SE506509C2 - Användning av imidazoler för framställning av en farmaceutisk formulering för behandling av inflammatoriska och/eller infektiösa hudsjukdomar - Google Patents
Användning av imidazoler för framställning av en farmaceutisk formulering för behandling av inflammatoriska och/eller infektiösa hudsjukdomarInfo
- Publication number
- SE506509C2 SE506509C2 SE9201188A SE9201188A SE506509C2 SE 506509 C2 SE506509 C2 SE 506509C2 SE 9201188 A SE9201188 A SE 9201188A SE 9201188 A SE9201188 A SE 9201188A SE 506509 C2 SE506509 C2 SE 506509C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- treatment
- preparation
- pharmaceutical formulation
- use according
- inflammatory
- Prior art date
Links
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 title claims description 8
- 208000022535 Infectious Skin disease Diseases 0.000 title claims description 5
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 201000004700 rosacea Diseases 0.000 claims description 5
- -1 2- (2-methyl-5-nitro-1-imidazolyl) ethyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims description 4
- 241001303601 Rosacea Species 0.000 claims description 4
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 abstract description 4
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 abstract description 2
- HJLSLZFTEKNLFI-UHFFFAOYSA-N Tinidazole Chemical compound CCS(=O)(=O)CCN1C(C)=NC=C1[N+]([O-])=O HJLSLZFTEKNLFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960005053 tinidazole Drugs 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 3
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 3
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 3
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 3
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 3
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 3
- 208000008742 seborrheic dermatitis Diseases 0.000 description 3
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010033733 Papule Diseases 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 206010039793 Seborrhoeic dermatitis Diseases 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- 239000003904 antiprotozoal agent Substances 0.000 description 2
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 2
- 229960001631 carbomer Drugs 0.000 description 2
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 2
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 2
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 2
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- BXPMCDHTCXCJLI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(1-methylsulfonylpropan-2-yl)-5-nitroimidazole Chemical compound CS(=O)(=O)CC(C)N1C(C)=NC=C1[N+]([O-])=O BXPMCDHTCXCJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILCSAOJBPVRPSZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylsulfonylethyl)-5-nitroimidazole Chemical compound CC1=NC=C([N+]([O-])=O)N1CCS(C)(=O)=O ILCSAOJBPVRPSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFLXAAHODYLIDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-nitro-1-(1-propan-2-ylsulfonylpropan-2-yl)imidazole Chemical group C(C)(C)S(=O)(=O)CC(C)N1C(=NC=C1[N+](=O)[O-])C JFLXAAHODYLIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECSZAYIMYXQRM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-nitro-1-(2-propan-2-ylsulfonylethyl)imidazole Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CCN1C(C)=NC=C1[N+]([O-])=O SECSZAYIMYXQRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003322 Coinfection Diseases 0.000 description 1
- 206010067482 No adverse event Diseases 0.000 description 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 description 1
- 208000005448 Trichomonas Infections Diseases 0.000 description 1
- 206010044620 Trichomoniasis Diseases 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000842 anti-protozoal effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000002651 drug therapy Methods 0.000 description 1
- 230000002910 effect on acne Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- VIDTVPHHDGRGAF-UHFFFAOYSA-N selenium sulfide Chemical class [Se]=S VIDTVPHHDGRGAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003390 teratogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
506 509 10 15 20 25 30 35 2 A-derivat har god effekt på Acne men har förutom lokal biverkan också teratogena effekter.
Rosacea, tidigare Acne Rosacea, är ett sjukdomstill- stånd som utmärkas av en superficiell inflammation, fram- för allt i ansiktet. Rosacea behandlas idag bl a med met- ronidiazol.
Seborré är ett sjukdomstillstånd som utmärkas av fjällande hud, ofta i kombination med klåda. I svårare fall bildas krustor, vilka ger upphov till blandinfektio- ner. Sebboroiska eksem kan uppfattas dels som en inflamma- torisk reaktion, dels som en infektion av Pitosporum Ovale. Behandlingen sker idag med steroider och i lättare fall med selensulfider och metronidiazol.
Sammanfattningsvis gäller sålunda för ovan angivna sjukdomstillstånd att de för närvarande använda medlen uppvisar en eller flera nackdelar.
Såsom antyddes ovan gäller vidare att de föreningar som användes enligt uppfinningen är förut kända i sig. Som exempel på referenser vilka beskriver nämnda föreningar och framställning av dessa kan härvid M.W. Miller, H.L. Howes och A.R. bial Agents and Chemotherapy, 1969, p a potent new antiprotozoal agent“; nämnas följande: English, Antimicro- 257-26O "Tinidazole, H. Beckman, Drug Therapy 1963-64 p 383-384, "Vaginal trichomoniasis and monoiliasis“; G. Berkelhammer, G. Asato, Science 1968, l62:p 1146 "2-amino-5-(l-methyl-5-nitro-2-imidazoyl)-1,2,4-thiadi- zole: A new antimicrobial agent“; H.L. Howes et al., Antimicrobial agents and Chemothe- raPY, l969, p 261-266, agent": och J. Iwasa et al., J.Med.Chem., 1965, 8: p 150-153, "Substituent constants for aliphatic ...".
Dessutom gäller att exempelvis tinidazols effekt pà parasiter finns beskriven i “Tinidazolz 11: 423-440, 1976.
"Tinidazole a new antiprotozoal A rew...", Drugs 10 15 20 25 30 35 506 509 3 Beskrivningéav uppfinningen Föreliggande uppfinning hänför sig till en ny medi- cinsk användning av kända farmaceutiskt aktiva ämnen och närmare bestämt till användning av dessa för framställning av en farmaceutisk formulering för behandling eller profy- lax av inflammatoriska och/eller infektiösa hudsjukdomar av det ovan angivna slaget. Förutom att föreningarna an- vända enligt uppfinningen innebär ett värdefullt alter- nativ till tidigare behandlingsformer, medför de också en eliminering eller åtminstone reducering av de nackdelar eller bieffekter som förekommer i samband med de kända medlen. Av speciellt intresse är de dessutom vid en kom- nation av infektion och inflammation.
Användningen enligt uppfinningen avser mera konkret användning av en förening med formel (I) (I) vari R är: a) -(CH2)m S02 (CH2)nCH3 där m - 2-3 och n = 0-1; eller b) -(CH2)m S02 CH(CH3)2 där m - 2-3 för framställning av en farmaceutisk formulering för behandling, speciellt topisk behandling, av inflammatoris- ka och/eller infektiösa hudsjukdomar.
Föreningar som användes enligt uppfinningen enligt alternativ a) är: metyl(2-(2-metyl-5-nitro-1-imidazolyl)etyl)sulfon; m = 2, n = O etyl(2-(2-metyl-5-nitro-1-imidazolyl)etyl)sulfon; m = 2, n = 1 metyl(2-(2-metyl-5-nitro-1-imidazolyl)propyl)sulfon; m = 3, n = 0 och 5()6 10 15 20 25 30 35 SIJ9 4 etyl(2-(2-metyl-5-nitro-1-imidazolyl)propyl)sulfon; m = 3, n = l.
Föreningar enligt alternativ b) använda enligt uppfinningen är: isopropyl(2-(2-metyl-5-nitro-1-imidazolyl)etyl)sul- fon; m = 2, och isopropyl(2-(2-metyl-5-nitro-1-imidazolyl)propyl)sul- fon; m = 3.
Av ovanstående föreningar är användningen av etyl(2-(2-metyl-5-nitro-l-imidazolyl)etyl)sulfon (tinidazol) speciellt föredragen.
Föreningarna använda enligt uppfinningen är, såsom antyddes ovan, i och för sig förut kända, varför de kan erhållas direkt i handeln eller framställas på i och för sig känt sätt, t ex som har omtalats i ovannämnda referenser. analogt med de tillverkningsmetoder Vad beträffar mängd eller koncentration av den använ- da föreningen gäller att denna naturligtvis väljes efter ast lnfsktiöss -sllsr inflammatoriska tillstànd som skall behandlas. En föredragen koncentration av ifrågavarande förening är dock 0,25-5 viktprocent räknat på formulering- ens totalvikt, varvid ett speciellt föredraget koncentra- tionsområde räknat på samma basis är 0,5-2 viktprocent.
I övrigt kan den farmaceutiska formuleringen beredas på i och för sig känt sätt och med i och för sig kända tillsatsmedel beroende på önskad appliceringsform. Primärt avses härvid topisk applicering, varvid föredragna appli- ceringsformer i detta avseende är kräm, gel och emulsion.
Framställningmetodiken avseende dessa beredningsformer finns naturligtvis beskriven i otaliga referenser och torde inte behöva redovisas närmare här.
En speciellt intressant beredningsform är dock en sådan, vari man utnyttjar s k hydrofila fasta kristaller.
Hur sådana kan erhållas finns beskrivet i bl a GB patentskrift 1 174 672, till vilken hänvisning görs i 10 15 20 25 30 35 detta avseende.
Generellt innebär sistnämnda förfarande dock att man blandar en polär lipid, vilken uppvisar förmåga att bilda nämnda hydrofila kristaller, med vatten eller någon annan polär vätska med motsvarande egenskaper, t ex glycerol, etylenglykol eller propylenglykol, till bildning av en blandning med en koncentration av vatten eller annan polär vätska av 50-95 viktprocent, bibringar ifrågavarande blandning en temperatur över den s k övergàngstemperaturen för ifrågavarande lipid, vilken temperatur definieras som den lägsta temperatur vid vilken en partikel av lipiden i kontakt med ett överskott av vatten eller den polära väts- kan absorberar vatten eller nämnda vätska och omvandlas till cylindriska eller sfäriska partiklar med stark dub- belbrytning, vilka partiklar benämnes liposomer, upprätt- håller blandningen över nämnda temperatur under omröring till dess att omvandlingen har ägt rum och kyler bland- ningen under fortsatt omröring till rumstemperatur eller annan önskad temperatur, så att ytaktiva fasta kristaller bildas. Den använda föreningen (I) enligt uppfinningen kan därvid tillsättas innan ifrågavarande lipid har omvandlats till liposomer eller medan den fortfarande föreligger i liposomform.
Exempel på konventionella tillsatsmedel vilka kan in- gå i den farmaceutiska formuleringen använd enligt uppfin- ningen är konventionella bärare, konsistensgivare eller -reglerande medel, pH-regleringsmedel, etc.
Speciellt föredragna utföringsformer av uppfinningen innebär användning av föreningen med formeln (I) för be- »handling av inflammatoriska och/eller infektiösa hudsjuk- domar av typ eksem, acne och/eller rosacea. En typ av ek- sem som härvid behandlas effektivt är seborreiskt sådant.
Speciellt har det sålunda visat sig att användningen kan utnyttjas på sådana tillstånd som i sin genes har en infektiös och en inflammatorisk komponent. 5Û6 509 Exem el Uppfinningen kommer att belysas ytterligare genom ne- danstående icke begränsande exempel, där olika berednings- 5 former exemplifieras.
Exempel l En kräm-beredning innehållande följande komponenter tillverkades. 1-glycerolmonolaurat 7 vikt-% 10 1-glycerolmonomyristat 21 vikt-% Propylenglykol 30 vikt-% Tinidazol 2 vikt-% Renat vatten upp till 100 vikt-%.
Buffertsystem, tensider och konsistensgivare kan 15 sättas till krämen av kosmetiska skäl.
Krämen tillverkades på följande sätt. De ingående komponenterna blandades och blandningen värmdes till 70°C.
Efter 15 minuter vid denna temperatur kyldes blandningen med en hastighet av l-3°C per minut till rumstemperatur. 20 Krämen testades på åtta patienter med medelsvår Acne.
Tidigare behandlingar var avslutade minst en vecka innan behandlingen enligt uppfinningen påbörjades. Bedömningen av effekten gjordes på grundval av antalet papler och pustler i ansiktet och jämförelse gjordes med historiska 25 data. Behandlingen utfördes under 2-5 veckor mot normalt 8 veckor, vilket är underlaget för historiska data; se tabell l och 2. Inga biverkningar påvisades. En patient utgick ur studien på grund av periodisk dermatit. 30 35 5 10 15 20 25 30 35 Tabell l. Beräkning av reduktion av antalet papler och Qustler Patient nr före papler pustler WQOUIFOONH Totalt 4 Procentuell reduktion 72 18 20 29 32 37 46 37 51 3 13 O 20 43 efter papler pustler 12 0 36 0 30 ll O 6 16 115 NOOOI-'NOO 74,4 \O (10 O Tabell 2. Helhetsbedömning Mycket bättre Något bättre Bättre Oförändrad Sämre Mycket sämre Exemgel 2 En gel innehållande nedanstående komponenter tillver- Patient Ib F' (37%) (50%) (13%) Läkare Förbättring ¶'O-25% 26-50% 1 51-75% 4 76-100% 3 kades på samma sätt som beskrivits i Exempel 1. 506 10 15 20 25 30 35 509 8 Tinidazol 2 viktprocent Propylenglykol 20 viktprocent Förtjockningsmedel 0,5 viktprocent Renat vatten upp till 100 viktprocent Gelen gavs till patienter med seborreiska eksem i hàrbottnen. Tidigare terapi med kända medel hade inte gi- vit något resultat. Under användning av gelen enligt Exem- pel 2 blev patienterna besvärsfria med 2 till 3 applika- tioner per vecka.
Exempel 3 En emulsion med nedanstående sammansättning fram- ställdes.
Paraffinolja 30 g Sorbitanmonooleat 1 g Polyoxietylen(20)stearat 1 g Vatten 65,6 g Carbomer 0,4 g Tinidazol 2 g Paraffinoljan blandades med sorbitanmonooleatet och värmdes till 70°C, varefter tinidazolen blandades in. Po- lyoxietylen(20)stearatet, vattnet och carbomeren blanda- des, homogeniserades och värmdes till 70°C. Under kraftig homogenisering blandades de olika delblandningarna och temperaturen fick sjunka till rumstemperatur.
Claims (8)
1. Användning av en förening med formel (I) / i o2N-f*¿í\\N,//>>*\\cH3 R (I) R är: a) -(CH2)m S02(CH2)nCH3 där m = 2-3 och n = 0-1, eller b) -(cH2)mso2cn(cn3)2 där m = 2-3 för framställning av en farmaceutisk formulering för vari behandling, speciellt topisk behandling, av inflammatoris- ka och/eller infektiösa hudsjukdomar.
2. Användning enligt krav 1, där föreningen med formel (I) är etyl(2-(2-metyl-5-nitro-1-imidazolyl)etyl- -sulfon med formeln: N Åfi \ o N N,-/”'*\\cH3 2 (CH2)2S02CH2CH3
3. Användning enligt krav 1 eller 2 för framställ- av en farmaceutisk formulering för behandling av ek- speciellt seborroiska sådana.
4. Användning enligt krav 1 eller 2 för framställ- av en farmaceutisk formulering för behandling av ning sem, ning acne.
5. Användning enligt krav 1 eller 2 för framställ- ning av en farmaceutisk formulering för behandling av rosacea.
6. Användning enligt något av de föregående kraven, där föreningen med formel (I) föreligger i formuleringen i en koncentration av 0,25-5 vikt-% räknat på formuleringens totalvikt. 506 509 10
7. Användning enligt krav 6, där koncentrationen av föreningen med formel (I) är 0,5-2 vikt-% räknat på samma basis.
8. Användning enligt något av kraven 1-7, för fram- 5 ställning av en farmaceutisk formulering i form av fasta ytaktiva kristaller . 10 15 20 25 30 35
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9201188A SE506509C2 (sv) | 1992-04-14 | 1992-04-14 | Användning av imidazoler för framställning av en farmaceutisk formulering för behandling av inflammatoriska och/eller infektiösa hudsjukdomar |
| PCT/SE1993/000276 WO1993020817A1 (en) | 1992-04-14 | 1993-03-31 | Novel use of nitroimidazoles |
| AU39640/93A AU3964093A (en) | 1992-04-14 | 1993-03-31 | Novel use of nitroimidazoles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9201188A SE506509C2 (sv) | 1992-04-14 | 1992-04-14 | Användning av imidazoler för framställning av en farmaceutisk formulering för behandling av inflammatoriska och/eller infektiösa hudsjukdomar |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE9201188D0 SE9201188D0 (sv) | 1992-04-14 |
| SE9201188L SE9201188L (sv) | 1993-10-15 |
| SE506509C2 true SE506509C2 (sv) | 1997-12-22 |
Family
ID=20385961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE9201188A SE506509C2 (sv) | 1992-04-14 | 1992-04-14 | Användning av imidazoler för framställning av en farmaceutisk formulering för behandling av inflammatoriska och/eller infektiösa hudsjukdomar |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU3964093A (sv) |
| SE (1) | SE506509C2 (sv) |
| WO (1) | WO1993020817A1 (sv) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9626513D0 (en) * | 1996-12-20 | 1997-02-05 | Bioglan Ireland R & D Ltd | A pharmaceutical composition |
| US5972993A (en) * | 1998-03-20 | 1999-10-26 | Avon Products, Inc. | Composition and method for treating rosacea and sensitive skin with free radical scavengers |
| KR100671879B1 (ko) * | 1999-07-16 | 2007-01-19 | 가부시키가이샤 쇼에이 | 니트로이미다졸 함유 피부 질환용 외용제 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE67667T1 (de) * | 1987-03-20 | 1991-10-15 | Curatek Pharmaceuticals | Neue topische metronidazol-formulierungen. |
| CA2089657C (en) * | 1990-08-16 | 2002-05-14 | Neil F. Martin | Topical treatment of blepharitis |
-
1992
- 1992-04-14 SE SE9201188A patent/SE506509C2/sv not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-03-31 AU AU39640/93A patent/AU3964093A/en not_active Abandoned
- 1993-03-31 WO PCT/SE1993/000276 patent/WO1993020817A1/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1993020817A1 (en) | 1993-10-28 |
| SE9201188L (sv) | 1993-10-15 |
| SE9201188D0 (sv) | 1992-04-14 |
| AU3964093A (en) | 1993-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2412708C (en) | Sulfur containing dermatological compositions and methods for reducing malodors in dermatological compositions | |
| CN1152689C (zh) | 活性维生素d3乳状液类型的洗剂 | |
| AU2014262495B2 (en) | Compositions and methods for topical delivery of prostaglandins to subcutaneous fat | |
| CA2151730C (en) | New crystalline form of a vitamin d analogue | |
| SE500777C2 (sv) | Antimikrobiell komposition med potentierad effekt innehållande bl a vissa monoglycerider, förfarande för framställning därav samt användning därav | |
| JPH09506865A (ja) | 新規組成物 | |
| KR20170095402A (ko) | 모발 성장을 촉진하기 위한 조성물 및 방법 | |
| US4879287A (en) | Pharmaceutical composition | |
| CZ112499A3 (cs) | Použití mupirocinu k výrobě léčiva pro léčbu bakteriálních infekcí spojených s kolonizací nosohltanu patogenními organismy | |
| EP0304802A2 (en) | Pharmaceutical composition and the use thereof | |
| EP0573492B1 (en) | Compositions for topical administration containing fluticasone propionate and oxiconazole or its salts | |
| US20190321312A1 (en) | Compositions to Treat Anal Itch | |
| BE1004398A4 (fr) | Regenerateur capillaire, composition topique le comprenant, et procede correspondant pour faire pousser les cheveux et les poils. | |
| JP6742487B1 (ja) | エルデカルシトール含有医薬組成物 | |
| EP0792871A2 (en) | Crystalline vitamin D derivative | |
| SE506509C2 (sv) | Användning av imidazoler för framställning av en farmaceutisk formulering för behandling av inflammatoriska och/eller infektiösa hudsjukdomar | |
| CA2121123C (en) | Anti-seborrhoeic formulation | |
| EP3576716B1 (en) | Topical composition | |
| RU2730520C2 (ru) | Твердые формы альфа, омега дизамещенного дигидроксициклопентильного соединения и способы их получения и применения | |
| CZ868686A3 (en) | Primicin-containing colloidal elementary gel, and process for preparing thereof | |
| JP2003531113A (ja) | 皮脂腺障害のためのコレステロールエステルとワックスエステルの合成の二重阻害剤 | |
| RU2567036C1 (ru) | Средство ухода за кожей, обладающее антифунгальными свойствами (варианты) | |
| JP3200723B2 (ja) | 育毛剤 | |
| EP4370503A1 (en) | Esters of a retinoid and bakuchiol and preparations thereof | |
| JPH0132805B2 (sv) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |