[go: up one dir, main page]

RU98112237A - NEW INDOL-2,3-DION-3-OXIMA DERIVATIVES - Google Patents

NEW INDOL-2,3-DION-3-OXIMA DERIVATIVES

Info

Publication number
RU98112237A
RU98112237A RU98112237/04A RU98112237A RU98112237A RU 98112237 A RU98112237 A RU 98112237A RU 98112237/04 A RU98112237/04 A RU 98112237/04A RU 98112237 A RU98112237 A RU 98112237A RU 98112237 A RU98112237 A RU 98112237A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
phenyl
pyrrolo
oxime
tetrahydro
Prior art date
Application number
RU98112237/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2190612C2 (en
Inventor
Франк Вотьен
Йорген Драйер
Original Assignee
Нюросерч А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нюросерч А/С filed Critical Нюросерч А/С
Publication of RU98112237A publication Critical patent/RU98112237A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2190612C2 publication Critical patent/RU2190612C2/en

Links

Claims (1)

1. Химическое соединение, представленное общей формулой (I)
Figure 00000001

где R1 представляет собой водород, алкил или бензил;
R2 представляет собой "Het", или группу следующей формулы
Figure 00000002

где "Het" представляет собой насыщенное или ненасыщенное, 4-7-членное моноциклическое, гетероциклическое кольцо, которое возможно может быть замещено один или более раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила, алкокси, оксо; и по меньшей мере один из R31, R32 и R33 независимо представляет собой водород, алкил или гидроксиалкил, и по меньшей мере один из R31, R32 и R33 независимо представляет собой (CH2)nR34, где R34 представляет собой гидроксил, карбоксил, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, циклоалкоксикарбонил, циклоалкилалкоксикарбонил, арилоксикарбонил, аралкоксикарбонил, CONR35R36 или "Het", где R35 и R36 представляет собой водород, алкил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, циклоалкил, арил, аралкил или (CH2)nR37, где R37 представляет собой гидроксил, карбоксил, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, циклоалкоксикарбонил, циклоалкилалкоксикарбонил, арилоксикарбонил, аралкоксикарбонил, или R35 и R36 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют насыщенное 5-6-членное гетероциклическое кольцо, возможно содержащее один дополнительный N- или О-атом; и "Het" такой как определено выше; и n представляет собой 0, 1, 2 или 3; и R5 представляет собой фенил, нафтил, тиенил или пиридил, причем все перечисленные группировки могут быть замещены один или более раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, СF3, NO2, аминогруппы, алкила, алкоксила, фенила и SO2NR51R52; где R51 и R52 каждый независимо представляет собой водород или алкил; или R51 и R52 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют насыщенное 4-7-членное моноциклическое, гетероциклическое кольцо, возможно содержащее один дополнительный N- или О-атом; и "А" является кольцом из пяти-семи атомов, сконденсированных с бензольным кольцом в положениях, отмеченных литерами "а" "b", которое образовано следующими бивалентными радикалами: a-NR6-CH2-CH2-b; a-CH2-NR6-CH2-b; a-CH2-CH2-NR6-b; a-NR6-CH2-CH2-CH2-b;
a-CH2-NR6-CH2-CH2-b; a-CH2-CH2-NR6-CH2-b; a-CH2-CH2-CH2-NR6-b;
a-NR6-CH2-CH2-CH2-CH2-b; a-CH2-NR6-CH2-CH2-CH2-b; a-CH2-CH2-NR6-CH2-CH2-b;
a-CH2-CH2-CH2-NR6-CH2-b или a-CH2-CH2-CH2-CH2-NR6-b; где R6 представляет собой водород, алкил или CH2CH2OH
или его фармацевтически приемлемая соль.1. The chemical compound represented by General formula (I)
Figure 00000001

where R 1 represents hydrogen, alkyl or benzyl;
R 2 represents "Het", or a group of the following formula
Figure 00000002

where "Het" is a saturated or unsaturated, 4-7 membered monocyclic, heterocyclic ring which may optionally be substituted one or more times by substituents selected from the group consisting of halogen, alkyl, alkoxy, oxo; and at least one of R 31 , R 32 and R 33 independently represents hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl, and at least one of R 31 , R 32 and R 33 independently represents (CH 2 ) n R 34 , where R 34 represents hydroxyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkoxycarbonyl, CONR 35 R 36 or “Het”, where R 35 and R 36 represents hydrogen, alkyl, alkenylalkyl, alkynyl aryl, aralkyl, or (CH 2) n R 37, where R 37 represents hydroxyl, arboksil, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkoxycarbonyl, or R 35 and R 36 together with the atom N, to which they are attached form a saturated 5-6 membered heterocyclic ring optionally containing one additional N- or O -atom; and "Het" as defined above; and n represents 0, 1, 2 or 3; and R 5 represents phenyl, naphthyl, thienyl or pyridyl, wherein all of the listed groups can be substituted one or more times by substituents selected from the group consisting of halogen, CF 3 , NO 2 , amino, alkyl, alkoxyl, phenyl and SO 2 NR 51 R 52 ; where R 51 and R 52 each independently represents hydrogen or alkyl; or R 51 and R 52, together with the N atom to which they are attached, form a saturated 4-7 membered monocyclic, heterocyclic ring, optionally containing one additional N or O atom; and "A" is a ring of five to seven atoms fused to the benzene ring at the positions indicated by the letters "a""b", which is formed by the following bivalent radicals: a-NR 6 -CH 2 -CH 2 -b; a-CH 2 -NR 6 -CH 2 -b; a-CH 2 —CH 2 —NR 6 -b; a-NR 6 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -b;
a-CH 2 -NR 6 -CH 2 -CH 2 -b; a-CH 2 —CH 2 —NR 6 —CH 2 -b; a-CH 2 —CH 2 —CH 2 —NR 6 -b;
a-NR 6 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -b; a-CH 2 -NR 6 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -b; a-CH 2 —CH 2 —NR 6 —CH 2 —CH 2 —b;
a-CH 2 —CH 2 —CH 2 —NR 6 —CH 2 —b or a — CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —NR 6 —b; where R 6 represents hydrogen, alkyl or CH 2 CH 2 OH
or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 2. Химическое соединение по п. 1, где "Het" представляет собой лактоновое кольцо общей формулы (VI):
Figure 00000003

где m является 1, 2, 3 или 4; и
3. Химическое соединение по любому из пп. 1-2, представленное общей формулой (II)
Figure 00000004

где R1 представляет собой водород, алкил или бензил; "Het" представляет собой насыщенное или ненасыщенное, 4-7-членное моноциклическое, гетероциклическое кольцо, которое возможно может быть замещено один или более раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила, алкоксила и оксо-группы; и n является 0, 1, 2 или 3; R5 представляет собой фенил, нафтил, тиенил или пиридил, причем все перечисленные группировки могут быть замещены один или более раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, СF3, NO2, аминогруппы, алкила, алкоксила, фенила и SO2NR51R52; где R51 и R52 каждый независимо представляет собой водород или алкил; или R51 и R52 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют насыщенное 4-7-членное моноциклическое, гетероциклическое кольцо, возможно содержащее один дополнительный N- или О-атом; и "А" является кольцом из пяти-семи атомов, слитых с бензольным кольцом в положениях, отмеченных литерами "а" или "b", которое образовано следующими бивалентными радикалами: a-NR6-CH2-CH2-b; a-CH2-NR6-CH2-b; a-CH2-CH2-NR6-b; a-NR6-CH2-CH2-CH2-b;
a-CH2-NR6-CH2-CH2-b; a-CH2-CH2-NR6-CH2-b; a-CH2-CH2-CH2-NR6-b;
a-NR6-CH2-CH2-CH2-CH2-b; a-CH2-NR6-CH2-CH2-CH2-b; а-CH2-CH2-NR6-CH2-CH2-b;
a-CH2-CH2-CH2-NR6-CH2-b или a-CH2-CH2-CH2-CH2-NR6-b; где R6 представляет собой водород, алкил или CH2CH2ОН.2. The chemical compound according to claim 1, where "Het" is a lactone ring of the general formula (VI):
Figure 00000003

where m is 1, 2, 3 or 4; and
3. The chemical compound according to any one of paragraphs. 1-2, represented by General formula (II)
Figure 00000004

where R 1 represents hydrogen, alkyl or benzyl; "Het" is a saturated or unsaturated, 4-7 membered monocyclic, heterocyclic ring which may optionally be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, alkyl, alkoxyl and oxo group; and n is 0, 1, 2 or 3; R 5 represents phenyl, naphthyl, thienyl or pyridyl, wherein all of the listed groups can be substituted one or more times by substituents selected from the group consisting of halogen, CF 3 , NO 2 , amino, alkyl, alkoxyl, phenyl and SO 2 NR 51 R 52 ; where R 51 and R 52 each independently represents hydrogen or alkyl; or R 51 and R 52, together with the N atom to which they are attached, form a saturated 4-7 membered monocyclic, heterocyclic ring, optionally containing one additional N or O atom; and "A" is a ring of five to seven atoms fused to a benzene ring at the positions indicated by the letters "a" or "b", which is formed by the following bivalent radicals: a-NR 6 -CH 2 -CH 2 -b; a-CH 2 -NR 6 -CH 2 -b; a-CH 2 —CH 2 —NR 6 -b; a-NR 6 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -b;
a-CH 2 -NR 6 -CH 2 -CH 2 -b; a-CH 2 —CH 2 —NR 6 —CH 2 -b; a-CH 2 —CH 2 —CH 2 —NR 6 -b;
a-NR 6 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -b; a-CH 2 -NR 6 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -b; a-CH 2 —CH 2 —NR 6 —CH 2 —CH 2 —b;
a-CH 2 —CH 2 —CH 2 —NR 6 —CH 2 —b or a — CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —NR 6 —b; where R 6 represents hydrogen, alkyl or CH 2 CH 2 OH. 4. Химическое соединение по п. 3, где n является 0, 1 или 2; R5 представляет собой фенил или пиридил, причем обе группировки могут быть замещены один или более раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, СF3, NO2, аминогруппы, алкила, алкоксила, фенила и SO2NR51R52; где R51 и R52 каждый независимо представляет собой водород или алкил; или R51 и R52 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют цепь -(СН2)m-, где m является 2, 3, 4, 5 или 6.4. The chemical compound according to claim 3, where n is 0, 1 or 2; R 5 represents phenyl or pyridyl, wherein both groups can be substituted one or more times by substituents selected from the group consisting of halogen, CF 3 , NO 2 , amino, alkyl, alkoxyl, phenyl and SO 2 NR 51 R 52 ; where R 51 and R 52 each independently represents hydrogen or alkyl; or R 51 and R 52 together with the N atom to which they are attached form a chain - (CH 2 ) m -, where m is 2, 3, 4, 5, or 6. 5. Химическое соединение по п.3, представленное общей формулой (III):
Figure 00000005

где R1, R5, R6, "Het" и n те же, что обозначены в п.3.5. The chemical compound according to claim 3, represented by the general formula (III):
Figure 00000005

where R 1 , R 5 , R 6 , "Het" and n are the same as indicated in claim 3. 6. Химическое соединение по любому из пп. 1-5, где "Het" представляет собой лактон общей формулы (VII):
Figure 00000006

где р является 1, 2, 3 или 4.6. The chemical compound according to any one of paragraphs. 1-5, where "Het" is a lactone of General formula (VII):
Figure 00000006

where p is 1, 2, 3 or 4. 7. Химическое соединение по п.3, которое представляет собой 8-метил-5-(4-(N, N-диметилсульфамоил)фенил)-6-7-8-9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] -изохинолин-2,3-дион-3-O-(3-(2-оксо)тетрагидрофурил)оксим; 8-мeтил-5-(4-(N,N-димeтилcульфaмoил)фeнил)-6-7-8-9-тeтpaгидpo-1Н-пирроло[3,2-h] -изохинолин-2,3-дион-3-O-(5-(4-бром-3-метокси) изоксазолилметил)оксим; 8-метил-5-(4-(N, N-диметилсульфамоил)фенил)-6-7-8-9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] -изохинолин-2,3-дион-3-O-(5-(4-бром-3-этокси)изоксазолилметил)оксим; 8-мeтил-5-(4-(N, N-димeтилcульфaмoил)фeнил)-6-7-8-9-тeтpaгидpo-1Н-пирроло[3,2-h] -изохинолин-2,3-дион-3-O-(4-(N, 5-диметил-3-оксо)изоксазолилметил)оксим; 8-метил-5-(4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)-6-7-8-9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h]-изохинолин-2,3-дион-3-O-(4-(N-метил-5-тертбутил-3-оксо)изоксазолилметил)оксим; 8-метил-5-(4-(N, N-диметилсульфамоил)фенил)-6-7-8-9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h]-изохинолин-2,3-дион-3-O-(4-(5-метил-3-метокси)изоксазолилметил)оксим; или 8-метил-5-(4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)-6-7-8-9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] -изохинолин-2,3-дион-3-O-(4-(5-метил-3-этокси)изоксазолилметил)оксим,
или его фармацевтически приемлемая соль.7. The chemical compound according to claim 3, which is 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6-7-8-9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h ] -isoquinolin-2,3-dione-3-O- (3- (2-oxo) tetrahydrofuryl) oxime; 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6-7-8-9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] -isoquinoline-2,3-dione-3- O- (5- (4-bromo-3-methoxy) isoxazolylmethyl) oxime; 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6-7-8-9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] -isoquinoline-2,3-dion-3- O- (5- (4-bromo-3-ethoxy) isoxazolylmethyl) oxime; 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6-7-8-9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] -isoquinoline-2,3-dione-3- O- (4- (N, 5-dimethyl-3-oxo) isoxazolylmethyl) oxime; 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6-7-8-9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] -isoquinoline-2,3-dion-3- O- (4- (N-methyl-5-tertbutyl-3-oxo) isoxazolylmethyl) oxime; 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6-7-8-9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] -isoquinoline-2,3-dion-3- O- (4- (5-methyl-3-methoxy) isoxazolylmethyl) oxime; or 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6-7-8-9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] -isoquinoline-2,3-dion-3 -O- (4- (5-methyl-3-ethoxy) isoxazolylmethyl) oxime,
or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 8. Химическое соединение по п. 1, представленное общей формулой (IV):
Figure 00000007

где R1 представляет собой водород, алкил или бензил; по меньшей мере один из R31, R32 и R33 независимо представляет собой водород, алкил или гидроксиалкил, и по меньшей мере один из R31, R32 и R33 независимо представляет собой (CH2)nR34, где R34 представляет собой гидроксил, карбоксил, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, циклоалкоксикарбонил, циклоалкилалкоксикарбонил, арилоксикарбонил, аралкоксикарбонил, CONR35R36, где R35 и R36 представляет собой водород, алкил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, циклоалкил, арил, аралкил или (CH2)nR37, где R37 представляет собой гидроксил, карбоксил, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, циклоалкоксикарбонил, циклоалкилалкоксикарбонил, арилоксикарбонил, аралкоксикарбонил, или ' R35 и R36 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют насыщенное 5-6-членное гетероциклическое кольцо, возможно содержащее один дополнительный N- или О-атом; и n представляет собой 0, 1, 2 или 3; или один из R31, R32 и R33 представляет собой водород или алкил, а два из R31, R32 и R33 вместе образуют лактоновое кольцо общей формулы (VI):
Figure 00000008

где m является 1, 2, или 3; и R5 представляет собой фенил, нафтил, тиенил или пиридил, причем все перечесленные группировки могут быть замещены один или более раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, СF3, NO2, аминогруппы, алкила, алкоксила, фенила и SO2NR51R52; где R51 и R52 каждый независимо представляет собой водород или алкил; или R51 и R52 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют насыщенное 4-7-членное моноциклическое, гетероциклическое кольцо, возможно содержащее один дополнительный N- или О-атом; и "А" является кольцом из пяти-семи атомов, слитых с бензольным кольцом в положениях, отмеченных литерами "а" или "b", которое образовано следующими бивалентными радикалами: a-NR6-CH2-CH2-b; a-CH2-NR6-CH2-b; a-CH2-CH2-NR6-b; a-NR6-CH2-CH2-CH2-b; a-CH2-NR6-CH2-CH2-b;
a-CH2-CH2-NR6-CH2-b; a-CH2-CH2-CH2-NR6-b; a-NR6-CH2-CH2-CH2-CH2-b;
a-CH2-NR6-CH2-CH2-CH2-b; a-CH2-CH2-NR6-CH2-CH2-b; a-CH2-CH2-CH2-NR6-CH2-b или a-CH2-CH2-CH2-CH2-NR6-b; где R6 представляет собой водород, алкил или CH2CH2OH
или его фармацевтически приемлемая соль.8. The chemical compound according to claim 1, represented by General formula (IV):
Figure 00000007

where R 1 represents hydrogen, alkyl or benzyl; at least one of R 31 , R 32 and R 33 independently represents hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl, and at least one of R 31 , R 32 and R 33 independently represents (CH 2 ) n R 34 , where R 34 represents hydroxyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkoxycarbonyl, CONR 35 R 36 , where R 35 and R 36 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, CH 2 ) n R 37 where R 37 represents hydroxyl, carboxy l, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkoxycarbonyl, or 'R 35 and R 36 together with the N atom to which they are attached form an additional 5-6 membered heterocyclic ring, optionally containing one O atom; and n represents 0, 1, 2 or 3; or one of R 31 , R 32 and R 33 represents hydrogen or alkyl, and two of R 31 , R 32 and R 33 together form a lactone ring of the general formula (VI):
Figure 00000008

where m is 1, 2, or 3; and R 5 represents phenyl, naphthyl, thienyl or pyridyl, wherein all listed groups may be substituted one or more times by substituents selected from the group consisting of halogen, CF 3 , NO 2 , amino, alkyl, alkoxyl, phenyl and SO 2 NR 51 R 52 ; where R 51 and R 52 each independently represents hydrogen or alkyl; or R 51 and R 52, together with the N atom to which they are attached, form a saturated 4-7 membered monocyclic, heterocyclic ring, optionally containing one additional N or O atom; and "A" is a ring of five to seven atoms fused to a benzene ring at the positions indicated by the letters "a" or "b", which is formed by the following bivalent radicals: a-NR 6 -CH 2 -CH 2 -b; a-CH 2 -NR 6 -CH 2 -b; a-CH 2 —CH 2 —NR 6 -b; a-NR 6 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -b; a-CH 2 -NR 6 -CH 2 -CH 2 -b;
a-CH 2 —CH 2 —NR 6 —CH 2 -b; a-CH 2 —CH 2 —CH 2 —NR 6 -b; a-NR 6 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -b;
a-CH 2 -NR 6 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -b; a-CH 2 —CH 2 —NR 6 —CH 2 —CH 2 —b; a-CH 2 —CH 2 —CH 2 —NR 6 —CH 2 —b or a — CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —NR 6 —b; where R 6 represents hydrogen, alkyl or CH 2 CH 2 OH
or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 9. Химическое соединение по п.8, представленное общей формулой (V)
Figure 00000009

где R1, R31, R32, R33, R5 и R6 те же, что обозначены в п.8.9. The chemical compound of claim 8, represented by general formula (V)
Figure 00000009

where R 1 , R 31 , R 32 , R 33 , R 5 and R 6 are the same as indicated in paragraph 8. 10. Химическое соединение по п.8, которое представляет собой 1-метил-8-метил-5-фенил-6,7,8,9-тетрагидропирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(карбоксиметил)оксим; 1-метил-8-метил-5-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(этоксикарбонилметил)оксим; 1-мeтил-8-мeтил-5-(4-(N, N-димeтилcульфaмoил)фeнил)-6,7,8,9-тeтpaгидpo-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(карбоксиметил)оксим; 1-мeтил-8-мeтил-5-(4-(N,N-димeтилcульфaмoил)фeнил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-1-(этоксикарбонил-1-метилэтил)оксим; 1-метил-8-метил-5-(4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил-6,7,8,9-тетрагидро-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(этоксикарбонилметил)оксим; 8-метил-5-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(карбоксиметил)оксим; 8-метил-5-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(1-карбокси-1-метилэтил)оксим; 8-метил-5-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h]изохинслин-2,3-дион-3-O-(этоксикарбонилметил)оксим; 8-метил-5-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h]изохинолин-2,3-дион-3-O-(изопропоксикарбонилметил)оксим; 8-метил-5-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(1-этоксикарбонил-1-метил)этилоксим; 8-метил-5-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(1-бутоксикарбонилметил)оксим; 8-метил-5-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(N,N-диметилкaрбамоилметил)оксим; 8-метил-5-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(N-метилкарбамоилметил)оксим; 8-метил-5-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h]изохинолин-2,3-дион-3-O-(N-фенилкарбамоилметил)оксим; 8-метил-5-фенил-6,7,8,9-гетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(N,N-ди(2-гидpoкcиэтил)кapбaмoилмeтил)окcим; 8-метил-5-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(морфолинокарбонилметил)оксим; 8-метил-5-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(этоксикарбонилметилкарбамоилметил)оксим; 8-метил-5-фенил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(N, N-ди(2-N, N-диэтиламино)этил)карбамоил)оксим; 8-мeтил-5-(4-(N, N-димeтилcульфaмoил)фeнил)-6,7,8,9-тeтpaгидpo-1H-пирроло[3,2-h]изохинолин-2,3-дион-3-O-(карбоксиметил)оксим; 8-метил-5-(4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-1H-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(2-гидроксиэтил)оксим; 8-метил-5-(4-(N, N-диметилсульфамоил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(1-карбокси-1-метилэтил)оксим; 8-метил-5-(4-(N, N-диметилсульфамоил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(этоксикарбонилметил)оксим; 8-метил-5-(4-(N, N-диметилсульфамоил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(циклопропилметоксикарбонилметил)оксим; 8-метил-5-(4-(N, N-диметилсульфамоил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинопин-2,3-дион-3-O-(изопропоксикарбонилметил)оксим; 8-метил-5-(4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(N, N-диметилкарбамоилметил)оксим; 8-метил-5-(4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-1H-пирроло[3,2-h]изохинолин-2,3-дион-3-O-(пиперидинокарбонилметил)оксим; 8-метил-5-(4-(пиперидиносульфонил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h]изохинолин-2,3-дион-3-O-(пиперидинокарбонилметил)оксим; 8-метил-5-(4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(морфолинокарбонилметил)оксим; или 8-метил-5-(4-(N, N-диметилсульфамоил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-пирроло[3,2-h] изохинолин-2,3-дион-3-O-(4-гидроксимасляной кислоты-2-ил)оксим;
или его фармацевтически приемлемая соль.10. The chemical compound of claim 8, which is 1-methyl-8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydropyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dion-3- O- (carboxymethyl) oxime; 1-methyl-8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dione-3-O- (ethoxycarbonylmethyl) oxime; 1-methyl-8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6,7,8,9-tetrahydro-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dion-3 -O- (carboxymethyl) oxime; 1-methyl-8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dione -3-O-1- (ethoxycarbonyl-1-methylethyl) oxime; 1-methyl-8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dione-3- O- (ethoxycarbonylmethyl) oxime; 8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dione-3-O- (carboxymethyl) oxime; 8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dion-3-O- (1-carboxy-1-methylethyl ) oxime; 8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isochinslin-2,3-dion-3-O- (ethoxycarbonylmethyl) oxime; 8- methyl 5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dion-3-O- (isopropoxycarbonylmethyl) oxime; 8-methyl-5-phenyl -6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquino in-2,3-dion-3-O- (1-ethoxycarbonyl-1-methyl) ethylloxim; 8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h ] isoquinoline-2,3-dion-3-O- (1-butoxycarbonylmethyl) oxime; 8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline- 2,3-dion-3-O- (N, N-dimethylcarbamoylmethyl) oxime; 8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinolin-2 , 3-dione-3-O- (N-methylcarbamoylmethyl) oxime; 8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3- dion-3-O- (N-phenylcarbamoylmethyl) oxime; 8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-heterohydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dione-3-O- (N, N-di (2-hydroxyethyl ) carbamoylmethyl) oxime; 8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dion-3-O- (morpholinocarbonylmethyl) oxime; 8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dion-3-O- (ethoxycarbonylmethylcarbamoylmethyl) oxime; 8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dione-3-O- (N, N-di (2-N , N-diethylamino) ethyl) carbamoyl) oxime; 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dione-3-O - (carboxymethyl) oxime; 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dione-3-O - (2-hydroxyethyl) oxime; 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dion-3-O - (1-carboxy-1-methylethyl) oxime; 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dion-3-O - (ethoxycarbonylmethyl) oxime; 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dion-3-O - (cyclopropylmethoxycarbonylmethyl) oxime; 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinopin-2,3-dione-3-O - (isopropoxycarbonylmethyl) oxime; 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dion-3-O - (N, N-dimethylcarbamoylmethyl) oxime; 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dione-3-O - (piperidinocarbonylmethyl) oxime; 8-methyl-5- (4- (piperidinosulfonyl) phenyl) -6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dion-3-O- (piperidinocarbonylmethyl) oxime; 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dion-3-O - (morpholinocarbonylmethyl) oxime; or 8-methyl-5- (4- (N, N-dimethylsulfamoyl) phenyl) -6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo [3,2-h] isoquinoline-2,3-dion-3- O- (4-hydroxybutyric acid-2-yl) oxime;
or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 11. Химическое соединение по любому из пп. 1-10 для применения в процессе получения фармацевтической композиции. 11. The chemical compound according to any one of paragraphs. 1-10 for use in the process of obtaining a pharmaceutical composition. 12. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество химического соединения по любому из пп. 1-10 вместе с фармацевтически приемлемым эксципиентом, носителем или разбавителем. 12. A pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a chemical compound according to any one of claims. 1-10 together with a pharmaceutically acceptable excipient, carrier or diluent. 13. Применение химического соединения по любому из пп. 1-10 для производства фармацевтической композиции для лечения расстройства или заболевания млекопитающего, в том числе человека, причем расстройства или заболевания, которое реагирует на антагонистов рецептора глутаминовой и/или аспарагиновой кислоты. 13. The use of a chemical compound according to any one of paragraphs. 1-10 for the manufacture of a pharmaceutical composition for treating a disorder or disease in a mammal, including humans, wherein the disorder or disease is responsive to glutamic and / or aspartic acid receptor antagonists. 14. Применение по п. 13, где расстройство или заболевание представляет собой цереброваскулярное расстройство, латиризм, болезнь Альцгеймера, болезни Хантингтона, боковой амиотрофический склероз (ALS), шизофрению, паркинсонизм, эпилепсию, тревогу, боль или наркоманию. 14. The use of claim 13, wherein the disorder or disease is cerebrovascular disorder, latirism, Alzheimer's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), schizophrenia, parkinsonism, epilepsy, anxiety, pain or drug addiction. 15. Способ лечения расстройства или заболевания млекопитающего, включая человека, причем расстройства или заболевания, реагирующего на антагонистов рецептора глутаминовой и/или аспарагиновой кислоты, при котором в тело живому существу, включая человека, нуждающемуся в лечении, вводят эффективное количество химического соединения по любому из пп. 1-10. 15. A method of treating a disorder or disease in a mammal, including humans, wherein the disorder or disease is responsive to antagonists of the glutamic and / or aspartic acid receptor, wherein an effective amount of a chemical compound is administered to a living being, including a human in need of treatment, according to any one of p. 1-10. 16. Способ по п. 15, отличающийся тем, что расстройство или заболевание представляет собой цереброваскулярное расстройство, латиризм, болезнь Альцгеймера, болезни Хантингтона, боковой амиотрофический склероз (ALS), шизофрению, паркинсонизм, эпилепсию, тревогу, боль или наркоманию. 16. The method according to p. 15, wherein the disorder or disease is cerebrovascular disorder, latirism, Alzheimer's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), schizophrenia, parkinsonism, epilepsy, anxiety, pain or drug addiction. 17. Химическое соединение по любому из пп. 1-10 для использования в способе лечения расстройства или заболевания млекопитающего, включая человека, причем расстройства или заболевания, реагирующего на антагонистов рецептора глутаминовой и/или аспарагиновой кислоты, при котором в тело живому существу, включая человека, нуждающемуся в лечении, вводят эффективное количество этого химического соединения. 17. The chemical compound according to any one of paragraphs. 1-10 for use in a method of treating a disorder or disease in a mammal, including humans, wherein the disorder or disease is responsive to glutamic and / or aspartic acid receptor antagonists, wherein an effective amount of this is administered to a living being, including a human in need of treatment, chemical compound. 18. Применение по п. 17, где расстройство или заболевание представляет собой цереброваскулярное расстройство, латиризм, болезнь Альцгеймера, болезни Хантингтона, боковой амиотрофический склероз (ALS), шизофрению, паркинсонизм, эпилепсию, тревогу, боль или наркоманию. 18. The use of claim 17, wherein the disorder or disease is cerebrovascular disorder, latirism, Alzheimer's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), schizophrenia, parkinsonism, epilepsy, anxiety, pain, or drug addiction. 19. Способ получения химического соединения по любому из пп. 1-10, включающий в себя стадию, на которой соединение общей формулы
Figure 00000010

где R1, R5 и "А" имеют значения, указанные в п. 1, подвергают взаимодействию с соединением формулы
H2N-O-R3
или
Figure 00000011

где R3 и m имеют значения, указанные в п. 1, возможно с последующим превращением таким образом полученного соединения в другое соединение по данному изобретению или в его фармацевтически приемлемую соль при помощи общепринятых способов.19. A method of obtaining a chemical compound according to any one of paragraphs. 1-10, including a stage in which the compound of General formula
Figure 00000010

where R 1 , R 5 and "A" have the meanings indicated in paragraph 1, are reacted with a compound of the formula
H 2 NOR 3
or
Figure 00000011

where R 3 and m have the meanings indicated in paragraph 1, possibly followed by conversion of the compound thus obtained into another compound of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof using conventional methods.
RU98112237/04A 1996-10-01 1997-10-01 Novel derivatives of indole-2,3-dione-3-oxime RU2190612C2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK1069/96 1996-10-01
DK106996 1996-10-01
DK127796 1996-11-13
DK1277/96 1996-11-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98112237A true RU98112237A (en) 2000-03-27
RU2190612C2 RU2190612C2 (en) 2002-10-10

Family

ID=26065167

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98112237/04A RU2190612C2 (en) 1996-10-01 1997-10-01 Novel derivatives of indole-2,3-dione-3-oxime

Country Status (28)

Country Link
US (3) USRE38200E1 (en)
EP (1) EP0869958B1 (en)
JP (1) JP3319762B2 (en)
KR (1) KR100492052B1 (en)
CN (1) CN1093859C (en)
AT (1) ATE286052T1 (en)
AU (1) AU716435B2 (en)
BG (1) BG63874B1 (en)
BR (1) BR9706765A (en)
CA (1) CA2238410C (en)
CZ (1) CZ297938B6 (en)
DE (1) DE69732090T2 (en)
DK (1) DK0869958T3 (en)
EE (1) EE9800144A (en)
ES (1) ES2235253T3 (en)
HU (1) HU225145B1 (en)
IL (1) IL124563A (en)
IS (1) IS2123B (en)
NO (1) NO310722B1 (en)
NZ (1) NZ330456A (en)
PL (1) PL193041B1 (en)
PT (1) PT869958E (en)
RU (1) RU2190612C2 (en)
SI (1) SI0869958T1 (en)
SK (1) SK282729B6 (en)
TR (1) TR199800956T1 (en)
UA (1) UA54403C2 (en)
WO (1) WO1998014447A1 (en)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA54403C2 (en) * 1996-10-01 2003-03-17 Н'Юросерч А/С indole-2,3-dione-3-oxime derivatives, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION, A METHOD FOR TREATING DISORDER OR DISEASE OF MAMMALS INCLUDING A MAN, AND A METHOD FOR PREPARATION OF Indole-2,3-dione-3-oxime derivatives
WO1999049864A1 (en) * 1998-03-31 1999-10-07 Neurosearch A/S Indole-2,3-dione-3-oxime derivatives for therapeutic use
EP1183025B1 (en) 1999-05-19 2009-01-14 PainCeptor Pharma Corp. Inhibitors of proton-gated cation channels and their use in the treatment of ischaemic disorders
WO2001055110A1 (en) * 2000-01-24 2001-08-02 Neurosearch A/S Isatine derivatives with neurotrophic activity
IT1318636B1 (en) * 2000-07-21 2003-08-27 Roberto Pellicciari 2- OR 3- TENOIC ACID DERIVATIVES FOR ANTAGONIST ACTIVITY OF GLUTAMATE RECEPTORS.
EP1361878A1 (en) * 2001-02-15 2003-11-19 Neurosearch A/S Treatment of parkinson's disease by the combined action of a compound with neurotrophic activity and a compound enhancing the dopamine activity
JP2005522408A (en) 2001-07-13 2005-07-28 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー・エルエルシー Hexahydroazepino (4,5-g) indole and indoline as 5-HT receptor ligands
US7632948B2 (en) 2002-08-22 2009-12-15 Neurosearch A/S Method of preparing enantiomers of indole-2,3-dione-3-oxime derivatives
GB0507298D0 (en) 2005-04-11 2005-05-18 Novartis Ag Organic compounds
KR20080070749A (en) * 2005-11-23 2008-07-30 페인셉터 파마 코포레이션 Compositions and Methods for Controlling Gated Ion Channels
US20080004282A1 (en) * 2006-04-10 2008-01-03 Painceptor Pharma Corporation Compositions and methods for modulating gated ion channels
WO2007115403A1 (en) * 2006-04-10 2007-10-18 Painceptor Pharma Corporation Compositions and methods for modulating gated ion channels
WO2008031831A2 (en) * 2006-09-12 2008-03-20 Neurosearch A/S Pharmaceutical compositions comprising combinations of an ampa/kainate antagonistic compound and an inhibitor of a multidrug resistance protein
US20080108622A1 (en) * 2006-10-19 2008-05-08 Eisenach James C Combination therapy for the treatment of pain
US20080108603A1 (en) * 2006-10-19 2008-05-08 Eisenach James C Combination therapy for the treatment of pain
WO2010104324A2 (en) * 2009-03-10 2010-09-16 한국과학기술연구원 Halogenated isoindole compounds with superior binding affinity to beta-amyloid aggregates and fibrils, method for preparing same, and use thereof
CN102653538A (en) * 2011-03-04 2012-09-05 爱斯医药科技(南京)有限公司 Preparation method of SPD-502
WO2016176457A1 (en) 2015-04-29 2016-11-03 Janssen Pharmaceutica Nv Imidazopyrazines and pyrazolopyrimidines and their use as ampa receptor modulators
EP3288936B1 (en) 2015-04-29 2020-05-06 Janssen Pharmaceutica NV Benzimidazolone and benzothiazolone compounds and their use as ampa receptor modulators
CN107750250B (en) * 2015-04-29 2021-09-07 詹森药业有限公司 Indolinone compounds and their use as AMPA receptor modulators
RS61688B1 (en) 2015-04-29 2021-05-31 Janssen Pharmaceutica Nv Azabenzimidazoles and their use as ampa receptor modulators

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE69677B1 (en) * 1989-12-11 1996-10-02 Neurosearch As Isatine derivatives their preparation and use
CA2076948C (en) * 1991-08-28 2002-04-16 Frank Watjen Isatineoxime derivatives, their preparation and use
TW281669B (en) * 1993-02-17 1996-07-21 Chugai Pharmaceutical Co Ltd
US5721230A (en) 1993-05-10 1998-02-24 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted pyrroles
DK0698025T3 (en) 1993-05-13 1998-08-24 Neurosearch As Ampa antagonists and method of treatment thereof
DK81593D0 (en) * 1993-07-07 1993-07-07 Neurosearch As NEW ISATIN OXIMIZE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
NZ293265A (en) * 1994-09-14 1998-01-26 Neurosearch As 5-aryl-isoquinoline-2-one-3-acyloxime derivatives fused with a n-heterocyclic ring
JP3164372B2 (en) * 1994-09-14 2001-05-08 ノイロサーチ アクティーゼルスカブ Fused indole and quinoxaline derivatives, their production and use
UA54403C2 (en) * 1996-10-01 2003-03-17 Н'Юросерч А/С indole-2,3-dione-3-oxime derivatives, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION, A METHOD FOR TREATING DISORDER OR DISEASE OF MAMMALS INCLUDING A MAN, AND A METHOD FOR PREPARATION OF Indole-2,3-dione-3-oxime derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU98112237A (en) NEW INDOL-2,3-DION-3-OXIMA DERIVATIVES
CN112312904B (en) Spirocyclic compounds
AU2020341681B2 (en) RIP1 inhibitory compounds and methods for making and using the same
JP5281794B2 (en) Aminodihydrothiazine derivatives
AU2020341708B2 (en) RIP1 inhibitory compounds and methods for making and using the same
CN112566886A (en) Spiro compounds
CN109641898A (en) For treat nerve and neurodegenerative disease 5,7- dihydro-pyrrole simultaneously-pyridine derivate
WO2018234953A1 (en) DIHYDRO-PYRROLO-PYRIDINE DERIVATIVES
EP2151435A1 (en) Pharmaceutical composition for treatment of alzheimer's disease
NO20072116L (en) Pharmaceutical compounds
TW201540716A (en) Novel chromene and 1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene pyridopyrazinediones
RU2009103300A (en) DERIVATIVES OF 2-BENZOYLIMIDAZOPYRIDINES, THEIR PRODUCTION AND THEIR APPLICATION IN THERAPY
EP1894930A1 (en) Thiazole derivative
WO2007063935A1 (en) Aromatic compound
JP7763538B2 (en) PARP7 inhibitors and uses thereof
AU2015212495A1 (en) Antibacterial combinations comprising polymyxin
RU2005100761A (en) AMIDO SUBSTITUTED Xanthine derivatives possessing modulatory activity in relation to glucose biosynthesis from non-carbohydrate substrates
JP2003516994A5 (en)
KR102682516B1 (en) PAN-KIT kinase inhibitor with quinoline structure and uses thereof
RU2005130647A (en) NEW AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS mGIuR5 ANTAGONISTS
CN101443335A (en) Thiazolyl dihydro-indazoles
AU2006334364B2 (en) Imidazo (1,2-a)pyridin-3-yl-acetic acid hydrazides, processes for their preparation and pharmaceutical uses thereof
KR100636515B1 (en) New Forms of Condensed Pyridazinone Compounds
KR102217206B1 (en) NOVEL CHIRAL N-ACYL-5,6,7,(8-SUBSTITUTED)-TETRAHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINES AS SELECTIVE NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTOR MEDIATED DISORDERS AND CHIRAL SYNTHESIS THEREOF
AU2003279276A1 (en) Preparation of triazospiro compounds