SU1033000A3 - Способ получени производных бензамида - Google Patents
Способ получени производных бензамида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1033000A3 SU1033000A3 SU803008247A SU3008247A SU1033000A3 SU 1033000 A3 SU1033000 A3 SU 1033000A3 SU 803008247 A SU803008247 A SU 803008247A SU 3008247 A SU3008247 A SU 3008247A SU 1033000 A3 SU1033000 A3 SU 1033000A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzamide
- dichlorophenyl
- halide
- compound
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 title abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- -1 alkoxyalkyl halide Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 5
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N chloromethoxyethane Chemical compound CCOCCl FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N bis(chloromethyl) ether Chemical compound ClCOCCl HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPTVQTPMFOLLOA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCCl GPTVQTPMFOLLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYFKLQFBFSHBPA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylsulfanylethane Chemical compound CSCCCl MYFKLQFBFSHBPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000236458 Panicum colonum Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- JWMLCCRPDOIBAV-UHFFFAOYSA-N chloro(methylsulfanyl)methane Chemical compound CSCCl JWMLCCRPDOIBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- XZCHJYXUPALGHH-UHFFFAOYSA-N chloromethylsulfanylethane Chemical compound CCSCCl XZCHJYXUPALGHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000005087 leaf formation Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- QWYRLPLBMUHMAY-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dichlorophenyl)benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1Cl QWYRLPLBMUHMAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXZRWUSAQSKAGT-UHFFFAOYSA-N n-(2-chlorophenyl)benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 QXZRWUSAQSKAGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВРДНЫХ БЕНЗАМИДА общей формулы С1 CV кх(сн4о-О - и где R - С апкил; X - кислород или сера; п - 1 или 2, отличающийс тем, что алкоксиалкилгалогенид или алкилтиоалкилгалогенид общей формулы (Ю RXXCHa MWo r где R, Х,п - имеют указанные значени ; Hal - галоген,. подвергают взаимодействию с J-OKCH-М-
Description
DO
со Изобретение относитс к синтезу новых производных бензамида общей формулы (I) С СП 1lX(CBt)eO- СОИН где R - С/|- С4алкил; X - кислород или сера; п - 1 или 2, которые могут найти применение в ка честве гербицидов. Цель изобретени - разработка способа получени соединений (I), обладающих гербицидными свойствами. Поставленна цель достигаетс те что алкоксиалкилгалогенид или алкил тиоалкилгалогенид общей формулы (П) Й(, где R, X, п - имеют указанные значе ни ; Hal - галоген, подвергают взаимо действию с |-окси-Н-(2,3-дихлорфенил бе;нзамидом ь присутствии основани в среде растворител . Способ основан на известной реакц фенолов с алкилгалогенйдами в среде растворител в присутствии основани ( 1 ). Соль щелочного металла и У -гидрок си-N-(2,3-дихлорфенил)-бензамида может быть использована без основани поскольку она вл етс продуктом реакции с основанием. В этом случае предпочтение отдаетс использованию калиевой соли -гидрокси-N-(2,3-дихлорфенил )-бензамида. Основание, может быть как неорганическим , так и органическим, на;пример гидроокисью или карбонатом /щелочного металла, пиридином или три ил амином. .. Мольное отношение соответствующег алкоксиалкилгалогенида или алкилтиоалкилгалогенида к -гидрокси-М-(2,3дихлорфенил )-бензамиду составл ет обычно l-t, предпочтительно 1-2. Температура реакции может быть выбрана в интервале от 0°С до температуры дефлегмации. Растворитель может быть ароматическим углеводородом (бензол, толуол и ксилол), галоидводрродом (хлористый метилен, хлороформ и четыреххлористый углерод, кетоном (ацетон) и эфиром (тетрагидрофуран и диоксан), а также пол рным растворителем, таким как N,NдиметилфЬрмамид и диметилсульфоксид. Количество растворител вл етс 1-10 кратным ( предпочтительно 2-5 кратным) по отношению к суммарному весу всех реагентов. Мольное отношение соответствующего алкоксиалкилгалогенида или алкилтиоалкилгалогенида к основанию находитс обычно в пределах 1-6, предпочтительно 1-3. П р и м е р 1. (соединение I). 5,6 г Л-гидрокси-N-(2,3-дихлорфенил)-бензамида , 3,32. г 2-хлорэтилметилсульфида и 8,29 г карбоната кали диспергируют в 30 мл М,Н-диметилформамида . Смесь перемешивают при 100110 С в течение 6 ч. Затем реакцион-п ную смесь вливают в 300 мл сол ной кмслОты. Образовавшийс осадок отдел ют фильтрацией и полученный сырой продукт перекристаллизовывают из этанола с получением 5,05 г 4-(2метилтиоэтокси )-N-(2,3-дихлорфенил)бензамида в качестве целевого продукта . Выход равн етс 70,9 и точка кипени продукта 121 ,,5С. При мер 2. (соединение 2), 6 ,:k г -гидрокси-М- (2,3-дихлорфенил) -бензамида кали диспергируют в 50 мл М,Н-диметилформамида, после чего по капл м добавл ют 3,8 г хлорметилэтилового эфира при в течение 30 мин. После добавлени при этой же температуре в течение 30 мин сиесь перемешивают при комнатной температуре еще 30 мин. Затек растворитель отгон ют нароторном растворителе. Полученный остаток раствор ют в 100 мл толуола и раствор дважды промывают водой порци ми по 100 мл с последующим обезвоживанием над безводным сульфатом натри , после чегр толуол отгон ют на роторком испарителе с получением масл ,, « v учс кем масл нистого продукта. Масл нистый продукт перекристаллизовывают из метанола с получением мacл ниctcrгo продукта. Масл нистый продукт перекристаллизовывают из метанола с получением А,2 г 4-этоксиметокси-М-(2,3-дихлорфенил)-бензамида в качестве целевого проукта . Выход 61,7. Температура плав-, ени соединени 87,0-88,5 С. Примерз (соединение 3) - Аналоично примеру 2 с использованием 3,22 лорметипметилового эфира вместо хлоретилэтилового эфира провод т реакцию с получением г -метокси-меток си-М-(2,3-дихлорфенил)-бензамида в качестве целевого продукта, точка плавлени 109-110с. Выход 50,8. Пример (соединение ) Аналогично примеру 2 с использовани ем ,38 г хлорметил п-пропилового эфира вместо хлорметилэтилового эфи ра, провод т реакцию с получением ,Э г -п-пропокси-метокси-М-2,3дИхлорфенйл )-бензамида в качестве целевого продукта, точка плавлени 68,5-70,. Выход 59,2. П р и мер 5 (соединение 5). Аналогично примеру 2 с использовани г хлорметилметйлсульфида вмес то хлорметилэтилового эфира провод т реакцию с получением 3,80 г t-метил т помет оке и-К,- (2,3 -дихлорфенил) -бенз амида в качестве целевого продукта, точка плавлени) 113 115С. Выход 55,5. .. ; . . П р и м е р 6 (соединение 6). Аналогично примеру 2с использованием 3,32 г хлорметилэтилсульфида вместо хлорметилэтилового эфира провод т реакцию с получением ,85 -этил-тиометркси-Ы- (2,3-ДИХлорфепи :-бензамида в качестве целевого продукта , точка плавлени 89,5-91, -Выход 68, П. . Прим е р 7 (соединение 7). Аналогично примеру 2 е использованием k,l6 г п-бутилхлорметилсульфида вместо хлорметилэтилового провод т реакцию с получением 5,90 г «-п-бутил-тиометокси-N-(2,3дихлорфенил )-бензамида в качестве целевого продукта, точка плавлени 58,5-60,5С. Выход 76,8%. Пример 8 (соединение 8). Аналогично примеру 2 с использовани 5,5б г 2-бромэтилметиловог6 эфира вместо хлорметиЯэтилового эфира прово д т реакцию с получением ,89 г . (2-метоксиэтокси)-М-(2,3-дихлорфенил )-бензамида в качестве целевого продукта. Выход 71,9%. Гёрбицидные композиции могут быть получены путем смешивани ; активного ингредиента с необходимыми вспомогательными веществами с тем, - чтобы образовывать смачивающийс по рс иок, эмульгирующийс концентрат, дуст, гранулы и т.д. Жидкое вспомогательное вещество обычно представл ет собой органичес кий растворитель, а твердое- минеральный тонко измельченный порошок. Дл придани свойств эмульгируемости, диспергируемости и растекаемости распределени по ловерхности) добавл ют необходимый поверхностно-активный ингредиент. Активный ингреди. ент может быть использован путем сме.шивани с химикатами, пpимeн e 4ыми 8 сельском хоз йстве, например с удобрени ми , гербицидами инсектицидами, и гермицидами. Фарфоровый лоток .площадью 1 /15000 а наполн ют почвой дл риса, поверхностный слой равномерно засевают семег нами проса петушьего, болс)тной травы. лептохлои и затапливают затем на глубину 2 см. После этого высаживают два ростка рисй - Ninon bare на двух стади х листообразовани . В период прорастани сорн ков в воду вливают разведенный раствор смачивающегос порс«1ка, содержащий каждый активный ингредиент в разных дозах. Через 20 дней после этой обработки активным ингредиентом оценивают гербицидный эффект по отношению к просу петушьему, траве болотной и лептохлое и фитотоксичность по отношению к высаженным росткам риса. Результаты оценивают следующим образом. Гербицидный эффект: 0 Нет эффекта 1 Подавление роста в 20-30% 2Подавление роста в tO-50% 3Подавление роста в 60-.70% k Подавление роста в 80-90% 5 Полное подавление роста Фитотоксичность по отношению к высаженным росткам риса: - Нет фитртоксичности 4 Практически нет фитотоксичности + Слабое повреждение растений риса Растени повреждены Значительные повреждени Результаты теста 1 показаны в таблице. .Как видно из таблицы, предлагаемые соединени сйладают сильным гербицидным эффектом rfio отношению к злаковым сорн кам просу петушьему, траве болотной и лептохлое без сколько-нибудь заметной фитотоксичности по отношению к растени м риса, высаженным в качестве примера злаковых зер-, новых растений.
1000
500
250
125
62,5
1000
500
250
125
62,5
1000
500
250
125
62,5
1000 500 250 125
62,5 1000
500 250 125
Claims (1)
- ; СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗАМИДА общей формулыС1 ст CONH-^S где R - С^ - С4. алкил;X - кислород или сера;η - 1 или 2, отличающийся тем, что алкоксиалкилгалогенид или алкилтиоалкил галогенид общей формулыКХ(СНа)иНае, (10 где R, Х,п - имеют указанные значения ;Hal - галоген, подвергают взаимодействию с 4-окси-Н-(2,3-дихлорфенил)бензамидом в ^присутствии основания в среде растворителя.f юззооо
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14946079A JPS5673055A (en) | 1979-11-20 | 1979-11-20 | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1033000A3 true SU1033000A3 (ru) | 1983-07-30 |
Family
ID=15475599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU803008247A SU1033000A3 (ru) | 1979-11-20 | 1980-11-14 | Способ получени производных бензамида |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4385927A (ru) |
| JP (1) | JPS5673055A (ru) |
| AU (1) | AU534476B2 (ru) |
| BR (1) | BR8007549A (ru) |
| ES (1) | ES496980A0 (ru) |
| GB (1) | GB2067186B (ru) |
| HU (1) | HU185801B (ru) |
| IT (1) | IT1134392B (ru) |
| SU (1) | SU1033000A3 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5780351A (en) * | 1980-11-06 | 1982-05-19 | Hodogaya Chem Co Ltd | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
| JPH06683B2 (ja) * | 1987-03-05 | 1994-01-05 | 保土谷化学工業株式会社 | 植物生長調節剤 |
| JPH0725725B2 (ja) * | 1987-07-23 | 1995-03-22 | 保土谷化学工業株式会社 | ベンズアミド誘導体 |
| JP2516384B2 (ja) * | 1987-11-27 | 1996-07-24 | 保土谷化学工業株式会社 | ペンズアミド誘導体 |
| JPH0725709A (ja) * | 1993-03-31 | 1995-01-27 | Hodogaya Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| JP5681370B2 (ja) * | 2010-03-19 | 2015-03-04 | 保土谷化学工業株式会社 | 西洋芝地に発生するメヒシバの防除方法 |
| PL3284346T3 (pl) | 2010-10-15 | 2021-12-20 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Zastosowanie herbicydów inhibitorów ALS do zwalczania niepożądanej roślinności wśród roślin Beta vulgaris z tolerancją herbicydów inhibitorów ALS |
| EA029716B1 (ru) | 2011-05-04 | 2018-05-31 | Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх | Применение гербицидов ингибиторов als для борьбы с нежелательными растениями среди растений brassica, таких как b. napus, толерантных к гербицидам ингибиторов als |
| RS57806B2 (sr) | 2012-12-13 | 2022-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida |
| EP4415527A1 (en) | 2021-10-15 | 2024-08-21 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1516853A (en) * | 1974-06-12 | 1978-07-05 | Kumiai Chemical Industry Co | Benzanilide derivatives and their bactericidal uses |
| JPS5576851A (en) * | 1978-12-05 | 1980-06-10 | Hodogaya Chem Co Ltd | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
-
1979
- 1979-11-20 JP JP14946079A patent/JPS5673055A/ja active Granted
-
1980
- 1980-10-20 US US06/198,968 patent/US4385927A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-10-22 AU AU63567/80A patent/AU534476B2/en not_active Ceased
- 1980-11-14 SU SU803008247A patent/SU1033000A3/ru active
- 1980-11-18 HU HU802753A patent/HU185801B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-11-19 BR BR8007549A patent/BR8007549A/pt unknown
- 1980-11-19 ES ES496980A patent/ES496980A0/es active Granted
- 1980-11-20 GB GB8037220A patent/GB2067186B/en not_active Expired
- 1980-11-20 IT IT26129/80A patent/IT1134392B/it active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| t. Веиганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М. , Хими , с. 335. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU185801B (en) | 1985-04-28 |
| US4385927A (en) | 1983-05-31 |
| BR8007549A (pt) | 1981-06-02 |
| IT8026129A0 (it) | 1980-11-20 |
| AU534476B2 (en) | 1984-02-02 |
| AU6356780A (en) | 1981-05-28 |
| ES8204416A1 (es) | 1982-05-01 |
| ES496980A0 (es) | 1982-05-01 |
| GB2067186A (en) | 1981-07-22 |
| JPS6254301B2 (ru) | 1987-11-13 |
| GB2067186B (en) | 1983-11-16 |
| JPS5673055A (en) | 1981-06-17 |
| IT1134392B (it) | 1986-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960012178B1 (ko) | 피리미딘 유도체, 그의 제조방법, 제초방법 및 제초조성물 | |
| SU1033000A3 (ru) | Способ получени производных бензамида | |
| US4230481A (en) | Pyrazole derivatives useful as a herbicidal component | |
| US4157257A (en) | Benzenesulfonamide derivatives | |
| EP0086111B1 (en) | A fungicidal indanylbenzamide | |
| US4566899A (en) | Selective herbicidal benzylcarbamoylpyridine derivatives | |
| US4140520A (en) | 3,5-Dichloropyridyl-2-oxy-phenoxy malonic acids and derivatives and herbicidal use thereof | |
| DE69130455T2 (de) | Triazolderivat | |
| KR920005411B1 (ko) | 치환된 테트라졸의 제법 | |
| JPS60109578A (ja) | ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| US3971650A (en) | Herbicidal N1 -methoxycarbonyl-N1 -alkyl-3,5-dinitro-N4 -N4 -dialkylsulfanilamide | |
| US4199346A (en) | Herbicides based on 2-dibenzofuranyloxyalkanecarboxylic acid derivatives | |
| JPH0625133B2 (ja) | ピラゾ−ル誘導体、その製造法および選択性除草剤 | |
| JPS6127905A (ja) | 除草剤 | |
| JPS6313987B2 (ru) | ||
| KR860000766B1 (ko) | 치환페닐(티오노)카바메이트의 제조방법 | |
| US3415879A (en) | N-acyl derivatives of dichlorothiobenzamides | |
| JPS6261026B2 (ru) | ||
| US4508561A (en) | 1-Phenylethyl sulfone derivatives of 2-pyridyl-N-oxides and herbicidal compositions containing same | |
| GB2045751A (en) | Pyrazole derivative a process for preparing the derivative and a herbicidal composition containing the same | |
| US4472391A (en) | O-Aryl-s-(tertiary alkyl) alkylphosphonothioate insecticides and nematocides | |
| RU2009642C1 (ru) | Инсектицидная композиция | |
| JPH075442B2 (ja) | フェノキシアルキルアミン類および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6340425B2 (ru) | ||
| JPS58201769A (ja) | 生物学的に活性なトリアゾリル誘導体 |