RU2528828C1 - Способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана - Google Patents
Способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2528828C1 RU2528828C1 RU2013120454/04A RU2013120454A RU2528828C1 RU 2528828 C1 RU2528828 C1 RU 2528828C1 RU 2013120454/04 A RU2013120454/04 A RU 2013120454/04A RU 2013120454 A RU2013120454 A RU 2013120454A RU 2528828 C1 RU2528828 C1 RU 2528828C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dinitrobenzofuroxane
- dichloro
- phenylamine
- phenylamino
- bis
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 2
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 102220240796 rs553605556 Human genes 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана, который осуществляют при температуре 50-55°C путем взаимодействия 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана с фениламином. Процесс ведут в воде с растворенными в ней карбонатом калия и хлоридом аммония и в присутствии оксиэтилированного нонилфенола при их мольном соотношении, равном, 1:0,5:0,13, соответственно. Мольное соотношение 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана и фениламина, составляет 1:2, соответственно. Воду берут в расчете на 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксан в количестве 100 мл воды на 1 г. Технический результат: разработан новый способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана, который позволяет в 2 раза снизить расход фениламина и повысить выход продукта.
Description
Изобретение касается антигельминтного средства, конкретно способа получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана формулы:
Антигельминтное средство обладает быстродействующей антигельминтной активностью в течение 1-45 минут относительно стронгилятозов, обитающих в кишечно-желудочном тракте жвачных животных, имеет низкую токсичность - LD50, равную 3000 мг/кг. Указанное средство предназначено для профилактики и лечения стронгилятозов животных, см. RU Патент №2404975, МПК C07D 271/12 (2006.01), A61K 31/428 (2006.01), A61P 33/10 (2006.01), 2010.
Стронгилятозы желудочно-кишечного тракта в настоящее время насчитывают более 400 видов. Они широко распространены и наносят значительный экономический ущерб, связанный со снижением количества и качества продукции животноводства и большими затратами на лечебно-профилактические мероприятия.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана путем взаимодействия 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана с фениламином в среде диметил-сульфоксида, процесс ведут при мольном соотношении 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана и фениламина, равном 1:4, соответственно, при температуре 20-25°C.
Вещество имеет следующие характеристики:
ИК-спектр, см-1: 1690 (C=N-O), 3360 (NH)
C18H12O6N6
Вычислено, % C52; H2,9; N20
Найдено, % C52.7; H2,8; N20
Спектр ПМР1H, ацетон δ м.д. 9,3 (2Н, NH), 7,2 (4H бензола).
Выход продукта составляет 85%, Т пл. составляет 198°C, см. RU Патент №2404975, МПК C07D 271/12 (2006.01), A61K 31/428 (2006.01), A61P 33/10 (2006.01), 2010.
Недостатками известного способа являются высокий расход реагента - фениламина, использование органического растворителя - диметилсульфоксида, недостаточный выход целевого продукта.
Задачей изобретения является снижение расхода фениламина, замена органического растворителя на воду, увеличение выхода целевого продукта.
Техническая задача решается способом получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана путем взаимодействия 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана с фениламином, в котором процесс ведут в воде, с растворенными в ней карбонатом калия и хлоридом аммония и в присутствии оксиэтилированного нонилфенола, при их мольном соотношении, равном, 1:0,5:0,13, соответственно, и при мольном соотношении 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана и фениламина, равном 1:2, соответственно, при температуре 50-55°C, при этом воду берут в расчете на 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксан в количестве 100 мл воды на 1 г.
Решение технической задачи позволяет в 2 раза снизить расход фениламина, в качестве среды использовать воду вместо органического растворителя и повысить выход продукта.
Характеристика используемых веществ.
оксиэтилированный нонилфенол (неонол АФ 9-10) - ТУ 2483-077-05766801-98
хлорид аммония (аммоний хлористый, нашатырь) - ГОСТ 3773-72
карбонат калия (калий углекислый, поташ) - ГОСТ 4221-76
Приводим пример получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробен-зофуроксана.
Способ осуществляют в 30 мл воды с растворенными в ней 0,14 г карбоната калия и 0,054 г хлорида аммония и в присутствии 0,1 г оксиэтилированного нонилфенола при их мольном соотношении, равном, 1:0,5:0,13, соответственно. В вышеуказанную среду при перемешивании добавляют 0,19 г (0,002 моль) фениламина, а затем вводят 0,295 г (0,001 моль) 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксан при соотношении 2:1, соответственно. Процесс ведут при температуре 50-55°C, полнота протекания реакции контролируется тонкослойной хроматографией до полного исчерпания исходных реагентов (1-1,5 ч). Осадок отфильтровывают, промывают горячей водой, сушат. Выход 0,36 г, что составляет 90% с Тпл. 198°C из этилового спирта.
ИК-спектр, см-1: 1690 (C=N→O), 3360 (NH).
C18H12O6N6
Вычислено, % C52; H2,9; N20
Найдено, % С52.7; Н2,8; N20
Спектр ПМР1H, ацетон δ м.д. 9,3 (2Н, NH), 7,2 (4Н бензола).
Структура вещества 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана соответствует ранее полученному в среде органического растворителя, см. RU Патент №2404975.
Таким образом, заявляемый способ по сравнению с прототипом позволяет в 2 раза снизить расход фениламина, использовать воду вместо органического растворителя, повысить выход целевого продукта.
Claims (1)
- Способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана путем взаимодействия 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана с фениламином, отличающийся тем, что процесс ведут в воде с растворенными в ней карбонатом калия и хлоридом аммония и в присутствии оксиэтилированного нонилфенола при их мольном соотношении, равном, 1:0,5:0,13, соответственно, и при мольном соотношении 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана и фениламина, равном 1:2, соответственно, при температуре 50-55°C, при этом воду берут в расчете на 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксан в количестве 100 мл воды на 1 г.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013120454/04A RU2528828C1 (ru) | 2013-04-30 | 2013-04-30 | Способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013120454/04A RU2528828C1 (ru) | 2013-04-30 | 2013-04-30 | Способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2528828C1 true RU2528828C1 (ru) | 2014-09-20 |
Family
ID=51583094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013120454/04A RU2528828C1 (ru) | 2013-04-30 | 2013-04-30 | Способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2528828C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5039812A (en) * | 1981-04-13 | 1991-08-13 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Insensitive high density explosive |
| RU2402539C1 (ru) * | 2009-04-20 | 2010-10-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" | Антигельминтное средство |
| RU2404975C1 (ru) * | 2009-04-20 | 2010-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" | Антигельминтное средство |
-
2013
- 2013-04-30 RU RU2013120454/04A patent/RU2528828C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5039812A (en) * | 1981-04-13 | 1991-08-13 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Insensitive high density explosive |
| RU2402539C1 (ru) * | 2009-04-20 | 2010-10-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" | Антигельминтное средство |
| RU2404975C1 (ru) * | 2009-04-20 | 2010-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" | Антигельминтное средство |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012122313A (ru) | Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения и способ его модификации | |
| CY1119452T1 (el) | Μια μεθοδος παρασκευης 2-αιθοξυ-1-(2'-((υδροξυamino) ιμινομεθυλο) διφαινυλ-4-υλο) μεθυλο)-1η- βενζο (d) ιμιδαζολο-7-καρβοξυλικο οξυ και τους εστερες αυτου | |
| RU2013137751A (ru) | Способ получения гиразы и ингибиторов топоизомеразы | |
| RU2528828C1 (ru) | Способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана | |
| RU2016134404A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| EA202192581A1 (ru) | Композиции d-метирозина и способы их получения | |
| UA75598C2 (ru) | Способ получения анилиновых соединений, промежуточное соединение и его применение | |
| CN103896843B (zh) | 一种咪唑苯脲的制备方法 | |
| RU2604060C1 (ru) | Способ получения 2,5-дизамещенных 6-гидроксипиримидин-4(3н)-онов | |
| RU2570202C1 (ru) | Способ получения замещенных 3-формилиндол-5,6-дикарбонитрилов | |
| RU2439072C1 (ru) | Способ получения 2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]октан-3,7-диона | |
| RU2673540C2 (ru) | Способ получения левотироксина и его солей | |
| ES2549061T3 (es) | Derivados de 1H-pirrolidina-2,4-diona espirocíclicos cis-alcoxi-sustituidos | |
| KR20150064749A (ko) | 알콕시카르보닐 이소티오시아네이트의 제조 방법 | |
| RU2006115883A (ru) | Комплексное соединение 1,3-бис(2-гидроксиэтил)-5-гидрокси-6-метилурацила с фумаровой кислотой, проявляющее антигипоксическую активность и способ его получения | |
| DE602006020196D1 (de) | Verfahren zur herstellung einer 3-o-alkylascorbinsäure | |
| RU2412189C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-(4-ОКСО-2-ТИОКСО-1,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-2Н-ХРОМЕНО[2,3-d]ПИРИМИДИН-5-ИЛ)-2-ТИОКСОДИГИДРОПИРИМИДИН-4,6(1Н,5Н)-ДИОНА | |
| Kornienko et al. | Amidophenacylating reagents in synthesis of new derivatives of 1, 3-oxazole-and 1, 3-thiazole-4-sulfonyl chlorides and corresponding sulfonamides | |
| Lobo et al. | Novel thiazolidine-2, 4-dione mannich bases: Synthesis, characterization and antimicrobial activity | |
| RU2637122C2 (ru) | Способ получения формилгидразинов | |
| TW201414738A (zh) | 用於由４－胺基－２，５－二甲氧基嘧啶製備２－胺基－５，８－二甲氧基［１，２，４］三唑并［１，５－ｃ］嘧啶的改良方法 | |
| RU2428418C1 (ru) | Способ получения n-нитрометильных азолов | |
| RU2567515C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| JP6466107B2 (ja) | ４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法 | |
| RU2508292C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 7,8-ДИЦИАНОПИРИМИДО[2,1-b][1,3]БЕНЗОТИАЗОЛОВ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180501 |