SK200692A3 - Method of production of arylurea and/or n,n'-diarylurea - Google Patents
Method of production of arylurea and/or n,n'-diarylurea Download PDFInfo
- Publication number
- SK200692A3 SK200692A3 SK2006-92A SK200692A SK200692A3 SK 200692 A3 SK200692 A3 SK 200692A3 SK 200692 A SK200692 A SK 200692A SK 200692 A3 SK200692 A3 SK 200692A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- vanadium
- tertiary
- nitrobenzene
- aromatic
- amine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 33
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- -1 aryl urea Chemical compound 0.000 claims description 22
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 11
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims description 11
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims description 11
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 10
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UNTBPXHCXVWYOI-UHFFFAOYSA-O azanium;oxido(dioxo)vanadium Chemical compound [NH4+].[O-][V](=O)=O UNTBPXHCXVWYOI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- KSECJOPEZIAKMU-UHFFFAOYSA-N [S--].[S--].[S--].[S--].[S--].[V+5].[V+5] Chemical compound [S--].[S--].[S--].[S--].[S--].[V+5].[V+5] KSECJOPEZIAKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 3
- ZHXZNKNQUHUIGN-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;vanadium Chemical compound [V].ClOCl ZHXZNKNQUHUIGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- 150000003682 vanadium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- QKDGGEBMABOMMW-UHFFFAOYSA-I [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[V+5] Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[V+5] QKDGGEBMABOMMW-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpyridine Chemical class CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 15
- JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N carbonyl sulfide Chemical compound O=C=S JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N Z-phenylurea Natural products NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BYFNZOKBMZKTSC-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-5-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 BYFNZOKBMZKTSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMFKXOMVFFKPEC-UHFFFAOYSA-D [V+5].[V+5].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O Chemical compound [V+5].[V+5].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O ZMFKXOMVFFKPEC-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMSHKWHLXNDUST-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)urea Chemical compound CC1=CC=C(NC(N)=O)C=C1 DMSHKWHLXNDUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMDNJCNWTVMMKH-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;formamide Chemical compound NC=O.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 BMDNJCNWTVMMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKAFKUGMXFMRCC-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)N)C1=CC=CC=C1 XKAFKUGMXFMRCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVHAWXWFPBPFOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1C FVHAWXWFPBPFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAJMKGZZBBTTOY-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-1-(3-hydroxyoctyl)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1h-cyclopenta[g]naphthalen-5-yl]oxy]acetic acid Chemical compound C1=CC=C(OCC(O)=O)C2=C1CC1C(CCC(O)CCCCC)C(O)CC1C2 PAJMKGZZBBTTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- WWBVDWSEOHGSIB-UHFFFAOYSA-N 4-(6-methylheptyl)aniline Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=C(N)C=C1 WWBVDWSEOHGSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVAMBZJIVBRQPG-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCCCCC1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-] Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-] IVAMBZJIVBRQPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GESSCEFXFBIXBE-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCCCCC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-] Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-] GESSCEFXFBIXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003946 cyclohexylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002730 mercury Chemical class 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001326 naphthylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005832 oxidative carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- ZFDNHUHPLXMMBR-UHFFFAOYSA-N sulfanylidenevanadium Chemical compound [V]=S ZFDNHUHPLXMMBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical class Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fenol átom sodným
Fenylizokyanátu pri teplote okolo
A. et al .
Žur. obšč. chim.
18, 1060 (1948)3, ako aj rozkladom aduktu
Fenylizokyanátu hydroqénsir ič itanom sodným vodou CPetersen S
Ann. 562, 205 (1949)]. Tieto postupy sú však zložité, odpadá veľa vedľajších produktov, dosahujú sa výťažky a náročná je likvidácia odpadov
Vyššia selektivita sa dosahuje pri karbonylácii anilínu pri teplote okol o 200 °C a tlaku oxidu uhoľnatého okolo 20 MPa za pr í tomnost i niklu al ebo kobaltu EReppe
W. et (1953)1, ako aj karbony1ác iou anilínu katalyzovanou oktokarbony1om dvojkobaltu za prítomnosti bucf propylénu [Pino P.
| et al . | : Chem. | Ind. |
| Am. Chem. Soc | • 74, | |
| Gä ľľ ľ . | Chim. | Ital . |
| tlaku | 20 až | 50 |
MPa
34, 511 (1952)3, styrénu CNatta G. et al.: J.
2496 (1952)3 alebo acetylénu CPino P. et al . :
81, 646 (1951)3 pri teplote 150 až 250 °C a
Avšak karbonyláciu anilínu je možné xatalyzovať aj ortuťnatými soľami CTsuji J., Iwamoto N.: Jap. pat. 4096; C. A. 71, 12792 (1969)1. Analogicky vznikajú aj deriváty d i-fenyl močoviny podobne, ako aj Fosgenáciou derivátov anilínu CKutepow D. F. et al.: 1. obšč. chim. 30, 2484 (1960)1, ako aj z anilínu a karbonylsulPidu ĽHagelloch G.: Chem. Ber. 83. 258 (1958)1, a najmä oxidu uhličitého CO. Brit. pat. <522955 (1949)1 pri zvýšenej teplote a tlaku. Postupy sú však takisto zložité a málo selektívne. Avšak N, N '-d i-feny 1 močoví nu je možne pripravovať priamo z nitrobenzénu a oxidu uhoľnatého za prítomnosti prímesí vodíka alebo vody pri zvýšenej teplote a tlaku za katalytického účinku zlúčenín paládia a lewisových kyselín, pričom selektivita dosahuje 70 až 88 7. CMacho, V., Hudec
J., Polievka M., Filadelfyová M.: Chem. prum. 25/50, 140 (1975);
čs. AD 162837 (19751. Iným postupom, z nitrobenzénu a anilínu za katalytického účinku chloridov paládia, ródia a irídia, navyše tiež chloridu železitého, prípadne aj oktokarbonylu dvojkobaltu pri teploťe 190 °C a tlaku vyše 20 MPa sa dosahuje výťažok 77 7. N,N -difenylmočoviny CYamahara T. et al.: Jap. pat. 7, 234, 341 (1973); C. A. 78, 43167 (1973)1. Podobne bola pripravená
N- (3,4-d i c hl órFeny 1) -N ' -p-c hl ór-Feny 1 močovina a
N-(p-chlórFenyl)-N(p-tolylmočovina) CEurópsky pat. 225673 (1988)1. Z tohoto hľadiska zaujímavá je aj syntéza N,N '-d i Peny1 močovín y z nitrobenzénu, karbonylsulFidu, oxidu unoľnatého a vody so sel ekti vitou 65 7. a 35 7. na anilín:
PhN02 + 6 CO + H20 :> (PhNH)2C0 + 5 C02 [Harper J. J.: J. Chem. Eng. Data 2, 21 (1976)1. Vyžaduje si však vysoký obsah karbony1sulFidu. Močoviny, ktoré sú zaujímavé ako medziprodukty pre liečivá i pesticídy sa navyše skúmajú aj z hľadiska syntézy z amínov a oxidu uhličitého CLurtak S., Lederer P.: Chem. listy 84, 673 ((1990)1 , nielen reduktívnou karbonyláciou amínov oxidom uhoľnatým, ale aj oxidačnou karbonyláciou amínov, navyše za prítomnosti kyslíka:
RNH2 + CO + 1/2 02 > (RNH)2C0 —> (RNH)2 +· h2 + h2o i’rosida T. et al.: Tetrahedron Lett. 27, 3037 (1986); Feiter J. et al . : Heterocykl. Chem. 6, 1751 (1988)3. Spôsoby si však vyžadujú príslušné arylamíny, ktorých príprava zvyčajne z odpovedájúci ch n itroaromátov je technicky náročná.
Podstata vynálezu
Podľa tohoto vynálezu sa spôsob výroby ary1 močoviny a/alebo
N,N -diarylmočoviny.
všeobecného vzorca ArNHC0NH2 a/alebo
ArNHCONHAr‘, v ktorých Ar a Ar ' sú rovnaké alebo rozdielne a predstavu jú
Fenyl, alkyl- až dialky 1 fény 1 s alkýlmi o počte uhl í kov 1 až
12, naftyl alkylaž d ia 1 k. y 1 na f t y 1 pri teplote 60 <=» r
220 °C a tlaku 0,2 až
MPa uskutočňuje tak, že sa na aromatickú n itroz1účeninu ArNQ pôsobí plynom, obsahujúcim oxid uhoľnatý a amoniakom a/alebo aromatickým amínom Ar ’NH3 pri mólovom pomere amoniak a/alebo aromatický amín : aromatická n itroz1účenina = í až 10 : 1 za spolupôsobenia elementárnej síry a/alebo zlúčeniny síry o mólovej hmotnosti 34 až 80 gmol-1· v množstve 0,1 až 10 7. hmôt, a aprotického alifatického terciárneno amínu a/alebo aprotického cykloalifatického terciárneho amínu v množstve 0,5 až 20 7. hmôt. a/alebo zlúčeniny dvojročného až päťmocného vanádu v množstve 0,01 až 5 7. hmôt., počítané na aromatickú n itroz1účeninu alebo aromatické n itroz1účeniny, pričom produkty a neskonvertované východiskové suroviny i zvyšky komponentov katalytického systému sa oddelia.
Prednosťou spôsobu podľa tohoto vynálezu je účinný katalytický systém, ktorý tvoria technicky a surovinové ľahko dostupné komponenty. Ďalej možnosť technicky, bez náročnej predbežnej úpravy a rafinácie využiť plyny, obsahujúce oxid uhoľnatý. Teda necitlivosť katalytického systému na zvyčajné katalytické jedy. V neposlednom rade, spôsob umožňuje svojou flexibilitou východiskových surovín i komponentov katalytického systému, s vysokou až úplnou konverziou a selekti vitou, vyrábať potrebné arylmočoviny a N,N*-diarylmočoviny.
Komponentom katalytického systému sú aprotické terciárne alifatické amíny o počte uhlíkov v alkyle 1 až 8, ako trimetylamfn, trietylamín, tripropylamín, triizopropy1amín, tri-n-butylamín, triizobutylamín a podobne. V prípade, že by sa použil protický terc. amín, ako tri etanolamín, tento by síce pôsobil ako komponent katalytického systému, ale navyše by konkurenčne reagoval aspoň jednou hydroxylovou skupinou trietanolamínu s medziproduktom karbonylácie aromatickej nítroz1účeniny, najpravdepodobnejšie s intermediárnym nitrénom.
Z c y kl oal i -Fat ických terciárnych amínov, zvlášť vhodné sú
Ν-alkyl-, resp. N-d ial kyl cykl ohexylamíny, pyridín a jeho alkylderiváty, N-a1ky1pyridíny s alkylmi o počte uhlíkov 1 až 4.
Zo zlúčenín dvojmocného až päťmocného vanádu prichádzajú do úvahy hlavne hydroxid vanádnatý, síran vanádnatý, oxid vanadičitý, oxychlorid vanadičný, sírnik vanadičný, oxid vanadičný, metávanadičnan amonný, draselný alebo metávanadičnan sodný, ale k najvhodnejším patrí metávanadičnan amonný. V reakčnom prostredí použiteľné rozpúšťadlá majú byť aprotické, aby konkurenčne sa nezúčastňovali karbony1ácie. K takým patria d ía 1 ky 1 éter y , tetra hydro-Furán, dioxán, ali-Fatické a aromatické uhľovodíky, dialky1glykolétery ap.
Dôležitým komponentom katalytického systému je síra, resp.
zlúčeniny síry s mólovou hmotnosťou 34 až gmol-1.
Na júč innej š í je karbony 1sulfid a sírovodík, ktorých zvyčajne postačuje
7.
nmot., počítané na aromatické nitroz1účeniny. Aplikovaný oxid uhoľnatý nemusí byť rafinovaný od prímesí síry a zlúčenín síry.
Naopak, prítomnosť kar bony 1 sul-Fidu alebo sírovodíka ušetrí ich potrebu zámerného pridania do prostredia karbony1ácie.
Neskonvertované reaktanty, ako aj komponenty kata 1 yt ického systému, je vhodné recirkulovať.
Spôsob podľa tohoto vynálezu možno uskutočňovať pretržite, polopretržite alebo kontinuálne.
Ďalšie údaje o uskutočňovaní spôsobu podľa tohoto vynálezu, ako aj ďalšie výhody sú zrejmé z príkladov.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Do pollitrového rotačného (180 obr./min) nehrdzavejúcej ocele sa naváži 50 nitrobenzénu, 150 g anilínu a oo uzatvorení autoklávu ešte 1 sírovodíka. Potom sa vovedie do tlaku 14
MF'a pri teplote miestnosti. Nato sa
QDsah autoklávu za neustálej rotác i e vyhreje na teplotu 150 “C pri tejto s presnosťou ± °C sa udržuje počas 4 h. Potom sa autokláv ochladí produkt sa vyberie, zváži, analyzuje. Izoluje sa N,N -d i fény1 močovina o
t. t.
234 až “C a fen/lformamia.
konverzia nitrobenzénu dosahuje
7., anilínu tí seiektivita na difenylmočovinu 94 a na fény 1 forma m i d 4 7..
Príklad 2
Postupuje sa podobne ako v príklade 1, len navyše sa do reakčného prostredia pridá 0,1 g
Konverzia nitrobenzénu dosahuje 60 ± metavandičnanu amónneho.
7., anilínu 20 ± 4 7 seiektivita na N,N -aifenylmočovinu
7. a fenyl forma m i d 32 71.
Pr í k 1 ad 3
Postupuje sa ako v príklade 1, len navyše sa do reakčného prostredia pridá 0,1 g metavanad ičnanu amónneho ΝΗΛ003 a 5 q trietylamínu. Konverzia nitrobenzénu dosahuje 96 ± 4 7., anilínu ± 4 7. a selektivitsi na N,N'-difenylmočovinu dosahuje 94 7. a na f en y 1 f or mam id 5 7..
Príklad 4
Do autoklávu, špecifikovaného v príklade 1, sa naváži 50 g nitrobenzénu, 150 q anilínu a 5 Q trietylamínu. Po uzavretí autoklávu sa privedie oxid uhoľnatý do tlaku 14 MF'a. Nato sa za neustálej rotácie autokláv vyhreje na teplotu 150 ± 2 °C a pri tejto sa udržuje počas 4 h. Konverzia nitrobenzénu dosahuje 24 7., anilínu 10 7. a seiektivita na d ifenyl močovinu 89 7. a na feny 1 formamid 8 7..
- á
Prí k i ad 5
Postupuje sa podobne ako v príklade 2, len miesto 1 g sa pridá 2 g sírovodíka. Teda katalytický systém, resp. jeho Drekurzor v zásaditom prostredí tvorí NH«VO3 - H2S. Konverzia nitrobenzénu dosahuje 68 7. a anilínu 18,2 7.; selektivita na aiŕenylmocovinu dosahuje 94 7. a na -fény 1-Formámíd 3 7..
Príklad ó
Postupuje sa podobne ako v príklade 5, len navyše sa na zvýšenie zásaditosti prostredia pridajú 4 g triizobuty 1 am ínu. Konverzia nitrobenzénu dosahuje 99 ± 1 7·, anilínu 30 ± 2 7.; selektivita na d i fény1 močovínu 94 7. a na fény 1 Kormami d 5 71.
Avšak za inak podobných podmienok, ale pri nahradení 4 g tr i i zobuty 1 amínu 0,5 g metoxidu sodného, konverzia nitrobenzénu dosahuje 27 7. a anilínu 7 7., pri selektivite na difeny1 močovínu 93 7. a na fény 1formamid 3,3 7..
Príklad 7
Postupuje sa podobne ako v príklade 5, len navyše sa na zvýšenie zásaditosti prostredia pridajú 2 g 3-mety1pyridínu a 2 g N-dimety1cyklohexylamínu. Konverzia nitrobenzénu dosahuje 96 ± 4 ž., anilínu 30 ± 3 7.; selektivita na d i-Fenyl močovinu je 95 7. a
Pen y 1 f or mam id 3,5 7..
Príklad 8
Postupuje sa podobne ako v príklade 3, len miesto 0,1 g metavanadičnanu amónneho sa použije 0,1 g oxidu vanadičného. Konverzia nitrobenzénu dosahuje 97 7., anilínu 26 7.; selektivita na N, N'-difenylmočovinu je 93,2 7. a na fenylformamid 3,9 7..
Príklad 9
Postupuje sa podobne ako v príklade 3, len miesto 0,1 g metávanadičnanu amónneho sa pridá sírnik vanadičný. Konverzia nitrobenzénu takisto dosahuje 98 7.,anilínu 30,2 7.; selektivita na
N,N -d i feny 1 močov inu dosahuje 95 7. a na fény1formamid 4 7..
Príklad 10
Postupuje sa podobne ako v príklade 3, len miesto ú,1 g NHaV03 sa použije 0,04 g oxidu vanadičného,0,02 g metavanadičnanu draselného, 0,01 g hydroxidu vanadnatého a 0,05 g oxychloridu vanad ičného. Konverzia nitrobenzénu je úplná. anilínu 32 7. a selektivita na d i Peny 1 močovinu 95,2 7..
Príklad 11
Do rotačného autoklávu z nehrdzavejúcej ocele o objeme 0,5 dm3, charakterizovaného v príklade 1, sa naváži 50 g nitrobenzénu, 50 g dioxánu, 5 g práškovej síry a po uzavretí autoklávu 30 g suchého amoniaku a oxid uhoľnatý do tlaku 10 MPa, obsahujúci prímesí 1,4 7. obj. vodíka, 0,1 7. ob j . karbony 1sulPidu,
0,3 7. obj. kyslíka a 1,2 karbony1ác ia uskutočňuje pri n i trobenz énu dosahuje 68 teplote 90 °C počas 4 h. Konverzia
7.; selektivita na N, N'-d iPenylmočovinu 89
7. a na anilín
7.
Príklad 12
Postupuje sa podobne ako v príklade 11, len navyše sa do reakčného prostredia ako komponent katalytického systému pr idá
0,05 g metavanadičnanu amónneho a teplota reakcie je 150 ± °C
Konverzia nitrobenzénu dosahuje
99,5
7. a selektivita na
Peny 1 močov inu 90 7.
Príklad 13
Postupuje sa podobne ako v príklade 12, len miesto elementárnej síry sa ako komponent katalytického systému použije
0,7 g sírovodíka a miesto 30 g amoniaku sa naváži 50 g. Konverzia je úplná; selektivita na Peny 1 močovinu 87 7. a na anilín 11 7..
Príklad 14 sa podobne ako karbonyluje 50
7. a selektivita
Postupuje nitrobenzénu sa dosahuje 97 + 3 t o 1 u i d í n 9 7..
v príklade 13, len miesto 50 g g 4-nitrotoluénu. Jeho konverzia na 4-metyl Peny 1 močovinu 89 7. a na
Pr í k 1 ad 15
I
Postupuje sa podobne nitrobenzénu sa karbonyluje g 1-nitro-3-izooktylbenzénu. Jeho
7. a selek.tivita na 3-izooktylPeny1 močovinu
7.
Príklad 16
Postupuje sa podobne ako v príklade 11, len miesto 50 g dioxánu ako aprot ického rozpúšťadla sa použije 50 g tetrahydrofuránu, miesto 5 g síry sa použije 2 g kar bon y 1 sul -F idu
1utid ínu dosahuje d imetyld isul Pidom a navyše 30 g amoniaku, ešte 3 g vanaditého. Konverzia nitrobenzénu a 0,01 g oxidu
7.; výťažok izolovanej Penylmočoviny o teplote tavenia
Aprotické rozpúšťadlo a neskonvertovaný nitrobenzén i amoniak sa využijú' v ďalšom pokuse.
143 “C je 73
7.
Príklad 17
Postupuje sa podobne ako v príklade 16, len miesto 50 g a>
tetrahydroPuránu sa použije 50 g dimety 1glykoléteru a miesto 0,01 q oxidu vanaditého sa použije 0,01 g sirníka vanaditého a 0,044 g oxidu vanadičného. Konverzia nitrobenzénu dosahuje 93 7. a výťažok izolovanej Penylmočoviny 79 7..
Príklad 18
Postupuje sa podobne ako v príklade 17, len miesto 50 g nitrobenzénu sa použije 50 g 1,3~dimetyl-5-nitrobenzénu a teplota miesto 90 °C je 120 °C. Konverzia 1,3-dimetyl-5-nitrobenzénu sa dosahuje 98 7. a výťažok d imet y 1 Peny 1 močoviny 82 7..
Príklad 19
Postupuje sa podobne ako v príklade 18, len miesto 50 g dimetylnitrobenzénu sa použije 50 g 1-izookty1-4-nitrobenzénu.
Jeho konverzia dosahuje 91 7. a selektivita na 1-izookty 1 Penylmočovinu 83 7. a 1 -izookty 1 -4-aminobenzén 7,5 7..
Fr í k 1 ad
Do <7 autoklávu o objeme 0.5 dm1, charakterizovaného naváž i g n itrobenzénu, 150 g an i 1ínu a systému.
Potom sa vovedie pri teplote v príklade komponenty m iestnosti oxid uhoľnatý do tlaku
MPa. Nato za aut u i: lávu sa vyhreje na teplotu 150 “C a pri t e.?
presnosťou °C udržuje počas 4 ha zaznamenáva sa pokles tlaku.
Porovnan i e rýchlosti karbonylácie jednotlivých pokusov 1 až karbonylácie
11ck e ho systému , je v tabuľke 1 a na obr. 1.
obr. 1 predstavuje tab. 1, pričom čísla kriviek sú totožné s číslami pokusov.
Legendu k
Tabuľka 1
| Číslo pokusu | Zloženie katalytického systéau (X haot./nitrobenzén) | Konverzia nitrobenzénu ÍX1 | Selektivita | ||||
| na fenylaoíovinu [11 | na fenylforaaaid ÍI1 | ||||||
| NH4VO3 | HjS (C>H9)3N CHjONa | ||||||
| 1 | 0.2 | 2 | 10 | 0,0 | 19,5 | 88 | 1.9 |
| 2 | 0.2 | 2 | 0,0 | 1,0 | 26,6 | 89 | 1.0 |
| 3 | 0,2 | 4 | 0,0 | 0,0 | 68,2 | 90,2 | 3,2 |
| 4 | 0.2 | 2 | 10,0 | 0,0 | 99 | 92.1 | 4,3 |
| 5 | 0,0 | 2 | 10,0 | 0,0 | 99 | 91,9 | 3,3 --------------! |
Priemyselná využ iteľnosť spôsobu
Spôsob je vhodný na výrobu arylmočovín a diary1 močovín ako medziproduktov v chemickom a farmaceutickom priemysle a zvlášť príťažlivý na výrobu arylmočovín so substituentami na aryloch a d iary1 močov í n s rôznymi arylmi, ktoré inými postupmi sa dajú technicky vyrábať len mnohostupňovými syntézami a procesmi.
7b< Iďoc
Claims (3)
- Patentové nároky1. Spôsob výroby arylmočoviny a/alebo N.N'-diary1 močovíny, všeobecného vzorca ArNHCONH2 a/alebo ArNHCQNHAr', v ktorých Ar a Ar' sú rovnaké alebo rozdielne a predstavujú fenyl, alkyl- až dialkylfenyl s alkýlmi o počte unlikov 1 až 12, naftyl, alkyl- až dialky1nafty1, pri teplote 60 až 220 °C a . tlaku 0,2 až 30 MPa, vyznačujúci sa tým, že sa na aromatickú nitroz1účeninu ArN02 pôsobí plynom, obsahujúcim oxid uhoľnatý a amoniakom a/alebo aromatickým amínom Ar 'NH= pri mólovom pomere amoniak a/alebo aromatický amín : aromatická n itroz1účen ina1 až 10 a spolupôsobenia elementárnej síry a/alebo zlúčeniny síry o mól ovej hmotnosti 34 až 80 gmol-1 v množstve 0,1 až10 7.hmôt. a aorotického a 1 i fati ckého terc i árneho amínii a/a1ebc aproti c kého cykloalifatického terciárneho amínu množ štve0, o až 207.hmôt, a/alebo zlúčeniny dvojmocného až paťmocného vanádu množstve 0,01 až 5 7. hmôt., počítané na aromatickú nitrozlúčeninu alebo aromatické nitrozlúčeniny, pričom produkty neskonvertované východiskové suroviny i zvyďky komponentov katalytického systému sa oddeliaSpôsob výroby podľa nároku1, vyznačujúci sa tým, že apro tické terciárne alifatické amíny tvoria trialkylamíny s alkýlom o počte uhlíkov 1 až8, s výhodou trietylamín.Spôsob výroby podľa nároku la 2, vyznačujúci sa tým, že aprotický cykloalifatický terciárny amín predstavujeN-alkylcykloamín, N-dialkylcyklohexylamín, pyridín, metylpyridíny, dimetylpyridíny, N-aľkylpyridín, s výhodou N-dímetylcyklohexylamín.
- 4. Spôsob výroby podľa nárokov 1 až 3, vyznačujúci sa tým, že najmenej jedna zlúčenina dvojmocného až paťmocného vanádu je vybraná spomedzi hydroxidu vanádnatého, oxidu vanaditého, oxychloridu vanadičného, sulfidu vanaditého, sulfidu vanadičného, oxidu vanadičného a metavanadičnanu amónneho.
- 5. Spôsob výroby podľa nárokov 1 až 4, vyznačujúci sa tým, že karbonylácia sa uskutočňuje za prítomnosti organického aprotického rozpúšťadla s výhodou dioxánu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS922006A CZ279469B6 (cs) | 1992-06-29 | 1992-06-29 | Způsob výroby arylmočoviny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK200692A3 true SK200692A3 (en) | 1995-02-08 |
| SK280359B6 SK280359B6 (sk) | 1999-12-10 |
Family
ID=5355906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK2006-92A SK280359B6 (sk) | 1992-06-29 | 1992-06-29 | Spôsob výroby arylmočoviny |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ279469B6 (sk) |
| SK (1) | SK280359B6 (sk) |
-
1992
- 1992-06-29 CZ CS922006A patent/CZ279469B6/cs unknown
- 1992-06-29 SK SK2006-92A patent/SK280359B6/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ279469B6 (cs) | 1995-05-17 |
| SK280359B6 (sk) | 1999-12-10 |
| CZ9202006A3 (en) | 1994-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1153386A (en) | Process for the preparation of urethanes | |
| US4236016A (en) | Process for the preparation of urethanes | |
| US4258201A (en) | Process for the manufacture of carbamates | |
| Fujita et al. | Synthesis of 1, 3-dialkylurea from ethylene carbonate and amine using calcium oxide | |
| KR101583742B1 (ko) | 아민과 이산화탄소 및 에폭시 화합물로부터 치환우레아 및 카바메이트류 화합물의 제조방법 | |
| CA1121374A (en) | Process for the preparation of an aryl mono-, di-, and/or polyurethane | |
| SK200692A3 (en) | Method of production of arylurea and/or n,n'-diarylurea | |
| JP2004262835A (ja) | 芳香族イソシアネートの製造方法 | |
| CA1133928A (en) | Process for the production of urethanes | |
| CA1115285A (en) | Process for the preparation of urethanes | |
| US5043444A (en) | Process for the preparation of asymmetrically substituted ureas | |
| US4242520A (en) | Promoted method for producing carbamates | |
| US4278805A (en) | Process for the preparation of an aryl mono-, di-, and/or polyurethane | |
| US4267353A (en) | Preparation of aromatic urethanes | |
| KR100275793B1 (ko) | 셀레늄-탄산 알칼리 촉매계를 이용한 n,n'-치환 우레아의 제조방법 | |
| JP2004262834A (ja) | 芳香族ウレタン化合物の製造方法 | |
| EP0217166B1 (en) | Method of manufacturing aromatic urethane and intermediate product thereof | |
| EP0157828B1 (en) | Process for the preparation of urethanes | |
| CZ337691A3 (en) | Process of aromatic nitro compounds reactive carbonylation | |
| KR100493375B1 (ko) | 이미다졸륨 알킬셀레나이트 촉매를 이용한 ｎ,ｎ´-치환된우레아의 제조방법 | |
| Meiners | Development of homogeneous catalytic systems for the synthesis of urea derivatives and their application in phosgene-free isocyanate production | |
| US3316297A (en) | Preparation of ureas by manganese-catalyzed carbonylation of amines | |
| JPH04235954A (ja) | ウレタン化合物の製造方法 | |
| SK68692A3 (en) | Method of imines preparation | |
| SK279284B6 (sk) | Spôsob prípravy n-alkyl(cykloalkyl)-n'-arylmočovin |