RU2703460C1

RU2703460C1 - Гербицидные замещенные пиримидинилоксибензольные соединения

Info

Publication number: RU2703460C1
Application number: RU2016127518A
Authority: RU
Inventors: Паула Луиз Шарп; Томас Мартин Стивенсон; Николя Райан Депре; Рависекхара П. РЕДДИ; Сринивас ЧИТТАБОЙНА
Original assignee: ЭфЭмСи Корпорейшн
Priority date: 2013-12-10
Filing date: 2014-12-09
Publication date: 2019-10-17
Also published as: AU2014364097A1; MX380421B; CN106232594B; US9695155B2; BR112016012819B1; WO2015089003A1; UY35871A; EP3080102A1; EP3080102B1; BR112016012819C8; CA2932433A1; RU2016127518A; CA2932433C; BR112016012819B8; US20160340340A1; TW201609710A; AU2014364097B2; AR098698A1; MX2016007539A; CN106232594A

Abstract

Изобретение относится к новому соединению формулы 1 или его соли. Соединения обладают гербицидными свойствами и могут быть использованы для контроля роста нежелательной растительности, включающий контактирование растительности или окружающей ее среды в гербицидно эффективном количеством. В соединении формулы 1

-Y¹=Y²-Y³=Y⁴-, в том числе атом азота, к которому присоединены как Y¹, так и Y⁴, выбран из

Z представляет собой O или S; каждый R¹ независимо представляет собой водород, галоген, циано, нитро, CHO, C(=O)NH₂, SO₂NH₂, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₃-C₆циклоалкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₂-C₆алкоксикарбонил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₂-C₆цианоалкокси, SO_nR^1A, Si(CH₃)₃, C(=(NOH)CH₃ или B(-OC(R^1B)₂C(R^1B)₂O-); или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из R^1C; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных из не более 2 атомов O, не более 2 атомов S и не более 4 атомов N, причем каждое кольцо необязательно замещено не более 3 заместителями, независимо выбранными из R^1C по членам кольца, представляющим собой атомы углерода, и R^1D по членам кольца, представляющим собой атомы азота; R² представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄алкил, C₂-C₆алкинил или C₁-C₄галогеналкил; m равен 0, 1, 2 или 3; каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, гидрокси, нитро, CHO, C(=O)NH₂, C(=S)NH₂, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, С₂-C₄алкилкарбонилокси, C≡CSi(CH₃)₃, C(=O)N(R^3A)(R^3B), C(=NOR^3C)H, C(=NR^3D)H, SO_nR^3E; или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из R^3F; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных из не более 2 атомов O, не более 2 атомов S и не более 4 атомов N, причем каждое кольцо необязательно замещено не более 3 заместителями, независимо выбранными из R^3F по членам кольца, представляющим собой атомы углерода, и R^3G по членам кольца, представляющим собой атомы азота; или пиримидинилокси; каждый n независимо равен 0, 1 или 2; каждый R^1A независимо представляет собой C₁-C₄галогеналкил, C₁-C₄алкиламино или C₂-C₆диалкиламино; каждый R^1B независимо представляет собой H или C₁-C₄алкил; каждый R^1C независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₁-C₆алкокси или C₁-C₆галогеналкокси; каждый R^1D независимо представляет собой циано, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₁-C₆алкокси или C₂-C₆алкилкарбонил; каждый R^3Aнезависимо представляет собой C₁-C₄алкил; каждый R^3B независимо представляет собой H или C₁-C₄алкил; каждый R^3C независимо представляет собой H или C₁-C₄алкил; каждый R^3D независимо представляет собой H, амино, C₁-C₄алкил или C₁-C₄алкиламино; каждый R^3E независимо представляет собой C₁-C₄алкил, C₁-C₄алкиламино или C₂-C₆диалкиламино; каждый R^3F независимо представляет собой гидрокси, галоген, циано, нитро, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₁-C₆алкокси или C₁-C₆галогеналкокси; и каждый R^3G независимо представляет собой C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил или C₁-C₆6алкокси. Изобретение также относится к гербицидной композиции, содержащей гербицидно-эффективное количество соединения по п. 1 и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей. 3 н. и 6 з.п. ф-лы, 6 табл., 12 пр.

Description

ОБЛАСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Настоящее изобретение относится к определенным замещенным пиримидинилоксибензольным соединениям, их N-оксидам, солям, а также к композициям и способам их применения для контроля нежелательной растительности.

ПРЕДПОСЫЛКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Контроль нежелательной растительности чрезвычайно важен при достижении высокой производительности сельскохозяйственных культур. Достижение селективного контроля роста сорняков, особенно в таких полезных культурах, как рис, соя, сахарная свекла, маис, картофель, пшеница, ячмень, томат и плантационные культуры среди прочих, является очень желательным. Ничем не сдерживаемый рост сорняков в таких полезных культурах может вызывать значительное снижение продуктивности и, таким образом, приводить в результате к повышенным расходам потребителя. Контроль нежелательной растительности в незасеваемых участках также является важным. Множество продуктов являются коммерчески доступными для данных целей, но остается нехватка новых соединений, которые являются более эффективными, менее дорогими, менее токсичными, более безопасными для окружающей среды или имеют различные места приложения действия.

В документе JP 61236766 A раскрыты определенные связанные посредством углерода пиримидинилоксибензольные производные в качестве гербицидов. Замещенные пиримидинилоксибензольные соединения по настоящему изобретению не раскрыты в данной публикации.

КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Настоящее изобретение направлено на соединения формулы 1, в том числе все их стереоизомеры, N-оксиды и соли, сельскохозяйственные композиции, содержащие их и их применение в качестве гербицидов:

где

каждый из Y¹, Y², Y³ и Y⁴ независимо представляет собой N или CR¹, при условии, что не более 3 из Y¹, Y², Y³ и Y⁴ представляют собой N;

Z представляет собой O или S;

каждый R¹ независимо представляет собой водород, галоген, циано, нитро, SF₅, CHO, C(=O)NH₂, C(=S)NH₂, SO₂NH₂, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₄галогеналкинил, C₃-C₆циклоалкил, C₃-C₆галогенциклоалкил, C₄-C₈алкилциклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₂-C₆галогеналкилкарбонил, C₂-C₆алкоксикарбонил, C₃-C₇циклоалкилкарбонил, C₂-C₈алкиламинокарбонил, C₃-C₁₀диалкиламинокарбонил, C₁-C₄алкокси, C₃-C₄алкенилокси, C₃-C₄алкинилокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₃-C₄галогеналкенилокси, C₃-C₄галогеналкинилокси, C₃-C₆циклоалкокси, C₃-C₆галогенциклоалкокси, C₄-C₈циклоалкилалкокси, C₂-C₆алкоксиалкил, C₂-C₆галогеналкоксиалкил, C₂-C₆алкокс C₂-C₆игалогеналкил, C₂-C₆алкоксиалкокси, C₂-C₄алкилкарбонилокси, C₂-C₆цианоалкил, C₂-C₆цианоалкокси, C₂-C₄алкилтиоалкил, SO_nR^1A, Si(CH₃)₃ или B(-OC(R^1B)₂C(R^1B)₂O-); или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из R^1C; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных из не более 2 атомов O, не более 2 атомов S и не более 4 атомов N, причем каждое кольцо необязательно замещено не более 3 заместителями, независимо выбранными из R^1C по членам кольца, представляющим собой атомы углерода, и R^1D по членам кольца, представляющим собой атомы азота;

R² представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄алкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆алкинил, SO_nR^2A, C₁-C₄галогеналкил или C₃-C₆циклоалкил;

m равен 0, 1, 2 или 3;

каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, гидрокси, нитро, амино, CHO, C(=O)NH₂, C(=S)NH₂, SO₂NH₂, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₄галогеналкинил, C₃-C₆циклоалкил, C₃-C₆галогенциклоалкил, C₄-C₈алкилциклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₂-C₆галогеналкилкарбонил, C₂-C₆алкоксикарбонил, C₃-C₇циклоалкилкарбонил, C₁-C₄алкокси, C₃-C₄алкенилокси, C₃-C₄алкинилокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₃-C₄галогеналкенилокси, C₃-C₄галогеналкинилокси, C₃-C₆циклоалкокси, C₃-C₆галогенциклоалкокси, C₄-C₈циклоалкилалкокси, C₂-C₆алкоксиалкил, C₂-C₆галогеналкоксиалкил, C₂-C₆алкоксигалогеналкил, C₂-C₆алкоксиалкокси, C₂-C₄алкилкарбонилокси, C₂-C₆цианоалкил, C₂-C₆цианоалкокси, C₂-C₄алкилтиоалкил, Si(CH₃)₃, C≡CSi(CH₃)₃, C(=O)N(R^3A)(R^3B), C(=NOR^3C)H, C(=NR^3D)H, SO_nR^3E; или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из R^3F; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных из не более 2 атомов O, не более 2 атомов S и не более 4 атомов N, причем каждое кольцо необязательно замещено не более 3 заместителями, независимо выбранными из R^3F по членам кольца, представляющим собой атомы углерода, и R^3G по членам кольца, представляющим собой атомы азота; или пиримидинилокси;

каждый n независимо равен 0, 1 или 2;

каждый из R^1A, R^2A и R^3E независимо представляет собой C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, C₁-C₄алкиламино или C₂-C₆диалкиламино;

каждый R^1B независимо представляет собой H или C₁-C₄алкил;

каждый R^1C независимо представляет собой гидрокси, галоген, циано, нитро, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₁-C₆алкокси или C₁-C₆галогеналкокси;

каждый R^1D независимо представляет собой циано, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₁-C₆алкокси или C₂-C₆алкилкарбонил;

каждый R^3A независимо представляет собой C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил;

каждый R^3B независимо представляет собой H, C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил;

каждый R^3C независимо представляет собой H или C₁-C₄алкил;

каждый R^3D независимо представляет собой H, амино, C₁-C₄алкил или C₁-C₄алкиламино;

каждый R^3F независимо представляет собой гидрокси, галоген, циано, нитро, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₁-C₆алкокси или C₁-C₆галогеналкокси; и

каждый R^3G независимо представляет собой циано, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₁-C₆алкокси или C₂-C₆алкилкарбонил;

при условии, что если i) Y¹ представляет собой N; Y² представляет собой CH; Y³ представляет собой CBr; Y⁴ представляет собой CH; и R² представляет собой Cl, то R³ является отличным от 5-CF₃, 5-CN или 5-NO₂; ii) Y¹ представляет собой N; Y² представляет собой CH; Y³ представляет собой CBr; Y⁴ представляет собой CH; и R² представляет собой Br, то R³ является отличным от 5-CF₃; и iii) Y¹ представляет собой N; Y² представляет собой CCH₃; Y³ представляет собой CCl; Y⁴ представляет собой CCl; и R² представляет собой Cl, то m является отличным от 0.

Более конкретно, настоящее изобретение относится к соединению формулы 1 (в том числе всем стереоизомерам), его N-оксиду или соли. Настоящее изобретение также относится к гербицидной композиции, содержащей соединение согласно настоящему изобретению (т.е. в гербицидно эффективном количестве) и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей. Настоящее изобретение также относится к способу контроля роста нежелательной растительности, предусматривающему приведение в контакт растительности или окружающей ее среды с гербицидно эффективным количеством соединения по настоящему изобретению (например, в виде композиции, описанной в данном документе).

Настоящее изобретение также включает гербицидную смесь, содержащую (a) соединение, выбранное из формулы 1, его N-оксидов и солей, и (b) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из (b1)-(b16) и солей соединений (b1)-(b16).

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Подразумевается, что используемые в данном документе выражения “содержит”, “содержащий”, “включает”, “включающий”, “имеет”, “имеющий”, “вмещает”, “вмещающий”, “характеризующийся тем, что” или любые другие их варианты распространяются на неисключительное включение, если явно не указано какое-либо ограничение. Например, композиция, смесь, процесс или способ, которые включают перечень элементов, необязательно ограничены только этими элементами, но могут включать другие элементы, явно не перечисленные или не присущие таким композиции, смеси, процессу или способу.

Переходная фраза “состоящий из” исключает любой неуказанный элемент, стадию или ингредиент. При наличии в пункте формулы изобретения такая фраза не будет допускать включение в пункт формулы изобретения материалов, отличных от тех, которые перечислены, за исключением примесей, обычно связанных с ними. Если фраза “состоящий из” появляется в отличительной части пункта формулы изобретения, а не сразу после ограничительной части, она ограничивает только элемент, изложенный в этой отличительной части; при этом другие элементы в целом не исключаются из пункта формулы изобретения.

Переходная фраза “по сути состоящий из” применяется для обозначения композиции или способа, включающих материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы в дополнение к буквально раскрываемым, при условии, что эти дополнительные материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы не влияют существенно на основную(основные) и новую(новые) характеристику(характеристики) заявляемого изобретения. Выражение “по сути состоящий из” занимает промежуточное положение между “содержащий” и “состоящий из”.

Если заявители определили настоящее изобретение или его часть неограничивающим выражением, таким как “содержащий”, явно следует понимать, что (если не указано иное) описание следует толковать как также описывающее такое изобретение с применением выражений “по сути состоящий из” или “состоящий из”.

Кроме того, если прямо не указано обратное, “или” относится к включающему “или”, а не к исключающему “или”. Например, условия А или В удовлетворяются любым из следующих: А истинно (или выполняется) и B ошибочно (или не выполняется), А ошибочно (или не выполняется) и B истинно (или выполняется), и как А, так и B истинны (или выполняются).

Также подразумевается, что упоминание элемента или компонента настоящего изобретения в единственном числе не предполагает ограничения в отношении числа примеров (т.е. случаев присутствия) элемента или компонента. Поэтому единственное число следует понимать как включающее одно или по меньшей мере одно, а форма единственного числа для обозначения элемента или компонента также включает множественное число, за исключением случаев, когда явно подразумевается единственное число. Как изложено в данном документе, выражение “проросток”, применяемое либо отдельно, либо в комбинации слов, означает молодое растение, развивающееся из зародыша семени. Как изложено в данном документе, выражение “широколиственный”, применяемое либо отдельно, либо в таких словах, как “широколиственный сорняк”, означает двудольное или двудольное растение, выражение, применяемое для описания группы покрытосеменных растений, характеризующихся наличием двух семядоль у зародышей.

Используемое в данном документе выражение “алкилирующее средство” относится к химическому соединению, в котором содержащий углерод радикал связан через атом углерода с уходящей группой, такой как галогенид или сульфонат, которая является замещаемой при связывании нуклеофила с указанным атомом углерода. Если не указано иное, выражение “алкилирующий” не ограничивает содержащий углерод радикал до алкила; содержащие углерод радикалы в алкилирующих средствах включают ряд связанных с углеродом замещающих радикалов, определенных для R¹ и R³.

В вышеуказанных перечислениях выражение “алкил”, используемое либо отдельно, либо в сложных словах, таких как “алкилтио” или “галогеналкил”, включает линейный или разветвленный алкил, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил или различные изомеры бутила, пентила или гексила. “Алкенил” включает линейные или разветвленные алкены, такие как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, и различные изомеры бутенила, пентенила и гексенила. “Алкенил” также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. “Алкинил” включает линейные или разветвленные алкины, такие как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, и различные изомеры бутинила, пентинила и гексинила. “Алкинил” также может включать фрагменты, содержащие несколько тройных связей, такие как 2,5-гексадиинил. “Алкокси” включает, например, метокси, этокси, н-пропилокси, изопропилокси и различные изомеры бутокси, пентокси и гексилокси. “Алкоксиалкил” означает замещение алкокси на алкил. Примеры “алкоксиалкила” включают CH₃OCH₂, CH₃OCH₂CH₂, CH₃CH₂OCH₂, CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂ и CH₃CH₂OCH₂CH₂. “Алкилтио” включает разветвленные или линейные фрагменты алкилтио, такие как метилтио, этилтио, и различные изомеры пропилтио, бутилтио, пентилтио и гексилтио. “Алкилтиоалкокси” обозначает замещение алкилтио на алкокси. “Цианоалкил” обозначает алкильную группу, замещенную одной циано-группой. Примеры “цианоалкила” включают NCCH₂, NCCH₂CH₂ и CH₃CH(CN)CH₂. “Цианоалкокси” обозначает алкоксигруппу, замещенную одной циано-группой.

“Циклоалкил” включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Выражение “галоген” либо отдельно, либо в сложных словах, таких как “галогеналкил”, или при использовании в описаниях, таких как “алкил, замещенный галогеном”, включает фтор, хлор, бром или йод. Кроме того, при использовании в сложных словах, таких как “галогеналкил”, или при использовании в описаниях, таких как “алкил, замещенный галогеном”, указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными. Примеры “галогеналкила” или “алкила, замещенного галогеном”, включают F₃C-, ClCH₂-, CF₃CH₂- и CF₃CCl₂-. Выражение “галогеналкокси” определено аналогично выражению “галогеналкил”. Примеры “галогеналкокси” включают CF₃O-, CCl₃CH₂O-, HCF₂CH₂CH₂O- и CF₃CH₂O-. “Алкилкарбонил” означает линейные или разветвленные фрагменты алкила, связанные с фрагментом C(=O). Примеры “алкилкарбонила” включают CH₃C(=O)-, CH₃CH₂CH₂C(=O)- и (CH₃)₂CHC(=O)-. Примеры “алкоксикарбонила” включают CH₃OC(=O)-, CH₃CH₂OC(=O)-, CH₃CH₂CH₂OC(=O)-, (CH₃)₂CHOC(=O)- и различные изомеры бутокси- или пентоксикарбонила.

Общее число атомов углерода в группе заместителя обозначают приставкой “C_i-C_j”, в которой i и j являются числами от 1 до 6. Например, C₁-C₄алкилсульфонил определяет группы от метилсульфонила до бутилсульфонила; C₂алкоксиалкил определяет CH₃OCH₂-; C₃алкоксиалкил определяет, например, CH₃CH(OCH₃)-, CH₃OCH₂CH₂- или CH₃CH₂OCH₂-; и C₄алкоксиалкил определяет различные изомеры алкильной группы, замещенной алкокси-группой, содержащей всего четыре атома углерода, причем примеры включают CH₃CH₂CH₂OCH₂- и CH₃CH₂OCH₂CH₂-.

Если соединение замещено заместителем, содержащим индекс, который указывает на то, что число указанных заместителей может превышать 1, указанные заместители (если их число превышает 1) независимо выбраны из группы определенных заместителей, например, (R³)_m, где m равен 0, 1, 2, 3 или 4. Кроме того, если индекс указывает диапазон, например, (R)_i-j, то число заместителей может быть выбрано из целых чисел от i до j включительно. Если группа содержит заместитель, которым может быть водород, например R^3B, R^3C или R^3D, то если этот заместитель представляет собой водород, это понимают как равнозначное тому, что указанная группа является незамещенной. Если переменная группа, как показано, необязательно присоединена к положению, например (R₃)_m, где m может равняться 0, то водород может находиться в этом положении, даже если это не указано в определении переменной группы. Если одно или несколько положений в группе указаны как “незамещенные” или “без заместителей”, то атомы водорода присоединяются с заполнением любой свободной валентности.

Если не указано иное, “кольцо” или “кольцевая система” как компонент формулы 1 (например, -Y¹=Y²-Y³=Y⁴-) являются гетероциклическими. Выражение “член кольца” означает атом или другой фрагмент (например, C(R¹), N), образующий остов кольца или кольцевой системы.

Выражение “необязательно замещенный” по отношению к гетероциклическим кольцам относится к группам, которые являются незамещенными или имеют по меньшей мере один заместитель, не представляющий собой водород, который не подавляет биологическую активность, которой обладает незамещенный аналог. Используемые в данном документе следующие определения применяются, если не указано иное. Выражение “необязательно замещенный” используется взаимозаменяемо с фразой “замещенный или незамещенный” или с выражением “(не)замещенный”. Если не указано иное, необязательно замещенная группа может иметь заместитель в каждом замещаемом положении группы, и каждое замещение не зависит от другого.

Если -Y¹=Y²-Y³=Y⁴- взят вместе с атомом азота, с которым соединены оба конца, то он представляет собой 5-членное содержащее азот гетероциклическое кольцо, оно может быть присоединено к остальной части формулы 1 только через указанный атом азота в кольце.

В уровне техники известен широкий спектр способов синтеза для обеспечения получения ароматических и неароматических гетероциклических колец и кольцевых систем; для подробных обзоров см. восьмой набор томов Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1984 и двенадцатый набор томов Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1996.

Соединения в соответствии с настоящим изобретением могут существовать в виде одного или нескольких стереоизомеров. Различные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, атропоизомеры и геометрические изомеры. Стереоизомеры представляют собой изомеры идентичной структуры, но отличающиеся по расположению их атомов в пространстве, и включают энантиомеры, диастереомеры, цис-транс изомеры (также известные как геометрические изомеры) и атропоизомеры. Атропоизомеры являются результатом ограниченного вращения вокруг одинарных связей, где барьер вращения достаточно высок для возможности разделения видов изомеров. Специалист в данной области техники поймет, что один стереоизомер может быть более активным и/или может проявлять положительные эффекты при обогащении по сравнению с другим(ими) стереоизомером(ами) или при отделении от другого(их) стереоизомера(ов). Кроме того, специалист в данной области техники знает, как отделять, обогащать и/или избирательно получать указанные стереоизомеры. Соединения в соответствии с настоящим изобретением могут присутствовать в виде смеси стереоизомеров, отдельных стереоизомеров или в виде оптически активной формы.

Предпочтительно композиции по настоящему изобретению характеризуются энантиомерным избытком более активного изомера, составляющим по меньшей мере 50%; более предпочтительно энантиомерным избытком, составляющим по меньшей мере 75%; еще более предпочтительно энантиомерным избытком, составляющим по меньшей мере 90%; и наиболее предпочтительно энантиомерным избытком, составляющим по меньшей мере 94%. Особый интерес представляют энантиомерно чистые варианты осуществления более активного изомера.

Соединения формулы 1 могут содержать дополнительные хиральные центры. Например, заместители и другие составляющие молекулы, такие как R² и R³, могут сами по себе содержать хиральные центры. Настоящее изобретение включает рацемические смеси, а также обогащенные и практически чистые стереоконфигурации при таких дополнительных хиральных центрах.

Соединения формулы 1, как правило, существуют в более чем одной форме, и формула 1, следовательно, включает все кристаллические и некристаллические формы соединений, в которых они представлены. Некристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют собой твердые вещества, такие как воска и смолы, а также варианты осуществления, которые представляют собой жидкости, такие как растворы и расплавы. Кристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют собой практически отдельный кристаллический тип, и варианты осуществления, которые представляют собой смесь полиморфов (т.е. различных кристаллических типов). Выражение “полиморф” относится к определенной кристаллической форме химического соединения, которое может кристаллизоваться в различные кристаллические формы, причем данные формы имеют разные расположения и/или конформации молекул в кристаллической решетке. Хотя полиморфы могут иметь одинаковый химический состав, они также могут отличаться по составу в связи с присутствием или отсутствием сокристаллизованной воды или других молекул, которые могут быть слабо или сильно связаны в решетке. Полиморфы могут отличаться по таким химическим, физическим и биологическим свойствам, как форма кристалла, плотность, жесткость, цвет, химическая стабильность, точка плавления, гигроскопичность, способность к суспендированию, скорость растворения и биологическая доступность. Специалисту в данной области будет понятно, что полиморф соединения формулы 1 может проявлять полезные эффекты (например, возможность применения для получения полезных составов, улучшенная биологическая эффективность) по сравнению с другим полиморфом или смесью полиморфов того же соединения формулы 1. Получение и выделение конкретного полиморфа соединения формулы 1 может быть достигнуто способами, известными специалистам в данной области техники, включая, например, кристаллизацию с использованием выбранных растворителей и температур. Для исчерпывающего обсуждения полиморфизма см. R. Hilfiker, Ed., Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.

Специалисту в данной области техники будет понятно, что не все содержащие азот гетероциклы могут образовывать N-оксиды, поскольку азоту нужна доступная неподеленная пара для окисления до оксида; специалисту в данной области будут известны такие содержащие азот гетероциклы, которые могут образовывать N-оксиды. Специалисту в данной области техники также будет известно, что третичные амины могут образовывать N-оксиды. Способы синтеза для получения N-оксидов гетероциклов и третичных аминов хорошо известны специалистам в данной области техники, в том числе окисление гетероциклов и третичных аминов пероксикислотами, такими как перуксусная и мета-хлорпербензойная кислота (MCPBA), пероксидом водорода, гидропероксидами алкилов, такими как гидропероксид трет-бутила, перборатом натрия и диоксиранами, такими как диметилдиоксиран. Эти способы получения N-оксидов были подробно описаны и рассмотрены в литературе, см., например: T. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press; и G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press.

Специалисту в данной области техники известно, что, поскольку в окружающей среде и в физиологических условиях соли химических соединений находятся в равновесии с их соответствующими несолевыми формами, то соли обладают такой же биологической применимостью, что и несолевые формы. Таким образом, широкий спектр солей соединения формулы 1 является пригодным для контроля нежелательной растительности (т.е. являются подходящими с точки зрения сельского хозяйства). Соли соединения формулы 1 включают соли присоединения кислоты с неорганическими или органическими кислотами, такими как бромистоводородная, хлористоводородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4-толуолсульфоновая или валериановая кислоты. Если соединение формулы 1 содержит кислотный фрагмент, такой как карбоновая кислота или фенол, соли также включают в себя образованные органическими или неорганическими основаниями, такими как пиридин, триэтиламин или аммиак, или амиды, гидриды, гидроксиды или карбонаты натрия, калия, лития, кальция, магния или бария. Соответственно, настоящее изобретение включает соединения, выбранные из формулы 1, их N-оксидов и подходящих с точки зрения сельского хозяйства солей.

Варианты осуществления по настоящему изобретению, как описано в кратком описании изобретения, включают в себя следующее (где формула 1, как используется в следующих вариантах осуществления, включает N-оксиды и их соли), а ссылка на “соединение формулы 1” включает в себя определения заместителей, определенных в кратком описании изобретения, если они далее не определяются в вариантах осуществления.

Вариант осуществления 1. Соединение формулы 1, где -Y¹=Y²-Y³=Y⁴-, в том числе атом азота, к которому присоединены как Y¹, так и Y⁴, выбран из

Вариант осуществления 2. Соединение варианта осуществления 1, где -Y¹=Y²-Y³=Y⁴-, в том числе атом азота, к которому присоединены как Y¹, так и Y⁴, выбран из Q-2, Q-3, Q-4 и Q-5.

Вариант осуществления 3. Соединение варианта осуществления 2, где -Y¹=Y²-Y³=Y⁴-, в том числе атом азота, к которому присоединены как Y¹, так и Y⁴, выбран из Q-2 и Q-5.

Вариант осуществления 4. Соединение варианта осуществления 3, где -Y¹=Y²-Y³=Y⁴-, в том числе атом азота, к которому присоединены как Y¹, так и Y⁴, представляет собой Q-2.

Вариант осуществления 4a. Соединение варианта осуществления 4, где R¹представляет собой водород в 3 и 5 положениях и R¹является отличным от водорода в 4 положении.

Вариант осуществления 5. Соединение варианта осуществления 3, где -Y¹=Y²-Y³=Y⁴-, в том числе атом азота, к которому присоединены как Y¹, так и Y⁴, представляет собой Q-5.

Вариант осуществления 5a. Соединение варианта осуществления 5, где R¹ представляет собой водород в 5 положении, и R¹ является отличным от водорода в 4 положении.

Вариант осуществления 6. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-5a либо отдельно, либо в комбинации, где Z представляет собой O.

Вариант осуществления 7. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-6 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый R¹ независимо представляет собой водород, галоген, циано, SF₅, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₄галогеналкинил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₂-C₆галогеналкилкарбонил, C₂-C₆алкоксикарбонил, C₁-C₄алкокси, C₃-C₄алкенилокси, C₃-C₄алкинилокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₃-C₄галогеналкенилокси, C₃-C₄галогеналкинилокси, C₂-C₆алкоксиалкил, C₂-C₆галогеналкоксиалкил, C₂-C₆цианоалкил, C₂-C₄алкилтиоалкил, SO_nR^1A, Si(CH₃)₃ или B(-OC(R^1B)₂C(R^1B)₂O-).

Вариант осуществления 8. Соединение варианта осуществления 7, где каждый R¹ независимо представляет собой водород, галоген, циано, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₄галогеналкинил, C₁-C₄алкокси, C₃-C₄алкенилокси, C₃-C₄алкинилокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₃-C₄галогеналкенилокси, C₃-C₄галогеналкинилокси, C₂-C₆алкоксиалкил, C₂-C₆галогеналкоксиалкил, C₂-C₄алкилтиоалкил или SO_nR^1A.

Вариант осуществления 9. Соединение варианта осуществления 8, где каждый R¹ независимо представляет собой водород, галоген, циано, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси или SO_nR^1A.

Вариант осуществления 10. Соединение варианта осуществления 9, где каждый R¹ независимо представляет собой водород, галоген, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил или C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления 11. Соединение варианта осуществления 10, где каждый R¹ независимо представляет собой водород, галоген, C₁-C₄галогеналкил или C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления 11a. Соединение варианта осуществления 11, где каждый R¹ независимо представляет собой водород, галоген или C₁-C₄галогеналкил.

Вариант осуществления 12. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-11a либо отдельно, либо в комбинации, где R² представляет собой галоген, C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил.

Вариант осуществления 13. Соединение варианта осуществления 12, где R² представляет собой галоген или C₁-C₄алкил.

Вариант осуществления 14. Соединение варианта осуществления 13, где R² представляет собой галоген или CH₃.

Вариант осуществления 15. Соединение варианта осуществления 14, где R² представляет собой галоген.

Вариант осуществления 16. Соединение варианта осуществления 15, где R² представляет собой F, Cl или Br.

Вариант осуществления 17. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-16 либо отдельно, либо в комбинации, гдеM равен 0, 1 или 2.

Вариант осуществления 18. Соединение варианта осуществления 17, гдеM равен 0 или 1.

Вариант осуществления 19. Соединение варианта осуществления 18, гдеM равен 1.

Вариант осуществления 20. Соединение варианта осуществления 18, гдеM равен 0 (т.е. 3-, 4-, 5- и 6-положения являются незамещенными R³).

Вариант осуществления 21. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-20 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₄галогеналкинил, C₃-C₆циклоалкил, C₃-C₆галогенциклоалкил, C₄-C₈алкилциклоалкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₂-C₆галогеналкилкарбонил, C₂-C₆алкоксикарбонил, C₁-C₄алкокси, C₃-C₄алкенилокси, C₃-C₄алкинилокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₃-C₄галогеналкенилокси, C₃-C4галогеналкинилокси, C₃-C₆циклоалкокси, C₃-C₆галогенциклоалкокси, C₂-C₆алкоксиалкил, C₂-C₆галогеналкоксиалкил, C₂-C₄алкилкарбонилокси, C₂-C₆цианоалкил, C(=O)N(R^3A)(R^3B), C(=NOR^3C)H, SO_nR^3E; или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из R^3F; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных из не более 2 атомов O, не более 2 атомов S и не более 4 атомов N, причем каждое кольцо необязательно замещено не более 3 заместителями, независимо выбранными из R^3F по членам кольца, представляющим собой атомы углерода, и R^3G по членам кольца, представляющим собой атомы азота.

Вариант осуществления 22. Соединение варианта осуществления 21, где каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₄галогеналкинил, C₃-C₆циклоалкил, C₃-C₆галогенциклоалкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₂-C₆галогеналкилкарбонил, C₂-C₆алкоксикарбонил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₂-C₆алкоксиалкил, C₂-C₆галогеналкоксиалкил, C₂-C₆цианоалкил, SO_nR^3E; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных из не более 2 атомов O, не более 2 атомов S и не более 4 атомов N, причем каждое кольцо необязательно замещено не более 3 заместителями, независимо выбранными из R^3F по членам кольца, представляющим собой атомы углерода, и R^3G по членам кольца, представляющим собой атомы азота.

Вариант осуществления 23. Соединение варианта осуществления 22, где каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₂-C₆галогеналкилкарбонил, C₂-C₆алкоксикарбонил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₂-C₆алкоксиалкил или C₂-C₆галогеналкоксиалкил.

Вариант осуществления 24. Соединение варианта осуществления 23, где каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил.

Вариант осуществления 25. Соединение варианта осуществления 24, где каждый R³ независимо представляет собой галоген или циано.

Вариант осуществления 26. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый R³ присоединен к остальной части формулы 1 в 3-, 4- или 6-положении.

Вариант осуществления 27. Соединение варианта осуществления 26, где каждый R³ присоединен к остальной части формулы 1 в 3- или 4-положении.

Вариант осуществления 28. Соединение варианта осуществления 27, где R³ присоединен к остальной части формулы 1 в 3-положении.

Вариант осуществления 29. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-28 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый R^1A независимо представляет собой C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил.

Вариант осуществления 30. Соединение варианта осуществления 29, где каждый R^1A независимо представляет собой C₁-C₄галогеналкил.

Вариант осуществления 31. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-30 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый R^3E независимо представляет собой C₁-C₄алкил.

Вариант осуществления 32. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-31 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый R^3A независимо представляет собой C₁-C₄алкил.

Вариант осуществления 33. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-32 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый R^3B независимо представляет собой H или C₁-C₄алкил.

Вариант осуществления 34. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-33 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый R^3C независимо представляет собой H или C₁-C₄алкил.

Вариант осуществления 35. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-34 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый R^3D независимо представляет собой H или C₁-C₄алкил.

Вариант осуществления 36. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-35 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый n независимо равен 0 или 2.

Вариант осуществления 37. Соединение согласно варианту осуществления 36, где n равен 2.

Вариант осуществления 38. Соединение согласно варианту осуществления 36, где n равен 0.

Варианты осуществления по настоящему изобретению, как описано в кратком описании изобретения, также включают следующие.

Вариант осуществления 1P. Соединение формулы 1 (в том числе все стереоизомеры), его N-оксиды и соли, сельскохозяйственные композиции, содержащие их и их применение в качестве гербицидов, которое описано в кратком описании изобретения.

Вариант осуществления 2P. Соединение варианта осуществления 1, где каждый из Y¹ и Y⁴ независимо представляет собой N или CR¹; и каждый из Y² и Y³ представляет собой CR¹; или

каждый из Y¹ и Y³ независимо представляет собой N или CR¹; и каждый из Y² и Y⁴ представляет собой CR¹.

Вариант осуществления 3P. Соединение варианта осуществления 2, где Y¹ представляет собой N или CR¹; и каждый из Y², Y³ и Y⁴ представляет собой CR¹.

Вариант осуществления 4P. Соединение варианта осуществления 2, где Y³ представляет собой N; и каждый из Y¹, Y² и Y⁴ представляет собой CR¹.

Вариант осуществления 5P. Соединение варианта осуществления 3, где Y¹ представляет собой N; и каждый из Y², Y³ и Y⁴ представляет собой CR¹.

Вариант осуществления 6P. Соединение варианта осуществления 5, где Y¹ представляет собой N; и каждый из Y² и Y⁴ представляет собой CH; и Y³ представляет собой CR¹.

Вариант осуществления 7P. Соединение варианта осуществления 1, где -Y¹=Y²-Y³=Y⁴- (в том числе атом азота, к которому присоединены как Y¹, так и Y⁴) выбран из

p равен 0, 1, 2, 3 или 4;

q равен 0, 1, 2 или 3;

r равен 0, 1 или 2; и

s равен 0 или 1.

Вариант осуществления 8P. Соединение варианта осуществления 7, где -Y¹=Y²-Y³=Y⁴- (в том числе атом азота, к которому присоединены как Y¹, так и Y⁴) выбран из Q-2, Q-3 и Q-4; q равен 0, 1 или 2; и r равен 0 или 1.

Вариант осуществления 9P. Соединение варианта осуществления 8, где -Y¹=Y²-Y³=Y⁴- (в том числе атом азота, к которому присоединены как Y¹, так и Y⁴) выбран из Q-2 и Q-3; и q равен 1 или 2.

Вариант осуществления 10P. Соединение варианта осуществления 9, где -Y¹=Y²-Y³=Y⁴- (в том числе атом азота, к которому присоединены как Y¹, так и Y⁴) представляет собой Q-2.

Вариант осуществления 11P. Соединение варианта осуществления 10, где -Y¹=Y²-Y³=Y⁴- (в том числе атом азота, к которому присоединены как Y¹, так и Y⁴) представляет собой Q-2; и q равен 1.

Вариант осуществления 12P. Соединение любого из вариантов осуществления 7-11, где каждый n независимо равен 0 или 2.

Вариант осуществления 13P. Соединение согласно варианту осуществления 12, где n равен 2.

Вариант осуществления 14P. Соединение согласно варианту осуществления 12, где n равен 0.

Вариант осуществления 15P. Соединение любого из вариантов осуществления 1-14, где Z представляет собой O.

Вариант осуществления 16P. Соединение любого из вариантов осуществления 1-15, где R¹ представляет собой галоген, циано, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄алкокси, C₃-C₄алкенилокси, C₃-C₄алкинилокси, C₁-C₄галогеналкил, C₁-C₄галогеналкокси C₂-C₄алкоксиалкил, C₂-C₄алкилтиоалкил или SO_nR^1A.

Вариант осуществления 17P. Соединение варианта осуществления 16, где R¹ представляет собой галоген, циано, C₁-C₄алкил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкил или SCF₃.

Вариант осуществления 18P. Соединение согласно варианту осуществления 17, где R¹представляет собой галоген, C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил.

Вариант осуществления 19P. Соединение варианта осуществления 18, где R¹представляет собой галоген или C₁-C₄галогеналкил.

Вариант осуществления 20P. Соединение любого из вариантов осуществления 1-19, где R² представляет собой галоген, C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил.

Вариант осуществления 21P. Соединение варианта осуществления 20, где R² представляет собой галоген или C₁-C₄алкил.

Вариант осуществления 22P. Соединение варианта осуществления 21, где R² представляет собой галоген или CH₃.

Вариант осуществления 23P. Соединение варианта осуществления 22, где R² представляет собой галоген.

Вариант осуществления 24P. Соединение варианта осуществления 23, где R² представляет собой F, Cl или Br.

Вариант осуществления 25P. Соединение любого из вариантов осуществления 1-24, где m равен 0, 1 или 2.

Вариант осуществления 26P. Соединение варианта осуществления 25, где m равен 0 или 1.

Вариант осуществления 27P. Соединение варианта осуществления 26, где m равен 1.

Вариант осуществления 28P. Соединение любого из вариантов осуществления 1-24, где m равен 0 (т.е. 3-, 4-, 5- и 6-положения не являются замещенными R³).

Вариант осуществления 29P. Соединение любого из вариантов осуществления 1-27, где каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, гидрокси, нитро, амино, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C(=O)N(R^3A)(R^3B), C(=NOR^3C)H, C(=N)(R^3D)H, C₁-C₄алкокси, C₂-C₄цианоалкокси, C₂-C₄алкилкарбонил, C₂-C₄алкоксикарбонил, C₂-C₄алкилкарбонилокси, C₂-C₄алкоксиалкил, C₁-C₄галогеналкил, C₁-C₄галогеналкокси, SO_nR^3E или C₃-C₆циклоалкил.

Вариант осуществления 30P. Соединение варианта осуществления 29, где каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, амино, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄алкокси, C₂-C₄алкоксикарбонил, C₂-C₄алкилкарбонилокси, C₂-C₄алкоксиалкил или C₁-C₄галогеналкил.

Вариант осуществления 31P. Соединение варианта осуществления 30, где каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, амино или C₁-C₄алкил.

Вариант осуществления 32P. Соединение варианта осуществления 31, где каждый R³ независимо представляет собой циано.

Вариант осуществления 33P. Соединение любого из вариантов осуществления 1-27 или 29-32, где каждый R³ присоединен к остальной части формулы 1 в 3-, 4- или 6-положении.

Вариант осуществления 34P. Соединение варианта осуществления 33, где каждый R³ присоединен к остальной части формулы 1 в 3- или 4-положении.

Вариант осуществления 35P. Соединение варианта осуществления 34, где R³ присоединен к остальной части формулы 1 в 3-положении.

Вариант осуществления 36P. Соединение любого из вариантов осуществления 1-16 или 20-25, где R^1A представляет собой C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил.

Вариант осуществления 37P. Соединение варианта осуществления 36, где R^1A представляет собой C₁-C₄галогеналкил.

Вариант осуществления 38P. Соединение любого из вариантов осуществления 1-29 или 33-37, где R^3E представляет собой C₁-C₄алкил.

Вариант осуществления 39P. Соединение любого из вариантов осуществления 1-38, где R^3A представляет собой C₁-C₄алкил.

Вариант осуществления 40P. Соединение любого из вариантов осуществления 1-39, где R^3B представляет собой H или C₁-C₄алкил.

Вариант осуществления 41P. Соединение любого из вариантов осуществления 1-40, где R^3C представляет собой H или C₁-C₄алкил.

Вариант осуществления 42P. Соединение любого из вариантов осуществления 1-41, где R^3D представляет собой H или C₁-C₄алкил.

Варианты осуществления настоящего изобретения, в том числе варианты осуществления 1-38 и 1P-42P выше, а также любые другие варианты осуществления, описанные в данном документе, могут быть объединены любым способом, и описание переменных в вариантах осуществления подходит не только для соединения формулы 1, но также для исходных соединений и промежуточных соединений, применимых для получения соединений формулы 1. Кроме того, варианты осуществления настоящего изобретения, в том числе варианты осуществления 1-38 и 1P-42P выше, а также любые другие варианты осуществления, описанные в данном документе, и любая их комбинация подходят для композиций и способов в соответствии с настоящим изобретением.

Вариант осуществления AAA. Соединение формулы 1, где

Z представляет собой O или S;

R¹ представляет собой галоген, циано, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄алкокси, C₃-C₄алкенилокси, C₃-C₄алкинилокси, C₁-C₄галогеналкил, C₁-C₄галогеналкокси, C₂-C₄алкоксиалкил, C₂-C₄алкилтиоалкил, SO_nR^1A, C₃-C₆циклоалкил, фенил или пиридил;

R² представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄алкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆алкинил, SO_nR^2A или C₁-C₄галогеналкил;

m равен 0, 1, 2 или 3;

каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, гидрокси, нитро, амино, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C(=O)N(R^3A)(R^3B), C(=NOR^3C)H, C(=N)(R^3D)H, C₁-C₄алкокси, C₂-C₄цианоалкокси, C₂-C₄алкилкарбонил, C₂-C₄алкоксикарбонил, C₂-C₄алкилкарбонилокси, C₂-C₄алкоксиалкил, C₁-C₄галогеналкил, C₁-C₄галогеналкокси, SO_nR^3E или C₃-C₆циклоалкил; или фенил, необязательно замещенный циано, галогеном или C₁-C₄алкилом;

каждый n независимо равен 0, 1 или 2;

R^3A представляет собой C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил;

R^3B представляет собой H, C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил;

R^3C представляет собой H или C₁-C₄алкил; и

R^3D представляет собой H или C₁-C₄алкил;

при условии, что если i) Y¹ представляет собой N; Y² представляет собой CH; Y³ представляет собой CBr; Y⁴ представляет собой CH; и R² представляет собой Cl, то R³ является отличным от 5-CF₃, 5-CN и 5-NO₂; ii) Y¹ представляет собой N; Y² представляет собой CH; Y³ представляет собой CBr; Y⁴ представляет собой CH; и R² представляет собой Br, то R³ является отличным от 5-CF₃; и iii) Y¹ представляет собой N; Y² представляет собой CCH₃; Y³ представляет собой CCl; Y⁴ представляет собой CCl; и R² представляет собой Cl, то m является отличным от 0.

Вариант осуществления AA. Соединение варианта осуществления A или соединение формулы 1, как описано в кратком описании изобретения, где

Z представляет собой O или S;

каждый R¹ независимо представляет собой водород, галоген, циано, нитро, SF₅, CHO, C(=O)NH₂, C(=S)NH₂, SO₂NH₂, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₄галогеналкинил, C₃-C₆циклоалкил, C₃-C₆галогенциклоалкил, C₄-C₈алкилциклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₂-C₆галогеналкилкарбонил, C₂-C₆алкоксикарбонил, C₃-C₇циклоалкилкарбонил, C₂-C₈алкиламинокарбонил, C₃-C₁₀диалкиламинокарбонил, C₁-C₄алкокси, C₃-C₄алкенилокси, C₃-C₄алкинилокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₃-C₄галогеналкенилокси, C₃-C₄галогеналкинилокси, C₃-C₆циклоалкокси, C₃-C₆галогенциклоалкокси, C₄-C₈циклоалкилалкокси, C₂-C₆алкоксиалкил, C₂-C₆галогеналкоксиалкил, C₂-C₆алкоксигалогеналкил, C₂-C₆алкоксиалкокси, C₂-C₄алкилкарбонилокси, C₂-C₆цианоалкил, C₂-C₆цианоалкокси, C₂-C₄алкилтиоалкил, SO_nR^1A, Si(CH₃)₃ или B(-OC(R^1B)₂C(R^1B)₂O-); или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из R^1C; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных из не более 2 атомов O, не более 2 атомов S и не более 4 атомов N, причем каждое кольцо необязательно замещено не более 3 заместителями, независимо выбранными из R^1C по членам кольца, представляющим собой атомы углерода, и R^1D по членам кольца, представляющим собой атомы азота;

m равен 0, 1, 2 или 3;

каждый n независимо равен 0, 1 или 2;

Вариант осуществления A. Соединение варианта осуществления AA, где -Y¹=Y²-Y³=Y⁴-, в том числе атом азота, к которому присоединены как Y¹, так и Y⁴, выбран из

Z представляет собой O;

каждый R¹независимо представляет собой водород, галоген, циано, SF₅, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₄галогеналкинил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₂-C₆галогеналкилкарбонил, C₂-C₆алкоксикарбонил, C₁-C₄алкокси, C₃-C₄алкенилокси, C₃-C₄алкинилокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₃-C₄галогеналкенилокси, C₃-C₄галогеналкинилокси, C₂-C₆алкоксиалкил, C₂-C₆галогеналкоксиалкил, C₂-C₆цианоалкил, C₂-C₄алкилтиоалкил, SO_nR^1A, Si(CH₃)₃ или B(-OC(R^1B)₂C(R^1B)₂O-);

R² представляет собой галоген, C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил;

каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₄галогеналкинил, C₃-C₆циклоалкил, C₃-C₆галогенциклоалкил, C₄-C₈алкилциклоалкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₂-C₆галогеналкилкарбонил, C₂-C₆алкоксикарбонил, C₁-C₄алкокси, C₃-C₄алкенилокси, C₃-C₄алкинилокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₃-C₄галогеналкенилокси, C₃-C₄галогеналкинилокси, C₃-C₆циклоалкокси, C₃-C₆галогенциклоалкокси, C₂-C₆алкоксиалкил, C₂-C₆галогеналкоксиалкил, C₂-C₄алкилкарбонилокси, C₂-C₆цианоалкил, C(=O)N(R^3A)(R^3B), C(=NOR^3C)H, SO_nR^3E; или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из R^3F; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных из не более 2 атомов O, не более 2 атомов S и не более 4 атомов N, причем каждое кольцо необязательно замещено не более 3 заместителями, независимо выбранными из R^3F по членам кольца, представляющим собой атомы углерода, и R^3G по членам кольца, представляющим собой атомы азота; и

m равен 0, 1 или 2.

Вариант осуществления B. Соединение варианта осуществления A, где

-Y¹=Y²-Y³=Y⁴-, в том числе атом азота, к которому присоединены как Y¹, так и Y⁴, выбран из Q-2 и Q-5;

каждый R¹независимо представляет собой водород, галоген, циано, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₄галогеналкинил, C₁-C₄алкокси, C₃-C₄алкенилокси, C₃-C₄алкинилокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₃-C₄галогеналкенилокси, C₃-C₄галогеналкинилокси, C₂-C₆алкоксиалкил, C₂-C₆галогеналкоксиалкил, C₂-C₄алкилтиоалкил или SO_nR^1A;

R² представляет собой галоген или C₁-C₄алкил;

каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₄галогеналкинил, C₃-C₆циклоалкил, C₃-C₆галогенциклоалкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₂-C₆галогеналкилкарбонил, C₂-C₆алкоксикарбонил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₂-C₆алкоксиалкил, C₂-C₆галогеналкоксиалкил, C₂-C₆цианоалкил, SO_nR^3E; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных из не более 2 атомов O, не более 2 атомов S и не более 4 атомов N, причем каждое кольцо необязательно замещено не более 3 заместителями, независимо выбранными из R^3F по членам кольца, представляющим собой атомы углерода, и R^3G по членам кольца, представляющим собой атомы азота; и

m равен 0 или 1.

Вариант осуществления C. Соединение варианта осуществления B, где

каждый R¹независимо представляет собой водород, галоген, циано, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси или SO_nR^1A;

R² представляет собой галоген или CH₃;

каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₂-C₆галогеналкилкарбонил, C₂-C₆алкоксикарбонил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₂-C₆алкоксиалкил или C₂-C₆галогеналкоксиалкил; и

каждый R^1A независимо представляет собой C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил.

Вариант осуществления D. Соединение варианта осуществления C, где

-Y¹=Y²-Y³=Y⁴-, в том числе атом азота, к которому присоединены как Y¹, так и Y⁴, представляет собой Q-2;

каждый R¹независимо представляет собой водород, галоген, C₁-C₄галогеналкил или C₁-C₄галогеналкокси; и

каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил.

Вариант осуществления E. Соединение согласно варианту осуществления C, где

-Y¹=Y²-Y³=Y⁴-, в том числе атом азота, к которому присоединены как Y¹, так и Y⁴, представляет собой Q-5;

Конкретные варианты осуществления включают соединения формулы 1, выбранные из группы, состоящей из:

5-хлор-2-[2-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]пиримидина (соединения 2),

5-бром-2-[2-(4-хлор-1H-пиразол-1-ил)фенокси]пиримидина (соединения 5),

2-[2-(4-бром-1H-пиразол-1-ил)фенокси]-5-хлорпиримидина (соединения 7),

2-[2-(4-бром-1H-пиразол-1-ил)фенокси]-5-фторпиримидина (соединения 10),

5-бром-2-[2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]пиримидина (соединения 18),

2-(4-бром-1H-пиразол-1-ил)-3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензонитрила (соединения 52),

2-[2-(4-бром-2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенокси]-5-хлорпиримидина (соединения 54),

3[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила (соединения 58),

3-[(5-бром-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила (соединения 59),

5-хлор-2-[2-[4-(дифторметил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]-3-фторфенокси]пиримидина (соединения 141),

5-хлор-2-[2-[4-(трифторметил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]фенокси]пиримидина (соединения 166),

5-хлор-2-[2-[4-(дифторметил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]фенокси]пиримидина (соединения 147),

3-[(5-фтор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила (соединения 79),

2-[2-(4-бром-1H-пиразол-1-ил)-3-фторфенокси]-5-хлорпиримидина (соединения 178),

3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила (соединения 274),

5-хлор-2-[2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]пиримидина (соединения 138),

2-[2-(4-бром-1H-пиразол-1-ил)-3-(дифторметил)фенокси]-5-хлорпиримидина (соединения 194),

3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила (соединения 253),

3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметил)-1H-имидазол-1-ил]бензонитрила (соединения 252),

5-бром-2-[2-[4-(дифторметил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]-3-фторфенокси]пиримидина (соединения 305) и

5-хлор-2-[3-фтор-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]пиримидина.

Вариант осуществления Ap. Соединение краткого описания изобретения, где

каждый из Y¹ и Y⁴ независимо представляет собой N или CR¹; и каждый из Y² и Y³ представляет собой CR¹; или

каждый из Y¹ и Y³ независимо представляет собой N или CR¹; и каждый из Y² и Y⁴ представляет собой CR¹;

R¹ представляет собой галоген, циано, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄алкокси, C₃-C₄алкенилокси, C₃-C₄алкинилокси, C₁-C₄галогеналкил, C₁-C₄галогеналкокси C₂-C₄алкоксиалкил, C₂-C₄алкилтиоалкил или SO_nR^1A;

m равен 0, 1 или 2;

каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, гидрокси, нитро, амино, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C(=O)N(R^3A)(R^3B), C(=NOR^3C)H, C(=N)(R^3D)H, C₁-C₄алкокси, C₂-C₄цианоалкокси, C₂-C₄алкилкарбонил, C₂-C₄алкоксикарбонил, C₂-C₄алкилкарбонилокси, C₂-C₄алкоксиалкил, C₁-C₄галогеналкил, C₁-C₄галогеналкокси, SO_nR^3E или C₃-C₆циклоалкил;

каждый R³ присоединен к остальной части формулы 1 в 3-, 4- или 6-положении;

каждый n независимо представляет собой 0 или 2;

R^1A представляет собой C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил;

R^3E представляет собой C₁-C₄алкил;

R^3A представляет собой C₁-C₄алкил;

R^3B представляет собой H или C₁-C₄алкил;

R^3C представляет собой H или C₁-C₄алкил; и

R^3D представляет собой H или C₁-C₄алкил.

Вариант осуществления Bp. Соединение варианта осуществления A, где

Y¹ представляет собой N или CR¹; и каждый из Y², Y³ и Y⁴ представляет собой CR¹;

Z представляет собой O;

R¹ представляет собой галоген, циано, C₁-C₄алкил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкил или SCF₃;

m равен 0 или 1;

каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, амино, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄алкокси, C₂-C₄алкоксикарбонил, C₂-C₄алкилкарбонилокси, C₂-C₄алкоксиалкил или C₁-C₄галогеналкил; и

каждый R³ присоединен к остальной части формулы 1 в 3- или 4-положении.

Вариант осуществления Cp. Соединение варианта осуществления B, где

Y¹ представляет собой N; и каждый из Y², Y³ и Y⁴ представляет собой CR¹;

R¹ представляет собой галоген, C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил;

R² представляет собой галоген или CH₃;

m равен 1;

R³ независимо представляет собой галоген, циано, амино или C₁-C₄алкил; и

R³ присоединен к остальной части формулы 1 в 3-положении.

Вариант осуществления Dp. Соединение варианта осуществления B, где

Y¹ представляет собой N; и каждый из Y² и Y⁴ представляет собой CH; и Y³ представляет собой CR¹;

R¹ представляет собой галоген или C₁-C₄галогеналкил;

R² представляет собой галоген; и

m равен 0.

5-хлор-2-[2-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]пиримидина соединения 2);

5-бром-2-[2-(4-хлор-1H-пиразол-1-ил)фенокси]пиримидина (соединения 5);

2-[2-(4-бром-1H-пиразол-1-ил)фенокси]-5-хлорпиримидина соединения 7);

2-[2-(4-бром-1H-пиразол-1-ил)фенокси]-5-фторпиримидина (соединения 10);

5-бром-2-[2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]пиримидина (соединения 18);

2-(4-бром-1H-пиразол-1-ил)-3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензонитрила (соединения 52);

2-[2-(4-бром-2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенокси]-5-хлорпиримидина (соединения 54);

3[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила (соединения 58) и

3-[(5-бром-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила (соединения 59).

Настоящее изобретение также относится к способу контроля нежелательной растительности, предусматривающему внесение в месторасположение растительности гербицидно эффективных количеств соединений согласно настоящему изобретению (например, в виде композиции, описанной в данном документе). Примечательными в качестве вариантов осуществления, относящихся к способам применения, являются варианты осуществления, включающие соединения описанных выше вариантов осуществления. Соединения согласно настоящему изобретению являются особенно полезными для селективного контроля травянистых и широколиственных сорняков на сельскохозяйственных культурах, таких как пшеница, ячмень, маис, соя, подсолнечник, хлопчатник, масличный рапс и рис, и особенно на сельскохозяйственных культурах, таких как сахарный тростник, цитрусовые, плодовые и орехоплодные культуры.

Также заслуживают внимание в качестве вариантов осуществления гербицидные композиции согласно настоящему изобретению, содержащие соединения вариантов осуществления, описанных выше.

Настоящее изобретение также включает гербицидную смесь, содержащую (a) соединение, выбранное из формулы 1, ее N-оксидов и солей, и (b) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из (b1) ингибиторов фотосистемы II, (b2) ингибиторов синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), (b3) ингибиторов ацетил-CoA-карбоксилазы (ACCазы), (b4) миметиков ауксина и (b5) ингибиторов 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (EPSP) синтазы, (b6) диверторов электронов фотосистемы I, (b7) ингибиторов протопорфириногеноксидазы (PPO), (b8) ингибиторов глутаминсинтетазы (GS), (b9) ингибиторов элонгазы жирных кислот с очень длинной цепью (VLCFA), (b10) ингибиторов транспорта ауксина, (b11) ингибиторов фитоен-десатуразы (PDS), (b12) ингибиторов 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD), (b13) ингибиторов гомогентизатсоленезилтрансферазы (HST), (b14) ингибиторов биосинтеза целлюлозы, (b15) других гербицидов, в том числе средств, прерывающих митоз, органических мышьяковистых соединений, асулама, бромобутида, цинметилина, кумилурона, дазомета, дифензоквата, димрона, этобензанида, флуренола, фосамина, фосаминаммония, метама, метилдимрона, олеиновой кислоты, оксазикломефона, пеларгоновой кислоты и пирибутикарба, и (b16) антидотов гербицидов; и солей соединений (b1)-(b16).

“Ингибиторы фотосистемы II” (b1) представляют собой химические соединения, которые связываются с белком D-1 в нише связывания QB и, следовательно, блокируют транспорт электронов от QA к QB в тилакоидных мембранах хлоропластов. Электроны, прохождение которых через фотосистему II заблокировано, переносятся посредством ряда реакций с образованием токсичных соединений, которые разрушают клеточные мембраны и вызывают набухание хлоропластов, просачивание через мембрану и, в конечном итоге, полное разрушение клетки. Ниша связывания QB имеет три различных сайта связывания: сайт связывания A связывает триазины, такие как атразин, триазиноны, такие как гексазинон, и урацилы, такие как бромацил, сайт связывания B связывает фенилмочевины, такие как диурон, и сайт связывания C связывает бензотиадиазолы, такие как бентазон, нитрилы, такие как бромоксинил, и фенилпиридазины, такие как пиридат. Примеры ингибиторов фотосистемы II включают аметрин, амикарбазон, атразин, бентазон, бромацил, бромофеноксим, бромоксинил, хлорбромурон, хлоридазон, хлоротолурон, хлороксурон, кумилурон, цианазин, даимурон, десмедифам, десметрин, димефурон, диметаметрин, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, гексазинон, иоксинил, изопротурон, изоурон, ленацил, линурон, метамитрон, метабензтиазурон, метобромурон, метоксурон, метрибузин, монолинурон, небурон, пентанохлор, фенмедифам, прометон, прометрин, пропанил, пропазин, пиридафол, пиридат, сидурон, симазин, симетрин, тебутиурон, тербацил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин и триэтазин.

“Ингибиторы AHAS” (b2) представляют собой химические соединения, которые ингибируют синтазу ацетогидроксикислот (AHAS), также известную как ацетолактатсинтаза (ALS), и, следовательно, уничтожают растения посредством ингибирования продуцирования разветвленных алифатических аминокислот, таких как валин, лейцин и изолейцин, которые требуются для синтеза ДНК и клеточного роста. Примеры ингибиторов AHAS включают амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, биспирибак-натрий, клорансулам-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, диклосулам, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, флорасулам, флукарбазон-натрий, флуметсулам, флупирсульфурон-метил, флупирсульфурон-натрий, форамсульфурон, галосульфурон-метил, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, иодосульфурон-метил (в том числе натриевую соль), иофенсульфурон (2-иод-N-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)амино]карбонил]бензолсульфонамид), мезосульфурон-метил, метазосульфурон (3-хлор-4-(5,6-дигидро-5-метил-1,4,2-диоксазин-3-ил)-N-[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]карбонил]-1-метил-1H-пиразол-5-сульфонамид), метосулам, метсульфурон-метил, никосульфурон, оксасульфурон, пеноксулам, примисульфурон-метил, пропоксикарбазон-натрий, пропирисульфурон (2-хлор-N-[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]карбонил]-6-пропилимидазо[1,2-b]пиридазин-3-сульфонамид), просульфурон, пиразосульфурон-этил, пирибензоксим, пирифталид, пириминобак-метил, пиритиобак-натрий, римсульфурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тиенкарбазон, тифенсульфурон-метил, триафамон (N-[2-[(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)карбонил]-6-фторфенил]-1,1-дифтор-N-метилметансульфонамид), триасульфурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон (в том числе натриевую соль), трифлусульфурон-метил и тритосульфурон.

“Ингибиторы ACCазы” (b3) представляют собой химические соединения, которые ингибируют фермент ацетил-CoA-карбоксилазу, которая отвечает за катализ на ранней стадии при синтезе липидов и жирных кислот у растений. Липиды представляют собой основные компоненты клеточных мембран, и без них невозможно образование новых клеток. Ингибирование ацетил-CoA-карбоксилазы и последующее отсутствие образования липидов приводит к потере целостности клеточной мембраны, особенно в участках активного роста, таких как меристемы. В конечном счете рост побега и ризома прекращается, и меристемы побега и почки ризома начинают отмирать. Примеры ингибиторов ACCазы включают аллоксидим, бутроксидим, клетодим, клодинафоп, циклоксидим, цигалофоп, диклофоп, феноксапроп, флуазифоп, галоксифоп, пиноксаден, профоксидим, пропаквизафоп, квизалофоп, сетоксидим, тепралоксидим и тралкоксидим, в том числе растворенные формы, такие как феноксапроп-P, флуазифоп-P, галоксифоп-P и квизалофоп-P и сложноэфирные формы, такие как клодинафоп-пропаргил, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил и феноксапроп-P-этил.

Ауксин представляет собой растительный гормон, который регулирует рост во многих растительных тканях. “Миметики ауксина” (b4) представляют собой химические соединения, имитирующие растительный гормон роста ауксин, таким образом вызывая неконтролируемый и неорганизованный рост, приводящий к гибели растения у чувствительных видов. Примеры миметиков ауксина включают аминоциклопирахлор (6-амино-5-хлор-2-циклопропил-4-пиримидинкарбоновую кислоту) и его метиловые и этиловые сложные эфиры и его натриевые и калиевые соли, аминопиралид, беназолин-этил, хлорамбен, клацифос, кломепроп, клопиралид, дикамбу, 2,4-D, 2,4-DB, дихлорпроп, флуроксипир, галоксифен (4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-2-пиридинкарбоновую кислоту), галоксифен-метил (метил 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-2-пиридинкарбоксилат), MCPA, MCPB, мекопроп, пиклорам, квинклорак, квинмерак, 2,3,6-TBA, триклопир и метил-4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-фтор-2-пиридинкарбоксилат.

“Ингибиторы EPSP (5-енолпирувилшикимат-3-фосфат)синтазы” (b5) представляют собой химические соединения, которые ингибируют фермент, 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат синтазу, которая вовлечена в синтез ароматических аминокислот, таких как тирозин, триптофан и фенилаланин. Гербициды-ингибиторы EPSP легко поглощаются через листву растений и переносятся по флоэме к точкам роста. Глифосат представляет собой относительно неселективный послевсходовый гербицид, который принадлежит к этой группе. Глифосат включает сложные эфиры и соли, такие как аммониевая, изопропиламмониевая, калиевая, натриевая (в том числе натриевая сесквисоль) и тримезиевая (альтернативно называемая сульфосатом).

“Диверторы электронов фотосистемы I” (b6) представляют собой химические соединения, которые принимают электроны от фотосистемы I и после нескольких циклов образуют гидроксильные радикалы. Эти радикалы являются крайне реакционноспособными и легко разрушают ненасыщенные липиды, в том числе жирные кислоты мембраны и хлорофилл. Это разрушает целостность клеточной мембраны так, что клетки и органеллы “протекают”, что приводит к быстрому увяданию и засыханию листьев и, в конечном итоге, к гибели растения. Примеры этого второго типа ингибиторов фотосинтеза включают дикват и паракват.

“Ингибиторы PPO” (b7) представляют собой химические соединения, которые ингибируют фермент протопорфириногеноксидазу, что быстро приводит к образованию очень реакционноспособных соединений у растений, которые разрушают клеточные мембраны, вызывая вытекание жидких компонентов клеток. Примеры ингибиторов PPO включают ацифлуорфен-натрий, азафенидин, бензфендизон, бифенокс, бутафенацил, карфентразон, карфентразон-этил, хлометоксифен, цинидон-этил, флуазолат, флуфенпир-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флуорогликофен-этил, флутиацет-метил, фомесафен, галосафен, лактофен, оксадиаргил, оксадиазон, оксифлуорфен, пентоксазон, профлуазол, пираклонил, пирафлуфен-этил, сафлуфенцил, сульфентразон, тидиазимин, тиафенацил (метил-N-[2-[[2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1(2H)-пиримидинил]-4-фторфенил]тио]-1-оксопропил]-β-аланинат) и 3-[7-фтор-3,4-дигидро-3-оксо-4-(2-пропин-1-ил)-2H-1,4-бензоксазин-6-ил]дигидро-1,5-диметил-6-тиоксо-1,3,5-триазин-2,4(1H,3H)-дион.

“Ингибиторы GS (глутаминсинтазы)” (b8) представляют собой химические соединения, которые ингибируют активность фермента глутаминсинтетазы, который растения используют для превращения аммония в глутамин. Следовательно, аммоний накапливается, а уровни глутамина снижаются. Повреждение растения, вероятно, происходит вследствие объединенных воздействий токсичности аммония и недостатка аминокислот, необходимых для других метаболических процессов. Ингибиторы GS включают глуфосинат и его сложные эфиры и соли, такие как глуфосинат-аммоний и другие производные фосфинотрицина, глуфосинат-P ((2S)-2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)бутановую кислоту) и биланафос.

“Ингибиторы элонгазы VLCFA (жирных кислот с очень длинной цепью)” (b9) представляют собой гербициды с широким спектром химических структур, которые ингибируют элонгазу. Элонгаза представляет собой один из ферментов, расположенных в хлоропластах или около них, которые вовлечены в биосинтез VLCFA. У растений жирные кислоты с очень длинной цепью являются главными составляющими гидрофобных полимеров, которые предотвращают высыхание на поверхности листьев и обеспечивают стабильность зерен пыльцы. Такие гербициды включают ацетохлор, алахлор, анилофос, бутахлор, кафенстрол, диметахлор, диметенамид, дифенамид, феноксасульфон (3-[[(2,5-дихлор-4-этоксифенил)метил]сульфонил]-4,5-дигидро-5,5-диметилизоксазол), фентразамид, флуфенацет, инданофан, мефенацет, метазахлор, метолахлор, напроанилид, напропамид, напропамид-M ((2R)-N,N-диэтил-2-(1-нафталенилокси)пропанамид), петоксамид, пиперофос, претилахлор, пропахлор, пропизохлор, пироксасульфон и тенилхлор, в том числе растворенные формы, такие как S-метолахлор, и хлорацетамиды, и оксиацетамиды.

“Ингибиторы транспорта ауксина” (b10) представляют собой химические вещества, которые ингибируют транспорт ауксина у растений, как, например, путем связывания с белком-переносчиком ауксина. Примеры ингибиторов транспорта ауксина включают дифлуфензопир, напталам (также известный как N-(1-нафтил)фталамовая кислота и 2-[(1-нафталиниламино)карбонил]бензойная кислота).

“PDS (ингибиторы фитоен-десатуразы)” (b11) представляют собой химические соединения, которые ингибируют путь биосинтеза каротиноидов на стадии фитоен-десатуразы. Примеры ингибиторов PDS включают бефлубутамид, дифлуфеникан, флуридон, флурохлоридон, флуртамон норфлурзон и пиколинафен.

“Ингибиторы HPPD (4-гидроксифенилпируватдиоксигеназа)” (b12) представляют собой химические вещества, которые ингибируют биосинтез при синтезе 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы. Примеры ингибиторов HPPD включают бензобициклон, бензофенап, бициклопирон (4-гидрокси-3-[[2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он), фенквинотрион (2-[[8-хлор-3,4-дигидро-4-(4-метоксифенил)-3-оксо-2-хиноксалинил]карбонил]-1,3-циклогександион), изоксахлортол, изоксафлутол, мезотрион, пирасульфатол, пиразолинат, пиразоксифен, сулькотрион, тефурилтрион, темботрион, топрамезон, 5-хлор-3-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-1-(4-метоксифенил)-2(1H)-хиноксалинон, 4-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-5-гидрокси-2,6-диметил-3(2H)-пиридазинон, 4-(4-фторфенил)-6-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-2-метил-1,2,4-триазин-3,5(2H,4H)-дион, 5-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-2-(3-метоксифенил)-3-(3-метоксипропил)-4(3H)-пиримидинон, 2-метил-N-(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-3-(метилсульфинил)-4-(трифторметил)бензамид и 2-метил-3-(метилсульфонил)-N-(1-метил-1H-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамид.

Ингибиторы HST (гомогентизат-соленезил-трансферазы) (b13) нарушают способность растения к превращению гомогентизата в 2-метил-6-соланил-1,4-бензохинон, тем самым нарушая биосинтез каротиноидов. Примеры ингибиторов HST включают галоксидин, пирихлор, 3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-4-гидрокси-1-метил-1,5-нафтиридин-2(1H)-он, 7-(3,5-дихлор-4-пиридинил)-5-(2,2-дифторэтил)-8-гидроксипиридо[2,3-b]пиразин-6(5H)-он и 4-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-5-гидрокси-2,6-диметил-3(2H)-пиридазинон.

Ингибиторы HST также включают соединения формул A и B:

где R^d1 представляет собой H, Cl или CF₃; R^d2 представляет собой H, Cl или Br; R^d3 представляет собой H или Cl; R^d4 представляет собой H, Cl или CF₃; R^d5 представляет собой CH₃, CH₂CH₃ или CH₂CHF₂; и R^d6 представляет собой OH или -OC(=O)-i-Pr; и R^e1 представляет собой H, F, Cl, CH₃ или CH₂CH₃; R^e2 представляет собой H или CF₃; R^e3 представляет собой H, CH₃ или CH₂CH₃; R^e4 представляет собой H, F или Br; R^e5 представляет собой Cl, CH₃, CF₃, OCF₃ или CH₂CH₃; R^e6 представляет собой H, CH₃, CH₂CHF₂ или C≡CH; R^e7 представляет собой OH, -OC(=O)Et, -OC(=O)-i-Pr или -OC(=O)-t-Bu; и A^e8 представляет собой N или CH.

Ингибиторы биосинтеза целлюлозы (b14) ингибируют биосинтез целлюлозы у определенных растений. Они являются наиболее эффективными, если используется предварительное внесение или внесение непосредственно после прорастания на молодые или быстрорастущие растения. Примеры ингибиторов биосинтеза целлюлозы включают хлортиамид, диклобенил, флупоксам, индазифлам (N2-[(1R,2S)-2,3-дигидро-2,6-диметил-1H-инден-1-ил]-6-(1-фторэтил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин), изоксабен и триазифлам.

Другие гербициды (b15) включают гербициды, которые действуют посредством ряда различных способов действия, как, например, средства, прерывающие митоз (например, флампроп-M-метил и флампроп-M-изопропил), органические мышьяковистые соединения (например, DSMA и MSMA), ингибиторы 7,8-дигидроптероатсинтазы, ингибиторы синтеза изопреноидов в хлоропластах и ингибиторы биосинтеза клеточной стенки. Другие гербициды включают гербициды с неизвестными способами действия, или не попадающие в конкретную категорию, перечисленную в (b1)-(b14), или действующие посредством комбинации вышеперечисленных способов действия. Примеры других гербицидов включают аклонифен, асулам, амитрол, бромобутид, цинметилин, кломазон, кумилурон, циклопириморат (6-хлор-3-(2-циклопропил-6-метилфенокси)-4-пиридазинил-4-морфолинкарбоксилат), даимурон, дифензокват, этобензанид, флуометурон, флуренол, фосамин, фосамин-аммоний, дазомет, димрон, ипфенкарбазон (1-(2,4-дихлорфенил)-N-(2,4-дифторфенил)-1,5-дигидро-N-(1-метилэтил)-5-оксо-4H-1,2,4-триазол-4-карбоксамид), метам, метилдимрон, олеиновую кислоту, оксазикломефон, пеларгоновую кислоту, пирибутикарб и 5-[[(2,6-дифторфенил)метокси]метил]-4,5-дигидро-5-метил-3-(3-метил-2-тиенил)изоксазол.

“Антидоты гербицидов” (b16) представляют собой вещества, добавляемые в гербицидный состав для устранения или снижения фитотоксичных эффектов гербицида в отношении определенных сельскохозяйственных культур. Эти соединения защищают сельскохозяйственные культуры от повреждения гербицидами, но, как правило, не препятствуют контролю гербицидом нежелательной растительности. Примеры антидотов гербицидов включают, но без ограничения, беноксакор, клоквинтосет-мексил, кумилурон, циометринил, ципросульфамид, даимурон, дихлормид, дициклонон, димепиперат, фенхлоразол-этил, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен-этил, мефенпир-диэтил, мефенат, метоксифенон, нафталиновый ангидрид, оксабетринил, N-(аминокарбонил)-2-метилбензолсульфонамид и N-(аминокарбонил)-2-фторбензолсульфонамид, 1-бром-4-[(хлорметил)сульфонил]бензол, 2-(дихлорметил)-2-метил-1,3-диоксалан (MG 191), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азоспиро[4.5]декан (MON 4660).

Один или несколько из следующих способов и вариаций, как описано на схемах 1-14, можно применять для получения соединения формулы 1. Определения Y¹, Y², Y³ Y⁴, R¹, R² и R³ в соединениях формул 1-14 ниже являются такими, как определено выше в кратком описании изобретения, если не указано иное. Соединения формул 1A-1H, 2A-2L, 4A и 6A представляют собой различные подгруппы соединения формул 1, 2, 4 и 6, и все заместители для формул 1, 2, 4 и 6 определены выше для формулы 1, если не указано иное.

Как показано на схеме 1, соединение формулы 1 может быть получено при помощи нуклеофильного замещения путем нагревания соединения формулы 2 в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил, тетрагидрофуран или N,N-диметилформамид, в присутствии основания, такого как карбонат калия или цезия, с соединением формулы 3 (где LG представляет собой галоген или SO2Me). Реакцию, как правило, проводят при значениях температуры в диапазоне от 50 до 110°C.

Схема 1

Как показано на схеме 2, соединение формулы 2A (т.е. соединение формулы 2, где Z представляет собой O; и R^A представляет собой H или низший алкил) может быть получено с использованием реакции Бухвальда образования связи углерод-азот, катализируемой медью(I), в присутствии лиганда, такого как этилендиамин или циклогександиамин, путем нагревания соединения формулы 4 (где X представляет собой I или Br) в подходящем растворителе, таком как толуол, 1,4-диоксаны или N,N-диметилформамид, в присутствии основания, такого как карбонат калия, карбонат цезия или трехосновный фосфат калия, с соединением формулы 5. Реакцию, как правило, проводят при приблизительно 110°C, как описано для способов образования связи углерод-азот, катализируемого медью, с использованием диаминовых лигандов, раскрытых в Surry and Buchwald, Chemical Science 2010, 1, 13-31. Специалист в данной области техники может получать соединение формулы 5 методами, раскрытыми в Comrehensive Heterocyclic Chemistry, Part II, 1996, parts 2, 3 & 4, Pergamon Press, publisher, edited by Alan. R. Katritzky & Charles W. Reese and CHC, Part I, 1984 и в серии The Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1981, publisher John Wiley & sons and Interscience Publishers Inc, 1953.

Схема 2

Фосфиновые лиганды также могут быть применимы для реакций аминирования, катализируемых палладием, для получения соединения формулы 2A. Обзор подходящих лигандов, оснований, растворителей, катализаторов и субстратов для использования с NH-содержащими гетероциклами (т.е. соединением формулы 5) можно обнаружить в Surry and Buchwald, Chemical Science 2011, 2, 27-50, и ссылках, упомянутых в этом документе. В частности, описаны условия для пиразолов и имидазолов с ариловыми или гетероариловыми галогенидами с использованием палладиевого катализатора, такого как Pd₂(dba)₃, с лигандами, такими как 2-ди-трет-бутилфосфино-2',4',6'-триизопропилбифенил (т.е. t-Bu-X-Phos) или 2-ди-трет-бутилфосфино-3,4,5,6-тетраметил-2',4',6'-триизопропилбифенил (т.е. Me4-t-Bu-X-Phos), с основаниями, такими как Na⁺-O-t-Bu или K₃PO₄ в растворителях, таких как толуол или 1,4-диоксан при значениях температуры в диапазоне от 60 до 105°C. Альтернативные стратегии синтеза можно также обнаружить в Sorokin, Mini-Reviews in Organic Chemistry 2008, 5, 323-330; Bellina and Rossi, Advanced Synthesis & Catalysis 2010, 352, 1223-1276, и Beletskaya and Cheprakov, Organometallics 2012, 31, 7753-7808.

Как показано на схеме 3, соединение формулы 2B (т.е. соединение формулы 2, где Z представляет собой O; и RA представляет собой H или низший алкил) также может быть получено при помощи непосредственного нуклеофильного замещения путем нагревания соединения формулы 4A (т.е. соединения формулы 4, где X представляет собой F или Cl; и R³ представляет собой электроноакцепторную группу) в подходящем растворителе, таком как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид или N-метилпирролидинон, и в присутствии основания, такого как карбонат калия или цезия, с соединением формулы 5. Реакцию, как правило, проводят при значениях температуры в диапазоне от 120 до 160°C, но преобразование может быть выполнено при более высоких или низких значениях температуры, в зависимости от природы заместителей R³.

Схема 3

Как показано на схеме 4, соединение формулы 2C (т.е. соединение формулы 2, где Z представляет собой O) может быть получено путем снятия защиты с соединения формулы 2D (т.е. соединения формулы 2A, где Z представляет собой O; и R^A представляет собой CH₃ или -C(=O)CH₃), с подходящим средством для снятия защиты. Подходящие реагенты для снятия защиты для метокси-группы (т.е. когда R^A представляет собой CH₃), такие как BBr₃, AlCl₃ и HBr в уксусной кислоте, можно использовать в присутствии растворителей, таких как толуол, дихлорметан и дихлорэтан при температуре от -80 до 120°C. Подходящие средства для снятия защиты для ацетокси-группы (т.е. когда R^A представляет собой -C(=O)CH₃) включают карбонат калия в метаноле или ацетат аммония в водном растворе метанола при комнатной температуре, их можно использовать, как описано в Biswanath Das, Tetrahedron 2003, 59, 1049-1054, и способах, упомянутых в нем. В качестве альтернативы, соединение формулы 2D можно объединять с Amberlyst 15© в метаноле (как рассмотрено в Biswanath Das, Tet. Lett. 2003, 44, 5465-5468) или объединять с ацетатом натрия в этаноле (как рассмотрено в T. Narender, et al. Synthetic Communications 2009, 39(11), 1949-1956. Другие пригодные фенольные защитные группы, подходящие для использования в получении соединения формулы 2C, могут быть обнаружены в Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley: Hoboken, New Jersey, 1991).

Схема 4

Как показано на схеме 5, соединение формулы 1B (т.е. соединение формулы 1, где Z представляет собой O; и m равен 1 в 3-положении) может быть получено путем “активации C-H” соединения формулы 1A (соединения формулы 1, где Z представляет собой O; и m равен 0). Например, ацетат палладия(II) вместе либо с N-галогенсукцинимидом, PhI(OAc)₂, N-фторпиридиния тетрафторборатом, либо с низший алкил-бороновой кислотой можно использовать для введения переменной R³ в качестве I, Br, Cl, -OAc, F и заместителей низшего алкила соответственно. Данные способы детально описаны в обзорах селективной активации связей C-H в Chemical Reviews 2010, 110, 575-1211, и ссылках, упомянутых в нем. Способы “активации C-H” можно также обнаружить в Wencel-Delord et al., Nature Chemistry 2013, 5, 369-375 и в серии обзоров “активация C-H” в Accounts of Chemical Research 2012, 45, 777-958, и ссылках, упомянутых в них.

Схема 5

Химический состав на основе “активации C-H” можно также использовать для получения соединения формул 2E (т.е. соединения формулы 2, где Z представляет собой O; R^A представляет собой -C(O)CH₃; иM равен 1 в 3-положении), как показано на схеме 6, с применением ацетата палладия(II) и (диацетоксииодо)бензола, как описано выше для схемы 5. Соединение формулы 2E может быть последовательно превращено при помощи способов, раскрытых на схемах 1 и 4, для получения соединения формулы 1.

Схема 6

Подобным образом, химический состав на основе “активации C-H” можно использовать для получения соединения формул 2F (т.е. соединения формулы 2A, где Z представляет собой S), как показано на схеме 7. Соединение формулы 6 может быть вначале превращено в соединение формулы 6A (т.е. соединение формулы 6, где орто “H” представляет собой X; и X представляет собой Br или I) путем применения постадийного введения заместителей с использованием “активации C-H”. Йодиды и бромиды формулы 6A можно затем дополнительно функционализировать путем опосредованного медью кросс-сочетания с тиомочевиной, как описано в Qi, Junsheng, Chin. J. Chem. 2010, 28, 1441-1443, с получением арилтиола после снятия защиты в кислотных условиях. При помощи реакций катализируемого палладием кросс-сочетания арилгалогенидов можно получить защищенные тиолы, с которых можно, в свою очередь, снять защиту либо в кислотных условиях, либо в основных условиях (например, фторид цезия) для получения соединения формулы 2F. Данные условия рассмотрены в Organ, Michael G., Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3314-3322, и ссылках, упомянутых в нем. Также, соответствующие условия можно обнаружить в Takashiro Itoh, J. Org. Chem. 2006, 71, 2203-2206. Соединение формулы 2F может быть затем превращено при помощи способов, раскрытых на схемах 1 и 4, для получения соединения формулы 1. Соединения формулы 6 являются коммерчески доступными или их можно синтезировать при помощи способов, описанных в Heterocycles 2007, 71, 1467-1502, и ссылках в нем. См. также Lamberth, Org. Prep. Proced. Internat. 2002, 34, 98-102.

Схема 7

Как показано на схеме 8, функционализацию фрагмента -Y¹=Y²-Y³=Y⁴- (т.е. 5-членного гетероцикла, соединенного с остальной частью формулы 1 через атом азота) можно также выполнять посредством электрофильного замещения, если любой (или все) из Y¹, Y², Y³ и Y⁴ представляет собой CH, с получением соединения формулы 1D (т.е. соединения формулы 1, где Z представляет собой O; и любой (или все) из R¹является отличным от H). Подобным образом для соединения формулы 2H (соединение формулы 2A, где Z представляет собой O; и RA представляет собой CH₃ или -(C=O)CH₃). Реагенты, способные к электрофильному замещению, такие как N-галогенсукцинимиды, сульфурилгалогениды и элементарные галогены, можно использовать в совместимых растворителях, таких как N,N-диметилформамид или ацетонитрил, при значениях температуры от 20 до 120°C для введения заместителей в реакционноспособные положения фрагмента -Y¹=Y²-Y³=Y⁴-.

Схема 8

Как показано на схеме 9, функционализацию фрагмента -Y¹=Y²-Y³=Y⁴- (т.е. 5-членного гетероцикла, соединенного с остальной частью формулы 1 через атом азота) можно также выполнять посредством подходящих способов кросс-сочетания, как описано в V. Snieckus et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062-5086, или Accounts of Chemical Research 2008, 41, 11, 1439-1564, и ссылках, упомянутых в них. Данные способы включают выбор приемлемой системы катализатора и реагента для превращения заместителя R¹ (т.е. если любой из Y¹, Y², Y³ и Y⁴ представляет собой CR¹; и R¹представляет собой галоген) с применением способов кросс-сочетания с получением соединений формулы 1F (т.е. соединения формулы 1, где Z представляет собой O; и R¹является отличным от галогена) или 2J (где Z представляет собой O; и R^A представляет собой подходящую защитную группу, такую как CH₃ или -C(=O)CH₃). Реагенты, способные к электрофильному замещению, такие как N-галогенсукцинимиды, сульфурилгалогениды и галогены, можно использовать в совместимых растворителях, таких как N,N-диметилформамид или ацетонитрил, при температуре от 20 до 120°C для введения заместителей в реакционноспособные положения фрагмента -Y¹=Y²-Y³=Y⁴-. Заместители CR¹ на фрагменте -Y¹=Y²-Y³=Y⁴- могут быть введены либо перед, либо после реакции сочетания, используемой для образования N-гетероциклической связи, рассматриваемой на схемах 2 и 3. Для реакций катализируемого палладием кросс-сочетания, подходящих для использования с данными типами гетероциклов, см. Gribble and Li Eds., Palladium in Heterocyclic Chemistry Volume 1, Pergamon Press, 2000, Gribble and Li, Eds., Palladium in Heterocyclic Chemistry Volume 2, Pergamon Press, 2007, и deMeijere and Diederich Eds., Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Second Edition, John Wiley and Sons, 2004.

Схема 9

Продукты формулы 2K (соединение формулы 2, где Y1 представляет собой N, Y² представляет собой CR¹, Y³ представляет собой CR¹, и Y⁴ представляет собой N) могут быть получены при помощи способов, показанных на схеме 10. Фенилгидразины формулы 7 можно вводить в реакцию с глиоксалем в уксусной кислоте, а затем с гидроксиламином в этаноле с образованием промежуточных соединений арилгидразоноксима формулы 8. Реакция соединения формулы 8 в пиридине с солью меди, такой как сульфат меди, обеспечивает получение промежуточных соединений 2-арилтриазол-1-оксида формулы 9. При обработке соединения формулы 9 тетрафторборатом триметилоксония получают соли 1-метокси-2-фенилтриазолия, которые могут вступать в реакцию с нуклеофилами R¹ (например, галогенидами, цианидами или алкоксидами) с получением соединения формулы 2K (т.е. соединения формулы 2, где Z представляет собой O, и RA представляет собой подходящую защитную группу, такую как бензил или CH3). Этот способ можно также использовать для замещенных дикарбонильных соединений или их монооксимов вместо глиоксаля, что в результате приводит к получению соединений формулы 9, где R¹может быть различным алкилом после восстановления N-оксида. Для конкретных примеров данного перечня с рядом дикарбонильных соединений и нуклеофилов см. M. Begtrup in J. Chem. Society, Perkin Trans. 1 1981, 503-513, и Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 717-727.

Схема 10

На схеме 11 фенол 2L вводят в реакцию с N,N-диметилтиокарбамоилхлоридом в N,N-диметилформамиде в присутствии сильного основания третичного амина, такого как 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан или N-метилморфолин для кислотных фенолов (для менее кислотных фенолов преимущественным может быть предварительное депротонирование гидридом натрия) с образованием O-арил-N,N-диметилтиокарбамата формулы 10. Перегруппировка Ньюмана-Кварта соединения формулы 10 при значениях температуры в диапазоне от 200 до -300°C обеспечивает промежуточное соединение S-арилдиметилтиокарбамат формулы 11. Одностадийного снятия защиты с соединения формулы 11 легко достигают с использованием 10% водного раствора гидроксида натрия или метанольного раствора гидроксида калия с получением соответствующего арилтиола. При последующей реакции с соединением формулы 3 при комнатной температуре или чуть выше нее получают продукт 1G (т.е. соединение формулы 1, где Z представляет собой S. Способы перегруппировок Ньюмана-Кварта рассмотрены в Lloyd-Jones, Guy C., Synthesis 2008, 661-689.

Схема 11

Как показано на схеме 12, соединения формулы 1H (соединение формулы 1, где Y¹ представляет собой N, Y² представляет собой N, Y³ представляет собой CR¹ и Y⁴ представляет собой CR¹) могут быть получены путем сочетания алкина с азидом формулы 12. Данный тип реакции зачастую называется “клик-химия” и хорошо известен специалистам в данной области техники. Обзор подходящих условий и катализаторов для сочетания алкинов с азидами (т.е. соединение формулы 12) можно обнаружить в Meldal and Tornøe in Chemial Reviews 2008, 108, 2952-3015, и ссылках, упомянутым в нем. Подходящие условия, как правило, включают медный катализатор с лигандами, такими как галогениды и аскорбат, в ряде органических растворителей, таких как трет-бутанол, метанол, диметилсульфоксид, диметилформамид, в дополнение к воде. Региоселективность данного сочетания может зависеть от природы R¹, однако, ее можно контролировать при помощи выбора условий реакции, как, например, металлирование концевого алкина. Также следует отметить, что две группы R¹на алкине не должны быть одинаковыми. Например, см. Krasinski, Fokin, and Sharpless in Organic Letters, 2004, 6, 1237-1240.

Схема 12

Как показано на схеме 13, соединение формулы 12 может быть получено с использованием таких же способов, как описано на схеме 1.

Схема 13

Как показано на схеме 14, соединения формулы 13 могут быть получены путем диазотирования амина формулы 14 с последующим замещением азидом при использовании способов, хорошо известных специалистам в данной области техники. Описания того, как можно достигнуть данного преобразования, раскрыты в Wu, Zhao, Lan, Cao, Liu, Jinag, and Li in The Journal of Organic Chemistry 2012, 77, 4261-4270, или в Barral, Moorhouse, and Moses in Organic Letters 2007, 9, 1809-1811. Примеры подходящих реагентов для диазотирования включают нитрит натрия и трет-бутилнитрит, и подходящие примеры источников азидов включают азид натрия и триметилсилилазид.

Схема 14

Специалисту в данной области будет понятно, что различные функциональные группы можно превращать в другие для обеспечения отличающихся соединений формулы 1. В качестве ценного ресурса, который просто и доходчиво иллюстрирует взаимное превращение функциональных групп, см. Larock, R. C., Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, 2nd Ed., Wiley-VCH, New York, 1999. Например, промежуточные соединения для получения соединения формулы 1 могут содержать ароматические нитрогруппы, которые можно восстанавливать до аминогрупп и затем превращать через реакции, хорошо известные из уровня техники, такие как реакция Зандмейера, в различные галогениды, обеспечивая соединение формулы 1. Вышеприведенные реакции также можно во многих случаях осуществлять в альтернативном порядке.

Считается, что некоторые реагенты и условия реакции, описанные выше для получения соединения формулы 1, могут не быть совместимыми с определенными функциональными группами, присутствующими у промежуточных соединений. В данных случаях включение в синтез последовательностей обеспечения защиты/снятия защиты или взаимопревращений функциональных групп будет способствовать в получении необходимых продуктов. Применение и выбор защитных групп будут очевидны для специалиста в области химического синтеза (см., например, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4^th ed.; Wiley: Hoboken, New Jersey, 1991). Специалисту в данной области будет понятно, что в некоторых случаях после введения данного реагента, как изображено на любой отдельной схеме, может быть необходимо осуществление дополнительных традиционных стадий синтеза, не описанных подробно, для выполнения синтеза соединения формулы 1. Специалист в данной области техники также поймет, что может быть необходимым осуществление комбинации стадий, проиллюстрированных на вышеуказанных схемах в порядке, отличном от предполагаемого конкретным порядком, представленным для получения соединения формулы 1.

Специалисту в данной области также будет понятно, что соединение формулы 1 и промежуточные соединения, описанные в данном документе, могут быть подвергнуты различным электрофильным, нуклеофильным, радикальным, металлоорганическим реакциям, реакциям окисления и восстановления для добавления заместителей или модификации существующих заместителей.

Без дополнительного уточнения предполагается, что специалист в данной области, применяя предшествующее описание, может использовать настоящее изобретение в полном его объеме. Следующие примеры, следовательно, расцениваются всего лишь как иллюстративные и никоим образом не ограничивающие настоящее раскрытие. Стадии в следующих примерах иллюстрируют процедуру для каждой стадии в суммарном синтетическом преобразовании, и исходный материал для каждой стадии не обязательно должен быть получен посредством конкретного подготовительного действия, процедура которого описывается в других примерах или стадиях. Процентные соотношения приводятся по весу, за исключением смесей хроматографических растворителей или случаев, когда указывается иное. Части и процентные соотношения для смесей хроматографических растворителей приводятся по объему, если не указано иное. Спектры ¹H ЯМР регистрируются в ppm со сдвигом в сторону слабого поля от тетраметилсилана в CDCl3; “s” означает синглет, “d” означает дуплет, “t” означает триплет, “q” означает квартет, “m” означает мультиплет, “dd” означает двойной дуплет, “dt” означает двойной триплет, и “bs” означает широкий синглет.

ПРИМЕР СИНТЕЗА 1

Получение 5-хлор-2-[2-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]пиримидина (соединения 2)

Стадия A.Получение 1-(2-метоксифенил)-3-(трифторметил)-1H-пиразола

2-Иоданизол (1,43 г, 6,12 ммоля) и 3-(трифторметил)-1H-пиразол (1,0 г, 7,4 ммоля) объединяли в 3 мл п-диоксана в атмосфере азота. Добавляли порошкообразный карбонат калия (1,78 г, 12,9 ммоля), йодид меди(I) (12 мг, 0,0612 ммоля) и транс-1,2-диаминоциклогексан (70 мг, 0,61 ммоля), и полученную в результате смесь нагревали с обратным холодильником в течение 18 ч. Реакционную смесь охлаждали, а затем разбавляли деионизированной водой и этилацетатом и разделяли слои. Водный слой экстрагировали этилацетатом (2X). Объединенные органические слои промывали насыщенным водным раствором EDTA, солевым раствором, затем высушивали над MgSO₄, фильтровали и концентрировали с получением 2,2 г масла. При помощи колоночной хроматографии посредством 40 г силикагеля с использованием градиента гексанов к 11% этилацетату в гексанах получали 0,25 г соединения, указанного в заголовке, в виде масла.

¹H ЯМР δ 8,05 (с, 1H), 7,72 (д, 1H), 7,38 (т, 1H), 7,05-7,12 (м, 2H), 6,67 (с, 1H), 3,89 (c, 3H).

Стадия B. Получение 2-[3-(трифторметил)-1 H -пиразол-1-ил]фенола

1-(2-Mетоксифенил)-3-(трифторметил)-1H-пиразол (т.е. продукт стадии A) (0,21 г, 0,87 ммоля) растворяли в 4,4 мл дихлорметана в атмосфере азота. Раствор 1M раствора трибромида бора в дихлорметане (0,96 мл, 0,96 ммоля) затем добавляли по каплям при комнатной температуре. Полученный в результате раствор коричневого цвета перемешивали при комнатной температуре в течение трех часов. Раствор затем выливали в смесь льда и деионизированной воды. Смесь разбавляли дихлорметаном и отделяли водный слой. Водный слой экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали солевым раствором, высушивали над MgSO₄, фильтровали и концентрировали с получением 150 мг соединения, указанного в заголовке, в виде твердого вещества.

¹H ЯМР δ 10,12 (шир.с, 1H), 8,04 (д, 1H), 7,40 (д, 1H), 7,28 (т, 1H), 7,15 (д, 1H), 6,97 (т, 1H), 6,78 (д, 1H).

Стадия C. Получение 5-хлор-2-[2-[3-(трифторметил)-1 H -пиразол-1-ил]фенокси]пиримидина

2-[3-(Трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенол (т.е. продукт стадии B), (70 мг, 0,31 ммоля) и 2,5-дихлор-пиримидин (50 мг, 0,337 ммоля) объединяли в 2 мл ацетонитрила в атмосфере азота. Добавляли порошкообразный карбонат калия (128 мг, 0,920 ммоля) и полученную в результате смесь нагревали с обратным холодильником в течение 18 ч. Реакционную смесь охлаждали и разбавляли деионизированной водой и этилацетатом. Водный слой отделяли и дважды экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические слои промывали солевым раствором, высушивали над MgSO₄, фильтровали и концентрировали с получением 100 мг твердого вещества. Твердое вещество отфильтровывали от гексанов с получением 23 мг соединения, указанного в заголовке, соединения согласно настоящему изобретению.

¹H ЯМР δ 8,39 (с, 2H), 7,93 (с, 1H), 7,81 (д, 1H), 7,48 (т, 1H), 7,42 (т, 1H), 7,35 (д, 1H), 6,58 (с, 1H).

ПРИМЕР СИНТЕЗА 2

Получение 5-хлор-2-[2-(1 H -пиразол-1-ил)фенокси]пиримидина (соединения 12)

Стадия A. Получение 2-(1H-пиразол-1-ил)-фенола

2-Иодфенол (13,4 г, 60,9 ммоля) и 1H-пиразол (5,0 г, 74 ммоля) растворяли в 30 мл п-диоксана и 30 мл толуола в атмосфере азота. Добавляли порошкообразный карбонат калия (21,0 г, 152 ммоля), и реакционную смесь барботировали азотом в течение десяти минут. Последовательно добавляли йодид меди(I) (2,9 г, 15,22 ммоля) и транс-1,2-диаминоциклогексан (3,66 мл, 30,4 ммоля), затем реакционную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 18 ч. Охлажденную реакционную смесь разбавляли деионизированной водой, этилацетатом и насыщенным водным раствором EDTA. Водный слой отделяли и дважды экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические слои дважды промывали насыщенным водным раствором EDTA, солевым раствором, затем высушивали над MgSO4, фильтровали и концентрировали с получением 13 г твердого вещества коричневого цвета. При помощи хроматографии посредством 120 граммов диоксида кремния с элюированием 10% этилацетата в гексанах получали 5,08 г соединения, указанного в заголовке, в виде жидкости.

¹H ЯМР δ 10,12 (с, 1H), 8,04 (д, 1H), 7,39 (д, 1H), 7,26 (т, 1H), 7,15 (д, 1H), 6,97 (т, 1H), 6,79 (д, 1H).

Стадия B. Получение 5-хлор-2-[2-(1 H -пиразол-1-ил)фенокси]пиримидина

Указанное в заголовке соединение получали таким же образом, как описано в примере 1, стадии C, с использованием 2-(1H-пиразол-1-ил)-фенола (5,08 г, 31,7 ммоля) вместо 2-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]-фенола с получением 7,88 г соединения, указанного в заголовке, соединения согласно настоящему изобретению, в виде твердого вещества.

¹H ЯМР δ 8,37 (с, 2H), 7,90 (д, 1H), 7,82 (д, 1H), 7,58 (д, 1H), 7,43 (т, 2H), 7,32 (д, 1H), 6,31 (с, 1H).

ПРИМЕР СИНТЕЗА 3

Получение 2-[2-(4-бром-1H-пиразол-1-ил)фенокси]-5-хлорпиримидина (соединения 7)

Стадия A. Получение 2-[2-(4-бром-1 H -пиразол-1-ил)фенокси]-5-хлорпиримидина

К 5-хлор-2-[2-(1H-пиразол-1-ил)фенокси]пиримидину (т.е. продукту примера 2, стадии B) (7,88 г, 28,9 ммоля), растворенному в 40 мл N,N-диметилформамида в атмосфере азота, добавляли N-бромсукцинимид (5,66 г, 31,8 ммоля). Полученную в результате смесь нагревали при 80°C в течение 18 ч. Охлажденную реакционную смесь разбавляли деионизированной водой и диэтиловым эфиром и слои разделяли. Водный слой дважды экстрагировали диэтиловым эфиром. Объединенные органические слои промывали (3X) деионизированной водой, солевым раствором, затем концентрировали с получением 10,98 г твердого вещества. Твердое вещество отфильтровывали от гексанов с получением 8,92 г соединения, указанного в заголовке, соединения согласно настоящему изобретению.

¹H ЯМР δ 8,41 (с, 2H), 7,94 (с, 1H), 7,77 (д, 1H), 7,55 (с, 1H), 7,42 (м, 2H), 7,32 (д, 1H).

ПРИМЕР СИНТЕЗА 4

Получение 3-[(5-хлор-2-пиримидинил-окси)]-2-[4-(трифторметил)-1 H -пиразол-1-ил]-бензонитрила (соединения 58)

Стадия A. Получение 3-гидрокси-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила

К раствору 2-фтор-3-гидроксибензонитрила (0,92 г, 6,7 ммоля) и 4-(трифторметил)- 1H -пиразола (1,0 г, 7,3 ммоля), растворенному в 14 мл N,N- диметилацетамида в атмосфере азота, добавляли порошкообразный карбонат калия (2,78 г, 20,1 ммоля). Полученную в результате смесь затем нагревали при 153°C в течение 18 ч. Охлажденную реакционную смесь разбавляли деионизированной водой и этилацетатом и слои разделяли. Водный слой экстрагировали (4X) этилацетатом, и объединенные органические слои промывали (3X) деионизированной водой, а затем - солевым раствором. Объединенные органические слои высушивали над MgSO ₄ , фильтровали и концентрировали с получением 1,58 г масла. При помощи хроматографии посредством 40 г силикагеля с элюированием градиентом 20-40% этилацетата в гексанах получали 1,37 г твердого вещества. Твердое вещество отфильтровывали от гексанов с получением 680 мг соединения, указанного в заголовке.

¹H ЯМР δ 9,86 (шир.с, 1H), 8,64 (с, 1H), 8,07 (с, 1H), 7,40 (м, 2H), 7,37 (м, 1H).

Стадия B. Получение 3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметил)-1 H -пиразол-1-ил]бензонитрила

К перемешанной смеси 3-гидрокси-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила (т.е. продукта примера 4, стадии A) (0,15 г, 0,592 ммоля) и 2,5-дихлорпиримидина (0,10 г, 0,65 ммоля) в 1,5 мл N,N-диметилформамида в атмосфере азота добавляли порошкообразный карбонат калия (0,25 г, 1,77 ммоля). Полученную в результате смесь нагревали до 100°C в течение примерно 1 ч. Охлажденную реакционную смесь разбавляли деионизированной водой и диэтиловым эфиром и слои разделяли. Водный слой дважды экстрагировали диэтиловым эфиром, объединяли и промывали (3X) деионизированной водой, а затем солевым раствором, затем высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали с получением 0,23 г масла, которое затвердевало при отстаивании. Твердое вещество отфильтровывали от гексанов и диэтилового эфира с получением 154 мг соединения, указанного в заголовке, соединения согласно настоящему изобретению.

¹H ЯМР δ 8,40 (с, 2H), 8,05 (с, 1H), 7,85 (с, 1H), 7,77 (д, 1H), 7,62-7,65 (м, 2H).

ПРИМЕР СИНТЕЗА 5

Получение 2-[2-(4-бром-2 H -1,2,3-триазол-2-ил)фенокси]-5-хлорпиримидина (соединения 54)

Стадия A.Получение 1,2-этандион-1-[2-(2-метоксифенил)гидразон]2-оксима

К перемешанному раствору 40% глиоксаля (8,06 мл, 70,2 ммоля, 1,7 экв.) в воде (275 мл) добавляли раствор 2-метоксифенилгидразина гидрохлорида (7,22 г, 41,3 ммоля, 1,0 экв.) в 50% уксусной кислоты (18 мл). Реакционную смесь перемешивали при 23°C в течение 2 ч. Образованный осадок коричневого цвета собирали путем фильтрации. Осадок растворяли в этаноле (82 мл) и в раствор добавляли 50% водн. гидроксиламина (5,06 мл, 82,6 ммоля, 2,0 экв.). Реакционную смесь перемешивали при 23°C в течение 2 ч, затем концентрировали in vacuo до объема приблизительно 5 мл, а затем разбавляли водой. Смесь экстрагировали этилацетатом (3×50 мл) и объединенные органические слои высушивали и концентрировали in vacuo с получением неочищенного соединения, указанного в заголовке, (4,40 г), которое использовали непосредственно на следующей стадии без дополнительной очистки.

Стадия B.Получение 2-(2-метоксифенил)-2H-1,2,3-триазол-1-оксида

К перемешанному раствору 1,2-этандион-1-[2-(2-метоксифенил)гидразон]-2-оксима (4,40 г, 22,8 ммоля, 1,0 экв.) в пиридине (100 мл) добавляли раствор CuSO₄ 5H₂O (11,4 г, 45,5 ммоля, 2,0 экв.) в воде (55 мл). Реакционную смесь нагревали до температуры возврата флегмы при 100°C в течение 18 ч. Реакционную смесь охлаждали до температуры окружающей среды и подкисляли концентрированной хлористоводородной кислотой до образования осадка зеленого цвета. Смесь фильтровали через вставку из диатомового вспомогательного фильтрующего материала Celite®. Водный слой отделяли и экстрагировали этилацетатом (2×50 мл). Объединенные органические слои промывали водным раствором 1 н хлористоводородной кислоты, а затем - солевым раствором. Органический слой высушивали и концентрировали in vacuo с получением неочищенного соединения, указанного в заголовке, (2,80 г), которое не нуждалось в дополнительной очистке.

¹H ЯМР δ 7,74 (д, 1H), 7,55 (т, 1H), 7,46 (с, 1H), 7,43 (д, 1H), 7,15-7,06 (м, 2H), 3,85 (c, 3H).

Стадия C.Получение 4-бром-2-(2-метоксифенил)-2H-1,2,3-триазол-3-оксида

2-(2-Mетоксифенил)-2H-1,2,3-триазол-1-оксид (т.е. продукт из примера 5, стадии B) (0,500 г, 2,61 ммоля, 1,0 экв.), растворенный в 1:1 смеси хлороформа (5 мл) и воды (5 мл), охлаждали до 0°C. Добавляли карбонат натрия (0,387 г, 3,65 ммоля, 1,4 экв.) с последующим добавлением брома (0,336 мл, 6,52 ммоля, 2,5 экв.). Реакционную смесь перемешивали при 23°C в течение 48 ч, затем гасили насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали дихлорметаном (3×10 мл). Органические слои объединяли, высушивали и концентрировали in vacuo. Неочищенный остаток очищали при помощи хроматографии на силикагеле с элюированием этилацетатом в гексанах с получением соединения, указанного в заголовке, (0,250 г).

¹H ЯМР δ 7,79 (с, 1H), 7,66-7,50 (м, 1H), 7,40 (дд, 1H), 7,14-7,05 (м, 2H), 3,84 (c, 3H).

Стадия D.Получение 4-бром-2-(2-метоксифенил)-2H-1,2,3-триазола

Перемешанную смесь 4-бром-2-(2-метоксифенил)-2H-1,2,3-триазол-3-оксида (т.е. продукта из примера 5, стадии C) (0,250 г, 0,926 ммоля, 1,0 экв.) и треххлористого фосфора (0,242 мл, 2,78 ммоля, 3,0 экв.) нагревали до температуры возврата флегмы при 80°C в течение 2 ч., затем охлаждали до 0°C и разбавляли дихлорметаном (10 мл). По каплям добавляли метанол (5 мл) с последующим добавлением воды (15 мл). Водный слой отделяли и экстрагировали дихлорметаном (2×10 мл). Объединенные органические слои высушивали и концентрировали. Неочищенный остаток очищали при помощи хроматографии на силикагеле с элюированием 0-30% этилацетата в гексанах с получением соединения, указанного в заголовке, (0,170 г) в виде твердого вещества белого цвета.

¹ H ЯМР δ 7,79 (с, 1H), 7,49 (д, 1H), 7,44 (т, 1H), 7,10-6,95 (м, 2H), 3,87 (c, 3H).

Стадия E.Получение 2-(4-бром-2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенола

К раствору 4-бром-2-(2-метоксифенил)-2H-1,2,3-триазола (т.е. продукта примера 5, стадии D) (0,150 г, 0,590 ммоля, 1,0 экв.) в дихлорметане при 0°C добавляли 1,0M раствор трибромида бора в дихлорметане (2,95 мл, 2,95 ммоля, 5,0 эквив.). Реакционную смесь нагревали до температуры окружающей среды и перемешивали в течение 2 ч. Реакционную смесь охлаждали до 0°C и медленно гасили насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (5 мл). Двухфазную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. Фазы разделяли и водный слой экстрагировали дихлорметаном (2×10 мл). Объединенные органические слои высушивали и концентрировали in vacuo. Неочищенный остаток очищали при помощи хроматографии на силикагеле с элюированием 0-30% этилацетата в гексанах с получением соединения, указанного в заголовке, (0,135 г) в виде твердого вещества белого цвета.

¹H ЯМР δ 9,98 (с, 1H), 8,05 (дд, 1H), 7,81 (с, 1H), 7,30-7,23 (м, 1H), 7,14 (дд, 1H), 7,01-6,98 (м, 1H).

Стадия F. Получение 2-[2-(4-бром-2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенокси]-5-хлорпиримидина

К раствору 2-(4-бром-2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенола (т.е. продукта из примера 5, стадии E) (0,115 г, 0,479 ммоля, 1,0 экв.) в ацетонитриле добавляли 2,5-дихлорпиримидин (71,4 мг, 0,479 ммоля, 1,0 экв.) и карбонат калия (79,4 мг, 5,75 ммоля, 1,2 экв.). Реакционную смесь нагревали при 80°C в течение ночи. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь фильтровали через вставку из диатомового вспомогательного фильтрующего материала Celite® и ополаскивали этилацетатом. Фильтрат концентрировали на диатомовом вспомогательном фильтрующем материале Celite® и очищали при помощи хроматографии на силикагеле с элюированием 0-25% этилацетата в гексанах с получением соединения, указанного в заголовке, (135 мг).

¹H ЯМР δ 8,43 (с, 2H), 7,93 (дд, 1H), 7,61 (с, 1H), 7,56-7,48 (м, 1H), 7,47-7,41 (м, 1H), 7,38 (дд, 1H).

ПРИМЕР СИНТЕЗА 6

Получение 5-хлор-2-[2-[4-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]пиримидина (соединения 80)

Стадия A. Получение 1-фенил-1 H -пиразол-4-карбоксальдегида

Раствор 1-фенилпиразола (2,0 г, 13,87 ммоля) в TFA (17 мл) перемешивали в атмосфере азота и обрабатывали гексаметилентетрамином (2,92 г, 20,81 ммоля). Реакционную смесь нагревали с обратным холодильником в течение ночи, а затем охлаждали и выливали в насыщенный водный раствор бикарбоната натрия для доведения pH до 7. Водную фазу экстрагировали три раза этилацетатом. Объединенные органические фазы промывали солевым раствором, высушивали над MgSO₄, фильтровали и концентрировали с получением 2,78 г неочищенного масла. При помощи колоночной флэш-хроматографии на силикагеле при помощи колонки Isco MPLC с размером частиц 40 граммов с использованием градиента 10-20% EtOAc-гексаны получали 0,72 г соединения, указанного в заголовке.

¹H ЯМР δ 9,98 (с, 1H), 8,44(с, 1H), 8,17 (с, 1H), 7,70 (м, 2H), 7,5 (м, 2H), 7,4 (м, 1H).

Стадия B.Получение 1-фенил-4-(дифторметил)-1H-пиразола

1-Фенил-1H-пиразол-4-карбоксальдегид (т.е. продукт из примера 6, стадии A), (529 мг, 3,07 ммоля) нагревали без примесей в DeoxyFluor® (1,0 мл, 5,22 ммоля) при 80°C в атмосфере азота в течение ночи. Реакционную смесь охлаждали, а затем разбавляли насыщенным водным раствором бикарбоната натрия. Водную фазу экстрагировали три раза дихлорметаном. Объединенные органические фазы промывали солевым раствором, высушивали над MgSO₄, фильтровали и концентрировали с получением 0,86 г неочищенного масла. При помощи колоночной флэш-хроматографии на силикагеле при помощи колонки Isco MPLC с размером частиц 12 граммов с использованием градиента 10-20% EtOAc-гексаны получали 0,49 г соединения, указанного в заголовке.

¹H ЯМР δ 8,09 (с, 1H), 7,85 (с, 1H), 7,68 (д, 2H), 7,49 (т, 2H), 7,35 (т, 1H), 6,79 (т, 1H).

Стадия C.Получение 2-[4-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенол-1-ацетата

1-Фенил-4-(дифторметил)-1H-пиразол (т.е. продукт из примера 6, стадии B), (0,49 г, 2,52 ммоля) перемешивали в 19 мл уксусной кислоты. Смесь обрабатывали диацетатом йодбензола (0,89 г, 2,78 ммоля) и ацетатом палладия (28 мг, 0,126 ммоля) и нагревали до 100°C в течение трех часов. Смесь охлаждали и концентрировали от толуола с получением 0,68 грамма неочищенного масла. При помощи колоночной флэш-хроматографии на силикагеле при помощи колонки Isco MPLC с размером частиц 12 граммов с использованием 20% EtOAc-гексаны получали 0,41 г соединения, указанного в заголовке.

¹H ЯМР δ 7,93 (с, 1H), 7,85 (с, 1H), 7,61 (д, 1H), 7,44 (т, 1H), 7,38 (т, 1H), 7,25 (д, 1H), 6,78 (т, 1H), 2,218 (c, 3H).

Стадия D.Получение 2-[4-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенола

2-[4-(Дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенол-1-ацетат (т.е. продукт из примера 6, стадии C), (0,41 г, 1,626 ммоля) растворяли в 13 мл метанола в атмосфере азота. Смесь обрабатывали 3 мл деионизированной воды, а затем - ацетатом аммония (1,0 г, 13,0 ммоля). Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Смесь концентрировали под вакуумом, а затем разделяли между водой и EtOAc. Фазы разделяли и водную фазу экстрагировали EtOAc. Объединенные органические фазы промывали солевым раствором, высушивали над Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали с получением 0,3 г твердого вещества. Неочищенный продукт обрабатывали гексанами и фильтровали с получением 166 мг соединения, указанного в заголовке.

¹H ЯМР δ 8,18 (с, 1H), 7,87 (с, 1H), 7,36 (д, 1H), 7,23 (т, 1H), 7,13 (д, 1H), 6,96 (т, 1H), 6,82 (т, 1H).

Стадия E.Получение 5-хлор-2-[2-[4-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]-пиримидина

Указанное в заголовке соединение получали таким же образом, как описано в примере 1, стадии C, с использованием 2-[4-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенола (т.е. продукта из примера 6, стадии D), (161 мг, 0,766 ммоля) вместо 2-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]-фенола с получением 170 мг соединения, указанного в заголовке, соединения по настоящему изобретению, в виде твердого вещества.

¹H ЯМР δ 8,40 (с, 2H), 8,08 (с, 1H), 7,80 (д, 1H), 7,72 (с, 1H), 7,41-7,50 (м, 2H), 7,33 (д, 1H), 6,67 (т, 1H).

ПРИМЕР СИНТЕЗА 7

Получение 3-(5-хлорпиримидин-2-ил)окси-2-[4-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила (соединения 253)

Стадия A. Получение 5-хлор-2-[2-[4-(дифторметил)-1 H -пиразол-1-ил]-3-йодфенокси]пиримидина

5-Хлор-2-[2-[4-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]-пиримидин (т.е. продукт из примера 6, стадии E), (285 мг, 0,883 ммоля) растворяли в 6,3 мл уксусной кислоты. Смесь обрабатывали ацетатом палладия (10 мг, 0,044 ммоля) и N-йодсукцинимидом (220 мг, 0,971 ммоля), а затем нагревали при 100°C в течение четырех часов. Смесь охлаждали, а затем концентрировали под вакуумом от толуола. Полученную в результате смесь разделяли в насыщенном водном растворе NaHCO₃ и EtOAc. Фазы разделяли и водную фазу экстрагировали EtOAc. Объединенные органические фазы промывали насыщенным водным раствором NaHCO₃, солевым раствором, высушивали над MgSO₄, фильтровали и концентрировали с получением неочищенного масла. При помощи колоночной флэш-хроматографии на силикагеле при помощи колонки Isco MPLC с размером частиц 12 граммов с использованием градиента 10-20% EtOAc-гексаны получали 0,46 г соединения, указанного в заголовке.

¹H ЯМР δ 8,39 (с, 2H), 7,89 (д, 1H), 7,71 (с, 1H), 7,64 (с, 1H), 7,27-7,33 (м, 2H), 7,69 (т, 1H).

Стадия B.Получение 3-(5-хлорпиримидин-2-ил)окси-2-[4-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила

5-Хлор-2-[2-[4-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]-3-йодфенокси]пиримидин (т.е. продукт из примера 7, стадии A), (0,23 г, 0,513 ммоля) растворяли в 2,85 мл N,N-диметилацетамида. Смесь обрабатывали цианидом меди(I) (0,07 г, 0,770 ммоля) и нагревали при 130°C в течение ночи. Смесь охлаждали, а затем разбавляли EtOAc. Смесь фильтровали через подушку из целита и ополаскивали EtOAc. Фильтрат дважды промывали насыщенным водным раствором EDTA, один раз солевым раствором, высушивали над MgSO4, фильтровали и концентрировали с получением 0,29 г неочищенного масла. При помощи колоночной флэш-хроматографии на силикагеле при помощи колонки Isco MPLC с размером частиц 12 граммов с использованием градиента гексаны - 40% EtOAc-гексаны получали 0,13 г. Твердое вещество растирали в порошок с гексанами и некоторым количеством Et₂O с получением 56 мг соединения, указанного в заголовке, соединения по настоящему изобретению, в виде твердого вещества.

¹H ЯМР δ 8,39 (с, 2H), 7,94 (с, 1H), 7,78 (с, 1H), 7,76 (д, 1H), 7,61 (м, 2H), 6,68 (т, 1H).

ПРИМЕР СИНТЕЗА 8

Получение 3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметилтио)-1-пиразолил]бензонитрила (соединения 134)

Стадия A. Получение 1-фенил-4-(трифторметилтио)-1 H -пиразол-5-амина

1-Фенил-1H-пиразол-5-амин (5,0 г, 31,41 ммоля) растворяли в 25 мл дихлорметана в атмосфере азота. Смесь охлаждали до 0°C и обрабатывали 2 мл пиридина. Трифторметилсульфенилхлорид (3 мл) конденсировали в капельную воронку для газа перед добавлением в течение 40 минут при температуре ≤ 5°C. Добавляли дополнительный 1 мл трифторметилсульфенилхлорида. Обеспечивали нагревание реакционной смеси до температуры окружающей среды, ее разбавляли дихлорметаном и дважды промывали насыщенным водным раствором NaHCO3, солевым раствором, высушивали над MgSO₄ и концентрировали с получением 8 граммов твердого вещества. Неочищенное твердое вещество обрабатывали гексанами и фильтровали с получением 6,98 г твердого вещества, указанного в заголовке.

¹H ЯМР δ 7,50-7,58 (m, 5H), 7,41 (t,1H), 4,40 (шир.с,2H).

Стадия B.Получение 1-фенил-4-(трифторметилтио)-1H-пиразола

1-Фенил-4-(трифторметилтио)-1H-пиразол-5-амин (т.е. продукт из примера 8, стадии A), (1,0 г, 3,86 ммоля) растворяли в 19 мл THF в атмосфере азота. Смесь обрабатывали изопентилнитритом (1,036 мл, 7,71 ммоля), а затем нагревали при 68°C в течение ночи. Реакционную смесь охлаждали и концентрировали с получением 1,7 г жидкого вещества. Смесь помещали в гексаны и концентрировали с получением 1,2 г твердого вещества. Твердое вещество помещали в гексаны и отфильтровывали с получением 218 мг соединения, указанного в заголовке, в виде твердого вещества. Фильтрат концентрировали при помощи колоночной флэш-хроматографии на силикагеле при помощи колонки Isco MPLC с размером частиц 12 граммов с использованием гексанов с получением 0,8 г соединения, указанного в заголовке, в виде твердого вещества.

¹H ЯМР δ 8,16 (с, 1H), 7,85 (с, 1H), 7,70 (д, 2H), 7,49 (т, 2H), 7,36 (т, 1H).

Стадия C. Получение 2-[4-(трифторметилтио)-1H-пиразол-1-ил]фенол-1-ацетата

Указанное в заголовке соединение получали таким же образом, как описано в примере 6, стадии C, с использованием 1-фенил-4-(трифторметилтио)-1H-пиразола (т.е. продукта из примера 8, стадии B) (0,21 г, 0,819 ммоля) вместо 1-фенил-4-(дифторметил)-1H-пиразола с получением 0,43 г соединения, указанного в заголовке.

¹H ЯМР δ 8,00 (с, 1H), 7,85 (с, 1H), 7,63 (д, 1H), 7,46 (т, 1H), 7,39 (т, 1H), 7,27 (д, 1H), 2,20 (с, 3H).

Стадия D. Получение 2-[4-(трифторметилтио)-1H-пиразол-1-ил]фенола

Указанное в заголовке соединение получали таким же образом, как описано в примере 6, стадии D, с использованием 2-[4-(трифторметилтио)-1H-пиразол-1-ил]фенол-1-ацетата (т.е. продукта из примера 8, стадии C) (0,21 г, 0,819 ммоля) вместо 2-[4-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенол-1-ацетата с получением 0,10 г соединения, указанного в заголовке.

¹H ЯМР δ 8,22 (с, 1H), 7,89 (с, 1H), 7,37 (д, 1H), 7,25 (т, 1H), 7,14 (д, 1H), 6,96 (т, 1H).

Стадия E. Получение 5-хлор-2-[2-[4-(трифторметилтио)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]пиримидина

Указанное в заголовке соединение получали таким же образом, как описано в примере 1, стадии C, с использованием 2-[4-(трифторметилтио)-1H-пиразол-1-ил]фенола (т.е. продукта из примера 8, стадии D) (0,4 г, 1,537 ммоля) вместо (2-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]-фенола), с получением 114 мг соединения, указанного в заголовке.

¹H ЯМР δ 8,37 (с, 2H), 8,14 (с, 1H), 7,80 (д, 1H), 7,71 (с, 1H), 7,41-7,50 (2xt, 1H each), 7,35 (д, 1H).

Стадия F.Получение 5-хлор-2-[3-йод-2-[4-(трифторметилтио)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]пиримидина

Указанное в заголовке соединение получали таким же образом, как описано в примере 7, стадии A, с использованием 5-хлор-2-[2-[4-(трифторметилтио)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]-пиримидина (т.е. продукта из примера 8, стадии E) (0,29 г, 0,778 ммоля) вместо 5-хлор-2-[2-[4-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]-пиримидина, с получением 270 мг соединения, указанного в заголовке.

¹H ЯМР δ 8,38 (с, 2H), 7,91 (д, 1H), 7,72 (д, 2H),) 7,28-7,37 (м, 2H).

Стадия G.Получение 3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметилтио)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила

Указанное в заголовке соединение получали таким же образом, как описано в примере 7, стадии B, с использованием 5-хлор-2-[3-йод-2-[4-(трифторметилтио)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]-пиримидина (т.е. продукта из примера 8, стадии F) (0,26 г, 0,521 ммоля) вместо 5-хлор-2-[2-[4-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]-3-йодфенокси]пиримидина, с получением 103 мг соединения, указанного в заголовке, соединения по настоящему изобретению.

¹H ЯМР δ 8,36 (с, 2H), 8,01 (с,1H), 7,78 (s&d, 2H), 7,63 (2x t, 2H).

ПРИМЕР СИНТЕЗА 9

Получение 3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметилтио)-1H-пиразол-1-ил]-бензонитрила (соединения 143)

5-Хлор-2-[2-[4-(трифторметилтио)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]пиримидин (т.е. продукт из примера 8, стадии E) (80 мг, 0,214 ммоля) растворяли в ацетоне в атмосфере азота. Смесь обрабатывали водой и Oxone® (0,20 г, 0,322 ммоля), а затем перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Смесь концентрировали под вакуумом и разбавляли водой и дихлорметаном. Фазы разделяли и водную фазу дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы промывали 1x солевым раствором, высушивали над MgSO₄ и концентрировали с получением 0,13 г неочищенного масла. При помощи колоночной флэш-хроматографии на силикагеле посредством колонки Isco MPLC с размером частиц 12 граммов с использованием градиента гексаны - 40% EtOAc-гексаны получали 50 мг соединения, указанного в заголовке, в виде твердого вещества.

¹H ЯМР δ 8,43 (с, 1H), 8,40(с, 2H), 8,01 (с, 1H), 7,82 (д, 1H), 7,53 (т, 1H), 7,46 (т, 1H), 7,37 (д, 1H).

ПРИМЕР СИНТЕЗА 10

Получение 5-хлор-2-[2-(4-циклопропил-1H-1,2,3-триазол-1-ил)фенокси]пиримидина (соединения 160)

Стадия A. Получение 2-азидофенола

К раствору трет-бутилнитрита (4,91 мл, 41,2 ммоля, 1,5 эквив.) и 2-аминофенола (3,00 г, 27,5 ммоля, 1,0 эквив.) в ацетонитриле (92 мл) при 0°C по каплям добавляли азидотриметилсилан (4,38 мл, 33,0 ммоля, 1,2 эквив.). Реакционную смесь удаляли с ледяной бани и перемешивали при температуре окружающей среды в течение 2 ч. Реакционную смесь концентрировали под вакуумом на Celite^® и очищали при помощи колоночной хроматографии с элюированием 0-10% этилацетата в гексанах с получением продукта, указанного в заголовке, (3,55 г).

¹H ЯМР δ 7,11 - 7,03 (м, 2H), 6,97 - 6,90 (м, 2H), 5,35 (с, 1H).

Стадия B.Получение 5-хлор-2-(2-азидофенокси)пиримидина

К раствору 2-азидофенола (т.е. продукта из примера 10, стадии A) (3,55 г, 26,2 ммоля, 1,0 эквив.) и 2,5-дихлорпиримидина (3,91 г, 26,2 ммоля, 1,0 эквив.) в ацетонитриле (87 мл) добавляли порошкообразный карбонат калия (4,35 г, 31,4 ммоля, 1,2 эквив.). Реакционную смесь нагревали до 70°C в течение 4 ч. Смесь охлаждали до температуры окружающей среды и фильтровали через небольшую подушку из Celite^®. Фильтрат концентрировали под вакуумом и очищали при помощи колоночной хроматографии на силикагеле с элюированием 0-30% этилацетата в гексанах с получением продукта, указанного в заголовке, (4,44 г).

¹H ЯМР δ 8,48 (с, 2H), 7,37 - 7,29 (м, 1H), 7,25 - 7,17 (м, 3H).

Стадия C.Получение 5-хлор-2-[2-(4-циклопропил-1H-1,2,3-триазол-1-ил)фенокси]пиримидина

К раствору 5-хлор-2-(2-азидофенокси)пиримидина (т.е. продукта из примера 10, стадии B) (0,437 г, 1,76 ммоля, 1,0 эквив.) и циклопропилацетилена (0,179 мл, 2,12 ммоля, 1,2 эквив.) в трет-бутаноле (3 мл) и воде (3 мл) добавляли CuSO₄·5H₂O (43,9 мг, 0,176 ммоля, 0,1 эквив.) и L-аскорбат натрия (34,9 мг, 0,176 ммоля, 0,1 эквив.). Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 18 ч. Реакционную смесь фильтровали через небольшую подушку из Celite^®. Фильтрат концентрировали под вакуумом и очищали при помощи колоночной хроматографии на силикагеле с элюированием 0-30% этилацетата в гексанах с получением соединения, указанного в заголовке, соединения по настоящему изобретению, в виде твердого вещества (0,461 г).

¹H ЯМР δ 8,39 (с, 2H), 7,83 (дд, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 7,71 (с, 1H), 7,53 - 7,49 (м, 1H), 7,47 - 7,41 (м, 1H), 7,35 (дд, J=8,2, 1,4 Гц, 1H) 1,95 - 1,87 (м, 1H), 0,95 - 0,90 (м, 2H), 0,85 - 0,78 (м, 2H).

ПРИМЕР СИНТЕЗА 11

Получение 2-[3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенил]-1,3,4-оксадиазола (соединения 298)

Стадия A. Получение 3-гидрокси-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензойной кислоты

Раствор 3-гидрокси-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила (т.е. продукта из примера 4, стадии A) (1,25 г, 4,94 ммоля) в смеси уксусной кислоты (6 мл) и концентрированной серной кислоты (6 мл) нагревали при 105°C в течение 35 минут. Реакционную смесь выливали в 200 г смеси льда и воды. Взвесь насыщали хлоридом натрия. После перемешивания при комнатной температуре в течение 3 ч. твердое вещество собирали путем фильтрации, промывали водой и высушивали под потоком азота под вакуумом с получением 0,9 г соединения, указанного в заголовке, в виде твердого вещества рыжевато-коричневого цвета.

¹H ЯМР (ДМСО-д₆) δ 8,5 (с, 1H), 8,02 (с, 1H), 7,41 (т, 1H), 7,26 (д, 1H), 7,22 (д, 1H).

Стадия B.Получение метилового сложного эфира 3-гидрокси-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензойной кислоты

К раствору 3-гидрокси-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензойной кислоты (т.е. продукта из примера 11, стадии A) (670 мг, 2,45 ммоля) в смеси метанола (3 мл) и дихлорметана (3 мл) медленно добавляли раствор триметилсилилдиазометана (2,4 мл 2M раствора в гексане). После перемешивания в течение нескольких минут при комнатной температуре растворитель выпаривали под потоком азота и реакционную смесь очищали при помощи жидкостной хроматографии среднего давления на 40 г силикагеля с элюированием градиентом 0-60% этилацетата в гексане с получением 530 мг соединения, указанного в заголовке, в виде твердого вещества.

¹H ЯМР δ 8,20 (шир.с, 1H), 8,00 (с, 1H), 7,88 (с, 1H), 7,45 (д, 1H), 7,37 (т, 1H), 7,25 (д, 1H).

Стадия C. Получение 3-гидрокси-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензогидразида

Раствор метилового сложного эфира 3-гидрокси-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензойной кислоты (т.е. продукта из примера 11, стадии B) (376 мг, 1,31 ммоля) и гидрата гидразина (1,5 мл) в этаноле (4 мл) нагревали при 78°C в течение 2,5 дней. Реакционную смесь разбавляли 80 мл этилацетата и промывали 40 мл воды. Этилацетатную фазу фильтровали через целитную трубку Varian Chem Elut и концентрировали с получением неочищенного твердого вещества. Ее растирали в порошок с дихлорметаном, фильтровали и собирали с получением 240 мг соединения, указанного в заголовке, в виде твердого вещества.

¹H ЯМР (ДМСО-д₆) δ 10,4 (шир.с, 1H), 9,35 (с, 1H), 8,42 (с, 1H), 7,96 (с, 1H), 7,35 (т, 1H), 7,12 (д, 1H), 6,92 (д, 1H), 4,21 (шир.с, 2H).

Стадия D. Получение 2-[3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенил]-1,3,4-оксадиазола

Раствор 3-гидрокси-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензогидразида (т.е. продукта из примера 11, стадии C) (189 мг, 0,66 ммоля), гидрата толуолсульфоновой кислоты (22 мг) в триэтилортоформиате (6 мл) нагревали при 120°C в течение 27 ч. Растворитель выпаривали под потоком азота и неочищенную реакционную смесь очищали при помощи MPLC на 12 г силикагеля с элюированием градиентом 0-80% этилацетата в гексане с получением 104 мг промежуточного фенола, который обрабатывали дихлорпиримидином (166 мг) и карбонатом цезия (617 мг) в ацетонитриле (5 мл) при 48°C в течение 18 ч. После выпаривания неочищенную реакционную смесь объединяли с ранее полученной партией (55 мг промежуточного фенола, 80 мг дихлорпиримидина, 260 мг карбоната цезия) и очищали при помощи жидкостной хроматографии среднего давления на 24 г силикагеля с элюированием 0-80% этилацетата в гексане с получением 120 мг соединения, указанного в заголовке, соединения по настоящему изобретению, в виде твердого вещества.

¹H ЯМР δ 8,41 (с, 2H), 8,32 (с, 1H), 8,12 (с, 1H), 7,90 (с, 1H), 7,72 (м, 3H), 7,55 (д, 1H).

С помощью процедур, описанных в данном документе, вместе со способами, известными в уровне техники, могут быть получены следующие соединения из таблиц 1-1584. Далее приведены сокращения, применяемые в таблицах: i означает изо, c означает цикло, Me означает метил, Et означает этил, Pr означает пропил, Bu означает бутил, i-Pr означает изопропил, c-Pr циклопропил, c-Bu означает циклобутил, Ph означает фенил, OCH₃ означает метокси, OEt означает этокси, -CN означает циано, -NO₂ означает нитро, S(O)Me означает метилсульфинил, и S(O)₂CH₃ означает метилсульфонил.

Таблица 1 R²=Cl; Z=O; и R³=H (m=0)
Y¹, Y², Y³ и Y⁴	Y¹=CH, Y²=N, Y³=CCHF₂ и Y⁴=CH
Y¹=CH, Y₂=CCF₃, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=CH, Y²=N, Y³=CCF₃ и Y⁴=CH
Y¹=CCH₃, Y²=CH, Y³=CCH₃ и Y⁴=CH	Y¹=CH, Y²=N, Y³=CBr и Y⁴=CH
Y¹=CH, Y²=CBr, Y³=CBr и Y⁴=CH	Y¹=CH, Y²=N, Y³=CCH₂CH₃ и Y⁴=CH
Y¹=CH, Y²=CCHF₂, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=CH, Y²=N, Y³=CCH₂CF₃ и Y⁴=CH
Y¹=CH, Y₂=CCF₃, Y³=CCF₃ и Y⁴=CH	Y¹=CH, Y²=N, Y³=CCl и Y⁴=CH
Y¹=CH, Y²=CCl, Y³=CCl и Y⁴=CH	Y¹=CH, Y²=N, Y³=CCH₃ и Y⁴=CH
Y¹=CH, Y²=CCH₃, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=CH, Y²=N, Y³=CCHO и Y⁴=CH
Y¹=CH, Y²=CCH₃, Y³=CCH₃ и Y⁴=CH	Y¹=CH, Y²=N, Y³=COCH₃ и Y⁴=CH
Y¹=CCF₃, Y²=CH, Y³=CCF₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CH, Y³=N и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CF₃, Y³=N и Y⁴=CH
Y¹=N, Y₂=CCF₃, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CCl, Y³=N и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CBr, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CBr, Y³=N и Y⁴=CBr
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CF и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CCH₃, Y³=N и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CH и Y⁴=CCH₃	Y¹=N, Y²=CF, Y³=N и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CHF₂, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CCl, Y³=N и Y⁴=CCl
Y¹=N, Y²=CCI, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CHF₂, Y³=N и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CCl и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CBr, Y³=N и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CH и Y⁴=CCH₂CH₃	Y¹=N, Y²=CPh, Y³=N и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=COCH₃, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CH и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=COCHF₂, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CCF₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=COCF₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CI и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CH и Y⁴=CCN	Y¹=N, Y²=N, Y³=CCH₃F и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CC(=O)OCH₃, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CCl и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CF, Y³=CH и Y⁴=CF	Y¹=N, Y²=N, Y³=CCHF₂ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y₂=CCF₃, Y³=CH и Y⁴=CCF₃	Y¹=N, Y²=N, Y³=CBr и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CH и Y⁴=CPh	Y¹=N, Y²=N, Y³=CCH₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y₂=CCF₃, Y³=CH и Y⁴=CCH₃	Y¹=N, Y²=N, Y³=CF и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CBr, Y³=CBr и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CPh и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CCHO и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=COCF₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CCH₂CF₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=COCHF₂ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=C(i-Pr) и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=COCH₂F и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=C(CHC=CH) и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CCH₂CF₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CSCHF₂ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(i-Pr) и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CSO₂CF₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CCH₂C≡CH и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CCH₂SCH₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CSCHF₂ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CF, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CSO₂CF₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CCH₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CCH₂SCH₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CH и Y⁴=CCF₃	Y¹=N, Y²=N, Y³=CCH₂CH₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CH и Y⁴=CBr	Y¹=N, Y²=N, Y³=CCN и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CCl, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=COCH₂CN и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CCH₂CH₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CCH₂CN и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CH и Y⁴=CCHF₂	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(n-Pr) и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=COCF₃, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CC≡CH и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CCN и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CCH=CH₂ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CH и Y⁴=COCF₃	Y¹=N, Y²=N, Y³=CC≡CCH₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CH и Y⁴=COCHF₂	Y¹=N, Y²=N, Y³=CSCF₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CCH₃, Y³=CH и Y⁴=CCH₃	Y¹=N, Y²=N, Y³=CSO₂CH₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CPh и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=COCH₂CHCH₂ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CH и Y⁴=CC(=O)OCH₃	Y¹=N, Y²=N, Y³=COCH₂CH₂CF₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CBr, Y³=CH и Y⁴=CBr	Y¹=N, Y²=N, Y³=COCH₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CCF₃, Y³=CCF₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CCF₂CF₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=COCF₂CF₂H и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=COCH₂CF₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=C(n-Pr) и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=COCH₂C≡CH и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CCCH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CSOCH₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CCHF₂ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CCH₂OCH₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CSCF₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(Циклогексил) и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CSO₂CH₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(Циклопентил) и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=COCH₂CHCH₂ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(Циклопропил) и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CCHF₂ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(3-тиофенил) и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CI и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(2-тиофенил) и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CH и Y⁴=CCl	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(3-пиридил) и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CCN, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(2-пиридил) и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=COCH₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(4-пиридил) и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=COCHF₂ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(3-CF3-Ph) и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CH и Y⁴=COCF₃	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(3,5-ди-F-Ph) и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CPh, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(3,5-ди-Cl-Ph) и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CC(=O)OCH₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(3,5-ди-Br-Ph) и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CCl, Y³=CH и Y⁴=CCl	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(C=O)CH₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CCHF₂, Y³=CH и Y⁴=CCHF₂	Y¹=N, Y²=N, Y³=C(C=CH2)CH₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CCH₃, Y³=CCH₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=2=N, Y³=C(C=NOH)CH₃ и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=CCl, Y³=CCl и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=N, Y³=CSi(CH₃)₃ и Y⁴=N
Y¹=N, Y²=CCH₃, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CH, Y₃=CH и Y⁴=N
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CCF₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CCH₃, Y₃=CH, и Y⁴=N
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CBr и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CF, Y₃=CH, и Y⁴=N
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CPh, Y₃=C, и Y⁴=N
Y¹=N, Y²=CCH₂CH₃, Y³=CH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CCl, Y³=CCl, и и Y⁴=N
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CCF₂CF₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CCHF₂, Y³=CH и Y⁴=N
Y¹=N, Y²=CH, Y³=COCH₂CF₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CBr, Y³=CH и Y⁴=N
Y¹=N, Y²=CH, Y³=C(c-Pr) и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CCF₃, Y³=CCF₃ и Y⁴=N
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CCHCH₂ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CCF₃, Y³=CH, и и Y⁴=N
Y¹=N, Y²=CH, Y³=COCH₂CCH и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CCl, Y³=CH, и Y⁴=N
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CSOCH₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CCH₃, Y³=CCH₃, и Y⁴=N
Y¹=N, Y²=CH, Y³=CCH₂OCH₃ и Y⁴=CH	Y¹=N, Y²=CBr, Y³=CBr, и и Y⁴=N
Y¹=N, Y²=N, Y³=CF и Y⁴=CH
Y¹=N, Y²=N, Y³=CI и Y⁴=CH

Настоящее раскрытие также включает таблицы 2-1584. Каждая таблица составлена таким же образом, как и таблица 1 выше, за исключением того, что заголовок строки в таблице 1 (т.е. "R₂=Cl; Z=O; и R₃=H (m=0).") заменен на соответствующий заголовок строки, показанный ниже.

Таблица	Строка заголовка
2	R²=F, Z=O, R³=H (m=0)
3	R²=F, Z=O, R³=3-F
4	R₂=F, Z=O, R³=3-Cl
5	R²=F, Z=O, R³=3-Br
6	R²=F, Z=O, R³=3-I
7	R²=F, Z=O, R³=3-CN
8	R²=F, Z=O, R³=3-NO₂
9	R²=F, Z=O, R³=3-OMe
10	R²=F, Z=O, R³=3-OCF₃
11	R²=F, Z=O, R³=3-CF₃
12	R²=F, Z=O, R³=3-CHF₂
13	R²=F, Z=O, R³=3-CH₂F
14	R²=F, Z=O, R³=3-CHO
15	R²=F, Z=O, R³=3-Me
16	R²=F, Z=O, R³=3-Et
17	R²=F, Z=O, R³=3-Этинил
18	R²=F, Z=O, R³=3-Этенил
19	R²=F, Z=O, R³=3-SO₂Me
20	R²=F, Z=O, R³=3-OAc
21	R²=F, Z=O, R³=3-c-Pr
22	R²=F, Z=O, R³=3-i-Pr
23	R²=F, Z=O, R³=3-Ph
24	R²=F, Z=S, R³=3-F
25	R²=F, Z=S, R³=3-Cl
26	R²=F, Z=S, R³=3-Br
27	R²=F, Z=S, R³=3-I
28	R²=F, Z=S, R³=3-CN
29	R²=F, Z=S, R³=3-NO₂
30	R²=F, Z=S, R³=3-OMe
31	R²=F, Z=S, R³=3-OCF₃
32	R²=F, Z=S, R³=3-CF₃
33	R²=F, Z=S, R³=3-CHF₂
34	R²=F, Z=S, R³=3-CH₂F
35	R²=F, Z=S, R³=3-CHO
36	R²=F, Z=S, R³=3-Me
37	R²=F, Z=S, R³=3-Et
38	R²=F, Z=S, R³=3-Этинил
39	R²=F, Z=S, R³=3-Этенил
40	R²=F, Z=S, R³=3-SO₂Me
41	R²=F, Z=S, R³=3-OAc
42	R²=F, Z=S, R³=3-c-Pr
43	R²=F, Z=S, R³=3-i-Pr
44	R²=F, Z=S, R³=3-Ph
45	R²=F, Z=O, R³=4-F
46	R²=F, Z=O, R³=4-Cl
47	R²=F, Z=O, R³=4-Br
48	R²=F, Z=O, R³=4-I
49	R²=F, Z=O, R³=4-CN
50	R²=F, Z=O, R³=4-NO₂
51	R²=F, Z=O, R³=4-OMe
52	R²=F, Z=O, R³=4-OCF₃
53	R²=F, Z=O, R³=4-CF₃
54	R²=F, Z=O, R³=4-CHF₂
55	R²=F, Z=O, R³=4-CH2F
56	R²=F, Z=O, R³=4-CHO
57	R²=F, Z=O, R³=4-Me
58	R²=F, Z=O, R³=4-Et
59	R²=F, Z=O, R³=4-Этинил
60	R²=F, Z=O, R³=4-Этенил
61	R²=F, Z=O, R³=4-SO₂Me
62	R²=F, Z=O, R³=4-OAc
63	R²=F, Z=O, R³=4-c-Pr
64	R²=F, Z=O, R³=4-i-Pr
65	R²=F, Z=O, R³=4-Ph
66	R²=F, Z=O, R³=5-F
67	R²=F, Z=O, R³=5-Cl
68	R²=F, Z=O, R³=5-Br
69	R²=F, Z=O, R³=5-I
70	R²=F, Z=O, R³=5-CN
71	R²=F, Z=O, R³=5-NO₂
72	R²=F, Z=O, R³=5-OMe
73	R²=F, Z=O, R³=5-OCF₃
74	R²=F, Z=O, R³=5-CF₃
75	R²=F, Z=O, R³=5-CHF₂
76	R²=F, Z=O, R³=5-CH₂F
77	R²=F, Z=O, R³=5-CHO
78	R²=F, Z=O, R³=5-Me
79	R²=F, Z=O, R³=5-Et
80	R²=F, Z=O, R³=5-Этинил
81	R²=F, Z=O, R³=5-Этенил
82	R²=F, Z=O, R³=5-SO₂Me
83	R²=F, Z=O, R³=5-OAc
84	R²=F, Z=O, R³=5-c-Pr
85	R²=F, Z=O, R³=5-i-Pr
86	R²=F, Z=O, R³=5-Ph
87	R²=F, Z=O, R³=6-F
88	R²=F, Z=O, R³=6-Cl
89	R²=F, Z=O, R³=6-Br
90	R²=F, Z=O, R³=6-I
91	R²=F, Z=O, R³=6-CN
92	R²=F, Z=O, R³=6-NO₂
93	R²=F, Z=O, R³=6-OMe
94	R²=F, Z=O, R³=6-OCF₃
95	R²=F, Z=O, R³=6-CF₃
96	R²=F, Z=O, R³=6-CHF₂
97	R²=F, Z=O, R³=6-CH₂F
98	R²=F, Z=O, R³=6-CHO
99	R²=F F, Z=O, R³=6-Me
100	R²=F, Z=O, R³=6-Et
101	R²=F, Z=O, R³=6-Этинил
102	R²=F, Z=O, R³=6-Этенил
103	R²=F, Z=O, R³=6-SO₂Me
104	R²=F, Z=O, R³=6-OAc
105	R²=F, Z=O, R³=6-c-Pr
106	R²=F, Z=O, R³=6-i-Pr
107	R²=F, Z=O, R³=6-Ph
108	R²=F, Z=O, R³=3,4-ди-F
109	R²=F, Z=O, R³=3,5-ди-F
110	R²=F, Z=O, R³=3,6-ди-F
111	R²=F, Z=O, R³=4,5-ди-F
112	R²=F, Z=O, R³=3,4-ди-Cl
113	R²=F, Z=O, R³=3,5-ди-Cl
114	R²=F, Z=O, R³=3,6-ди-Cl
115	R²=F, Z=O, R³=4,5-ди-Cl
116	R2=F, Z=O, R³=3,4-ди-Br
117	R²=F, Z=O, R³=3,5-ди-Br
118	R²=F, Z=O, R³=3,6-ди-Br
119	R²=F, Z=O, R³=4,5-ди-Br
120	R²=F, Z=O, R³=3,4-ди-CN
121	R²=F, Z=O, R³=3,5-ди-CN
122	R²=F, Z=O, R³=3,6-ди-CN
123	R²=F, Z=O, R³=4,5-ди-CN
124	R²=F, Z=O, R³=3,4-ди-Me
125	R²=F, Z=O, R³=3,5-ди-Me
126	R²=F, Z=O, R³=3,6-ди-Me
127	R²=F, Z=O, R³=4,5-ди-Me
128	R²=F, Z=O, R³=3,4-ди-OMe
129	R²=F, Z=O, R³=3,5-ди-OMe
130	R²=F, Z=O, R³=3,6-ди-OMe
131	R²=F, Z=O, R³=4,5-ди-OMe
132	R²=F, Z=O, R³=3,4-ди-CF₃
133	R²=F, Z=O, R³=3,5-ди-CF₃
134	R²=F, Z=O, R³=3,6-ди-CF₃
135	R²=F, Z=O, R³=4,5-ди-CF₃
136	R²=F, Z=O, R³=3-CN, 4-Me
137	R²=F, Z=O, R³=3-CN, 4-F
138	R²=F, Z=O, R³=3-CN, 4-Br
139	R²=F, Z=O, R³=3-CN, 4-OMe
140	R²=F, Z=O, R³=3-CN, 4-CF₃
141	R²=F, Z=O, R³=3-CN, 6-Me
142	R²=F, Z=O, R³=3-CN, 6-F
143	R²=F, Z=O, R³=3-CN, 6-Br
144	R²=F, Z=O, R³=3-CN, 6-OMe
145	R²=F, Z=O, R³=3-CN, 6-CF₃
146	R²=Br, Z=O, R3=H (m=0)
147	R²=F, Z=O, R³=3-F
148	R²=F, Z=O, R³=3-Cl
149	R²=F, Z=O, R³=3-Br
150	R²=F, Z=O, R³=3-I
151	R²=F, Z=O, R³=3-CN
152	R²=F, Z=O, R³=3-NO₂
153	R²=F, Z=O, R³=3-OMe
154	R²=F, Z=O, R³=3-OCF₃
155	R²=F, Z=O, R³=3-CF₃
156	R²=F, Z=O, R³=3-CHF₂
157	R²=F, Z=O, R³=3-CH₂F
158	R²=F, Z=O, R³=3-CHO
159	R²=F, Z=O, R³=3-Me
160	R²=F, Z=O, R³=3-Et
161	R²=F, Z=O, R³=3-Этинил
162	R²=F, Z=O, R³=3-Этенил
163	R²=F, Z=O, R³=3-SO₂Me
164	R2=Br, Z=O, R3=3-OAc
165	R2=Br, Z=O, R3=3-c-Pr
166	R²=F, Z=O, R³=3-i-Pr
167	R²=F, Z=O, R³=3-Ph
168	R²=F, Z=O, R³=3-F
169	R²=F, Z=O, R³=3-Cl
170	R²=F, Z=O, R³=3-Br
171	R²=F, Z=O, R³=3-I
172	R²=Br, Z=S, R³=3-CN
173	R²=Br, Z=S, R³=3-NO₂
174	R²=Br, Z=S, R³=3-OMe
175	R²=Br, Z=S, R³=3-OCF₃
176	R²=Br, Z=S, R³=3-CF₃
177	R²=Br, Z=S, R³=3-CHF₂
178	R²=Br, Z=S, R³=3-CH₂F
179	R²=Br, Z=S, R³=3-CHO
180	R²=Br, Z=S, R³=3-Me
181	R²=Br, Z=S, R³=3-Et
182	R²=Br, Z=S, R³=3-Этинил
183	R²=Br, Z=S, R³=3-Этенил
184	R²=Br, Z=S, R³=3-SO₂Me
185	R²=Br, Z=S, R³=3-OAc
186	R²=Br, Z=S, R³=3-c-Pr
187	R²=Br, Z=S, R³=3-i-Pr
188	R²=Br, Z=S, R³=3-Ph
189	R²=Br, Z=O, R³=4-F
190	R²=Br, Z=O, R³=4-Cl
191	R²=Br, Z=O, R³=4-Br
192	R²=Br, Z=O, R³=4-I
193	R²=Br, Z=O, R³=4-CN
194	R²=Br, Z=O, R³=4-NO₂
195	R²=Br, Z=O, R³=4-OMe
196	R²=Br, Z=O, R³=4-OCF₃
197	R²=Br, Z=O, R³=4-CF₃
198	R²=Br, Z=O, R³=4-CHF₂
199	R²=Br, Z=O, R³=4-CH₂F
200	R²=Br, Z=O, R³=4-CHO
201	R²=Br, Z=O, R³=4-Me
202	R²=Br, Z=O, R³=4-Et
203	R²=Br, Z=O, R³=4-Этинил
204	R²=Br, Z=O, R³=4-Этенил
205	R²=Br, Z=O, R³=4-SO₂Me
206	R²=Br, Z=O, R³=4-OAc
207	R²=Br, Z=O, R³=4-c-Pr
208	R²=Br, Z=O, R³=4-i-Pr
209	R²=Br, Z=O, R³=4-Ph
210	R²=Br, Z=O, R³=5-F
211	R²=Br, Z=O, R³=5-Cl
212	R²=Br, Z=O, R³=5-Br
213	R²=Br, Z=O, R³=5-I
214	R²=Br, Z=O, R³=5-CN
215	R²=Br, Z=O, R³=5-NO₂
216	R²=Br, Z=O, R³=5-OMe
217	R²=Br, Z=O, R³=5-OCF₃
218	R²=Br, Z=O, R³=5-CF₃
219	R²=Br, Z=O, R³=5-CHF₂
220	R²=Br, Z=O, R³=5-CH₂F
221	R²=Br, Z=O, R³=5-CHO
222	R²=Br, Z=O, R³=5-Me
223	R²=Br, Z=O, R³=5-Et
224	R²=Br, Z=O, R³=5-Этинил
225	R²=Br, Z=O, R³=5-Этенил
226	R²=Br, Z=O, R³=5-SO₂Me
227	R²=Br, Z=O, R³=5-OAc
228	R²=Br, Z=O, R³=5-c-Pr
229	R²=Br, Z=O, R³=5-i-Pr
230	R²=Br, Z=O, R³=5-Ph
231	R²=Br, Z=O, R³=6-F
232	R²=Br, Z=O, R³=6-Cl
233	R²=Br, Z=O, R³=6-Br
234	R²=Br, Z=O, R³=6-I
235	R²=Br, Z=O, R³=6-CN
236	R²=Br, Z=O, R³=6-NO₂
237	R²=Br, Z=O, R³=6-OMe
238	R²=Br, Z=O, R³=6-OCF₃
239	R²=Br, Z=O, R³=6-CF₃
240	R²=Br, Z=O, R³=6-CHF₂
241	R²=Br, Z=O, R³=6-CH₂F
242	R²=Br, Z=O, R³=6-CHO
243	R²=Br, Z=O, R³=6-Me
244	R²=Br, Z=O, R³=6-Et
245	R²=Br, Z=O, R³=6-Этинил
246	R²=Br, Z=O, R³=6-Этенил
247	R²=Br, Z=O, R³=6-SO₂Me
248	R²=Br, Z=O, R³=6-OAc
249	R²=Br, Z=O, R³=6-c-Pr
250	R²=Br, Z=O, R³=6-i-Pr
251	R²=Br, Z=O, R³=6-Ph
252	R²=Br, Z=O, R³=3,4-ди-F
253	R²=Br, Z=O, R³=3,5-ди-F
254	R²=Br, Z=O, R³=3,6-ди-F
255	R²=Br, Z=O, R³=4,5-ди-F
256	R²=Br, Z=O, R³=3,4-ди-Cl
257	R²=Br, Z=O, R³=3,5-ди-Cl
258	R²=Br, Z=O, R³=3,6-ди-Cl
259	R²=Br, Z=O, R³=4,5-ди-Cl
260	R²=Br, Z=O, R³=3,4-ди-Br
261	R²=Br, Z=O, R³=3,5-ди-Br
262	R²=Br, Z=O, R³=3,6-ди-Br
263	R²=Br, Z=O, R³=4,5-ди-Br
264	R²=Br, Z=O, R³=3,4-ди-CN
265	R²=Br, Z=O, R³=3,5-ди-CN
266	R²=Br, Z=O, R³=3,6-ди-CN
267	R²=Br, Z=O, R³=4,5-ди-CN
268	R²=Br, Z=O, R³=3,4-ди-Me
269	R²=Br, Z=O, R³=3,5-ди-Me
270	R²=Br, Z=O, R³=3,6-ди-Me
271	R²=Br, Z=O, R³=4,5-ди-Me
272	R²=Br, Z=O, R³=3,4-ди-OMe
273	R²=Br, Z=O, R³=3,5-ди-OMe
274	R²=Br, Z=O, R³=3,6-ди-OMe
275	R²=Br, Z=O, R³=4,5-ди-OMe
276	R²=Br, Z=O, R³=3,4-ди-CF₃
277	R²=Br, Z=O, R³=3,5-ди-CF₃
278	R²=Br, Z=O, R³=3,6-ди-CF₃
279	R²=Br, Z=O, R³=4,5-ди-CF₃
280	R²=Br, Z=O, R³=3-CN, 4-Me
281	R²=Br, Z=O, R³=3-CN, 4-F
282	R²=Br, Z=O, R³=3-CN, 4-Br
283	R²=Br, Z=O, R³=3-CN, 4-OMe
284	R²=Br, Z=O, R³=3-CN, 4-CF₃
285	R²=Br, Z=O, R³=3-CN, 6-Me
286	R²=Br, Z=O, R³=3-CN, 6-F
287	R²=Br, Z=O, R³=3-CN, 6-Br
288	R²=Br, Z=O, R³=3-CN, 6-OMe
289	R²=Br, Z=O, R³=3-CN, 6-CF₃
290	R²=Br, Z=O, R³=H (m=0)
291	R²=Cl, Z=O, R³=3-F
292	R²=Cl, Z=O, R³=3-Cl
293	R²=Cl, Z=O, R³=3-Br
294	R²=Cl, Z=O, R³=3-I
295	R²=Cl, Z=O, R³=3-CN
296	R²=Cl, Z=O, R³=3-NO₂
297	R²=Cl, Z=O, R³=3-OMe
298	R²=Cl, Z=O, R³=3-OCF₃
299	R²=Cl, Z=O, R³=3-CF₃
300	R²=Cl, Z=O, R³=3-CHF₂
301	R²=Cl, Z=O, R³=3-CH₂F
302	R²=Cl, Z=O, R³=3-CHO
303	R²=Cl, Z=O, R³=3-Me
304	R²=Cl, Z=O, R³=3-Et
305	R²=Cl, Z=O, R³=3-Этинил
306	R²=Cl, Z=O, R³=3-Этенил
307	R²=Cl, Z=O, R³=3-SO₂Me
308	R²=Cl, Z=O, R³=3-OAc
309	R²=Cl, Z=O, R³=3-c-Pr
310	R2=Cl, Z=O, R3=3-i-Pr
311	R²=Cl, Z=O, R³=3-Ph
312	R²=Cl, Z=S, R³=3-F
313	R²=Cl, Z=S, R³=3-Cl
314	R²=Cl, Z=S, R³=3-Br
315	R²=Cl, Z=S, R³=3-I
316	R²=Cl, Z=S, R³=3-CN
317	R²=Cl, Z=S, R³=3-NO₂
318	R²=Cl, Z=S, R³=3-OMe
319	R²=Cl, Z=S, R³=3-OCF₃
320	R²=Cl, Z=S, R³=3-CF₃
321	R²=Cl, Z=S, R³=3-CHF₂
322	R²=Cl, Z=S, R³=3-CH₂F
323	R²=Cl, Z=S, R³=3-CHO
324	R²=Cl, Z=S, R³=3-Me
325	R²=Cl, Z=S, R³=3-Et
326	R²=Cl, Z=S, R³=3-Этинил
327	R²=Cl, Z=S, R³=3-Этенил
328	R²=Cl, Z=S, R³=3-SO₂Me
329	R²=Cl, Z=S, R³=3-OAc
330	R²=Cl, Z=S, R³=3-c-Pr
331	R²=Cl, Z=S, R³=3-i-Pr
332	R²=Cl, Z=S, R³=3-Ph
333	R²=Cl, Z=O, R³=4-F
334	R²=Cl, Z=O, R³=4-Cl
335	R²=Cl, Z=O, R³=4-Br
336	R²=Cl, Z=O, R³=4-I
337	R²=Cl, Z=O, R³=4-CN
338	R²=Cl, Z=O, R³=4-NO₂
339	R²=Cl, Z=O, R³=4-OMe
340	R²=Cl, Z=O, R³=4-OCF₃
341	R²=Cl, Z=O, R³=4-CF₃
342	R²=Cl, Z=O, R³=4-CHF₂
343	R²=Cl, Z=O, R³=4-CH₂F
344	R²=Cl, Z=O, R³=4-CHO
345	R²=Cl, Z=O, R³=4-Me
346	R²=Cl, Z=O, R³=4-Et
347	R²=Cl, Z=O, R³=4-Этинил
348	R²=Cl, Z=O, R³=4-Этенил
349	R²=Cl, Z=O, R³=4-SO₂Me
350	R²=Cl, Z=O, R³=4-OAc
351	R²=Cl, Z=O, R³=4-c-Pr
352	R²=Cl, Z=O, R³=4-i-Pr
353	R²=Cl, Z=O, R³=4-Ph
354	R²=Cl, Z=O, R³=5-F
355	R²=Cl, Z=O, R³=5-Cl
356	R²=Cl, Z=O, R³=5-Br
357	R²=Cl, Z=O, R³=5-I
358	R²=Cl, Z=O, R³=5-CN
359	R²=Cl, Z=O, R³=5-NO₂
360	R²=Cl, Z=O, R³=5-OMe
361	R²=Cl, Z=O, R³=5-OCF₃
362	R²=Cl, Z=O, R³=5-CF₃
363	R²=Cl, Z=O, R³=5-CHF₂
364	R²=Cl, Z=O, R³=5-CH₂F
365	R²=Cl, Z=O, R³=5-CHO
366	R²=Cl, Z=O, R³=5-Me
367	R²=Cl, Z=O, R³=5-Et
368	R²=Cl, Z=O, R³=5-Этинил
369	R²=Cl, Z=O, R³=5-Этенил
370	R²=Cl, Z=O, R³=5-SO₂Me
371	R²=Cl, Z=O, R³=5-OAc
372	R²=Cl, Z=O, R³=5-c-Pr
373	R²=Cl, Z=O, R³=5-i-Pr
374	R²=Cl, Z=O, R³=5-Ph
375	R²=Cl, Z=O, R³=6-F
376	R²=Cl, Z=O, R³=6-Cl
377	R²=Cl, Z=O, R³=6-Br
378	R²=Cl, Z=O, R³=6-I
379	R²=Cl, Z=O, R³=6-CN
380	R²=Cl, Z=O, R³=6-NO₂
381	R²=Cl, Z=O, R³=6-OMe
382	R²=Cl, Z=O, R³=6-OCF₃
383	R²=Cl, Z=O, R³=6-CF₃
384	R²=Cl, Z=O, R³=6-CHF₂
385	R²=Cl, Z=O, R³=6-CH2F
386	R²=Cl, Z=O, R³=6-CHO
387	R²=Cl, Z=O, R³=6-Me
388	R²=Cl, Z=O, R³=6-Et
389	R²=Cl, Z=O, R³=6-Этинил
390	R²=Cl, Z=O, R³=6-Этенил
391	R²=Cl, Z=O, R³=6-SO₂Me
392	R²=Cl, Z=O, R³=6-OAc
393	R²=Cl, Z=O, R³=6-c-Pr
394	R²=Cl, Z=O, R³=6-i-Pr
395	R²=Cl, Z=O, R³=6-Ph
396	R²=Cl, Z=O, R³=3,4-ди-F
397	R²=Cl, Z=O, R³=3,5-ди-F
398	R²=Cl, Z=O, R³=3,6-ди-F
399	R²=Cl, Z=O, R³=4,5-ди-F
400	R²=Cl, Z=O, R³=3,4-ди-Cl
401	R²=Cl, Z=O, R³=3,5-ди-Cl
402	R²=Cl, Z=O, R³=3,6-ди-Cl
403	R²=Cl, Z=O, R³=4,5-ди-Cl
404	R²=Cl, Z=O, R³=3,4-ди-Br
405	R²=Cl, Z=O, R³=3,5-ди-Br
406	R²=Cl, Z=O, R³=3,6-ди-Br
407	R²=Cl, Z=O, R³=4,5-ди-Br
408	R²=Cl, Z=O, R³=3,4-ди-CN
409	R²=Cl, Z=O, R³=3,5-ди-CN
410	R²=Cl, Z=O, R³=3,6-ди-CN
411	R²=Cl, Z=O, R³=4,5-ди-CN
412	R²=Cl, Z=O, R³=3,4-ди-Me
413	R²=Cl, Z=O, R³=3,5-ди-Me
414	R²=Cl, Z=O, R³=3,6-ди-Me
415	R²=Cl, Z=O, R³=4,5-ди-Me
416	R²=Cl, Z=O, R³=3,4-ди-OMe
417	R²=Cl, Z=O, R³=3,5-ди-OMe
418	R²=Cl, Z=O, R³=3,6-ди-OMe
419	R²=Cl, Z=O, R³=4,5-ди-OMe
420	R²=Cl, Z=O, R³=3,4-ди-CF₃
421	R²=Cl, Z=O, R³=3,5-ди-CF₃
422	R²=Cl, Z=O, R³=3,6-ди-CF₃
423	R²=Cl, Z=O, R³=4,5-ди-CF₃
424	R²=Cl, Z=O, R³=3-CN, 4-Me
425	R²=Cl, Z=O, R³=3-CN, 4-F
426	R²=Cl, Z=O, R³=3-CN, 4-Br
427	R²=Cl, Z=O, R³=3-CN, 4-OMe
428	R²=Cl, Z=O, R³=3-CN, 4-CF₃
429	R²=Cl, Z=O, R³=3-CN, 6-Me
430	R²=Cl, Z=O, R³=3-CN, 6-F
431	R²=Cl, Z=O, R³=3-CN, 6-Br
432	R²=Cl, Z=O, R³=3-CN, 6-OMe
433	R²=Cl, Z=O, R³=3-CN, 6-CF₃
434	R²=I, Z=O, R³=H (m=0)
435	R²=I, Z=O, R³=3-F
436	R²=I, Z=O, R³=3-Cl
437	R²=I, Z=O, R³=3-Br
438	R²=I, Z=O, R³=3-I
439	R²=I, Z=O, R³=3-CN
440	R²=I, Z=O, R³=3-NO₂
441	R²=I, Z=O, R³=3-OMe
442	R²=I, Z=O, R³=3-OCF₃
443	R²=I, Z=O, R³=3-CF₃
444	R²=I, Z=O, R³=3-CHF₂
445	R²=I, Z=O, R³=3-CH₂F
446	R²=I, Z=O, R³=3-CHO
447	R²=I, Z=O, R³=3-Me
448	R²=I, Z=O, R³=3-Et
449	R²=I, Z=O, R³=3-Этинил
450	R²=I, Z=O, R³=3-Этенил
451	R²=I, Z=O, R³=3-SO₂Me
452	R2=I, Z=O, R3=3-OAc
453	R²=I, Z=O, R³=3-c-Pr
454	R²=I, Z=O, R³=3-i-Pr
455	R²=I, Z=O, R³=3-Ph
456	R²=I, Z=O, R³=3-F
457	R²=I, Z=O, R³=3-Cl
458	R²=I, Z=O, R³=3-Br
459	R2=I, Z=S, R3=3-I
460	R²=I, Z=O, R³=3-CN
461	R²=I, Z=O, R³=3-NO₂
462	R²=I, Z=O, R³=3-OMe
463	R²=I, Z=O, R³=3-OCF₃
464	R²=I, Z=O, R³=3-CF₃
465	R²=I, Z=O, R³=3-CHF₂
466	R²=I, Z=S, R³=3-CH₂F
467	R²=I, Z=S, R³=3-CHO
468	R²=I, Z=S, R³=3-Me
469	R²=I, Z=S, R³=3-Et
470	R²=I, Z=S, R³=3-Этинил
471	R²=I, Z=S, R³=3-Этенил
472	R²=I, Z=S, R³=3-SO₂Me
473	R²=I, Z=S, R³=3-OAc
474	R²=I, Z=S, R³=3-c-Pr
475	R²=I, Z=S, R³=3-i-Pr
476	R²=I, Z=S, R³=3-Ph
477	R²=I, Z=O, R³=4-F
478	R²=I, Z=O, R³=4-Cl
479	R²=I, Z=O, R³=4-Br
480	R²=I, Z=O, R³=4-I
481	R²=I, Z=O, R³=4-CN
482	R²=I, Z=O, R³=4-NO2
483	R²=I, Z=O, R³=4-OMe
484	R²=I, Z=O, R³=4-OCF₃
485	R²=I, Z=O, R³=4-CF₃
486	R²=I, Z=O, R³=4-CHF₂
487	R²=I, Z=O, R³=4-CH₂F
488	R²=I, Z=O, R³=4-CHO
489	R²=I, Z=O, R³=4-Me
490	R²=I, Z=O, R³=4-Et
491	R²=I, Z=O, R³=4-Этинил
492	R²=I, Z=O, R³=4-Этенил
493	R²=I, Z=O, R³=4-SO₂Me
494	R²=I, Z=O, R³=4-OAc
495	R²=I, Z=O, R³=4-c-Pr
496	R²=I, Z=O, R³=4-i-Pr
497	R²=I, Z=O, R³=4-Ph
498	R²=I, Z=O, R³=5-F
499	R²=I, Z=O, R³=5-Cl
500	R²=I, Z=O, R³=5-Br
501	R²=I, Z=O, R³=5-I
502	R²=I, Z=O, R³=5-CN
503	R²=I, Z=O, R³=5-NO₂
504	R²=I, Z=O, R³=5-OMe
505	R²=I, Z=O, R³=5-OCF₃
506	R²=I, Z=O, R³=5-CF₃
507	R²=I, Z=O, R³=5-CHF₂
508	R²=I, Z=O, R³=5-CH₂F
509	R²=I, Z=O, R³=5-CHO
510	R²=I, Z=O, R³=5-Me
511	R²=I, Z=O, R³=5-Et
512	R²=I, Z=O, R³=5-Этинил
513	R²=I, Z=O, R³=5-Этенил
514	R²=I, Z=O, R³=5-SO₂Me
515	R²=I, Z=O, R³=5-OAc
516	R²=I, Z=O, R³=5-c-Pr
517	R²=I, Z=O, R³=5-i-Pr
518	R²=I, Z=O, R³=5-Ph
519	R²=I, Z=O, R³=6-F
520	R²=I, Z=O, R³=6-Cl
521	R²=I, Z=O, R³=6-Br
522	R²=I, Z=O, R³=6-I
523	R²=I, Z=O, R³=6-CN
524	R²=I, Z=O, R³=6-NO₂
525	R²=I, Z=O, R³=6-OMe
526	R²=I, Z=O, R³=6-OCF₃
527	R²=I, Z=O, R³=6-CF₃
528	R²=I, Z=O, R³=6-CHF₂
529	R²=I, Z=O, R³=6-CH₂F
530	R²=I, Z=O, R³=6-CHO
531	R²=I, Z=O, R³=6-Me
532	R²=I, Z=O, R³=6-Et
533	R²=I, Z=O, R³=6-Этинил
534	R²=I, Z=O, R³=6-Этенил
535	R²=I, Z=O, R³=6-SO₂Me
536	R²=I, Z=O, R³=6-OAc
537	R²=I, Z=O, R³=6-c-Pr
538	R²=I, Z=O, R³=6-i-Pr
539	R²=I, Z=O, R³=6-Ph
540	R²=I, Z=O, R³=3,4-ди-F
541	R²=I, Z=O, R³=3,5-ди-F
542	R²=I, Z=O, R³=3,6-ди-F
543	R²=I, Z=O, R³=4,5-ди-F
544	R2=I, Z=O, R3=3,4-ди-Cl
545	R²=I, Z=O, R³=3,5-ди-Cl
546	R²=I, Z=O, R³=3,6-ди-Cl
547	R²=I, Z=O, R³=4,5-ди-Cl
548	R²=I, Z=O, R³=3,4-ди-Br
549	R²=I, Z=O, R³=3,5-ди-Br
550	R²=I, Z=O, R³=3,6-ди-Br
551	R²=I, Z=O, R³=4,5-ди-Br
552	R²=I, Z=O, R³=3,4-ди-CN
553	R²=I, Z=O, R³=3,5-ди-CN
554	R²=I, Z=O, R³=3,6-ди-CN
555	R²=I, Z=O, R³=4,5-ди-CN
556	R²=I, Z=O, R³=3,4-ди-Me
557	R²=I, Z=O, R³=3,5-ди-Me
558	R²=I, Z=O, R³=3,6-ди-Me
559	R²=I, Z=O, R³=4,5-ди-Me
560	R²=I, Z=O, R³=3,4-ди-OMe
561	R²=I, Z=O, R³=3,5-ди-OMe
562	R²=I, Z=O, R³=3,6-ди-OMe
563	R²=I, Z=O, R³=4,5-ди-OMe
564	R²=I, Z=O, R³=3,4-ди-CF₃
565	R²=I, Z=O, R³=3,5-ди-CF₃
566	R²=I, Z=O, R³=3,6-ди-CF₃
567	R²=I, Z=O, R³=4,5-ди-CF³
568	R²=I, Z=O, R³=3-CN, 4-Me
569	R²=I, Z=O, R³=3-CN, 4-F
570	R²=I, Z=O, R³=3-CN, 4-Br
571	R²=I, Z=O, R³=3-CN, 4-OMe
572	R²=I, Z=O, R³=3-CN, 4-CF₃
573	R²=I, Z=O, R³=3-CN, 6-Me
574	R²=I, Z=O, R³=3-CN, 6-F
575	R²=I, Z=O, R³=3-CN, 6-Br
576	R²=I, Z=O, R³=3-CN, 6-OMe
577	R²=I, Z=O, R³=3-CN, 6-CF₃
578	R²=I, Z=O, R³=H (m=0)
579	R²=I, Z=O, R³=3-F
580	R²=I, Z=O, R³=3-Cl
581	R²=I, Z=O, R³=3-Br
582	R²=I, Z=O, R³=3-I
583	R²=I, Z=O, R³=3-CN
584	R²=I, Z=O, R³=3-NO₂
585	R²=I, Z=O, R³=3-OMe
586	R²=I, Z=O, R³=3-OCF₃
587	R²=I, Z=O, R³=3-CF₃
588	R²=I, Z=O, R³=3-CHF₂
589	R²=I, Z=O, R³=3-CH₂F
590	R²=I, Z=O, R³=3-CHO
591	R²=I, Z=O, R³=3-Me
592	R²=I, Z=O, R³=3-Et
593	R²=Me, Z=O, R³=3-Этинил
594	R²=Me, Z=O, R³=3-Этенил
595	R²=Me, Z=O, R³=3-SO₂Me
596	R²=Me, Z=O, R³=3-OAc
597	R²=Me, Z=O, R³=3-c-Pr
598	R²=Me, Z=O, R³=3-i-Pr
599	R²=Me, Z=O, R³=3-Ph
600	R²=Me, Z=S, R³=3-F
601	R²=Me, Z=S, R³=3-Cl
602	R²=Me, Z=S, R³=3-Br
603	R²=Me, Z=S, R³=3-I
604	R²=Me, Z=S, R³=3-CN
605	R²=Me, Z=S, R³=3-NO₂
606	R²=Me, Z=S, R³=3-OMe
607	R²=Me, Z=S, R³=3-OCF₃
608	R²=Me, Z=S, R³=3-CF₃
609	R²=Me, Z=S, R³=3-CHF₂
610	R²=Me, Z=S, R³=3-CH₂F
611	R²=Me, Z=S, R³=3-CHO
612	R²=Me, Z=S, R³=3-Me
613	R²=Me, Z=S, R³=3-Et
614	R²=Me, Z=S, R³=3-Этинил
615	R²=Me, Z=S, R³=3-Этенил
616	R²=Me, Z=S, R³=3-SO₂Me
617	R²=Me, Z=S, R³=3-OAc
618	R²=Me, Z=S, R³=3-c-Pr
619	R²=Me, Z=S, R³=3-i-Pr
620	R²=Me, Z=S, R³=3-Ph
621	R²=Me, Z=O, R³=4-F
622	R²=Me, Z=O, R³=4-Cl
623	R²=Me, Z=O, R³=4-Br
624	R²=Me, Z=O, R³=4-I
625	R²=Me, Z=O, R³=4-CN
626	R²=Me, Z=O, R³=4-NO₂
627	R²=Me, Z=O, R³=4-OMe
628	R²=Me, Z=O, R³=4-OCF₃
629	R²=Me, Z=O, R³=4-CF₃
630	R²=Me, Z=O, R³=4-CHF₂
631	R²=Me, Z=O, R³=4-CH₂F
632	R²=Me, Z=O, R³=4-CHO
633	R²=Me, Z=O, R³=4-Me
634	R²=Me, Z=O, R³=4-Et
635	R²=Me, Z=O, R³=4-Этинил
636	R²=Me, Z=O, R³=4-Этенил
637	R²=Me, Z=O, R³=4-SO₂Me
638	R²=Me, Z=O, R³=4-OAc
639	R²=Me, Z=O, R³=4-c-Pr
640	R²=Me, Z=O, R³=4-i-Pr
641	R²=Me, Z=O, R³=4-Ph
642	R²=Me, Z=O, R³=5-F
643	R²=Me, Z=O, R³=5-Cl
644	R²=Me, Z=O, R³=5-Br
645	R²=Me, Z=O, R³=5-I
646	R²=Me, Z=O, R³=5-CN
647	R²=Me, Z=O, R³=5-NO₂
648	R²=Me, Z=O, R³=5-OMe
649	R²=Me, Z=O, R³=5-OCF₃
650	R²=Me, Z=O, R³=5-CF₃
651	R²=Me, Z=O, R³=5-CHF₂
652	R²=Me, Z=O, R³=5-CH₂F
653	R²=Me, Z=O, R³=5-CHO
654	R²=Me, Z=O, R³=5-Me
655	R²=Me, Z=O, R³=5-Et
656	R²=Me, Z=O, R³=5-Этинил
657	R²=Me, Z=O, R³=5-Этенил
658	R²=Me, Z=O, R³=5-SO₂Me
659	R²=Me, Z=O, R³=5-OAc
660	R²=Me, Z=O, R³=5-c-Pr
661	R²=Me, Z=O, R³=5-i-Pr
662	R²=Me, Z=O, R³=5-Ph
663	R²=Me, Z=O, R³=6-F
664	R²=Me, Z=O, R³=6-Cl
665	R²=Me, Z=O, R³=6-Br
666	R²=Me, Z=O, R³=6-I
667	R²=Me, Z=O, R³=6-CN
668	R²=Me, Z=O, R³=6-NO₂
669	R²=Me, Z=O, R³=6-OMe
670	R²=Me, Z=O, R³=6-OCF₃
671	R²=Me, Z=O, R³=6-CF₃
672	R²=Me, Z=O, R³=6-CHF₂
673	R²=Me, Z=O, R³=6-CH₂F
674	R²=Me, Z=O, R³=6-CHO
675	R²=Me, Z=O, R³=6-Me
676	R²=Me, Z=O, R³=6-Et
677	R²=Me, Z=O, R³=6-Этинил
678	R²=Me, Z=O, R³=6-Этенил
679	R²=Me, Z=O, R³=6-SO₂Me
680	R²=Me, Z=O, R³=6-OAc
681	R²=Me, Z=O, R³=6-c-Pr
682	R²=Me, Z=O, R³=6-i-Pr
683	R²=Me, Z=O, R³=6-Ph
684	R²=Me, Z=O, R³=3,4-ди-F
685	R²=Me, Z=O, R³=3,5-ди-F
686	R²=Me, Z=O, R³=3,6-ди-F
687	R²=Me, Z=O, R³=4,5-ди-F
688	R²=Me, Z=O, R³=3,4-ди-Cl
689	R²=Me, Z=O, R³=3,5-ди-Cl
690	R²=Me, Z=O, R³=3,6-ди-Cl
691	R²=Me, Z=O, R³=4,5-ди-Cl
692	R²=Me, Z=O, R³=3,4-ди-Br
693	R²=Me, Z=O, R³=3,5-ди-Br
694	R²=Me, Z=O, R³=3,6-ди-Br
695	R²=Me, Z=O, R³=4,5-ди-Br
696	R²=Me, Z=O, R³=3,4-ди-CN
697	R²=Me, Z=O, R³=3,5-ди-CN
698	R²=Me, Z=O, R³=3,6-ди-CN
699	R²=Me, Z=O, R³=4,5-ди-CN
700	R²=Me, Z=O, R³=3,4-ди-Me
701	R²=Me, Z=O, R³=3,5-ди-Me
702	R²=Me, Z=O, R³=3,6-ди-Me
703	R²=Me, Z=O, R³=4,5-ди-Me
704	R²=Me, Z=O, R³=3,4-ди-OMe
705	R²=Me, Z=O, R³=3,5-ди-OMe
706	R²=Me, Z=O, R³=3,6-ди-OMe
707	R²=Me, Z=O, R³=4,5-ди-OMe
708	R²=Me, Z=O, R³=3,4-ди-CF₃
709	R²=Me, Z=O, R³=3,5-ди-CF₃
710	R²=Me, Z=O, R³=3,6-ди-CF₃
711	R²=Me, Z=O, R³=4,5-ди-CF₃
712	R²=Me, Z=O, R³=3-CN, 4-Me
713	R²=Me, Z=O, R³=3-CN, 4-F
714	R²=Me, Z=O, R³=3-CN, 4-Br
715	R²=Me, Z=O, R³=3-CN, 4-OMe
716	R²=Me, Z=O, R³=3-CN, 4-CF₃
717	R²=Me, Z=O, R³=3-CN, 6-Me
718	R²=Me, Z=O, R³=3-CN, 6-F
719	R²=Me, Z=O, R³=3-CN, 6-Br
720	R²=Me, Z=O, R³=3-CN, 6-OMe
721	R²=Me, Z=O, R³=3-CN, 6-CF₃
722	R²=CN, Z=O, R³=H (m=0)
723	R²=CN, Z=O, R³=3-F
724	R²=CN, Z=O, R³=3-Cl
725	R²=CN, Z=O, R³=3-Br
726	R²=CN, Z=O, R³=3-I
727	R²=CN, Z=O, R³=3-CN
728	R²=CN, Z=O, R³=3-NO₂
729	R²=CN, Z=O, R³=3-OMe
730	R²=CN, Z=O, R³=3-OCF₃
731	R2=CN, Z=O, R3=3-CF₃
732	R²=CN, Z=O, R³=3-CHF₂
733	R²=CN, Z=O, R³=3-CH₂F
734	R²=CN, Z=O, R³=3-CHO
735	R²=CN, Z=O, R³=3-Me
736	R²=CN, Z=O, R³=3-Et
737	R²=CN, Z=O, R³=3-Этинил
738	R²=CN, Z=O, R³=3-Этенил
739	R²=CN, Z=O, R³=3-SO₂Me
740	R²=CN, Z=O, R³=3-OAc
741	R²=CN, Z=O, R³=3-c-Pr
742	R²=CN, Z=O, R³=3-i-Pr
743	R²=CN, Z=O, R³=3-Ph
744	R²=CN, Z=O, R³=3-F
745	R²=CN, Z=O, R³=3-Cl
746	R²=CN, Z=S, R³=3-Br
747	R²=CN, Z=S, R³=3-I
748	R²=CN, Z=S, R³=3-CN
749	R²=CN, Z=S, R³=3-NO₂
750	R²=CN, Z=S, R³=3-OMe
751	R²=CN, Z=S, R³=3-OCF₃
752	R²=CN, Z=S, R³=3-CF₃
753	R²=CN, Z=S, R³=3-CHF₂
754	R²=CN, Z=S, R³=3-CH₂F
755	R²=CN, Z=S, R³=3-CHO
756	R²=CN, Z=S, R³=3-Me
757	R²=CN, Z=S, R³=3-Et
758	R²=CN, Z=S, R³=3-Этинил
759	R²=CN, Z=S, R³=3-Этенил
760	R²=CN, Z=S, R³=3-SO₂Me
761	R²=CN, Z=S, R³=3-OAc
762	R²=CN, Z=S, R³=3-c-Pr
763	R²=CN, Z=S, R³=3-i-Pr
764	R²=CN, Z=S, R³=3-Ph
765	R²=CN, Z=O, R³=4-F
766	R²=CN, Z=O, R³=4-Cl
767	R²=CN, Z=O, R³=4-Br
768	R²=CN, Z=O, R³=4-I
769	R²=CN, Z=O, R³=4-CN
770	R²=CN, Z=O, R³=4-NO₂
771	R²=CN, Z=O, R³=4-OMe
772	R²=CN, Z=O, R³=4-OCF₃
773	R²=CN, Z=O, R³=4-CF₃
774	R²=CN, Z=O, R³=4-CHF₂
775	R²=CN, Z=O, R³=4-CH₂F
776	R²=CN, Z=O, R³=4-CHO
777	R²=CN, Z=O, R³=4-Me
778	R²=CN, Z=O, R³=4-Et
779	R²=CN, Z=O, R³=4-Этинил
780	R²=CN, Z=O, R³=4-Этенил
781	R²=CN, Z=O, R³=4-SO₂Me
782	R²=CN, Z=O, R³=4-OAc
783	R²=CN, Z=O, R³=4-c-Pr
784	R²=CN, Z=O, R³=4-i-Pr
785	R²=CN, Z=O, R³=4-Ph
786	R²=CN, Z=O, R³=5-F
787	R²=CN, Z=O, R³=5-Cl
788	R²=CN, Z=O, R³=5-Br
789	R²=CN, Z=O, R³=5-I
790	R²=CN, Z=O, R³=5-CN
791	R²=CN, Z=O, R³=5-NO₂
792	R²=CN, Z=O, R³=5-OMe
793	R²=CN, Z=O, R³=5-OCF₃
794	R²=CN, Z=O, R³=5-CF₃
795	R²=CN, Z=O, R³=5-CHF₂
796	R²=CN, Z=O, R³=5-CH₂F
797	R²=CN, Z=O, R³=5-CHO
798	R²=CN, Z=O, R³=5-Me
799	R²=CN, Z=O, R³=5-Et
800	R²=CN, Z=O, R³=5-Этинил
801	R²=CN, Z=O, R³=5-Этенил
802	R²=CN, Z=O, R³=5-SO₂Me
803	R²=CN, Z=O, R³=5-OAc
804	R²=CN, Z=O, R³=5-c-Pr
805	R²=CN, Z=O, R³=5-i-Pr
806	R²=CN, Z=O, R³=5-Ph
807	R²=CN, Z=O, R³=6-F
808	R²=CN, Z=O, R³=6-Cl
809	R²=CN, Z=O, R³=6-Br
810	R²=CN, Z=O, R³=6-I
811	R²=CN, Z=O, R³=6-CN
812	R²=CN, Z=O, R³=6-NO₂
813	R²=CN, Z=O, R³=6-OMe
814	R²=CN, Z=O, R³=6-OCF₃
815	R²=CN, Z=O, R³=6-CF₃
816	R²=CN, Z=O, R³=6-CHF₂
817	R²=CN, Z=O, R³=6-CH₂F
818	R²=CN, Z=O, R³=6-CHO
819	R²=CN, Z=O, R³=6-Me
820	R²=CN, Z=O, R³=6-Et
821	R²=CN, Z=O, R³=6-Этинил
822	R²=CN, Z=O, R³=6-Этенил
823	R²=CN, Z=O, R³=6-SO₂Me
824	R²=CN, Z=O, R³=6-OAc
825	R²=CN, Z=O, R³=6-c-Pr
826	R²=CN, Z=O, R³=6-i-Pr
827	R²=CN, Z=O, R³=6-Ph
828	R²=CN, Z=O, R³=3,4-ди-F
829	R²=CN, Z=O, R³=3,5-ди-F
830	R²=CN, Z=O, R³=3,6-ди-F
831	R²=CN, Z=O, R³=4,5-ди-F
832	R²=CN, Z=O, R³=3,4-ди-Cl
833	R²=CN, Z=O, R³=3,5-ди-Cl
834	R²=CN, Z=O, R³=3,6-ди-Cl
835	R²=CN, Z=O, R³=4,5-ди-Cl
836	R²=CN, Z=O, R³=3,4-ди-Br
837	R²=CN, Z=O, R³=3,5-ди-Br
838	R²=CN, Z=O, R³=3,6-ди-Br
839	R²=CN, Z=O, R³=4,5-ди-Br
840	R²=CN, Z=O, R³=3,4-ди-CN
841	R²=CN, Z=O, R³=3,5-ди-CN
842	R²=CN, Z=O, R³=3,6-ди-CN
843	R²=CN, Z=O, R³=4,5-ди-CN
844	R²=CN, Z=O, R³=3,4-ди-Me
845	R²=CN, Z=O, R³=3,5-ди-Me
846	R²=CN, Z=O, R³=3,6-ди-Me
847	R²=CN, Z=O, R³=4,5-ди-Me
848	R²=CN, Z=O, R³=3,4-ди-OMe
849	R²=CN, Z=O, R³=3,5-ди-OMe
850	R²=CN, Z=O, R³=3,6-ди-OMe
851	R²=CN, Z=O, R³=4,5-ди-OMe
852	R²=CN, Z=O, R³=3,4-ди-CF₃
853	R²=CN, Z=O, R³=3,5-ди-CF₃
854	R²=CN, Z=O, R³=3,6-ди-CF₃
855	R²=CN, Z=O, R³=4,5-ди-CF₃
856	R²=CN, Z=O, R³=3-CN, 4-Me
857	R²=CN, Z=O, R³=3-CN, 4-F
858	R²=CN, Z=O, R³=3-CN, 4-Br
859	R²=CN, Z=O, R³=3-CN, 4-OMe
860	R²=CN, Z=O, R³=3-CN, 4-CF₃
861	R²=CN, Z=O, R³=3-CN, 6-Me
862	R²=CN, Z=O, R³=3-CN, 6-F
863	R²=CN, Z=O, R³=3-CN, 6-Br
864	R²=CN, Z=O, R³=3-CN, 6-OMe
865	R²=CN, Z=O, R³=3-CN, 6-CF₃
866	R²=NO₂, Z=O, R³=H (m=0)
867	R²=NO₂, Z=O, R³=3-F
868	R²=NO₂, Z=O, R³=3-Cl
869	R²=NO₂, Z=O, R³=3-Br
870	R²=NO₂, Z=O, R³=3-I
871	R²=NO₂, Z=O, R³=3-CN
872	R²=NO₂, Z=O, R³=3-NO₂
873	R²=NO₂, Z=O, R³=3-OMe
874	R²=NO₂, Z=O, R³=3-OCF₃
875	R²=NO₂, Z=O, R³=3-CF₃
876	R²=NO₂, Z=O, R³=3-CHF₂
877	R²=NO₂, Z=O, R³=3-CH₂F
878	R²=NO₂, Z=O, R³=3-CHO
879	R²=NO₂, Z=O, R³=3-Me
880	R²=NO₂, Z=O, R³=3-Et
881	R²=NO₂, Z=O, R³=3-Этинил
882	R²=NO₂, Z=O, R³=3-Этенил
883	R²=NO₂, Z=O, R³=3-SO₂Me
884	R²=NO₂, Z=O, R³=3-OAc
885	R²=NO₂, Z=O, R³=3-c-Pr
886	R²=NO₂, Z=O, R³=3-i-Pr
887	R²=NO₂, Z=O, R³=3-Ph
888	R²=NO₂, Z=S, R³=3-F
889	R²=NO₂, Z=S, R³=3-Cl
890	R²=NO₂, Z=S, R³=3-Br
891	R²=NO₂, Z=S, R³=3-I
892	R²=NO₂, Z=S, R³=3-CN
893	R²=NO₂, Z=S, R³=3-NO₂
894	R²=NO₂, Z=S, R³=3-OMe
895	R²=NO₂, Z=S, R³=3-OCF₃
896	R²=NO₂, Z=S, R³=3-CF₃
897	R²=NO₂, Z=S, R³=3-CHF₂
898	R²=NO₂, Z=S, R³=3-CH₂F
899	R²=NO₂, Z=S, R³=3-CHO
900	R²=NO₂, Z=S, R³=3-Me
901	R²=NO₂, Z=S, R³=3-Et
902	R²=NO₂, Z=S, R³=3-Этинил
903	R²=NO₂, Z=S, R³=3-Этенил
904	R²=NO₂, Z=S, R³=3-SO₂Me
905	R²=NO₂, Z=S, R³=3-OAc
906	R²=NO₂, Z=S, R³=3-c-Pr
907	R²=NO₂, Z=S, R³=3-i-Pr
908	R²=NO₂, Z=S, R³=3-Ph
909	R²=NO₂, Z=O, R³=4-F
910	R²=NO₂, Z=O, R³=4-Cl
911	R²=NO₂, Z=O, R³=4-Br
912	R²=NO₂, Z=O, R³=4-I
913	R²=NO₂, Z=O, R³=4-CN
914	R²=NO₂, Z=O, R³=4-NO2
915	R²=NO₂, Z=O, R³=4-OMe
916	R²=NO₂, Z=O, R³=4-OCF₃
917	R²=NO₂, Z=O, R³=4-CF₃
918	R²=NO₂, Z=O, R³=4-CHF₂
919	R²=NO₂, Z=O, R³=4-CH₂F
920	R²=NO₂, Z=O, R³=4-CHO
921	R²=NO₂, Z=O, R³=4-Me
922	R²=NO₂, Z=O, R³=4-Et
923	R²=NO₂, Z=O, R³=4-Этинил
924	R²=NO₂, Z=O, R³=4-Этенил
925	R²=NO₂, Z=O, R³=4-SO₂Me
926	R²=NO₂, Z=O, R³=4-OAc
927	R²=NO₂, Z=O, R³=4-c-Pr
928	R²=NO₂, Z=O, R³=4-i-Pr
929	R²=NO₂, Z=O, R³=4-Ph
930	R²=NO₂, Z=O, R³=5-F
931	R²=NO₂, Z=O, R³=5-Cl
932	R²=NO₂, Z=O, R³=5-Br
933	R²=NO₂, Z=O, R³=5-I
934	R²=NO₂, Z=O, R³=5-CN
935	R²=NO₂, Z=O, R³=5-NO₂
936	R²=NO₂, Z=O, R³=5-OMe
937	R²=NO₂, Z=O, R³=5-OCF₃
938	R²=NO₂, Z=O, R³=5-CF₃
939	R²=NO₂, Z=O, R³=5-CHF₂
940	R²=NO₂, Z=O, R³=5-CH₂F
941	R²=NO₂, Z=O, R³=5-CHO
942	R²=NO₂, Z=O, R³=5-Me
943	R²=NO₂, Z=O, R³=5-Et
944	R²=NO₂, Z=O, R³=5-Этинил
945	R²=NO₂, Z=O, R³=5-Этенил
946	R²=NO₂, Z=O, R³=5-SO₂Me
947	R²=NO₂, Z=O, R³=5-OAc
948	R²=NO₂, Z=O, R³=5-c-Pr
949	R²=NO₂, Z=O, R³=5-i-Pr
950	R²=NO₂, Z=O, R³=5-Ph
951	R²=NO₂, Z=O, R³=6-F
952	R²=NO₂, Z=O, R³=6-Cl
953	R²=NO₂, Z=O, R³=6-Br
954	R²=NO₂, Z=O, R³=6-I
955	R²=NO₂, Z=O, R³=6-CN
956	R²=NO₂, Z=O, R³=6-NO₂
957	R²=NO₂, Z=O, R³=6-OMe
958	R²=NO₂, Z=O, R³=6-OCF₃
959	R²=NO₂, Z=O, R³=6-CF₃
960	R²=NO₂, Z=O, R³=6-CHF₂
961	R²=NO₂, Z=O, R³=6-CH₂F
962	R²=NO₂, Z=O, R³=6-CHO
963	R²=NO₂, Z=O, R³=6-Me
964	R²=NO₂, Z=O, R³=6-Et
965	R²=NO₂, Z=O, R³=6-Этинил
966	R²=NO₂, Z=O, R³=6-Этенил
967	R²=NO₂, Z=O, R³=6-SO₂Me
968	R²=NO₂, Z=O, R³=6-OAc
969	R²=NO₂, Z=O, R³=6-c-Pr
970	R²=NO₂, Z=O, R³=6-i-Pr
971	R²=NO₂, Z=O, R³=6-Ph
972	R²=NO₂, Z=O, R³=3,4-ди-F
973	R²=NO₂, Z=O, R³=3,5-ди-F
974	R²=NO₂, Z=O, R³=3,6-ди-F
975	R²=NO₂, Z=O, R³=4,5-ди-F
976	R²=NO₂, Z=O, R³=3,4-ди-Cl
977	R²=NO₂, Z=O, R³=3,5-ди-Cl
978	R²=NO₂, Z=O, R³=3,6-ди-Cl
979	R²=NO₂, Z=O, R³=4,5-ди-Cl
980	R²=NO₂, Z=O, R³=3,4-ди-Br
981	R²=NO₂, Z=O, R³=3,5-ди-Br
982	R²=NO₂, Z=O, R³=3,6-ди-Br
983	R²=NO₂, Z=O, R³=4,5-ди-Br
984	R²=NO₂, Z=O, R³=3,4-ди-CN
985	R²=NO₂, Z=O, R³=3,5-ди-CN
986	R²=NO₂, Z=O, R³=3,6-ди-CN
987	R²=NO₂, Z=O, R³=4,5-ди-CN
988	R²=NO₂, Z=O, R³=3,4-ди-Me
989	R²=NO₂, Z=O, R³=3,5-ди-Me
990	R²=NO₂, Z=O, R³=3,6-ди-Me
991	R²=NO₂, Z=O, R³=4,5-ди-Me
992	R²=NO₂, Z=O, R³=3,4-ди-OMe
993	R²=NO₂, Z=O, R³=3,5-ди-OMe
994	R²=NO₂, Z=O, R³=3,6-ди-OMe
995	R²=NO₂, Z=O, R³=4,5-ди-OMe
996	R²=NO₂, Z=O, R³=3,4-ди-CF₃
997	R²=NO₂, Z=O, R³=3,5-ди-CF₃
998	R²=NO₂, Z=O, R³=3,6-ди-CF₃
999	R²=NO₂, Z=O, R³=4,5-ди-CF₃
1000	R²=NO₂, Z=O, R³=3-CN, 4-Me
1001	R²=NO₂, Z=O, R³=3-CN, 4-F
1002	R²=NO₂, Z=O, R³=3-CN, 4-Br
1003	R²=NO₂, Z=O, R³=3-CN, 4-OMe
1004	R²=NO₂, Z=O, R³=3-CN, 4-CF₃
1005	R²=NO₂, Z=O, R³=3-CN, 6-Me
1006	R²=NO₂, Z=O, R³=3-CN, 6-F
1007	R²=NO₂, Z=O, R³=3-CN, 6-Br
1008	R²=NO₂, Z=O, R³=3-CN, 6-OMe
1009	R²=NO₂, Z=O, R³=3-CN, 6-CF₃
1010	R²=OMe, Z=O, R³=H (m=0)
1011	R²=OMe, Z=O, R³=3-F
1012	R²=OMe, Z=O, R³=3-Cl
1013	R²=OMe, Z=O, R³=3-Br
1014	R²=OMe, Z=O, R³=3-I
1015	R²=OMe, Z=O, R³=3-CN
1016	R²=OMe, Z=O, R³=3-NO₂
1017	R²=OMe, Z=O, R³=3-OMe
1018	R²=OMe, Z=O, R³=3-OCF₃
1019	R²=OMe, Z=O, R³=3-CF₃
1020	R²=OMe, Z=O, R³=3-CHF₂
1021	R²=OMe, Z=O, R³=3-CH₂F
1022	R²=OMe, Z=O, R³=3-CHO
1023	R²=OMe, Z=O, R³=3-Me
1024	R²=OMe, Z=O, R³=3-Et
1025	R²=OMe, Z=O, R³=3-Этинил
1026	R²=OMe, Z=O, R³=3-Этенил
1027	R²=OMe, Z=O, R³=3-SO₂Me
1028	R²=OMe, Z=O, R³=3-OAc
1029	R²=OMe, Z=O, R³=3-c-Pr
1030	R²=OMe, Z=O, R³=3-i-Pr
1031	R²=OMe, Z=O, R³=3-Ph
1032	R²=OMe, Z=S, R³=3-F
1033	R²=OMe, Z=S, R³=3-Cl
1034	R²=OMe, Z=S, R³=3-Br
1035	R²=OMe, Z=S, R³=3-I
1036	R²=OMe, Z=S, R³=3-CN
1037	R²=OMe, Z=S, R³=3-NO₂
1038	R²=OMe, Z=S, R³=3-OMe
1039	R²=OMe, Z=S, R³=3-OCF₃
1040	R²=OMe, Z=S, R³=3-CF₃
1041	R²=OMe, Z=S, R³=3-CHF₂
1042	R²=OMe, Z=S, R³=3-CH₂F
1043	R²=OMe, Z=S, R³=3-CHO
1044	R²=OMe, Z=S, R³=3-Me
1045	R²=OMe, Z=S, R³=3-Et
1046	R²=OMe, Z=S, R³=3-Этинил
1047	R²=OMe, Z=S, R³=3-Этенил
1048	R²=OMe, Z=S, R³=3-SO₂Me
1049	R²=OMe, Z=S, R³=3-OAc
1050	R²=OMe, Z=S, R³=3-c-Pr
1051	R²=OMe, Z=S, R³=3-i-Pr
1052	R²=OMe, Z=S, R³=3-Ph
1053	R²=OMe, Z=O, R³=4-F
1054	R²=OMe, Z=O, R³=4-Cl
1055	R²=OMe, Z=O, R³=4-Br
1056	R²=OMe, Z=O, R³=4-I
1057	R²=OMe, Z=O, R³=4-CN
1058	R²=OMe, Z=O, R³=4-NO₂
1059	R²=OMe, Z=O, R³=4-OMe
1060	R²=OMe, Z=O, R³=4-OCF₃
1061	R²=OMe, Z=O, R³=4-CF₃
1062	R²=OMe, Z=O, R³=4-CHF₂
1063	R²=OMe, Z=O, R³=4-CH₂F
1064	R²=OMe, Z=O, R³=4-CHO
1065	R²=OMe, Z=O, R³=4-Me
1066	R²=OMe, Z=O, R³=4-Et
1067	R²=OMe, Z=O, R³=4-Этинил
1068	R²=OMe, Z=O, R³=4-Этенил
1069	R²=OMe, Z=O, R³=4-SO₂Me
1070	R²=OMe, Z=O, R³=4-OAc
1071	R²=OMe, Z=O, R³=4-c-Pr
1072	R²=OMe, Z=O, R³=4-i-Pr
1073	R²=OMe, Z=O, R³=4-Ph
1074	R²=OMe, Z=O, R³=5-F
1075	R²=OMe, Z=O, R³=5-Cl
1076	R²=OMe, Z=O, R³=5-Br
1077	R²=OMe, Z=O, R³=5-I
1078	R²=OMe, Z=O, R³=5-CN
1079	R²=OMe, Z=O, R³=5-NO₂
1080	R²=OMe, Z=O, R³=5-OMe
1081	R²=OMe, Z=O, R³=5-OCF₃
1082	R²=OMe, Z=O, R³=5-CF₃
1083	R²=OMe, Z=O, R³=5-CHF₂
1084	R²=OMe, Z=O, R³=5-CH2F
1085	R²=OMe, Z=O, R³=5-CHO
1086	R²=OMe, Z=O, R³=5-Me
1087	R²=OMe, Z=O, R³=5-Et
1088	R²=OMe, Z=O, R³=5-Этинил
1089	R²=OMe, Z=O, R³=5-Этенил
1090	R²=OMe, Z=O, R³=5-SO₂Me
1091	R²=OMe, Z=O, R³=5-OAc
1092	R²=OMe, Z=O, R³=5-c-Pr
1093	R²=OMe, Z=O, R³=5-i-Pr
1094	R²=OMe, Z=O, R³=5-Ph
1095	R²=OMe, Z=O, R³=6-F
1096	R²=OMe, Z=O, R³=6-Cl
1097	R²=OMe, Z=O, R³=6-Br
1098	R²=OMe, Z=O, R³=6-I
1099	R²=OMe, Z=O, R³=6-CN
1100	R²=OMe, Z=O, R³=6-NO₂
1101	R²=OMe, Z=O, R³=6-OMe
1102	R²=OMe, Z=O, R³=6-OCF₃
1103	R²=OMe, Z=O, R³=6-CF₃
1104	R²=OMe, Z=O, R³=6-CHF₂
1105	R²=OMe, Z=O, R³=6-CH₂F
1106	R²=OMe, Z=O, R³=6-CHO
1107	R²=OMe, Z=O, R³=6-Me
1108	R²=OMe, Z=O, R³=6-Et
1109	R²=OMe, Z=O, R³=6-Этинил
1110	R²=OMe, Z=O, R³=6-Этенил
1111	R²=OMe, Z=O, R³=6-SO₂Me
1112	R²=OMe, Z=O, R³=6-OAc
1113	R²=OMe, Z=O, R³=6-c-Pr
1114	R²=OMe, Z=O, R³=6-i-Pr
1115	R²=OMe, Z=O, R³=6-Ph
1116	R²=OMe, Z=O, R³=3,4-ди-F
1117	R²=OMe, Z=O, R³=3,5-ди-F
1118	R²=OMe, Z=O, R³=3,6-ди-F
1119	R²=OMe, Z=O, R³=4,5-ди-F
1120	R²=OMe, Z=O, R³=3,4-ди-Cl
1121	R²=OMe, Z=O, R³=3,5-ди-Cl
1122	R²=OMe, Z=O, R³=3,6-ди-Cl
1123	R²=OMe, Z=O, R³=4,5-ди-Cl
1124	R²=OMe, Z=O, R³=3,4-ди-Br
1125	R²=OMe, Z=O, R³=3,5-ди-Br
1126	R²=OMe, Z=O, R³=3,6-ди-Br
1127	R²=OMe, Z=O, R³=4,5-ди-Br
1128	R²=OMe, Z=O, R³=3,4-ди-CN
1129	R²=OMe, Z=O, R³=3,5-ди-CN
1130	R²=OMe, Z=O, R³=3,6-ди-CN
1131	R²=OMe, Z=O, R³=4,5-ди-CN
1132	R²=OMe, Z=O, R³=3,4-ди-Me
1133	R²=OMe, Z=O, R³=3,5-ди-Me
1134	R²=OMe, Z=O, R³=3,6-ди-Me
1135	R²=OMe, Z=O, R³=4,5-ди-Me
1136	R²=OMe, Z=O, R³=3,4-ди-OMe
1137	R²=OMe, Z=O, R³=3,5-ди-OMe
1138	R²=OMe, Z=O, R³=3,6-ди-OMe
1139	R²=OMe, Z=O, R³=4,5-ди-OMe
1140	R²=OMe, Z=O, R³=3,4-ди-CF₃
1141	R²=OMe, Z=O, R³=3,5-ди-CF₃
1142	R²=OMe, Z=O, R³=3,6-ди-CF₃
1143	R²=OMe, Z=O, R³=4,5-ди-CF₃
1144	R²=OMe, Z=O, R³=3-CN, 4-Me
1145	R²=OMe, Z=O, R³=3-CN, 4-F
1146	R²=OMe, Z=O, R³=3-CN, 4-Br
1147	R²=OMe, Z=O, R³=3-CN, 4-OMe
1148	R²=OMe, Z=O, R³=3-CN, 4-CF₃
1149	R²=OMe, Z=O, R³=3-CN, 6-Me
1150	R²=OMe, Z=O, R³=3-CN, 6-F
1151	R²=OMe, Z=O, R³=3-CN, 6-Br
1152	R²=OMe, Z=O, R³=3-CN, 6-OMe
1153	R²=OMe, Z=O, R³=3-CN, 6-CF₃
1154	R²=CF₃, Z=O, R³=H (m=0)
1155	R²=CF₃, Z=O, R³=3-F
1156	R²=CF₃, Z=O, R³=3-Cl
1157	R²=CF₃, Z=O, R³=3-Br
1158	R²=CF₃, Z=O, R³=3-I
1159	R²=CF₃, Z=O, R³=3-CN
1160	R²=CF₃, Z=O, R³=3-NO₂
1161	R²=CF₃, Z=O, R³=3-OMe
1162	R²=CF₃, Z=O, R³=3-OCF₃
1163	R²=CF₃, Z=O, R³=3-CF₃
1164	R²=CF₃, Z=O, R³=3-CHF₂
1165	R²=CF₃, Z=O, R³=3-CH₂F
1166	R²=CF₃, Z=O, R³=3-CHO
1167	R²=CF₃, Z=O, R³=3-Me
1168	R²=CF₃, Z=O, R³=3-Et
1169	R²=CF₃, Z=O, R³=3-Этинил
1170	R²=CF₃, Z=O, R³=3-Этенил
1171	R²=CF₃, Z=O, R³=3-SO₂Me
1172	R²=CF₃, Z=O, R³=3-OAc
1173	R²=CF₃, Z=O, R³=3-c-Pr
1174	R²=CF₃, Z=O, R³=3-i-Pr
1175	R²=CF₃, Z=O, R³=3-Ph
1176	R²=CF₃, Z=S, R³=3-F
1177	R²=CF₃, Z=S, R³=3-Cl
1178	R²=CF₃, Z=S, R³=3-Br
1179	R²=CF₃, Z=S, R³=3-I
1180	R²=CF₃, Z=S, R³=3-CN
1181	R²=CF₃, Z=S, R³=3-NO2
1182	R²=CF₃, Z=S, R³=3-OMe
1183	R²=CF₃, Z=S, R³=3-OCF₃
1184	R²=CF₃, Z=S, R³=3-CF₃
1185	R²=CF₃, Z=S, R³=3-CHF₂
1186	R²=CF₃, Z=S, R³=3-CH₂F
1187	R²=CF₃, Z=S, R³=3-CHO
1188	R²=CF₃, Z=S, R³=3-Me
1189	R²=CF₃, Z=S, R³=3-Et
1190	R²=CF₃, Z=S, R³=3-Этинил
1191	R²=CF₃, Z=S, R³=3-Этенил
1192	R²=CF₃, Z=S, R³=3-SO₂Me
1193	R²=CF₃, Z=S, R³=3-OAc
1194	R²=CF₃, Z=S, R³=3-c-Pr
1195	R²=CF₃, Z=S, R³=3-i-Pr
1196	R²=CF₃, Z=S, R³=3-Ph
1197	R²=CF₃, Z=O, R³=4-F
1198	R²=CF₃, Z=O, R³=4-Cl
1199	R²=CF₃, Z=O, R³=4-Br
1200	R²=CF₃, Z=O, R³=4-I
1201	R²=CF₃, Z=O, R³=4-CN
1202	R²=CF₃, Z=O, R³=4-NO₂
1203	R²=CF₃, Z=O, R³=4-OMe
1204	R2=CF3, Z=O, R3=4-OCF3
1205	R²=CF₃, Z=O, R³=4-CF₃
1206	R²=CF₃, Z=O, R³=4-CHF₂
1207	R²=CF₃, Z=O, R³=4-CH₂F
1208	R²=CF₃, Z=O, R³=4-CHO
1209	R²=CF₃, Z=O, R³=4-Me
1210	R²=CF₃, Z=O, R³=4-Et
1211	R²=CF₃, Z=O, R³=4-Этинил
1212	R²=CF₃, Z=O, R³=4-Этенил
1213	R²=CF₃, Z=O, R³=4-SO₂Me
1214	R²=CF₃, Z=O, R³=4-OAc
1215	R²=CF₃, Z=O, R³=4-c-Pr
1216	R²=CF₃, Z=O, R³=4-i-Pr
1217	R²=CF₃, Z=O, R³=4-Ph
1218	R²=CF₃, Z=O, R³=5-F
1219	R²=CF₃, Z=O, R³=5-Cl
1220	R²=CF₃, Z=O, R³=5-Br
1221	R²=CF₃, Z=O, R³=5-I
1222	R²=CF₃, Z=O, R³=5-CN
1223	R²=CF₃, Z=O, R³=5-NO₂
1224	R²=CF₃, Z=O, R³=5-OMe
1225	R²=CF₃, Z=O, R³=5-OCF₃
1226	R²=CF₃, Z=O, R³=5-CF₃
1227	R²=CF₃, Z=O, R³=5-CHF₂
1228	R²=CF₃, Z=O, R³=5-CH₂F
1229	R²=CF₃, Z=O, R³=5-CHO
1230	R²=CF₃, Z=O, R³=5-Me
1231	R²=CF₃, Z=O, R³=5-Et
1232	R²=CF₃, Z=O, R³=5-Этинил
1233	R²=CF₃, Z=O, R³=5-Этенил
1234	R²=CF₃, Z=O, R³=5-SO₂Me
1235	R²=CF₃, Z=O, R³=5-OAc
1236	R²=CF₃, Z=O, R³=5-c-Pr
1237	R²=CF₃, Z=O, R³=5-i-Pr
1238	R²=CF₃, Z=O, R³=5-Ph
1239	R²=CF₃, Z=O, R³=6-F
1240	R²=CF₃, Z=O, R³=6-Cl
1241	R²=CF₃, Z=O, R³=6-Br
1242	R²=CF₃, Z=O, R³=6-I
1243	R²=CF₃, Z=O, R³=6-CN
1244	R²=CF₃, Z=O, R³=6-NO₂
1245	R²=CF₃, Z=O, R³=6-OMe
1246	R²=CF₃, Z=O, R³=6-OCF₃
1247	R²=CF₃, Z=O, R³=6-CF₃
1248	R²=CF₃, Z=O, R³=6-CHF₂
1249	R²=CF₃, Z=O, R³=6-CH₂F
1250	R²=CF₃, Z=O, R³=6-CHO
1251	R²=CF₃, Z=O, R³=6-Me
1252	R²=CF₃, Z=O, R³=6-Et
1253	R²=CF₃, Z=O, R³=6-Этинил
1254	R²=CF₃, Z=O, R³=6-Этенил
1255	R²=CF₃, Z=O, R³=6-SO₂Me
1256	R²=CF₃, Z=O, R³=6-OAc
1257	R²=CF₃, Z=O, R³=6-c-Pr
1258	R²=CF₃, Z=O, R³=6-i-Pr
1259	R²=CF₃, Z=O, R³=6-Ph
1260	R²=CF₃, Z=O, R³=3,4-ди-F
1261	R²=CF₃, Z=O, R³=3,5-ди-F
1262	R²=CF₃, Z=O, R³=3,6-ди-F
1263	R²=CF₃, Z=O, R³=4,5-ди-F
1264	R²=CF₃, Z=O, R³=3,4-ди-Cl
1265	R²=CF₃, Z=O, R³=3,5-ди-Cl
1266	R²=CF₃, Z=O, R³=3,6-ди-Cl
1267	R²=CF₃, Z=O, R³=4,5-ди-Cl
1268	R²=CF₃, Z=O, R³=3,4-ди-Br
1269	R²=CF₃, Z=O, R³=3,5-ди-Br
1270	R²=CF₃, Z=O, R³=3,6-ди-Br
1271	R²=CF₃, Z=O, R³=4,5-ди-Br
1272	R²=CF₃, Z=O, R³=3,4-ди-CN
1273	R²=CF₃, Z=O, R³=3,5-ди-CN
1274	R²=CF₃, Z=O, R³=3,6-ди-CN
1275	R²=CF₃, Z=O, R³=4,5-ди-CN
1276	R²=CF₃, Z=O, R³=3,4-ди-Me
1277	R²=CF₃, Z=O, R³=3,5-ди-Me
1278	R²=CF₃, Z=O, R³=3,6-ди-Me
1279	R²=CF₃, Z=O, R³=4,5-ди-Me
1280	R²=CF₃, Z=O, R³=3,4-ди-OMe
1281	R²=CF₃, Z=O, R³=3,5-ди-OMe
1282	R²=CF₃, Z=O, R³=3,6-ди-OMe
1283	R²=CF₃, Z=O, R³=4,5-ди-OMe
1284	R²=CF₃, Z=O, R³=3,4-ди-CF₃
1285	R²=CF₃, Z=O, R³=3,5-ди-CF₃
1286	R²=CF₃, Z=O, R³=3,6-ди-CF₃
1287	R²=CF₃, Z=O, R³=4,5-ди-CF₃
1288	R²=CF₃, Z=O, R³=3-CN, 4-Me
1289	R²=CF₃, Z=O, R³=3-CN, 4-F
1290	R²=CF₃, Z=O, R³=3-CN, 4-Br
1291	R²=CF₃, Z=O, R³=3-CN, 4-OMe
1292	R²=CF₃, Z=O, R³=3-CN, 4-CF₃
1293	R²=CF₃, Z=O, R³=3-CN, 6-Me
1294	R²=CF₃, Z=O, R³=3-CN, 6-F
1295	R²=CF₃, Z=O, R³=3-CN, 6-Br
1296	R²=CF₃, Z=O, R³=3-CN, 6-OMe
1297	R²=CF₃, Z=O, R³=3-CN, 6-CF₃
1298	R²=CHF₂, Z=O, R³=H (m=0)
1299	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-F
1300	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-Cl
1301	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-Br
1302	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-I
1303	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-CN
1304	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-NO₂
1305	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-OMe
1306	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-OCF₃
1307	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-CF₃
1308	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-CHF₂
1309	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-CH₂F
1310	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-CHO
1311	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-Me
1312	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-Et
1313	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-Этинил
1314	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-Этенил
1315	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-SO₂Me
1316	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-OAc
1317	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-c-Pr
1318	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-i-Pr
1319	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-Ph
1320	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-F
1321	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-Cl
1322	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-Br
1323	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-I
1324	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-CN
1325	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-NO₂
1326	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-OMe
1327	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-OCF₃
1328	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-CHF₂
1329	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-CH₂F
1330	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-CHO
1331	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-Me
1332	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-Et
1333	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-Этинил
1334	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-Этенил
1335	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-SO₂Me
1336	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-OAc
1337	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-c-Pr
1338	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-i-Pr
1339	R²=CHF₂, Z=S, R³=3-Ph
1340	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-F
1341	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-Cl
1342	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-Br
1343	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-I
1344	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-CN
1345	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-NO₂
1346	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-OMe
1347	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-OCF₃
1348	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-CF₃
1349	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-CHF₂
1350	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-CH₂F
1351	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-CHO
1352	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-Me
1353	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-Et
1354	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-Этинил
1355	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-Этенил
1356	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-SO₂Me
1357	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-OAc
1358	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-c-Pr
1359	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-i-Pr
1360	R²=CHF₂, Z=O, R³=4-Ph
1361	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-F
1362	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-Cl
1363	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-Br
1364	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-I
1365	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-CN
1366	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-NO₂
1367	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-OMe
1368	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-OCF₃
1369	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-CF₃
1370	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-CHF₂
1371	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-CH₂F
1372	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-CHO
1373	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-Me
1374	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-Et
1375	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-Этинил
1376	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-Этенил
1377	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-SO₂Me
1378	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-OAc
1379	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-c-Pr
1380	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-i-Pr
1381	R²=CHF₂, Z=O, R³=5-Ph
1382	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-F
1383	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-Cl
1384	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-Br
1385	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-I
1386	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-CN
1387	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-NO₂
1388	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-OMe
1389	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-OCF₃
1390	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-CF₃
1391	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-CHF₂
1392	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-CH2F
1393	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-CHO
1394	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-Me
1395	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-Et
1396	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-Этинил
1397	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-Этенил
1398	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-SO₂Me
1399	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-OAc
1400	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-c-Pr
1401	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-i-Pr
1402	R²=CHF₂, Z=O, R³=6-Ph
1403	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,4-ди-F
1404	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,5-ди-F
1405	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,6-ди-F
1406	R²=CHF₂, Z=O, R³=4,5-ди-F
1407	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,4-ди-Cl
1408	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,5-ди-Cl
1409	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,6-ди-Cl
1410	R²=CHF₂, Z=O, R³=4,5-ди-Cl
1411	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,4-ди-Br
1412	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,5-ди-Br
1413	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,6-ди-Br
1414	R²=CHF₂, Z=O, R³=4,5-ди-Br
1415	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,4-ди-CN
1416	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,5-ди-CN
1417	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,6-ди-CN
1418	R²=CHF₂, Z=O, R³=4,5-ди-CN
1419	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,4-ди-Me
1420	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,5-ди-Me
1421	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,6-ди-Me
1422	R²=CHF₂, Z=O, R³=4,5-ди-Me
1423	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,4-ди-OMe
1424	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,5-ди-OMe
1425	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,6-ди-OMe
1426	R²=CHF₂, Z=O, R³=4,5-ди-OMe
1427	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,4-ди-CF₃
1428	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,5-ди-CF₃
1429	R²=CHF₂, Z=O, R³=3,6-ди-CF₃
1430	R²=CHF₂, Z=O, R³=4,5-ди-CF₃
1431	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-CN, 4-Me
1432	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-CN, 4-F
1433	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-CN, 4-Br
1434	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-CN, 4-OMe
1435	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-CN, 4-CF₃
1436	R²=CHF₂, Z=O, R³=3=3-CN, 6-Me
1437	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-CN, 6-F
1438	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-CN, 6-Br
1439	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-CN, 6-OMe
1440	R²=CHF₂, Z=O, R³=3-CN, 6-CF₃
1441	R²=SO₂Me, Z=O, R³=H (m=0)
1442	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-F
1443	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-Cl
1444	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-Br
1445	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-I
1446	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-CN
1447	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-NO₂
1448	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-OMe
1449	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-OCF₃
1450	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-CF₃
1451	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-CHF₂
1452	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-CH₂F
1453	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-CHO
1454	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-Me
1455	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-Et
1456	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-Этинил
1457	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-Этенил
1458	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-SO₂Me
1459	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-OAc
1460	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-c-Pr
1461	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-i-Pr
1462	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-Ph
1463	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-F
1464	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-Cl
1465	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-Br
1466	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-I
1467	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-CN
1468	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-NO₂
1469	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-OMe
1470	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-OCF₃
1471	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-CF₃
1472	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-CHF₂
1473	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-CH₂F
1474	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-CHO
1475	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-Me
1476	R2=SO₂Me, Z=S, R3=3-Et
1477	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-Этинил
1478	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-Этенил
1479	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-SO₂Me
1480	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-OAc
1481	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-c-Pr
1482	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-i-Pr
1483	R²=SO₂Me, Z=S, R³=3-Ph
1484	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-F
1485	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-Cl
1486	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-Br
1487	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-I
1488	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-CN
1489	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-NO₂
1490	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-OMe
1491	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-OCF₃
1492	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-CF₃
1493	R2=SO₂Me, Z=O, R3=4-CHF₂
1494	R2=SO₂Me, Z=O, R3=4-CH₂F
1495	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-CHO
1496	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-Me
1497	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-Et
1498	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-Этинил
1499	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-Этенил
1500	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-SO₂Me
1501	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-OAc
1502	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-c-Pr
1503	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-i-Pr
1504	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4-Ph
1505	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-F
1506	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-Cl
1507	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-Br
1508	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-I
1509	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-CN
1510	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-NO₂
1511	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-OMe
1512	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-OCF₃
1513	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-CF₃
1514	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-CHF₂
1515	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-CH₂F
1516	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-CHO
1517	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-Me
1518	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-Et
1519	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-Этинил
1520	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-Этенил
1521	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-SO₂Me
1522	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-OAc
1523	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-c-Pr
1524	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-i-Pr
1525	R²=SO₂Me, Z=O, R³=5-Ph
1526	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-F
1527	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-Cl
1528	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-Br
1529	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-I
1530	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-CN
1531	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-NO₂
1532	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-OMe
1533	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-OCF₃
1534	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-CF₃
1535	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-CHF₂
1536	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-CH2F
1537	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-CHO
1538	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-Me
1539	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-Et
1540	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-Этинил
1541	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-Этенил
1542	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-SO₂Me
1543	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-OAc
1544	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-c-Pr
1545	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-i-Pr
1546	R²=SO₂Me, Z=O, R³=6-Ph
1547	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,4-ди-F
1548	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,5-ди-F
1549	R²=SO₂Me, Z=O, R3=3,6-ди-F
1550	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4,5-ди-F
1551	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,4-ди-Cl
1552	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,5-ди-Cl
1553	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,6-ди-Cl
1554	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4,5-ди-Cl
1555	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,4-ди-Br
1556	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,5-ди-Br
1557	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,6-ди-Br
1558	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4,5-ди-Br
1559	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,4-ди-CN
1560	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,5-ди-CN
1561	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,6-ди-CN
1562	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4,5-ди-CN
1563	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,4-ди-Me
1564	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,5-ди-Me
1565	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,6-ди-Me
1566	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4,5-ди-Me
1567	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,4-ди-OMe
1568	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,5-ди-OMe
1569	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,6-ди-OMe
1570	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4,5-ди-OMe
1571	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,4-ди-CF₃
1572	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,5-ди-CF₃
1573	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3,6-ди-CF₃
1574	R²=SO₂Me, Z=O, R³=4,5-ди-CF₃
1575	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-CN, 4-Me
1576	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-CN, 4-F
1577	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-CN, 4-Br
1578	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-CN, 4-OMe
1579	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-CN, 4-CF₃
1580	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-CN, 6-Me
1581	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-CN, 6-F
1582	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-CN, 6-Br
1583	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-CN, 6-OMe
1584	R²=SO₂Me, Z=O, R³=3-CN, 6-CF₃

Соединение согласно настоящему изобретению обычно будут применять в качестве гербицидного активного ингредиента в композиции, т.е. составе, по меньшей мере с одним дополнительным компонентом, выбранным из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, которые служат в качестве носителя. Ингредиенты состава или композиции выбирают таким образом, чтобы они соответствовали физическим свойствам активного ингредиента, способу применения и факторам окружающей среды, таким как тип почвы, влажность и температура.

Пригодные составы включают как жидкие, так и твердые композиции. Жидкие композиции включают растворы (в том числе эмульгируемые концентраты), суспензии, эмульсии (в том числе микроэмульсии, эмульсии типа масло в воде, текучие концентраты и/или суспоэмульсии) и т.п., которые необязательно можно загущать в гели. Общими типами водных жидких композиций являются растворимый концентрат, суспензионный концентрат, капсульная суспензия, концентрированная эмульсия, микроэмульсия, эмульсия типа масло в воде, текучий концентрат и суспоэмульсия. Общими типами неводных жидких композиций являются эмульгируемый концентрат, микроэмульгируемый концентрат, диспергируемый концентрат и масляная дисперсия.

Основными типами твердых композиций являются пылевидные препараты, порошки, гранулы, пеллеты, дробинки, пастилки, таблетки, наполненные пленки (включая покрытия для семян) и т.п., которые могут быть диспергируемыми в воде (“смачиваемыми”) или водорастворимыми. Пленки и покрытия, образованные из пленкообразующих растворов или текучих суспензий, особенно пригодны для обработки семян. Активный ингредиент может быть (микро)инкапсулирован с дальнейшим образованием суспензии или твердого состава; в качестве альтернативы, весь состав активного ингредиента может быть инкапсулирован (или подвергнут “нанесению покрытия”). Инкапсулирование может регулировать или задерживать высвобождение активного ингредиента. Эмульгируемая гранула сочетает преимущества как состава эмульгируемого концентрата, так и сухого гранулированного состава. Концентрированные композиции в основном применяют в качестве промежуточных продуктов для дальнейшего состава.

Распыляемые составы обычно разбавляют в подходящей среде перед распылением. Такие жидкие и твердые составы составляют, чтобы сразу же развести в среде распыления, обычно воде, но иногда в другой подходящей среде, такой как ароматический или парафинистый углеводород или растительное масло. Объемы для распыления могут изменяться от приблизительно одного до нескольких тысяч литров на гектар, но, более типично, находятся в диапазоне от приблизительно десяти до нескольких сотен литров на гектар. Из распыляемых составов может быть приготовлена баковая смесь с водой или другой подходящей средой для обработки листвы посредством авиационного нанесения или внесения в почву или внесения в субстрат для выращивания растений. Жидкие и сухие составы можно отмерять непосредственно в системы капельного орошения или отмерять в борозду во время посадки.

Составы, как правило, будут содержать эффективные количества активного ингредиента, разбавителя и поверхностно-активного вещества в следующих приблизительных диапазонах, которые составляют в сумме 100 процентов по весу.

	Весовой процент
	Активный ингредиент	Разбавитель	Поверхностно-активное вещество
Диспергируемые в воде и водорастворимые гранулы, таблетки и порошки	0,001-90	0-99,999	0-15
Масляные дисперсии, суспензии, эмульсии, растворы (в том числе эмульгируемые концентраты)	1-50	40-99	0-50
Пылевидные препараты	1-25	70-99	0-5
Гранулы и пеллеты	0,001-99	5-99,999	0-15
Концентрированные композиции	90-99	0-10	0-2

Твердые разбавители включают, например, глины, такие как бентонит, монтмориллонит, аттапульгит и каолин, гипс, целлюлозу, диоксид титана, оксид цинка, крахмал, декстрин, сахара (например, лактозу, сахарозу), кремнезем, тальк, слюду, диатомовую землю, мочевину, карбонат кальция, карбонат и бикарбонат натрия и сульфат натрия. Типичные твердые разбавители описаны в Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2^nd Ed., Dorland Books, Колдуэлл, Нью-Джерси.

Жидкие разбавители включают, например, воду, N,N-диметилалканамиды (например, N,N-диметилформамид), лимонен, диметилсульфоксид, N-алкилпирролидоны (например, N-метилпирролидинон), алкилфосфаты (например, триэтилфосфат), этиленгликоль, триэтиленгликоль, пропиленгликоль, дипропиленгликоль, полипропиленгликоль, пропиленкарбонат, бутиленкарбонат, парафины (например, светлые минеральные масла, нормальные парафины, изопарафины), алкилбензолы, алкилнафталины, глицерин, глицерина триацетат, сорбит, ароматические углеводороды, деароматизированные алифатические углеводороды, алкилбензолы, алкилнафталины, кетоны, такие как циклогексанон, 2-гептанон, изофорон и 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, ацетаты, такие как изоамилацетат, гексилацетат, гептилацетат, октилацетат, нонилацетат, тридецилацетат и изоборнилацетат, другие сложные эфиры, такие как алкилированные сложные эфиры молочной кислоты, сложные эфиры двухосновных кислот, алкил- и арилбензоаты и γ-бутиролактон, и спирты, которые могут быть линейными, разветвленными, насыщенными или ненасыщенными, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропиловый спирт, н-бутанол, изобутиловый спирт, н-гексанол, 2-этилгексанол, н-октанол, деканол, изодециловый спирт, изооктадеканол, цетиловый спирт, лауриловый спирт, тридециловый спирт, олеиловый спирт, циклогексанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, диацетоновый спирт, крезол и бензиловый спирт. Жидкие разбавители также включают сложные эфиры глицерина и насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (как правило, C6-C22), такие как масла семян растений и плодов (например, масла маслины, клещевины, семян льна, кунжута, кукурузы (маиса), арахиса, подсолнечника, виноградных косточек, сафлора, семян хлопчатника, сои, семян рапса, кокосового ореха и ядер кокосового ореха), жиры животного происхождения (например, говяжье сало, свиное сало, топленое свиное сало, жир печени трески, рыбий жир) и их смеси. Жидкие разбавители также включают алкилированные жирные кислоты (например, метилированные, этилированные, бутилированные), где жирные кислоты можно получать путем гидролиза сложных эфиров глицерина из растительных и животных источников и можно очищать путем перегонки. Типичные жидкие разбавители описаны в Marsden, Solvents Guide, 2^nd Ed., Interscience, Нью-Йорк, 1950.

Твердые и жидкие композиции в соответствии с настоящим изобретением часто включают одно или несколько поверхностно-активных веществ. При добавлении к жидкости поверхностно-активные вещества (также известные как “поверхностно-активные средства”), как правило, модифицируют, чаще всего уменьшают, поверхностное натяжение жидкости. В зависимости от природы гидрофильной и липофильной групп в молекуле поверхностно-активного вещества поверхностно-активные вещества могут быть применимыми в качестве смачивающих средств, диспергирующих средств, эмульгаторов или пеногасителей.

Поверхностно-активные вещества могут быть классифицированы как неионогенные, анионные или катионные. Неионогенные поверхностно-активные вещества, применимые для композиций по настоящему изобретению, включают, но без ограничения, алкоксилаты спиртов, такие как алкоксилаты спиртов на основе природных и синтетических спиртов (которые могут быть разветвленными или линейными) и полученные из спиртов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей; этоксилаты аминов, алканоламиды и этоксилированные алканоламиды; алкоксилированные триглицериды, такие как этоксилированные соевое, касторовое и рапсовое масла; алкоксилаты алкилфенолов, такие как этоксилаты октилфенола, этоксилаты нонилфенола, этоксилаты динонилфенола и этоксилаты додецилфенола (полученные из фенолов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); блок-сополимеры, полученные из этиленоксида или пропиленоксида, и "обращенные" блок-сополимеры, в которых концевые блоки получены из пропиленоксида; этоксилированные жирные кислоты; этоксилированные сложные эфиры жирных кислот и масла; этоксилированные метиловые сложные эфиры; этоксилированные тристирилфенолы (в том числе полученные из этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина, производные ланолина, полиэтоксилированные сложные эфиры, такие как полиэтоксилированные сложные эфиры сорбитана и жирных кислот, полиэтоксилированные сложные эфиры сорбита и жирных кислот и полиэтоксилированные сложные эфиры глицерина и жирных кислот; другие производные сорбитана, такие как сложные эфиры сорбитана; полимерные поверхностно-активные вещества, такие как статистические сополимеры, блок-сополимеры, алкидные смолы на основе PEG (полиэтиленгликоля), привитые или гребнеобразные полимеры и звездообразные полимеры; полиэтиленгликоли (PEG); сложные эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот; поверхностно-активные вещества на основе кремнийорганических соединений и производные сахаров, такие как сложные эфиры сахарозы, алкилполигликозиды и алкилполисахариды.

Применимые анионные поверхностно-активные вещества включают без ограничения алкиларилсульфоновые кислоты и их соли; карбоксилированные этоксилаты спиртов или алкилфенолов; дифенилсульфонатные производные; лигнин и производные лигнина, такие как лигносульфонаты; малеиновую или янтарную кислоты или их ангидриды; олефинсульфонаты; сложные эфиры фосфорной кислоты, такие как сложные эфиры фосфорной кислоты и алкоксилатов спиртов, сложные эфиры фосфорной кислоты и алкоксилатов алкилфенолов и сложные эфиры фосфорной кислоты и этоксилатов стирилфенола; белковые поверхностно-активные вещества; производные саркозина; сульфат простого эфира стирилфенола; сульфаты и сульфонаты масел и жирных кислот; сульфаты и сульфонаты этоксилированных алкилфенолов; сульфаты спиртов; сульфаты этоксилированных спиртов; сульфонаты аминов и амидов, такие как N,N-алкилтаураты; сульфонаты бензола, кумола, толуола, ксилола и додецил- и тридецилбензолов; сульфонаты конденсированных нафталинов; сульфонаты нафталина и алкилнафталина; сульфонаты фракционированных нефтепродуктов; сульфосукцинаматы и сульфосукцинаты и их производные, такие как диалкилсульфосукцинатные соли.

Применимые катионные поверхностно-активные вещества включают, но без ограничения, амиды и этоксилированные амиды; амины, такие как N-алкилпропандиамины, трипропилентриамины и дипропилентетраамины, и этоксилированные амины, этоксилированные диамины и пропоксилированные амины (полученные из аминов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); соли аминов, такие как аминоацетаты и соли диаминов; четвертичные соли аммония, такие как простые четвертичные соли, этоксилированные четвертичные соли и дичетвертичные соли; и аминоксиды, такие как алкилдиметиламиноксиды и бис-(2-гидроксиэтил)алкиламиноксиды.

Также применимы для композиций в соответствии с настоящим изобретением смеси неионогенных и анионных поверхностно-активных веществ или смеси неионогенных и катионных поверхностно-активных веществ. Неионогенные, анионные и катионные поверхностно-активные вещества и их рекомендуемые пути применения раскрыты во множестве опубликованных литературных источников, в том числе в McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents, ежегодных американских и международных изданиях, публикуемых McCutcheon’s Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; и A. S. Davidson and B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987.

Композиции в соответствии с настоящим изобретением могут также содержать вспомогательные вещества и добавки для состава, известные специалистам в данной области в качестве вспомогательных средств для состава (некоторые из которых могут рассматриваться как функционирующие также в качестве твердых разбавителей, жидких разбавителей или поверхностно-активных веществ). Такие вспомогательные вещества и добавки состава могут контролировать pH (буферы), пенообразование во время изготовления (противовспениватели, подобные полиорганосилоксанам), осаждение активных ингредиентов (суспендирующие средства), вязкость (тиксотропные загустители), развитие микроорганизмов в таре (противомикробные средства), замораживание продуктов (антифризы), цвет (дисперсии красителей/пигментов), смывание (пленкообразователи или клейкие вещества), испарение (замедлители испарения) и другие свойства состава. Пленкообразователи включают, например, поливинилацетаты, сополимеры поливинилацетата, сополимер поливинилпирролидона и винилацетата, поливиниловые спирты, сополимеры поливиниловых спиртов и воски. Примеры вспомогательных веществ и добавок для состава включают перечисленные в McCutcheon’s Volume 2: Functional Materials, ежегодных международных и североамериканских изданиях, публикуемых McCutcheon’s Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; и в публикации по PCT WO 03/024222.

Соединение формулы 1 и любые другие активные ингредиенты, как правило, включают в композиции по настоящему изобретению посредством растворения активного ингредиента в растворителе или посредством измельчения в жидком или сухом разбавителе. Растворы, в том числе эмульгируемые концентраты, можно получать посредством простого смешивания ингредиентов. Если растворитель жидкой композиции, предназначенной для применения в качестве эмульгируемого концентрата, не смешивается с водой, обычно добавляют эмульгатор для эмульгирования растворителя, содержащего активное вещество, при разбавлении водой. Мокрый помол взвесей активного ингредиента с диаметрами частиц до 2000 мкм можно проводить с применением мельниц для размола в среде с получением частиц со средними диаметрами менее 3 мкм. Водные взвеси можно превращать в готовые суспензионные концентраты (см., например, патент США №3060084) или дополнительно обрабатывать посредством сушки распылением для образования диспергируемых в воде гранул. Для сухих составов, как правило, требуются способы сухого помола, при которых получают частицы со средним диаметром в диапазоне от 2 до 10 мкм. Пылевидные препараты и порошки могут быть получены путем смешивания и, как правило, измельчения (например, молотковой мельницей или струйной мельницей). Гранулы и пеллеты можно получать путем распыления активного материала на предварительно образованные гранулированные носители или посредством процедуры спекания. См., Browning, “Agglomeration”, Chemical Engineering, December 4, 1967, cтраницы 147-48; Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 4^th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, страницы 8-57 и далее, и WO 91/13546. Пеллеты можно получать, как описано в US 4172714. Диспергируемые в воде и водорастворимые гранулы можно получить, как указано в патентных документах US 4144050, US 3920442 и DE 3246493. Таблетки можно получать, как указано в US 5180587, US 5232701 и US 5208030. Пленки можно получать, как указано в GB 2095558 и US 3299566.

Дополнительную информацию касательно технологии составления см. в T.S. Woods, “The Formulator’s Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture” в Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. См. также патентный документ US 3235361, от столбца 6, строка 16, до столбца 7, строка 19, и примеры 10-41; патентный документ US 3309192, от столбца 5, строка 43, до столбца 7, строка 62, и примеры 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 и 169-182; патентный документ US 2891855, от столбца 3, строка 66, до столбца 5, строка 17, и примеры 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; и Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000.

В следующих примерах все процентные соотношения приводятся по весу, и все составы получают традиционными способами. Номера соединений ссылаются на соединения в таблице индексов A. Без дополнительного уточнения полагают, что специалист в данной области, применяя предыдущее описание, может использовать настоящее изобретение в его наиболее полном объеме. Следующие примеры, следовательно, расцениваются всего лишь как иллюстративные и никоим образом не ограничивающие настоящее раскрытие. Процентные соотношения приводятся по весу, за исключением случаев, где указывается иное.

Пример A

Концентрат с высокой степенью концентрирования
Соединение 2	98,5%
Кремнеземный аэрогель	0,5%
Синтетический аморфный тонкодисперсный кремнезем	1,0%

Пример B

Смачиваемый порошок
Соединение 5	65,0%
Эфир додецилфенола и полиэтиленгликоля	2,0%
Лигнинсульфонат натрия	4,0%
Алюмосиликат натрия	6,0%
Монтмориллонит (обожженный)	23,0%

Пример C

Гранула
Соединение 7	10,0%
Гранулы аттапульгита (слаболетучее вещество, 0,71/0,30 мм; № сита по стандарту США 25-50)	90,0%

Пример D

Экструдированная пеллета
Соединение 10	25,0%
Безводный сульфат натрия	10,0%
Неочищенный лигносульфонат кальция	5,0%
Алкилнафталинсульфонат натрия	1,0%
Кальциево-магниевый бентонит	59,0%

Пример E

Эмульгируемый концентрат
Соединение 18	10,0%
Полиоксиэтиленсорбит-гексаолеат	20,0%
Метиловый сложный эфир жирной кислоты C6-C10	70,0%

Пример F

Микроэмульсия
Соединение 52	5,0%
Сополимер поливинилпирролидона и винилацетата	30,0%
Алкилполигликозид	30,0%
Глицерилмоноолеат	15,0%
Вода	20,0%

Пример G

Cуспензионный концентрат
Соединение 54	35%
Блоксополимер бутилполиоксиэтилена и полипропилена	4,0%
Сополимер стеариновой кислоты и полиэтиленгликоля	1,0%
Стирол-акриловый полимер	1,0%
Ксантановая камедь	0,1%
Пропилeнгликоль	5,0%
Силиконовый противовспениватель	0,1%
1,2-Бензизотиазолин-3-он	0,1%
Вода	53,7%

Пример H

Эмульсия в воде
Соединение 58	10,0%
Блоксополимер бутилполиоксиэтилена и полипропилена	4,0%
Сополимер стеариновой кислоты и полиэтиленгликоля	1,0%
Стирол-акриловый полимер	1,0%
Ксантановая камедь	0,1%
Пропилeнгликоль	5,0%
Силиконовый противовспениватель	0,1%
1,2-Бензизотиазолин-3-он	0,1%
Ароматический углеводород из нефтяного сырья	20,0
Вода	58,7%

Пример I

Масляная дисперсия
Соединение 59	25%
Полиоксиэтиленсорбит-гексаолеат	15%
Органически модифицированная бентонитовая глина	2,5%
Метиловый сложный эфир жирной кислоты	57,5%

Пример J

Суспоэмульсия
Соединение 2	10,0%
Имидаклоприд	5,0%
Блоксополимер бутилполиоксиэтилена и полипропилена	4,0%
Сополимер стеариновой кислоты и полиэтиленгликоля	1,0%
Стирол-акриловый полимер	1,0%
Ксантановая камедь	0,1%
Пропилeнгликоль	5,0%
Силиконовый противовспениватель	0,1%
1,2-Бензизотиазолин-3-он	0,1%
Ароматический углеводород из нефтяного сырья	20,0%
Вода	53,7%

Результаты тестов указывают на то, что соединения согласно настоящему изобретению являются высокоактивными предвсходовыми и/или послевсходовыми гербицидами и/или регуляторами роста растений. Соединения согласно настоящему изобретению обычно проявляют наиболее высокую активность в отношении послевсходового контроля сорняков (т.е. их вносят после появления проростков сорняков из почвы) и предвсходового контроля сорняков (т.е. их вносят до появления проростков сорняков из почвы). Многие из них применимы для пред- и/или послевсходового контроля широкого спектра сорняков на участках, где желательным является полный контроль всей растительности, как, например, вокруг резервуаров для хранения топлива, промышленных складских площадок, мест стоянки автомобилей, кинотеатров для автомобилистов, аэродромов, берегов рек, ирригационных и других водных путей, около рекламных щитов и сооружений автомагистралей и железных дорог. Многие из соединений согласно настоящему изобретению, в силу селективного метаболизма у сельскохозяйственных культур по сравнению с сорняками или селективной активности в месте физиологического подавления у сельскохозяйственных культур и сорняков, или селективного размещения на или в окружающей среде смеси сельскохозяйственных культур и сорняков, являются полезными для селективного контроля травянистых и широколиственных сорняков в смеси сельскохозяйственных культур/сорняков. Специалист в данной области техники поймет, что предпочтительное сочетание этих факторов селективности с соединением или группой соединений можно легко определить путем осуществления стандартных биологических и/или биохимических анализов. Соединения согласно настоящему изобретению могут проявлять переносимость к важным с агрономической точки зрения сельскохозяйственным культурам, в том числе без ограничения к люцерне, ячменю, хлопчатнику, пшенице, рапсу, разновидностям сахарной свеклы, кукурузе (маису), сорго, разновидностям сои, рису, разновидностям овса, разновидностям арахиса, овощам, томату, картофелю, многолетним плантационным культурам, в том числе к кофе, какао, масличной пальме, каучуконосам, сахарному тростнику, цитрусовым, разновидностям винограда, фруктовым деревьям, орехоплодным деревьям, банану, банану кухонному, ананасу, разновидностям хмеля, чаю, и к лесообразующим культурам, таким как эвкалипт и хвойные (например, сосна ладанная), и газонообразующим видам (например, мятлик луговой, августинова трава, овсяница тростниковая и бермудская трава). Соединения согласно настоящему изобретению можно применять на сельскохозяйственных культурах, которые подверглись генетической трансформации или селекции для приобретения устойчивости к гербицидам, экспрессии белков, токсичных для беспозвоночных вредителей (как например, токсин Bacillus thuringiensis), и/или экспрессии других полезных признаков. Специалистам в данной области техники будет понятно, что не все соединения в равной степени эффективны против всех сорняков. В качестве альтернативы, соединения являются полезными для модификации роста растений.

Поскольку соединения согласно настоящему изобретению характеризуются как предвсходовой, так и послевсходовой гербицидной активностью, для контроля нежелательной растительности путем уничтожения или повреждения растительности или уменьшения ее роста соединения можно подходящим образом вносить с помощью ряда способов, включающих приведение в контакт гербицидно эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции, содержащей указанное соединение и по меньшей мере одно из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя или жидкого разбавителя, на листву или другую часть нежелательной растительности или в среду, окружающую нежелательную растительность, такую как почва или вода, в которой растет нежелательная растительность или которая окружает семя нежелательного растения или другую его часть для вегетативного размножения.

Гербицидно эффективное количество соединений согласно настоящему изобретению определяется рядом факторов. Эти факторы включают: выбранный состав, способ внесения, количество и тип присутствующей растительности, условия роста и т.д. В целом, гербицидно эффективное количество соединений согласно настоящему изобретению составляет приблизительно 0,001-20 кг/га с предпочтительным диапазоном приблизительно 0,004-1 кг/га. Специалист в данной области техники может легко определить гербицидно эффективное количество, необходимое для желаемого уровня контроля сорняков.

Соединения по настоящему изобретению применимы при обработке растений полностью и частей растений. Виды и сорта растений можно получать традиционным выращиванием и способами селекции или способами генной инженерии. Генетически модифицированные растения (трансгенные растения) являются таковыми, у которых гетерологичный ген (трансген) стабильно интегрирован в геном растения. Трансген, который характеризуется его конкретным положением в геноме растения, называют трансформантом или трансгенным объектом.

Генетически модифицированные сорта растений, которые можно обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением, включают таковые, которые устойчивы к одному или нескольким биотическим стрессам (вредители, такие как нематоды, насекомые, клещи, грибы и т.д.) или абиотическим стрессам (засуха, низкая температура, засоленность почвы и т.д.), или которые характеризуются другими необходимыми характеристиками. Растения можно генетически модифицировать для проявления признаков, например, переносимости гербицида, устойчивости к насекомым, модифицированных профилей масел или переносимости засухи. Применимые генетически модифицированные растения, содержащие трансформанты отдельного гена или комбинации трансформантов, приведены в приложении A. Дополнительную информацию для генетических модификаций, приведенных в приложении A, можно получать из общедоступных баз данных, поддерживаемых, например, Министерством сельского хозяйства США.

Следующие сокращения, T1-T37, применяют в приложении A для признаков. A “-” означает, что запись не доступна.

Признак	Описание	Признак	Описание	Признак	Описание
T1	Переносимость глифосата	T15	Переносимость холода	T27	Высокий уровень триптофана
T2	Масло с высоким содержанием лауриновой кислоты	T16	Перенос. имидазолинонового герб.	T28	Прямостоячие листья, полукарликовость
T3	Переносимость глуфосината	T17	Модифицированная альфаамилаза	T29	Полукарликовость
T4	Распад фитата	T18	Контроль опыления	T30	Переносимость низкого содержания железа
T5	Переносимость оксинила	T19	Переносимость 2,4-D	T31	Модифицированная масляная/жирная кислота
T6	Устойчивость к заболеваниям	T20	Повышенный уровень лизина	T32	Переносимость HPPD
T7	Устойчивость к насекомым	T21	Переносимость засухи	T33	Высокий уровень масла
T9	Модифицированный цвет цветка	T22	Замедленное созревание/старение	T34	Перенос. арилоксиалканоата
T11	Перенос. гербицида, ингибирующего ALS	T23	Качество модифицированного продукта	T35	Переносимость мезотриона
T12	Переносимость дикамбы	T24	Высокий уровень целлюлозы	T36	Сниженный уровень никотина
T13	Противоаллергия	T25	Модифицированный крахмал/углевод	T37	Модифицированный продукт
T14	Переносимость соли	T26	Устойч. к насекомым и заболеваниям

Приложение A

Сельскохозяйственная культура	Название объекта	Код объекта	Признак(и)	Ген(ы)
Люцерна	J101	MON-00101-8	T1	cp4 epsps (aroA:CP4)
Люцерна	J163	MON-ØØ163-7	T1	cp4 epsps (aroA:CP4)
Канола*	23-18-17 (трансгенный объект 18)	CGN-89465-2	T2	te
Канола*	23-198 (трансгенный объект 23)	CGN-89465-2	T2	te
Канола*	61061	DP-Ø61Ø61-7	T1	gat4621
Канола*	73496	DP-Ø73496-4	T1	gat4621
Канола*	GT200 (RT200)	MON-89249-2	T1	cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Канола*	GT73 (RT73)	MON-ØØØ73-7	T1	cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Канола*	HCN10 (Topas 19/2)	-	T3	bar
Канола*	HCN28 (T45)	ACS-BNØØ8-2	T3	pat (syn)
Канола*	HCN92 (Topas 19/2)	ACS-BNØØ7-1	T3	bar
Канола*	MON88302	MON-883Ø2-9	T1	cp4 epsps (aroA:CP4)
Канола*	MPS961	-	T4	phyA
Канола*	MPS962	-	T4	phyA
Канола*	MPS963	-	T4	phyA
Канола*	MPS964	-	T4	phyA
Канола*	MPS965	-	T4	phyA
Канола*	MS1 (B91-4)	ACS-BNØØ4-7	T3	bar
Канола*	MS8	ACS-BNØØ5-8	T3	bar
Канола*	OXY-235	ACS-BNØ11-5	T5	bxn
Канола*	PHY14	-	T3	bar
Канола*	PHY23	-	T3	bar
Канола*	PHY35	-	T3	bar
Канола*	PHY36	-	T3	bar
Канола*	RF1 (B93-101)	ACS-BNØØ1-4	T3	bar
Канола*	RF2 (B94-2)	ACS-BNØØ2-5	T3	bar
Канола*	RF3	ACS-BNØØ3-6	T3	bar
Фасоль	EMBRAPA 5.1	EMB-PV051-1	T6	ac1 (смысловая и антисмысловая)
Бадрижан #	EE-1	-	T7	cry1Ac
Хлопчатник	19-51a	DD-Ø1951A-7	T11	S4-HrA
Хлопчатник	281-24-236	DAS-24236-5	T3,T7	pat (syn); cry1F
Хлопчатник	3006-210-23	DAS-21Ø23-5	T3,T7	pat (syn); cry1Ac
Хлопчатник	31707	-	T5,T7	bxn; cry1Ac
Хлопчатник	31803	-	T5,T7	bxn; cry1Ac
Хлопчатник	31807	-	T5,T7	bxn; cry1Ac
Хлопчатник	31808	-	T5,T7	bxn; cry1Ac
Хлопчатник	42317	-	T5,T7	bxn; cry1Ac
Хлопчатник	BNLA-601	-	T7	cry1Ac
Хлопчатник	BXN10211	BXN10211-9	T5	bxn; cry1Ac
Хлопчатник	BXN10215	BXN10215-4	T5	bxn; cry1Ac
Хлопчатник	BXN10222	BXN10222-2	T5	bxn; cry1Ac
Хлопчатник	BXN10224	BXN10224-4	T5	bxn; cry1Ac
Хлопчатник	COT102	SYN-IR102-7	T7	vip3A(a)
Хлопчатник	COT67B	SYN-IR67B-1	T7	cry1Ab
Хлопчатник	COT202	-	T7	vip3A
Хлопчатник	Трансгенный объект 1	-	T7	cry1Ac
Хлопчатник	GMF Cry1A	GTL-GMF311-7	T7	cry1Ab-Ac
Хлопчатник	GHB119	BCS-GH005-8	T7	cry2Ae
Хлопчатник	GHB614	BCS-GH002-5	T1	2mepsps
Хлопчатник	GK12	-	T7	cry1Ab-Ac
Хлопчатник	LLCotton25	ACS-GH001-3	T3	bar
Хлопчатник	MLS 9124	-	T7	cry1C
Хлопчатник	MON1076	MON-89924-2	T7	cry1Ac
Хлопчатник	MON1445	MON-01445-2	T1	cp4 epsps (aroA:CP4)
Хлопчатник	MON15985	MON-15985-7	T7	cry1Ac; cry2Ab2
Хлопчатник	MON1698	MON-89383-1	T7	cp4 epsps (aroA:CP4)
Хлопчатник	MON531	MON-00531-6	T7	cry1Ac
Хлопчатник	MON757	MON-00757-7	T7	cry1Ac
Хлопчатник	MON88913	MON-88913-8	T1	cp4 epsps (aroA:CP4)
Хлопчатник	Nqwe Chi 6 Bt	-	T7	-
Хлопчатник	SKG321	-	T7	cry1A; CpTI
Хлопчатник	T303-3	BCS-GH003-6	T3,T7	cry1Ab; bar
Хлопчатник	T304-40	BCS-GH004-7	T3,T7	cry1Ab; bar
Хлопчатник	CE43-67B	-	T7	cry1Ab
Хлопчатник	CE46-02A	-	T7	cry1Ab
Хлопчатник	CE44-69D	-	T7	cry1Ab
Хлопчатник	1143-14A	-	T7	cry1Ab
Хлопчатник	1143-51B	-	T7	cry1Ab
Хлопчатник	T342-142	-	T7	cry1Ab
Хлопчатник	PV-GHGT07 (1445)	-	T1	cp4 epsps (aroA:CP4)
Хлопчатник	EE-GH3	-	T1	mepsps
Хлопчатник	EE-GH5	-	T7	cry1Ab
Хлопчатник	MON88701	MON-88701-3	T3,T12	Модифицированный dmo; bar
Хлопчатник	OsCr11	-	T13	Модифицированный Cry j
Лен	FP967	CDC-FL001-2	T11	als
Чечевица	RH44	-	T16	als
Маис	3272	SYN-E3272-5	T17	amy797E
Маис	5307	SYN-05307-1	T7	ecry3.1Ab
Маис	59122	DAS-59122-7	T3,T7	cry34Ab1; cry35Ab1; pat
Маис	676	PH-000676-7	T3,T18	pat; dam
Маис	678	PH-000678-9	T3,T18	pat; dam
Маис	680	PH-000680-2	T3,T18	pat; dam
Маис	98140	DP-098140-6	T1,T11	gat4621; zm-hra
Маис	Bt10	-	T3,T7	cry1Ab; pat
Маис	Bt176 (176)	SYN-EV176-9	T3,T7	cry1Ab; bar
Маис	BVLA430101	-	T4	phyA2
Маис	CBH-351	ACS-ZM004-3	T3,T7	cry9C; bar
Маис	DAS40278-9	DAS40278-9	T19	aad-1
Маис	DBT418	DKB-89614-9	T3,T7	cry1Ac; pinII; bar
Маис	DLL25 (B16)	DKB-89790-5	T3	bar
Маис	GA21	MON-00021-9	T1	mepsps
Маис	GG25	-	T1	mepsps
Маис	GJ11	-	T1	mepsps
Маис	Fl117	-	T1	mepsps
Маис	GAT-ZM1	-	T3	pat
Маис	LY038	REN-00038-3	T20	cordapA
Маис	MIR162	SYN-IR162-4	T7	vip3Aa20
Маис	MIR604	SYN-IR604-5	T7	mcry3A
Маис	MON801 (MON80100)	MON801	T1,T7	cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Маис	MON802	MON-80200-7	T1,T7	cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Маис	MON809	PH-MON-809-2	T1,T7	cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Маис	MON810	MON-00810-6	T1,T7	cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Маис	MON832	-	T1	cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Маис	MON863	MON-00863-5	T7	cry3Bb1
Маис	MON87427	MON-87427-7	T1	cp4 epsps (aroA:CP4)
Маис	MON87460	MON-87460-4	T21	cspB
Маис	MON88017	MON-88017-3	T1,T7	cry3Bb1; cp4 epsps (aroA:CP4)
Маис	MON89034	MON-89034-3	T7	cry2Ab2; cry1A.105
Маис	MS3	ACS-ZM001-9	T3,T18	bar; barnase
Маис	MS6	ACS-ZM005-4	T3,T18	bar; barnase
Маис	NK603	MON-00603-6	T1	cp4 epsps (aroA:CP4)
Маис	T14	ACS-ZM002-1	T3	pat (syn)
Маис	T25	ACS-ZM003-2	T3	pat (syn)
Маис	TC1507	DAS-01507-1	T3,T7	cry1Fa2; pat
Маис	TC6275	DAS-06275-8	T3,T7	mocry1F; bar
Маис	VIP1034	-	T3,T7	vip3A; pat
Маис	43A47	DP-043A47-3	T3,T7	cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat
Маис	40416	DP-040416-8	T3,T7	cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat
Маис	32316	DP-032316-8	T3,T7	cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat
Маис	4114	DP-004114-3	T3,T7	cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat
Дыня	Melon A	-	T22	sam-k
Дыня	Melon B	-	T22	sam-k
Папайя	55-1	CUH-CP551-8	T6	prsv cp
Папайя	63-1	CUH-CP631-7	T6	prsv cp
Папайя	Huanong No. 1	-	T6	prsv rep
Папайя	X17-2	UFL-X17CP-6	T6	prsv cp
Слива	C-5	ARS-PLMC5-6	T6	ppv cp
Канола**	ZSR500	-	T1	cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Канола**	ZSR502	-	T1	cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Канола**	ZSR503	-	T1	cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Рис	7Crp#242-95-7	-	T13	7crp
Рис	7Crp#10	-	T13	7crp
Рис	GM Shanyou 63	-	T7	cry1Ab; cry1Ac
Рис	Huahui-1/TT51-1	-	T7	cry1Ab; cry1Ac
Рис	LLРИС06	ACS-OS001-4	T3	bar
Рис	LLРИС601	BCS-OS003-7	T3	bar
Рис	LLРИС62	ACS-OS002-5	T3	bar
Рис	Tarom molaii + cry1Ab	-	T7	cry1Ab (процессированный)
Рис	GAT-OS2	-	T3	bar
Рис	GAT-OS3	-	T3	bar
Рис	PE-7	-	T7	Cry1Ac
Рис	7Crp#10	-	T13	7crp
Рис	KPD627-8	-	T27	OASA1D
Рис	KPD722-4	-	T27	OASA1D
Рис	KA317	-	T27	OASA1D
Рис	HW5	-	T27	OASA1D
Рис	HW1	-	T27	OASA1D
Рис	B-4-1-18	-	T28	Δ OsBRI1
Рис	G-3-3-22	-	T29	OSGA2ox1
Рис	AD77	-	T6	DEF
Рис	AD51	-	T6	DEF
Рис	AD48	-	T6	DEF
Рис	AD41	-	T6	DEF
Рис	13pNasNaatAprt1	-	T30	HvNAS1; HvNAAT-A; APRT
Рис	13pAprt1	-	T30	APRT
Рис	gHvNAS1-gHvNAAT-1	-	T30	HvNAS1; HvNAAT-A; HvNAAT-B
Рис	gHvIDS3-1	-	T30	HvIDS3
Рис	gHvNAAT1	-	T30	HvNAAT-A; HvNAAT-B
Рис	gHvNAS1-1	-	T30	HvNAS1
Рис	NIA-OS006-4	-	T6	WRKY45
Рис	NIA-OS005-3	-	T6	WRKY45
Рис	NIA-OS004-2	-	T6	WRKY45
Рис	NIA-OS003-1	-	T6	WRKY45
Рис	NIA-OS002-9	-	T6	WRKY45
Рис	NIA-OS001-8	-	T6	WRKY45
Рис	OsCr11	-	T13	Модифицированный Cry j
Рис	17053	-	T1	cp4 epsps (aroA:CP4)
Рис	17314	-	T1	cp4 epsps (aroA:CP4)
Роза	WKS82/130-4-1	IFD-52401-4	T9	5AT; bp40 (f3'5'h)
Роза	WKS92/130-9-1	IFD-52901-9	T9	5AT; bp40 (f3'5'h)
Соя	260-05 (G94-1, G94-19, G168)	-	T9	gm-fad2-1 (сайленсинг локуса)
Соя	A2704-12	ACS-GM005-3	T3	pat
Соя	A2704-21	ACS-GM004-2	T3	pat
Соя	A5547-127	ACS-GM006-4	T3	pat
Соя	A5547-35	ACS-GM008-6	T3	pat
Соя	CV127	BPS-CV127-9	T16	csr1-2
Соя	DAS68416-4	DAS68416-4	T3	pat
Соя	DP305423	DP-305423-1	T11,T31	gm-fad2-1 (сайленсинг локуса); gm-hra
Соя	DP356043	DP-356043-5	T1,T31	gm-fad2-1 (сайленсинг локуса); gat4601
Соя	FG72	MST-FG072-3	T32,T1	2mepsps; hppdPF W336
Соя	GTS 40-3-2 (40-3-2)	MON-04032-6	T1	cp4 epsps (aroA:CP4)
Соя	GU262	ACS-GM003-1	T3	pat
Соя	MON87701	MON-87701-2	T7	cry1Ac
Соя	MON87705	MON-87705-6	T1,T31	fatb1-A (смысловая и антисмысловая); fad2-1A (смысловая и антисмысловая); cp4 epsps (aroA:CP4)
Соя	MON87708	MON-87708-9	T1,T12	dmo; cp4 epsps (aroA:CP4)
Соя	MON87769	MON-87769-7	T1,T31	Pj.D6D; Nc.Fad3; cp4 epsps (aroA:CP4)
Соя	MON89788	MON-89788-1	T1	cp4 epsps (aroA:CP4)
Соя	W62	ACS-GM002-9	T3	bar
Соя	W98	ACS-GM001-8	T3	bar
Соя	MON87754	MON-87754-1	T33	dgat2A
Соя	DAS21606	DAS-21606	T34,T3	Модифицированный aad-12; pat
Соя	DAS44406	DAS-44406-6	T1,T3,T34	Модифицированный aad-12; 2mepsps; pat
Соя	SYHT04R	SYN-0004R-8	T35	Модифицированный avhppd
Соя	9582.814.19.1	-	T3,T7	cry1Ac, cry1F, PAT
Тыква	CZW3	SEM-ØCZW3-2	T6	cmv cp, zymv cp, wmv cp
Тыква	ZW20	SEM-0ZW20-7	T6	zymv cp, wmv cp
Сахарная свекла	GTSB77 (T9100152)	SY-GTSB77-8	T1	cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Сахарная свекла	H7-1	KM-000H71-4	T1	cp4 epsps (aroA:CP4)
Сахарная свекла	T120-7	ACS-BV001-3	T3	pat
Сахарная свекла	T227-1	-	T1	cp4 epsps (aroA:CP4)
Сахарный тростник	NXI-1T	-	T21	EcbetA
Подсолнечник	X81359	-	T16	als
Перец	PK-SP01	-	T6	cmv cp
Табак	C/F/93/08-02	-	T5	bxn
Табак	Vector 21-41	-	T36	NtQPT1 (антисмысловая)
Подсолнечник	X81359	-	T16	als
Пшеница	MON71800	MON-718ØØ-3	T1	cp4 epsps (aroA:CP4)
* Аргентинский (Brassica napus), ** Польский (B. rapa), # Баклажан

Обработка генетически модифицированных растений соединениями настоящего изобретения может привести к сверхаддитивным или синергическим эффектам. Например, показатели снижения норм внесения, расширения спектра активности, повышенной переносимости биотических/абиотических стрессов или повышенной стабильности при хранении могут быть больше ожидаемых лишь от простых аддитивных эффектов применения соединений настоящего изобретения на генетически модифицированных растениях.

Соединения согласно настоящему изобретению также можно смешать с одним или несколькими другими биологически активными соединениями или средствами, включая гербициды, антидоты гербицидов, фунгициды, инсектициды, нематоциды, бактерициды, акарициды, регуляторы роста, такие как ингибиторы линьки насекомых и стимуляторы укоренения, хемостерилизаторы, химические сигнальные вещества, репелленты, аттрактанты, феромоны, стимуляторы питания, питательные вещества растений, другие биологически активные соединения или энтомопатогенные бактерии, вирусы или грибы, с образованием многокомпонентного пестицида, дающего еще более широкий спектр сельскохозяйственной защиты. Смеси соединений согласно настоящему изобретению с другими гербицидами могут расширить спектр активности против дополнительных видов сорняков и подавлять пролиферацию любых устойчивых биотипов. Таким образом, настоящее изобретение также относится к композиции, содержащей соединение формулы 1 (в гербицидно эффективном количестве) и по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство (в биологически эффективном количестве) и может дополнительно содержать по меньшей мере одно из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя или жидкого разбавителя. Другие биологически активные соединения или средства могут быть составлены в композиции, содержащие по меньшей мере одно из поверхностно-активного вещества, твердого вещества или жидкого разбавителя. Для смесей в соответствии с настоящим изобретением одно или несколько других биологически активных соединений или средств можно составлять вместе с соединением формулы 1 с образованием премикса, или одно или несколько других биологически активных соединений или средств можно составлять по-отдельности с соединением формулы 1, и составы можно объединять вместе перед применением (например, в резервуаре распылителя) или, в качестве альтернативы, применять один за другим.

Смесь одного или нескольких из следующих гербицидов с соединением согласно настоящему изобретению может быть особенно полезной для контроля сорняков: ацетохлора, ацифлуорфена и его натриевой соли, аклонифена, акролеина (2-пропеналя), алахлора, аллоксидима, аметрина, амикарбазона, амидосульфурона, аминоциклопирахлора и его сложных эфиров (например, метилового, этилового) и солей (например, натриевой, калиевой), аминопиралида, амитрола, сульфамата аммония, анилофоса, асулама, атразина, азимсульфурона, бефлубутамида, беназолина, беназолин-этила, бенкарбазона, бенфлуралина, бенфуресата, бенсульфурон-метила, бенсулида, бентазона, бензoбициклона, бензoфенапа, бициклопирона, бифенокса, биланафоса, биспирибака и его натриевой соли, бромацила, бромобутида, бромофеноксима, бромоксинила, бромоксинилоктаноата, бутахлора, бутафенацила, бутамифоса, бутралина, бутроксидима, бутилата, кафенстрола, карбетамида, карфентразон-этила, катехина, хлометоксифена, хлорамбена, хлорбромурона, хлорфлуренол-метила, хлоридазона, хлоримурон-этила, хлоротолурона, хлорпрофама, хлорсульфурона, хлортал-диметила, хлортиамида, цинидон-этила, цинметилина, циносульфурона, клацифоса, клефоксидима, клетодима, клодинафоп-пропаргила, кломазона, кломепропа, клопиралида, клопиралид-оламина, клорансулам-метила, кумилурона, цианазина, циклоата, циклопиримората, циклосульфамурона, циклоксидима, цигалофоп-бутила, 2,4-D и его бутотилового, бутилового, изооктилового и изопропилового сложных эфиров и его диметиламмониевой, диоламинной и троламинной солей, даимурона, далапона, далапон-натрия, дазомета, 2,4-DB и его диметиламмониевой, калиевой и натриевой солей, десмедифама, десметрина, дикамбы и ее дигликольаммониевой, диметиламмониевой, калиевой и натриевой солей, дихлобенила, дихлорпропа, диклофоп-метила, диклосулама, дифензокват-метилсульфата, дифлуфеникана, дифлуфензопира, димефурона, димепиперата, диметахлора, диметаметрина, диметенамида, диметенамида-P, диметипина, диметиларсиновой кислоты и ее натриевой соли, динитрамина, динотерба, дифенамида, дикват-дибромида, дитиопира, диурона, DNOC, эндотала, EPTC, эспрокарба, эталфлуралина, этаметсульфурон-метила, этиозина, этофумезата, этоксифена, этоксисульфурона, этобензанида, феноксапроп-этила, феноксапроп-P-этила, феноксасульфона, фенквинотриона, фентразамида, фенурона, фенурона-TCA, флампроп-метила, флампроп-M-изопропила, флампроп-M-метила, флазасульфурона, флорасулама, флуазифоп-бутила, флуазифоп-P-бутила, флуазолата, флукарбазона, флуцетосульфурона, флухлоралина, флуфенацета, флуфенпира, флуфенпир-этила, флуметсулама, флумиклорак-пентила, флумиоксазина, флуометурона, флуорогликофен-этила, флупоксама, флупирсульфурон-метила и его натриевой соли, флуренола, флуренол-бутила, флуридона, флурохлоридона, флуроксипира, флуртамона, флутиацет-метила, фомесафена, форамсульфурона, фосамин-аммония, глюфосината, глюфосинат-аммония, глюфосината-P, глифосата и его солей, таких как аммониевая, изопропиламмониевая, калиевая, натриевая (в том числе натриевая сесквисоль) и тримезиевая (альтернативно называемая сульфосатом), галауксифена, галауксифен-метила, галосульфурон-метила, галоксифоп-этотила, галоксифоп-метила, гексазинона, имазаметабенз-метила, имазамокса, имазапика, имазапира, имазаквина, имазаквин-аммония, имазетапира, имазетапир-аммония, имазосульфурона, инданофана, индазифлама, иофенсульфурона, йодосульфурон-метила, иоксинила, иоксинил-октаноата, иоксинил-натрия, ипфенкарбазона, изопротурона, изоурона, изоксабена, изоксафлутола, изоксахлортола, лактофена, ленацила, линурона, гидразида малеиновой кислоты, MCPA и ее солей (например, MCPA-диметиламмония, MCPA-калия и MCPA-натрия), сложных эфиров (например, MCPA-2-этилгексила, MCPA-бутотила) и сложных тиоэфиров (например, MCPA-тиоэтила), MCPB и ее солей (например, MCPB-натрия) и сложных эфиров (например, MCPB-этила), мекопропа, мекопропа-P, мефенацета, мефлуидида, мезосульфурон-метила, мезотриона, метам-натрия, метамифопа, метамитрона, метазахлора, метазосульфурона, метабензтиазурона, метиларсоновой кислоты и ее кальциевой, моноаммониевой, мононатриевой и динатриевой солей, метилдимрона, метобензурона, метобромурона, метолахлора, S-метолахлора, метосулама, метоксурона, метрибузина, метсульфурон-метила, молината, монолинурона, напроанилида, напропамида, напропамида-M, напталама, небурона, никосульфурона, норфлуразона, орбенкарба, ортосульфамурона, оризалина, оксадиаргила, оксадиазона, оксасульфурона, оксазикломефона, оксифлуорфена, паракват-дихлорида, пебулата, пеларгоновой кислоты, пендиметалина, пеноксулама, пентанохлора, пентоксазона, перфлуидона, петоксамида, петоксиамида, фенмедифама, пиклорама, пиклорам-калия, пиколинафена, пиноксадена, пиперофоса, претилахлора, примисульфурон-метила, продиамина, профоксидима, прометона, прометрина, пропахлора, пропанила, пропаквизафопа, пропазина, профама, пропизохлора, пропоксикарбазона, пропирисульфурона, пропизамида, просульфокарба, просульфурона, пираклонила, пирафлуфен-этила, пирасульфотола, пиразогила, пиразолината, пиразоксифена, пиразосульфурон-этила, пирибензoксима, пирибутикарба, пиридата, пирифталида, пириминобак-метила, пиримисульфана, пиритиобака, пиритиобак-натрия, пироксасульфона, пироксулама, квинклорака, квинмерака, квинокламина, квизалофоп-этила, квизалофоп-P-этила, квизалофоп-P-тефурила, римсульфурона, сафлуфенацила, сетоксидима, сидурона, симазина, симетрина, сулькотриона, сульфентразона, сульфометурон-метила, сульфосульфурона, 2,3,6-TBA, TCA, TCA-натрия, тебутама, тебутиурона, тефурилтриона, темботриона, тепралоксидима, тербацила, тербуметона, тербутилазина, тербутрина, тенилхлора, тиазопира, тиенкарбазона, тифенсульфурон-метила, тиобенкарба, тиафенацила, тиокарбазила, топрамезона, тралкоксидима, триаллата, триафамона, триасульфурона, триазифлама, трибенурон-метила, триклопира, триклопир-бутотила, триклопир-триэтиламмония, тридифана, триэтазина, трифлоксисульфурона, трифлуралина, трифлусульфурон-метила, тритосульфурона, вернолата, 3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-4-гидрокси-1-метил-1,5-нафтиридин-2(1H)-она, 5-хлор-3-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-1-(4-метоксифенил)-2(1H)-хиноксалинона, 2-хлор-N-(1-метил-1H-тетразол-5-ил)-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксамида, 7-(3,5-дихлор-4-пиридинил)-5-(2,2-дифторэтил)-8-гидроксипиридо[2,3-b]пиразин-6(5H)-она, 4-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-5-гидрокси-2,6-диметил-3(2H)-пиридазинона), 5-[[(2,6-дифторфенил)метокси]метил]-4,5-дигидро-5-метил-3-(3-метил-2-тиенил)изоксазола (раньше метиоксолин), 3-[7-фтор-3,4-дигидро-3-оксо-4-(2-пропин-1-ил)-2H-1,4-бензоксазин-6-ил]дигидро-1,5-диметил-6-тиоксо-1,3,5-триазин-2,4(1H,3H)-диона, 4-(4-фторфенил)-6-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-2-метил-1,2,4-триазин-3,5(2H,4H)-диона, метил-4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-фтор-2-пиридинкарбоксилата, 2-метил-3-(метилсульфонил)-N-(1-метил-1H-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамида и 2-метил-N-(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-3-(метилсульфинил)-4-(трифторметил)бензамида. Другие гербициды также включают биогербициды, такие как Alternaria destruens Simmons, Colletotrichum gloeosporioides (Penz.) Penz. & Sacc., Drechslera monoceras (MTB-951), Myrothecium verrucaria (Albertini & Schweinitz) Ditmar: Fries, Phytophthora palmivora (Butl.) Butl. и Puccinia thlaspeos Schub.

Соединения согласно настоящему изобретению также можно применять в комбинации с регуляторами роста растений, такими как авиглицин, N-(фенилметил)-1H-пурин-6-амин, эпоколеон, гибберелловая кислота, гиббереллин A4 и A7, белок харпин, мепикват хлорид, прогексадион кальций, прогидрожасмон, нитрофенолят натрия и тринексапак-метил, и организмы, модифицирующие рост растений, такие как Bacillus cereus штамм BP01.

Основные справочные материалы для данных сельскохозяйственных защитных средств (т.е. гербицидов, антидотов гербицидов, инсектицидов, фунгицидов, нематоцидов, акарицидов и биологических средств) включают The Pesticide Manual, 13 ^th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003, и The BioPesticide Manual, 2nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001.

Для вариантов осуществления, где применяется один или несколько из данных различных объектов смешивания, весовое соотношение данных различных объектов смешивания (в сумме) и соединения формулы 1, как правило, составляет от приблизительно 1:3000 до приблизительно 3000:1. Следует отметить весовые соотношения от приблизительно 1:300 до приблизительно 300:1 (например, соотношения от приблизительно 1:30 до приблизительно 30:1). Специалист в данной области техники путем простого проведения опытов может легко определить биологически эффективные количества активных ингредиентов, требуемые для необходимого спектра биологической активности. Будет очевидно, что включение данных дополнительных компонентов может расширить спектр контролируемых сорняков за рамки спектра контроля посредством только соединения формулы 1.

В определенных случаях комбинации соединения согласно настоящему изобретению с другими биологически активными (особенно гербицидными) соединениями или средствами (т.е. активными ингредиентами) могут приводить в результате к эффекту, большему, чем аддитивный (т.е. синергическому) в отношении сорняков и/или к эффекту, меньшему, чем аддитивный (т.е. эффекту антидота) в отношении сельскохозяйственных культур или других желаемых растений. Снижение количества активных ингредиентов, высвобождаемых в окружающую среду при обеспечении эффективного контроля вредителей, всегда является желательным. Возможность применения больших количеств активных ингредиентов для обеспечения более эффективного контроля сорняков без чрезмерного повреждения сельскохозяйственного растения также является желательной. В случае синергизма гербицидных активных ингредиентов при нормах внесения, обеспечивающих агрономически удовлетворительные уровни контроля сорняков, такие комбинации могут быть предпочтительными для уменьшения затрат на производство в растениеводстве и снижения нагрузки на окружающую среду. Если имеет место воздействие гербицидных активных ингредиентов по типу антидота на сельскохозяйственные культуры, такие комбинации могут быть предпочтительными для повышения защиты сельскохозяйственных культур путем снижения конкуренции с сорняками.

Следует отметить комбинацию соединения согласно настоящему изобретению по меньшей мере с одним другим гербицидным активным ингредиентом. Следует особо отметить такую комбинацию, в которой другой гербицидный активный ингредиент имеет иное место приложения действия, чем соединение согласно настоящему изобретению. В определенных случаях комбинация, в которой по меньшей мере один другой гербицидный активный ингредиент имеет сходный спектр контроля, но иное место приложения действия, будет особенно предпочтительной для контроля устойчивости. Таким образом, композиция согласно настоящему изобретению может дополнительно содержать (в гербицидно эффективном количестве) по меньшей мере один дополнительный гербицидный активный ингредиент со сходным спектром контроля, но иным местом приложения действия.

Соединения согласно настоящему изобретению также могут быть применимы в комбинации с антидотами гербицидов, таких как аллидохлор, беноксакор, клоквинтосет-мексил, кумилурон, циометринил, ципросульфонамид, даимурон, дихлормид, дициклонон, диэтолат, димепиперат, фенхлоразол-этил, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен-этил, мефенпир-диэтил, мефенат, метоксифенон, нафталиновый ангидрид (1,8-нафталиновый ангидрид), оксабетринил, N-(аминокарбонил)-2-метилбензолсульфонамид, N-(аминокарбонил)-2-фторбензолсульфонамид, 1-бром-4-[(хлорметил)сульфонил]бензол (BCS), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азоспиро[4.5]декан (MON 4660), 2-(дихлорметил)-2-метил-1,3-диоксолан (MG 191), этил-1,6-дигидро-1-(2-метоксифенил)-6-оксо-2-фенил-5-пиримидинкарбоксилат, 2-гидрокси-N,N-диметил-6-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид и 3-оксо-1-циклогексен-1-ил-1-(3,4-диметилфенил)-l,6-дигидро-6-оксо-2-фенил-5-пиримидинкарбоксилат, для повышения безопасности определенных сельскохозяйственных культур. Эффективные в качестве антидота количества антидотов гербицидов можно вносить одновременно с соединениями согласно настоящему изобретению или применять для обработки семян. Таким образом, аспект настоящего изобретения относится к гербицидной смеси, содержащей соединение согласно настоящему изобретению и эффективное в качестве антидота количество антидота гербицида. Обработка семян является особенно полезной для селективного контроля сорняков, поскольку он физически ограничивает антидотное действие культурными растениями. Таким образом, особенно полезным вариантом осуществления настоящего изобретения является способ селективного контроля роста нежелательной растительности в сельскохозяйственной культуре, предусматривающий приведение в контакт месторасположения сельскохозяйственной культуры с гербицидно эффективным количеством соединения согласно настоящему изобретению, где семя, из которого выращивают сельскохозяйственную культуру, обрабатывают эффективным в качестве антидота количеством антидота. Специалист в данной области путем простого проведения опытов может легко определить эффективные в качестве антидота количества антидотов.

Следует отметить композицию, содержащую соединение согласно настоящему изобретению (в гербицидно эффективном количестве), по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из группы, состоящей из других гербицидов и антидотов гербицидов (в эффективном количестве) и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.

В таблице А1 перечисляются конкретные комбинации компонента (a) с компонентом (b), иллюстрирующие смеси, композиции и способы согласно настоящему изобретению. Соединение 2 в столбце компонента (a) определено в таблице индексов A. Во втором столбце таблицы A1 перечислен компонент (b), представляющий собой конкретное соединение, (например, “2,4-D” в первой строке). В третьем, четвертом и пятом столбцах в таблице A1 перечислены диапазоны весовых соотношений для норм, в которых компонент (a), представляющий собой соединение, как правило, вносят на растущие в полевых условиях сельскохозяйственные культуры, в сравнении с компонентом (b) (т.е. (a):(b)). Таким образом, например, в первой строке в таблице A1, в частности, раскрыта комбинация компонента (a) (т.е. соединения 2 в таблице индексов A) с 2,4-D, которую, как правило, вносят в весовом соотношении 1:192 - 6:1. Остальные строки в таблице A1 также следует толковать подобным образом.

ТАБЛИЦА A1

Компонент (a) (№ соединения)	Компонент (b)	Типичное весовое соотношение	Более типичное весовое соотношение	Наиболее типичное весовое соотношение
2	2,4-D	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Ацетохлор	1:768 - 2:1	1:256 - 1:2	1:96 - 1:11
2	Ацифлуорфен	1:96 - 12:1	1:32 - 4:1	1:12 - 1:2
2	Аклонифен	1:857 - 2:1	1:285 - 1:3	1:107 - 1:12
2	Алахлор	1:768 - 2:1	1:256 - 1:2	1:96 - 1:11
2	Аметрин	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Амикарбазон	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Амидосульфурон	1:6 - 168:1	1:2 - 56:1	1:1 - 11:1
2	Аминоциклопирахлор	1:48 - 24:1	1:16 - 8:1	1:6 - 2:1
2	Аминопиралид	1:20 - 56:1	1:6 - 19:1	1:2 - 4:1
2	Амитрол	1:768 - 2:1	1:256 - 1:2	1:96 - 1:11
2	Анилофос	1:96 - 12:1	1:32 - 4:1	1:12 - 1:2
2	Асулам	1:960 - 2:1	1:320 - 1:3	1:120 - 1:14
2	Атразин	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Азимсульфурон	1:6 - 168:1	1:2 - 56:1	1:1 - 11:1
2	Бефлубутанамид	1:342 - 4:1	1:114 - 2:1	1:42 - 1:5
2	Бенфуресат	1:617 - 2:1	1:205 - 1:2	1:77 - 1:9
2	Бенсульфурон-метил	1:25 - 45:1	1:8 - 15:1	1:3 - 3:1
2	Бентазон	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Бензобициклон	1:85 - 14:1	1:28 - 5:1	1:10 - 1:2
2	Бензофенап	1:257 - 5:1	1:85 - 2:1	1:32 - 1:4
2	Бициклопирон	1:42 - 27:1	1:14 - 9:1	1:5 - 2:1
2	Бифенокс	1:257 - 5:1	1:85 - 2:1	1:32 - 1:4
2	Биспирибак-натрий	1:10 - 112:1	1:3 - 38:1	1:1 - 7:1
2	Бромацил	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Бромобутид	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Бромоксинил	1:96 - 12:1	1:32 - 4:1	1:12 - 1:2
2	Бутахлор	1:768 - 2:1	1:256 - 1:2	1:96 - 1:11
2	Бутафенацил	1:42 - 27:1	1:14 - 9:1	1:5 - 2:1
2	Бутилат	1:1542 - 1:2	1:514 - 1:5	1:192 - 1:22
2	Карфенстрол	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Карфентразон-этил	1:128 - 9:1	1:42 - 3:1	1:16 - 1:2
2	Хлоримурон-этил	1:8 - 135:1	1:2 - 45:1	1:1 - 9:1
2	Хлортолурон	1:768 - 2:1	1:256 - 1:2	1:96 - 1:11
2	Хлорсульфурон	1:6 - 168:1	1:2 - 56:1	1:1 - 11:1
2	Цинкосульфурон	1:17 - 68:1	1:5 - 23:1	1:2 - 5:1
2	Цинидон-этил	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Цинметилин	1:34 - 34:1	1:11 - 12:1	1:4 - 3:1
2	Клацифос	1:34 - 34:1	1:11 - 12:1	1:4 - 3:1
2	Клетодим	1:48 - 24:1	1:16 - 8:1	1:6 - 2:1
2	Клодинафоп-пропаргил	1:20 - 56:1	1:6 - 19:1	1:2 - 4:1
2	Кломазон	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Кломепроп	1:171 - 7:1	1:57 - 3:1	1:21 - 1:3
2	Клопиралид	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Клорансулам-метил	1:12 - 96:1	1:4 - 32:1	1:1 - 6:1
2	Кумилурон	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Цианазин	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Циклопириморат	1:17 - 68:1	1:5 - 23:1	1:2 - 5:1
2	Циклосульфамурон	1:17 - 68:1	1:5 - 23:1	1:2 - 5:1
2	Циклоксидим	1:96 - 12:1	1:32 - 4:1	1:12 - 1:2
2	Цигалофоп	1:25 - 45:1	1:8 - 15:1	1:3 - 3:1
2	Даимурон	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Десмедифам	1:322 - 4:1	1:107 - 2:1	1:40 - 1:5
2	Дикамба	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Дихлобенил	1:1371 - 1:2	1:457 - 1:4	1:171 - 1:20
2	Дихлорпроп	1:925 - 2:1	1:308 - 1:3	1:115 - 1:13
2	Диклофоп-метил	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Диклосулам	1:10 - 112:1	1:3 - 38:1	1:1 - 7:1
2	Дифензокват	1:288 - 4:1	1:96 - 2:1	1:36 - 1:4
2	Дифлуфеникан	1:857 - 2:1	1:285 - 1:3	1:107 - 1:12
2	Дифлуфензопир	1:12 - 96:1	1:4 - 32:1	1:1 - 6:1
2	Диметахлор	1:768 - 2:1	1:256 - 1:2	1:96 - 1:11
2	Диметаметрин	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Диметенамид-P	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Дитиопир	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Диурон	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	EPTC	1:768 - 2:1	1:256 - 1:2	1:96 - 1:11
2	Эспрокарб	1:1371 - 1:2	1:457 - 1:4	1:171 - 1:20
2	Эталфлуралин	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Этаметсульфурон-метил	1:17 - 68:1	1:5 - 23:1	1:2 - 5:1
2	Этоксифен	1:8 - 135:1	1:2 - 45:1	1:1 - 9:1
2	Этоксисульфурон	1:20 - 56:1	1:6 - 19:1	1:2 - 4:1
2	Этобензанид	1:257 - 5:1	1:85 - 2:1	1:32 - 1:4
2	Феноксапроп-этил	1:120 - 10:1	1:40 - 4:1	1:15 - 1:2
2	Феноксасульфон	1:85 - 14:1	1:28 - 5:1	1:10 - 1:2
2	Фенквинотрион	1:17 - 68:1	1:5 - 23:1	1:2 - 5:1
2	Фентразамид	1:17 - 68:1	1:5 - 23:1	1:2 - 5:1
2	Флазасульфурон	1:17 - 68:1	1:5 - 23:1	1:2 - 5:1
2	Флорасулам	1:2 - 420:1	1:1 - 140:1	2:1 - 27:1
2	Флуазифоп-бутил	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Флукарбазон	1:8 - 135:1	1:2 - 45:1	1:1 - 9:1
2	Флусетосульфурон	1:8 - 135:1	1:2 - 45:1	1:1 - 9:1
2	Флуфенацет	1:257 - 5:1	1:85 - 2:1	1:32 - 1:4
2	Флуметсулам	1:24 - 48:1	1:8 - 16:1	1:3 - 3:1
2	Флумиклорак-пентил	1:10 - 112:1	1:3 - 38:1	1:1 - 7:1
2	Флумиоксазин	1:25 - 45:1	1:8 - 15:1	1:3 - 3:1
2	Флуометурон	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Флупирсульфурон-метил	1:3 - 336:1	1:1 - 112:1	2:1 - 21:1
2	Флуридон	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Флуроксипир	1:96 - 12:1	1:32 - 4:1	1:12 - 1:2
2	Флуртамон	1:857 - 2:1	1:285 - 1:3	1:107 - 1:12
2	Флутиацет-метил	1:48 - 42:1	1:16 - 14:1	1:3 - 3:1
2	Фомесафен	1:96 - 12:1	1:32 - 4:1	1:12 - 1:2
2	Форамсульфурон	1:13 - 84:1	1:4 - 28:1	1:1 - 6:1
2	Глуфосинат	1:288 - 4:1	1:96 - 2:1	1:36 - 1:4
2	Глифосат	1:288 - 4:1	1:96 - 2:1	1:36 - 1:4
2	Галауксифен	1:20 - 56:1	1:6 - 19:1	1:2 - 4:1
2	Галауксифен-метил	1:20 - 56:1	1:6 - 19:1	1:2 - 4:1
2	Галосульфурон-метил	1:17 - 68:1	1:5 - 23:1	1:2 - 5:1
2	Галоксифоп-метил	1:34 - 34:1	1:11 - 12:1	1:4 - 3:1
2	Гексазинон	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Имазамокс	1:13 - 84:1	1:4 - 28:1	1:1 - 6:1
2	Имазапик	1:20 - 56:1	1:6 - 19:1	1:2 - 4:1
2	Имазапир	1:85 - 14:1	1:28 - 5:1	1:10 - 1:2
2	Имазаквин	1:34 - 34:1	1:11 - 12:1	1:4 - 3:1
2	Имазетабенз-метил	1:171 - 7:1	1:57 - 3:1	1:21 - 1:3
2	Имазетапир	1:24 - 48:1	1:8 - 16:1	1:3 - 3:1
2	Имазосульфурон	1:27 - 42:1	1:9 - 14:1	1:3 - 3:1
2	Инданофан	1:342 - 4:1	1:114 - 2:1	1:42 - 1:5
2	Индазифлам	1:25 - 45:1	1:8 - 15:1	1:3 - 3:1
2	Иодосульфурон-метил	1:3 - 336:1	1:1 - 112:1	2:1 - 21:1
2	Иоксинил	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Ипфенкарбазон	1:85 - 14:1	1:28 - 5:1	1:10 - 1:2
2	Изопротурон	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Изоксабен	1:288 - 4:1	1:96 - 2:1	1:36 - 1:4
2	Изоксафлутол	1:60 - 20:1	1:20 - 7:1	1:7 - 2:1
2	Лактофен	1:42 - 27:1	1:14 - 9:1	1:5 - 2:1
2	Ленацил	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Линурон	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	MCPA	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	MCPB	1:288 - 4:1	1:96 - 2:1	1:36 - 1:4
2	Мекопроп	1:768 - 2:1	1:256 - 1:2	1:96 - 1:11
2	Мефенацет	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Мефлуидид	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Мезосульфурон-метил	1:5 - 224:1	1:1 - 75:1	1:1 - 14:1
2	Мезотрион	1:42 - 27:1	1:14 - 9:1	1:5 - 2:1
2	Метамифоп	1:42 - 27:1	1:14 - 9:1	1:5 - 2:1
2	Метазахлор	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Метазосульфурон	1:25 - 45:1	1:8 - 15:1	1:3 - 3:1
2	Метабензтиазурон	1:768 - 2:1	1:256 - 1:2	1:96 - 1:11
2	Метолахлор	1:768 - 2:1	1:256 - 1:2	1:96 - 1:11
2	Метосулам	1:8 - 135:1	1:2 - 45:1	1:1 - 9:1
2	Метрибузин	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Метсульфурон-метил	1:2 - 560:1	1:1 - 187:1	3:1 - 35:1
2	Молинат	1:1028 - 2:1	1:342 - 1:3	1:128 - 1:15
2	Напропамид	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Напропамид-M	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Напталам	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Никосульфурон	1:12 - 96:1	1:4 - 32:1	1:1 - 6:1
2	Норфлуразол	1:1152 - 1:1	1:384 - 1:3	1:144 - 1:16
2	Орбенкарб	1:1371 - 1:2	1:457 - 1:4	1:171 - 1:20
2	Ортосульфамурон	1:20 - 56:1	1:6 - 19:1	1:2 - 4:1
2	Оризалин	1:514 - 3:1	1:171 - 1:2	1:64 - 1:8
2	Оксадиаргил	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Оксадиазон	1:548 - 3:1	1:182 - 1:2	1:68 - 1:8
2	Оксасульфурон	1:27 - 42:1	1:9 - 14:1	1:3 - 3:1
2	Оксазикломефон	1:42 - 27:1	1:14 - 9:1	1:5 - 2:1
2	Оксифлуорфен	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Паракват	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Пендиметалин	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Пеноксулам	1:10 - 112:1	1:3 - 38:1	1:1 - 7:1
2	Пентоксамид	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Пентоксазон	1:102 - 12:1	1:34 - 4:1	1:12 - 1:2
2	Фенмедифам	1:102 - 12:1	1:34 - 4:1	1:12 - 1:2
2	Пиклорам	1:96 - 12:1	1:32 - 4:1	1:12 - 1:2
2	Пиколинафен	1:34 - 34:1	1:11 - 12:1	1:4 - 3:1
2	Пиноксаден	1:25 - 45:1	1:8 - 15:1	1:3 - 3:1
2	Претилахлор	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Примисульфурон-метил	1:8 - 135:1	1:2 - 45:1	1:1 - 9:1
2	Продиамин	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Профоксидим	1:42 - 27:1	1:14 - 9:1	1:5 - 2:1
2	Прометрин	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Пропахлор	1:1152 - 1:1	1:384 - 1:3	1:144 - 1:16
2	Пропанил	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Пропаквизафоп	1:48 - 24:1	1:16 - 8:1	1:6 - 2:1
2	Пропоксикарбазон	1:17 - 68:1	1:5 - 23:1	1:2 - 5:1
2	Пропирисульфурон	1:17 - 68:1	1:5 - 23:1	1:2 - 5:1
2	Пропизамид	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Просульфокарб	1:1200 - 1:2	1:400 - 1:4	1:150 - 1:17
2	Просульфурон	1:6 - 168:1	1:2 - 56:1	1:1 - 11:1
2	Пираклонил	1:42 - 27:1	1:14 - 9:1	1:5 - 2:1
2	Пирафлуфен-этил	1:5 - 224:1	1:1 - 75:1	1:1 - 14:1
2	Пирасульфотол	1:13 - 84:1	1:4 - 28:1	1:1 - 6:1
2	Пиразолинат	1:857 - 2:1	1:285 - 1:3	1:107 - 1:12
2	Пиразосульфурон-этил	1:10 - 112:1	1:3 - 38:1	1:1 - 7:1
2	Пиразоксифен	1:5 - 224:1	1:1 - 75:1	1:1 - 14:1
2	Пирибензоксим	1:10 - 112:1	1:3 - 38:1	1:1 - 7:1
2	Пирибутикарб	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Пиридат	1:288 - 4:1	1:96 - 2:1	1:36 - 1:4
2	Пирифталид	1:10 - 112:1	1:3 - 38:1	1:1 - 7:1
2	Пириминобак-метил	1:20 - 56:1	1:6 - 19:1	1:2 - 4:1
2	Пиримисульфан	1:17 - 68:1	1:5 - 23:1	1:2 - 5:1
2	Пиритиобак	1:24 - 48:1	1:8 - 16:1	1:3 - 3:1
2	Пироксасульфон	1:85 - 14:1	1:28 - 5:1	1:10 - 1:2
2	Пироксулам	1:5 - 224:1	1:1 - 75:1	1:1 - 14:1
2	Квинклорак	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Квизалофоп-этил	1:42 - 27:1	1:14 - 9:1	1:5 - 2:1
2	Римсульфурон	1:13 - 84:1	1:4 - 28:1	1:1 - 6:1
2	Сафлуфенацил	1:25 - 45:1	1:8 - 15:1	1:3 - 3:1
2	Сетоксидим	1:96 - 12:1	1:32 - 4:1	1:12 - 1:2
2	Симазин	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Сулькотрион	1:120 - 10:1	1:40 - 4:1	1:15 - 1:2
2	Сульфентразон	1:147 - 8:1	1:49 - 3:1	1:18 - 1:3
2	Сульфометурон-метил	1:34 - 34:1	1:11 - 12:1	1:4 - 3:1
2	Сульфосульфурон	1:8 - 135:1	1:2 - 45:1	1:1 - 9:1
2	Тебутиурон	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Тефурилтрион	1:42 - 27:1	1:14 - 9:1	1:5 - 2:1
2	Темботрион	1:31 - 37:1	1:10 - 13:1	1:3 - 3:1
2	Тепралоксидим	1:25 - 45:1	1:8 - 15:1	1:3 - 3:1
2	Тербацил	1:288 - 4:1	1:96 - 2:1	1:36 - 1:4
2	Тербутилазин	1:857 - 2:1	1:285 - 1:3	1:107 - 1:12
2	Тербутрин	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Тенилхлор	1:85 - 14:1	1:28 - 5:1	1:10 - 1:2
2	Тиазопир	1:384 - 3:1	1:128 - 1:1	1:48 - 1:6
2	Тиенкарбазон	1:3 - 336:1	1:1 - 112:1	2:1 - 21:1
2	Тифенсульфурон-метил	1:5 - 224:1	1:1 - 75:1	1:1 - 14:1
2	Тиафенацил	1:17 - 68:1	1:5 - 23:1	1:2 - 5:1
2	Тиобенкарб	1:768 - 2:1	1:256 - 1:2	1:96 - 1:11
2	Топрамезон	1:6 - 168:1	1:2 - 56:1	1:1 - 11:1
2	Тралкоксидим	1:68 - 17:1	1:22 - 6:1	1:8 - 2:1
2	Триаллат	1:768 - 2:1	1:256 - 1:2	1:96 - 1:11
2	Триасульфурон	1:5 - 224:1	1:1 - 75:1	1:1 - 14:1
2	Триазифлам	1:171 - 7:1	1:57 - 3:1	1:21 - 1:3
2	Трибенурон-метил	1:3 - 336:1	1:1 - 112:1	2:1 - 21:1
2	Триклопир	1:192 - 6:1	1:64 - 2:1	1:24 - 1:3
2	Трифлоксисульфурон	1:2 - 420:1	1:1 - 140:1	2:1 - 27:1
2	Трифлуралин	1:288 - 4:1	1:96 - 2:1	1:36 - 1:4
2	Трифлусульфурон-метил	1:17 - 68:1	1:5 - 23:1	1:2 - 5:1
2	Тритосульфурон	1:13 - 84:1	1:4 - 28:1	1:1 - 6:1

Таблица A2 составлена таким же образом, как и таблица A1 выше, за исключением того, что записи под заголовком столбца “компонент (a)” заменены на соответствующую запись в столбце для компонента (a), показанную ниже. Соединение 2 в столбце для компонента (a) определено в таблице индексов A. Таким образом, например, в таблице A2 во всех записях под заголовком столбца “компонент (a)” упоминается “соединение 7” (т.е. соединение 5, определенное в таблице индексов A), и в первой строке под заголовками столбцов в таблице A2, в частности, раскрывается смесь соединения 5 с 2,4-D. Таблицы A3 - A20 составлены подобным образом.

Номер таблицы	Записи в столбце для компонента (a)
A2	Соединение 5
A3	соединение 7
A4	соединение 10
A5	соединение 18
A6	соединение 52
A7	соединение 54
A8	соединение 58
A9	соединение 59
A10	соединение 141
A11	соединение 166
A12	соединение 147
A13	соединение 79
A14	соединение 178
A15	соединение 274
A16	соединение 138
A17	соединение 194
A18	соединение 253
A19	соединение 252
A20	соединение 305

Предпочтительными для лучшего контроля нежелательной растительности (например, меньшая рабочая концентрация, как, например, в результате синергизма, более широкий спектр контролируемых сорняков или повышенная безопасность для сельскохозяйственной культуры) или для предотвращения развития устойчивых сорняков являются смеси соединения согласно настоящему изобретению с гербицидом, выбранным из группы, состоящей из аминоциклопирахлора, диурона, гексазинона, никосульфурона, хлоримурон-этила, метсульфурон-метила, тифенсульфурон-метила и трибенурона.

Следующие тесты демонстрируют эффективность контроля у соединений согласно настоящему изобретению в отношении конкретных сорняков. Контроль сорняков, обеспечиваемый соединениями, тем не менее, не ограничивается этими видами. См. таблицы индексов A для описаний соединений. В таблице индексов A используют следующие сокращения: c означает цикло, Me означает метил, Et означает этил, Pr означает пропил, i-Pr означает изопропил, t-Bu означает трет-бутил, -CN означает циано, -NO2 означает нитро. Сокращение “Прим.” обозначает “пример”, и за ним следует число, указывающее, в каком примере получено соединение.

Типичные соединения в соответствии с настоящим изобретением, полученные способами, описанными в данном документе, показаны в таблице индексов A. См. таблицу индексов B для данных ¹H ЯМР. Для масс-спектрометрических данных (AP+ (M+1)) приведенное численное значение является молекулярным весом ионов молекул газа-носителя (M), образованное добавлением H+ (молекулярный вес 1) к молекуле с получением пика M+1, наблюдаемого посредством масс-спектрометрии с применением химической ионизации при атмосферном давлении (AP+). Другие пики молекулярного иона (например M+2 или M+4), которые образуются в случае соединений, содержащих несколько галогенов, не приведены. Приведенные пики M+1 наблюдали с помощью масс-спектрометрии с применением химической ионизации при атмосферном давлении (AP⁺) или ионизации методом электрораспыления (ESI).

ТАБЛИЦА ИНДЕКСОВ A

№ соед.	Y¹	Y²	Y³	Y4	Z	R²	(R³)_m	т.пл. или MS
1	N	CCF₃	CH	CH	O	Br	H (m равняется 0)	*
2	N	CCF₃	CH	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
3	N	CH	CCl	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
4	N	CCF₃	CH	CH	O	CF₃	H (m равняется 0)	*
5	N	CH	CCl	CH	O	Br	H (m равняется 0)	*
6	N	CH	CCl	CH	O	CF₃	H (m равняется 0)	*
7	N	CH	CBr	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
8	N	CH	CBr	CH	O	Br	H (m равняется 0)	*
9	N	CH	CBr	CH	O	CH₃	H (m равняется 0)	*
10	N	CH	CBr	CH	O	F	H (m равняется 0)	*
11	N	CH	CCl	CH	O	F	H (m равняется 0)	*
12	N	CH	CH	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
13	N	CH	CH	CH	O	Br	H (m равняется 0)	*
14	N	CH	CH	CH	O	F	H (m равняется 0)	*
15	N	CH	CCl	CH	O	CH₃	H (m равняется 0)	*
16	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
17	N	CH	CCF₃	CH	O	CF₃	H (m равняется 0)	*
18	N	CH	CCF₃	CH	O	Br	H (m равняется 0)	*
19	N	CBr	CBr	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
20	N	CBr	CH	CH	O	Br	H (m равняется 0)	*
21	N	CBr	CH	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
22	N	CH	CPh	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
23	N	CH	CCH3	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
24	N	CBr	CBr	CH	O	Br	H (m равняется 0)	*
25	N	CH	CI	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
26	N	CH	CI	CH	O	C	H (m равняется 0)	*
27	N	CH	CCH=CHCH₃	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
28	N	CCF₃	CH	CH	S	Cl	H (m равняется 0)	357
29	N	C(t-Bu)	CH	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
30	N	C(t-Bu)	CH	CH	O	Br	H (m равняется 0)	*
31	N	CH	CCH=CH₂	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
32	N	CH	C(CH₃)=CH₂	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
33	N	CH	CCN	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
34	CH	N	CBr	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
35	N	CH	CBr	CH	O	Cl	5-OCH₃	323
36	N	CCH₃	CH	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
37	N	CCH₃	CBr	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
38	N	CCH₃	CI	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
39	N	CCH₃	CCl	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
40	N	CH	CBr	CH	O	Cl	4-CH₃	366
41	N	CH	CBr	CH	O	Cl	6-OCH₃	382
42	N	CH	CBr	CH	O	Cl	4-OCH₃	382
43	N	CH	CBr	CH	O	Br	4-OCH₃	425
44	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-CH₃	366
45	N	CH	CBr	CH	O	Br	3-CH₃	411
46	N	CBr	N	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
47	N	CH	CCF₃	CH	O	F	H (m равняется 0)	*
48	N	CH	CBr	CH	O	Cl	4-CF₃	420
49	N	CH	CH	CH	O	Cl	5-Cl	*
50	N	CH	CH	CH	O	Br	5-Cl	*
51	N	CH	CBr	CH	O	Cl	5-Cl	*
52	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-CN	376
53	N	CH	CBr	CH	O	Cl	4-F	124-127
54	N	CBr	CH	N	O	Cl	H (m равняется 0)	352
55	N	CCN	CH	N	O	Cl	H (m равняется 0)	299
56	N	CCN	CH	N	O	Br	H (m равняется 0)	*
57	N	CH	CBr	CH	O	Br	3-CN	422
58	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-CN	*
59	N	CH	CCF₃	CH	O	Br	3-CN	*
60	N	CH	CBr	CH	O	I	3-CN	470
61	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-CHO	379
62	N	CH	CBr	CH	O	F	3-CN	362
63	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-NO₂	398
64	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-CF₃	420
65	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-Br	*
66	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-I	*
67	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-O(C=O)CH₃	*
68	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-OH	*
69	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-OCH₂CF₃	*
70	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-OCH₂CN	406
71	N	CH	CCl	CH	O	Br	3-CN	378
72	N	CH	CCl	CH	O	Cl	3-CN	332
73	N	CH	CCl	CH	O	F	3-CN	316
74	CH	CBr	N	CH	O	Cl	3-CN	*
75	N	CH	CCl	CH	O	I	3-CN	424
76	N	CH	CBr	CH	O	CH₃	3-CN	358
77	N	CH	CBr	CH	O	Br	3-CF₃	465
78	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-OCF₃	436
79	N	CH	CCF₃	CH	O	F	3-CN	*
80	N	CH	CF₂H	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
81	N	CH	CF₂H	CH	O	Br	H (m равняется 0)	*
82	N	CH	C(t-Bu)	CH	O	Cl	3-CN	354
83	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-CH₂F	384
84	N	N	COEt	CH	O	Cl	3-Br	398
85	N	CH	C(i-Pr)	CH	O	Cl	3-CN	340
86	N	CH	CI	CH	O	F	3-CN	408
87	N	CH	CI	CH	O	I	3-CN	516
88	N	CH	CI	CH	O	Br	3-CN	470
89	N	CH	COEt	CH	O	F	3-CN	*
90	N	CH	CCN	CH	O	CH₃	3-CN	303
91	N	CH	CCN	CH	O	I	3-CN	415
92	N	CH	COEt	CH	O	Cl	3-CN	342
93	N	CH	CCl	CH	O	F	3-CHO	319
94	N	CH	CCl	CH	O	F	3-CHF₂	341
95	N	CH	CCH₃	CH	O	Cl	3-CN	311
96	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-C(=O)CH₃	395
97	N	CH	COCHF₂	CH	O	Cl	3-CN	364
98	N	CH	COCHF₂	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	339
99	N	CH	COCH₂CHF₂	CH	O	Cl	3-CN	*
100	CH	N	CH	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	273
101	N	CH	COCHF₂	CH	O	F	3-Cl	*
102	N	N	C(циклогексил)	CH	O	Cl	3-F	374
103	N	CH	CO(i-Pr)	CH	O	Cl	3-Cl	*
104	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-I	467
105	N	CH	CCHF₂	CH	O	Cl	3-I	*
106	N	N	C(циклопентил)	CH	O	Cl	3-F	360
107	N	N	CCH₂CH(Me)₂	CH	O	Cl	3-F	348
108	N	N	CCH₂CH₂F	CH	O	Cl	3-F	338
109	N	CH	COCH₂CF₃	CH	O	F	3-Cl	389
110	N	CH	COCH₂CF₃	CH	O	Cl	3-Cl	*
111	N	CH	CCN	CH	O	F	3-CN	*
112	N	CH	CBr	CH	O	F	3-CHF₂	386
113	N	CH	CBr	CH	O	CF₃	3-CN	410
114	N	N	CC(=CH₂)CH₃	CH	O	Cl	3-Br	394
115	N	N	CC(=NOH)CH₃	CH	O	Cl	3-Br	411
116	N	N	CCN	CH	O	Cl	3-Br	377
117	N	N	CI	CH	O	Cl	3-Br	480
118	N	CH	CCF₃	CH	O	F	3-CH₂F	357
119	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-CH₂F	373
120	N	CH	CCF₃	CH	O	Br	3-CH₂F	418
121	N	CH	COMe	CH	O	Cl	3-F	321
122	N	CH	COCHF₂	CH	O	Cl	3-Br	418
123	N	N	CCH₂F	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	306
124	CH	CH	CCHO	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
125	N	CH	CBr	CH	O	Br	3-CH₂F	429
126	N	CH	COCH₂CF₃	CH	O	F	3-F	*
127	N	CH	CO(n-Pr)	CH	O	Cl	3-F	349
128	N	CH	COCH₂CF₃	CH	O	Cl	3-Br	450
129	N	N	CBr	CH	O	Cl	3-Br	432
130	N	CH	CBr	CH	O	i-Pr	3-CN	386
131	N	CH	CBr	CH	O	n-Pr	3-CN	384
132	N	CH	CSCF₃	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
133	N	CH	CSCF₃	CH	O	Cl	3-I	*
134	N	CH	CSCF₃	CH	O	Cl	3-CN	*
135	N	CH	CCN	CH	O	Br	3-CN	369
136	N	CH	CI	CH	O	CH3	3-CN	404
137	N	CH	COMe	CH	O	Cl	3-CN	328
138	N	CH	COCH₂CF₃	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	371
139	N	N	CCHO	CH	O	Cl	3-F	320
140	N	CH	CCN	CH	O	Cl	3-Br	378
141	N	N	CCHF₂	CH	O	Cl	3-F	342
142	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-SO₂CH₃	429
143	N	CH	CS(O)CF₃	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
144	N	CH	CCN	CH	O	Cl	3-Cl	332
145	N	CH	CBr	CH	O	F	3-CHF₂	368
146	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-CHF(CH₃)	398
147	N	N	CCHF₂	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	324
148	N	CH	CO(i-Pr)	CH	O	Cl	3-Br	*
149	N	CH	CO(i-Pr)	CH	O	Cl	3-CN	356
150	N	CH	CO(n-Pr)	CH	O	Cl	3-CN	356
151	N	CH	CCN	CH	O	F	3-CH₂F	314
152	N	CH	CI	CH	O	F	3-CH₂F	415
153	N	CH	CO(n-Pr)	CH	O	F	3-F	333
154	N	N	CCH2F	CH	O	Cl	3-F	324
155	N	N	C(c-Pr)	CH	O	Cl	3-F	332
156	N	CH	CO(i-Pr)	CH	O	F	3-Br	*
157	N	CH	COCH₂CF₃	CH	O	F	3-Br	*
158	N	CH	CO(i-Pr)	CH	O	F	3-CN	340
159	N	N	CH	CH	O	Cl	3-F	292
160	N	N	C(c-Pr)	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	314
161	N	CH	CCF₃	CH	O	Br	3-CHO	414
162	N	CH	CCF₃	CH	O	F	3-CHO	353
163	N	CH	CCF₃	CH	O	Br	3-CHF₂	436
164	N	CH	CCF₃	CH	O	F	3-CHF₂	375
165	N	CH	CH	CH	O	Br	3-CN	342
166	N	N	CCF₃	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	342
167	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-Cl	375
168	N	CH	CCF₃	CH	O	Br	3-Cl	421
169	N	CH	CCl	CH	O	Cl	3-OMe	337
170	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-CHF₂	391
171	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-CHO	369
172	N	CH	CBr	CH	O	I	3-CHO	472
173	N	CH	CBr	CH	O	I	3-CHF₂	494
174	N	CH	CBr	CH	O	CN	3-CHO	371
175	N	CH	CBr	CH	O	CN	3-CHF₂	393
176	N	CH	CH	CH	O	Cl	3-F	291
177	N	CH	CCl	CH	O	Cl	3-F	325
178	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-F	369
179	N	CH	CI	CH	O	Cl	3-F	417
180	N	CH	CCF₃	CH	O	CH₃	3-CN	*
181	N	CH	CI	CH	O	Cl	3-Cl	435
182	N	CH	CI	CH	O	Cl	3-CHO	425
183	N	CH	CI	CH	O	Br	3-CHO	472
184	N	CH	CI	CH	O	Cl	3-CHF₂	449
185	N	CH	CI	CH	O	Br	3-CHF₂	494
186	N	CH	COMe	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
187	N	CH	COEt	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	317
188	N	CH	CC≡CH	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	297
189	N	CH	CC≡CMe	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	311
190	N	CH	C(2-пиридинил)	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	350
191	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-Br	419
192	N	CH	CCHF₂	CH	O	Cl	3-Cl	358
193	N	CH	N	CH	O	Cl	3-CN	299
194	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-CHF₂	402
195	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-Ph	428
196	N	CH	CBr	CH	O	Cl	4,5-diF	389
197	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-CH=CH₂	392
198	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-C(Me)=CH₂	392
199	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-C≡CH	377
200	N	CH	CCN	CH	O	Cl	3-CN	323
201	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-Br, 6-OMe	461
202	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-Br, 4-Me	445
203	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-CH=NOMe	*
204	N	CH	CI	CH	O	Cl	3-CN	424
205	N	CH	CCl	CH	O	Cl	3-CHO	334
206	N	CH	CCl	CH	O	Br	3-CHO	380
207	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-I, 6-OMe	508
208	N	CH	CH	CH	O	Cl	3-CN	298
209	N	CH	CCl	CH	O	Cl	3-CHF₂	358
210	N	CH	CCl	CH	O	Br	3-CHF₂	402
211	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-CO2Me	411
212	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-CN, 6-OMe	407
213	N	CH	CBr	CH	O	Cl	4-CN	*
214	N	CH	CBr	CH	O	CN	3-CN	369
215	N	CH	CBr	CH	O	C≡CH	3-CN	368
216	N	CH	CCl	CH	O	Cl	3-OC(=O)Me	365
217	N	N	CH	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	274
218	N	CH	CBr	CH	O	OMe	3-CN	372
219	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-Cl	387
220	N	CH	CCl	CH	O	Cl	3-Cl	341
221	N	CH	CCl	CH	O	Cl	3-Br	387
222	N	N	CI	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	400
223	N	N	CBr	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	354
224	N	N	CCl	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	308
225	N	CH	CBr	CH	O	NO₂	H (m равняется 0)	*
226	N	CH	CH	CH	O	CN	H (m равняется 0)	*
227	N	CH	CH	CH	O	OMe	H (m равняется 0)	*
228	N	CH	CCHF₂	CH	O	F	H (m равняется 0)	307
229	N	CH	CCl	CH	O	Cl	3-OH	324
230	N	CH	CBr	CH	O	Br	3-CHO	425
231	N	CH	CBr	CH	O	Br	3-CHF₂	447
232	N	CH	CCHF₂	CH	O	Cl	3-Br	*
233	N	CH	CBr	CH	O	CN	H (m равняется 0)	*
234	N	CH	CBr	CH	O	OMe	H (m равняется 0)	*
235	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-CN	377
236	N	CH	CCN	CH	O	Cl	3-CHF₂	348
237	N	CH	CCN	CH	O	Cl	3-CHO	326
238	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-CN, 5-F	395
239	N	CH	CBr	CH	O	Br	3-CN, 5-F	440
240	N	CH	CCN	CH	O	F	3-CHF₂	332
241	N	CH	COCH₂CF₃	CH	O	F	H (m равняется 0)	355
242	N	CH	CCN	CH	O	Cl	3-CH2F	330
243	N	CH	CCN	CH	O	Br	3-CH2F	375
244	N	CH	CI	CH	O	Br	3-CH₂F	476
245	N	CH	CI	CH	O	Cl	3-CH₂F	431
246	N	CH	CSCF₃	CH	O	Br	H (m равняется 0)	417
247	N	CH	CSCF₃	CH	O	F	H (m равняется 0)	357
248	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-CO₂Me	399
249	N	CH	CCl	CH	O	F	3-CH₂F	322
250	N	CH	CCl	CH	O	Cl	3-CH₂F	340
251	N	CH	CCl	CH	O	Br	3-CH₂F	384
252	CH	N	CCF₃	CH	O	Cl	3-CN	366
253	N	CH	CCHF₂	CH	O	Cl	3-CN	348
254	N	CH	CO(i-Pr)	CH	O	Br	3-CN	*
255	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-C(=O)NMe₂	412
256	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-C(=O)NHMe	398
257	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-C(=O)NHEt	412
258	N	CH	COCHF₂	CH	O	Cl	3-Cl	*
259	CH	N	CH	CBr	O	Cl	3-CHF₂	402
260	CH	N	CMe	CH	O	Cl	3-CN	312
261	CH	N	CH	CH	O	Cl	3-CN	298
262	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-C(=O)N(Me)Et	426
263	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-C(=O)NEt₂	440
264	N	CMe	CH	CMe	O	Cl	H (m равняется 0)	301
265	N	CMe	CH	CCF₂	O	Cl	H (m равняется 0)	334
266	N	CCF₃	CH	CMe	O	Cl	H (m равняется 0)	355
267	N	CCHF₂	CH	CMe	O	Cl	H (m равняется 0)	337
268	N	CCHF₂	CH	CCF₂	O	Cl	H (m равняется 0)	121
269	CH	CH	CH	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	*
270	N	CH	COCH₂CF₃	CH	O	Cl	3-F	389
271	N	CH	COCHF₂	CH	O	Cl	3-F	357
272	N	N	CCHO	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	302
273	N	N	CCN	CH	O	Cl	3-CN	324
274	N	CH	COCH₂CF₃	CH	O	Cl	3-CN	396
275	N	CH	CBr	CH	O	H	H (m равняется 0)	318
276	N	N	C(3-CF₃-Ph)	CH	O	Cl	3-F	436
277	N	N	C(3-тиенил)	CH	O	Cl	3-F	374
278	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-C(=O)NH₂	384
279	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-[3-(1,2,4-оксадиазол)]	409
280	N	N	CC(=O)CH₃	CH	O	Cl	3-Br	396
281	N	CH	CC(=O)NH₂	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	316
282	N	CH	CSO₂NH₂	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	352
283	N	CH	CSO₂NH(t-Bu)	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	408
284	N	CH	C(3-CF₃-пиразол-1-ил)	CH	O	Cl	3-CN	432
285	N	CH	CB(OCMe₂CMe₂O)	CH	O	Cl	3-CN	424
286	N	CH	C(4-пиридинил)	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	350
287	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-(2-оксазолил)	419
288	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-CH=NNH₂	394
289	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-CH=NNHMe	408
290	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-(3-пиридинил)	429
291	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-(4-изоксазолил)	419
292	N	CH	CCl	CH	O	Cl	3-C(=S)NH₂	365
293	N	CH	CBr	CH	O	Cl	3-C≡CSi(Me)₃	449
294	N	CH	CCO₂Et	CH	O	Br	3-CN	416
295	N	CH	CCl	CH	O	Cl	3-CH=NNH₂	350
296	N	CH	CCl	CH	O	Cl	3-CH=NNHMe	363
297	N	N	CSi(Me)₃	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	346
298	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-[2-(1,3,4-оксадиазол)]	409
299	N	CH	CCF₃	CH	O	Cl	3-[5-(3-Me-1,2,4-оксадиазол)]	423
300	N	N	CSi(Me)₃	CH	O	Cl	3-Br	*
301	N	CH	CCO₂Et	CH	O	Cl	3-CN	*
302	N	N	CCO2Et	CH	O	Cl	H (m равняется 0)	346
303	N	N	C(3,5-diF-Ph)	CH	O	Cl	3-Br	466
304	N	CH	CNO₂	CH	O	Cl	3-CN	343
305	N	N	CCHF₂	CH	O	Br	3-F	386
*см. таблицу индексов B для данных ¹H ЯМР.

ТАБЛИЦА ИНДЕКСОВ B
No.	Данные ¹H ЯМР (раствор CDCl₃, если не указано иное)
1	8,48 (с, 2H), 7,96 (с, 1H), 7,80 (д, 1H), 7,49 (т, 1H), 7,44 (т, 1H), 7,35 (д, 1H), 6,57 (с, 1H)
2	8,39 (с, 2H), 7,93 (с, 1H), 7,81 (д, 1H), 7,48 (т, 1H), 7,42 (т, 1H), 7,35 (д, 1H), 6,58 (с, 1H)
3	8,42 (с, 2H), 7,92 (с, 1H), 7,77 (д, 1H), 7,52 (с, 1H), 7,42 (м, 2H), 7,31 (д, 1H)
4	8,70 (с, 2H), 7,90 (с, 1H), 7,78 (д, 1H), 7,52 (т, 1H), 7,47 (т, 1H), 7,38 (д, 1H), 6,57 (с, 1H)
5	8,49 (с, 2H), 7,91 (с, 1H), 7,77 (д, 1H), 7,52 (с, 1H), 7,42 (м, 2H), 7,30 (д, 1H)
6	8,72 (с, 2H), 7,88 (с, 1H), 7,77 (д, 1H), 7,50 (с, 1H), 7,44-7,46 (м, 2H), 7,32 (д, 1H)
7	8,41 (с, 2H), 7,94 (с, 1H), 7,77 (д, 1H), 7,55 (с, 1H), 7,42 (м, 2H), 7,32 (д, 1H)
8	8,49 (с, 2H), 7,96 (с, 1H), 7,78 (д, 1H), 7,56 (с, 1H), 7,41-7,46 (м, 2H), 7,32 (д, 1H)
9	8,30 (с, 2H), 7,99 (с, 1H), 7,78 (д, 1H), 7,55 (с, 1H), 7,36-7,43 (м, 2H), 7,28 (д, 1H), 2,23 (с, 1H)
10	8,34 (с, 2H), 7,97 (с, 1H), 7,78 (д, 1H), 7,55 (с, 1H), 7,41-7,47 (м, 2H), 7,32 (д, 1H)
11	8,34 (с, 2H), 7,92 (с, 1H), 7,78 (д, 1H), 7,51 (с, 1H), 7,39-7,45 (м, 2H), 7,30 (д, 1H)
12	8,38 (с, 2H), 7,90 (с, 1H), 7,82 (д, 1H), 7,59 (с, 1H), 7,43 (м, 2H), 7,32 (д, 1H), 6,31 (с, 1H)
13	8,46 (с, 2H), 7,90 (с, 1H), 7,81 (д, 1H), 7,59 (с, 1H), 7,41 (м, 2H), 7,31 (д, 1H), 6,32 (с, 1H)
14	8,29 (с, 2H), 7,91 (с, 1H), 7,83 (д, 1H), 7,59 (с, 1H), 7,41 (м, 2H), 7,32 (д, 1H), 6,30 (с, 1H)
15	8,30 (с, 2H), 7,96 (с, 1H), 7,80 (д, 1H), 7,51 (с, 1H), 7,35-7,44 (м, 2H), 7,28 (д, 1H), 2,23 (с, 1H)
16	8,41 (с, 2H), 8,18 (с, 1H), 7,77 (м, 2H), 7,48 (т, 1H), 7,44 (т, 1H), 7,35 (д, 1H)
17	8,71 (с, 2H), 8,14 (с, 1H), 7,75 (м, 2H), 7,51 (т, 1H), 7,48 (т, 1H), 7,38 (д, 1H)
18	8,49 (с, 2H), 8,18 (с, 1H), 7,78 (м, 2H), 7,48 (т, 1H), 7,44 (т, 1H), 7,34 (д, 1H)
19	8,44 (с, 2H), 7,92 (с, 1H), 7,78 (д, 1H), 7,39-7,47 (м, 2H), 7,30 (д, 1H)
20	8,48 (с, 2H), 7,82 (с, 1H), 7,81 (д, 1H), 7,38-7,46 (м, 2H), 7,30 (д, 1H), 6,32 (с, 1H)
21	8,40 (с, 2H), 7,82 (с, 1H), 7,81 (д, 1H), 7,38-7,45 (м, 2H), 7,31 (д, 1H), 6,32 (с, 1H)
22	8,37 (с, 2H), 8,18 (с, 1H), 7,86 (с, 1H), 7,85 (д, 2H), 7,41-7,47 (м, 4H), 7,32-7,38 (м, 3H), 7,23 (д, 1H)
23	8,38 (с, 2H), 7,80 (д, 1H), 7,68 (с, 1H), 7,35-7,42 (м, 3H), 7,28 (д, 1H), 6,30 (с, 1H), 2,03 (c, 3H)
24	8,52 (с, 2H), 7,92 (с, 1H), 7,78 (д, 1H), 7,39-7,47 (м, 2H), 7,29 (д, 1H)
25	8,41 (с, 2H), 7,95 (с, 1H), 7,77 (д, 1H), 7,58 (с, 1H), 7,38-7,47 (м, 2H), 7,31 (д, 1H)
26	8,48 (с, 2H), 7,95 (с, 1H), 7,77 (д, 1H), 7,58 (с, 1H), 7,39-7,45 (м, 2H), 7,29 (д, 1H)
27	8,38 (с, 2H), 7,81 (с, 1H), 7,80 (д, 1H), 7,60 (с, 1H), 7,37-7,41 (м, 2H), 7,29 (м, 1H), 6,17 (д, 1H), 5,98 (д, 1H), 1,81 (д, 3H)
29	8,37 (с, 2H), 7,76 (д, 1H), 7,71 (с, 1H), 7,38 (м, 2H), 7,32 (д, 1H), 6,1 (с, 1H), 1,21 (c, 9H)
30	8,46 (с, 2H), 7,76 (д, 1H), 7,71 (с, 1H), 7,38 (м, 2H), 7,31 (д, 1H), 6,12 (с, 1H), 1,22 (c, 9H)
31	8,39 (с, 2H), 7,91 (с, 1H), 7,8 (д, 1H), 7,68 (с, 1H), 7,40 (м, 2H), 7,30 (д, 1H), 6,49 (м, 1H), 5,47 (дд, 1H), 5,08 (дд, 1H)
32	8,38 (с, 2H), 7,90 (д, 1H), 7,82 (с, 1H), 7,60 (д, 1H), 7,40 (м, 2H), 7,31 (д, 1H), 5,98 (дд, 1H), 5,63 (дд, 1H), 1,81 (т, 3H)
33	8,43 (с, 2H), 8,34 (с, 1H), 7,88 (с, 1H), 7,80 (д, 1H), 7,56 (т, 1H), 7,46 (т, 1H), 7,34 (д, 1H)
34	8,39 (с, 2H), 7,59 (с, 1H), 7,51 (м, 1H), 7,42 (д, 2H), 7,34 (д, 1H), 7,15 (с, 1H)
36	8,38 (с, 2H), 7,80 (м, 2H), 7,37 (м, 2H), 7,28 (д, 1H), 6,08 (с, 1H), 2,25 (c, 3H)
37	8,41 (с, 2H), 7,88 (с, 1H), 7,76 (д, 1H), 7,38 (м, 2H), 7,28 (д, 1H), 2,22 (c, 3H)
38	8,41 (с, 2H), 7,88 (с, 1H), 7,76 (д, 1H), 7,37-4,40 (м, 2H), 7,28 (д, 1H), 2,22 (c, 3H)
39	8,42 (с, 2H), 7,87 (с, 1H), 7,78 (д, 1H), 7,38 (м, 2H), 7,28 (д, 1H), 2,22 (c, 3H)
46	8,51 (с, 1H), 8,44 (с, 2H), 7,82 (д, 1H), 7,51 (т, 1H), 7,45 (т, 1H), 7,35 (д, 1H)
47	8,33 (с, 2H), 8,19 (с, 1H), 7,80 (с, 1H), 7,78 (д, 1H), 7,48 (т, 1H), 7,44 (т, 1H), 7,33 (д, 1H)
49	8,39 (с, 2H), 7,89 (д, 1H), 7,77 (д, 1H), 7,58 (1H), 7,39 (д, 1H), 7,33 (1H), 6,30 (д, 1H)
50	8,47 (с, 2H), 7,89 (д, 1H), 7,78 (д, 1H), 7,59 (с, 1H), 7,39 (д, 1H), 7,33 (1H), 6,30 (д, 1H)
51	8,43 (с, 2H), 7,93 (с, 1H), 7,73 (д, 1H), 7,55 (с, 1H), 7,40 (д, 1H), 7,33 (с, 1H)
56	8,53 (с, 2H), 8,03 (с, 1H), 7,96 (дд, 1H), 7,65-7,54 (м, 1H), 7,50-7,47 (м, 1H), 7,41 (дд, 1H)
58	8,40 (с, 2H), 8,05 (с, 1H), 7,85 (с, 1H), 7,78 (д, 1H), 7,6-7,7 (м, 2H)
59	8,49 (с, 2H), 8,05 (с, 1H), 7,85 (с, 1H), 7,79 (д, 1H), 7,62-7,65 (м, 2H)
65	8,41 (с, 2H), 7,66-7,64 (м, 1H), 7,53 (с, 1H), 7,53 (с, 1H), 7,45-7,40 (м, 1H), 7,32-7,28 (м, 1H)
66	8,41 (с, 2H), 7,90-7,86 (м, 1H), 7,54 (д, 1H), 7,50 (д, 1H), 7,33-7,26 (м, 2H)
67	8,40 (с, 2H), 7,56 (с, 1H), 7,54-7,50 (м, 2H), 7,24 (дд, 1H), 7,22-7,18 (м, 1H), 2,13 (c, 3H)
68	10,06 (с, 1H), 8,43 (с, 2H), 8,16 (с, 1H), 7,64 (с, 1H), 7,26 (т, 1H), 7,04 (дд, 1H), 6,79 (дд, 1H)
69	8,40 (с, 2H), 7,55 (д, 1H), 7,53-7,45 (м, 3H), 7,08 (дд, 1H), 7,01 (дд, 1H), 4,32 (кв., 3H)
74	8,39 (с, 2H), 7,76 (д, 1H), 7,66 (т, 1H), 7,60 (д, 1H), 7,55 (с, 1H), 7,11 (с, 1H)
79	8,32 (с, 2H), 8,05 (с, 1H), 7,84 (с, 1H), 7,77 (д, 1H), 7,63-7,65 (м, 2H)
80	8,40 (с, 2H), 8,08 (с, 1H), 7,80 (д, 1H), 7,72 (с, 1H), 7,41-7,50 (м, 2H), 7,33 (д, 1H), 6,67 (т, 1H)
81	8,48 (с, 2H), 8,08 (с, 1H), 7,80 (д, 1H), 7,72 (с, 1H), 7,42-7,47 (м, 2H), 7,33 (д, 1H), 6,67 (т, 1H)
89	8,30 (с, 2H), 7,72 (м, 1H), 7,47-7,60 (м, 2H), 7,40 (м, 2H), 3,89 (м, 2H), 1,34 (м, 3H)
99	8,39 (с, 2H), 7,73 (м, 1H), 7,52-7,61 (м, 2H), 7,49 (м, 1H), 7,46 (м, 1H), 5,83-6,13 (м, 2H), 4,03-4,09 (м, 2H)
101	8,30 (с, 2H), 7,44-7,50 (м, 4H), 7,28 (м, 1H), 6,32-6,47 (с, 1H)
103	8,38 (с, 2H), 7,38-7,51 (м, 2H), 7,30 (м, 1H), 7,25 (м, 1H), 7,15 (м, 1H), 4,03-4,18 (м, 1H), 1,25 (m, 6H)
105	8,39 (s,2H), 7,89 (д, 1H), 7,71 (с, 1H), 7,64 (с, 1H), 7,27-7,33 (м, 2H), 7,69 (т, 1H)
110	8,40 (с, 2H), 7,48 (с, 1H), 7,47 (м, 1H), 7,39 (м, 1H), 7,29 (м, 1H), 7,25-7,27 (м, 1H), 4,20 (м, 2H)
111	7,60-7,65 (м, 1H), 7,65-7,72 (м, 1H), 7,79 (д, J=7,83 Гц, 1H), 7,96 (с, 1H), 8,21 (с, 1H), 8,36 (с, 2H)
124	9,74 (с, 1H), 8,35 (с, 2H), 7,40-7,53 (м, 4H), 7,33-7,36 (м, 1H), 6,91-6,94 (м, 1H), 6,61 (дд, 1H)
126	8,31 (с, 2H), 7,48 - 7,42 (м, 1H), 7,38 - 7,36 (м, 2H), 7,22 - 7,14 (м, 2H), 4,26 - 4,17 (м, 2H)
132	8,37 (с, 2H), 8,14 (с, 1H), 7,80 (д, 1H), 7,71 (с, 1H), 7,41-7,50 (2xt, 1H each), 7,35 (д, 1H)
133	8,38 (с, 2H), 7,91 (д, 1H), 7,72 (д, 2H), 7,28-7,37 (м, 2H)
134	8,36 (с, 2H), 8,01 (с, 1H), 7,78 (с+д, 2H), 7,63 (2xt, 2H)
143	8,43 (с, 1H), 8,40 (с, 2H), 8,01 (с, 1H), 7,82 (д, 1H), 7,53 (т, 1H), 7,46 (т, 1H), 7,37 (d,1H)
148	8,38 (с, 2H), 7,68 - 7,56 (м, 1H), 7,44 - 7,33 (м, 1H), 7,31 - 7,27 (м, 2H), 7,15 - 7,11 (м, 1H), 4,16 - 4,05 (м, 1H), 1,27 - 1,24 (м, 6H)
156	8,38 (с, 2H), 7,68 - 7,56 (м, 1H), 7,44 - 7,33 (м, 1H), 7,31 - 7,27 (м, 2H), 7,15 - 7,11 (м, 1H), 4,16 - 4,05 (м, 1H), 1,27 - 1,24 (м, 6H)
157	8,32 (с, 2H), 7,73 - 7,54 (м, 1H), 7,43 - 7,36 (м, 2H), 7,31 - 7,27 (м, 2H), 4,26 - 4,17 (м, 2H)
180	8,28 (с, 2H), 8,08 - 7,99 (м, 1H), 7,84 (с, 1H), 7,78 - 7,72 (м, 1H), 7,67 - 7,57 (м, 2H), 2,42 - 2,07 (м, 4H)
186	8,39 (с, 2H), 7,80 - 7,77 (м, 1H), 7,61 - 7,60 (м, 1H), 7,40 - 7,36 (м, 2H), 7,36 - 7,33 (м, 1H), 7,32 - 7,27 (м, 1H), 3,70 (c, 3H)
203	3,95 (c, 3H), 7,31 (д, 1H), 7,51 (м, 1H), 7,53 (с, 1H), 7,57 (с, 1H), 7,69 (с, 1H), 7,94 (д, 1H), 8,40 (с, 2H)
213	7,42 (д, 1H), 7,61 (с, 1H), 7,67 (м, 1H), 8,05 (с, 1H), 8,2 (м, 1H), 8,45 (с, 2H)
225	9,24 (с, 2H), 7,87 (с, 1H), 7,73 (д, 1H), 7,49 (м, 3H), 7,32 (д, 1H)
226	8,69 (с, 2H), 7,82 (с, 1H), 7,75 (д, 1H), 7,54 (с, 1H), 7,45 (м, 2H), 7,35 (д, 1H), 6,30 (с, 1H)
227	8,12 (с, 2H), 7,98 (с, 1H), 7,85 (д, 1H), 7,59 (с, 1H), 7,38 (м, 2H), 7,29 (д, 1H), 6,29 (с, 1H), 3,82 (с, 3H)
232	8,39 (с, 2H), 7,71 (с, 1H), 7,65-7,69 (м, 2H), 7,45 (т, 1H), 7,32 (д, 2H), 6,68 (т, 1H)
233	8,73 (с, 2H), 7,87 (с, 1H), 7,73 (д, 1H), 7,52 (с, 1H), 7,47 (м, 2H), 7,33 (д, 1H)
234	8,15 (с, 2H), 8,00 (с, 1H), 7,79 (д, 1H), 7,56 (с, 1H), 7,38 (м, 2H), 7,28 (д, 1H), 3,85 (с, 3H)
254	8,45 (с, 2H), 7,77 - 7,66 (м, 1H), 7,61 - 7,45 (м, 2H), 7,39 (с, 2H), 4,17 - 4,08 (м, 1H), 1,28 - 1,24 (м, 6H)
258	8,39 (с, 2H), 7,50 - 7,44 (м, 4H), 7,29 - 7,26 (м, 1H), 6,46 - 6,16 (м, 1H)
269	8,32 (с, 2H), 7,28-7,47 (м, 4H), 6,89 (т, 2H), 6,13 (т, 2H)
300	8,37 (с, 2H), 7,69 (дд, J=8,2, 1,3 Гц, 1H), 7,66 (с, 1H), 7,47 (т, J=8,2 Гц, 1H), 7,34 (дд, J=8,3, 1,3 Гц, 1H), 0,30 (м, 9H)
301	8,48 - 8,37 (м, 2H), 8,22 (с, 1H), 8,04 (с, 1H), 7,85 - 7,71 (м, 1H), 7,68 - 7,57 (м, 2H), 4,36 - 4,24 (м, 2H), 1,41 - 1,26 (м, 3H)
a данные ¹H ЯМР представлены в ppm слабого поля от тетраметилсилана при 500 МГц. Сочетания обозначаются (s) - синглетом, (d) - дублетом, (t) - триплетом, (m) - мультиплетом и (dd) - двойным дублетом.

БИОЛОГИЧЕСКИЕ ПРИМЕРЫ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

ТЕСТ А

Семена видов растений, выбранных из ежовника обыкновенного (Echinochloa crus-galli), кохии (Kochia scoparia), амброзии (амброзии полыннолистной, Ambrosia elatior), многоцветкового плевела (Lolium multiflorum), кроваво-красной (Lg) росички (Digitaria sanguinalis), гигантского щетинника (Setaria faberii), ипомеи (Ipomoea spp.), амаранта (Amaranthus retroflexus), канатника Теофраста (Abutilon theophrasti), пшеницы (Triticum aestivum) и кукурузы (Zea mays) высаживали в смесь суглинистой почвы и песка и обрабатывали до появления всходов направленным распылением на почву с использованием тестируемых химических продуктов, составленных в смесь растворителей, не являющихся фитотоксичными, которая включала поверхностно-активное вещество.

Вместе с тем растения, выбранные из этих видов сельскохозяйственных культур и сорняков, а также лисохвоста мышехвостниковидного (Alopecurus myosuroides) и подмаренника (подмаренника цепкого, Galium aparine) высаживали в горшки, содержащие ту же самую смесь суглинистой почвы и песка, и обрабатывали посредством послевсходового внесения некоторых тестовых химических продуктов, составленных таким же образом. Растения располагали в порядке по высоте от 2 до 10 см, и они находились на стадии развития, характеризующейся наличием одного-двух листьев, при послевсходовой обработке. Обработанные растения и необработанные контроли поддерживали в теплице в течение примерно 10 дней, после чего все обработанные растения сравнивали с необработанными контролями и визуально оценивали в отношении повреждения. Оценки реакции растений, кратко изложенные в таблице A, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 представляет собой отсутствие эффекта, и 100 представляет собой полный контроль. Тире (-) указывает на отсутствие результатов теста.

ТЕСТ B

Виды растений в тесте с затоплением по типу рисового поля, выбранные из риса (Oryza sativa), сыти, разнородной (мелкоцветной сыти разнородной, Cyperus difformis), (Heteranthera limosa) и ежовника обыкновенного (Echinochloa crus-galli), выращивали до стадии, характеризующейся наличием 2 листьев, для тестирования. Во время обработки тестовые горшки затапливали до уровня на 3 см выше поверхности почвы, обрабатывали путем внесения тестируемых соединений непосредственно в затопляющую воду, а затем поддерживали при такой глубине воды в течение периода теста. Обработанные растения и контроли поддерживали в теплице в течение 13-15 суток, после чего все виды сравнивали с контролями и визуально оценивали. Оценки реакции растений, кратко изложенные в таблице B, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 представляет собой отсутствие эффекта, и 100 представляет собой полный контроль. Тире (-) указывает на отсутствие результатов теста.

ТЕСТ C

Семена видов растений, выбранных из лисохвоста мышехвостниковидного (Alopecurus myosuroides), многоцветкового плевела (Lolium multiflorum), пшеницы, озимой (озимой пшеницы, Triticum aestivum), подмаренника (подмаренника цепкого, Galium aparine), кукурузы (Zea mays), кроваво-красной (Lg) росички (Digitaria sanguinalis), гигантского щетинника (Setaria faberii), джонсоновой травы (Sorghum halepense), мари белой (Chenopodium album), ипомеи (Ipomoea coccinea), съедобной сыти (Cyperus esculentus), амаранта (Amaranthus retroflexus), амброзии (амброзии полыннолистной, Ambrosia elatior), сои (Glycine max), ежовника обыкновенного (Echinochloa crus-galli), масличного рапса (Brassica napus), водяной конопли (обычной водяной конопли, Amaranthus rudis), кохии (Kochia scoparia), дикого овса (Avena fatua), суринамской травы (Brachiaria decumbens), щетинника, зеленого (зеленого щетинника, Setaria viridis), элевсины индийской (Eleusine indica), костра, кровельного (костра кровельного, Bromus tectorum), паслена (восточного черного паслена, Solanum ptycanthum), дурнишника (дурнишника обыкновенного, Xanthium strumarium), шерстяка, мохнатого (мохнатого шерстяка, Eriochloa villosa), бермудской травы (Cynodon dactylon), подсолнечника, (обыкновенного масличного подсолнечника, Helianthus annuus), солянки русской (Salsola kali) и канатника Теофраста (Abutilon theophrasti), высаживали в смесь суглинистой почвы и песка и обрабатывали до появления всходов тестируемыми химическими продуктами, составленными в смеси растворителей, не являющихся фитотоксичными, которая включала поверхностно-активное вещество.

Вместе с тем растения, выбранные из этих видов сельскохозяйственных культур и сорняков, а также ячменя, озимого (озимого ячменя, Hordeum vulgare), метлицы обыкновенной (Apera spica-venti), звездчатки (звездчатки средней, Stellaria media), яснотки (яснотки стеблеобъемлющей, Lamium amplexicaule) и канареечника (канареечника малого, Phalaris minor) высаживали в горшки, содержащие среду для посадки Redi-Earth^® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Мэрисвилл, Огайо, 43041), содержащую сфагновый торфяной мох, вермикулит, смачивающее средство и стартовые питательные вещества, и обрабатывали посредством послевсходового внесения тестовых химических продуктов, составленных таким же образом. Растения располагали в порядке по высоте от 2 до 18 см (стадия, характеризующаяся наличием 1-4 листьев) для послевсходовых обработок. Обработанные растения и контроли поддерживали в теплице в течение 13-15 суток, после чего все виды сравнивали с контролями и визуально оценивали. Оценки реакции растений, кратко изложенные в таблице C, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 представляет собой отсутствие эффекта, и 100 представляет собой полный контроль. Тире (-) указывает на отсутствие результатов теста.

Виды растений в тесте с затоплением по типу рисового поля состояли из риса (Oryza sativa), сыти, разнородной (мелкоцветной сыти разнородной, Cyperus difformis), гетерантеры илистой (Heteranthera limosa) и ежовника обыкновенного (Echinochloa crus-galli), которые выращивали до стадии, характеризующейся наличием 2 листьев, для тестирования. Во время обработки тестовые горшки затапливали до уровня на 3 см выше поверхности почвы, обрабатывали путем внесения тестируемых соединений непосредственно в затопляющую воду, а затем поддерживали при такой глубине воды в течение периода теста. Обработанные растения и контроли поддерживали в теплице в течение 13-15 суток, после чего все виды сравнивали с контролями и визуально оценивали. Оценки реакции растений, кратко изложенные в таблице C, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 представляет собой отсутствие эффекта, и 100 представляет собой полный контроль. Тире (-) указывает на отсутствие результатов теста.

ТЕСТ D

Семена видов растений, выбранных из мятлика (мятлика однолетнего, Poa annua), лисохвоста мышехвостниковидного (Alopecurus myosuroides), канареечника (канарееченика малого, Phalaris minor), звездчатки (звездчатки средней, Stellaria media), подмаренника (подмаренника цепкого, Galium aparine), костра, кровельного (костра кровельного, Bromus tectorum), мака-самосейки (Papaver rhoeas), фиалки полевой (Viola arvensis), зеленого щетинника (Setaria viridis), яснотки (яснотки стеблеобъемлющей, Lamium amplexicaule), многоцветкового плевела (Lolium multiflorum), кохии (Kochia scoparia), мари белой (Chenopodium album), масличного рапса (Brassica napus), амаранта (Amaranthus retroflexus), ромашки (ромашки непахучей, Matricaria inodora), солянки русской (Salsola kali), вероники (вероники персидской, Veronica persica), ярового ячменя (Hordeum vulgare), яровой пшеницы (Triticum aestivum), вьюнкового горца (Polygonum convolvulus), полевой горчицы (Sinapis arvensis), дикого овса (Avena fatua), полевой редьки (Raphanus raphanistrum), метлицы обыкновенной (Apera spica-venti), озимого ячменя (Hordeum vulgare) и озимой пшеницы (Triticum aestivum), высаживали в пылевато-глинистую почву и обрабатывали до появления всходов тестируемыми химическими продуктами, составленными в смеси растворителей, не являющихся фитотоксичными, которая включала поверхностно-активное вещество.

Вместе с тем, эти виды высаживали в горшки, содержащие среду для посадки Redi-Earth^® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Мэрисвилл, Огайо, 43041), содержащую сфагновый торфяной мох, вермикулит, смачивающее средство и стартовые питательные вещества, и обрабатывали посредством послевсходового внесения тестовых химических продуктов, составленных таким же образом. Растения располагали в порядке по высоте от 2 до 18 см (стадия, характеризующаяся наличием 1-4 листьев). Обработанные растения и контроли поддерживали при контролируемых условиях среды выращивания в течение 7-21 суток, после чего все виды сравнивали с контролями и визуально оценивали. Оценки реакции растений, кратко изложенные в таблице D, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 представляет собой отсутствие эффекта, и 100 представляет собой полный контроль. Тире (-) указывает на отсутствие результатов теста.

ТЕСТ E

Семена видов растений, выбранных из кукурузы (Zea mays), сои (Glycine max), канатника Теофраста (Abutilon theophrasti), мари белой (Chenopodium album), молочая разнолистного (Euphorbia heterophylla), амаранта Палмера (Amaranthus palmeri), водяной конопли (обыкновенной водяной конопли, Amaranthus rudis), суринамской травы (Brachiaria decumbens), кроваво-красной (Lg) росички (Digitaria sanguinalis), горизонтальной росички (Digitaria horizontalis), раздвоенноцветкового проса (Panicum dichotomiflorum), гигантского щетинника (Setaria faberii), зеленого щетинника (Setaria viridis), элевзины индийской (Eleusine indica), джонсоновой травы (Sorghum halepense), амброзии (амброзии полыннолистной, Ambrosia elatior), ежовника обыкновенного (Echinochloa crus-galli), ценхруса (ценхруса иглистого, Cenchrus echinatus), грудники ромболистной (Sida rhombifolia), многоцветкового плевела (Lolium multiflorum), коммелины (виргинской (VA) коммелины, Commelina virginica), вьюнка полевого (Convolvulus arvensis), ипомеи (Ipomoea coccinea), паслена (восточного черного паслена, Solanum ptycanthum), кохии (Kochia scoparia), съедобной сыти, (Cyperus esculentus), дурнишника (дурнишника обыкновенного, Xanthium strumarium), горца перечного (горца почечуйного) и череды волосистой (Bidens pilosa), высаживали в пылевато-глинистую почву и обрабатывали до появления всходов тестируемыми химическими продуктами, составленными в смеси растворителей, не являющихся фитотоксичными, которая включала поверхностно-активное вещество.

Вместе с тем, растения из этих видов сельскохозяйственных культур и сорняков, а также мелколепестника (мелколепестника канадского, Conyza canadensis), водяной конопли_RES1, (обыкновенной водяной конопли, устойчивой к ALS и триазину, Amaranthus rudis) и водяной конопли_RES2, (обыкновенной водяной конопли, устойчивой к ALS и HPPD, Amaranthus rudis) высаживали в горшки, содержащие среду для посадки Redi-Earth^® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Мэрисвилл, Огайо, 43041), содержащую сфагновый торфяной мох, вермикулит, смачивающее средство и стартовые питательные вещества, и обрабатывали посредством послевсходового внесения тестовых химических продуктов, составленных таким же образом. Растения располагали в порядке по высоте от 2 до 18 см (стадия, характеризующаяся наличием 1-4 листьев) для послевсходовых обработок. Обработанные растения и контроли поддерживали в теплице в течение 14-21 суток, после чего все виды сравнивали с контролями и визуально оценивали. Оценки реакции растений, кратко изложенные в таблице E, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 представляет собой отсутствие эффекта, и 100 представляет собой полный контроль. Тире (-) указывает на отсутствие результатов теста.

ТЕСТ F

Семена видов растений, выбранных из бермудской травы (Cynodon dactylon), суринамской травы (Brachiaria decumbens), гигантского (Lg) щетинника (Digitaria sanguinalis), щетинника, голого (голого щетинника, Digitaria nuda), щетинника, зеленого (зеленого щетинника, Setaria viridis), джонсоновой травы (Sorghum halepense), кохии (Kochia scoparia), ипомеи (ипомеи ямчатой, Ipomoea lacunosa), сыти, круглой (круглой сыти, Cyperus rotundus), амброзии (амброзии полыннолистной, Ambrosia elatior), горчицы, черной (черной горчицы, Brassica nigra), гвинейской травы (Panicum maximum), паспалума расширенного (Paspalum dilatatum), ежовника обыкновенного (Echinochloa crus-galli), ценхруса (ценхруса иглистого, Cenchrus echinatus), осота (обыкновенного осота, Sonchus oleraceous), многоцветкового плевела (Lolium multiflorum), брахиарии (брахиарии широколиственной, Brachiaria platyphylla), коммелины (виргинской (VA) коммелины, Commelina virginica), мятлика (мятлика однолетнего, Poa annua), пырея ползучего (Elytrigia repens), мальвы (мальвы обыкновенной, Malva sylvestris), горца, вьюнкового (вьюнкового горца, Polygonum convolvulus), молочая острого (Euphorbia esula), звездчатки (звездчатки средней, Stellaria media), молочая разнолистного (Euphorbia heterophylla) и амаранта (Amaranthus retroflexus) высаживали в смесь суглинистой почвы и песка и обрабатывали до появления всходов тестируемыми химическими продуктами, составленными в смеси растворителей, не являющихся фитотоксичными, которая включала поверхностно-активное вещество.

Обработанные растения и контроли поддерживали в теплице в течение 21 суток, после чего все виды сравнивали с контролями и визуально оценивали. Оценки реакции растений, кратко изложенные в таблице F, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 представляет собой отсутствие эффекта, и 100 представляет собой полный контроль. Тире (-) указывает на отсутствие результатов теста.

Таблица F	Соединения				Таблица F	Соединения
250 г а.и./га	58	79	97	274	125 г а.и./га	58	79	97	274
До появления всходов					До появления всходов
Ежовник обыкновенный	100	100	100	100	Ежовник обыкновенный	100	100	100	100
Бермудская трава	100	100	100	100	Бермудская трава	100	100	100	100
Мятлик	100	100	100	100	Мятлик	98	100	98	85
Горец, вьюнковый	100	100	100	100	Горец, вьюнковый	100	100	100	100
Звездчатка	100	100	100	100	Звездчатка	100	100	100	100
Росичка кроваво-красная	100	100	100	100	Росичка кроваво-красная	100	100	100	100
Щетинник, голый	100	100	100	100	Щетинник, голый	100	100	100	100
Паспалум расширенный	100	100	100	100	Паспалум расширенный	100	100	100	100
Коммелина, va	100	100	100	100	Коммелина, va	100	100	98	100
Щетинник зеленый	100	100	100	100	Щетинник зеленый	100	100	100	100
Гвинейская трава	100	100	100	100	Гвинейская трава	100	100	100	100
Джонсонова трава	100	100	100	100	Джонсонова трава	100	100	100	100
Кохия	100	100	100	100	Кохия	100	100	100	100
Молочай острый	100	100	100	100	Молочай острый	100	100	100	100
Мальва	100	100	100	100	Мальва	100	100	100	100
Ипомея	100	100	100	100	Ипомея	100	100	98	98
Горчица черная	100	100	100	100	Горчица черная	100	100	100	100
Сыть, круглая	80	85	90	98	Сыть, круглая	70	70	75	85
Амарант	100	100	100	100	Амарант	100	100	100	100
Молочай разнолистный	100	100	98	100	Молочай разнолистный	100	100	98	95
Пырей ползучий	100	100	100	98	Пырей ползучий	100	98	95	85
Амброзия	95	100	100	100	Амброзия	75	100	95	70
Плевла многоцветкового	100	100	100	100	Плевла многоцветкового	100	100	85	75
Ценхрус	100	100	100	100	Ценхрус	100	98	100	95
Брахиария	100	100	100	100	Брахиария	100	100	100	100
Осот	100	100	100	100	Осот	100	100	100	100
Cуринамская трава	100	100	100	100	Cуринамская трава	100	100	90	100

Таблица F	Соединения				Таблица F	Соединения
62 г а.и./га	58	79	97	274	31 г а.и./га	58	79	97	274
До появления всходов					До появления всходов
Ежовник обыкновенный	100	100	95	100	Ежовник обыкновенный	100	100	90	100
Бермудская трава	100	100	100	100	Бермудская трава	100	100	95	100
Мятлик	98	98	75	50	Мятлик	80	75	35	20
Горец, вьюнковый	100	100	100	100	Горец, вьюнковый	100	100	100	100
Звездчатка	100	100	100	100	Звездчатка	100	100	100	98
Росичка кроваво-красная	100	100	100	100	Росичка кроваво-красная	100	100	100	100
Щетинник, голый	100	100	100	100	Щетинник, голый	100	100	100	100
Паспалум расширенный	100	100	100	100	Паспалум расширенный	100	98	98	100
Коммелина, va	100	100	98	98	Коммелина, va	95	98	80	95
Щетинник зеленый	100	100	100	100	Щетинник зеленый	100	100	100	100
Гвинейская трава	100	100	100	100	Гвинейская трава	100	100	100	100
Джонсонова трава	100	100	95	100	Джонсонова трава	98	100	65	70
Кохия	100	100	100	100	Кохия	100	100	100	100
Молочай острый	100	100	100	100	Молочай острый	95	98	98	98
Мальва	98	100	98	98	Мальва	100	100	75	98
Ипомея	100	100	90	65	Ипомея	98	100	60	50
Горчица черная	100	100	100	100	Горчица черная	100	100	100	100
Сыть, круглая	40	70	30	65	Сыть, круглая	60	10	35	50
Амарант	100	100	100	100	Амарант	100	100	100	100
Молочай разнолистный	100	98	75	70	Молочай разнолистный	65	85	20	10
Пырей ползучий	98	95	50	70	Пырей ползучий	70	70	35	40
Амброзия	70	98	85	30	Амброзия	65	70	75	30
Плевла многоцветкового	98	98	70	70	Плевла многоцветкового	95	75	35	40
Ценхрус	95	95	25	70	Ценхрус	35	15	10	20
Брахиария	100	100	85	100	Брахиария	100	100	90	70
Осот	100	100	100	100	Осот	100	100	100	100
Cуринамская трава	98	95	50	70	Cуринамская трава	60	90	10	35

Таблица F	Соединения				Таблица F	Соединения
16 г а.и./га	58	79	97	274	16 г а.и./га	58	79	97	274
До появления всходов					До появления всходов
Ежовник обыкновенный	70	75	0	75	Мальва	60	98	30	98
Бермудская трава	95	98	80	85	Ипомея	100	98	10	35
Мятлик	50	50	5	0	Горчица черная	100	100	90	98
Горец, вьюнковый	90	98	85	100	Сыть, круглая	0	0	15	35
Звездчатка	100	98	100	98	Амарант	100	100	100	100
Росичка кроваво-красная	100	98	98	100	Молочай разнолистный	25	50	10	5
Щетинник, голый	100	100	100	100	Пырей ползучий	50	40	0	40
Паспалум расширенный	90	65	75	95	Амброзия	60	25	10	30
Коммелина, va	90	95	35	90	Плевла многоцветкового	35	30	0	35
Щетинник зеленый	75	95	75	100	Ценхрус	10	10	0	5
Гвинейская трава	100	100	100	100	Брахиария	95	98	25	75
Джонсонова трава	65	65	0	65	Осот	100	100	100	100
Кохия	98	100	100	100	Cуринамская трава	25	75	0	10
Молочай острый	100	95	98	100

ТЕСТ G

Три пластиковых горшка (диаметром около 16 см) на норму частично заполняли стерилизованной пылевато-глинистой почвой типа почвы из местности Тама, содержащей песок, ил и глину в соотношении 35:50:15 и 2,6% органического вещества. Отдельные посадки для каждого из трех горшков были следующими. Семена монохории (Monochoria vaginalis), сыти, разнородной (мелкоцветной сыти разнородной, Cyperus difformis), ситниковидного камыша (Scirpus juncoides) и аммании (аммании пурпурной, Ammannia coccinea), из США высаживали в один 16-см горшок для каждой нормы. Семена из США сыти ирия (Cyperus iria), лептохлои, покрытой волосками (Leptochloa fascicularis), одной группы из 9 или 10 проростков риса, пророщенных на воде (Oryza sativa, сорт ‘Japonica - M202'), и двух групп из 3 или 4 проростков рассадного риса (Oryza sativa, сорт ‘Japonica - M202'), высаживали в один 16-см горшок для каждой нормы. Семена из США ежовника обыкновенного (Echinochloa crus-galli) и рисового ежовника (Echinochloa oryzicola) высаживали в один 16-см горшок для каждой нормы. Посадки осуществляли последовательно, так что виды сельскохозяйственных культур и сорняков находились на стадии, характеризующейся наличием 2,0-2,5 листьев во время обработки.

Растения в горшках выращивали в теплице при температурном режиме днем/ночью 30/27°C и с обеспечением дополнительного сбалансированного освещения для поддержания 16-часового фотопериода. Тестовые горшки оставляли в теплице до окончания теста.

Во время обработки тестовые горшки затапливали до уровня на 3 см выше поверхности почвы, обрабатывали путем внесения тестируемых соединений непосредственно в затопляющую воду, а затем поддерживали при такой глубине воды в течение периода теста. Эффекты обработок риса и сорняков визуально оценивали путем сравнения с необработанными контролями после 21 суток. Оценки реакции растений, кратко изложенные в таблице G, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 представляет собой отсутствие эффекта, и 100 представляет собой полный контроль. Тире (-) указывает на отсутствие результатов теста.

Таблица G	Соединения		Таблица G Соединения	Соединения
250 г а.и./га	16	18	64 г а.и./га	16	18
Затопление			Затопление
Ежовник обыкновенный	100	100	Ежовник обыкновенный	40	20
Камыш, ситниковидный	80	85	Камыш, ситниковидный	50	0
Сыть, ирия	100	100	Сыть, ирия	85	75
Монохория	100	100	Монохория	95	5
Аммания	95	90	Аммания	60	0
Рис, рассадный	-	20	Рис, пророщенный на воде	90	60
Рис, пророщенный на воде	100	100	Сыть разнородная	60	20
Сыть разнородная	100	100	Лептохлоя, Brdd.	100	80
Лептохлоя, Brdd.	100	100	Ежовник, рисовый	0	0
Ежовник, рисовый	80	70	Таблица G Соединения
Таблица G Соединения			32 г а.и./га	16	18
125 г а.и./га	16	18	Затопление
Затопление			Ежовник обыкновенный	0	0
Ежовник обыкновенный	100	35	Камыш, ситниковидный	40	0
Камыш, ситниковидный	65	0	Сыть, ирия	40	30
Сыть, ирия	100	100	Монохория	95	95
Монохория	100	100	Аммания	0	0
Аммания	85	75	Рис, рассадный	0	-
Рис, рассадный	-	15	Рис, пророщенный на воде	50	-
Рис, пророщенный на воде	100	90	Сыть разнородная	0	0
Сыть разнородная	100	35	Лептохлоя, Brdd.	65	70
Лептохлоя, Brdd.	100	90	Ежовник, рисовый	0	0
Ежовник, рисовый	0	0

Claims

1. Соединение, выбранное из соединения формулы 1 и его солей,

,

где

Z представляет собой O или S;

каждый R¹ независимо представляет собой водород, галоген, циано, нитро, CHO, C(=O)NH₂, SO₂NH₂, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₃-C₆циклоалкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₂-C₆алкоксикарбонил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₂-C₆цианоалкокси, SO_nR^1A, Si(CH₃)₃, C(=(NOH)CH₃ или B(-OC(R^1B)₂C(R^1B)₂O-); или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из R^1C; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных из не более 2 атомов O, не более 2 атомов S и не более 4 атомов N, причем каждое кольцо необязательно замещено не более 3 заместителями, независимо выбранными из R^1C по членам кольца, представляющим собой атомы углерода, и R^1D по членам кольца, представляющим собой атомы азота;

R² представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄алкил, C₂-C₆алкинил или C₁-C₄галогеналкил;

m равен 0, 1, 2 или 3;

каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, гидрокси, нитро, CHO, C(=O)NH₂, C(=S)NH₂, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, С₂-C₄алкилкарбонилокси, C≡CSi(CH₃)₃, C(=O)N(R^3A)(R^3B), C(=NOR^3C)H, C(=NR^3D)H, SO_nR^3E; или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из R^3F; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных из не более 2 атомов O, не более 2 атомов S и не более 4 атомов N, причем каждое кольцо необязательно замещено не более 3 заместителями, независимо выбранными из R^3F по членам кольца, представляющим собой атомы углерода, и R^3G по членам кольца, представляющим собой атомы азота; или пиримидинилокси;

каждый n независимо равен 0, 1 или 2;

каждый R^1A независимо представляет собой C₁-C₄галогеналкил, C₁-C₄алкиламино или C₂-C₆диалкиламино;

каждый R^1C независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₁-C₆алкокси или C₁-C₆галогеналкокси;

каждый R^3Aнезависимо представляет собой C₁-C₄алкил;

каждый R^3B независимо представляет собой H или C₁-C₄алкил;

каждый R^3E независимо представляет собой C₁-C₄алкил, C₁-C₄алкиламино или C₂-C₆диалкиламино;

каждый R^3G независимо представляет собой C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил или C₁-C₆6алкокси;

2. Соединение по п. 1, где

Z представляет собой O;

каждый R¹ независимо представляет собой водород, галоген, циано, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₂-C₆алкоксикарбонил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, SO_nR^1A, Si(CH₃)₃ или B(-OC(R^1B)₂C(R^1B)₂O-);

каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₁-C₄алкокси, C₂-C₄алкилкарбонилокси, C(=O)N(R^3A)(R^3B), C(=NOR^3C)H, SO_nR^3E; или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из R^3F; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных из не более 2 атомов O, не более 2 атомов S и не более 4 атомов N, причем каждое кольцо необязательно замещено не более 3 заместителями, независимо выбранными из R^3F по членам кольца, представляющим собой атомы углерода, и R^3G по членам кольца, представляющим собой атомы азота; и

m равен 0, 1 или 2.

3. Соединение по п. 2, где

каждый R¹ независимо представляет собой водород, галоген, циано, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси или SO_nR^1A;

каждый R³ независимо представляет собой галоген, циано, CHO, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₆алкилкарбонил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, SO_nR^3E; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных из не более 2 атомов O, не более 2 атомов S и не более 4 атомов N, причем каждое кольцо необязательно замещено не более 3 заместителями, независимо выбранными из R^3F по членам кольца, представляющим собой атомы углерода, и R^3G по членам кольца, представляющим собой атомы азота; и

m равен 0 или 1.

4. Соединение по п. 3, где

каждый R¹ независимо представляет собой водород, галоген, циано, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси или SO_nR^1A;

R² представляет собой галоген или CH₃;

5. Соединение по п. 4, где

каждый R¹ независимо представляет собой водород, галоген, C₁-C₄галогеналкил или C₁-C₄галогеналкокси; и

6. Соединение по п. 4, где

7. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из

5-хлор-2-[2-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]пиримидина, 5-бром-2-[2-(4-хлор-1H-пиразол-1-ил)фенокси]пиримидина, 2-[2-(4-бром-1H-пиразол-1-ил)фенокси]-5-хлорпиримидина, 2-[2-(4-бром-1H-пиразол-1-ил)фенокси]-5-фторпиримидина, 5-бром-2-[2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]пиримидина, 2-(4-бром-1H-пиразол-1-ил)-3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензонитрила, 2-[2-(4-бром-2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенокси]-5-хлорпиримидина, 3[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила, 3-[(5-бром-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила, 5-хлор-2-[2-[4-(дифторметил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]-3-фторфенокси]пиримидина, 5-хлор-2-[2-[4-(трифторметил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]фенокси]пиримидина, 5-хлор-2-[2-[4-(дифторметил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]фенокси]пиримидина, 3-[(5-фтор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила, 2-[2-(4-бром-1H-пиразол-1-ил)-3-фторфенокси]-5-хлорпиримидина, 3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила, 5-хлор-2-[2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]пиримидина, 2-[2-(4-бром-1H-пиразол-1-ил)-3-(дифторметил)фенокси]-5-хлорпиримидина, 3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензонитрила, 3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-[4-(трифторметил)-1H-имидазол-1-ил]бензонитрила, 5-бром-2-[2-[4-(дифторметил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]-3-фторфенокси]пиримидина и 5-хлор-2-[3-фтор-2-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенокси]пиримидина.

8. Гербицидная композиция, содержащая гербицидно-эффективное количество соединения по п. 1 и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.

9. Способ контроля роста нежелательной растительности, включающий контактирование растительности или окружающей ее среды с гербицидно-эффективным количеством соединения по п. 1.