RU2740016C1 - Method of producing 3-methyl-3-buten-1-ol - Google Patents
Method of producing 3-methyl-3-buten-1-ol Download PDFInfo
- Publication number
- RU2740016C1 RU2740016C1 RU2020129808A RU2020129808A RU2740016C1 RU 2740016 C1 RU2740016 C1 RU 2740016C1 RU 2020129808 A RU2020129808 A RU 2020129808A RU 2020129808 A RU2020129808 A RU 2020129808A RU 2740016 C1 RU2740016 C1 RU 2740016C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formaldehyde
- methyl
- buten
- isobutylene
- trioxane
- Prior art date
Links
- CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N isopentenyl alcohol Chemical compound CC(=C)CCO CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 127
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 13
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 abstract description 2
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- GDKSTFXHMBGCPG-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1,3-dioxane Chemical compound CC1(C)CCOCO1 GDKSTFXHMBGCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- -1 isoamylene alcohol Chemical compound 0.000 description 3
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- TWUDHDJKTHYMGY-QHHAFSJGSA-N (e)-3-methylpent-2-ene-1,5-diol Chemical compound OCCC(/C)=C/CO TWUDHDJKTHYMGY-QHHAFSJGSA-N 0.000 description 1
- XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(O)CCO XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJHZOVDCJJUJK-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenepentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(=C)CCO JUJHZOVDCJJUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Настоящее изобретение относится к термическому, безкаталитическому способу получения изоамиленового спирта, в частности, к способу синтеза 3-метил-3-бутен-1-ола.The present invention relates to a thermal, catalytic-free process for the preparation of isoamylene alcohol, in particular, to a process for the synthesis of 3-methyl-3-buten-1-ol.
3-метил-3-бутен-1-ол является исходным сырьем для получения синтетических душистых веществ и витаминов А, Е.3-methyl-3-buten-1-ol is a starting material for the production of synthetic fragrances and vitamins A, E.
Известен способ получения ненасыщенного спирта путем взаимодействия олефина с альдегидным соединением в присутствии аморфного сложного оксида [JPH09227427A, опубл. 02.09.1997]. Согласно описанию изобретения в качестве формальдегида может использоваться 10-70% раствор формалина или параформальдегид, а также их смесь с триоксаном или с водой. При реализации известного способа конверсия формальдегида достигала 93,7%, селективность в пересчете на эквивалент формальдегида 3-метил-3-бутен-1-ола 85,6%, содержание 4,4-диметил-1,3-диоксана в целевом продукте 0,03 г. A known method of producing an unsaturated alcohol by reacting an olefin with an aldehyde compound in the presence of an amorphous complex oxide [JPH09227427A, publ. 09/02/1997]. According to the description of the invention, a 10-70% solution of formalin or paraformaldehyde, as well as their mixture with trioxane or with water, can be used as formaldehyde. When implementing the known method, the conversion of formaldehyde reached 93.7%, the selectivity in terms of the formaldehyde equivalent of 3-methyl-3-buten-1-ol 85.6%, the content of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane in the target product was 0 , 03 g.
Известен способ получения γ, δ-ненасыщенного спирта [ЕР3578537, опубл. 11.12.2019]. Синтез проводят путем реакции α-олефина и формальдегида в условиях нагревания, водный раствор формальдегида перед синтезом нагревают при температуре от 30 до 220°С. Время предварительного нагрева составляет менее 30 минут. Температура во время реакции составляет от 150 до 350°С. Реакцию проводят без катализатора. При реализации известного способа, конверсия формальдегида достигала 94,7%, селективность в пересчете на эквивалент формальдегида 3-метил-3-бутен-1-ола 96%, смеси 3-метил-2-пентен-1,5-диола и 3-метиленпентан-1,5-диола 1,5%, 4,4-диметил-1,3-диоксана 0,2%, 3-метил- 1,3-бутандиол отсутствует.A known method of producing γ, δ-unsaturated alcohol [EP3578537, publ. 11.12.2019]. The synthesis is carried out by the reaction of α-olefin and formaldehyde under heating conditions, an aqueous solution of formaldehyde is heated before synthesis at a temperature of from 30 to 220 ° C. Preheating time is less than 30 minutes. The temperature during the reaction is from 150 to 350 ° C. The reaction is carried out without a catalyst. When implementing the known method, the conversion of formaldehyde reached 94.7%, the selectivity in terms of the formaldehyde equivalent of 3-methyl-3-buten-1-ol is 96%, a mixture of 3-methyl-2-pentene-1,5-diol and 3- methylenepentane-1,5-diol 1.5%, 4,4-dimethyl-1,3-dioxane 0.2%, 3-methyl-1,3-butanediol is absent.
Известен способ получения γ, δ-ненасыщенного спирта [RU2692801 (С2), опубл. 27.06.2019]. В частности, предложен способ получения γ, δ-ненасыщенных спиртов путем взаимодействия α-олефина и формальдегида. Способ включает отдельную стадию, на которой реакционную жидкость, полученную в результате вышеупомянутой реакции, приводят в контакт со щелочным водным раствором для получения водного раствора, рН которого составляет 9-13, температура приведения реакционной жидкости в контакт со щелочным водным раствором составляет 10-90°С. В результате получают 3-метил-3-бутен-1-ол с чистотой до 99,4 мас. % при выходе отгона 95,0%.A known method of producing γ, δ-unsaturated alcohol [RU2692801 (C2), publ. 06/27/2019]. In particular, a method for producing γ, δ-unsaturated alcohols by reacting α-olefin and formaldehyde is proposed. The method includes a separate stage in which the reaction liquid obtained as a result of the above-mentioned reaction is brought into contact with an alkaline aqueous solution to obtain an aqueous solution, the pH of which is 9-13, the temperature for bringing the reaction liquid into contact with an alkaline aqueous solution is 10-90 ° FROM. As a result, 3-methyl-3-buten-1-ol with a purity of up to 99.4 wt. % at the output of the distillate 95.0%.
Известен способ получения безкаталитического синтеза 3-метил-3-бутен-1-ола, путем взаимодействия формальдегида и изобутена в присутствии растворителя [CN102206136, опубл. 05.10.2011]. Синтез проводят при температуре реакции 100-300°С и давлении 5-50 МПа, время реакции 2-12 ч, молярное соотношение изобутена и формальдегида от 1 до 100, массовое соотношение водного раствора формальдегида с концентрацией 37-40 мас.% и растворителя составляет от 0,01 до 1. Растворитель представляет собой алкан, спирт или жидкое липидное соединение. Спирт представляет собой метанол, этанол, этиленгликоль или глицерин. Выход 3-метил-3-бутен-1-ола, полученного по этому способу синтеза, может достигать 75-95%.A known method of obtaining catalytic-free synthesis of 3-methyl-3-buten-1-ol, by the interaction of formaldehyde and isobutene in the presence of a solvent [CN102206136, publ. 05.10.2011]. The synthesis is carried out at a reaction temperature of 100-300 ° C and a pressure of 5-50 MPa, the reaction time is 2-12 hours, the molar ratio of isobutene and formaldehyde is from 1 to 100, the mass ratio of an aqueous solution of formaldehyde with a concentration of 37-40 wt% and a solvent is 0.01 to 1. The solvent is an alkane, alcohol or liquid lipid compound. The alcohol is methanol, ethanol, ethylene glycol, or glycerin. The yield of 3-methyl-3-buten-1-ol obtained by this synthesis method can reach 75-95%.
Наиболее близким по технической сути является способ получения гамма-дельта-ненасыщенного спирта путем взаимодействия альфа-олефина с водным раствором формальдегида в присутствии растворителя [JPH07285899, опубл. 31.10.1995]. 3-метил-3-бутен-1-ол получают взаимодействием изобутена с водным раствором формальдегида с использованием 2-20 моль (в расчете на 1 моль формальдегида в растворе формальдегида) спирта в качестве растворителя при температуре реакции 150-350°С. Конверсия формальдегида достигала 91,8%, селективность α, β-ненасыщенного спирта в расчете на формальдегид 93,8%, выход продукта 85,4%.The closest in technical essence is a method for producing gamma-delta-unsaturated alcohol by reacting an alpha-olefin with an aqueous solution of formaldehyde in the presence of a solvent [JPH07285899, publ. 10/31/1995]. 3-methyl-3-buten-1-ol is obtained by the interaction of isobutene with an aqueous formaldehyde solution using 2-20 mol (per 1 mol of formaldehyde in formaldehyde solution) alcohol as a solvent at a reaction temperature of 150-350 ° C. The conversion of formaldehyde reached 91.8%, the selectivity of α, β-unsaturated alcohol based on formaldehyde was 93.8%, and the product yield was 85.4%.
Недостатками известных способов являются невысокая селективность целевого продукта, а также наличие 4,4-диметил-1,3-диоксана (ДМД) в конечном продукте, что снижает его качество.The disadvantages of the known methods are the low selectivity of the target product, as well as the presence of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane (DMD) in the final product, which reduces its quality.
Целью настоящего изобретения является повышение селективности целевого продукта с улучшенными качественными характеристиками.The aim of the present invention is to increase the selectivity of the target product with improved quality characteristics.
Указанная цель достигается с помощью способа получения 3-метил-3-бутен-1-ола путем взаимодействия формальдегида с изобутиленом в присутствии растворителя при повышенных температуре и давлении, процесс проводят с использованием реакционной смеси, дополнительно содержащей триоксан при массовом соотношении формальдегид: триоксан : изобутилен, равном 1 : 0,002-0,1 : 3-5 соответственно.This goal is achieved using a method for producing 3-methyl-3-buten-1-ol by reacting formaldehyde with isobutylene in the presence of a solvent at elevated temperature and pressure, the process is carried out using a reaction mixture additionally containing trioxane at a mass ratio of formaldehyde: trioxane: isobutylene equal to 1: 0.002-0.1: 3-5, respectively.
Синтез 3-метил-3-бутен-1-ола проводят при температуре 150-350°С и давлении 10-50 МПа. Время реакции составляет 10-90 минут.The synthesis of 3-methyl-3-buten-1-ol is carried out at a temperature of 150-350 ° C and a pressure of 10-50 MPa. The reaction time is 10-90 minutes.
Формальдегид может использоваться в виде 30-85 мас.% раствора.Formaldehyde can be used as a 30-85 wt% solution.
Предпочтительно для синтеза изобутилен берут в количестве 5-20 моль на моль формальдегида.Preferably for the synthesis isobutylene is taken in an amount of 5-20 mol per mol of formaldehyde.
Триоксан может подаваться совместно с формальдегидом.Trioxane can be supplied together with formaldehyde.
Триоксан, подаваемый на синтез, может быть получен любым известным способом.The trioxane supplied to the synthesis can be obtained by any known method.
В качестве растворителя используются спирты, например, метанол, этанол, трет-бутанол. Растворитель берут в количестве 1-20 моль на моль формальдегида.Alcohols are used as solvent, for example methanol, ethanol, tert-butanol. The solvent is taken in an amount of 1-20 mol per mol of formaldehyde.
Процесс может осуществляться в присутствии щелочного агента, например, аминоспиртов, преимущественно в присутствии моноэтаноламина. Щелочной агент загружается одновременно с растворителем.The process can be carried out in the presence of an alkaline agent, for example amino alcohols, preferably in the presence of monoethanolamine. The alkaline agent is loaded simultaneously with the solvent.
Синтез 3-метил-3-бутен-1-ола может проводиться в автоклаве или трубчатом реакторе.The synthesis of 3-methyl-3-buten-1-ol can be carried out in an autoclave or in a tubular reactor.
Процесс получения 3-метил-3-бутен-1-ола может осуществляться в периодическом, полунепрерывном или непрерывном режиме.The process of obtaining 3-methyl-3-buten-1-ol can be carried out in batch, semi-continuous or continuous mode.
В примерах описаны возможные варианты осуществления изобретения.The examples describe possible embodiments of the invention.
Пример 1.Example 1.
Эксперимент проводят на пилотной установке. Целевой продукт анализируют методом газовой хроматографии.The experiment is carried out on a pilot plant. The target product is analyzed by gas chromatography.
На синтез 3-метил-3-бутен-1-ола в трубчатый реактор подают 100 г формальдегида, 0,2 г триоксана, 300 г изобутилена, 213 г метанола, 0,1 г моноэтаноламина. Соотношение формальдегид : триоксан : изобутилен в реакционной смеси 1 : 0,002 : 3 соответственно. Синтез осуществляют в трубчатом реакторе при температуре 300°С и давлении 25 МПа в течение 30 минут.For the synthesis of 3-methyl-3-buten-1-ol, 100 g of formaldehyde, 0.2 g of trioxane, 300 g of isobutylene, 213 g of methanol, 0.1 g of monoethanolamine are fed into a tubular reactor. The ratio of formaldehyde: trioxane: isobutylene in the reaction mixture is 1: 0.002: 3, respectively. The synthesis is carried out in a tubular reactor at a temperature of 300 ° C and a pressure of 25 MPa for 30 minutes.
На выходе получают 7,08 г/час формальдегида и 255,7 г/час 3-метил-3-бутен-1-ола.The output is 7.08 g / h of formaldehyde and 255.7 g / h of 3-methyl-3-buten-1-ol.
Конверсия формальдегида составила 92%, селективность 3-метил-3-бутен-1-ола в расчете на формальдегид 96%, чистота 3-метил-3-бутен-1-ола 99,5 масс. %. В конечном продукте 4,4-диметил-1,3-диоксан отсутствует.The formaldehyde conversion was 92%, the selectivity of 3-methyl-3-buten-1-ol in terms of formaldehyde was 96%, the purity of 3-methyl-3-buten-1-ol was 99.5 wt. %. There is no 4,4-dimethyl-1,3-dioxane in the final product.
Пример 2.Example 2.
Процесс получения 3-метил-3-бутен-1-ола осуществляют таким же образом, как в примере 1, за исключением того, на синтез подают 100 г формальдегида, 10 г триоксана, 300 г изобутилена, 213 г метанола, 0,1 г моноэтаноламина. Соотношение формальдегид : триоксан : изобутилен в реакционной смеси 1 : 0,1 : 3 соответственно.The process of obtaining 3-methyl-3-buten-1-ol is carried out in the same manner as in example 1, except that 100 g of formaldehyde, 10 g of trioxane, 300 g of isobutylene, 213 g of methanol, 0.1 g monoethanolamine. The ratio of formaldehyde: trioxane: isobutylene in the reaction mixture is 1: 0.1: 3, respectively.
Конверсия формальдегида составила 93,3%, селективность 3-метил-3-бутен-1-ола в расчете на формальдегид 96,9%, чистота 3-метил-3-бутен-1-ола 99,4 масс. %. В конечном продукте 4,4-диметил-1,3-диоксан отсутствует.The conversion of formaldehyde was 93.3%, the selectivity of 3-methyl-3-buten-1-ol in terms of formaldehyde was 96.9%, the purity of 3-methyl-3-buten-1-ol was 99.4 wt. %. There is no 4,4-dimethyl-1,3-dioxane in the final product.
Пример 3.Example 3.
Процесс получения 3-метил-3-бутен-1-ола осуществляют таким же образом, как в примере 1, за исключением того, на синтез подают 100 г формальдегида, 10 г триоксана, 500 г изобутилена, 213 г метанола, 0,1 г моноэтаноламина. Соотношение формальдегид: триоксан: изобутилен в реакционной смеси 1: 0,1: 5 соответственно.The process of obtaining 3-methyl-3-buten-1-ol is carried out in the same manner as in example 1, except that 100 g of formaldehyde, 10 g of trioxane, 500 g of isobutylene, 213 g of methanol, 0.1 g monoethanolamine. The ratio of formaldehyde: trioxane: isobutylene in the reaction mixture is 1: 0.1: 5, respectively.
Конверсия формальдегида составила 95,6%, селективность 3-метил-3-бутен-1-ола в расчете на формальдегид 97,2%, чистота 99,5 масс.%.The conversion of formaldehyde was 95.6%, the selectivity of 3-methyl-3-buten-1-ol in terms of formaldehyde was 97.2%, and the purity was 99.5 wt%.
Пример 4.Example 4.
Процесс получения 3-метил-3-бутен-1-ола осуществляют таким же образом, как в примере 1, за исключением того, на синтез подают 100 г формальдегида, 1 г триоксана, 500 г изобутилена, 213 г метанола. Соотношение формальдегид : триоксан : изобутилен в реакционной смеси 1 : 0,01 : 5 соответственно.The process of obtaining 3-methyl-3-buten-1-ol is carried out in the same manner as in example 1, except that 100 g of formaldehyde, 1 g of trioxane, 500 g of isobutylene, 213 g of methanol are fed to the synthesis. The ratio of formaldehyde: trioxane: isobutylene in the reaction mixture is 1: 0.01: 5, respectively.
Конверсия формальдегида составила 95,1%, селективность 3-метил-3-бутен-1-ола в расчете на формальдегид 97%, чистота 99,4 масс. %.The conversion of formaldehyde was 95.1%, the selectivity of 3-methyl-3-buten-1-ol in terms of formaldehyde was 97%, the purity was 99.4 wt. %.
Основные показатели экспериментов приведены в таблице.The main parameters of the experiments are shown in the table.
Применение предлагаемого изобретения позволяет увеличить селективность 3-метил-3-бутен-1-ола в расчете на формальдегид до 96,9%, чистота получаемого 3-метил-3-бутен-1-ола достигает 99,5 масс.%.The use of the present invention makes it possible to increase the selectivity of 3-methyl-3-buten-1-ol in terms of formaldehyde to 96.9%, the purity of the obtained 3-methyl-3-buten-1-ol reaches 99.5 wt.%.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020129808A RU2740016C1 (en) | 2020-09-09 | 2020-09-09 | Method of producing 3-methyl-3-buten-1-ol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020129808A RU2740016C1 (en) | 2020-09-09 | 2020-09-09 | Method of producing 3-methyl-3-buten-1-ol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2740016C1 true RU2740016C1 (en) | 2020-12-30 |
Family
ID=74106627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020129808A RU2740016C1 (en) | 2020-09-09 | 2020-09-09 | Method of producing 3-methyl-3-buten-1-ol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2740016C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU213929U1 (en) * | 2022-03-15 | 2022-10-04 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Tubular reactor for thermal synthesis of 3-methyl-3-buten-1-ol |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU249371A1 (en) * | йлтеитно тгх мес | METHOD OF OBTAINING ISAMICLENE ALCOHOL | ||
| JPH07285899A (en) * | 1994-04-18 | 1995-10-31 | Kuraray Co Ltd | Method for producing γ, δ-unsaturated alcohol |
| RU2692801C2 (en) * | 2014-06-02 | 2019-06-27 | Курарей Ко., Лтд. | METHOD OF PRODUCING γ, δ-UNSATURATED ALCOHOLS |
-
2020
- 2020-09-09 RU RU2020129808A patent/RU2740016C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU249371A1 (en) * | йлтеитно тгх мес | METHOD OF OBTAINING ISAMICLENE ALCOHOL | ||
| JPH07285899A (en) * | 1994-04-18 | 1995-10-31 | Kuraray Co Ltd | Method for producing γ, δ-unsaturated alcohol |
| RU2692801C2 (en) * | 2014-06-02 | 2019-06-27 | Курарей Ко., Лтд. | METHOD OF PRODUCING γ, δ-UNSATURATED ALCOHOLS |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| N.O.BRACE, The Uncatalyzed Thermal Addition of Formaldehyde to Olefins. Journal of the American Chemical Society, 1955, 77(17), 4666-4668. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2786072C1 (en) * | 2021-07-29 | 2022-12-16 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Method for thermal production of 3-methyl-3-butene-1-ol and reactor for its implementation |
| RU213929U1 (en) * | 2022-03-15 | 2022-10-04 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Tubular reactor for thermal synthesis of 3-methyl-3-buten-1-ol |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI447094B (en) | Process for preparing isobutene by cleaving mtbe-containing mixtures | |
| US10214470B2 (en) | Synthesis of guerbet alcohols | |
| KR20000023180A (en) | Process for preparing higher oxo alcohols from olefin mixtures | |
| CN112292369B (en) | Process for producing MMA in high yield | |
| JPS6237616B2 (en) | ||
| RU2744099C1 (en) | Method for producing 3-methyl-3-buten-1-ol | |
| RU2740016C1 (en) | Method of producing 3-methyl-3-buten-1-ol | |
| JPS62246529A (en) | Production of 1,3-butylene glycol | |
| EA018513B1 (en) | Process for the production of 1,2-propanediol | |
| CA1105945A (en) | 2-propyl-pent-4-en-1-al | |
| US10336670B2 (en) | Method for producing high-octane components from olefins from catalytic cracking | |
| CN114105788A (en) | Method for preparing 2-amino-2-methyl-1-propanol with high selectivity | |
| RU2278105C1 (en) | Method for processing methyldihydropyrane and/or high-boiling products of isoprene synthesis from isobutylene and formaldehyde | |
| US7169749B1 (en) | Method for producing alkyl-substituted butenols | |
| JPH0225435A (en) | Synthesis of butane diol mixture | |
| JP2009523716A (en) | Method for producing bisabolol which does not contain farnesol or has a small content of farnesol | |
| JPH031293B2 (en) | ||
| US2678950A (en) | Process of producing acrolein | |
| JP7698668B2 (en) | Compositions containing mixed C8 to C18 alcohols and surfactants thereof | |
| RU2828859C1 (en) | Method for liquid-phase conversion of glycerol to acetol using copper-containing catalyst | |
| US2691049A (en) | Process fob the production of | |
| FEDERATION | EVROKHIM"(RU) | |
| RU2764518C1 (en) | Method for producing 4,4-dimethyl-1,3-dioxane using polyarylene phthalide | |
| RU2265588C1 (en) | Method for preparing high-octane product | |
| CN103228599A (en) | Production of isoprene from iso-butanol |