RU2607519C1 - Partial gold salt of polyacrylic acid, method for production thereof and agent based thereon, having haemostatic action when used externally - Google Patents
Partial gold salt of polyacrylic acid, method for production thereof and agent based thereon, having haemostatic action when used externally Download PDFInfo
- Publication number
- RU2607519C1 RU2607519C1 RU2015150501A RU2015150501A RU2607519C1 RU 2607519 C1 RU2607519 C1 RU 2607519C1 RU 2015150501 A RU2015150501 A RU 2015150501A RU 2015150501 A RU2015150501 A RU 2015150501A RU 2607519 C1 RU2607519 C1 RU 2607519C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyacrylic acid
- gold salt
- solution
- bleeding
- disclosed
- Prior art date
Links
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 title claims abstract description 25
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 title claims abstract description 23
- JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title abstract 2
- 230000000025 haemostatic effect Effects 0.000 title abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002439 hemostatic effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 abstract description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 229940030225 antihemorrhagics Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 8
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- 102000004506 Blood Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010017384 Blood Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000700112 Chinchilla Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IUJDSEJGGMCXSG-UHFFFAOYSA-N Thiopental Chemical compound CCCC(C)C1(CC)C(=O)NC(=S)NC1=O IUJDSEJGGMCXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000002874 hemostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 238000002350 laparotomy Methods 0.000 description 1
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229960003279 thiopental Drugs 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к созданию новых химических соединений, которые могут быть использованы в химии и медицине в качестве гемостатических средств.The invention relates to the creation of new chemical compounds that can be used in chemistry and medicine as hemostatic agents.
К высокомолекулярным соединениям, на основе которых возможно создание композиционных материалов, относится полиакриловая кислота (ПАК), которая сама обладает значительным гемостатическим эффектом. Известно, что такие синтетические полиэлектролиты, как поликарбоновые кислоты, способны образовывать с белками крови нерастворимые полимерные комплексы [Абзаева К.А. и др. Высокомолекулярные соединения, №11, 1997, с. 1883-1904], что приводит к гемостатическому эффекту.High-molecular compounds, on the basis of which it is possible to create composite materials, include polyacrylic acid (PAA), which itself has a significant hemostatic effect. It is known that synthetic polyelectrolytes such as polycarboxylic acids are capable of forming insoluble polymer complexes with blood proteins [K. Abzaeva and other High-molecular compounds, No. 11, 1997, p. 1883-1904], which leads to a hemostatic effect.
Предложена неполная золотая соль полиакриловой кислоты, отвечающая общей формуле:An incomplete gold salt of polyacrylic acid is proposed, corresponding to the general formula:
Способ получения вещества основан на взаимодействии в водной среде полиакриловой кислоты (ПАК) с золотохлористоводородной кислотой.The method of obtaining the substance is based on the interaction in an aqueous medium of polyacrylic acid (PAA) with hydrochloric acid.
В экспериментах было показано, что неполная золотая соль полиакриловой кислоты в виде раствора в соотношении с 1-10 г основного вещества на 100 мл воды обладает способностью останавливать кровотечения.It was shown in experiments that an incomplete gold salt of polyacrylic acid in the form of a solution in the ratio of 1-10 g of the basic substance per 100 ml of water has the ability to stop bleeding.
Пример 1. Синтез неполной золотой соли полиакриловой кислоты с содержанием золота 8,03%. 40,00 г ПАК (ММ=100000) растворяют при перемешивании в 700 мл дистиллированной воды. К раствору добавляют при перемешивании 6,60 г золотохлористоводородной кислоты (HAuCl4), растворенной в 50 мл воды (что соответствует 8,33% теоретического содержания золота в неполной золотой соли акриловой кислоты). Реакционную смесь перемешивают еще 60 минут, полученный раствор неполной золотой соли полиакриловой кислоты высушивают под вакуумом при температуре не выше 50°C. Выход твердой субстанции неполной золотой соли полиакриловой кислоты 45,21 г (98,5%) в виде желтых пленок. Найдено, %: С 43,98; Н 5,09; Au 8,03; Cl 4,10. Вычислено, %: С 43,59; Н 4,88; Au 8,33; Cl 4,50; ηотн=2,42 полимера (-СН2-СНСООН-)n(-CH2CHCOOAuCl3H-)m, где n=1165; m=220.Example 1. The synthesis of an incomplete gold salt of polyacrylic acid with a gold content of 8.03%. 40.00 g PAA (MM = 100000) is dissolved with stirring in 700 ml of distilled water. 6.60 g of hydrochloric acid (HAuCl 4 ) dissolved in 50 ml of water (corresponding to 8.33% of the theoretical gold content of an incomplete gold salt of acrylic acid) are added to the solution with stirring. The reaction mixture is stirred for another 60 minutes, the resulting solution of an incomplete gold salt of polyacrylic acid is dried under vacuum at a temperature not exceeding 50 ° C. The yield of solid substance of an incomplete gold salt of polyacrylic acid is 45.21 g (98.5%) as yellow films. Found,%: C 43.98; H 5.09; Au 8.03; Cl 4.10. Calculated,%: C 43.59; H 4.88; Au 8.33; Cl 4.50; η rel = 2.42 polymer (-CH 2 -CHCOOH-) n (-CH 2 CHCOOAuCl 3 H-) m , where n = 1165; m = 220.
Пример 2. Синтез неполной золотой соли полиакриловой кислоты с содержанием золота 4,70%. 40,00 г ПАК (ММ=100000) растворяют при перемешивании в 700 мл дистиллированной воды. К раствору добавляют при перемешивании 3,70 г золотохлористоводородной кислоты (HAuCl4), растворенной в 25 мл воды (что соответствует 4,95% теоретического содержания золота). Реакционную смесь перемешивают еще 60 минут, полученный раствор неполной золотой соли полиакриловой кислоты высушивают под вакуумом при температуре не выше 50°C. Выход твердой субстанции неполной золотой соли полиакриловой кислоты 42,70 г (98,6%) в виде желтых пленок. Найдено, %: С 46,02; Н 5,11; Au 4,70; Cl 2,57. Вычислено, %: С 46,19; Н 5,17; Au 4,95; Cl 2,67; ηотн=2,44 полимера (-CH2-CHCOOH-)n(-CH2CHCOOAuCl3H-)m, где n=1263; m=124.Example 2. Synthesis of an incomplete gold salt of polyacrylic acid with a gold content of 4.70%. 40.00 g PAA (MM = 100000) is dissolved with stirring in 700 ml of distilled water. 3.70 g of hydrochloric acid (HAuCl 4 ) dissolved in 25 ml of water (corresponding to 4.95% of the theoretical gold content) are added to the solution with stirring. The reaction mixture is stirred for another 60 minutes, the resulting solution of an incomplete gold salt of polyacrylic acid is dried under vacuum at a temperature not exceeding 50 ° C. The yield of a solid substance of an incomplete gold salt of polyacrylic acid 42.70 g (98.6%) as yellow films. Found,%: C 46.02; H, 5.11; Au 4.70; Cl 2.57. Calculated,%: C 46.19; H 5.17; Au 4.95; Cl 2.67; η rel = 2.44 polymer (-CH 2 -CHCOOH-) n (-CH 2 CHCOOAuCl 3 H-) m , where n = 1263; m = 124.
Пример 3. Влияние неполной золотой соли полиакриловой кислоты на остановку кровотечений. Изучение влияния гемостатического эффекта неполной золотой соли полиакриловой кислоты проводили в лабораторных условиях на кроликах породы "Шиншилла" массой 3,500 кг под тиопенталовым наркозом (2-4 мл 0,1% раствора внутривенно, а затем до 6-10 мл 0,1% раствора внутрибрюшинно). Выполняли лапаротомию, используя продольный разрез по белой линии живота. В рану выводили кишечник, ограничивая его салфетками, смоченными теплым физиологическим раствором, и переднюю поверхность печени. С помощью специального приспособления-ограничителя острой бритвой наносили поверхностную рану печени около 1,5 см и глубиной около 0,3 см.Example 3. The effect of incomplete gold salt of polyacrylic acid on stopping bleeding. The influence of the hemostatic effect of the incomplete gold salt of polyacrylic acid was studied in laboratory conditions on chinchilla rabbits weighing 3,500 kg under thiopental anesthesia (2-4 ml of a 0.1% solution intravenously, and then up to 6-10 ml of a 0.1% solution intraperitoneally ) Laparotomy was performed using a longitudinal section along the white line of the abdomen. Intestine was taken out into the wound, limiting it with napkins moistened with warm saline and the front surface of the liver. Using a special limiting device, a superficial razor of the liver was applied with a sharp razor about 1.5 cm and a depth of about 0.3 cm.
Пример 4. Остановку развившегося капиллярно-паренхиматозного кровотечения выполняли путем равномерного нанесения раствора неполной золотой соли полиакриловой кислоты, которая не смывалась током крови. Раствор хорошо адгезируется к раневой поверхности. При снятии пленки кровотечение не восстанавливается.Example 4. The stop of the developed capillary-parenchymal bleeding was performed by uniformly applying a solution of an incomplete gold salt of polyacrylic acid, which was not washed off by the blood stream. The solution adheres well to the wound surface. When the film is removed, bleeding does not recover.
При аппликации неполной золотой соли полиакриловой кислоты в дозе 3,35 мг/см2 время остановки кровотечения составляло 147±13 секунд.When applying an incomplete gold salt of polyacrylic acid at a dose of 3.35 mg / cm 2, the time for stopping bleeding was 147 ± 13 seconds.
В качестве контроля использовали остановку кровотечения путем плотного прижатия к раневой поверхности тампона из марлевой салфетки. Остановка кровотечения происходила в контроле за 232±14 секунд.As a control, we stopped the bleeding by tightly pressing a tampon from a gauze napkin to the wound surface. The stop of bleeding occurred in the control for 232 ± 14 seconds.
Пример 5. При аппликации неполной золотой соли полиакриловой кислоты в дозе 6,7 мг/см2, время остановки кровотечения составляло 120±18 секунд.Example 5. When applying an incomplete gold salt of polyacrylic acid at a dose of 6.7 mg / cm 2 , the time for stopping bleeding was 120 ± 18 seconds.
В качестве контроля использовали остановку кровотечения путем плотного прижатия к раневой поверхности тампона из марлевой салфетки. Остановка кровотечения происходила в контроле за 232±14 секунд.As a control, we stopped the bleeding by tightly pressing a tampon from a gauze napkin to the wound surface. The stop of bleeding occurred in the control for 232 ± 14 seconds.
Пример 6. Нанесение неполной золотой соли полиакриловой кислоты в дозе 33,5 мг/см2 время остановки кровотечения составляло 99±7,9 секунд.Example 6. Application of an incomplete gold salt of polyacrylic acid at a dose of 33.5 mg / cm 2 the stopping time of bleeding was 99 ± 7.9 seconds.
В качестве контроля использовали остановку кровотечения путем плотного прижатия к раневой поверхности тампона из марлевой салфетки. Остановка кровотечения происходила в контроле за 232±14 секунд.As a control, we stopped the bleeding by tightly pressing a tampon from a gauze napkin to the wound surface. The stop of bleeding occurred in the control for 232 ± 14 seconds.
Пример 7. При нанесение неполной золотой соли полиакриловой кислоты в дозе 67,0 мг/см2 время остановки кровотечения составляло 59±6,9 секунд.Example 7. When applying an incomplete gold salt of polyacrylic acid at a dose of 67.0 mg / cm 2 the time to stop bleeding was 59 ± 6.9 seconds.
В качестве контроля использовали остановку кровотечения путем плотного прижатия к раневой поверхности тампона из марлевой салфетки. Остановка кровотечения происходила в контроле за 232±14 секунд.As a control, we stopped the bleeding by tightly pressing a tampon from a gauze napkin to the wound surface. The stop of bleeding occurred in the control for 232 ± 14 seconds.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015150501A RU2607519C1 (en) | 2015-11-25 | 2015-11-25 | Partial gold salt of polyacrylic acid, method for production thereof and agent based thereon, having haemostatic action when used externally |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015150501A RU2607519C1 (en) | 2015-11-25 | 2015-11-25 | Partial gold salt of polyacrylic acid, method for production thereof and agent based thereon, having haemostatic action when used externally |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2607519C1 true RU2607519C1 (en) | 2017-01-10 |
Family
ID=58452595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015150501A RU2607519C1 (en) | 2015-11-25 | 2015-11-25 | Partial gold salt of polyacrylic acid, method for production thereof and agent based thereon, having haemostatic action when used externally |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2607519C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2690536C1 (en) * | 2018-12-05 | 2019-06-04 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Биохимической Физики Им. Н.М. Эмануэля Российской Академии Наук (Ибхф Ран) | Method of producing gold polyacrylate exhibiting anti-tumor activity |
| RU2708626C1 (en) * | 2018-12-25 | 2019-12-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Биохимической Физики Им. Н.М. Эмануэля Российской Академии Наук (Ибхф Ран) | Use of gold polyacrylate as a human melanoma cell growth inhibitor |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0033081A1 (en) * | 1980-01-23 | 1981-08-05 | Agfa-Gevaert AG | Anionic copolymers containing polyvalent metal cations and their use in photographic materials |
| RU2058326C1 (en) * | 1992-05-26 | 1996-04-20 | Иркутский институт органической химии СО РАН | Method for production of water-soluble co-containing polyacryl acid |
-
2015
- 2015-11-25 RU RU2015150501A patent/RU2607519C1/en active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0033081A1 (en) * | 1980-01-23 | 1981-08-05 | Agfa-Gevaert AG | Anionic copolymers containing polyvalent metal cations and their use in photographic materials |
| RU2058326C1 (en) * | 1992-05-26 | 1996-04-20 | Иркутский институт органической химии СО РАН | Method for production of water-soluble co-containing polyacryl acid |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| А.К.Абзаева, М.Г.Воронков и др. Гемостатическая и антимикробная активность металлических солей полиакриловой кислоты с металлами первой группы. Доклады Академии наук, номер 6, том 432, 2010. * |
| Абзаева К.А., ВороноковМ.Г., Жилицкая Л.В. и др. Фармакологическая активность циакрила-цинковой соли полиакриловой кислоты. Химико-фармацевтический журнал, номер 12, 2009, том 43, с.19-22. * |
| С.Г.Малыхина, О.А.Сергеева, Г.Г.Белозерская и др. Анализ воздействия неполных металлических солей полиакриловой кислоты на раневую поверхность печени по данным морфогистологического исследования. Гематология и трансфузиология. номер 2, 2010, с.9-12. * |
| С.Г.Малыхина, О.А.Сергеева, Г.Г.Белозерская и др. Исследование местной гемостатической активности соединений на основе оригинальных солей полиакриловой кислоты. Гематология и трансфузиология, номер 1, 2010, с.22. * |
| С.Г.Малыхина, О.А.Сергеева, Г.Г.Белозерская и др. Исследование местной гемостатической активности соединений на основе оригинальных солей полиакриловой кислоты. Гематология и трансфузиология, номер 1, 2010, с.22. С.Г.Малыхина, О.А.Сергеева, Г.Г.Белозерская и др. Анализ воздействия неполных металлических солей полиакриловой кислоты на раневую поверхность печени по данным морфогистологического исследования. Гематология и трансфузиология. номер 2, 2010, с.9-12. Абзаева К.А., ВороноковМ.Г., Жилицкая Л.В. и др. Фармакологическая активность циакрила-цинковой соли полиакриловой кислоты. Химико-фармацевтический журнал, номер 12, 2009, том 43, с.19-22. А.К.Абзаева, М.Г.Воронков и др. Гемостатическая и антимикробная активность металлических солей полиакриловой кислоты с металлами первой группы. Доклады Академии наук, номер 6, том 432, 2010. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2690536C1 (en) * | 2018-12-05 | 2019-06-04 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Биохимической Физики Им. Н.М. Эмануэля Российской Академии Наук (Ибхф Ран) | Method of producing gold polyacrylate exhibiting anti-tumor activity |
| RU2708626C1 (en) * | 2018-12-25 | 2019-12-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Биохимической Физики Им. Н.М. Эмануэля Российской Академии Наук (Ибхф Ран) | Use of gold polyacrylate as a human melanoma cell growth inhibitor |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3221745A (en) | Method of bonding body tissue together using methylenemalonic acid esters | |
| US3759264A (en) | Surgical method | |
| JP6334405B2 (en) | Biodegradable medical adhesive, its preparation and use | |
| Han et al. | Biofilm-inspired adhesive and antibacterial hydrogel with tough tissue integration performance for sealing hemostasis and wound healing | |
| CN103432623B (en) | Medical adhesive and preparation method thereof | |
| RU2019118989A (en) | Superabsorbent polymeric hydrogel xerogel sponge, method for its preparation and use | |
| RU2607519C1 (en) | Partial gold salt of polyacrylic acid, method for production thereof and agent based thereon, having haemostatic action when used externally | |
| CN105770976A (en) | Application of dodecyl chitosan in preparing hemostasis dressing | |
| CN103796646A (en) | water-based patch | |
| NZ562002A (en) | Novel adhesive compositions comprising phloroglucinol (1,3,5-trihydroxybenzene), manufacturing thereof, and applications thereof | |
| RU2424814C2 (en) | Incomplete rubidium salt of polyacrylic acid, method of its obtaining and based on it medication, possessing hemostatic action in external application | |
| US10077324B2 (en) | Polymers, preparation and use thereof | |
| JP2559447B2 (en) | Water-absorbent resin composition with excellent stability | |
| CN105617452A (en) | Novel medical biological material | |
| CN105903065A (en) | Medical adhesive adopting medical macromolecular materials and having small irritation to skin | |
| JPS5922939A (en) | Bridging agent for water-swellable polymer and use | |
| RU2426546C2 (en) | Incomplete potassium salt of polyacrylic acid, method of its obtaining and based on it medication, possessing hemostatic action in external application | |
| RU2428990C2 (en) | Incomplete sodium salt of polyacrylic acid, method of its obtaining and based on it medication, possessing hemostatic action in external application | |
| RU2428989C2 (en) | Incomplete cesium salt of polyacrylic acid, method of its obtaining and based on it medication, possessing hemostatic action in external application | |
| JP5889188B2 (en) | Tissue adhesive sheet formulation | |
| RU2314815C1 (en) | Polyacrylic acid incomplete zinc salt, method for its preparing and agent based on thereof possessing antiseptic, hemostatic and wound-healing effect in external using | |
| Gu et al. | Robust antiwater and anti-oil-fouling double-sided tape enabled by SiO2 reinforcement and a liquefied surface | |
| JP3078622B2 (en) | Method of using diglycidyl phosphonate as a crosslinking agent in the production of hydrogels | |
| RU2424813C2 (en) | Efficient hemostatic medication based on lithium and double lithium-zinc salt of polyacrylic acid | |
| JP2019131480A (en) | Percutaneous absorption promoter and percutaneous preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TC4A | Change in inventorship |
Effective date: 20170502 |
|
| RH4A | Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation |
Effective date: 20201028 |