RU2416404C1 - Medication possessing diuretic activity - Google Patents
Medication possessing diuretic activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2416404C1 RU2416404C1 RU2009136793/15A RU2009136793A RU2416404C1 RU 2416404 C1 RU2416404 C1 RU 2416404C1 RU 2009136793/15 A RU2009136793/15 A RU 2009136793/15A RU 2009136793 A RU2009136793 A RU 2009136793A RU 2416404 C1 RU2416404 C1 RU 2416404C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diuretic activity
- medication
- diuretic
- furosemide
- chloro
- Prior art date
Links
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 239000003814 drug Substances 0.000 title abstract description 11
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title abstract description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 claims description 10
- ICWZZNUEYMBBRB-UHFFFAOYSA-N 2-iodofuran Chemical compound IC1=CC=CO1 ICWZZNUEYMBBRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 10
- 230000029142 excretion Effects 0.000 abstract description 8
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 229960003883 furosemide Drugs 0.000 abstract description 8
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 230000000894 saliuretic effect Effects 0.000 abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 abstract description 3
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000004217 heart function Effects 0.000 abstract 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000004880 Polyuria Diseases 0.000 description 5
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 101000640897 Squalus acanthias Solute carrier family 12 member 2 Proteins 0.000 description 4
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035619 diuresis Effects 0.000 description 3
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 description 3
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 description 2
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 230000002497 edematous effect Effects 0.000 description 2
- 201000008383 nephritis Diseases 0.000 description 2
- 208000007232 portal hypertension Diseases 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 2
- OAZOBYBYAKXURF-UHFFFAOYSA-N 2-(sulfamoylamino)benzoic acid Chemical class NS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O OAZOBYBYAKXURF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010001682 Alkalosis hypochloraemic Diseases 0.000 description 1
- 108010078791 Carrier Proteins Proteins 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000001431 Hyperuricemia Diseases 0.000 description 1
- 208000019025 Hypokalemia Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000700157 Rattus norvegicus Species 0.000 description 1
- 229940124639 Selective inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000027744 congestion Diseases 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N deuterated acetone Substances [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000005048 flame photometry Methods 0.000 description 1
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 208000024896 potassium deficiency disease Diseases 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к фармакологии, а именно к лекарственному средству, обладающему мочегонным действием группы салуретиков, и может быть использовано для лечения застойных явлений в большом и малом круге кровообращения, обусловленных сердечной недостаточностью, нефритов, циррозов печени с явлениями портальной гипертензии, гипертонической болезни, симптоматических гипертензии, глаукомы и других заболеваний, сопровождающихся развитием отечного синдрома, так как это вещество первично повышает выделение ионов натрия из организма и вторично усиливает выделение воды, способствуя тем самым уменьшению отеков.The invention relates to pharmacology, in particular to a drug having a diuretic effect of a group of saluretics, and can be used to treat stagnation in the large and small circle of blood circulation caused by heart failure, nephritis, liver cirrhosis with symptoms of portal hypertension, hypertension, symptomatic hypertension , glaucoma and other diseases accompanied by the development of edematous syndrome, since this substance primarily increases the release of sodium ions from the body and toricity enhances the release of water, thereby facilitating the reduction of edema.
В настоящее время особенно остро существует потребность в разработке более активного ингибитора катион-хлорного транспортера (NKCC), который селективно блокирует NKCC транспортер и обладает высокой диуретической активностью и при этом низкой токсичностью. Особый интерес представляет создание лекарственного средства, которое имеет более высокую диуретическую и салуретическую активность, чем существующие мочегонные средства.Currently, there is a particularly acute need for the development of a more active inhibitor of the cation-chlorine transporter (NKCC), which selectively blocks the NKCC transporter and has high diuretic activity and at the same time low toxicity. Of particular interest is the creation of a drug that has a higher diuretic and saluretic activity than existing diuretics.
Известно средство, обладающее мочегонным действием, а именно этакриновая кислота, которую используют в качестве селективного антагониста NKCC.A diuretic agent is known, namely ethacrylic acid, which is used as a selective NKCC antagonist.
Недостатком этакриновой кислоты является высокая токсичность, а также отсутствие диуретического действия у животных, например у крыс. Кроме того, этакриновая кислота не имеет инъекционной лекарственной формы (Брюханов В.М., Зверев Я.Ф. Побочные эффекты современных диуретиков: Метаболические и токсико-аллергические аспекты. - Новосибирск.: ЦЭРИС, 2003. - 224 с.).The disadvantage of ethacrylic acid is its high toxicity, as well as the lack of diuretic action in animals, for example in rats. In addition, ethacrylic acid does not have an injectable dosage form (Brukhanov V.M., Zverev Y.F. Side effects of modern diuretics: Metabolic and toxic-allergic aspects. - Novosibirsk: CERIS, 2003. - 224 p.).
Наиболее близким по достигаемому результату является средство, обладающее мочегонным действием, а именно фуросемид.The closest to the achieved result is a drug with a diuretic effect, namely furosemide.
Недостатком фуросемида является способность вызывать такие метаболические нарушения, как гипокалиемия, гипохлоремический алкалоз, гипергликемия, гиперурикемия (Зверев Я.Ф., Брюханов В.М. Фармакология и клиническое использование экстраренального действия диуретиков. - М: Медицинская книга, 2000. - 256 с.).The disadvantage of furosemide is the ability to cause metabolic disorders such as hypokalemia, hypochloremic alkalosis, hyperglycemia, hyperuricemia (Zverev Y.F., Brukhanov V.M. Pharmacology and clinical use of the extrarenal action of diuretics. - M: Medical book, 2000. - 256 p. )
Техническим результатом заявляемого средства является расширение арсенала средств, обладающих мочегонной активностью синтетического происхождения. Технический результат достигается тем, что применяют 4-хлор-2-(2-фурилметиламин)-5-сульфамилбензойную кислоту в качестве средства, обладающего мочегонным действием.The technical result of the proposed drug is to expand the arsenal of drugs with diuretic activity of synthetic origin. The technical result is achieved by the fact that 4-chloro-2- (2-furylmethylamine) -5-sulfamylbenzoic acid is used as a diuretic.
Описание изобретенияDescription of the invention
Заявляемое средство представляет собой 4-хлоро-2-((5-иодофуран)метиламино)-5-сулфамильбензойную кислоту следующей формулы:The inventive tool is 4-chloro-2 - ((5-iodofuran) methylamino) -5-sulfamylbenzoic acid of the following formula:
Средство обладает характеристикой химической структуры, в которой имеется атом йода вместо водорода во втором положении фуранового цикла, что полностью отличается от других производных сульфамоилантраниловой кислоты традиционно известных селективных ингибиторов NKCC транспортера.The tool has the characteristic of a chemical structure in which there is an iodine atom instead of hydrogen in the second position of the furan cycle, which is completely different from other sulfamoylanthranilic acid derivatives of the traditionally known selective inhibitors of the NKCC transporter.
Заявляемое средство получают следующим образом: 0,33 г (1 ммоль) 4-хлор-2-(2-фурилметиламин)-5-сульфамилбензойной кислоты выдержать в растворе 0,508 г I2 (2 ммоль) в 5 мл диметилсульфаксиде в течение 7 суток при комнатной температуре. Продукт реакции высадить водой, обработать сульфитом натрия и отфильтровать. Будет получено 0,4 г 4-хлоро-2-((5-иодофуран)метиламино)-5-сулфамилбензойной кислоты (выход 87%).The inventive tool is prepared as follows: 0.33 g (1 mmol) of 4-chloro-2- (2-furylmethylamine) -5-sulfamylbenzoic acid is kept in a solution of 0.508 g of I 2 (2 mmol) in 5 ml of dimethyl sulfaxide for 7 days at room temperature. Plant the reaction product with water, treat with sodium sulfite and filter. 0.4 g of 4-chloro-2 - ((5-iodofuran) methylamino) -5-sulfamylbenzoic acid will be obtained (87% yield).
ЯМР-спектры заявляемого средства:NMR spectra of the claimed funds:
1Н NMR (300 MHz, DMSO): δ=4.59 (c, 1H), 6.33 (c, 1H), 6.62 (c, 1H), 7.04 (c, 1H), 7.34 (c, 2H), 8.38 (c, 1H), 8.61 (c, 1H). 1 H NMR (300 MHz, DMSO): δ = 4.59 (s, 1H), 6.33 (s, 1H), 6.62 (s, 1H), 7.04 (s, 1H), 7.34 (s, 2H), 8.38 (s , 1H), 8.61 (s, 1H).
13C NMR (75 MHz, DMSO): δ=91; 108; 110; 112; 123; 128; 133; 136; 152; 156; 168. 13 C NMR (75 MHz, DMSO): δ = 91; 108; 110; 112; 123; 128; 133; 136; 152; 156; 168.
Спектры ЯМР 1H, 13C записывали на Фурье-спектрометре Brucker Avante-300 (300 МГц) фирмы Bruker (Германия) внутренний стандарт - ГМДС, в качестве растворителя использовали дейтерированный ацетон. Температуры плавления определяли на микронагревательном столике Boetius фирмы Boetius (Германия). 1 H, 13 C NMR spectra were recorded on a Brucker Avante-300 Fourier spectrometer (300 MHz) from Bruker (Germany), the internal standard was HMDS, and deuterated acetone was used as a solvent. Melting points were determined on a Boetius microheating table from Boetius (Germany).
Полученное средство характеризуется следующими свойствами: кристаллический порошок с Тпл=177-178°C, с легким желтоватым оттенком, нерастворимый в воде, хлороформе, эфире; плохо растворим в спирте; хорошо растворим в диметилформамиде, диметилсульфаксиде и ацетоне.The resulting tool is characterized by the following properties: crystalline powder with T PL = 177-178 ° C, with a slight yellowish tint, insoluble in water, chloroform, ether; sparingly soluble in alcohol; soluble in dimethylformamide, dimethyl sulfaxide and acetone.
Фармакологическое действие заявляемого средства проверяли путем биологических исследований. Активность средства изучали в опытах на 24 белых крысах линии Wistar мужского пола массой 200-220 г. Величину диуреза и экскреции ионов натрия и калия определяли в течение суток после введения исследуемых веществ. Концентрацию ионов в моче определяли методом пламенной фотометрии на анализаторе ПАЖ-3 (СССР). Исследуемые средства вводили однократно подкожно в эквимолярных дозах (7 и 5 мг/кг), дозе 15 микромоль/кг в 1 мл 0,9% раствора хлорида натрия. В качестве контроля крысам подкожно вводили 1 мл 0,9% раствора хлорида натрия. Статистическую обработку полученных результатов проводили с использованием критерия Стьюдента. Различия между сравниваемыми величинами считали достоверными при P<0,001-0,05. В таблице представлена сравнительная характеристика диуретической активности 4-хлоро-2-((5-иодофуран)метиламино)-5-сулфамильбензойной кислоты с фуросемидом. Как видно из таблицы, введение фуросемида увеличивало суточный диурез в 3,2 раза, введение соединения по изобретению в 5,7 раза по сравнению с контролем. Экскреция ионов натрия под влиянием фуросемида повысилась в 6,1 раза, под влиянием соединения по изобретению в 11,7 раза по сравнению с контролем. Экскреция ионов калия увеличилась в 1,9 раза по сравнению с контролем под влиянием фуросемида и в 3,3 раза по сравнению с контролем под влиянием соединения по изобретению. Таким образом, проведенные сравнительные исследования показали, что соединение по изобретению обладает большей диуретической и салуретической активностью по сравнению с прототипом в 1,8 раза (активнее прототипа на 80%).The pharmacological effect of the claimed drug was checked by biological studies. The activity of the agent was studied in experiments on 24 white male Wistar rats weighing 200-220 g. The value of diuresis and excretion of sodium and potassium ions was determined during the day after the administration of the test substances. The concentration of ions in the urine was determined by flame photometry using a PAJ-3 analyzer (USSR). The studied drugs were administered once subcutaneously in equimolar doses (7 and 5 mg / kg), a dose of 15 micromol / kg in 1 ml of a 0.9% sodium chloride solution. As a control, 1 ml of 0.9% sodium chloride solution was subcutaneously administered to rats. Statistical processing of the obtained results was carried out using Student's criterion. Differences between the compared values were considered significant at P <0.001-0.05. The table shows the comparative characteristics of the diuretic activity of 4-chloro-2 - ((5-iodofuran) methylamino) -5-sulfamylbenzoic acid with furosemide. As can be seen from the table, the introduction of furosemide increased daily diuresis by 3.2 times, the introduction of the compounds according to the invention by 5.7 times compared with the control. The excretion of sodium ions under the influence of furosemide increased 6.1 times, under the influence of the compounds according to the invention 11.7 times compared with the control. The excretion of potassium ions increased 1.9 times compared with the control under the influence of furosemide and 3.3 times compared with the control under the influence of the compounds according to the invention. Thus, comparative studies showed that the compound according to the invention has a greater diuretic and saluretic activity compared to the prototype 1.8 times (80% more active than the prototype).
Таким образом, заявляемое средство обладает высокой диуретической и салуретической активностью и применимо для лечения застойных явлений в большом и малом круге кровообращения, обусловленных сердечной недостаточностью, нефритов, циррозов печени с явлениями портальной гипертензии, гипертонической болезни, симптоматических гипертензии, глаукомы и других заболеваний, сопровождающихся развитием отечного синдрома, так это вещество первично повышает выделение ионов натрия из организма и вторично усиливает выделение воды, способствуя тем самым уменьшению отеков.Thus, the claimed agent has a high diuretic and saluretic activity and is applicable for the treatment of congestion in the large and small circle of blood circulation caused by heart failure, nephritis, liver cirrhosis with symptoms of portal hypertension, hypertension, symptomatic hypertension, glaucoma and other diseases accompanied by the development edematous syndrome, so this substance primarily increases the excretion of sodium ions from the body and secondarily enhances the excretion of water, contributing to m the most reducing edema.
Claims (1)
в качестве средства, обладающего мочегонным действием. The use of 4-chloro-2 - ((5-iodofuran) methylamino) -5-sulfamylbenzoic acid of the formula
as a diuretic.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009136793/15A RU2416404C1 (en) | 2009-10-05 | 2009-10-05 | Medication possessing diuretic activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009136793/15A RU2416404C1 (en) | 2009-10-05 | 2009-10-05 | Medication possessing diuretic activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2416404C1 true RU2416404C1 (en) | 2011-04-20 |
Family
ID=44051242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009136793/15A RU2416404C1 (en) | 2009-10-05 | 2009-10-05 | Medication possessing diuretic activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2416404C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2807938C1 (en) * | 2022-12-20 | 2023-11-21 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Use of patulitrin as a diuretic |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1099209A (en) * | 1965-09-03 | 1968-01-17 | Smith Kline French Lab | 5-sulfamoylanthranilic acid derivatives |
| IL38812A (en) * | 1972-02-22 | 1975-02-10 | Yellin H | Derivatives of n-furfuryl-4-chloro-5-sulfamoylanthranilic acid,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4406895A (en) * | 1981-01-22 | 1983-09-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Base-substituted anthranilic acids, a process for their preparation and their use |
| US4663348A (en) * | 1985-07-02 | 1987-05-05 | Warner-Lambert Co. | Furosemide salts and pharmaceutical preparations thereof |
-
2009
- 2009-10-05 RU RU2009136793/15A patent/RU2416404C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1099209A (en) * | 1965-09-03 | 1968-01-17 | Smith Kline French Lab | 5-sulfamoylanthranilic acid derivatives |
| IL38812A (en) * | 1972-02-22 | 1975-02-10 | Yellin H | Derivatives of n-furfuryl-4-chloro-5-sulfamoylanthranilic acid,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4406895A (en) * | 1981-01-22 | 1983-09-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Base-substituted anthranilic acids, a process for their preparation and their use |
| US4663348A (en) * | 1985-07-02 | 1987-05-05 | Warner-Lambert Co. | Furosemide salts and pharmaceutical preparations thereof |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| реферат [он-лайн] [найдено 2010-06-07]. Найдено из базы данных Esp@cenet. БЕЛИКОВ В.Г. Фармацевтическая химия. - М.: Высшая школа, 1993, т.1, с.43-47. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2807938C1 (en) * | 2022-12-20 | 2023-11-21 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Use of patulitrin as a diuretic |
| RU2832826C1 (en) * | 2023-12-01 | 2025-01-09 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Use of genistein as diuretic |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60121294T2 (en) | DIHYDRO-1,3,5-TRIAZINAMINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USES | |
| US10537555B2 (en) | Complex of angiotensin receptor antagonist and neutral endopeptidase inhibitor | |
| US20140024708A1 (en) | Ursolic acid salts for treating diabetes and obesity | |
| AU2017249218A1 (en) | Chiral peptides | |
| EP1581506B1 (en) | Use of 2-amino-2h-quinazoline derivatives for producing therapeutic agents | |
| DE102014008685A1 (en) | Therapeutic gas delivery system | |
| CN101926788B (en) | Cardiovascular/cerebral and ophthalmological medicines, and preparation and use thereof | |
| RU2416404C1 (en) | Medication possessing diuretic activity | |
| CH615410A5 (en) | Process for the preparation of novel alpha-ethylbenzhydrol derivatives | |
| CN120713906A (en) | Compositions and methods for treating metabolic disorders | |
| JP2018515454A (en) | Sodium salt of uric acid transporter inhibitor and its crystalline form | |
| DE69419954T2 (en) | Medicines for the treatment of skin diseases | |
| RU2484826C1 (en) | Diuretic agent | |
| DE69630785T2 (en) | CARBAZOLE FOR TREATING MICROBIAL INFECTIONS | |
| AT390437B (en) | TROMETHAMINE SALT OF 1-METHYL-BETA-OXO-ALPHA (PHENYLCARBAMOYL) -2-PYRROL-PROPIONITRILE | |
| DE2236876C3 (en) | N-substituted aminocarboxylic acids and medicaments containing these compounds | |
| DE1900772C3 (en) | Salt of N, N-dimethylbiguanide and p-chlorophenoxyacetic acid and medicinal products containing this | |
| DE3025656C2 (en) | ||
| RU2500407C2 (en) | Diuretic agent | |
| DE3143592C2 (en) | Quaternary N,N&uarr;3&uarr;-di(ß-bromopropionyl)-N',N&uarr;2&uarr;-dispirotripiperazinium salts, process for their preparation and medicaments with cytostatic action | |
| DE2146476A1 (en) | Mixture containing poultry feed and an anti-Marek's disease agent | |
| DE2029823B2 (en) | L-ALPHA-HYDRAZINO-BETA- (3,4-DIHYDROXYPHENYL) -PROPIONIC ACID COMPOUNDS WITH A D-ISOMER CONTENT OF LESS THAN 10% AND MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THESE COMPOUNDS | |
| CN105439889A (en) | Vanillylamine type new compound as well as preparation method and medical appliance thereof | |
| DE3823345A1 (en) | 6-MERKAPTOPURIN DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE FOR CONTROLLING RETROVIRUS INFECTIONS | |
| RU2517091C2 (en) | Medication, possessing diuretic action |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111006 |