[go: up one dir, main page]

RU2524634C1 - Method of stimulation of poultry growth - Google Patents

Method of stimulation of poultry growth Download PDF

Info

Publication number
RU2524634C1
RU2524634C1 RU2013129144/15A RU2013129144A RU2524634C1 RU 2524634 C1 RU2524634 C1 RU 2524634C1 RU 2013129144/15 A RU2013129144/15 A RU 2013129144/15A RU 2013129144 A RU2013129144 A RU 2013129144A RU 2524634 C1 RU2524634 C1 RU 2524634C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
growth
amide
acid
acids
amides
Prior art date
Application number
RU2013129144/15A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Александр Александрович Зубенко
Леонид Николаевич Фетисов
Анатолий Николаевич Бодряков
Александр Иванович Клименко
Вячеслав Николаевич Василенко
Николай Александрович Солдатенко
Original Assignee
Государственное научное учреждение Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт (ГНУ СКЗНИВИ) Российской академии сельскохозяйственных наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное научное учреждение Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт (ГНУ СКЗНИВИ) Российской академии сельскохозяйственных наук filed Critical Государственное научное учреждение Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт (ГНУ СКЗНИВИ) Российской академии сельскохозяйственных наук
Priority to RU2013129144/15A priority Critical patent/RU2524634C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2524634C1 publication Critical patent/RU2524634C1/en

Links

Landscapes

  • Fodder In General (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

FIELD: veterinary medicine.
SUBSTANCE: invention is intended to stimulate the growth of poultry. The growth stimulators are used as amides of formula 1
Figure 00000007
of palmitic (n=14), stearic (n=16) acids and amide of oleic acid of formula 2
Figure 00000008
, which are used in the form of salts with pharmacologically acceptable acids.
EFFECT: method is safe, increases effectively the weight gain of chickens.
4 tbl, 1 ex

Description

Изобретение относится к области сельского хозяйства, а именно к способам стимуляции роста птицы.The invention relates to the field of agriculture, and in particular to methods of stimulating poultry growth.

Известен способ стимуляции роста птицы, включающий применение витаминов, гормонов, аминокислот [1, 2].A known method of stimulating the growth of birds, including the use of vitamins, hormones, amino acids [1, 2].

Известен способ стимуляции роста птицы, включающий применение антибиотиков, выбранный нами в качестве прототипа [3].A known method of stimulating the growth of birds, including the use of antibiotics, we have chosen as a prototype [3].

Однако применение антибиотиков может губительно действовать на сапрофитные формы микробов, что приводит к авитаминозам, аллергическим заболеваниям, нарушениям в работе желудочно-кишечного тракта и т.д.However, the use of antibiotics can be detrimental to saprophytic forms of microbes, which leads to vitamin deficiencies, allergic diseases, disorders of the gastrointestinal tract, etc.

Целью изобретения является разработка нового эффективного способа стимуляции роста птицы.The aim of the invention is to develop a new effective method of stimulating the growth of birds.

Поставленная цель достигается тем, что в качестве активно действующего вещества в разработанном способе стимуляции роста птицы применяют амиды кислот формулы 1 (n=14; 16) и 2, которые используют в форме солей с фармакологически приемлемыми кислотами (соляной, серной, фосфорной, малеиновой, янтарной и другими):The goal is achieved in that as the active substance in the developed method of stimulating bird growth, amides of acids of the formula 1 (n = 14; 16) and 2 are used, which are used in the form of salts with pharmacologically acceptable acids (hydrochloric, sulfuric, phosphoric, maleic, amber and others):

Figure 00000001
Figure 00000001

Химическое название соединения 1(n=14): пальмитиновой кислоты (3-диметиламино-пропил) амид.The chemical name of compound 1 (n = 14) is palmitic acid (3-dimethylamino-propyl) amide.

Химическое название соединения 1(n=16): стеариновой кислоты (3-диметиламино-пропил) амид.The chemical name of compound 1 (n = 16): stearic acid (3-dimethylamino-propyl) amide.

Химическое название соединения 2: олеиновой кислоты (3-диметиламино-пропил) амид.The chemical name of compound 2 is oleic acid (3-dimethylamino-propyl) amide.

Амиды 1 и 2 получают из соответствующих кислот 4(n=14; 16), 5 и N,N-диметил-1,3-диамипропана 3 по схеме:Amides 1 and 2 are obtained from the corresponding acids 4 (n = 14; 16), 5 and N, N-dimethyl-1,3-diamipropane 3 according to the scheme:

Figure 00000002
Figure 00000002

Пример получения амида пальмитиновой кислоты 1(n=14):An example of obtaining palmitic acid amide 1 (n = 14):

Смесь 25.64 г (0.1 моль) пальмитиновой кислоты 4(n=14) и 10.21 г (0.1 моль) амина 3 нагревают при 150-155°C в течение 4 часов с отгонкой легколетучих продуктов, затем при 170-175°C в течение 30 минут также с отгонкой легколетучих продуктов. Охлаждают и полученный продукт 1(n=14) очищают колоночной хроматографией на окиси алюминия в хлороформе. Выход 33.37 г (98%), т.пл. 59-61°C.A mixture of 25.64 g (0.1 mol) of palmitic acid 4 (n = 14) and 10.21 g (0.1 mol) of amine 3 is heated at 150-155 ° C for 4 hours with distillation of volatile products, then at 170-175 ° C for 30 minutes also with distillation of volatile products. It is cooled and the resulting product 1 (n = 14) is purified by column chromatography on alumina in chloroform. Yield 33.37 g (98%), mp. 59-61 ° C.

Спектр ЯМР1Н, CDCl3 (δ, м.д.): 0.854-0.898 (3Н, триплет); 1.248-1.273 (24Н, мультиплет); 1.567-1.681 (4Н, мультиплет); 2.112-2.163 (2Н, триплет); 2.225 (6H, синглет); 2.346-2.388 (2Н, триплет); 3.304-3.363 (2Н, квартет);6.927 (1Н, синглет). Найдено, %: С 74.40; Н 12.70; N 8.05. Вычислено, %: С 74.05; Н 13.02; N 8.22. 1 H NMR spectrum, CDCl 3 (δ, ppm): 0.854-0.898 (3H, triplet); 1.248-1.273 (24H, multiplet); 1.567-1.681 (4H, multiplet); 2.112-2.163 (2H, triplet); 2.225 (6H, singlet); 2.346-2.388 (2H, triplet); 3.304-3.363 (2H, quartet); 6.927 (1H, singlet). Found,%: C 74.40; H 12.70; N, 8.05. Calculated,%: C 74.05; H 13.02; N 8.22.

Пример получения амида стеариновой кислоты 1(n=16):An example of obtaining stearic acid amide 1 (n = 16):

Синтезируют аналогично амиду пальмитиновой кислоты из 28.44 г (0.1 моль) стеариновой кислоты 4(n=16) и 10.21 г (0.1 моль) амина 3. Выход 35.01 г (95%), т.пл. 63-64°C. Спектр ЯМР1 Н, CDCl3 (δ, м.д.): 0.854-0.898 (3Н, триплет); 1.186-1.249 (28Н, мультиплет); 1.568-1.712 (4Н, мультиплет); 2.113-2.164 (2Н, триплет); 2.225 (6Н, синглет); 2.346-2.388 (2Н, триплет); 3.304-3.363 (2Н, квартет); 6.928 (1Н, синглет). Найдено, %: С 74.60; Н 13.20; N 7.63.Synthesize analogously to the palmitic acid amide from 28.44 g (0.1 mol) of stearic acid 4 (n = 16) and 10.21 g (0.1 mol) of amine 3. Yield 35.01 g (95%), so pl. 63-64 ° C. 1 H NMR spectrum, CDCl 3 (δ, ppm): 0.854-0.898 (3H, triplet); 1.186-1.249 (28H, multiplet); 1.568-1.712 (4H, multiplet); 2.113-2.164 (2H, triplet); 2.225 (6H, singlet); 2.346-2.388 (2H, triplet); 3.304-3.363 (2H, quartet); 6.928 (1H, singlet). Found,%: C 74.60; H 13.20; N, 7.63.

Вычислено, %: С 74.93; Н 13.12; N 7.59.Calculated,%: C 74.93; H 13.12; N, 7.59.

Пример получения амида олеиновой кислоты 2:An example of obtaining oleic acid amide 2:

Синтезируют аналогично амиду пальмитиновой кислоты из 28.24 г (0.1 моль) олеиновой кислоты 5 и 10.21 г (0.1 моль) амина 3. Выход 35.19 г (96%), светло-желтое масло. Спектр ЯМР1Н в CDCl3 (δ, м.д.): 0.854- 0.898(3Н, мультиплет); 1.264-1.299 (20Н, мультиплет); 1.572-1.681 (4Н, мультиплет); 1.994-2.053 (4Н, мультиплет); 2.112-2.163 (2Н, триплет); 2.225 (6Н,синглет); 2.347-2.389 (2Н, триплет); 3.304-3.363(2Н, квартет; 5.320-5.357 (2Н, квартет); 6.928 (1Н, синглет). Найдено, %: С 75.00; Н 12.20; N 7.20. Вычислено, %: С 75.35; Н 12.64; N 7.64.Synthesize similarly to palmitic acid amide from 28.24 g (0.1 mol) of oleic acid 5 and 10.21 g (0.1 mol) of amine 3. Yield 35.19 g (96%), light yellow oil. 1 H NMR spectrum in CDCl 3 (δ, ppm): 0.854 - 0.898 (3H, multiplet); 1.264-1.299 (20H, multiplet); 1.572-1.681 (4H, multiplet); 1.994 - 2.053 (4H, multiplet); 2.112-2.163 (2H, triplet); 2.225 (6H, singlet); 2.347-2.389 (2H, triplet); 3.304-3.363 (2H, quartet; 5.320-5.357 (2H, quartet); 6.928 (1H, singlet). Found,%: С 75.00; Н 12.20; N 7.20. Calculated,%: С 75.35; Н 12.64; N 7.64.

Полученные амиды кислот 1(n=14; 16) и 2 применяют в качестве стимуляторов роста птицы. Для этой цели приготавливают водные растворы амидов. Для растворения амидов в воде необходимо добавить рассчитанное количество (один эквивалент) фармакологически приемлемых минеральных или органических кислот (соляной, серной, фосфорной, янтарной, лимонной и других), которые играют второстепенную роль, то есть способствуют растворению амидов в воде, но не влияют на эффект стимуляции роста птицы.The obtained amides of acids 1 (n = 14; 16) and 2 are used as poultry growth stimulants. For this purpose, amide aqueous solutions are prepared. To dissolve amides in water, it is necessary to add the calculated amount (one equivalent) of pharmacologically acceptable mineral or organic acids (hydrochloric, sulfuric, phosphoric, succinic, citric and others), which play a secondary role, that is, contribute to the dissolution of amides in water, but do not affect poultry growth stimulation effect.

Пример стимуляции роста птицы.An example of poultry growth stimulation.

Применяют 0,01% растворы амидов 1(n=14; 16) и 2 в пересчете на свободное основание. Для приготовления 10 литров рабочего раствора 0,01% концентрации (в пересчете на свободное основание) взвешивают 1 г соответствующего амида 1(n=14; 16) или 2, смешивают с 500 мл воды, добавляют один эквивалент кислоты, перемешивают при 40-50°C до образования раствора и доводят объем до 10 литров. В таблицах 1, 2 и 3 показаны количества кислоты для амида 1(n=14; 16) и 2.Apply 0.01% solutions of amides 1 (n = 14; 16) and 2 in terms of the free base. To prepare 10 liters of a working solution of 0.01% concentration (in terms of the free base), 1 g of the corresponding amide 1 (n = 14; 16) or 2 is weighed, mixed with 500 ml of water, one equivalent of acid is added, mixed at 40-50 ° C until a solution forms and the volume is adjusted to 10 liters. Tables 1, 2, and 3 show the amounts of acid for amide 1 (n = 14; 16) and 2.

Таблица 1Table 1 Количество кислоты, необходимое для приготовления 10 литров 0,01% раствора пальмитинового производного 1(n=14)The amount of acid required to prepare 10 liters of a 0.01% solution of palmitic derivative 1 (n = 14) СолянаяSalt МалеиноваяMaleic СернаяSulfuric Бромисто-водороднаяHydrogen bromide СорбиноваяSorbic 0,142 г в пересчете на HCl0.142 g in terms of HCl 0,226 г0.226 g 0,191 г0.191 g 0,3 15 г в пересчете на HBr0.3 15 g in terms of HBr 0,438 г0.438 g Таблица 2table 2 Количество кислоты, необходимое для приготовления 10 литров 0,01% раствора стеаринового производного 1(n=16)The amount of acid required to prepare 10 liters of a 0.01% solution of stearic derivative 1 (n = 16) СолянаяSalt МалеиноваяMaleic СернаяSulfuric Бромисто-водороднаяHydrogen bromide СорбиноваяSorbic 0,128 г в пересчете на HCl0.128 g in terms of HCl 0,203 г0.203 g 0,172 г0.172 g 0,284 г в пересчете на HBr0.284 g in terms of HBr 0,394 г0.394 g

Таблица 3Table 3 Количество кислоты, необходимое для приготовления 10 литров 0,01% раствора олеинового производного 2The amount of acid required to prepare 10 liters of a 0.01% solution of oleic derivative 2 СолянаяSalt МалеиноваяMaleic Серная Sulfuric Бромисто-водороднаяHydrogen bromide СорбиноваяSorbic 0,129 г в пересчете на HCl0.129 g in terms of HCl 0,204 г0.204 g 0,173 г0.173 g 0,286 г в пересчете на HBr0.286 g in terms of HBr 0,397 г0.397 g

Полученный раствор выпаивают птице (вместо воды) в течение 18 дней. В таблице 4 приведены результаты испытаний ростостимулирующей активности на цыплятах 2-4 дневного возраста (полученных при инкубации яйца беспородных кур-несушек).The resulting solution is evaporated to the bird (instead of water) for 18 days. Table 4 shows the test results of growth-promoting activity in chickens 2-4 days old (obtained by incubating eggs of outbred laying hens).

Таблица 4Table 4 Результаты испытаний ростостимулирующей активности амидов жирных кислот 1(n=14: 16) и 2The test results of the growth-promoting activity of fatty acid amides 1 (n = 14: 16) and 2 №групп животныхNo. of groups of animals ПрепаратA drug Общая масса 10 цыплят до опыта, гThe total mass of 10 chickens before the experiment, g Общая масса 10 цыплят после 18 дней выпаивания, гThe total mass of 10 chickens after 18 days of drinking, g Прирост массы тела по сравнению с контролем, %Weight gain compared to control,% 1one Амид пальмитиновой кислоты 1(n=14)в виде соли с соляной кислотойPalmitic acid amide 1 (n = 14) as a salt with hydrochloric acid 394.6394.6 1280.451280.45 8.08.0 22 Амид пальмитиновой кислоты 1(n=14)в виде соли с серной кислотойPalmitic acid amide 1 (n = 14) as a salt with sulfuric acid 384.0384.0 1279.261279.26 7.97.9 33 Амид пальмитиновой кислоты 1(n=14)в виде соли с сорбиновой кислотойPalmitic acid amide 1 (n = 14) as a salt with sorbic acid 389.2389.2 1281.631281.63 8.18.1 4four Амид стеариновой кислоты 1(n=16) в виде соли с соляной кислотойStearic acid amide 1 (n = 16) as a salt with hydrochloric acid 387.5387.5 1235.391235.39 4.24.2 55 Амид олеиновой кислоты 2 в виде соли с соляной кислотойOleic acid amide 2 in the form of a salt with hydrochloric acid 394.2394.2 1273.331273.33 7.47.4 66 Контрольная группа (получали воду)Control group (received water) 397.8397.8 1185.601185.60 --

Из данных таблицы 4 видно, что прирост массы тела цыплят опытных групп составляет 4,2 - 8,1%. По данным таблицы (опытные группы 1-3) можно сделать также вывод о том, что на прирост массы тела не оказывает влияние тип применяемой кислоты, то есть ростостимулирующий эффект обусловлен исключительно амидами кислот 1(n=14; 16) и 2.From the data of table 4 it is seen that the increase in body weight of the chickens of the experimental groups is 4.2 - 8.1%. According to the table (experimental groups 1-3), we can also conclude that the type of acid used does not affect the increase in body weight, that is, the growth-promoting effect is due exclusively to acid amides 1 (n = 14; 16) and 2.

«Острая» токсичность веществ."Acute" toxicity of substances.

Установлено, что введение в желудок лабораторным крысам 5% водных растворов по 3 мл однократно амида пальмитиновой кислоты 1 (n=14), амида стеариновой кислоты 1(n=16) и амида олеиновой кислоты 2 не вызывает гибели лабораторных крыс. Признаков острой токсической реакции у крыс не установлено в течение 10 дней наблюдения.It was established that the introduction into the stomach of laboratory rats of 5% aqueous solutions of 3 ml of once palmitic acid amide 1 (n = 14), stearic acid amide 1 (n = 16) and oleic acid amide 2 does not cause death of laboratory rats. Signs of an acute toxic reaction in rats were not established within 10 days of observation.

Технический результат.The technical result.

Технический результат, объективно проявляющийся при осуществлении предлагаемого способа, заключается в следующем:The technical result, objectively manifested in the implementation of the proposed method, is as follows:

1. Повышение прироста массы цыплят до 8%.1. Increase in weight gain of chickens up to 8%.

2. Снижение затрат при выращивании цыплят.2. Lower costs when raising chickens.

3. Снижение трудозатрат в связи с применением свободной выпойки при осуществлении заявленного способа.3. Reducing labor costs in connection with the use of free drinking during the implementation of the claimed method.

4. Совместимость с текущими ветеринарными обработками при выращивании птицы.4. Compatibility with current veterinary treatments for poultry rearing.

5. Предлагаемые к использованию вещества, биодеградируются как в организме, так и во внешней среде до безвредных жирных кислот, а также N,N-диметил-1,3-диаминопропана, легко окисляющегося до простейших безвредных соединений.5. The substances proposed for use are biodegradable both in the body and in the environment to harmless fatty acids, as well as N, N-dimethyl-1,3-diaminopropane, which is easily oxidized to the simplest harmless compounds.

ЛитератураLiterature

1. Ветеринарные препараты. Справочник. Под ред. А.Д. Третьякова. - М., «Аропромиздат», 1988. - С.207-223.1. Veterinary drugs. Directory. Ed. HELL. Tretyakova. - M., Aropromizdat, 1988. - P.207-223.

2. Ветеринарные препараты. Справочник. Под ред. Д.Ф. Осидзе. - М., «Колос», 1981. - С.410-414.2. Veterinary drugs. Directory. Ed. D.F. Osidze. - M., "Ear", 1981. - S. 410-414.

3. Мозгов И.Е. Антибиотики в ветеринарии. - М., «Колос», 1971. - С.75-83.3. Brains I.E. Antibiotics in veterinary medicine. - M., "Kolos", 1971. - S. 75-83.

Claims (1)

Способ стимуляции роста птицы, включающий применение ростостимулирующих веществ, отличающийся тем, что в качестве стимуляторов роста используют амиды формулы 1 пальмитиновой (n=14), стеариновой (n=16) кислот и амид олеиновой кислоты формулы 2
Figure 00000003

Figure 00000004

которые применяют в виде солей с фармакологически приемлемыми кислотами.
A method of stimulating poultry growth, including the use of growth-promoting substances, characterized in that amides of the formula 1 palmitic (n = 14), stearic (n = 16) acids and oleic acid amide of the formula 2 are used as growth stimulants
Figure 00000003

Figure 00000004

which are used in the form of salts with pharmacologically acceptable acids.
RU2013129144/15A 2013-06-25 2013-06-25 Method of stimulation of poultry growth RU2524634C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013129144/15A RU2524634C1 (en) 2013-06-25 2013-06-25 Method of stimulation of poultry growth

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013129144/15A RU2524634C1 (en) 2013-06-25 2013-06-25 Method of stimulation of poultry growth

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2524634C1 true RU2524634C1 (en) 2014-07-27

Family

ID=51265423

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013129144/15A RU2524634C1 (en) 2013-06-25 2013-06-25 Method of stimulation of poultry growth

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2524634C1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2005200875A1 (en) * 2004-07-06 2006-02-02 Agr Science & Technology Pty Ltd Non-protein nitrogen stock feed
RU2282973C2 (en) * 2004-10-14 2006-09-10 Закрытое акционерное общество "РОСВЕТФАРМ" (ЗАО "РОСВЕТФАРМ") Preparation for animal growth and development stimulation and uses thereof
RU2345552C2 (en) * 2003-10-03 2009-02-10 Вейлен Н.В. Animal feed composition

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2345552C2 (en) * 2003-10-03 2009-02-10 Вейлен Н.В. Animal feed composition
AU2005200875A1 (en) * 2004-07-06 2006-02-02 Agr Science & Technology Pty Ltd Non-protein nitrogen stock feed
RU2282973C2 (en) * 2004-10-14 2006-09-10 Закрытое акционерное общество "РОСВЕТФАРМ" (ЗАО "РОСВЕТФАРМ") Preparation for animal growth and development stimulation and uses thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
КОНОНЕНКО С.И. Использование амидожировых добавок при откорме бычков// Науч.тр.ВИЖАа, 1999, Вып.60, с.86-89. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11116735B2 (en) Use of substituted benzylideneguanidine derivatives as synergists for polymyxin antibiotics
FI57406C (en) FRAMEWORK FOR THE FRAMEWORK OF THREE THERAPEUTIC MEASURES IN THE FOLLOWING MEASURES I 2-STATIONARY SUBSTITUTIONS
RU2541389C1 (en) Method of stimulation of poultry growth
RU2524634C1 (en) Method of stimulation of poultry growth
RU2477129C1 (en) Method of treating coccidiosis (eumeriosis) in farm animals and poultry
RU2661616C2 (en) BIS(µ-TARTRATO)DI(µ-HYDROXO)GERMANATE(IV) TRIETHANOLAMMONIUM INCREASING THE STATIC AND DYNAMIC PERFORMANCE
Troshin et al. Parameters of acute toxicity of the Ferro-Quin iron-sorbitol-protein complex
RU2503671C1 (en) (Z)-2-[(3-CARBAMOYL-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIEN-2-YL)AMINO]-4-(4-R-PHENYL)-4-OXOBUT-2-ENOIC ACIDS, HAVING ANALGESIC ACTIVITY
CN102180885A (en) Sanguinarine alcoholate and chelerythrine alcoholate and preparation method and application thereof in animal acaricidal drugs
RU2526166C1 (en) Method of treatment coccidiosis of poultry
RU2629316C1 (en) Means for nematodosis and eimeriosis treatment in veterinary
RU2009134403A (en) METHOD FOR INCREASING PRODUCTIVITY AND SAFETY OF YOUNG AGRICULTURAL ANIMALS AND BIRDS
RU2502511C1 (en) Agent for treating coccidiosis in veterinary science
RU2535138C1 (en) Method of treatment of coccidiosis of birds
RU2501795C1 (en) N-R-AMIDES OF (Z)-2[(3-ETHOXYCARBONYL)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO [b]THIEN-2-YL)AMINO]-4-PHENYL-4-OXOBUT-2-ENOIC ACIDS, HAVING ANALGESIC ACTIVITY
Sheehan et al. Discovery and chemistry of pyrantel, morantel and oxantel
RU2525397C2 (en) 1-(4-ethylphenyl)-2-[3-(4-ethylphenyl)-2-(1h)-quinoxalinylidene]-1-ethanol possessing analgesic activity
RU2538692C1 (en) Method of treatment of endometritis in animals
RU2776070C1 (en) APPLICATION OF AN ANALGESIC AGENT BASED ON POTASSIUM 1,6-DIOXO-6-(4-CHLOROPHENYL)-2-CYANO-1-ETHOXY-4-[((3-ETHOXYCARBONYL)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHENE-2-YL)AMINO]HEXA-2,4-DIENE-3-OLATE
RU2798427C1 (en) 2-(2-(4-nitrobenzoyl)hydrasono)-4-oxo-4-(4-methylphenyl)butanoic acid octyl ether with analgesic activity
RU2485105C1 (en) 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazole hydrochloride, analgesic and antimicrobial agent
RU2776068C1 (en) ETHYL ESTERS OF 2-[(1,4-DIOXO-4-PHENYL-1-(R1-AMINO)BUT-2-EN-2-IL)AMINO]4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID WITH ANALGESIC ACTIVITY
RU2776072C1 (en) APPLICATION OF AN ANALGESIC AGENT BASED ON ETHYL ETHERS OF 2-[(5-HYDROXY-5-PHENYL-2-OXO-1-R-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROLE-3-YL)AMINO]-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID
RU2560522C1 (en) N-(3-ETHOXYCARBONYL-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIEN-2-YL)AMIDE OF (Z)-4-MORPHOLINO-2-OXO-4-(4-CHLOROPHENYL)BUT-3-ENOIC ACID, POSSESSING ANALGETIC ACTIVITY
RU2785784C1 (en) APPLICATION OF 4-(4-METHOXYPHENYL)-4-OXO-2-[(3-(CYANO)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHEN-2-yl)AMINO]BUT-2-ENOIC ACID AS AN ANALGESIC DRUG

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160626