SU1298209A1 - Способ получени 3-аренсульфонилпропенамидов - Google Patents
Способ получени 3-аренсульфонилпропенамидов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1298209A1 SU1298209A1 SU853963195A SU3963195A SU1298209A1 SU 1298209 A1 SU1298209 A1 SU 1298209A1 SU 853963195 A SU853963195 A SU 853963195A SU 3963195 A SU3963195 A SU 3963195A SU 1298209 A1 SU1298209 A1 SU 1298209A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- water
- hours
- propinamide
- yield
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical class NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 3
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 claims description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-PWCQTSIFSA-N Tritiated water Chemical compound [3H]O[3H] XLYOFNOQVPJJNP-PWCQTSIFSA-N 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims 1
- JGGFVSGYTHUAOQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-2-sulfinate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=CC(S(=O)[O-])=CC=C21 JGGFVSGYTHUAOQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 abstract 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfinate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс сульфамидов , в частности получени 3-арен- сульфонилпропенамидов (СА) общей формулы Аг S(0) О NH,j, где Аг - З-нитрофенил или 2-децилфенш1, которые как биологические добавки могут быть использованы в медицине, сельском хоз йстве, пищевой промышленности. Упрощение процесса и повышение выхода СА достигаетс использованием пропинамида, который подвергают взаимодействию с аренсульфинатами формулы Ar-S(0),Me, где Me - калий или натрий, в среде воды в качестве растворител , в присутствии эквимол рного количества борной кислоты или дигидрофосфата натри . Способ обеспечивает повьше- ние выхода с 46 до 58%, позвол ет исключить р д операций, св занных с использованием ацетонового растворител , и сократить продолжительность процесса с 40 до 2 ч. 1 табл. i (Л to UD 00 IsD О. QD
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 3-арен- сульфонилпропепамидом формулы
ArSO, CONH, (1) где Ar - С,н;, , 3-NO, С Н или , которые могут. быть использованы в медицине, сельском хоз йстве , пии.(евой проь шленности«
Целью изобретени вл етс упрощение процесса получени 3-аренсуль- фонилпропенамидов и повышение их выходов , что достигаетс взаимодействием соединени (II): ArSO Me, где Ar - имеет указанное значение, Ме- Na или К, с пропинамидом в водной среде и в присутствии эквимол рного количества борной кислоты или гидро- или дигидрофосфата натри .
Пример 1. К раствору 0,01 мол свежеприготовленного бензолсульфина- та натри в 30 мл воды прибавл ют при перемешивании раствор 0,01 моль борной кислоты в 20 мл воды и далее раствор 0,01 моль пропинамида в 5 мл этанола и 20 мл воды. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 2 ч. Через 6 ч осадок целевого продукта отфильтровывают, промывают водой. Продукт можно перекристаллизовывать из изопропилового спир - шаетс до 55-58 против 46% у извест- та или из метанола.
Вместо борной кислоты молаю использовать эквивалентные количества гидрофосфата или дигидрофосфата натри .
Таким же образом получают другие амиды, приведенные в таблице
В таблице приведены коггстанты, выходы и спектральные свойства 3- -аренсульфопилпропенамидов.
Строение и конфигураци полученных соединений доказаны методами ИК и ЯМР И-спектроскопии.
В ИК-спектрах всех соединений присутствуют сигналы, характеризуюного способа.
Claims (2)
- Формула изобретени35 Способ получени З-аренсульфонил-. пропенамидов формулы 1ArS02CH CH СОШ, где Аг - , 4-СН.. . 3-КО,,40или 2-C,,j,K, исход из аренсульфйна- тов щелочных металлов формулы 1 ArSO Me,л2где Аг имеет указанное значение,Me - Na или К, с использованием растворител , от 45 л и ч. а ю щ и и с тем, что, с целью упрощени процесса и повьш ени выхода целевого продукта, соединение фор1-1улы 1 1 подвергают взаимодействию с пропинамидом в водной среде и вщие наличие амидной, сульфонильной групп и двойных св зей. В ЯМР Н-спек- трах соединений в области 7 мд, наблюдаетс расщепление сигнала вици- нальных протонов Н, Hg при кратной св зи - дублет дублетов с константой спин-спинового взаимодействи (КССВ),равной 15 Гц, что свидетельствует о транс-конфигурации соединений.П р и м е р
- 2. К ра-створу 0,01 моль свежеприготовлегп-юго 2-нафталинсульфината натри в 50 мл воды прибавл ют при непрерывном перемешивании раствор 0,01 моль дигидрофосфата натри в 30 мл воды и раствор 0,01 моль пропинамида в 5 мл этанола. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 2 ч и затем выдерживают при этой же температуре в течение 5 ч. Образовавшийс кристаллический осадок отфильтровывают, промывают охлажденной до 10°С водой, высушивают на воздухе и перекристалли- зовывают из этанола.Таким образом, предлагаемый ciio- соб вл етс более простым по исполнению - использование воды в качестве растворител , проведение процесса в течение 2 ч, отделение продукта фильтрованием, тогда как по извест- ному используют метанол с добавкой ацетона, процесс ведут в течение 40 ч, а отдел ют продукт добавкой ВОДЬ с последующим экстрагированием хлороформом. Кроме того, выход повышаетс до 55-58 против 46% у извест-ного способа.Формула изобретениСпособ получени З-аренсульфонил-. пропенамидов формулы 1ArS02CH CH СОШ, где Аг - , 4-СН.. . 3-КО,,или 2-C,,j,K, исход из аренсульфйна- тов щелочных металлов формулы 1 ArSO Me,л2где Аг имеет указанное значение,Me - Na или К, с использованием растворител , от л и ч. а ю щ и и с тем, что, с целью упрощени процесса и повьш ени выхода целевого продукта, соединение фор1-1улы 1 1 подвергают взаимодействию с пропинамидом в водной среде и вприсутствии эквимол рного количества борной кислоты или гидро- или дигидрофосфата натри .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853963195A SU1298209A1 (ru) | 1985-08-19 | 1985-08-19 | Способ получени 3-аренсульфонилпропенамидов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853963195A SU1298209A1 (ru) | 1985-08-19 | 1985-08-19 | Способ получени 3-аренсульфонилпропенамидов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1298209A1 true SU1298209A1 (ru) | 1987-03-23 |
Family
ID=21200680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853963195A SU1298209A1 (ru) | 1985-08-19 | 1985-08-19 | Способ получени 3-аренсульфонилпропенамидов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1298209A1 (ru) |
-
1985
- 1985-08-19 SU SU853963195A patent/SU1298209A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 3976668, кл. 260-397.6, опублик. 1976. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK159680B (da) | Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer | |
| US2936308A (en) | Novel reductones and methods of making them | |
| US3539629A (en) | Process for producing tetraacetyl derivatives of diamines | |
| SU1298209A1 (ru) | Способ получени 3-аренсульфонилпропенамидов | |
| EP0276329B1 (en) | 2,3-diaminoacrylonitrile derivatives | |
| US2772280A (en) | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives | |
| US2447361A (en) | dl-nu-cyclohexylacetylserine hexahydrobenzyl amide | |
| US2659733A (en) | Process of producing butyrolactones | |
| US3251855A (en) | Derivatives of phthalimide | |
| SU1564992A1 (ru) | Способ получени 1-амино-2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина | |
| SU574443A1 (ru) | Стабильные нитроксильные радикалы 4 циано--2,2,5,5-тетраметил- -имиддазолин --ооксилы и сппособ их получчени | |
| RU2128166C1 (ru) | Способ получения n-моноалкилпроизводных аминокислоты (варианты) и способ получения n-алкиламиноиминометансульфокислоты | |
| US4025543A (en) | Process for the preparation of 1,4-naphthodinitrile | |
| SU622398A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
| RU1795969C (ru) | Способ получени производных бензоилмочевины | |
| SU887568A1 (ru) | Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени | |
| DK169405B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af bis(ethoxythiocarbonyl)sulfid | |
| SU1077888A1 (ru) | Способ получени 2-циклоалкиламино-1,3,4-тиадиазолов | |
| SU437764A1 (ru) | Способ получени 5 (4)-тиопроизводных имидазола | |
| SU899565A1 (ru) | Способ получени @ -оксифосфиновых кислот | |
| SU644780A1 (ru) | Способ получени п-нитрозоанилинов | |
| SU730681A1 (ru) | Способ получени -аминоенонов | |
| SU520048A3 (ru) | Способ получени 3пирролидинил-1-пропилдитиокарбаминовой кислоты | |
| SU1293179A1 (ru) | Способ получени 1,2-бис-(3,5-диоксопиперазин-1-ил)-алканов | |
| SU1664790A1 (ru) | Способ получени N @ -алкил(арилалкил)-N @ -нитрозо-бензамидразонов |