SK3522003A3 - Fungicidal formulation - Google Patents
Fungicidal formulation Download PDFInfo
- Publication number
- SK3522003A3 SK3522003A3 SK352-2003A SK3522003A SK3522003A3 SK 3522003 A3 SK3522003 A3 SK 3522003A3 SK 3522003 A SK3522003 A SK 3522003A SK 3522003 A3 SK3522003 A3 SK 3522003A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- excipient
- nitrogen atoms
- fungicidal
- integer
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 29
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 34
- -1 nitro, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 15
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 abstract description 14
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000001993 wax Substances 0.000 abstract description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 13
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 6
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 5
- 229920002257 Plurafac® Polymers 0.000 description 4
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 3
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 3
- ZBJVLWIYKOAYQH-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ZBJVLWIYKOAYQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229940085942 formulation r Drugs 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- QMYDVDBERNLWKB-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.CC(O)CO QMYDVDBERNLWKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241001480060 Blumeria Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Predložený vynález opisuje pomocné látky, ktoré zvyšujú účinnosť fungicídnych triazolopyrimidinov a môžu sa začleniť do prípravkov fungicídnych zlúčenín alebo sa pridať do postrekových zmesí ako separátne formulované prísady, pričom sa zlepší účinnosť a spektrum týchto fungicídov. Vynález opisuje tiež fungicidné kompozície uvedených triazolopyrimidinov a pomocných látok, ako aj spôsoby ich použitia na ničenie fytopatogénnych húb.
Doterajší stav techniky
Zvyčajne sa ako zložky musia použiť inertné nosiče, aby sa prípravky na ochranu, rastlín, napríklad, fungicidné zlúčeniny upravili na formu, aby ich používateľ mohol aplikovať buď samotné alebo po zriedení s vodou. Výber typu prípravku a inertných zložiek pre takýto typ prípravku často stanovuje do významnej miery, či účinná zložka môže po aplikácii prejaviť svoju plnú aktivitu.
Účinnosť účinných zložiek sa často môže zlepšiť pridaním ďalších (účinných) zložiek. Pozorovaná účinnosť kombinácie zložiek môže byť niekedy signifikantné vyššia, ako by sa dalo očakávať z množstiev jednotlivých použitých zložiek, teda udáva synergizmus zložiek kombinácie.
Zvyčajné zložky prípravkov, ako sú nosiče a inertné zložky (napríklad organické rozpúšťadlá, suspenzné činidlá, emulzné činidlá, zmáčacie činidlá, solubilizačné činidlá), ktoré samotné nevykazujú pesticídnu účinnosť, však zvyčajne nevedú k neočakávanému zvýšeniu účinnosti.
Medzinárodná patentová prihláška WO 95/01722 opisuje pesticídne prípravky obsahujúce neiónové povrchovo aktívne činidlá, ktoré môžu byť zvolené, okrem iného, z kvapalných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov. Avšak pridanie týchto činidiel je zamerané na zlepšenie stability prípravkov počas skladovania a nie je žiadna zmienka o zvýšení účinnosti fungicídov použitých v prípravkoch.
-2Americký patent US 4,851,421 opisuje použitie neiónových povrchovo aktívnych činidiel polyalkylénového typu, odvodených z alkoxylácie mastných alkoholov s alkylénoxidmi, polyoxyalkylénmono- alebo dialkylfenylétermi alebo polyoxyalkylén-sorbitanestermi mastných kyselín.
I '
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť spôsob ďalšieho zvýšenia účinnosti uvedených fungicídnych triazolopyrimidínov. Predložený vynález sa ešte v ďalšom týka fungicídnych kompozícií uvedených triazolopyrimidínov a pomocných látok, ako aj spôsobov ich použitia pri ničení fytopatogénnych húb.
Jestvuje pokračujúci výskum na identifikáciu vhodných pomocných látok, ktorých kombinácia s účinnou fungicídnou zložkou poskytuje prostriedok na zníženie dávky účinného fungicídneho činidla požadovaného na účinné ničenie. Tento sa vyžaduje ako z ekonomického hľadiska, tak aj z hľadiska životného prostredia.
Európske patentové prihlášky EP-A 71 792 a EP-A 550 113 opisujú fungicídne triazolopyrimidínové zlúčeniny. Európska patentová prihláška EP-A 943 241 opisuje zvýšenie fungicídnej účinnosti uvedených triazolopyrimidínov pridaním pomocných látok zvolených z kvapalných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov.
Podstata vynálezu
Teraz sa zistilo, že účinné množstvo fungicídnych triazolopyrimidínov
v ktorom
R1 a R2 navzájom nezávisle od seba, znamenajú vodík; alebo
-3CrCio-alkylovú skupinu, C2-Ci0-alkenylovú skupinu, C2-Cio-alkinylovú skupinu alebo C4-Ci0-alkadienylovú skupinu,
C3-C10-cykloalkylovú skupinu, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu; alebo
5- alebo 6-členný heterocyklický kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka; alebo
5- alebo 6-členný heteroarylový kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka; alebo kde zvyšky R1 a R2 môžu byť nesubstituované alebo môžu niesť jednu až tri skupiny Ra,
Ra znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, C1-C6alkylovú skupinu, Ci-C6-halogénalkylovú skupinu, C3-C6-cykloalkylovú skupinu, Ci-C6-alkoxyskupinu, Ci-C6-halogénalkoxyskupinu, C1-C6alkyltioskupinu, Ci-C6-alkylaminoskupinu, di-Ci-C6-alkylaminoskupinu, C2-C6-alkenylovú skupinu, C2-C6-alkenyloxyskupinu, C2-C6-alkinylovú skupinu, C3-C6-alkinyloxyskupinu a Ci-C4-alkyléndioxyskupinu; alebo
R1 a R2 spolu s priľahlým atómom dusíka predstavuje 5- alebo 6-členný heterocyklický kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka, ktorý môže byť substituovaný jedným až tromi zvyškami Ra;
R3 predstavuje halogén alebo Ci-C6-alkyIovú skupinu alebo Ci-C6alkoxyskupinu;
n znamená celé číslo od 0 do 5; a
Hal predstavuje halogén;
ktoré sa musia aplikovať, sa môžu významne znížiť, v porovnaní s množstvami, ktoré sa zvyčajne používajú na dosiahnutie rovnakého fungicídneho účinku, ak sa
-4tieto fungicídne zlúčeniny alebo ich prípravky aplikujú v kombinácii s jednou alebo viacerými pomocnými látkami, zvolenými zo skupín zahrňujúcich
a) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov,
I '
b) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá etoxylovaných alifatických alkoholov,
c) etoxyláty amínov, a
d) mikronizované polymérne vosky.
Biologická aktivita účinnej zložky vzorca I sa môže zvýšiť začlenením niektorých z týchto pomocných látok do postrekových zriedených roztokov alebo priamo do prípravku. Pomocná látka je tu definovaná ako látka, ktorá môže zvyšovať biologickú aktivitu účinnej zložky, ale samotná nie je signifikantne biologicky účinná. Pomocná látka sa môže začleniť buď do prípravku alebo sa môže pridať do postrekovacej cisterny spolu s prípravkom obsahujúcim účinnú zložku. Vo vode rozpustné zmesné polyalkoxylované alebo etoxylované alifatické alkoholy sú vhodné predovšetkým pre kvapalné prípravky, výhodne pre vodné suspenzné koncentráty. Zmesné polyalkoxylované pomocné látky sa dajú pripraviť alkoxyláciou mastných alkoholov obsahujúcich 8 až 18 atómov uhlíka, s alkylénoxidmi obsahujúcim 2 až 6 atómov uhlíka, výhodne so zmesou etylénoxidu a propylénoxidu. Alifatické časti uvedených mastných alkoholov môžu byť lineárne alebo rozvetvené. Pomer etoxy ku propoxy predstavuje od 50:50 do 90: 10. Výhodnými vo vode rozpustnými neiónovými povrchovo aktívnymi činidlami z triedy zmesných alkoxylovaných alifatických alkoholov sú zmesné náhodné alebo blokované oligoméry vzorca II
H2n+iCn-O-(CH2CH2O)x(CH2CH(CH3)O)yH (II) v ktorom n znamená celé číslo od 8 do 18;
x predstavuje celé číslo od 3 do 10; a
-5y znamená celé číslo od 1 do 3.
Predovšetkým významné sú také vo vode rozpustné zmesné polyalkoxylované alifatické alkoholy, ktoré sú komerčne dostupné pod obchodnou značkou Plurafac® LF (Tensid-Chemie, Kóln Z BASF AG, Ludwigshafen). Ako predovšetkým výhodný sa preukázal Plurafac® LF, 300.
Vo vode rozpustné polyetoxylované pomocné látky sa môžu získať podobným spôsobom a sú nimi lineárne alebo rozvetvené alkoholy obsahujúce 10 až 25 atómov uhlíka, etoxylované s 10 až 25 etoxyskupinami. Predovšetkým výhodným je Lubrol® 17A17, komerčne dostupný od Uniqema, Everberg, Belgicko.
Amínovými etoxylovanými pomocnými látkami sú etoxyiáty terciárneho amínu, na báze primárnych amínov, ako je oleylamín a lojový amín. Predovšetkým výhodnými sú také, ktoré sú komerčne dostupné pod obchodnou značkou Berol 381® a Berol 303®(Ethomeen®S22) od Akzo Nobel Surface Chemistry, Švédsko.
Predovšetkým výhodným mikronizovaným polymérnym voskom je modifikovaný polyetylénový vosk, ktorý je komerčne dostupný pod obchodnou značkou ©Ceridust 9615A, od Clariant GmbH, Augsburg, Nemecko.
Zvýšenie účinnosti pridaním uvedených pomocných látok sa môže pozorovať pre fungicídne triazolopyrimidíny vzorca I, predovšetkým pre také, v ktorých
R1 a R2, spolu s priľahlým atómom dusíka, predstavujú prípadne substituovaný 6-členný heterocyklický kruh, alebo kde R1 predstavuje Ci_
6-alkylovú skupinu, Ci-6-halogénalkylovú skupinu, výhodne Ci.6fluóralkylovú skupinu, alebo C3.8-cykloalkylovú skupinu a R2 znamená atóm vodíka alebo Ci.6-alkylovú skupinu a/alebo v ktorých
predstavuje
-6kde L1 znamená atóm halogénu, výhodne fluóru alebo chlóru, a L2 a L3, každý navzájom nezávisle, predstavuje atóm vodíka alebo atóm halogénu, výhodne fluóru a/alebo kde
Hal znamená atóm chlóru.
V predovšetkým výhodnom uskutočnení triazolopyrimidínom je 5-chlór-6-(2chlór-6-fluórfenyl)-7-N-(4-metylpiperid-1-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c^pyrimidín, označený ako zlúčenina IA, a 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-(2,2,2,-trifluór-1 -metylaminoXI^^j-triazolon.S-cjpyrimidín, označený ako zlúčenina IB.
Pomocné látky podľa predloženého vynálezu môžu byť začlenené do prípravku alebo sa pridať vo vhodnej forme pri príprave postrekovej zmesi (tank mix). V tomto posledne uvedenom prípade sa výhodne pridávajú ako separátny prípravok spolu s ďalšími zložkami, ako sú dispergačné činidlá alebo odpeňovacie činidlá a ak je to potrebné spolu s ďalšími pomocnými látkami tak aby sa zabezpečilo, že sa budú homogénne dispergovať v postrekovej zmesi.
Predložený vynález sa týka tiež fungicídnych prípravkov, ktoré obsahujú najmenej jednu zlúčeninu vzorca I, pomocné látky a/alebo nosné látky charakterizované tým, že obsahujú, okrem konvenčných pomocných látok a nosičov, jednu alebo viac pomocných látok zvolených zo skupiny zahrňujúcej
a) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov,
b) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá etoxylovaných alifatických alkoholov,
c) etoxyláty amínov, a
d) mikronizované polymérne vosky.
Fungicídne zlúčeniny sa môžu aplikovať ako normálne komerčné prípravky s pomocnými látkami podľa predloženého vynálezu, a ak je to potrebné, spolu s ďalšími zložkami, ako sú antioxidanty a emulzné činidlá.
-7Vhodné relatívne množstvá účinnej zložky a vo vode rozpustnej pomocnej látky predstavujú podľa predloženého vynálezu medzi 100:75 a 100 :100 000, výhodne medzi 100 : 90 a 100 : 50 000 a predovšetkým výhodne medzi 100 : 125 a 100: 5 000. Vo všeobecnosti a v rámci určitých limitov sa fungicídna účinnosť môže zvýšiť na vyšší stupeň pridaním väčších množstiev pomocnej látky.
f
Vo výhodnom uskutočnení sa pomocná látka pridáva k postrekovej zmesi spolu s triazolopyrimidínom, ako prípravkom.
Predložený vynález sa týka tiež kitu na prípravu postrekovej zmesi, ktorá pozostáva z dvoch separátnych oddelených zásobníkov:
1) oddelený zásobník, ktorý obsahuje najmenej jeden fungicíd vzorca I a konvenčné inertné zložky a nosiče;
2) oddelený zásobník, ktorý obsahuje najmenej jednu pomocnú látku, zvolenú zo skupiny zahrňujúcej
a) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov,
b) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá etoxylovaných alifatických alkoholov,
c) etoxyláty amínov, a
d) mikronizované polymérne vosky.
Vo výhodnom uskutočnení bude kit pozostávať z dvoch fľaštičiek s dávkovacími prostriedkami, ktoré umožňujú ľahké a správne pridanie účinnej zložky (1) a pomocnej látky (2) k postrekovej zmesi.
Odporúčané dávky pre rozličné aplikácie sú známe pre fungicídne zlúčeniny vzorca I, v ktorých sa účinnosť môže zvýšiť v súlade s predloženým vynálezom. Pridanie tu odporúčaných pomocných látok môže (v závislosti od účinnej zložky, pomocnej látky a ich množstiev) redukovať množstvo účinnej zložky na hektár, požadované pri týchto odporúčaniach, o polovicu alebo viac, pričom je možné pri miernych dávkach ničiť ďalšie choroby.
-8Vo výhodnom uskutočnení sa pomocné látky v kombinácii s fungicídom vzorca I aplikujú v dávkach 40 až 4000 ml/ha, výhodne 50 až 3000 ml/ha, predovšetkým výhodne 60 až 2000 ml/ha.
Významnou výhodou je rýchly nástup a vysoká perzistencia účinku pri použití nových prísad. Toto rozširuje obdobie pre aplikáciu fungicídu a tým ho robí využiteľnejšim.
Fungicídne prípravky podľa predloženého vynálezu sa môžu použiť v kombinácii s uvedenými prísadami profylaktický a kuratívne.
Pomocné látky podľa predloženého vynálezu, zlúčeniny vzorca I a zvyčajné pomocné látky a nosiče sa môžu výhodne spracovať na kvapalné alebo dispergovateľné pevné prípravky, známe z doterajšieho stavu techniky, napríklad ako roztoky, emulzie, zmáčateľné prášky, suspenzné koncentráty, emulzné koncentráty, prípravky s nízkym objemom alebo s ultranízkym objemom a vo vode dispergovateľné granule.
Rovnako ako kvapalné a/alébo pevné nosiče alebo solubilizačné činidlá, ako sú organické rozpúšťadlá, ako ketóny, alkoholy, kvapalné alifatické alebo aromatické zlúčeniny, jemné prírodné alebo syntetické kremičitany alebo uhličitany, prípravky zvyčajne obsahujú iónové a/alebo neiónové povrchovo aktívne činidlá, ktoré pôsobia ako emulgačné, dispergačné alebo zmáčacie činidlá. Môžu sa tiež pridať odpeňovacie činidlá a prostriedky proti zamŕzaniu. Vhodné pomocné látky a nosiče sú opísané v literatúre a sú pre odborníkov v odbore dobre známe.
Kompozícia podľa predloženého vynálezu výhodne obsahuje od 0,5 % do 95 % hmotnostných (hmot./hmot.) účinnej zložky.
Nosičom v kompozícii podľa predloženého vynálezu je akýkoľvek materiál, s ktorým sa účinná zložka upravuje, aby sa uľahčila aplikácia na miesto výskytu, ktoré sa má ošetrovať, ktorým môže byť napríklad rastlina, semeno alebo pôda, alebo na uľahčenie skladovania, transportu alebo manipulácie. Nosič môže byť pevný alebo kvapalný, vrátane materiálu, ktorý je bežne plynným, ale ktorý sa stlačil do formy kvapaliny.
-9Vodné disperzie a emulzie, ako sú napríklad kompozície pripravené zriedením upraveného produktu podľa vynálezu s vodou, taktiež spadajú do rozsahu predloženého vynálezu.
Predovšetkým významným pri zvýšení trvania ochrannej aktivity zlúčenín podľa tohto vynálezu je použitie nosiča, ktorý poskytne pomalé uvoľňovanie pesticídnej zlúčeniny do prostredia rastliny, ktorá sa má chrániť.
Príklady prípravkov podľa predloženého vynálezu sú uvedené pri nasledujúcich prípravkoch A a B:
Prípravok A: Suspenzný koncentrát
| Zložka | Množstvo [g/l] | Prísada |
| účinná zložka | 200,0 | Zlúčenina IA |
| dispergačné činidlo | 30,0 | Morwet®D4251 |
| dispergačné činidlo | 15,0 | Pluronic®PE 105002 |
| odpeňovacie činidlo | 2,0 | Rhodorsil®426 R3 |
| štruktúrne činidlo | 1.0 | Rhodopol®233 |
| konzervačná látka | 2,0 | Proxel®GXL4 |
| štruktúrne činidlo | 5,0 | Veegum T5 |
| prostriedok proti zamŕzaniu | 40,0 | propylénglykol |
| voda | do 1000 ml |
1 Witco Corporation, Houston, USA 2 Tensid-Chemie, Kóln / BASF AG, Ludwigshafen, Nemecko 3 Rhodia GmbH, Frankfurt, Nemecko 4 Zeneca GmbH, Frankfurt, Nemecko 5 Vanderbilt, Norwalk, USA
-10Prípravok suspenzného koncentrátu, opísaný vyššie, sa pred použitím zmieša s vodou, aby sa získala postreková zmes s požadovanou koncentráciou účinnej zložky. K výslednej postrekovej zmesi sa pridá neiónové povrchovo aktívne činidlo, zvolené z triedy vo vode rozpustných zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov, ako je predovšetkým Plurafac®LF300 (250 g/l).
Prípravok B; Suspenzný koncentrát
| Zložka | Množstvo [g/l] | Prísada |
| účinná látka | 200,0 | Zlúčenina IA |
| dispergačné činidlo | 30,0 | Morwet®D4251 |
| dispergačné činidlo | 15,0 | Pluronic® PE 105002 |
| konzervačná látka | 2,0 | Proxel®GXL3 |
| odpeňovacie činidlo | 5,0 | SAG 2201 |
| štruktúrne činidlo | 0,8 | Rhodopol®234 |
| štruktúrne činidlo | 5,0 | Vegum Pro5 |
| voda | do 1000 ml |
1 Witco Corporation, Houston, USA 2 Tensid-Chemie, Kóln / BASF AG, Ludwigshafen, Nemecko 3 Zeneca GmbH, Frankfurt, Nemecko 4 Rhodia GmbH, Frankfurt, Nemecko 5 Vanderbilt, Norwalk, USA
Prípravok suspenzného koncentrátu, opísaný vyššie, sa pred použitím zmieša s vodou, aby sa získala postreková zmes s požadovanou koncentráciou účinnej zložky. K výslednej postrekovej zmesi sa pridá neiónové povrchovo aktívne činidlo, zvolené z vo vode rozpustných zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov, ako je predovšetkým Plurafac® LF 300 (150 g/l) a potom sa pridá neiónové povrchovo aktívne činidlo zvolené z triedy vo vode rozpustných
-11 polyetoxylovaných alifatických alkoholov, ako je predovšetkým Lubrol 17A17 (150 g/i).
Cieľom predloženého vynálezu je tiež navrhnúť spôsob ničenia fytopatogénnych húb, vyznačujúci sa použitím zlúčenín vzorca I, predovšetkým zlúčenín vzorca IA, v kombinácii s jednou alebo viacerými pomocnými látkami zvolenými zo skupiny zahrňujúcej
a) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov,
b) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá etoxylovaných alifatických alkoholov,
c) etoxyláty amínov, a
d) mikronizované polymérne vosky.
Choroby rastlín, ktoré sa môžu ničiť s použitím fungicídnych prípravkov podľa predloženého vynálezu sú choroby spôsobené hubami Ascomycetes, ako sú Erysiphales, ako je napríklad Erysiphe cichoracearum alebo Uncinula necator, a Dothideals, ako je napríklad Venturia inaequalis alebo Septoria tritici (Mycosphaerella graminicola).
Pre lepšie pochopenie vynálezu sú v ďalšom uvedené špecifické príklady jeho uskutočnenia.
Nižšie uvedené výsledky testov demonštrujú zvýšenie fungicídnej účinnosti triazolopyrimidínov vzorca I pri pridaní pomocných látok podľa predloženého vynálezu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Skleníkové vyhodnotenie pre kuratívnu a reziduálnu fungicídnu aktivitu
Formulovaná zlúčenina (pozri nižšie uvedený vzorec) sa pripravila vo forme vodnej suspenzie s koncentráciami 100, 20 a 4 ppm účinnej zložky a aplikovala sa
-12na skleníkové rastliny s použitím stropného stojanového rozprašovača s jednoduchou dýzou pri aplikačnej dávke 200 litrov/ha. V rozsahu 200 l/ha sa zlúčenina alternatívne zmiešala v cisterne s 1000 ppm pomocnej látky (pomocných látok) (ako je uvedené vo výsledkoch). V prípade, ak sa k zlúčenine pridali dve pomocné látky, koncentrácia každej pomocnej látky predstavovala 500 ppm.
I
Semenáčiky jačmeňa (odroda „Golden Promise“) a semenáčiky pšenice (odroda „Kanzler“) sa nechali rásť v skleníku do štádia prvého listu (asi 1 týždeň) v črepníkoch s priemerom 6 cm. Pre obidva testy, kuratívny a reziduálny test, sa rastliny postriekali v rovnakom čase s inokuláciami patogénov, pričom tieto sa uskutočnili v rozličných dňoch.
Pre kuratívne testy sa rastliny jačmeňa a pšenice naočkovali 2 dni pred ošetrením so zlúčeninou, poprášením s konídiami Blumeria (Erysiphe) graminis, .f.sp. hordei alebo B. graminis f.sp. tritici, na vyvolanie ochorenia múčnatky. Rastliny sa udržiavali v skleníku až do ošetrenia. Po ošetrení sa rastliny znova vrátili do skleníka a udržiavali sa tu, až pokým sa na neošetrených rastlinách nerozvinuli symptómy/príznaky ochorenia múčnatky.
Rastliny sa potom vyhodnotili na percento ochorenia na ošetrených primárnych listoch. Pre kuratívne testy hrdze sa rastliny pšenice naočkovali 2 dni pred ošetrením so zlúčeninou, postriekaním so suspenziou urediniospór Puccinia recondita v 0,05 %-nom vodnom Tween 10 (1 mg spór na ml), udržiavali sa vo vlhkej infekčnej komore počas jedného dňa a potom sa premiestnili do skleníka až do ošetrenia. Po ošetrení sa rastliny udržiavali v skleníku až pokým sa na neošetrených rastlinách nerozvinuli symptómy/príznaky choroby. Rastliny sa potom vyhodnotili na percento ochorenia na ošetrených primárnych listoch.
Pre reziduálne testy sa rastliny najskôr ošetrili a potom sa udržiavali počas 4 dní v skleníku, predtým ako sa naočkovali s patogénmi, ako je opísané pre kuratívne testy. Naočkované rastliny sa udržiavali v skleníku, až pokým sa na neošetrených rastlinách nerozvinuli symptómy/príznaky choroby. Rastliny sa potom vyhodnotili na percento ochorenia na ošetrených primárnych listoch.
Účinnosť ničenia choroby sa vypočítala z percentuálnej hodnoty choroby s použitím nasledujúceho vzorca:
- 13% infikovanej plochy listov na ošetrených rastlinách % ničenia choroby = 100 - -^-nfikovanej p,ochy listovna neošetrených rastlinách
Tabuľka I uvádza priemerné hodnoty účinnosti (% ničenia) troch použitých koncentrácií zlúčeniny vzorca IA. Toto sa prijalo, pretože koncentrácie pomocných látok boli rovnaké ako všetky použité koncentrácie účinnej látky zlúčeniny.
Kompozícia prípravku R v tabuľke I je
Prípravok R: Suspenzný koncentrát
| Zložka | Množstvo [g/lj | Prísada |
| účinná zložka | 100,Q | Zlúčenina IA |
| dispergačné činidlo | 20,0 | Atlas G50001 |
| dispergačné činidlo | 10,0 | Synperonic A1 |
| odpeňovacie činidlo | 3,0 | Rhodorsil®4262 |
| konzervačná látka | 2,0 | Proxel®GXL3 |
| štruktúrne činidlo | 3,0 | Rhodopol®232 |
| prostriedok proti zamŕzaniu | 50,0 | propylénglykol |
| voda | do 1000 ml |
1 Uniqema, Everberg, Belgicko 2 Rhodia GmbH, Frankfurt, Nemecko 3 Zeneca GmbH, Frankfurt, Nemecko
Tabuľka I
| Priemerné % ničenia pri 3 množstvách (100-20-4 ppm) zlúčeniny vzorca IA | BPM* | 4. deň reziduálny | τ | 30 | CO CM | 28 | 43 | 38 | 28 | 32 |
| 2. deň kuratívny | CM | 69 | 38 | -1 38 | 57 L _ | 54 | co LO | 35 | ||
| WLR* | 4. deň reziduálny | O t— | 28 | LO | 33 | 38 | 23 | I 22 | |--- 27 | |
| 2. deň kuratívny | 48 | 69 | 72 | 79 I | 78 I | 72 | 72 | 62 | ||
| WPM* | 4. deň reziduálny | 42 | 40 | 33 | l 40 | 49 | 47 | 48 | 45 | |
| 2. deň kuratívny | co | 49 _I | 43 I | I 42 | 55 | 52 | 53 | 29 | ||
| Ošetrenie | Prípravok A | Prípravok A & Pluarafac LF 300 (1000 ppm) _I | Prípravok A & Lubrol 17A17(1000 ppm) | Prípravok A & Pluarafac LF 700 (500ppm) + Lubrol 17A17 (500 ppm) | Prípravok A & Pluarafac LF 300 (500ppm) + Lubrol 17A17 (500 ppm) | Prípravok A & Berol 381 (1000 ppm) | Prípravok A & Ethimeen S 22 (1000 ppm) | Prípravok A & Ceridust 9615 A |
WPM = múčnatka na pšenici; WLR = hrdza listov na pšenici, BPM = múčnatka na jačmeni
Claims (4)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Vodný suspenzný koncentrát, vyznačujúci sa tým, že obsahuje najmenej jeden triazolopyrimidín vzorca I v ktoromR1 a R2 navzájom nezávisle od seba, znamenajú vodík; aleboCj-Cio-alkylovú skupinu, C2-Cio-alkenylovú skupinu, C2-Cio-alkinylovú skupinu alebo C4-C10-alkadienylovú skupinu,C3-Cio-cykloalkylovú skupinu, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu; alebo5- alebo 6-členný heterocyklický kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka; alebo5- alebo 6-členný heteroarylový kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka; alebo kde zvyšky R1 a R2 môžu byť nesubstituované alebo môžu niesť jednu až tri skupiny Ra,Ra znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, Ci-C6alkylovú skupinu, Ci-C6-halogénalkylovú skupinu, C3-C6-cykloalkylovú skupinu, CrCe-alkoxyskupinu, Ch-Ce-halogénalkoxyskupinu, C1-C6alkyltioskupinu, Ci-C6-alkylaminoskupinu, di-Ci-C6-alkylaminoskupinu, C2-C6-alkenylovú skupinu, C2-C6-alkenyloxyskupinu, C2-C6-alkinylovú skupinu, C3-C6-alkinyloxyskupinu a C1-C4-alkyléndioxyskupinu; alebo-16R1 a R2 spolu s priľahlým atómom dusíka predstavuje 5- alebo 6-členný heterocykiický kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka, ktorý môže byť substituovaný jedným až tromi zvyškami Ra;R3 predstavuje halogén alebo Ci-C6-aikylovú skupinu alebo Ci-G6alkoxyskupinu;n znamená celé čislo od 0 do 5; aHal predstavuje halogén;spolu s jednou alebo viacerými pomocnými látkami, ktoré sú zvolené zo skupiny zahrňujúceja) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov, ktorými je náhodný alebo blokovaný oligomér vzorca IIH2n+iCn-O-(CH2CH2O)x(CH2CH(CH3)O)yH (II) v ktorom n znamená celé číslo od 8 do 18;x znamená celé číslo od 3 do 10;y znamená celé číslo od 1 do 3; ab) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá etoxylovaných alifatických alkoholov, pričom pomocná látka je v aplikovanom prípravku prítomná v množstve, ktoré je postačujúce na dosiahnutie pomeru zlúčeniny vzorca I ku pomocnej látke 100 : 75 až 100 : 100 000.
- 2. Prípravok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že pomocnou látkou je povrchovo aktívne činidlo (a).- 173. Prípravok podľa nároku 1 alebo 2, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ďalšiu fungicídnu zlúčeninu.
- 4. Prípravok podľa nároku 1 až 3, vyznačujúci sa tým, že relatívny podiel triazolopyrimidínu vzorca I ku pomocnej látke je od 100 : 90 do 100 : 50 000.
- 5. Prípravok podľa nároku 1 až 4, vyznačujúci sa tým, že relatívny podiél triazolopyrimidínu vzorca I ku uvedenej pomocnej látke je od 100:125 do 100 : 5 000.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22832800P | 2000-08-25 | 2000-08-25 | |
| PCT/EP2001/009786 WO2002015697A2 (en) | 2000-08-25 | 2001-08-24 | Fungicidal formulation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK3522003A3 true SK3522003A3 (en) | 2003-08-05 |
Family
ID=22856733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK352-2003A SK3522003A3 (en) | 2000-08-25 | 2001-08-24 | Fungicidal formulation |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7176209B2 (sk) |
| EP (1) | EP1313370B1 (sk) |
| JP (1) | JP2004506662A (sk) |
| KR (1) | KR100765025B1 (sk) |
| CN (1) | CN1293807C (sk) |
| AR (1) | AR031396A1 (sk) |
| AT (1) | ATE270044T1 (sk) |
| AU (2) | AU2002214958B2 (sk) |
| BR (1) | BR0113398A (sk) |
| CA (1) | CA2420217A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ295872B6 (sk) |
| DE (1) | DE60104126T2 (sk) |
| DK (1) | DK1313370T3 (sk) |
| EA (1) | EA005518B1 (sk) |
| ES (1) | ES2223932T3 (sk) |
| HU (1) | HUP0300808A3 (sk) |
| IL (1) | IL154258A0 (sk) |
| MX (1) | MXPA03001263A (sk) |
| NZ (1) | NZ524298A (sk) |
| PL (1) | PL365935A1 (sk) |
| PT (1) | PT1313370E (sk) |
| SK (1) | SK3522003A3 (sk) |
| TR (1) | TR200401681T4 (sk) |
| UA (1) | UA74007C2 (sk) |
| WO (1) | WO2002015697A2 (sk) |
| ZA (1) | ZA200302272B (sk) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100983437B1 (ko) | 2002-04-24 | 2010-09-20 | 바스프 에스이 | 농업기술 분야에서의 아쥬반트로서 특정 알콜알콕실레이트의 용도 |
| MXPA05004369A (es) * | 2002-11-15 | 2005-07-05 | Basf Ag | Mezclas fungicidas. |
| CN1835680A (zh) * | 2003-08-14 | 2006-09-20 | 巴斯福股份公司 | 醇烷氧基化物以助剂形式用于苄胺肟杀真菌衍生物的用途、合适的试剂和试剂盒 |
| BRPI0414700A (pt) * | 2003-09-24 | 2006-11-14 | Wyeth Corp | 6-[(substituìdo)fenil]triazolopirimidinas como agentes anti-cáncer |
| CA2537520A1 (en) * | 2003-09-24 | 2005-04-07 | Wyeth Holdings Corporation | 6-aryl-7-halo-imidazo[1,2-a]pyrimidines as anticancer agents |
| US7419982B2 (en) * | 2003-09-24 | 2008-09-02 | Wyeth Holdings Corporation | Crystalline forms of 5-chloro-6-{2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl}-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine salts |
| MY138867A (en) | 2005-04-21 | 2009-08-28 | Akzo Nobel Nv | Agrochemical compositions containing naphthalene sulfonate derivatives and nitrogen-containing surfactants |
| AR064177A1 (es) | 2006-12-07 | 2009-03-18 | Basf Ag | Composiciones y kits que comprenden un triazol fungicida y un alcohol alcoxilado, y sus usos |
| US20100189663A1 (en) * | 2009-01-24 | 2010-07-29 | Gallis Karl W | Mouth rinse compositions including chemically modified silica or silicate materials for sustained delivery to tooth surfaces |
| JP7760509B2 (ja) * | 2020-08-28 | 2025-10-27 | 花王株式会社 | 植物の殺菌方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2458564A1 (fr) * | 1979-06-07 | 1981-01-02 | Oreal | Nouveaux oligomeres tensio-actifs perfluores, procede pour les preparer et compositions les contenant |
| TW224044B (sk) * | 1991-12-30 | 1994-05-21 | Shell Internat Res Schappej B V | |
| MX9602702A (es) * | 1994-01-10 | 1997-05-31 | Novartis Ag | Formulaciones en polvo humectable de herbicidas. |
| US5558684A (en) * | 1995-12-26 | 1996-09-24 | Texaco Inc. | Stabilized fuel additive composition |
| US6124301A (en) * | 1998-03-17 | 2000-09-26 | American Cyanamid Company | Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines |
| JPH11322517A (ja) * | 1998-03-17 | 1999-11-24 | American Cyanamid Co | トリアゾロピリミジン類の効力の増進 |
| DE69914364T2 (de) * | 1998-09-25 | 2004-07-22 | Basf Ag | Nicht-wässriges suspensionskonzentrat |
-
2001
- 2001-08-24 MX MXPA03001263A patent/MXPA03001263A/es active IP Right Grant
- 2001-08-24 HU HU0300808A patent/HUP0300808A3/hu unknown
- 2001-08-24 IL IL15425801A patent/IL154258A0/xx unknown
- 2001-08-24 US US10/362,058 patent/US7176209B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-24 DE DE60104126T patent/DE60104126T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-24 PT PT01983451T patent/PT1313370E/pt unknown
- 2001-08-24 ES ES01983451T patent/ES2223932T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-24 CN CNB018143695A patent/CN1293807C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-24 AU AU2002214958A patent/AU2002214958B2/en not_active Ceased
- 2001-08-24 US US09/938,745 patent/US20020045631A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-24 EP EP01983451A patent/EP1313370B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-24 NZ NZ524298A patent/NZ524298A/en unknown
- 2001-08-24 TR TR2004/01681T patent/TR200401681T4/xx unknown
- 2001-08-24 PL PL01365935A patent/PL365935A1/xx unknown
- 2001-08-24 AR ARP010104066A patent/AR031396A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-08-24 DK DK01983451T patent/DK1313370T3/da active
- 2001-08-24 BR BR0113398-5A patent/BR0113398A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 AU AU1495802A patent/AU1495802A/xx active Pending
- 2001-08-24 AT AT01983451T patent/ATE270044T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 CZ CZ2003842A patent/CZ295872B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 SK SK352-2003A patent/SK3522003A3/sk unknown
- 2001-08-24 KR KR1020037002657A patent/KR100765025B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-24 EA EA200300228A patent/EA005518B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 UA UA2003032474A patent/UA74007C2/uk unknown
- 2001-08-24 WO PCT/EP2001/009786 patent/WO2002015697A2/en not_active Ceased
- 2001-08-24 CA CA002420217A patent/CA2420217A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-24 JP JP2002520624A patent/JP2004506662A/ja not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-03-24 ZA ZA200302272A patent/ZA200302272B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP4149261B1 (en) | Synergistic fungicidal interactions of a picolinamide fungicide with other fungicides against asian soybean rust | |
| EP0943241B1 (en) | Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines | |
| SK3522003A3 (en) | Fungicidal formulation | |
| US6124301A (en) | Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines | |
| US20220369642A1 (en) | Oil liquid fungicidal compositions | |
| EP1023837B1 (en) | Non-aqueous, emulsifiable concentrate formulation | |
| AU2002214958A1 (en) | Fungicidal formulation | |
| EP1686853B1 (en) | Fungicidal aqueous suspension concentrate | |
| HU182868B (en) | Fungicide compositions containing synergistic mixture of triadimefon and chlortalonyl | |
| KR100686791B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| EP0985346B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| JPS6135965B2 (sk) | ||
| EP4307896B1 (en) | New oil suspension concentrate composition | |
| EP1464221B1 (en) | Herbicidal composition and method of using the same | |
| GB2612369A (en) | Aqueous suspension antimicrobial composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FB9A | Suspension of patent application procedure |