RU2500407C2 - Diuretic agent - Google Patents
Diuretic agent Download PDFInfo
- Publication number
- RU2500407C2 RU2500407C2 RU2012105999/15A RU2012105999A RU2500407C2 RU 2500407 C2 RU2500407 C2 RU 2500407C2 RU 2012105999/15 A RU2012105999/15 A RU 2012105999/15A RU 2012105999 A RU2012105999 A RU 2012105999A RU 2500407 C2 RU2500407 C2 RU 2500407C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diuretic
- glucopyranoside
- day
- activity
- sodium
- Prior art date
Links
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 230000000894 saliuretic effect Effects 0.000 abstract description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000004880 Polyuria Diseases 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 4
- 229960003883 furosemide Drugs 0.000 description 4
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000035619 diuresis Effects 0.000 description 3
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 3
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 2
- CYAYKKUWALRRPA-RGDJUOJXSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@H]1O[C@H](Br)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O CYAYKKUWALRRPA-RGDJUOJXSA-N 0.000 description 2
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 201000008383 nephritis Diseases 0.000 description 2
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010001682 Alkalosis hypochloraemic Diseases 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 description 1
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 description 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 description 1
- 201000001431 Hyperuricemia Diseases 0.000 description 1
- 208000019025 Hypokalemia Diseases 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 101000640897 Squalus acanthias Solute carrier family 12 member 2 Proteins 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007882 cirrhosis Effects 0.000 description 1
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 208000027744 congestion Diseases 0.000 description 1
- 201000003146 cystitis Diseases 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N deuterated acetone Substances [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 230000002497 edematous effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005048 flame photometry Methods 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 230000003907 kidney function Effects 0.000 description 1
- 239000002171 loop diuretic Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 208000007232 portal hypertension Diseases 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024896 potassium deficiency disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000009103 reabsorption Effects 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 210000005239 tubule Anatomy 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к фармакологии, а именно к лекарственному средству, обладающему мочегонным действием группы акваретиков и может быть использовано для лечения нефритов, пиелонефротов, циститов, гипертонической болезни, симптоматических гипертензий, заболеваний, сопровождающихся развитием отечного синдрома, так как это вещество усиливает выделение организмом воды, способствуя тем самым уменьшению отеков.The invention relates to pharmacology, in particular to a medicinal product having the diuretic effect of a group of watercolors and can be used to treat nephritis, pyelonephrotic, cystitis, hypertension, symptomatic hypertension, diseases accompanied by the development of edematous syndrome, since this substance enhances the secretion of water by the body, thereby contributing to the reduction of edema.
В настоящее время особенно остро существует потребность в разработке мочегонных средств, обладающих высокой диуретической активностью и при этом низкой токсичностью. Особый интерес представляет создание лекарственного средства, которое имеет диуретическую и не влияет на выделение почками ионов натрия, калия, магния.Currently, there is a particularly acute need for the development of diuretics with high diuretic activity and low toxicity. Of particular interest is the creation of a drug that is diuretic and does not affect the excretion of sodium, potassium, and magnesium ions by the kidneys.
Известно средство, обладающее мочегонным действием, а именно этакриновая кислота, которую используют в качестве селективного антагониста натрий-калий-хлортранспортера (NKCC).A diuretic agent is known, namely ethacrylic acid, which is used as a selective sodium-potassium chlorotransporter antagonist (NKCC).
Недостатком этакриновой кислоты является высокая токсичность, а также отсутствие диуретического действия у животных, например, у крыс. (Брюханов В.М., Зверев Я.Ф. Побочные эффекты современных диуретиков: Метаболические и токсико-аллергические аспекты - Новосибирск.: ЦЭРИС, 2003. - 224 с.).The disadvantage of ethacrylic acid is its high toxicity, as well as the lack of diuretic action in animals, for example, in rats. (Brukhanov V.M., Zverev Y.F. Side effects of modern diuretics: Metabolic and toxic-allergic aspects - Novosibirsk .: CERIS, 2003. - 224 p.).
Наиболее близким по достигаемому результату является средство, обладающее мочегонным действием, а именно фуросемид.The closest to the achieved result is a drug with a diuretic effect, namely furosemide.
Недостатком фуросемида в первую очередь является салуретическая активность. Как и все петлевые диуретики, фуросемид угнетает реабсорбцию в почечных канальцах натрия, калия и хлоридов. Помимо этого фуросемид вызывает такие метаболические нарушения как гипокалиэмия, гипохлорэмический алкалоз, гипергликэмия, гиперурикэмия (Зверев Я.Ф., Брюханов В.М. Фармакология и клиническое использование экстраренального действия диуретиков. - М.: Медицинская книга, 2000. - 256 с.).The disadvantage of furosemide is primarily saluretic activity. Like all loop diuretics, furosemide inhibits reabsorption in the renal tubules of sodium, potassium, and chloride. In addition, furosemide causes metabolic disorders such as hypokalemia, hypochloremic alkalosis, hyperglycemia, hyperuricemia (Zverev Y. F., Bruchanov V.M. Pharmacology and clinical use of the extrarenal action of diuretics. - M .: Medical book, 2000. - 256 p.) .
Техническим результатом заявляемого средства является расширение арсенала средств, обладающих мочегонной активностью синтетического происхождения.The technical result of the proposed drug is to expand the arsenal of drugs with diuretic activity of synthetic origin.
Технический результат достигается тем, что применяют 2-нафтил-О-D-глюкопиранозида в качестве средства, обладающего мочегонным действием.The technical result is achieved by the use of 2-naphthyl-O-D-glucopyranoside as a means having a diuretic effect.
Описание изобретенияDescription of the invention
Заявляемое средство представляет собой 2-нафтил-O-D-глюкопиранозид, следующей формулы:The inventive tool is a 2-naphthyl-O-D-glucopyranoside, of the following formula:
Гликозид получен с помощью ацетобромглюкозы в водном ацетоне. Структуру доказывали методом ЯМР. Ацильную защиту снимали метилатом натрия. Препаративный выход: 10,3%.Glycoside obtained with acetobromoglucose in aqueous acetone. The structure was proved by NMR. The acyl protection was removed with sodium methylate. Preparative yield: 10.3%.
Заявляемое средство получают следующим образом: К 0,0012 моль (20% избыток по отношению к 2-нафтолу) ацетобромглюкозы, растворенной в 5 мл ацетона. Затем добавляют 0,001 моль 2-нафтола и эквимолярное количество 1.1 н. NaOH. Оставляют реакционную массу на 24 часа при комнатной температуре. Затем отгоняют ацетон под вакуумом. Проводят экстракцию CHCl3 (3×20 мл), промывают 20 мл 1,1н щелочи. Хлороформный раствор сушат над хлоридом кальция. После чего хлороформ отгоняют. Маслообразный остаток кристаллизуют из этилового спирта. Кристаллы 2-нафтил2,3,4,6-тетра-О-β-ацетил-D-глюкопиранозида отфильтровывают.The inventive tool is prepared as follows: To 0.0012 mol (20% excess with respect to 2-naphthol) of acetobromoglucose dissolved in 5 ml of acetone. Then add 0.001 mol of 2-naphthol and an equimolar amount of 1.1 N. NaOH. Leave the reaction mass for 24 hours at room temperature. Then acetone is distilled off under vacuum. Extraction is carried out with CHCl 3 (3 × 20 ml), washed with 20 ml of 1.1 N alkali. The chloroform solution is dried over calcium chloride. After which chloroform is distilled off. The oily residue is crystallized from ethyl alcohol. Crystals of 2-naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-β-acetyl-D-glucopyranoside are filtered off.
К суспензии, содержащей 2 г 2-нафтил2,3,4,6-тетра-O-β-ацетил-D-глюкопиранозида в 5 мл абсолютного метанола, добавляют 0,5 мл 2н. раствора метилата натрия, смесь взбалтывают до полного растворения осадка, затем оставляют при 5° на 18 ч. Через 15-20 мин наблюдается выделение. Растворитель отгоняют, остаток перекристаллизовывают из метанола. Выход: 7,6%.To a suspension containing 2 g of 2-naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-β-acetyl-D-glucopyranoside in 5 ml of absolute methanol was added 0.5 ml of 2N. sodium methylate solution, the mixture is shaken until the precipitate is completely dissolved, then left at 5 ° for 18 hours. After 15-20 minutes, precipitation is observed. The solvent is distilled off, the residue is recrystallized from methanol. Yield: 7.6%.
ЯМР-спектры заявляемого средства:NMR spectra of the claimed funds:
Спектр ЯМР 1H (DMSO), δ, м.д,: 3.31-3.52 (6Н, м, H-2′ H-3′, H-4′, H-5′, H-6′a, Н-6′b); 5.01 (1Н, м, H-1′); 7.24 (1Н, дд, H-2, J=9.0, 2.1 Гц); 7.42 (1Н, т, H-6, J=7.5 Гц); 7.43 (2Н, м, H-2, H-7), 7.77 (3H, м, H-3, H-5, H-8). 1 H NMR spectrum (DMSO), δ, ppm: 3.31-3.52 (6Н, m, H-2 ′ H-3 ′, H-4 ′, H-5 ′, H-6′a, H- 6′b); 5.01 (1H, m, H-1 ′); 7.24 (1H, dd, H-2, J = 9.0, 2.1 Hz); 7.42 (1H, t, H-6, J = 7.5 Hz); 7.43 (2H, m, H-2, H-7), 7.77 (3H, m, H-3, H-5, H-8).
Спектр ЯМР 13C, (DMSO), δ, м.д.: 61.7 (CH2, С6′); 69.7 (CH, C-4′); 73.3 (СН, C-2′); 76.7 (СН, C-3′′); 77.1 (СН, C-5′); 100.5 (СН, C-1′); 110.4 (СН, C-10); 118.8 (СН, C-2); 124.1 (СН, C-6); 127.0(СН, C-7); 127.6 (2×СН, C-5, C-8); 129.1(СН, C-3); 129.2(СН, C-4); 134.0 (СН, C-9); 155.2 (C, C-1). 13 C NMR Spectrum, (DMSO), δ, ppm: 61.7 (CH 2 , C6 ′); 69.7 (CH, C-4 ′); 73.3 (CH, C-2 ′); 76.7 (CH, C-3 ′ ′); 77.1 (CH, C-5 ′); 100.5 (CH, C-1 ′); 110.4 (CH, C-10); 118.8 (CH, C-2); 124.1 (CH, C-6); 127.0 (CH, C-7); 127.6 (2 × CH, C-5, C-8); 129.1 (CH, C-3); 129.2 (CH, C-4); 134.0 (CH, C-9); 155.2 (C, C-1).
Спектры ЯМР 1H, 13C записывали на Фурье-спектрометре Brucker Avante-300 (300 МГц) фирмы Bruker (Германия) внутренний стандарт - ГМДС, в качестве растворителя использовали дейтерированный ацетон. Температуры плавления определяли на микронагревательном столике Boetius фирмы Boetius (Германия). 1 H, 13 C NMR spectra were recorded on a Brucker Avante-300 Fourier spectrometer (300 MHz) from Bruker (Germany), the internal standard was HMDS, and deuterated acetone was used as a solvent. Melting points were determined on a Boetius microheating table from Boetius (Germany).
Полученное средство характеризуется следующими свойствами: белые кристаллы. Растворим в воде, спирте, хлороформе.The resulting product is characterized by the following properties: white crystals. Soluble in water, alcohol, chloroform.
Фармакологическое действие заявляемого средства проверяли путем биологических исследований. Активность средства оценивали на 12 лабораторных крысах-самках массой 200-220 грамм. В начале эксперимента были определены исходные показатели диуреза, а также содержание натрия и калия в моче подопытных животных. Концентрацию ионов в моче определяли методом пламенной фотометрии на анализаторе ФПА-2-01 (Россия). Исследуемые вещества вводили крысам внутрижелудочно в течение семи дней в дозе 54 мкМоль/кг. Ежесуточно у экспериментальных животных измеряли объем выделенной мочи. РезультатыThe pharmacological effect of the claimed drug was checked by biological studies. The activity of the agent was evaluated on 12 laboratory female rats weighing 200-220 grams. At the beginning of the experiment, baseline diuresis parameters were determined, as well as the sodium and potassium content in the urine of experimental animals. The concentration of ions in the urine was determined by flame photometry using an FPA-2-01 analyzer (Russia). The test substances were administered to rats intragastrically for seven days at a dose of 54 μmol / kg. The volume of urine excreted was measured daily in experimental animals. results
экспериментальных исследований обрабатывали статистическим методом с использованием критерия Манна-Уитни. Разница сравниваемых средних считалась достоверной, если показатель достоверности (Р) был меньше 0,05.experimental studies were processed statistically using the Mann-Whitney test. The difference of the compared means was considered reliable if the confidence indicator (P) was less than 0.05.
В таблице представлена сравнительная характеристика диуретической активности 2-нафтил-O-D-глюкопиранозида. Диуретическая активность 2-нафтил-O-D-глюкопиранозида в дозе 54 мкМоль/кг.The table provides a comparative description of the diuretic activity of 2-naphthyl-O-D-glucopyranoside. Diuretic activity of 2-naphthyl-O-D-glucopyranoside at a dose of 54 μmol / kg.
Как видно из таблицы 1, введение соединения по изобретению увеличивало суточный диурез 2,5 и более раз, по сравнению с контролем. Экскреция ионов натрия и калия не изменялась.As can be seen from table 1, the introduction of the compounds according to the invention increased daily diuresis 2.5 or more times, compared with the control. Excretion of sodium and potassium ions did not change.
Таким образом, заявляемое средство обладает выраженной диуретической активностью и применимо для лечения застойных явлений в большом и малом круге кровообращения, обусловленных сердечной недостаточностью, нефритов, циррозов печени с явлениями портальной гипертензии, гипертонической болезни, симптоматических гипертензий, глаукомы и других заболеваний, сопровождающихся развитием отечного синдрома.Thus, the claimed agent has a pronounced diuretic activity and is applicable for the treatment of congestion in the large and small circle of blood circulation caused by heart failure, nephritis, cirrhosis with symptoms of portal hypertension, hypertension, symptomatic hypertension, glaucoma and other diseases accompanied by the development of edema syndrome .
Claims (1)
в качестве средства, обладающего мочегонным действием. The use of 2-naphthyl-O-D-glucopyranoside of the formula:
as a diuretic.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012105999/15A RU2500407C2 (en) | 2012-02-20 | 2012-02-20 | Diuretic agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012105999/15A RU2500407C2 (en) | 2012-02-20 | 2012-02-20 | Diuretic agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012105999A RU2012105999A (en) | 2013-08-27 |
| RU2500407C2 true RU2500407C2 (en) | 2013-12-10 |
Family
ID=49163451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012105999/15A RU2500407C2 (en) | 2012-02-20 | 2012-02-20 | Diuretic agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2500407C2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2832826C1 (en) * | 2023-12-01 | 2025-01-09 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Use of genistein as diuretic |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2304399C2 (en) * | 2002-01-25 | 2007-08-20 | Каунсил Оф Сайентифик Энд Индастриал Рисерч | Fermented grass beverage (versions), method for producing the same (versions), and method for introducing of bitters into beverages |
| RU2317302C2 (en) * | 2000-12-28 | 2008-02-20 | Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд. | Derivatives of glucopyranosyloxypyrazole and their using in medicinal agents |
| EA011158B1 (en) * | 2004-03-16 | 2009-02-27 | Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх | GLUCOPIRANOZE-SUBSTITUTED BENZENE DERIVATIVES CONTAINING THESE COMPOUNDS MEDICINES, THEIR APPLICATION AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION |
| UA44395U (en) * | 2008-08-18 | 2009-10-12 | Оксана Николаевна Коровенкова | Use of tiocetam as a diuretic drug with mild emictory action in a complex treatment |
| RU2484826C1 (en) * | 2012-02-17 | 2013-06-20 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Алтайский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации | Diuretic agent |
-
2012
- 2012-02-20 RU RU2012105999/15A patent/RU2500407C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2317302C2 (en) * | 2000-12-28 | 2008-02-20 | Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд. | Derivatives of glucopyranosyloxypyrazole and their using in medicinal agents |
| RU2304399C2 (en) * | 2002-01-25 | 2007-08-20 | Каунсил Оф Сайентифик Энд Индастриал Рисерч | Fermented grass beverage (versions), method for producing the same (versions), and method for introducing of bitters into beverages |
| EA011158B1 (en) * | 2004-03-16 | 2009-02-27 | Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх | GLUCOPIRANOZE-SUBSTITUTED BENZENE DERIVATIVES CONTAINING THESE COMPOUNDS MEDICINES, THEIR APPLICATION AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION |
| UA44395U (en) * | 2008-08-18 | 2009-10-12 | Оксана Николаевна Коровенкова | Use of tiocetam as a diuretic drug with mild emictory action in a complex treatment |
| RU2484826C1 (en) * | 2012-02-17 | 2013-06-20 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Алтайский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации | Diuretic agent |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2832826C1 (en) * | 2023-12-01 | 2025-01-09 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Use of genistein as diuretic |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2012105999A (en) | 2013-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3505526B1 (en) | Myricetin derivative and preparing method thereof, and application of same for treating colitis, preventing and treating colitis tumorigenesis, and treating colorectal cancer | |
| AU2019308940B2 (en) | Crystal form of lanosterol prodrug compound and application thereof | |
| US10370335B2 (en) | Xanthurenic acid derivative pharmaceutical compositions and methods related thereto | |
| US20140024708A1 (en) | Ursolic acid salts for treating diabetes and obesity | |
| JP5425799B2 (en) | Water-soluble triterpene phenol compound having antitumor activity and method for preparing the same | |
| RU2484826C1 (en) | Diuretic agent | |
| RU2500407C2 (en) | Diuretic agent | |
| RU2517091C2 (en) | Medication, possessing diuretic action | |
| JP2018184414A (en) | Novel flavonoid compounds and uses thereof | |
| RU2487714C1 (en) | Diuretic agent | |
| CN111039880A (en) | Application of miconazole and derivative thereof as TGR5 agonist | |
| WO2022253294A1 (en) | Pyridone compound having integrase inhibitory activity and pharmaceutical use thereof | |
| CN116284018A (en) | Preparation method and application of furo [2,3-b ] quinoline derivative | |
| RU2522925C1 (en) | Agent having diuretic and anti-inflammatory action | |
| RU2416404C1 (en) | Medication possessing diuretic activity | |
| CN116621900B (en) | A tetravalent platinum aminohexose complex targeting CRPC based on regulating Mucin-type O-glycosylation and its application | |
| CN106974923B (en) | Preparation of Sutherlandin-5-cis-p-coumarate and application thereof in preparation of medicine for treating rheumatoid arthritis | |
| CN106977561A (en) | Sutherlandin-5-p-hydroxybenzoate preparation and its application in drugs for rheumatoid arthritis is prepared | |
| CN106974922B (en) | Preparation of 2S-cardiospermin-5-cis-p-coumarate and its application in the preparation of rheumatoid arthritis drugs | |
| CN106974924B (en) | Preparation of Isocardidiospermin-5-p-hydroxybenzoate and application thereof in preparation of drugs for treating rheumatoid arthritis | |
| CN109206461A (en) | The salt of optically active xylose uronic acid derivative and its prepare purification process | |
| CN108148049B (en) | Preparation method and application of 5-pyrazole amide compound with triazinone structure | |
| CN106974921B (en) | Preparation of 2R-cardiospermin-5-p-hydroxybenzoate and application thereof in preparation of drugs for treating rheumatoid arthritis | |
| CN119613419A (en) | Deuterated diaryl glycoluril tetramer compound and application thereof | |
| CN106074512A (en) | The composition of Ah draw'sing Bick acid triazolyl and 1H tetrazole radical derivative is for preparing anti-rhinitis medicament thing |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140221 |