of the target product, simplify the method of production and reduce the consumption coefficients for raw materials, the reaction is carried out at a mass ratio of 1 (2, 4, b-trichlorophenyl) -3- (C 2, . (di- ret-amyl) benz amido fenoksiatsetilamido -5-pyrazolone: pyridine: alcohol of 1: 0,36-0,72: 70-74.
Корректор Г, Решетник ПодписноеProofreader G, Reshetnik Subscription
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864012772A SU1348337A1 (en) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | Method of producing 1-(2ъ,4ъ,6ъ-trichlorphenyl)-3-/3ъъ-/2ъъ,4ъъ-(di-tert-amyl)phenoxy-acetamido/benzamido/-4-(4""-methoxypheniazo)-5-pyrazolone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864012772A SU1348337A1 (en) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | Method of producing 1-(2ъ,4ъ,6ъ-trichlorphenyl)-3-/3ъъ-/2ъъ,4ъъ-(di-tert-amyl)phenoxy-acetamido/benzamido/-4-(4""-methoxypheniazo)-5-pyrazolone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1348337A1 true SU1348337A1 (en) | 1987-10-30 |
Family
ID=21218137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864012772A SU1348337A1 (en) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | Method of producing 1-(2ъ,4ъ,6ъ-trichlorphenyl)-3-/3ъъ-/2ъъ,4ъъ-(di-tert-amyl)phenoxy-acetamido/benzamido/-4-(4""-methoxypheniazo)-5-pyrazolone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1348337A1 (en) |
-
1986
- 1986-01-28 SU SU864012772A patent/SU1348337A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 2801171, кл. 96-97, 1957. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69028990T2 (en) | PRODUCTION OF TRIAZOLINONES | |
| SU1348337A1 (en) | Method of producing 1-(2ъ,4ъ,6ъ-trichlorphenyl)-3-/3ъъ-/2ъъ,4ъъ-(di-tert-amyl)phenoxy-acetamido/benzamido/-4-(4""-methoxypheniazo)-5-pyrazolone | |
| US3366619A (en) | Disazo pyrazolone pigments | |
| EP0122442A1 (en) | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-acid-monoanhydride-monoimide and monoimide-azolide compounds, process for their preparation and their use | |
| US3666758A (en) | Process for the production of 2-aryl-v-triazoles | |
| EP0036636B1 (en) | A method and intermediates for preparing 3,3'-azo-bis-(6-hydroxy benzoic acid) | |
| US3254108A (en) | Process for preparation of arylimino propionates | |
| US3045014A (en) | Production of 1-aryl-4, 5-dihalogen-pyridazones-(6) | |
| US2610969A (en) | production of diaryl pyrazolines | |
| US3798234A (en) | Process for the preparation of 3-anilino-pyrazolones-(5) | |
| US3846440A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-PHENYL-5-t-BUTYL-2-OXADIAZOLONES | |
| US3828072A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
| EP0004897A2 (en) | Process for the preparation of 1,2,3 triazoles substituted in the 2-position | |
| US4990625A (en) | Process for synthesis of N,N-disubstituted hydrazone | |
| JPS589098B2 (en) | 3- Anilino -5- Pyrazolone Luino Seizouhouhou | |
| KR880002514B1 (en) | Method for improving applicability of disazo pigment | |
| US4231964A (en) | Nitroamines, processes for their manufacture and their use as diazo components | |
| US2888451A (en) | 3-arylazo derivatives of piperid-2-one-3-carboxylic acid esters and process for producing the same | |
| US3158620A (en) | Pyrazole compounds and process therefor | |
| US2981740A (en) | Certificate of correction | |
| US2581972A (en) | Preparation of 2-chloro-4-methoxy-5-nitro-toluene and 2-chloro-4-methoxy-5-aminotoluene | |
| US5001262A (en) | Method for synthesizing an aromatic hydrazine compound | |
| JP2821812B2 (en) | Method for producing aminophenol salts | |
| SU493065A3 (en) | The method of obtaining, -diketo-, ((3-chloro-o-tolyl / - / or, -diketo - (/ 3,4-dichlorophenyl /) - hydrazone) nitrile | |
| RU2076103C1 (en) | Method for production of derivatives of 7-hydroxy-5,6-phthalyl phenoxazine |