[go: up one dir, main page]

RU2646088C1 - Фотополимерная композиция для изготовления термостойких объектов методом лазерной стереолитографии - Google Patents

Фотополимерная композиция для изготовления термостойких объектов методом лазерной стереолитографии Download PDF

Info

Publication number
RU2646088C1
RU2646088C1 RU2016151979A RU2016151979A RU2646088C1 RU 2646088 C1 RU2646088 C1 RU 2646088C1 RU 2016151979 A RU2016151979 A RU 2016151979A RU 2016151979 A RU2016151979 A RU 2016151979A RU 2646088 C1 RU2646088 C1 RU 2646088C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diacrylamide
phenyl
laser
oxide
stereolithography
Prior art date
Application number
RU2016151979A
Other languages
English (en)
Inventor
Виталий Федорович Бурдуковский
Бато Чингисович Холхоев
Борис Дамбаевич Очиров
Елена Николаевна Горенская
Петр Сергеевич Тимашев
Никита Владимирович Минаев
Дарья Сергеевна Дудова
Ксения Николаевна Бардакова
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Байкальский институт природопользования Сибирского отделения Российской академии наук (БИП СО РАН)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Байкальский институт природопользования Сибирского отделения Российской академии наук (БИП СО РАН) filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Байкальский институт природопользования Сибирского отделения Российской академии наук (БИП СО РАН)
Priority to RU2016151979A priority Critical patent/RU2646088C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2646088C1 publication Critical patent/RU2646088C1/ru

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

Изобретение относится к фотополимеризующимся композициям для использования в технологиях получения изделий методом лазерной стереолитографии. Композиция включает поли(N-аллил(2,2'-м-фенилен)-5,5'-дибензимидазолоксид), N,N'-диметилакриламид, акриламидный компонент, выбранный из 4,4'-дифенилфталиддиакриламида, 4,4'-оксидифенилдиакриламида, диакриламид[ди(4,4'-дифенилоксидизофталоиламидо)]-фенил-4'-фенилоксида, диакриламид[пента(4,4'-дифенилоксидизофталоиламидо)]-фенил-4'-фенилоксида, и фотоинициатор 2-бензил-2-диметиламино-1-(4-морфолинофенил)-бутанон-1. Предложенная композиция обладает достаточной фоточувствительностью для изготовления трехмерных изделий с термостойкостью 380-440°С произвольной формы в условиях лазерной 3D-стереолитографии с использованием экономичных и малогабаритных лазеров с λ=405 нм. 4 пр.

Description

Изобретение относится к фотополимеризующимся композициям (ФПК) на основе поли(N-аллил (2,2'-м-фенилен)-5,5'-дибензимидазолоксида) и различных акриламидных компонентов, способных под действием лазерного импульсного излучения образовывать трехмерные структуры заданной архитектуры с повышенной термо- и теплостойкостью, которые могут быть использованы в различных отраслях промышленности.
Наиболее пригодными ФПК для лазерной стереолитографии традиционно являются составы на основе акриловых и метакриловых кислот, описанные, например, в патентах США 6468711, РФ 2127444, РФ 2515991, РФ 2477290. Однако общим недостатком таких ФПК является низкие значения термо- и теплостойкости получаемых изделий на их основе.
Техническим результатом настоящего изобретения является создание ФПК, которая при действии лазерного излучения с длинной волны 405 нм, образует трехмерные изделия с температурой эксплуатации до 380-440°С. Такой результат достигается за счет использования ФПК на основе поли(N-аллил(2,2'-м-фенилен)-5,5'-дибензимидазолоксида) следующего вида
Figure 00000001
с добавлением различных акриламидных производных в качестве дополнительных сшивающих компонентов, активного растворителя - диметилакриламида и фотоинициатора - 2-бензил-2-диметиламино-1-(4-морфолинофенил)-бутанона-1.
В качестве дополнительных сшивающих компонентов используются:
Figure 00000002
диакриламид [ди(4,4'-дифенилоксидизофталоиламидо)]-фенил-4'-фенилоксида
Figure 00000003
диакриламид [пента(4,4'-дифенилоксидизофталоиламидо)]-фенил-4'-фенилоксида
Figure 00000004
4,4'-дифенилфталиддиакриламид
Figure 00000005
4,4'-оксидифенилдиакриламид
Фотоотверждение композиций осуществляли с использованием твердотельного лазерного модуля с диодной накачкой MDL-III-405 (CNIlaser) со следующими характеристиками: длина волны 405 нм, мощность излучения от 1 до 100 мВт, диаметр пучка на выходной апертуре ~2,5 мм, расходимость пучка (полный угол) 0,5 мрад. Подвод лазерного излучения производили снизу, перпендикулярно поверхности фотокомпозиции. Фокусировку лазерного излучения осуществляли при помощи F-theta объектива (фокусное расстояние 160 мм), а для перемещения лазерного излучения использовали однозеркальный гальваносканер LScanH-10 (Атеко) с основными параметрами: диапазон сканирования ±6°; максимальная скорость сканирования - до 480°/с; поле обработки (в текущем эксперименте) 30×30 мм.
Полученные таким образом материалы заданной геометрической формы согласно данным синхронного термического анализа (ТГ-ДТА/ДСК STA 449 C14/G Jupiter (Netzsch), на воздухе при скорости нагревания 5°/мин) не плавятся вплоть до начала деструкции, которая начинается при 380-440°С, что свидетельствует об их высокой термостойкости.
Предлагаемый способ подтверждается следующими нижеприведенными примерами.
Пример 1. В 58 мас.ч. (5 г) N,N'-диметилакриламида добавляли 20 мас.ч. (1,724 г) поли(N-аллил (2,2'-м-фенилен)-5,5'-дибензимидазолоксида), 20 мас.ч. (1,724 г) 4,4'-дифенилфталиддиакриламида и смешивали с 2 мас.ч. (0,1724 г) инициатора фотополимеризации 2-бензил-2-диметиламино-1-(4-морфолинофенил)-бутанона-1. и интенсивно перемешивали до полной гомогенизации. Полученную композицию подвергали лазерной стереолитографии с λ=405 нм. В результате получали изделие, которое после тщательного промывания и сушки начинало деструктировать на воздухе при 410°С.
Пример 2. В 58 мас.ч. (5 г) N,N'-диметилакриламида добавляли 20 мас.ч. (1,724 г) поли(N-аллил (2,2'-м-фенилен)-5,5'-дибензимидазолоксида), 20 мас.ч. (1,724 г) 4,4'-оксидифенилдиакриламида) и смешивали с 2 мас.ч. (0,1724 г) инициатора фотополимеризации 2-бензил-2-диметиламино-1-(4-морфолинофенил)-бутанона-1 и интенсивно перемешивали до полной гомогенизации. Полученную композицию подвергали лазерной стереолитографии с λ=405 нм. В результате получали изделие, которое после тщательного промывания и сушки начинало деструктировать на воздухе при 380°С.
Пример 3. В 58 мас.ч. (5 г) N,N'-диметилакриламида добавляли 20 мас.ч. (1,724 г) поли(N-аллил (2,2'-м-фенилен)-5,5'-дибензимидазолоксида), 20 мас.ч. диакриламида [ди(4,4'-дифенилоксидизофталоиламидо)]-фенил-4'-фенилоксида (1,724 г) и смешивали с 2 мас.ч. (0,1724 г) инициатора фотополимеризации 2-бензил-2-диметиламино-1-(4-морфолинофенил)-бутанона-1 и интенсивно перемешивали до полной гомогенизации. Полученную композицию подвергали лазерной стереолитографии с λ=405 нм. В результате получали изделие, которое после тщательного промывания и сушки начинало деструктировать на воздухе при 420°С.
Пример 4. В 58 мас.ч. (5 г) N,N'-диметилакриламида добавляли 20 мас.ч. (1,724 г) поли(N-аллил (2,2'-м-фенилен)-5,5'-дибензимидазолоксида), 20 мас.ч. (1,724 г) диакриламида [пента(4,4'-дифенилоксидизофталоиламидо)]-фенил-4'-фенилоксида и смешивали с 2 мас.ч. (0,1724 г) инициатора фотополимеризации 2-бензил-2-диметиламино-1-(4-морфолинофенил)-бутанона-1 и интенсивно перемешивали до полной гомогенизации. Полученную композицию подвергали лазерной стереолитографии с λ=405 нм. В результате получали изделие, которое после тщательного промывания и сушки начинало деструктировать на воздухе при 440°С.
Как видно из приведенных примеров, фотополимерная композиция выгодно отличается тем, что проста в получении, не требует эксикатора и вакуума для удаления пузырьков. В процессе фотополимеризации отсутствует выделение побочных продуктов. Полученные структуры после сшивки по кратным связям в трехмерный полимер обладают термостойкостью до 440°С.
Вышеперечисленный комплекс практически полезных свойств, полученных ФПК определяет положительный эффект изобретения. Полученные ФПК могут быть использованы в стериолитографии для получения термо- и теплостойких изделий заданной архитектуры.

Claims (2)

  1. Фотополимеризующаяся композиция для изготовления термостойких материалов лазерной стериолитографией с использованием излучения λ=405 нм следующего состава, мас.%:
  2. поли(N-аллил(2,2'-м-фенилен)-5,5'-дибензимидазолоксид) 20 акриламидный компонент, в качестве которого могут выступать 4,4'-дифенилфталиддиакриламид; 4,4'-оксидифенилдиакриламид; диакриламид[ди(4,4'-дифенилоксидизофталоиламидо)]-фенил-4'-фенилоксид; диакриламид[пента(4,4'-дифенилоксидизофталоиламидо)]-фенил-4'-фенилоксид 20 N,N'-диметилакриламид 58 2-бензил-2-диметиламино-1-(4-морфолинофенил)-бутанон-1 2
RU2016151979A 2016-12-27 2016-12-27 Фотополимерная композиция для изготовления термостойких объектов методом лазерной стереолитографии RU2646088C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016151979A RU2646088C1 (ru) 2016-12-27 2016-12-27 Фотополимерная композиция для изготовления термостойких объектов методом лазерной стереолитографии

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016151979A RU2646088C1 (ru) 2016-12-27 2016-12-27 Фотополимерная композиция для изготовления термостойких объектов методом лазерной стереолитографии

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2646088C1 true RU2646088C1 (ru) 2018-03-01

Family

ID=61568364

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016151979A RU2646088C1 (ru) 2016-12-27 2016-12-27 Фотополимерная композиция для изготовления термостойких объектов методом лазерной стереолитографии

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2646088C1 (ru)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2699556C1 (ru) * 2019-03-18 2019-09-06 Акционерное общество "Институт новых углеродных материалов и технологий" (АО "ИНУМиТ") Отверждаемая полимерная композиция и способ изготовления из неё отверждённого продукта
WO2020189712A1 (ja) * 2019-03-19 2020-09-24 三菱瓦斯化学株式会社 リソグラフィー用膜形成材料、リソグラフィー用膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜、パターン形成方法、及び精製方法
RU2760736C1 (ru) * 2021-04-19 2021-11-30 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Байкальский институт природопользования Сибирского отделения Российской академии наук (БИП СО РАН) Отверждаемые смолы для изготовления термостойких трехмерных объектов методом DLP 3D-печати
RU2837218C1 (ru) * 2024-03-13 2025-03-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Байкальский институт природопользования Сибирского отделения Российской академии наук (БИП СО РАН) Фотоотверждаемые композиции для изготовления механически прочных трехмерных объектов методом LCD 3D-печати

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003089991A2 (en) * 2002-04-19 2003-10-30 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Photocurable compositions containing reactive particles
US20080182201A1 (en) * 2005-02-25 2008-07-31 Toshiyuki Matsumura Light Sensitive Planographic Printing Plate Material
US20090197202A1 (en) * 2006-05-09 2009-08-06 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Photosensitive planographic printing plate material
RU2395827C2 (ru) * 2008-09-08 2010-07-27 Учреждение Российской академии наук Институт проблем лазерных и информационных технологий РАН Жидкая фотополимеризующаяся композиция для лазерной стереолитографии
WO2013153183A2 (de) * 2012-04-11 2013-10-17 Ivoclar Vivadent Ag Kompositharz-zusammensetzung und verfahren zur herstellung dentaler bauteile mittels stereolithographie

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003089991A2 (en) * 2002-04-19 2003-10-30 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Photocurable compositions containing reactive particles
US20080182201A1 (en) * 2005-02-25 2008-07-31 Toshiyuki Matsumura Light Sensitive Planographic Printing Plate Material
US20090197202A1 (en) * 2006-05-09 2009-08-06 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Photosensitive planographic printing plate material
RU2395827C2 (ru) * 2008-09-08 2010-07-27 Учреждение Российской академии наук Институт проблем лазерных и информационных технологий РАН Жидкая фотополимеризующаяся композиция для лазерной стереолитографии
WO2013153183A2 (de) * 2012-04-11 2013-10-17 Ivoclar Vivadent Ag Kompositharz-zusammensetzung und verfahren zur herstellung dentaler bauteile mittels stereolithographie

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2699556C1 (ru) * 2019-03-18 2019-09-06 Акционерное общество "Институт новых углеродных материалов и технологий" (АО "ИНУМиТ") Отверждаемая полимерная композиция и способ изготовления из неё отверждённого продукта
WO2020189712A1 (ja) * 2019-03-19 2020-09-24 三菱瓦斯化学株式会社 リソグラフィー用膜形成材料、リソグラフィー用膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜、パターン形成方法、及び精製方法
JPWO2020189712A1 (ru) * 2019-03-19 2020-09-24
RU2760736C1 (ru) * 2021-04-19 2021-11-30 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Байкальский институт природопользования Сибирского отделения Российской академии наук (БИП СО РАН) Отверждаемые смолы для изготовления термостойких трехмерных объектов методом DLP 3D-печати
RU2837218C1 (ru) * 2024-03-13 2025-03-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Байкальский институт природопользования Сибирского отделения Российской академии наук (БИП СО РАН) Фотоотверждаемые композиции для изготовления механически прочных трехмерных объектов методом LCD 3D-печати

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2646088C1 (ru) Фотополимерная композиция для изготовления термостойких объектов методом лазерной стереолитографии
TWI668279B (zh) Protective film composition, method of manufacturing semiconductor device, and laser cutting method
KR101809783B1 (ko) 반도체 기판을 방사상으로 그루빙하는 방법
RU2684387C2 (ru) Фотополимерная композиция для изготовления термостойких объектов методом лазерной стереолитографии
CN109079314A (zh) 一种超快激光组合脉冲序列的阵列微纳结构加工方法
WO2014030431A1 (ja) レーザ照射装置
CN103567441A (zh) 一种3d打印机激光粉末烧结方法
TWI673250B (zh) 水性陶瓷三維積層材料以及使用該材料製造陶瓷件之方法
JP7515968B2 (ja) 被加工物の加工方法、保護膜付き被加工物の製造方法、及び、レーザーダイシング用保護膜剤
CN109414877A (zh) 聚合物切割刃结构和制造聚合物切割刃结构的方法
Huang et al. Recent progress on high-brightness kW-class direct diode lasers
Choong et al. Curing behaviour and characteristics of shape memory polymers by UV based 3D printing
CN1462495A (zh) 激光装置、其激发方法、以及激光加工机
US11945173B2 (en) Resin member machining method, resin member machining apparatus, and resin component manufacturing method
RU2760736C1 (ru) Отверждаемые смолы для изготовления термостойких трехмерных объектов методом DLP 3D-печати
JP2006032937A5 (ru)
CN115998520A (zh) 提供用于聚合物结构的非破坏性激光诱导的特性变化的激光装置的控制数据的方法
CN105436704B (zh) 基于径向偏振光束的双加工头激光加工装置
Dogru-Yuksel et al. Silk Protein Sheet Origami for Directional Random Biolasers
JPWO2013024823A1 (ja) エッチング方法及び太陽電池用固体材料の表面加工方法
TWI734931B (zh) 軸調光斑方法及其系統
CN102386550A (zh) 在固体激光器的固体增益介质通光面上生成光阑的方法
CN113732486A (zh) 基于连续-重频脉冲激光的激光辐照加强方法及系统
RU2837218C1 (ru) Фотоотверждаемые композиции для изготовления механически прочных трехмерных объектов методом LCD 3D-печати
CN220754000U (zh) 低阶微片涡旋光激光器

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181228