RU2837459C1 - 6-антипирил-9-ароил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионы и способ их получения - Google Patents
6-антипирил-9-ароил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионы и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2837459C1 RU2837459C1 RU2023126536A RU2023126536A RU2837459C1 RU 2837459 C1 RU2837459 C1 RU 2837459C1 RU 2023126536 A RU2023126536 A RU 2023126536A RU 2023126536 A RU2023126536 A RU 2023126536A RU 2837459 C1 RU2837459 C1 RU 2837459C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aroyl
- hydroxy
- diones
- triazaspiro
- imino
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 5
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 2
- SQGCJJXQXQXVHZ-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)C1=C(C(N(C11C(N(C(N1C1=CC=CC=C1)=N)C1=CC=CC=C1)=O)C1=CC=C(C=C1)C)=O)O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C1=C(C(N(C11C(N(C(N1C1=CC=CC=C1)=N)C1=CC=CC=C1)=O)C1=CC=C(C=C1)C)=O)O SQGCJJXQXQXVHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к способу получения 6-антипирил-9-ароил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов общей формулы (I), где Ar означает Ph(a), 4-ClC6H4(б), 4-BrC6H4(в), 4-MeC6H4(г) или 4-MeOC6H4(д). Способ включает взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов (1а-д), указанных в формуле изобретения, с 1,3-дифенилгуанидином, взятыми в соотношении 1:1, при температуре в течение 10-15 минут при кипячении в безводном толуоле по схеме, указанной в формуле изобретения. Технический результат – получение соединений класса 6-антипирил-9-ароил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов. 5 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым индивидуальным соединениям класса 6-антипирил-9-ароил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов и способу их получения. Полученные соединения являются перспективными кандидатами для синтеза новых гетероциклических соединений.
Известен структурный аналог заявленных соединений [Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXXV. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов и 1,3-дифенилгуанидина. Кристаллическая и молекулярная структура 9-бензоил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-6-(4-толил)-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-диона / Н.В. Бубнов, Е.С. Денисламова, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2011. - Т. 47. - № 4. - С. 526-528], полученный по следующей схеме:
.
К недостаткам данного способа относится невозможность получения 6-антипирил-9-ароил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 6-антипирил-9-ароил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов, которые могут быть использованы в качестве исходных реагентов для синтеза новых гетероциклических соединений.
Поставленная задача решается путем взаимодействия 1-антипирил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов (1а-д) с 1,3-дифенилгуанидином, взятыми в соотношении 1:1, в течение 10-15 минут при кипячении в безводном толуоле по схеме:
1, 2, 3: Ar = Ph(a), 4-ClC6H4(б), 4-BrC6H4(в), 4-MeC6H4(г), 4-MeOC6H4(д)
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 6-антипирил-9-ароил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов, имеющие сходные признаки с заявляемым способом, а именно не использовались исходные продукты, изменены условия проведения синтеза: в качестве растворителя использовался толуол, и сокращен интервал времени реакции.
На основании полученных данных можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критериям «новизна» и «изобретательный уровень».
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 6-Антипирил-9-бензоил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дион (3а)
Получение (3а): Навеску 1-антипирил-4-бензоил-3-гидрокси-5-метоксикарбонил-5-хлор-1Н-пиррол-2-она 1а массой 0.223 г (0.500 ммоль) растворили в 40 мл толуола и кипятили до появления интенсивно-бордовой окраски с последующей отгонкой растворителя и хлороводорода. В полученный раствор добавили 0.106 г (0.500 ммоль) 1,3-дифенилгуанидина, который предварительно растворили в 10 мл толуола. Кипятили в течение 10 минут, при охлаждении выпадал светло-коричневый осадок, который перекристаллизовывали в этаноле. Выход 0.159 г (51%), т.пл. 234-235°С.
Соединения (3а) - бесцветное кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМФА, ДМСО, ацетоне, ацетонитриле, труднорастворимое в хлороформе, толуоле, метаноле, этилацетате, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
ИК-спектр, ν, см-1: 3053-3069 ш (OH, NH), 1780 (C4O), 1735 (C7O), 1619 (CO ароил).
Спектр ЯМР 1Н соединения (3а) снят в растворе ДМСО-d 6 при частоте 400 МГц, δ, м.д.: 2.16 с (3H, Me-С), 3.21 с (3H, Me-N), 7.21-7.96 гр.с (10H, 2Ph), 9.08, 9.42 уш.с (OH, NH).
Соединение (3а) C36H28N6O5. Найдено, %: С 69.75, Н 4.75, N 13,61. Вычислено, %: С 69.22, Н 4.52, N 13.45.
Пример 2. 6-Антипирил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-9-(4-хлорбензоил)-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дион (3б)
Получение (3б): Навеску 1-антипирил-3-гидрокси-5-метоксикарбонил-5-хлор-4-(4-хлорбензоил)-1Н-пиррол-2-она 1б массой 0.239 г (0.500 ммоль) растворили в 40 мл толуола и кипятили до появления интенсивно-бордовой окраски с последующей отгонкой растворителя и хлороводорода. В полученный раствор добавили 0.106 г (0.500 ммоль) 1,3-дифенилгуанидина, который предварительно растворили в 10 мл толуола. Кипятили в течение 15 минут, при охлаждении выпадал светло-коричневый осадок, который перекристаллизовывали в этаноле. Выход 0.161 г (49%), т.пл. 232-233°С.
Соединения (3б) - бесцветное кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМФА, ДМСО, ацетоне, ацетонитриле, труднорастворимое в хлороформе, толуоле, метаноле, этилацетате, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
ИК-спектр, ν, см-1: 3050-3070 ш (OH, NH), 1780 (C4O), 1730 (C7O), 1611 (CO ароил).
Спектр ЯМР 1Н соединения (3б) снят в растворе ДМСО-d 6 при частоте 400 МГц, δ, м.д.: 2.16 с (3H, Me-С), 3.20 с (3H, Me-N), 7.07-7.96 гр.с (10H, 2Ph), 9.04, 9.31 уш.с (OH, NH).
Соединение (3б) C36H27ClN6O5. Найдено, %: C 65.34, H 4.16, N 12.77. Вычислено, %: С 65.60, Н 4.13, N 12.75.
Пример 3. 6-Антипирил-9-(4-бромбензоил)-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дион (3в)
Получение (3в): Навеску 1-антипирил-4-(4-бромбензоил)-3-гидрокси-5-метоксикарбонил-5-хлор-1Н-пиррол-2-она 1в массой 0.262 г (0.500 ммоль) растворили в 40 мл толуола и кипятили до появления интенсивно-бордовой окраски с последующей отгонкой растворителя и хлороводорода. В полученный раствор добавили 0.106 г (0.500 ммоль) 1,3-дифенилгуанидина, который предварительно растворили в 10 мл толуола. Кипятили в течение 10 минут, при охлаждении выпадал светло-коричневый осадок, который перекристаллизовывали в этаноле. Выход 0.172 г (49%), т.пл. 238-239°С.
Соединения (3в) - бесцветное кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМФА, ДМСО, ацетоне, ацетонитриле, труднорастворимое в хлороформе, толуоле, метаноле, этилацетате, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
ИК-спектр, ν, см-1: 3049-3078 уш (OH, NH), 1781 (C7O), 1732 (C4O), 1630 (CO ароил).
Спектр ЯМР 1Н соединения (3в) снят в растворе ДМСО-d 6 при частоте 400 МГц, δ, м.д.: 2.17 с (3H, Me-С), 3.21 с (3H, Me-N), 7.06-7.80 гр.с (10H, 2Ph), 9.03, 9.30 уш.с (OH, NH).
Соединение (3в) C36H27BrN6O5. Найдено, %: C 61.43, H 3.89, N 11.92. Вычислено, %: С 61.46, Н 3.87, N 11.95.
Пример 4. 6-Антипирил-8-гидрокси-2-имино-9-(4-метилбензоил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дион (3г)
Получение (3г): Навеску 1-антипирил-3-гидрокси-4-(4-метилбензоил)-5-метоксикарбонил-5-хлор-1Н-пиррол-2-она 1г массой 0.230 г (0.500 ммоль) растворили в 40 мл толуола и кипятили до появления интенсивно-бордовой окраски с последующей отгонкой растворителя и хлороводорода. В полученный раствор добавили 0.106 г (0.500 ммоль) 1,3-дифенилгуанидина, который предварительно растворили в 10 мл толуола. Кипятили в течение 15 минут, при охлаждении выпадал светло-коричневый осадок, который перекристаллизовывали в этаноле. Выход 0.165 г (52%), т.пл. 233-234°С.
Соединение (3г) - бесцветное кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМФА, ДМСО, ацетоне, ацетонитриле, труднорастворимое в хлороформе, толуоле, метаноле, этилацетате, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
ИК-спектр, ν, см-1: 3053-3071 уш (OH, NH), 1782 (C7O), 1733 (C4O), 1613 (CO ароил).
Спектр ЯМР 1Н соединения (3г) снят в растворе ДМСО-d 6 при частоте 400 МГц, δ, м.д.: 2.17 с (3H, Me-С), 2.40 с (3H, Me-C6H4), 3.21 с (3H, Me-N), 7.11-7.74 гр.с (10H, 2Ph), 8.96, 9.23 уш.с (OH, NH).
Соединение (4г) C37H30N6O5. Найдено, %: C 69.53, H 4.96, N 13.38. C37H30N6O5. Вычислено, %: С 69.58, Н 4.73, N 13.16.
Пример 5. 6-Антипирил-8-гидрокси-2-имино-9-(4-метоксибензоил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дион (3д)
Получение (3д): Навеску 1-антипирил-3-гидрокси-4-(4-метоксибензоил)-5-метоксикарбонил-5-хлор-1Н-пиррол-2-она 1e массой 0.230 г (0.500 ммоль) растворили в 40 мл толуола и кипятили до появления интенсивно-бордовой окраски с последующей отгонкой растворителя и хлороводорода. В полученный раствор добавили 0.106 г (0.500 ммоль) 1,3-дифенилгуанидина, который предварительно растворили в 10 мл толуола. Кипятили в течение 15 минут, при охлаждении выпадал светло-коричневый осадок, который перекристаллизовывали в этаноле. Выход 0.167 г (51%), т.пл. 236-237°С.
ИК-спектр, ν, см-1: 3050-3070 уш (OH, NH), 178 (C7O), 1730 (C4O), 1611 (CO ароил).
Соединение (3д) - бесцветное кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМФА, ДМСО, ацетоне, ацетонитриле, труднорастворимое в хлороформе, толуоле, метаноле, этилацетате, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
Спектр ЯМР 1Н соединения (3д) снят в растворе ДМСО-d 6 при частоте 400 МГц, δ, м.д.: 2.17 с (3H, Me-С), 2.40 с (3H, Me-C6H4), 3.21 с (3H, Me-N), 7.11-7.74 гр.с (10H, 2Ph), 8.96, 9.23 уш.с (OH, NH).
Соединение (3д) C37H30N6O5. Найдено, %: C 69.53, H 4.96, N 13.38. Вычислено, %: С 69.58, Н 4.73, N 13.16.
Предлагаемый способ прост в осуществлении и позволяет получить новые индивидуальные соединения класса 6-антипирил-9-ароил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов. Полученные соединения являются перспективными кандидатами для синтеза новых гетероциклических соединений.
Claims (5)
- Способ получения 6-антипирил-9-ароил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов общей формулы:
-
- где Ar означает Ph(a), 4-ClC6H4(б), 4-BrC6H4(в), 4-MeC6H4(г), 4-MeOC6H4(д), заключающийся в том, что 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов (1а-д) подвергают взаимодействию с 1,3-дифенилгуанидином, взятыми в соотношении 1:1, при температуре в течение 10-15 минут при кипячении в безводном толуоле по схеме:
-
- 1, 2, 3: Ar = Ph(a), 4-ClC6H4(б), 4-BrC6H4(в), 4-MeC6H4(г), 4-MeOC6H4(д)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2837459C1 true RU2837459C1 (ru) | 2025-03-31 |
Family
ID=
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2763731C1 (ru) * | 2021-06-17 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-1,3-диалкил-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью |
| RU2767555C1 (ru) * | 2021-06-24 | 2022-03-17 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Способ получения 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-трионов, обладающих противомикробной активностью |
| RU2790379C1 (ru) * | 2022-02-28 | 2023-02-17 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении S. aureus |
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2763731C1 (ru) * | 2021-06-17 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-1,3-диалкил-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью |
| RU2767555C1 (ru) * | 2021-06-24 | 2022-03-17 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Способ получения 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-трионов, обладающих противомикробной активностью |
| RU2790379C1 (ru) * | 2022-02-28 | 2023-02-17 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении S. aureus |
| RU2798423C1 (ru) * | 2023-03-30 | 2023-06-22 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионов в качестве средств, обладающих противотуберкулезной активностью |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2707197C1 (ru) | 9-Ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионы, обладающие анальгетической активностью, и способ их получения | |
| JPS6345254A (ja) | アルデヒト官能基を有するカルバゾ−ルおよびその製造方法 | |
| RU2360914C1 (ru) | Анальгетическое средство | |
| HU177482B (en) | Process for preparing new uracyl derivatives | |
| RU2837459C1 (ru) | 6-антипирил-9-ароил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионы и способ их получения | |
| Pokhvisneva et al. | Synthesis of high energy nitroguanidine derivatives | |
| Gazizov et al. | Reaction of 1-aryl-3-(4, 4-diethoxybutyl) ureas with phenols. Synthesis of 2-arylpyrrolidines | |
| Aulaskari et al. | Preparation and structure determination of 1‐benzyl‐, 1‐methyl‐and 1H‐5‐[(2‐nitro‐2‐phenyl) ethenyl] imidazoles | |
| RU2556009C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИАЛКИЛ-ГЕКСАГИДРО-1Н,5Н-2,3А,4А,6,7А,8А-ГЕКСААЗАЦИКЛОПЕНТА[def]ФЛУОРЕН-4,8-ДИОНОВ | |
| Levkovskaya et al. | Synthesis and properties of 2, 2-dichlorovinyl trifluoromethyl ketone | |
| Gromachevskaya et al. | Studies on quinazoline chemistry 6*. Synthesis and alkylation of 2-substituted 4, 4-diphenyl-3, 4-dihydroquinazolines | |
| Levinson et al. | Synthesis and Biological Activity of Substituted Benzodifurazans. | |
| ES3033407T3 (en) | Method for the preparation of alkyl-4-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylate | |
| RU2631325C1 (ru) | Замещённые 2,2'-[(6-метилпиримидин-2,4-диил)бис(3-фенил-1Н-1,2,4-триазол-1,5-диил)]дипропановые кислоты и способ их получения | |
| RU2806039C1 (ru) | Способ получения 3-ароил-4-гидрокси-1-(2-гидроксиарил)-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5,6'(1H,1'H,3'H,7'H)-тетраонов, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2435774C1 (ru) | Этил-2-амино-7,7-диметил-2',5-диоксо-5'-фенил-1',2',5,6,7,8-гексагидроспиро[хромен-4,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения | |
| Lepeshkin et al. | Influence of the structures of α-halo ketones and thioamides on the Hantzsch synthesis of thiazoles and thiazolo [5, 4-b] indoles. A new approach to 4-acetyl-2-methyl-4 H-thiazolo [5, 4-b] indole | |
| JPH061776A (ja) | 置換ピラジンカルボニトリルの製造方法 | |
| RU2804394C1 (ru) | Соли 3-амино-4-(1Н-тетразол-5-ил-NNO-азокси)фуразана и способы их получения | |
| RU2799639C1 (ru) | 4-(3,4-дибромтиофенкарбонил)-10-изоникотинил-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекан в качестве анальгетического средства и способ его получения | |
| RU2776954C1 (ru) | Способ получения замещенных (4R*,5S*,6R*)-2-тиогексагидропиримидин-5-карбогидразидов | |
| RU2764906C1 (ru) | Способ получения 3-ароил-N-бензил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксамидов | |
| RU2425047C1 (ru) | Способ получения замещенных 4-гидрокси-3-оксо-3,4-дигидро-2н-1,4-бензоксазин-6,7-дикарбонитрилов на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила | |
| RU2374258C1 (ru) | Способ получения n, n-диалкил, n'-ацил-(ацилдиалкоксифосфорил)этанамидинов | |
| SU457698A1 (ru) | Способ получени производных индолил-2-уксусной кислоты |