SU1048742A1 - 2,4-Дистирилпроизводные имидазо-(4,5- @ )пиридини ,обладающие бактериостатической и фунгистатической активностью - Google Patents
2,4-Дистирилпроизводные имидазо-(4,5- @ )пиридини ,обладающие бактериостатической и фунгистатической активностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU1048742A1 SU1048742A1 SU813268639A SU3268639A SU1048742A1 SU 1048742 A1 SU1048742 A1 SU 1048742A1 SU 813268639 A SU813268639 A SU 813268639A SU 3268639 A SU3268639 A SU 3268639A SU 1048742 A1 SU1048742 A1 SU 1048742A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- imidazo
- bacteriostatic
- fifty
- possessing
- derivatives
- Prior art date
Links
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- UBOOKRVGOBKDMM-UHFFFAOYSA-N 3h-imidazo[4,5-c]pyridine Chemical class C1=NC=C2NC=NC2=C1 UBOOKRVGOBKDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 5
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000002541 mycostatic Substances 0.000 claims description 3
- 230000001557 mycostatic effect Effects 0.000 claims description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 claims description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 claims description 3
- 241000579120 Coliiformes Species 0.000 claims description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 2
- 241001480037 Microsporum Species 0.000 claims description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 claims description 2
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 claims description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 claims 1
- 241000607762 Shigella flexneri Species 0.000 claims 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- BJDYCCHRZIFCGN-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;iodide Chemical compound I.C1=CC=NC=C1 BJDYCCHRZIFCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 Dimethylaminostyryl Chemical group 0.000 description 2
- BBFCIBZLAVOLCF-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;bromide Chemical compound Br.C1=CC=NC=C1 BBFCIBZLAVOLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N veratraldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1OC WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGPBVJWCIDNDPN-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C=O DGPBVJWCIDNDPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 241000607768 Shigella Species 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical class N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
2,4-Дистирилпроизводные имидазо 4,5-с1пиридини общей формулы где а) E,N(CH) , К,Н; б) R,Rj,OCHj, обладающие бактериостатической и фунгистатической активностью.
Description
Изобретение относитс к новьт химическим соединени м р да имидазо пиридина, а именно к 2,4-дистирилпроизводным имидазо 4,5-с пиридини которые про вл ют бактериостатичес- кую и фунгистатическую активность и могут быть использованы в химикофармацевтической промышленности. В патентной литературе описан 5додецил-1-метилимидазо 4 ,5-с пиридинийбромид , про вл ющий антимикроб ную и фунгастатическую активность, Однако он обладает высокой токсичностью (ЛД 13 мг/кг), Целью изобретени вл етс расши рение арсенала средств воздействи на живой организм. Поставленна цель достигаетс оп сываемыми 2,4-дистирилпроизводными имидазо 4,5-с}пиридини общей формулы /..у N ;7- Э СНз где а) R,N(CHj)2 б) ОСН которые получают взаимодействием 1,2,4,5-тетраметилимидазо 4,5-с пиридинийиодида с избытком соответствующего ароматического альдегида в присутствии пиперидина в качестве катализатора. Пример 1.2,4-Ди-(n-N,N диметиламиностирил )-1,5-диметилимидазоГ4 ,5-сЗпиридинийиодид (1а). 0,1 г (3,) 1,2,4,5-тет|раметилимидазо 14,5-c пиpидинийиoдидa и 0,2 г (13,2 ) n-N ,N диметиламинобензальдегида раствор ют при нагревании в 5 мл н-бутанола добавл ют 0,24 мл (2,4-10 моль) пиперидина и кип т т на масл ной бане при температуре 135-145°С 3,5 ч. После охлаждени вьтавший осадок виш невого цвета отфильтровывают и промывают эфиром, выход 0,072 г (38,6%) т.пл. 250С с разложением (н-бутанол Спектр ПМР, S, м.д.(СРзСООН):3,02 tc,-(CH ), 3,92 Сс, 1(5)-СО 4,12 с, 5(1)-СН1; 7,30-7,55 (м, -С,Н,-и ); 7,72 д, 7(6)-Н, ,5 8,43 д, 6(7)-Н-, ,5 ГЦ. . Найдено, %: С 59,7; Н 6,0; N 22,з. C a aiNsJ Вычислено, %: С 59,5; Н 5,7; N 22,4. Пример 2. 2,4,-Ди-(3,4-диметоксистирил )-1,5-диметилимидазо 4 ,5-с пиридинийиодид (16). Получают аналогично примеру 1, исход из 0,1 г (3,3-10 моль) 1,2, 4,5-тетраметилимидазо 4,5-с1пиридинийиодида и 0,25 г (1,5-10 моль) 3,4-диметоксибензальдегида, выход О,15 г (75,8%), вещество светло-коричневого цвета, т.пл. 175-176С (н-бутанол). Спектр ПМР (,, м.д.): 3,60 (с,2,5-ОСН); 3,-89 с, 1(5) ); 4,09 с,5(1)-СН ; 6,6-7,23 (M,-CgHj- и ); 7,69 д, 7(6)Н , л4,5 гц1; 8,33 д,6(7)-Н, ,5 гцЗ. Найдено, %: С 55,8; Н 5,2; N 20,9. ЧаИзо з О. Вычислено, %: С 56,1; Н 5,0; N 21,2. Бактериостатическую активность соединений изучали методом двукратных разведений на жидкой среде. Дл культивировани бактерий использовали бульон Хоттингера (рН 7,2-7,4). Микробна нагрузка дл бактерий 510 клеток агаровой 18-часовой культуры в 1 мл среды. Максимальна из испытанных концентраций 200 мкг/мл. Дл выращивани грибов использовали среду Сабуро (рН 6,0-6,8). Нагрузка 500 тыс. репродуктивных телец в 1 мл. Максимальна из испытанных концентраций 200 мкг/мл. Антимикробную активность соединений по минимальной бактериостатической или микостатической концентрации химических соединений, выраженной в мкг/мл. Результаты испытаний активности и токсичности приведены в таблице. Таким образом, 2,4-дистирилпроизводные имидазоt4,5-с1пиридини общей формулы 1 обладают более широким спектром бактериостатической и фунгистатической активности, чем 5-додецил-1-метилимидазо 4 ,5-с пиридинийбромид , а также вл ютс менее токсичными соединени ми.
Результаты испытаний на антимикробную и фунгистатическую активность (минимальна бактериостатическа и микостатическа концентраци указаны в мкг/мл).
Штамм микроорганизмов и грибов
Staphylococcus aureus 209 Р100
Esheria colie 675200
Shigella Flexneri50
Bacilus antracoides 13126,25
Microsporum lanosum 25750
Trichophyton mentag. IMI 124768 50
Asptirgillus niger BKMF-1119200
Токсичность ЛД , мг/кг .44,7±6,05
50
1048742
2,4-Дистирштроизводные имидазо С4,5-с пиридини
II.
1а
Claims (1)
- Результаты испытаний на антимикробную и фунгистатическую активность (минимальная бактериостатическая и микостатическая концентрация указаны в мкг/мл).
Штамм микроорганизмов и грибов 2,4-Дистирилпроиэводные имидазо t4,5-с]пиридиния 1а Т ’’ Staphylococcus aureus 209 Р 100 более 200 Esheria colie 675 200 более 200 Shigella Flexneri 50 200 Bacilus antracoides 1312 6,25 200 Microsporum lanosum 257 50 200 Trichophyton mentag. IMI 124768 50 200 Aspergillus niger BKMF-1119 200 Более 200 Токсичность ЛД , мг/кг 50 44,7+6,05 48,7+2,67
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813268639A SU1048742A1 (ru) | 1981-03-30 | 1981-03-30 | 2,4-Дистирилпроизводные имидазо-(4,5- @ )пиридини ,обладающие бактериостатической и фунгистатической активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813268639A SU1048742A1 (ru) | 1981-03-30 | 1981-03-30 | 2,4-Дистирилпроизводные имидазо-(4,5- @ )пиридини ,обладающие бактериостатической и фунгистатической активностью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1048742A1 true SU1048742A1 (ru) | 1986-12-23 |
Family
ID=20950783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813268639A SU1048742A1 (ru) | 1981-03-30 | 1981-03-30 | 2,4-Дистирилпроизводные имидазо-(4,5- @ )пиридини ,обладающие бактериостатической и фунгистатической активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1048742A1 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7648998B2 (en) | 2003-12-22 | 2010-01-19 | K.U. Leuven Research & Development | Imidazo 4,5-c pyridine compounds and methods of antiviral treatment |
| US7737162B2 (en) | 2002-07-03 | 2010-06-15 | Gilead Sciences, Inc. | Viral inhibitors |
| US7754720B2 (en) | 2006-07-07 | 2010-07-13 | Gilead Sciences, Inc. | Pyridazine compound and use thereof |
| US7795276B2 (en) | 2004-12-21 | 2010-09-14 | Gilead Sciences, Inc. | Imiadazo[4,5-c] pyridine compound and method of antiviral treatment |
| US8106054B2 (en) | 2007-07-06 | 2012-01-31 | Gilead Sciences, Inc. | Crystalline pyridazine compound |
-
1981
- 1981-03-30 SU SU813268639A patent/SU1048742A1/ru active
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7737162B2 (en) | 2002-07-03 | 2010-06-15 | Gilead Sciences, Inc. | Viral inhibitors |
| US8779141B2 (en) | 2002-07-03 | 2014-07-15 | Gilead Sciences, Inc. | Viral inhibitors |
| US7648998B2 (en) | 2003-12-22 | 2010-01-19 | K.U. Leuven Research & Development | Imidazo 4,5-c pyridine compounds and methods of antiviral treatment |
| US8329727B2 (en) | 2003-12-22 | 2012-12-11 | Gilead Sciences, Inc. | Imidazo[4,5-c]pyridine compounds and methods of antiviral treatment |
| US7795276B2 (en) | 2004-12-21 | 2010-09-14 | Gilead Sciences, Inc. | Imiadazo[4,5-c] pyridine compound and method of antiviral treatment |
| US7754720B2 (en) | 2006-07-07 | 2010-07-13 | Gilead Sciences, Inc. | Pyridazine compound and use thereof |
| US7956184B2 (en) | 2006-07-07 | 2011-06-07 | Gilead Sciences, Inc. | Pyridazine compound and use thereof |
| US8569487B2 (en) | 2006-07-07 | 2013-10-29 | Gilead Sciences, Inc. | Pyridazine compound and use thereof |
| US8106054B2 (en) | 2007-07-06 | 2012-01-31 | Gilead Sciences, Inc. | Crystalline pyridazine compound |
| US8569488B2 (en) | 2007-07-06 | 2013-10-29 | Gilead Sciences, Inc. | Crystalline pyridazine compound |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5073570A (en) | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents | |
| Nadeem et al. | Synthesis and in vitro biological activities of 4, 5-disubstituted 1, 2, 4-triazole-3-thiols | |
| SU1048742A1 (ru) | 2,4-Дистирилпроизводные имидазо-(4,5- @ )пиридини ,обладающие бактериостатической и фунгистатической активностью | |
| US4744811A (en) | Substituted oxime-ethers and their use as bioregulators to lower the endogenous ethylene level in plants | |
| US4180575A (en) | Triazolidino-pyridazine-diones | |
| US2809146A (en) | Method of destroying bacteria employing mercuric-chloride complexes of pyridine | |
| US2997481A (en) | Phthalides | |
| Susangka et al. | Synthesis, characterization, and comparison of disinfectant bioactivity test of two triphenyltin (IV) compounds | |
| RU2573791C2 (ru) | Защищенные антимикробные соединения, предназначенные для применения при высокой температуре | |
| CN115504918B (zh) | 含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物及合成方法与用途 | |
| US4224324A (en) | Nitro-olefin-substituted quinoxaline dioxides | |
| RU2573322C2 (ru) | Защищенные антимикробные соединения, предназначенные для применения при высокой температуре | |
| US3394145A (en) | Nu-(3, 4-dichlorophenyl) maleimide | |
| US4035421A (en) | N-(3,4,-dichlorophenyl)-2-phenylethenesulfonamide | |
| SU851940A1 (ru) | Четвертичные соли имидазо @ 4,5-с @ пиридини ,обладающие антимикробной и фунгистатической активностью | |
| Khan et al. | Synthesis, spectroscopy, semiempirical, phytotoxicity, antibacterial, antifungal, and cytotoxicity of diorganotin (IV) complex derived from Bu2Sn (Acac) 2 and 4-methyl-1-piperidinecarbodithioic acid | |
| SU1039174A1 (ru) | 5-Лаурил-1,5-диметил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо @ 4,5- @ -пиридинийиодид,обладающий антимикробной и фунгистатической активностью | |
| US3666773A (en) | 2,2,3,4,5,5-hexachloro-2,5-dihydrothiophene 1,1 dioxide and its use | |
| Shah et al. | Comparison study of antimicrobial activity with effect of DPPH for antioxidant study of synthesized Schiff bases of Mannich bases of resacetophenone having variable electronegative atoms | |
| US3946006A (en) | Tetrahydrothiadiazinethiones | |
| EP0573635B1 (en) | Composition and use of substituted 1,3-dithiolo- and 1,4-dithiinoquinoxalines as an antimicrobial | |
| SU1047148A1 (ru) | Бензилиденпроизводные имидазо-[4,5-L]-индолизинов,обладающие бактериостатической и фунгистатической активностью | |
| US4124637A (en) | Certain cyanodithioimidocarbonates | |
| RU2396249C2 (ru) | 2-(2,4-дихлоранилино)-1,4-бис(4-метилфенил)-2-бутен-1,4-дион, обладающий противомикробной активностью | |
| US3674780A (en) | Novel 2,5-disubstituted thiazole carboxaldehyde and derivatives of the same |