RU2428989C2 - Incomplete cesium salt of polyacrylic acid, method of its obtaining and based on it medication, possessing hemostatic action in external application - Google Patents
Incomplete cesium salt of polyacrylic acid, method of its obtaining and based on it medication, possessing hemostatic action in external application Download PDFInfo
- Publication number
- RU2428989C2 RU2428989C2 RU2008139185/04A RU2008139185A RU2428989C2 RU 2428989 C2 RU2428989 C2 RU 2428989C2 RU 2008139185/04 A RU2008139185/04 A RU 2008139185/04A RU 2008139185 A RU2008139185 A RU 2008139185A RU 2428989 C2 RU2428989 C2 RU 2428989C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyacrylic acid
- incomplete
- cesium salt
- medication
- solution
- Prior art date
Links
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 title claims abstract description 29
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 title claims abstract description 28
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical class [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 230000002439 hemostatic effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 title abstract 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title abstract 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M caesium chloride Chemical compound [Cl-].[Cs+] AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 15
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 208000032843 Hemorrhage Diseases 0.000 description 17
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 16
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 8
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 4
- 241000700112 Chinchilla Species 0.000 description 4
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IUJDSEJGGMCXSG-UHFFFAOYSA-N Thiopental Chemical compound CCCC(C)C1(CC)C(=O)NC(=S)NC1=O IUJDSEJGGMCXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 4
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 4
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 4
- 238000002350 laparotomy Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 229960003279 thiopental Drugs 0.000 description 4
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 4
- 229940030225 antihemorrhagics Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000002874 hemostatic agent Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 102000004506 Blood Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010017384 Blood Proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- WNWBIDPJHFYYLM-UHFFFAOYSA-K iron(3+);prop-2-enoate Chemical group [Fe+3].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C WNWBIDPJHFYYLM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к созданию новых химических соединений, которые могут быть использованы в медицинской практике в качестве гемостатических средств местного действия.The invention relates to the creation of new chemical compounds that can be used in medical practice as local hemostatic agents.
На основе полиакриловой кислоты (ПАК), обладающей некоторым кровоостанавливающим действием, созданы эффективные гемостатики, такие как Феракрил (SU 698622 А 25.11.1979), Аргакрил (RU 2220982 С2 01.05.2001) и Циакрил (RU 2314815 С1 25.05.2006), являющиеся ее неполными металлическими солями. Их гемостатическое действие обусловлено образованием интерполимера (сгустка) с белками плазмы крови.Effective hemostatic agents, such as Feracryl (SU 698622 A on 11/25/1979), Argacryl (RU 2220982 C2 05/01/2001) and Ciaacryl (RU 2314815 C1 05/25/2006), which are its incomplete metal salts. Their hemostatic effect is due to the formation of an interpolymer (clot) with plasma proteins.
Предложена неполная цезиевая соль полиакриловой кислоты, отвечающая общей формуле:An incomplete cesium salt of polyacrylic acid is proposed, corresponding to the general formula:
Способ получения вещества основан на взаимодействии в водной среде полиакриловой кислоты (ПАК) с хлоридом цезия.The method of obtaining the substance is based on the interaction in an aqueous medium of polyacrylic acid (PAA) with cesium chloride.
В экспериментах было показано, что неполная цезиевая соль полиакриловой кислоты в виде раствора в соотношении с 1-10 г основного вещества на 100 мл воды обладает способностью останавливать кровотечения.In experiments, it was shown that the incomplete cesium salt of polyacrylic acid in the form of a solution in the ratio of 1-10 g of the main substance per 100 ml of water has the ability to stop bleeding.
Пример 1. Синтез неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты: 10,0 г ПАК с молекулярной массой 1000000-3000000 растворяют при перемешивании в 200 мл дистиллированной воды. К раствору приливают при перемешивании водный раствор 2.09 г хлорида цезия в 50 мл воды (что соответствует содержанию 8% металла в целевом продукте). Реакционную смесь перемешивают еще 30-40 минут, полученный водный раствор пропускают через катионит и высушивают в вакууме при температуре не выше 50°С. Выход твердой субстанции неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты 98% (11.20 г). Полимер получается в виде бесцветных пленок.Example 1. Synthesis of an incomplete cesium salt of polyacrylic acid: 10.0 g of PAA with a molecular weight of 1,000,000-3,000,000 are dissolved with stirring in 200 ml of distilled water. An aqueous solution of 2.09 g of cesium chloride in 50 ml of water is poured to the solution with stirring (which corresponds to the content of 8% metal in the target product). The reaction mixture is stirred for another 30-40 minutes, the resulting aqueous solution is passed through cation exchange resin and dried in vacuum at a temperature not exceeding 50 ° C. The yield of solid substance of the incomplete cesium salt of polyacrylic acid is 98% (11.20 g). The polymer is obtained in the form of colorless films.
Найдено, %: С 47.88; Н 5.34; Cs 7.34;Found,%: C 47.88; H 5.34; Cs 7.34;
Вычислено, %: С 47.21; Н 5.35; Cs 8.00; ηотн 2.24; n=12184; m=4837.Calculated,%: C 47.21; H 5.35; Cs 8.00; η rel. 2.24; n = 12184; m = 4837.
В состав полимера входит 0.0059 г-экв СООН и 0.0176 г-ат Cs на 1 г полимера. По данным измерения вязкости полимера определена его среднегидродинамическая молекулярная масса 1000000-3000000.The composition of the polymer includes 0.0059 g-equiv of COOH and 0.0176 g-at of Cs per 1 g of polymer. According to the measurement of the viscosity of the polymer determined by its average hydrodynamic molecular weight of 1,000,000-3,000,000.
Пример 2. Влияние неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты на остановку кровотечений. Изучение влияния гемостатического эффекта неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты проводили в лабораторных условиях на кроликах породы "Шиншилла" массой 3-4 кг, проводили под тиопенталовым наркозом (6-8 мл 1,0% раствора внутривенно, а затем до 6-10 мл 1,5% раствора внутрибрюшинно). Выполняли лапаротомию, используя продольный разрез по белой линии живота. В рану выводили кишечник, ограничивая его салфетками, смоченными теплым физиологическим раствором, и переднюю поверхность печени. С помощью специального приспособления-ограничителя острой бритвой наносили поверхностную рану печени около 1,5 см2 и глубиной около 0,3 см. Остановку развившегося капиллярно-паренхиматозного кровотечения выполняли путем равномерного нанесения 1% раствора неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты в дозе, соответственно, 6,7 мг/см2.Example 2. The effect of incomplete cesium salt of polyacrylic acid on stopping bleeding. The influence of the hemostatic effect of the incomplete cesium salt of polyacrylic acid was studied under laboratory conditions on Chinchilla rabbits weighing 3-4 kg, and was performed under thiopental anesthesia (6-8 ml of a 1.0% solution intravenously, and then up to 6-10 ml 1, 5% solution intraperitoneally). Laparotomy was performed using a longitudinal section along the white line of the abdomen. Intestine was taken out into the wound, limiting it with napkins moistened with warm saline and the front surface of the liver. Using a special limiting device with a sharp razor, a superficial liver wound of about 1.5 cm 2 and a depth of about 0.3 cm was applied. The development of capillary-parenchymal bleeding was stopped by uniformly applying a 1% solution of incomplete cesium salt of polyacrylic acid at a dose of 6 7 mg / cm 2 .
В качестве контроля использовали остановку кровотечения путем плотного прижатия к раневой поверхности тампона из марлевой салфетки. Остановка кровотечения происходила в контроле за 232±14 секунд. При аппликации неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты в дозе 6,7 мг/см2 - за 147±13 секунд.As a control, we stopped the bleeding by tightly pressing a tampon from a gauze napkin to the wound surface. The stop of bleeding occurred in the control for 232 ± 14 seconds. When applying an incomplete cesium salt of polyacrylic acid in a dose of 6.7 mg / cm 2 - in 147 ± 13 seconds.
Пример 3. Влияние неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты на остановку кровотечений. Изучение влияния гемостатического эффекта неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты проводили в лабораторных условиях на кроликах породы "Шиншилла" массой 3-4 кг, проводили под тиопенталовым наркозом (6-8 мл 1,0% раствора внутривенно, а затем до 6-10 мл 1,5% раствора внутрибрюшинно). Выполняли лапаротомию, используя продольный разрез по белой линии живота. В рану выводили кишечник, ограничивая его салфетками, смоченными теплым физиологическим раствором, и переднюю поверхность печени. С помощью специального приспособления-ограничителя острой бритвой наносили поверхностную рану печени около 1,5 см2 и глубиной около 0,3 см. Остановку развившегося капиллярно-паренхиматозного кровотечения выполняли путем равномерного нанесения 2% раствора неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты в дозе, соответственно, 13,4 мг/см2.Example 3. The effect of incomplete cesium salt of polyacrylic acid on stopping bleeding. The influence of the hemostatic effect of the incomplete cesium salt of polyacrylic acid was studied under laboratory conditions on Chinchilla rabbits weighing 3-4 kg, and was performed under thiopental anesthesia (6-8 ml of a 1.0% solution intravenously, and then up to 6-10 ml 1, 5% solution intraperitoneally). Laparotomy was performed using a longitudinal section along the white line of the abdomen. Intestine was taken out into the wound, limiting it with napkins moistened with warm saline and the front surface of the liver. Using a special limiting device, a superficial razor of the liver was applied with a sharp razor about 1.5 cm 2 and a depth of about 0.3 cm. The development of capillary-parenchymal hemorrhage was stopped by uniformly applying a 2% solution of incomplete cesium salt of polyacrylic acid in a dose of 13 4 mg / cm 2 .
В качестве контроля использовали остановку кровотечения путем плотного прижатия к раневой поверхности тампона из марлевой салфетки. Остановка кровотечения происходила в контроле за 232±14 секунд. При аппликации неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты в дозе 13,4 мг/см2 - 128±9,7 секунд.As a control, we stopped the bleeding by tightly pressing a tampon from a gauze napkin to the wound surface. The stop of bleeding occurred in the control for 232 ± 14 seconds. When applying an incomplete cesium salt of polyacrylic acid in a dose of 13.4 mg / cm 2 - 128 ± 9.7 seconds.
Пример 4. Влияние неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты на остановку кровотечений. Изучение влияния гемостатического эффекта неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты проводили в лабораторных условиях на кроликах породы "Шиншилла" массой 3-4 кг, проводили под тиопенталовым наркозом (6-8 мл 1,0% раствора внутривенно, а затем до 6-10 мл 1,5% раствора внутрибрюшинно). Выполняли лапаротомию, используя продольный разрез по белой линии живота. В рану выводили кишечник, ограничивая его салфетками, смоченными теплым физиологическим раствором, и переднюю поверхность печени. С помощью специального приспособления-ограничителя острой бритвой наносили поверхностную рану печени около 1,5 см2 и глубиной около 0,3 см. Остановку развившегося капиллярно-паренхиматозного кровотечения выполняли путем равномерного нанесения 5% раствора неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты в дозе, соответственно, 33,5 мг/см2.Example 4. The effect of incomplete cesium salt of polyacrylic acid on stopping bleeding. The influence of the hemostatic effect of the incomplete cesium salt of polyacrylic acid was studied under laboratory conditions on Chinchilla rabbits weighing 3-4 kg, and was performed under thiopental anesthesia (6-8 ml of a 1.0% solution intravenously, and then up to 6-10 ml 1, 5% solution intraperitoneally). Laparotomy was performed using a longitudinal section along the white line of the abdomen. Intestine was taken out into the wound, limiting it with napkins moistened with warm saline and the front surface of the liver. Using a special limiting device, a superficial razor of the liver was applied with a sharp razor of about 1.5 cm 2 and a depth of about 0.3 cm. The development of capillary-parenchymal bleeding was stopped by uniformly applying a 5% solution of incomplete cesium salt of polyacrylic acid at a dose of 33 5 mg / cm 2 .
В качестве контроля использовали остановку кровотечения путем плотного прижатия к раневой поверхности тампона из марлевой салфетки. Остановка кровотечения происходила в контроле за 232±14 секунд. При аппликации неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты в дозе 33,5 мг/см2 - за 99±7 секунд.As a control, we stopped the bleeding by tightly pressing a tampon from a gauze napkin to the wound surface. The stop of bleeding occurred in the control for 232 ± 14 seconds. When applying an incomplete cesium salt of polyacrylic acid at a dose of 33.5 mg / cm 2 - in 99 ± 7 seconds.
Пример 5. Влияние неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты на остановку кровотечений. Изучение влияния гемостатического эффекта неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты проводили в лабораторных условиях на кроликах породы "Шиншилла" массой 3-4 кг, проводили под тиопенталовым наркозом (6-8 мл 1,0% раствора внутривенно, а затем до 6-10 мл 1,5% раствора внутрибрюшинно). Выполняли лапаротомию, используя продольный разрез по белой линии живота. В рану выводили кишечник, ограничивая его салфетками, смоченными теплым физиологическим раствором, и переднюю поверхность печени. С помощью специального приспособления-ограничителя острой бритвой наносили поверхностную рану печени около 1,5 см2 и глубиной около 0,3 см. Остановку развившегося капиллярно-паренхиматозного кровотечения выполняли путем равномерного нанесения 10% раствора неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты в дозе, соответственно, 67 мг/см2.Example 5. The effect of incomplete cesium salt of polyacrylic acid on stopping bleeding. The influence of the hemostatic effect of the incomplete cesium salt of polyacrylic acid was studied under laboratory conditions on Chinchilla rabbits weighing 3-4 kg, and was performed under thiopental anesthesia (6-8 ml of a 1.0% solution intravenously, and then up to 6-10 ml 1, 5% solution intraperitoneally). Laparotomy was performed using a longitudinal section along the white line of the abdomen. Intestine was taken out into the wound, limiting it with napkins moistened with warm saline and the front surface of the liver. Using a special limiting device, a superficial razor of the liver was applied with a sharp razor to about 1.5 cm 2 and a depth of about 0.3 cm. The development of capillary-parenchymal bleeding was stopped by uniformly applying a 10% solution of incomplete cesium salt of polyacrylic acid at a dose of 67 mg / cm 2 .
В качестве контроля использовали остановку кровотечения путем плотного прижатия к раневой поверхности тампона из марлевой салфетки. Остановка кровотечения происходила в контроле за 232±14 секунд. При аппликации неполной цезиевой соли полиакриловой кислоты в дозе 67 мг/см2 - за 90±5 секунд.As a control, we stopped the bleeding by tightly pressing a tampon from a gauze napkin to the wound surface. The stop of bleeding occurred in the control for 232 ± 14 seconds. When applying an incomplete cesium salt of polyacrylic acid in a dose of 67 mg / cm 2 - for 90 ± 5 seconds.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008139185/04A RU2428989C2 (en) | 2008-10-02 | 2008-10-02 | Incomplete cesium salt of polyacrylic acid, method of its obtaining and based on it medication, possessing hemostatic action in external application |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008139185/04A RU2428989C2 (en) | 2008-10-02 | 2008-10-02 | Incomplete cesium salt of polyacrylic acid, method of its obtaining and based on it medication, possessing hemostatic action in external application |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008139185A RU2008139185A (en) | 2010-04-10 |
| RU2428989C2 true RU2428989C2 (en) | 2011-09-20 |
Family
ID=42670899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008139185/04A RU2428989C2 (en) | 2008-10-02 | 2008-10-02 | Incomplete cesium salt of polyacrylic acid, method of its obtaining and based on it medication, possessing hemostatic action in external application |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2428989C2 (en) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU698622A1 (en) * | 1974-02-22 | 1979-11-25 | Иркутский институт органической химии СО АН СССР | Composition displaying hemostatic activity |
| US4215106A (en) * | 1978-04-07 | 1980-07-29 | Annenkova Valentina M | Local hemostatic |
| US6153210A (en) * | 1997-08-14 | 2000-11-28 | Periodontix, Inc. | Use of locally delivered metal ions for treatment of periodontal disease |
| RU2220982C2 (en) * | 2001-01-05 | 2004-01-10 | Иркутский институт химии им. А.Е.Фаворского СО РАН | Argacryl as new antiseptic and hemostatic agent |
| RU2314815C1 (en) * | 2006-05-25 | 2008-01-20 | Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук (ИрИХ СО РАН) | Polyacrylic acid incomplete zinc salt, method for its preparing and agent based on thereof possessing antiseptic, hemostatic and wound-healing effect in external using |
-
2008
- 2008-10-02 RU RU2008139185/04A patent/RU2428989C2/en active IP Right Revival
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU698622A1 (en) * | 1974-02-22 | 1979-11-25 | Иркутский институт органической химии СО АН СССР | Composition displaying hemostatic activity |
| US4215106A (en) * | 1978-04-07 | 1980-07-29 | Annenkova Valentina M | Local hemostatic |
| US6153210A (en) * | 1997-08-14 | 2000-11-28 | Periodontix, Inc. | Use of locally delivered metal ions for treatment of periodontal disease |
| RU2220982C2 (en) * | 2001-01-05 | 2004-01-10 | Иркутский институт химии им. А.Е.Фаворского СО РАН | Argacryl as new antiseptic and hemostatic agent |
| RU2314815C1 (en) * | 2006-05-25 | 2008-01-20 | Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук (ИрИХ СО РАН) | Polyacrylic acid incomplete zinc salt, method for its preparing and agent based on thereof possessing antiseptic, hemostatic and wound-healing effect in external using |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2008139185A (en) | 2010-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2242971C2 (en) | Percutaneous therapeutic system containing neutralized acrylate-based adhesive substances gluing at pressing | |
| JP6309892B2 (en) | A medicated patch composition comprising a drug, an organic solvent, a lipophilic plaster base and a powder. | |
| KR101990782B1 (en) | Silicone Acrylate Composition and Process for its Preparation | |
| PL194195B1 (en) | Percutaneous absorption type preparation containing tulobuterol | |
| PT1355636E (en) | Transdermal therapeutic system for administering non-steroidal antiphlogistic agents containing carboxyl groups, and a method for the production of the same | |
| EP1046395B1 (en) | Plaster for topical use containing heparin and diclofenac | |
| RU2424814C2 (en) | Incomplete rubidium salt of polyacrylic acid, method of its obtaining and based on it medication, possessing hemostatic action in external application | |
| RU2428989C2 (en) | Incomplete cesium salt of polyacrylic acid, method of its obtaining and based on it medication, possessing hemostatic action in external application | |
| JPS6239622B2 (en) | ||
| RU2607519C1 (en) | Partial gold salt of polyacrylic acid, method for production thereof and agent based thereon, having haemostatic action when used externally | |
| RU2428990C2 (en) | Incomplete sodium salt of polyacrylic acid, method of its obtaining and based on it medication, possessing hemostatic action in external application | |
| JP2559447B2 (en) | Water-absorbent resin composition with excellent stability | |
| CN1387842A (en) | Transdermal plaster of aryl propionic non-steroid antiphlogistic | |
| RU2426546C2 (en) | Incomplete potassium salt of polyacrylic acid, method of its obtaining and based on it medication, possessing hemostatic action in external application | |
| JP2006321792A (en) | Water-bearing gel and its production method | |
| JPS5922939A (en) | Bridging agent for water-swellable polymer and use | |
| JPS60226808A (en) | Fomentation | |
| JP2008229213A (en) | Biocompatible adhesive agent composition | |
| RU2314815C1 (en) | Polyacrylic acid incomplete zinc salt, method for its preparing and agent based on thereof possessing antiseptic, hemostatic and wound-healing effect in external using | |
| JP2019131480A (en) | Percutaneous absorption promoter and percutaneous preparation | |
| JP5175041B2 (en) | Hydrophilic adhesive, hydrophilic external skin adhesive composition and hydrophilic patch using the same | |
| JP2002136587A (en) | Dispersing aid and external pressure sensitive adhesive composition | |
| BE708798A (en) | ||
| JP2581808B2 (en) | Phosphate ester compounds and transdermal absorption enhancers | |
| JPS604125A (en) | Plaster |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100504 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20100903 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20121003 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20140320 |
|
| RH4A | Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation |
Effective date: 20200706 |