RU2703238C2 - Порошкообразная смесь, содержащая органический пероксид - Google Patents
Порошкообразная смесь, содержащая органический пероксид Download PDFInfo
- Publication number
- RU2703238C2 RU2703238C2 RU2017123116A RU2017123116A RU2703238C2 RU 2703238 C2 RU2703238 C2 RU 2703238C2 RU 2017123116 A RU2017123116 A RU 2017123116A RU 2017123116 A RU2017123116 A RU 2017123116A RU 2703238 C2 RU2703238 C2 RU 2703238C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- peroxide
- peroxides
- powder mixture
- organic
- organic peroxide
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 44
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 14
- AGKBXKFWMQLFGZ-UHFFFAOYSA-N (4-methylbenzoyl) 4-methylbenzenecarboperoxoate Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 AGKBXKFWMQLFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical class CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)OOC(C)(C)C CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QWVBGCWRHHXMRM-UHFFFAOYSA-N hexadecoxycarbonyloxy hexadecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC QWVBGCWRHHXMRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical class CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 β-butylcyclohexyl Chemical group 0.000 claims description 3
- BOOBDAVNHSOIDB-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorobenzoyl) 2,3-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical class ClC1=CC=CC(C(=O)OOC(=O)C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1Cl BOOBDAVNHSOIDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N tetradecoxycarbonyloxy tetradecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 abstract description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 7
- 238000005272 metallurgy Methods 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 7
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical compound [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 238000001612 separation test Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- PVCVRLMCLUQGBT-UHFFFAOYSA-N (1-tert-butylcyclohexyl) (1-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical class C1CCCCC1(C(C)(C)C)OC(=O)OOC(=O)OC1(C(C)(C)C)CCCCC1 PVCVRLMCLUQGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- ZJRXSAYFZMGQFP-UHFFFAOYSA-N barium peroxide Chemical group [Ba+2].[O-][O-] ZJRXSAYFZMGQFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000008011 inorganic excipient Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L magnesium sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[O-]S([O-])(=O)=O WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940061634 magnesium sulfate heptahydrate Drugs 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000010947 wet-dispersion method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
- C08J3/242—Applying crosslinking or accelerating agent onto compounding ingredients such as fillers, reinforcements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/32—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two >C=O groups
- C07C409/34—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two >C=O groups both belonging to carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/22—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
- C08J3/223—Packed additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
- C08J5/121—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives by heating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
- C08K2003/3045—Sulfates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к порошкообразной смеси, используемой в различных областях, включая составы для нанесения покрытий. Порошкообразная смесь содержит, мас.%: 20-90 одного или нескольких органических пероксидов в виде порошка и 10-80 сульфата бария со средним размером частиц (d50) в диапазоне 0,5-3 микрон. Описан также способ приготовления порошкообразной смеси. Технический результат – обеспечение флегматизированных порошков органического пероксида, устойчивых к разделению, пригодных для нанесения в составах покрытия и прозрачных комплексных системах. 2 н. и 8 з.п. ф-лы, 3 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к порошкообразной смеси, содержащей органический пероксид. Изобретение также относится к способу приготовления такой смеси и ее применению в различных областях применения, включая составы для нанесения покрытия.
Органические пероксиды широко применяют в различных областях применения, таких как инициирование реакций полимеризации (например полимеризации (мет)акрилатов, стирола и хлорида винила), перекрестное связывание смол и эластомеров, и отверждение (мет)акриловых смол, ненасыщенных полиэфирных смол и винилэфирных смол.
Органические пероксиды являются весьма нестабильными соединениями, то есть, склонными к распаду. Данная нестабильность делает их подходящими для инициирования радикальной полимеризации и реакций отверждения. Но данная нестабильность может также приводить к опасности на рабочем месте. Многие органические пероксиды должны быть разбавлены для хранения и транспортировки, соответствующих нормам безопасности.
Данное разбавление также называемое флегматизацией, может быть выполнено с жидким флегматизатором, приводящим к образованию раствора, пасты, эмульсии или суспензии пероксида в флегматизаторе, или с твердым флегматизатором. Если сам органический пероксид находится в твердой форме, разбавление с твердым флегматизатором даст твердую смесь органического пероксида и твердого флегматизатора.
Конечно важно, чтобы флегматизированный органический пероксид был устойчив в течение значительного периода времени, что означает, сохранение обоих компонентов в гомогенной смеси и отсутствие разделения с образованием раздельных фаз.
Известным твердым флегматизатором для твердых органических пероксидов является карбонат кальция. Преимуществом карбоната кальция является его относительная дешевизна и простота применения; недостатками являются его гигроскопичность и чувствительность к кислотам.
Гигроскопичность делает данный материал менее подходящим в качестве флегматизатора для органических пероксидов, применяемых в составах для нанесения покрытия, поскольку это делает такие составы для нанесения покрытия очень чувствительными к воде, влажной среде и красителям. Данная проблема также имеет место с другими гигроскопичными материалами, такими как сульфат магния.
Также чувствительность к кислотам делает CaCO3 менее подходящим для нанесения покрытий, в частности, покрытий, которые могут контактировать с кислотами или которые содержат кислотообразующие элементы. Например, контакт между покрытиями, содержащими CaCO3, и кислотой дает реакцию, приводящую к порче покрытия и выделению CO2 из покрытия. Очевидно, что указанное нежелательно и делает содержащие CaCO3 пероксидные составы непригодными для применения в покрытиях, контактирующих с кислотами. Указанное также ограничивает выбор других ингредиентов состава покрытия: они должны быть некислыми.
Аналогичные проблемы также встречаются с составами пероксида, содержащими другие углекислые соли, такие как карбонат магния или карбонат бария.
Обнаружено, что флегматизированные порошки органического пероксида, устойчивые к разделению и хорошо подходящие для нанесения покрытий, могут быть приготовлены с применением сульфата бария, как флегматизатора.
BaSO4 не является ни гигроскопичным, ни чувствительным к кислотам, и мелкие первичные частицы данного материала являются прозрачными и, следовательно, идеальными для нанесения в составах покрытия и прозрачных комплексных системах.
Дополнительно к указанному, вопреки ожиданиям, оказалось возможным приготовить устойчивую порошкообразную смесь из двух порошков, в значительной степени отличающихся крупностью и плотностью. Устойчивая порошкообразная смесь является смесью, которая не разделяется в ускоренном испытании на разделение как описано ниже в примерах.
Первичные частицы BaSO4 намного меньше частиц органического пероксида. Кроме того, BaSO4 имеет намного большую плотность (4,5 г/мл), чем твердые органические пероксиды (1,0-1,3 г/мл). Следовательно, смесь данных порошков может быть неустойчива. Как ни удивительно, но это не так.
Изобретение, таким образом, относится к порошкообразной смеси, содержащей:
- 20-90 масс% одного или нескольких органических пероксидов в виде порошка и
- 10-80 масс% одного или нескольких наполнителей в виде порошка, по меньшей мере 60 масс% из которых является сульфатом бария.
Данная порошкообразная смесь имеет форму порошка; другими словами: это не паста или суспензия.
Порошкообразная смесь включает по меньшей мере 10 масс%, более предпочтительно, по меньшей мере 20 масс%, еще более предпочтительно, по меньшей мере 40 масс%, и, наиболее предпочтительно, по меньшей мере 50 масс% наполнителя в виде порошка. Порошкообразная смесь включает самое большее 80 масс%, и, наиболее предпочтительно, самое большее 70 масс% наполнителя в виде порошка.
По меньшей мере 60 масс%, более предпочтительно, по меньшей мере 70 масс%, еще более предпочтительно, по меньшей мере 80 масс%, еще более предпочтительно, по меньшей мере 90 масс% и наиболее предпочтительно 100 масс% наполнителя в виде порошка состоит из сульфата бария.
Подходящие наполнители, не являющиеся сульфатом бария, являются предпочтительными неорганическими наполнителями. Их примеры включают карбонаты, такие как карбонат кальция, карбонат магния и карбонат бария, кремний, каолинит и фосфат кальция.
Органические пероксиды, которые могут присутствовать в порошкообразной смеси, согласно настоящему изобретению, являются органическими пероксидами, отверждаемыми при 20°C. Они включают дибензоил пероксид, замещенные дибензоил пероксиды, ди(трет-бутилпероксиизопропил)бензол, дикумил пероксид ди(дихлоробензоил)пероксиды, диизопропил пероксидикарбонат, ди(т-бутилциклогексил)пероксидикарбонат, дицетил пероксидикарбонат, димиристил пероксидикарбонат и дидеканоил пероксид.
Более предпочтительными органическими пероксидами являются дибензоил пероксид и замещенные дибензоил пероксиды. Замещенные дибензоил пероксиды имеют формулу:
где R1 выбран из атомов галогена (Cl, Br или F) и линейных или разветвленных групп алкила, арила или аралкила с 1-10 атомами углерода, в некоторых случаях замещенные содержащими O, P, S и/или Si функциональными группами,
R2 выбран из атомов галогена (Cl, Br или F) и линейных или разветвленных групп алкила, арила или аралкила с 1-10 атомами углерода, в некоторых случаях замещенные содержащими O, P, S и/или Si функциональными группами,
n и m каждый отдельно выбран из целых чисел в диапазоне 0-5,
и n+m составляет по меньшей мере 1.
В более предпочтительном варианте осуществления n=m=1.
В дополнительном предпочтительном варианте осуществления R1 и R2 оба являются группами алкила с 1-6 атомами углерода. Еще более предпочтительно, R1 и R2 оба являются группами метила.
Наиболее предпочтительно, органический пероксид является изобензоил пероксидом или ди(4-метилбензоил) пероксидом. Ди(4-метилбензоил) пероксид является наиболее предпочтительным органическим пероксидом.
Порошкообразная смесь включает по меньшей мере 20 масс% и наиболее предпочтительно, по меньшей мере 30 масс% органического пероксида в виде порошка. Порошкообразная смесь включает самое большее 90 масс%, более предпочтительно, самое большее 80 масс%, еще более предпочтительно, самое большее, 60 масс% и, наиболее предпочтительно, самое большее, 40 масс% органического пероксида в виде порошка.
Порошкообразная смесь согласно настоящему изобретению предпочтительно включает 1-30 масс%, более предпочтительно, 1-20 масс% и, наиболее предпочтительно, 5-15 масс% воды. Вода способствует дополнительному увеличению безопасности смеси благодаря поглощению энергии, освобождающейся при распаде пероксида. Присутствие воды, следовательно, позволяет улучшить транспортировку порошкообразной смеси.
Сульфат бария предпочтительно содержит первичные частицы со средним диаметром частиц (d50) в по меньшей мере 0,1 микрон, более предпочтительно, по меньшей мере 0,5 микрон. Средний диаметр частиц (d50) равен, предпочтительно, менее 20 микрон, еще более предпочтительно, менее 10 микрон, более предпочтительно, менее 5 микрон и, наиболее предпочтительно, менее 3 микрон.
Термин «средний диаметр первичных частиц» относится к среднему значению массы (d50). Его можно определить с помощью дифракции лазерного излучения (лазерного дифракционного анализатора HELOS производства SYMPATEC GmbH и оборудованного модулем мокрого диспергирования QUIXEL), применяя предварительно обработанную ультразвуком водную суспензию, содержащую 20 масс% поверхностно-активного вещества (Teepol CH30) и частицы для измерения в оптической концентрации между 5 и 25 масс%.
Порошкообразная смесь, согласно настоящему изобретению, может быть приготовлена с помощью гомогенизации и деагломерирования смеси двух порошков. Порошки измельчают до того, как средний диаметр первичных частиц (d50) достигнет значения ниже 200 микрон, что определяют с помощью дифракции лазерного излучения, как описано выше.
Различные устройства можно применять для гомогенизации и деагломерирования смеси, такие как молотковая дробилка, турбинная мешалка или валковая дробилка.
Если в смеси присутствует вода, часть ее можно удалить выпариванием во время или после измельчения (например, умеренным нагревом), до получения необходимого содержания воды.
В предпочтительном способе воду добавляют в смесь в виде содержащего воду органического пероксида в виде порошка.
В еще более предпочтительном способе (замещенный) дибензоил пероксид в виде порошка, содержащий 5-70 масс%, более предпочтительно 10-50 масс% и наиболее предпочтительно 20-40 масс% воды измельчают в присутствии неорганического наполнителя.
Неожиданно было отмечено, что возможно приготовление порошкообразной смеси из двух порошков, сильно отличающихся по плотности. Плотность сульфата бария при комнатной температуре составляет 4,5 г/мл, тогда как плотность твердых органических пероксидов находится в диапазоне 1,0-1,3 г/мл.
Порошкообразная смесь согласно настоящему изобретению находит применение в качестве отверждающего средства в составах для нанесения покрытия, в полиэфирных смолах и других полностью отверждаемых термореактивных смолах, и в качестве инициатора в способах радикальной полимеризации, таких как полимеризация (мет)акриловых смол.
ПРИМЕРЫ
Пример 1
Три различных состава ди(4-метилбензоил)пероксида и сульфата бария приготовили с перемешиванием вручную сульфата бария с ди(4-метилбензоил)пероксидом. Полученные смеси обработали молотковой дробилкой, оборудованной 1,5 мм ситом, для получения однородной смеси.
Составы различались содержанием пероксида и типом сульфата бария (натуральным или синтетическим).
Состав A: 65 масс% синтетического BaSO4 (Blanc Fixe micro, ex. Sachtleben Chemie GmbH; d50=0,7 микрон) и 35 масс% ди(4-метилбензоил)пероксида.
Состав B: 60 масс% натурального BaSO4 (CIMBAR EX, ex CIMBAR Performance Minerals; d50=0,8-1,4 микрон) и 40 масс% ди(4-метилбензоил)пероксида, содержащего 25 масс% воды.
Состав C: 60 масс% натурального BaSO4 (CIMBAR UF, ex CIMBAR Performance Minerals; d50=1,6-5,8 микрон) и 40 масс% ди(4-метилбензоил)пероксида, содержащего 25 масс% воды.
Каждый состав испытали на устойчивость к разделению, наполнив им цилиндр из нержавеющей стали (диаметром 10-11см, длиной 50 см), наклоненный под углом 15°, и который медленно (7±1 мин-1) вращали вокруг его оси в течение 20±0,5 минут.
Отобрали образцы из верхней, средней и нижней части цилиндра, и определили содержание активного кислорода каждого образца с помощью иодометрического титрования. Данные величины содержания активного кислорода сравнили с величиной содержания активного кислорода состава до начала испытания на разделение («начальный образец»).
Смесь считается разделяемой, если:
(|po-pu|)/po> M или(|po-pm|)/po> M или(|po-pl|)/po> M
где: po=содержание активного кислорода начального образца
pu=содержание активного кислорода образца верхнего слоя
pm=содержание активного кислорода образца среднего слоя
pl=содержание активного кислорода образца нижнего слоя
M=принятое относительное отклонение(10%)
Результаты для трех составов были следующими:
| Относительное отклонение(%) | |||
| Состав | Верхний слой | Средний слой | Нижний слой |
| A | 2,4 | 2,4 | 0,7 |
| B | 0,9 | 3,0 | 2,9 |
| C | 2,2 | 1,4 | 0,7 |
Все три образца, поэтому посчитали устойчивыми к разделению.
Пример 2
Два различных состава пероксида и сульфата бария приготовили с перемешиванием вручную сульфата бария с пероксидом. Полученные смеси обработали молотковой дробилкой, оборудованной 1,5 мм ситом для получения однородной смеси.
Состав D: 70 масс% синтетического BaSO4 (Blanc Fixe micro, ex. Sachtleben Chemie GmbH; d50=0,7 микрон) и 30масс% ди(трет-бутилперокси-изопропил)бензола.
Состав E: 70 масс% натурального BaSO4(Blanc Fixe micro, ex. Sachtleben Chemie GmbH; d50=0,7 микрон) и 30 масс% дикумилпероксида.
Каждый состав протестировали на устойчивость к разделению, применяя способ, описанный в Примере 1. Результаты были следующими:
| Относительное отклонение(%) | ||
| Состав | Верхний слой | Нижний слой |
| D | 2,9 | 0,6 |
| E | 3,3 | 1,7 |
Оба образца посчитали устойчивыми к разделению.
Пример для сравнения
Состав, содержащий 30 масс% ди(4-метилбензоил)пероксида и 70 масс% сульфат магния гептагидрата (ex-Sigma Aldrich) приготовили с перемешиванием вручную сульфата магния с ди(4-метилбензоил)пероксидом. Сразу же после данного перемешивания, получили очень влажную смесь, которую было невозможно измельчить. Указанное произошло в результате гигроскопичности сульфата магния.
Следовательно, порошкообразную смесь получить было невозможно.
Применение безводного сульфата магния не являлось альтернативой. Безводный сульфат магния весьма гидроскопичен и реагирует экзотермически с водой или влагой. В результате, контакт с водой или влагой увеличивает температуру состава и может приводить к распаду ди(4-метилбензоил)пероксида.
Claims (12)
1. Порошкообразная смесь содержащая:
- 20-90 мас. % одного или более органических пероксидов в виде порошка и
- 10-80 мас. % сульфата бария со средним размером частиц (d50) в диапазоне 0,5-3 микрон.
2. Порошкообразная смесь по п. 1, в которой порошкообразная смесь включает 1-30 мас. % воды.
3. Порошкообразная смесь по любому из предшествующих пунктов, в которой органический пероксид выбран из группы, состоящей из дибензоил пероксида, замещенных дибензоил пероксидов, ди(трет-бутилпероксиизопропил)бензола, дикумил пероксида, ди(дихлоробензоил)пероксидов, диизопропил пероксидикарбоната, ди(т-бутилциклогексил)пероксидикарбоната, дицетил пероксидикарбоната, димиристил пероксидикарбоната и дидеканоил пероксида.
4. Порошкообразная смесь по п. 3, в которой органический пероксид выбран из группы, состоящей из дибензоил пероксида и замещенных дибензоил пероксидов.
5. Порошкообразная смесь по п. 4, в которой органический пероксид является ди(4-метилбензоил) пероксидом.
6. Способ приготовления порошкообразной смеси по любому из предшествующих пунктов, в котором 20-90 мас. % одного или нескольких порошкообразных органических пероксидов и 10-80 мас.% сульфата бария гомогенизируют и деагломерируют до достижения среднего диаметра частиц (d50), равного менее 200 микрон.
7. Способ по п. 6, в котором органический пероксид в виде порошка содержит 5-70 мас. % воды.
8. Способ по п. 6 или 7, в котором органический пероксид выбран из группы, состоящей из дибензоил пероксида, замещенных дибензоил пероксидов, ди(трет-бутилпероксиизопропил)бензола, дикумил пероксида, ди(дихлоробензоил)пероксидов, диизопропил пероксидикарбоната, ди(т-бутилциклогексил)пероксидикарбоната, дицетил пероксидикарбоната, димиристил пероксидикарбоната и дидеканоил пероксида.
9. Способ по п. 8, в котором органический пероксид выбран из группы, состоящей из дибензоил пероксида и замещенных дибензоил пероксидов.
10. Способ по п. 9, в котором органический пероксид является (4-метилбензоил) пероксидом.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14198583.8 | 2014-12-17 | ||
| EP14198583.8A EP3034551A1 (en) | 2014-12-17 | 2014-12-17 | Powder mixture comprising organic peroxide |
| PCT/EP2015/079680 WO2016096779A1 (en) | 2014-12-17 | 2015-12-15 | Powder mixture comprising organic peroxide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017123116A RU2017123116A (ru) | 2019-01-18 |
| RU2017123116A3 RU2017123116A3 (ru) | 2019-04-15 |
| RU2703238C2 true RU2703238C2 (ru) | 2019-10-15 |
Family
ID=52133921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017123116A RU2703238C2 (ru) | 2014-12-17 | 2015-12-15 | Порошкообразная смесь, содержащая органический пероксид |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10221296B2 (ru) |
| EP (2) | EP3034551A1 (ru) |
| JP (1) | JP6386186B2 (ru) |
| KR (2) | KR102063228B1 (ru) |
| CN (1) | CN107001655B (ru) |
| AR (1) | AR102965A1 (ru) |
| BR (1) | BR112017012343A2 (ru) |
| CA (1) | CA2969637A1 (ru) |
| ES (1) | ES2704952T3 (ru) |
| MX (1) | MX376010B (ru) |
| PH (1) | PH12017501085A1 (ru) |
| PL (1) | PL3233999T3 (ru) |
| RU (1) | RU2703238C2 (ru) |
| TR (1) | TR201819778T4 (ru) |
| TW (1) | TW201627282A (ru) |
| WO (1) | WO2016096779A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102015223051B4 (de) * | 2015-11-23 | 2019-01-10 | United Initiators Gmbh & Co. Kg | BCHPC mit verringerter Abbrandgeschwindigkeit |
| WO2019068683A1 (en) | 2017-10-04 | 2019-04-11 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | MIXTURE OF POWDERS COMPRISING ORGANIC PEROXIDE |
| EP3864005B1 (en) * | 2018-10-12 | 2022-12-07 | Nouryon Chemicals International B.V. | Solid organic peroxide composition |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH363392A (de) * | 1957-11-02 | 1962-07-31 | Busch Jaeger Duerener Metall | Einsatz in wenigstens einer Unterputzdose |
| US4402853A (en) * | 1981-03-14 | 1983-09-06 | Sterling Drug Inc. | Stable peroxide composition and method of preparation thereof |
| EP0179223A1 (de) * | 1984-10-20 | 1986-04-30 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung stabilisierter substituierter Diperoxybernsteinsäuren |
| SU1281569A1 (ru) * | 1982-10-15 | 1987-01-07 | Предприятие П/Я В-8570 | Способ изготовлени асбосмеси по порошковой технологии |
| RU2116336C1 (ru) * | 1994-02-25 | 1998-07-27 | ЕКА Кемикалс АБ | Частицы, имеющие сердцевину, содержащие пероксисоединение (варианты), способы их получения, композиция, их содержащая |
| EP1136473A1 (en) * | 2000-03-21 | 2001-09-26 | Atofina Chemicals, Inc. | Safe, free-flowing solid peroxide compositions |
| RU2337135C2 (ru) * | 2002-12-20 | 2008-10-27 | Дегусса Аг | Частицы перкарбоната натрия с повышенной стабильностью при хранении |
| RU2421487C2 (ru) * | 2006-05-03 | 2011-06-20 | Иллинойс Тул Воркс Инк. | Микросферы как загуститель для органических пероксидов |
| EA017067B1 (ru) * | 2008-07-18 | 2012-09-28 | Аркема Франс | Смесь пероксидов для сшивки эластомеров |
| RU2469049C1 (ru) * | 2011-10-28 | 2012-12-10 | Открытое акционерное общество "СИБУР Холдинг"(ОАО "СИБУР Холдинг") | Способ суспензионной полимеризации винилхлорида |
| RU2495052C2 (ru) * | 2008-07-07 | 2013-10-10 | Акцо Нобель Н.В. | Упакованная композиция, содержащая соединение, подверженное экзотермическому разложению |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1631903A (en) | 1924-10-18 | 1927-06-07 | Novadel Process Corp | Stable peroxidized composition and process of making same |
| US2272576A (en) | 1941-04-09 | 1942-02-10 | Frederic H Penn | Flour improving composition and method |
| NL220338A (ru) * | 1956-09-03 | |||
| FR1195383A (fr) | 1957-12-27 | 1959-11-17 | Blanc Omya Sa Du | Procédé et produits de traitement du poly-éthylène |
| US4387044A (en) | 1979-08-13 | 1983-06-07 | Pennwalt Corporation | Safe, dry, free-flowing solid peroxide/unsubstituted or alkyl substituted benzoic acid compositions |
| DE3128923A1 (de) * | 1981-07-22 | 1983-02-10 | Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg | Pulvermischung fuer chirurgische zwecke |
| US4500658A (en) * | 1983-06-06 | 1985-02-19 | Austenal International, Inc. | Radiopaque acrylic resin |
| KR900004932B1 (ko) | 1987-05-26 | 1990-07-12 | 주식회사 럭키 | 올레핀계 열가소성 수지 조성물의 제조 방법 |
| US5370818A (en) | 1993-05-28 | 1994-12-06 | Potters Industries, Inc. | Free-flowing catalyst coated beads for curing polyester resin |
| WO1997032845A1 (en) | 1996-03-05 | 1997-09-12 | Akzo Nobel N.V. | Reduction of benzene formation in dibenzoyl peroxide formulations |
| JP3597956B2 (ja) * | 1996-09-27 | 2004-12-08 | ゼオン化成株式会社 | 有機過酸化物含有マスターバッチの製造方法 |
| EP0985000B1 (en) | 1997-05-27 | 2007-08-22 | Akzo Nobel N.V. | Cross-linking compositions |
| JPH1149748A (ja) * | 1997-08-08 | 1999-02-23 | Kayaku Akzo Kk | ベンゾイルパーオキサイド組成物及びその用途 |
| US20020111417A1 (en) | 2000-12-13 | 2002-08-15 | Lauren International, Inc. | Fluoroelastomer films prepared by peroxide curing a water-borne fluoroelastomer coating |
| US7008433B2 (en) * | 2001-02-15 | 2006-03-07 | Depuy Acromed, Inc. | Vertebroplasty injection device |
| US6878781B2 (en) * | 2001-03-27 | 2005-04-12 | General Electric | Poly(arylene ether)-containing thermoset composition in powder form, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom |
| JP2004236729A (ja) * | 2003-02-04 | 2004-08-26 | Kobayashi Pharmaceut Co Ltd | 骨セメント組成物 |
| US20070032567A1 (en) * | 2003-06-17 | 2007-02-08 | Disc-O-Tech Medical | Bone Cement And Methods Of Use Thereof |
| JP2005027814A (ja) * | 2003-07-10 | 2005-02-03 | Bridgestone Sports Co Ltd | ゴルフボール |
| DE602004031252D1 (de) | 2003-11-21 | 2011-03-10 | Zeon Corp | Tauchformmasse und tauchformkörper |
| US20100030220A1 (en) * | 2008-07-31 | 2010-02-04 | Dfine, Inc. | Bone treatment systems and methods |
| CN101418180B (zh) * | 2008-10-21 | 2011-03-30 | 顺德职业技术学院 | 粉末涂料及其制造方法 |
| ES2527957T3 (es) | 2008-11-07 | 2015-02-02 | Dsm Ip Assets B.V. | Composición de recubrimiento de polvo termocurable de dos componentes que comprende hidroquinona |
| WO2011019688A1 (en) | 2009-08-11 | 2011-02-17 | Arkema Inc. | Low dust extended peroxides |
| US9221991B2 (en) * | 2009-10-29 | 2015-12-29 | Kansai Paint Co., Ltd. | Copolymer, aqueous coating composition containing copolymer, and method for forming multilayer coating film |
| KR101431932B1 (ko) * | 2009-12-26 | 2014-08-19 | 에보니크 데구사 게엠베하 | 수분 함유 분말 조성물 |
| AU2011249733B2 (en) | 2010-05-06 | 2013-12-05 | Covestro (Netherlands) B.V. | Low temperature cure heat-curable powder coating composition comprising a crystalline polyester resin, an amorphous polyester resin, a crosslinking agent and a thermal radical initiator |
| CN103298876B (zh) * | 2010-11-24 | 2016-12-07 | 埃克森美孚化学专利公司 | 高填料加载的聚合物组合物 |
| CA2876392C (en) * | 2012-06-15 | 2019-06-25 | Arkema Inc. | Peroxide dispersions |
-
2014
- 2014-12-17 EP EP14198583.8A patent/EP3034551A1/en not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-12-10 AR ARP150104030A patent/AR102965A1/es unknown
- 2015-12-15 MX MX2017007649A patent/MX376010B/es active IP Right Grant
- 2015-12-15 US US15/536,241 patent/US10221296B2/en active Active
- 2015-12-15 EP EP15817150.4A patent/EP3233999B1/en active Active
- 2015-12-15 KR KR1020177019041A patent/KR102063228B1/ko active Active
- 2015-12-15 RU RU2017123116A patent/RU2703238C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-12-15 JP JP2017531205A patent/JP6386186B2/ja active Active
- 2015-12-15 WO PCT/EP2015/079680 patent/WO2016096779A1/en not_active Ceased
- 2015-12-15 CA CA2969637A patent/CA2969637A1/en not_active Abandoned
- 2015-12-15 CN CN201580066359.1A patent/CN107001655B/zh active Active
- 2015-12-15 BR BR112017012343-6A patent/BR112017012343A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2015-12-15 KR KR1020197000318A patent/KR20190004840A/ko not_active Withdrawn
- 2015-12-15 ES ES15817150T patent/ES2704952T3/es active Active
- 2015-12-15 TR TR2018/19778T patent/TR201819778T4/tr unknown
- 2015-12-15 PL PL15817150T patent/PL3233999T3/pl unknown
- 2015-12-16 TW TW104142345A patent/TW201627282A/zh unknown
-
2017
- 2017-06-09 PH PH12017501085A patent/PH12017501085A1/en unknown
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH363392A (de) * | 1957-11-02 | 1962-07-31 | Busch Jaeger Duerener Metall | Einsatz in wenigstens einer Unterputzdose |
| US4402853A (en) * | 1981-03-14 | 1983-09-06 | Sterling Drug Inc. | Stable peroxide composition and method of preparation thereof |
| SU1281569A1 (ru) * | 1982-10-15 | 1987-01-07 | Предприятие П/Я В-8570 | Способ изготовлени асбосмеси по порошковой технологии |
| EP0179223A1 (de) * | 1984-10-20 | 1986-04-30 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung stabilisierter substituierter Diperoxybernsteinsäuren |
| RU2116336C1 (ru) * | 1994-02-25 | 1998-07-27 | ЕКА Кемикалс АБ | Частицы, имеющие сердцевину, содержащие пероксисоединение (варианты), способы их получения, композиция, их содержащая |
| EP1136473A1 (en) * | 2000-03-21 | 2001-09-26 | Atofina Chemicals, Inc. | Safe, free-flowing solid peroxide compositions |
| RU2337135C2 (ru) * | 2002-12-20 | 2008-10-27 | Дегусса Аг | Частицы перкарбоната натрия с повышенной стабильностью при хранении |
| RU2421487C2 (ru) * | 2006-05-03 | 2011-06-20 | Иллинойс Тул Воркс Инк. | Микросферы как загуститель для органических пероксидов |
| RU2495052C2 (ru) * | 2008-07-07 | 2013-10-10 | Акцо Нобель Н.В. | Упакованная композиция, содержащая соединение, подверженное экзотермическому разложению |
| EA017067B1 (ru) * | 2008-07-18 | 2012-09-28 | Аркема Франс | Смесь пероксидов для сшивки эластомеров |
| RU2469049C1 (ru) * | 2011-10-28 | 2012-12-10 | Открытое акционерное общество "СИБУР Холдинг"(ОАО "СИБУР Холдинг") | Способ суспензионной полимеризации винилхлорида |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2017123116A3 (ru) | 2019-04-15 |
| JP2018505247A (ja) | 2018-02-22 |
| ES2704952T3 (es) | 2019-03-20 |
| CN107001655B (zh) | 2020-06-16 |
| MX376010B (es) | 2025-03-07 |
| AR102965A1 (es) | 2017-04-05 |
| WO2016096779A1 (en) | 2016-06-23 |
| CN107001655A (zh) | 2017-08-01 |
| KR20170093947A (ko) | 2017-08-16 |
| BR112017012343A2 (pt) | 2018-02-27 |
| PH12017501085A1 (en) | 2017-10-18 |
| TW201627282A (zh) | 2016-08-01 |
| US20180022892A1 (en) | 2018-01-25 |
| TR201819778T4 (tr) | 2019-01-21 |
| EP3034551A1 (en) | 2016-06-22 |
| PL3233999T3 (pl) | 2019-03-29 |
| RU2017123116A (ru) | 2019-01-18 |
| CA2969637A1 (en) | 2016-06-23 |
| KR20190004840A (ko) | 2019-01-14 |
| KR102063228B1 (ko) | 2020-01-07 |
| MX2017007649A (es) | 2017-10-11 |
| EP3233999A1 (en) | 2017-10-25 |
| US10221296B2 (en) | 2019-03-05 |
| EP3233999B1 (en) | 2018-10-17 |
| JP6386186B2 (ja) | 2018-09-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2703238C2 (ru) | Порошкообразная смесь, содержащая органический пероксид | |
| US7709090B2 (en) | Surface-treated calcium carbonate particles | |
| CA2894496C (en) | Color-stabilized iodopropynyl butylcarbamate | |
| BR102015012562A2 (pt) | Composition | |
| US4710220A (en) | Biocidal paste | |
| JP7182619B2 (ja) | 有機過酸化物を含む粉末混合物 | |
| AU2016202070B2 (en) | Co2 abating latex coating composition | |
| JP2570400B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
| JP2023097420A (ja) | フェルラ酸溶液の製造方法およびフェルラ酸含有粒子の製造方法 | |
| DE112018006094T5 (de) | Stabilisierung von dcoit in wässrigen systemen | |
| JPH11322525A (ja) | ゼオライト系抗菌剤及び樹脂組成物 | |
| US20160106103A1 (en) | Color-stabilized iodopropynyl butylcarbamate | |
| JPH04149102A (ja) | シロアリ防除剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201216 |