RU2585616C2

RU2585616C2 - МЕЗОИОННЫЕ ПИРИДО[1,2-a]ПИРИМИДИНОВЫЕ ПЕСТИЦИДЫ

Info

Publication number: RU2585616C2
Application number: RU2013135410/04A
Authority: RU
Inventors: Томас Фрэнсис Мл. ПАХУТСКИ
Original assignee: Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date: 2010-12-29
Filing date: 2011-12-22
Publication date: 2016-05-27
Also published as: CN103459387B; PH12013501402A1; US20130190171A1; MA34830B1; SG189206A1; UY33842A; AU2011352379B2; MX358389B; BR112013009935A2; IL225859A; HUE025531T2; MX2013007494A; EP2658856A1; KR101897840B1; BR112013009935B8; IL225859A0; JP2014503550A; CN105198874A; US20150038329A1; ZA201302430B

Abstract

Изобретение относится к новым соединениям, представляющим собой N-[(5-пиримидинил)метил]-2-пиридинамин и N-(5-пиримидинилметилен)-2-пиридинамин. Соединения могут быть использованы в качестве промежуточных соединений для получения соединений формулы 1, обладающих активностью при борьбе с беспозвоночным вредителем или для увеличения силы роста возделываемого растения. В соединении формулы 1

R¹ является фенилом или пиридинилом, каждый необязательно замещен Q и имеет до 3 заместителей; и Q является фенилом или пиридинилом, каждый из которых необязательно имеет до 5 заместителей. 2 н.п. ф-лы, 50 табл.,2 пр.

Description

ОБЛАСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Настоящее изобретение относится к определенным соединениям пиримидиния, их композициям, подходящим для агрономических и отличных от агрономических применений, и способам их применения для борьбы с беспозвоночными вредителями, такими как членистоногие, как в агрономической среде, так и в отличной от агрономической среды.

ПРЕДПОСЫЛКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Борьба с беспозвоночными вредителями чрезвычайно важна для достижения высокой урожайности. Вред от беспозвоночных вредителей сельскохозяйственным культурам на корню и хранящимся сельскохозяйственным культурам может вызвать значительное сокращение урожайности и таким образом привести к повышенным ценам для потребителей. Также очень важна борьба с беспозвоночными вредителями в лесном хозяйстве, у тепличных культур, декоративных растений, культур в питомниках, в хранящейся пище и изделиях из волокна, у домашнего скота, в домашнем хозяйстве, торфе, в лесоматериалах и в общественном здравоохранении. Множество продуктов являются коммерчески доступными для данных целей, но остается нехватка новых соединений, которые являются более эффективными, менее дорогими, менее токсичными, более безопасными для окружающей среды или имеют различные способы применения.

PCT патентная публикация WO 09/099929 раскрывает определенные мезоионные соединения пиримидиния формулы I в качестве инсектицидов,

,

где, inter alia, X и Y является O, R¹ замещен фенилом, R² является CH₂Q, и Q необязательно замещен 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, и R³, и R⁴ взяты вместе с образованием необязательно замещенного 6-членного кольца.

КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

Настоящее изобретение направлено на соединения формулы 1, композиции, содержащие их, и их применение для борьбы с беспозвоночными вредителями:

,

где

R¹ является фенилом или пиридинилом, каждый необязательно замещен Q и имеет до 3 заместителей, независимо выбранных из R²;

каждый R² независимо является галогеном, циано, SF₅, C₁-C₄алкилом, C₁-C₄галогеналкилом, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₁-C₄алкилтио или C₁-C₄галогеналкилтио; и

Q является фенилом или пиридинилом, каждый необязательно имеет до 5 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, C₁-C₄алкила, C₁-C₄галогеналкила, C₁-C₄алкокси и C₁-C₄галогеналкокси.

Настоящее изобретение обеспечивает композицию, содержащую соединение формулы 1 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей. В одном варианте осуществления настоящее изобретение также обеспечивает композицию для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащую соединение формулы 1 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, причем указанная композиция также содержит по меньшей мере одно дополнительное биологическиактивное соединение или средство.

Настоящее изобретение также обеспечивает способ борьбы с беспозвоночным вредителем, включающий приведение в контакт беспозвоночного вредителя или его среды обитания с биологически эффективным количеством соединения формулы 1 (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе). Настоящее изобретение также относится к такому способу, где беспозвоночного вредителя или его среду обитания приводят в контакт с композицией, содержащей биологически эффективное количество соединения формулы 1 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, причем указанная композиция также необязательно содержит биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного биологическиактивного соединения или средства.

Настоящее изобретение также обеспечивает способ борьбы с беспозвоночным вредителем, включающий приведение в контакт беспозвоночного вредителя или его среды обитания с биологически эффективным количеством любой из вышеуказанных композиций, где средой обитания является растение.

Настоящее изобретение также обеспечивает способ борьбы с беспозвоночным вредителем, включающий приведение в контакт беспозвоночного вредителя или его среды обитания с биологически эффективным количеством любой из вышеуказанных композиций, где средой обитания является семя.

Настоящее изобретение также обеспечивает способ защиты семени от беспозвоночного вредителя, включающий приведение в контакт семени с биологически эффективным количеством соединения формулы 1 (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе). Настоящее изобретение также относится к протравленному семени (т.е. семени, приведенному в контакт с соединением формулы 1).

Настоящее изобретение также обеспечивает способ увеличения силы роста возделываемого растения, включающий приведение в контакт возделываемого растения, семени, из которого прорастает возделываемое растение, или места произрастания (например, среды для выращивания) возделываемого растения с биологически эффективным количеством соединения формулы 1 (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе).

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

Как используется в настоящем документе, выражения “содержит”, “содержащий”, “включает”, “включающий”, “имеет”, “имеющий”, “включает в себя”, “включающий в себя”, “отличающийся тем, что” или любые другие их вариации предназначены для того, чтобы охватить неисключительное включение, с условием соблюдения любого явным образом обозначенного ограничения. Например, композиция, смесь, процесс или способ, который включает перечень элементов, необязательно ограничен только теми же элементами, но может включать другие элементы, неясно перечисленные или присущие такой композиции, смеси, процессу или способу.

Переходная фраза “состоящий из” исключает любой точно не указанный элемент, этап или ингредиент. Если подобное встречается в пункте формулы изобретения, то оно сведет пункт формулы изобретения к включению материалов, отличных от перечисленных, за исключением посторонних включений, обыкновенно с ними связанными. Если фраза “состоящий из” появляется в главной части пункта формулы, нежели непосредственно следующей за преамбулой, она ограничивает только элемент, описанный в той главной части; при этом другие элементы в целом не исключаются из пункта формулы.

Переходная фраза “по сути состоящий из” используется для определения композиции или способа, который включает материалы, этапы, признаки, компоненты или элементы, в дополнение к тем, которые точно раскрыты, причем данные добавочные материалы, этапы, признаки, компоненты или элементы существенно не влияют на основную и новую характеристику(и) заявленного изобретения. Выражение “по сути состоящий из” занимает промежуточное положение между “содержащий” и “состоящий из”.

Если заявители определили объем изобретения или его части неограничивающим выражением, таким как “содержащий”, явно следует понимать, что (если не указано иное) описание нужно толковать как также описывающее такое изобретение с применением выражений “по сути состоящий из” или “состоящий из”.

Также если прямо не указано обратное, “или” относится к включающему “или”, а не к исключительному “или”. Например, условие A или B удовлетворяется любым из следующего: A является истинным (или присутствует) и B является ложным (или не присутствует), A является ложным (или не присутствует) и B является истинным (или присутствует), и как A, так и B являются истинными (или присутствуют).

Также единственное число элемента или компонента настоящего изобретения, как предназначено быть неограничительным в отношении ряда примеров (т.е. случаев) элемента или компонента. Следовательно, следует понимать, что единственное число включает один или по меньшей мере один, и словоформа единственного числа элемента или компонента также включает множественное число, если явно не означается единственное число.

Как изложено в данном раскрытии, выражение “беспозвоночный вредитель” включает членистоногих, брюхоногих моллюсков, нематод и гельминтов, обладающих экономическим значением в качестве вредителей. Выражение “членистоногое” включает насекомых, клещей, пауков, скорпионов, губоногих, двупарноногих, мокриц и симфил. Выражение “брюхоногий моллюск” включает улиток, слизней и других представителей Stylommatophora. Выражение “нематода” включает представителей типа Nematoda, таких как растительноядные нематоды и гельминты-нематоды, паразитирующие на животных. Выражение “гельминт” включает всех паразитических червей, таких как круглые черви (тип Nematoda), сердечные гельминты (тип Nematoda, класс Secernentea), трематоды (тип Platyhelminthes, класс Tematoda), скребни (тип Acanthocephala) и ленточные черви (тип Platyhelminthes, класс Cestoda).

В контексте настоящего раскрытия “борьба с беспозвоночным вредителем” означает ингибирование развития беспозвоночного вредителя (включая смертность, уменьшение питания и/или метод дезориентации самцов) и относительные экспрессии определяются аналогичным образом.

Выражение “агрономический” относится к получению полевых культур, таких как для обеспечения пищи и волокна, и включает выращивание маиса или кукурузы, соевых бобов и других бобовых, риса, зерновых культур (например, пшеницы, овса, ячменя, ржи и риса), листовых овощей (например, салата-латука, капусты и других капустных культур), плодоносящих овощей (например, видов помидоров, перца, баклажана, крестоцветных и тыквенных культур), видов картофеля, видов сладкого картофеля, видов винограда, хлопка, плодов деревьев (например, семечковых, косточковых и цитрусовых), кустовых плодовых культур (например, плодоносящих ягодами и вишнями) и других специализированных сельскохозяйственных культур (например, канолы, подсолнечника и маслин).

Выражение “отличный от агрономического” относится к отличным от полевых культур, таким как садовые культуры (например, тепличные растения, растения в питомнике или декоративные растения, не выращенные в поле), жилые, сельскохозяйственные, коммерческие и промышленная структуры, торф (например, фермы с запаханным лугом, пастбищное угодье, поле для гольфа, газон, спортивное поле и т.д.), лесоматериалы, хранящийся продукт, агролесомелиорация и контроль растительности, применения в общественном здравоохранении (т.е. для человека) и ветеринарии (например, для одомашненных животных, таких как домашние животные, домашний скот и домашняя птица, неодомашненных животных, таких как дикие животные).

Выражение “сила роста культуры” относится к скорости роста или накопления биомассы возделываемого растения. “Увеличение силы роста” относится к ускорению роста или накопления биомассы у возделываемого растения по сравнению с необработанным контрольным возделываемым растением. Выражение “урожайность” относится к отдаче от выращенного материала, как в качественном, так и количественном выражениях, полученной после сбора урожая возделываемого растения. “Увеличение урожайности” относится к увеличению урожайности по сравнению с необработанным контрольным возделываемым растением.

Выражение “биологически эффективное количество” относится к количеству биологическиактивного соединения (например соединения формулы 1) достаточного для того, чтобы дать необходимый биологический эффект при применении (т.е. при контакте с) к беспозвоночному вредителю, с которым борются, или его среде обитания, или к растению, семени, из которого прорастает растение, или месту произрастания растения (например среде для выращивания) для защиты растения от повреждения беспозвоночным вредителем, или для иного необходимого эффекта (например, увеличения силы роста растения).

Отличные от агрономических применения включают защиту животного от беспозвоночного паразитического вредителя посредством введения животному, которое необходимо защитить, антипаразитарно эффективного (т.е. биологически эффективного) количества соединения настоящего изобретения, обычно в форме композиции, составленной для применения в ветеринарии. Как отмечается в данном раскрытии и формуле изобретения выражения “антипаразитарный” и “антипаразитарно” относятся к видимым эффектам на беспозвоночного паразитического вредителя для обеспечения защиты животного от вредителя. Антипаразитарные эффекты обычно относятся к сокращению распространения или активности целевого беспозвоночного паразитического вредителя. Такие эффекты на вредителя включает некроз, смерть, замедленный рост, сниженную подвижность или уменьшенную способность оставаться на или в животном-хозяине, уменьшенное питание и ингибирование размножения. Данные эффекты на беспозвоночных паразитических вредителей обеспечивают регулирование (включая предупреждение, снижение или ограничение) заражения паразитами или инфицирования животного.

В вышеуказанных перечислениях выражение “алкил”, использованное либо самостоятельно, либо в сложном слове, таком как “галогеналкил”, включает алкил с неразветвленной цепью или разветвленный алкил, такой как метил, этил, n-пропил, i-пропил или различные изомеры бутила.

Выражение “галоген” либо самостоятельно, либо в сложном слове, таком как “галогеналкил”, включает фтор, хлор, бром или йод. Также при использовании в сложном слове, таком как “галогеналкил”, указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными. Примеры “галогеналкил” включают CF₃, CH₂Cl, CH₂CF₃ и CCl2CF₃. Выражения “галогеналкокси” и “галогеналкилтио” определены по аналогии с выражением “галогеналкил”. Примеры “галогеналкокси” включают CF₃O, CCl₃CH₂O, HCF₂CH₂CH₂O и CF₃CH₂O. Примеры “галогеналкилтио” включают CCl₃S, CF₃S, CCl₃CH₂S и ClCH₂CH₂CH₂S.

“Алкокси” включает, например, метокси, этокси, n-пропокси, изопропокси и различные изомеры бутокси.

Выражение “алкилтио” включает фрагменты алкилтио с разветвленной цепью или фрагменты неразветвленного алкилтио, такие как метилтио, этилтио и различные изомеры пропилтио и бутилтио.

Общее число атомов углерода в группе заместителя обозначают приставкой “C_i-C_j”, где i и j являются числами от 1 до 4. Например, C₁-C₄алкил означает от метила вплоть до бутила.

Если радикал необязательно замещен перечисленными заместителями с указанным числом заместителей (например “до 3”), тогда радикал может быть незамещенным или замещенным с числом заместителей, находящимся в диапазоне до высшего указанного числа (например “3”), и присоединенные заместители независимо выбраны из перечисленных заместителей.

Число необязательных заместителей может быть сужено установленным ограничением. Например, фраза “необязательно имеющий до 3 заместителей, независимо выбранных из R²” означает, что 0, 1, 2 или 3 заместителя могут присутствовать (если число возможных точек присоединения позволяет). Если диапазон, определенный для числа заместителей, превышает число положений, доступных для заместителей на кольце, действительный верхний предел диапазона считается числом доступных положений.

Соединения формулы 1 являются мезоионными внутренними солями. “Внутренние соли”, также известные в данной области техники как “цвиттер-ионы”, являются электрически нейтральными молекулами, но несут формальные позитивный и негативный заряды на разных атомах в каждой валентной структуре согласно теории валентной связи. Кроме того, молекулярная структура соединений формулы 1 может быть представлена шестью валентными структурами, показанными ниже, причем на каждой формальный положительный и отрицательный заряды размещены на разных атомах. Из-за данного резонанса соединения формулы 1 также описываются как “мезоионные”. Хотя в целях простоты в настоящем документе молекулярная структура формулы 1 изображается в виде отдельной валентной структуры, при этом следует понимать, что данная определенная валентная структура представляет все шесть валентных структур (изображены после данного абзаца), имеющих отношение к связыванию в молекулы соединений формулы 1. Следовательно, ссылка на формулу 1 в данном документе относится ко всем шести соответствующим валентным структурам и другим (например по теории молекулярных орбиталей) структурам, если не оговорено иного.

Соединения настоящего изобретения могут существовать в виде одного или нескольких конформационных изомеров в связи с ограниченным вращением связи, обусловленным стерическим препятствием. Например, соединение формулы 1, где R¹ является фенилом, замещенным в орто-положении стерически требовательной алкильной группой (например, изопропилом), может существовать в виде двух ротамеров в связи с ограниченным вращением вокруг связи R¹-кольцо пиримидиния. Настоящее изобретение содержит смеси конформационных изомеров. К тому же настоящее изобретение включает соединения, которые дополнены одним конформационным изомером по сравнению с другими.

Соединения, выбранные из формулы 1, обычно существуют в более чем одной форме, и формула 1, таким образом, включает все кристаллические и некристаллические формы соединений, которые представлены формулой 1. Некристаллические формы включают варианты осуществления, которые являются твердыми веществами, такими как воски и смолы, а также варианты осуществления, которые являются жидкостями, такими как растворы и расплавы. Кристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют, по сути, отдельный кристаллический тип и варианты осуществления, которые представляют смесь полиморфов (т.е. различных кристаллических типов). Выражение “полиморф” относится к определенной кристаллической форме химического соединения, которое может кристаллизоваться при различных кристаллических формах, причем данные формы имеют разные структуры и/или конформации молекул в кристаллической решетке. Хотя полиморфы могут иметь одинаковый химический состав, они также могут отличаться по составу в связи с присутствием или отсутствием сокристаллизованной воды или других молекул, которые могут быть слабо или сильно связаны в решетке. Полиморфы могут отличаться по таким химическим, физическим и биологическим свойствам, как форма кристалла, плотность, жесткость, цвет, химическая стабильность, точка плавления, гигроскопичность, суспендированность, скорость растворения и биологическая доступность. Специалист настоящей области признает, что полиморф соединения, представленного формулой 1, может проявлять благоприятные эффекты (например удобство в получении пригодных составов, улучшенные биологические характеристики) относительно другого полиморфа или смеси полиморфов того же соединения, представленного формулой 1. Получение и выделение конкретного полиморфа соединения, представленного формулой 1, может быть достигнуто способами, известными специалистам в данной области техники, включая, например, кристаллизацию с помощью выбранных растворителей и температур.

Специалист в данной области понимает, что, так как в окружающей среде и при физиологических условиях соли химических соединений равновесны их соответствующим несолевым формам, соли разделяют биологическую полезность несолевых форм. Таким образом большое разнообразие солей соединений формулы 1 пригодны для борьбы с беспозвоночными вредителями и паразитами животных (т.е. подходят для применения в ветеринарии). Соли соединений формулы 1 включают соли, полученные добавлением кислоты, на основе неорганических или органических кислот, таких как бромистоводородная, хлористоводородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4-толуолсульфоновая или валериановая кислоты.

Варианты осуществления настоящего изобретения, как описывается в кратком описании настоящего изобретения, включают описанные ниже. В последующих вариантах осуществления ссылка на “соединение формулы 1” включает определения заместителей, описанных в кратком описании настоящего изобретения, если они далее не определяются в вариантах осуществления.

Вариант осуществления 1. Соединение формулы 1, где R¹ является фенилом, необязательно замещенным Q и имеющим 3 заместителей, независимо выбранных из R².

Вариант осуществления 1a. Соединение варианта осуществления 1, где R¹ является фенилом, необязательно имеющим до 3 заместителей, независимо выбранных из R².

Вариант осуществления 2. Соединение формулы 1, где R¹ является пиридинилом, необязательно замещенным Q и имеющим до 3 заместителей, независимо выбранных из R².

Вариант осуществления 2a. Соединение варианта осуществления 2, где R¹ является пиридинилом, необязательно имеющим до 3 заместителей, независимо выбранных из R².

Вариант осуществления 3. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-2a, где каждый R² является независимо галогеном, C₁-C₄алкилом, C₁-C₄галогеналкилом, C₁-C₄алкокси или C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления 3a. Соединение варианта осуществления 3, где каждый R² является независимо галогеном, C₁-C₂алкилом, C₁-C₂галогеналкилом, C₁-C₂алкокси или C₁-C₂галогеналкокси.

Вариант осуществления 3b. Соединение варианта осуществления 3, где каждый R² является независимо галогеном.

Вариант осуществления 3c. Соединение варианта осуществления 3, где каждый R² является независимо C₁-C₄алкилом.

Вариант осуществления 3d. Соединение варианта осуществления 3, где каждый R² является независимо C₁-C₄галогеналкилом.

Вариант осуществления 3e. Соединение варианта осуществления 3, где каждый R² является независимо C₁-C₄алкокси.

Вариант осуществления 3f. Соединение варианта осуществления 3, где каждый R² является независимо C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления 4. Соединение формулы 1 или любой из вариантов осуществления 1, 2 и 3-3f, где Q является фенилом, необязательно имеющим до 5 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, C₁-C₄алкила, C₁-C₄галогеналкила, C₁-C₄алкокси и C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления 4a. Соединение формулы 1 или любой из вариантов осуществления 1, 2 и 3-3f, где Q является пиридинилом, необязательно имеющим до 4 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, C₁-C₄алкила, C₁-C₄галогеналкила, C₁-C₄алкокси и C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления 4b. Соединение варианта осуществления 4, где Q является фенилом, необязательно имеющим до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из циано и C₁-C₄алкила.

Вариант осуществления 5. Соединение формулы 1, где R¹ является фенилом, имеющим до 2 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогена, C₁-C₄галогеналкила и C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления 6. Соединение формулы 1, где R¹ является фенилом, замещенным галогеном, C₁-C₄галогеналкилом или C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления 7. Соединение формулы 1, где R¹ является фенилом, замещенным C₁-C₄галогеналкилом или C₁-C₄галогеналкокси.

Варианты осуществления настоящего изобретения, включая вышеуказанные варианты осуществления 1-7, а также любые другие варианты осуществления, описанные в настоящем документе, могут сочетаться любым способом, а описания переменных характеристик в вариантах осуществления подходят не только для соединений формулы 1, но также исходных соединений и промежуточных соединений, пригодных для получения соединений формулы 1. К тому же варианты осуществления настоящего изобретения, включая вышеуказанные варианты осуществления 1-7, а также любые другие варианты осуществления, описанные в настоящем документе, и любая их комбинация, подходят для композиций и способов настоящего изобретения.

Комбинации вариантов осуществления 1-7 иллюстрируются посредством:

варианта осуществления A. Соединение формулы 1, где

R¹ является фенилом, необязательно замещенным Q и имеющим до 3 заместителей, независимо выбранных из R²; и

Q является фенилом или пиридинилом, каждый необязательно имеет до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, C₁-C₄алкила, C₁-C₄галогеналкила, C₁-C₄алкокси и C₁-C₄галогеналкокси.

Вариант осуществления B. Соединение варианта осуществления A, где

R¹ является фенилом, необязательно имеющим до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из галогена, C₁-C₄алкила, C₁-C₄галогеналкила, C₁-C₄алкокси и C₁-C₄галогеналкокси.

Конкретные варианты осуществления включают соединения формулы 1, выбранные из группы, состоящей из

внутренней соли 2-гидрокси-4-оксо-3-фенил-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 1 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(4-фторфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 2 таблицы A индексов);

внутренней соли 2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-3-[3-(трифторметил)фенил]-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 3 таблицы A индексов);

внутренней соли 2-гидрокси-3-(3-метоксифенил)-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 5 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 6 таблицы A индексов);

внутренней соли 2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-3-[3-(трифторметокси)фенил]-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 7 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(2-бромфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 8 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-[2-фтор-5-(трифторметил)фенил]-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 10 таблицы A индексов);

внутренней соли 2-гидрокси-3-(3-метилфенил)-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 11 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-[4-фтор-3-(трифторметил)фенил]-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 12 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(4-хлор-2-фторфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 13 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(2-хлорфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 14 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 15 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 16 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 17 таблицы A индексов);

внутренней соли 3-(4'-циано-5,2'-диметил[1,1'-бифенил]-3-ил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 18 таблицы A индексов); и

внутренней соли 3-(3-хлорфенил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (т.е. соединения 19 таблицы A индексов).

Примечательно, что соединения настоящего изобретения характеризуются благоприятным метаболическим характером и/или характером остаточного содержания в почве и проявляют активную борьбу с разнообразием беспозвоночных вредителей в агрономической области и неагронамической области.

Особенно примечательно, что по причине борьбы с беспозвоночным вредителем и экономической значимости, защита сельскохозяйственных культур от вреда или повреждения, причиняемого беспозвоночными вредителями, при борьбе с беспозвоночными вредителями является вариантами осуществления настоящего изобретения. Соединения настоящего изобретения из-за их благоприятных характеристик перемещения или системности в растениях также защищают лиственную или другие части растения, которые непосредственно не приводятся в контакт с соединением формулы 1 или композицией, содержащей соединение.

Также заслуживает внимания то, что варианты осуществления настоящего изобретения являются композициями, содержащими соединение любого из предыдущих вариантов осуществления, а также любых других вариантов осуществления, описанных в настоящем документе, и любой их комбинаций, и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя и жидкого разбавителя, причем указанные композиции также необязательно содержат по меньшей мере одно дополнительное биологическиактивное соединение или средство.

Также заслуживает внимания то, что варианты осуществления настоящего изобретения являются композициями для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащими соединение (т.е. в биологически эффективном количестве) любого из предыдущих вариантов осуществления, а также любых других вариантов осуществления, описанных в настоящем документе, и любых их комбинаций, и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя и жидкого разбавителя, причем указанные композиции также необязательно содержат по меньшей мере одно дополнительное биологическиактивное соединение или средство (т.е. в биологически эффективном количестве).

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают композицию, содержащую соединение любого из предыдущих вариантов осуществления в форме жидкого состава для пропитки почвы. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают способы борьбы с беспозвоночным вредителем, включающие приведение в контакт почвы с жидкой композицией в виде пропитки для почвы, содержащей биологически эффективное количество соединения любого из предыдущих вариантов осуществления.

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают композицию для опрыскивания для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащую соединение (т.е. в биологически эффективном количестве) любого из предыдущих вариантов осуществления и распыляющее вещество. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают композицию-приманку для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащую соединение (т.е. в биологически эффективном количестве) любого из предыдущих вариантов осуществления, один или несколько пищевых материалов, необязательно аттрактант и необязательно увлажнитель. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают устройство для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащее указанную композицию-приманку и корпус, приспособленный для вмещения указанной композиции-приманки, где корпус имеет по меньшей мере одно отверстие, рассчитанное на то, чтобы допускать проникновение беспозвоночного вредителя через отверстие, вследствие чего беспозвоночный вредитель может получить доступ к указанной композиции-приманке из места вне корпуса, и где корпус также приспособлен для размещения на территории или вблизи места расположения потенциальной или известной активности беспозвоночного вредителя.

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают способы борьбы с беспозвоночным вредителем, включающие приведение в контакт беспозвоночного вредителя или его среды обитания с биологически эффективным количеством соединения формулы 1 (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе), причем способы не являются способами лечения лекарственными средствами организма человека или животного при терапии.

Настоящее изобретение также относится к таким способам, где беспозвоночного вредителя или его среду обитания приводят в контакт с композицией, содержащей биологически эффективное количество соединения формулы 1 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, причем указанная композиция также необязательно содержит биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного биологическиактивного соединения или средства, причем способы не являются способами лечения лекарственными средствами организма человека или животного при терапии.

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где беспозвоночным вредителем является членистоногое. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, при этом членистоногое выбирают из группы, состоящей из насекомых, клещей, пауков, скорпионов, губоногих, двупарноногих, мокриц и симфил. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, при этом членистоногим является насекомое. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где насекомым является насекомое порядка Hemiptera. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где насекомым является насекомое надсемейства Fulgoroidea. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где насекомым является насекомое надсемейства Fulgoroidea семейства Delphacidae. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где насекомым является цикадка. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где насекомым является цикадка семейства Cicadellidae.

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где беспозвоночным вредителем является брюхоногий моллюск. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где брюхоногий моллюск выбран из группы, состоящей из улиток, слизней и других представителей Stylommatophora.

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где беспозвоночным вредителем является нематода. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где нематода выбрана из растительноядных нематод.

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где беспозвоночным вредителем является гельминт. Варианты осуществления настоящего изобретения также включают любой из предыдущих вариантов осуществления, где гельминт выбран из группы, состоящей из круглых червей, сердечных гельминтов, трематод, скребней и ленточных червей.

Варианты осуществления настоящего изобретения также включают варианты осуществления, относящиеся к способу увеличения силы роста возделываемого растения, раскрытые в кратком описании настоящего изобретения, где соединение формулы 1 (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе) выбрано из любого из вариантов осуществления 1-4b, A и B, и, в частности, соединений, раскрытых в настоящем документе.

Один или несколько следующих способов и вариаций, которые описаны в схемах 1-13, могут применяться для получения соединений формулы 1. Определение R¹ в соединениях формулы 1-13 ниже являются такими, как определено выше в кратком описании настоящего изобретения, если не указано иного. Температура окружающей среды или комнатная температура определяется как приблизительно 20-25°C.

Соединения формулы 1 могут быть получены конденсацией соединения формулы 2 с необязательно замещенными малоновыми кислотами формулы 3a при наличии конденсирующих средств, как показано на схеме 1. Конденсирующие средства могут быть карбодиимидами, такими как дициклогексилкарбодиимид (смотрите, например, Koch, A. et al. Tetrahedron 2004, 60, 10011-10018), или иными средствами, общеизвестными в данной области техники, для образования амидных связей с или без активирующих средств, таких как N-гидроксибензотриазол, как описано в Science of Synthesis 2005, 21, 17-25 and Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852. Данную реакцию обычно проводят в инертном органическом растворителе, таком как дихлорметан или 1,2-дихлорэтан, при температурах от приблизительно 0 до приблизительно 80°C сроком на от 10 минут до нескольких дней.

Схема 1

Соединения формулы 1 также могут быть получены конденсацией соединения формулы 2 со сложными эфирами малоновой кислоты формулы 3b, где R является C₁-C₅алкильной группой, как показано на схеме 2. Данные реакции могут проводиться без посторонних средств или при наличии инертных растворителей, как описано в Bulletin of the Chemical Society of Japan 1999, 72(3), 503-509. Инертные растворители включают, в том числе, высококипящие углеводороды, такие как мезитилен, тетралин или цимол или высококипящие эфиры, такие как дифениловый эфир. Стандартные температуры варьируют от 50 до 250°C. Примечательными являются температуры от 150 до 200°C, при которых обычно обеспечиваются быстрое время реакции и высокий выход. Данные реакции могут также проводиться в микроволновых реакторах в рамках тех же диапазонов температуры. Стандартное время реакции варьирует от 5 минут до нескольких часов.

Схема 2

Соединения формулы 3a могут быть получены различными способами, известными в данной области техники, например, основным гидролизом соединений формулы 3b.

Соединения формулы 3b могут быть получены арилированием сложных эфиров-малонатов (с применением соединений формулы R¹X1, где X1 является Cl, Br или I, примеры которых находятся в таблицах I-24a, I-24-b и I-24c), катализируемым палладием (J. Org. Chem 2002, 67, 541-555) или медью (Org. Lett. 2002, 4, 269-272 и Org. Lett. 2005, 7, 4693-4695). Альтернативно соединения формулы 3b могут быть получены способом, показанным на схеме 2a (смотрите, например, J. Med. Chem 1982, 25(6), 745-747).

Схема 2a

Сложные эфиры формулы 4 могут быть получены из соответствующих кислот способами, широко известным в данной области техники. Кислоты формулы 4, где R является H (примеры перечислены в таблице I-1) легко получают способами, известными в данной области техники, и многие коммерчески доступны.

Соединения формулы 3b также могут быть получены способом, показанным на схеме 2b. Реакция нитрилов формулы 3g с диалкилкарбонатами дает сложные эфиры нитрила формулы 3h, и последующий кислотный гидролиз в присутствии спирта обеспечивает соединения формулы 3b (смотрите, например, Helvetica Chimica Acta 1991, 74(2), 309-314). Нитрилы формулы 3g очень легко получают способами, известными в данной области техники, и многие коммерчески доступны.

Схема 2b

Соединения формулы 1 также могут быть получены обработкой соединения формулы 2 активированными сложными эфирами формулы 3c, где LvO является активированной замещаемой группой, как показано на схеме 3. Примерами Lv, предпочтительными для простоты синтеза или реакционной способности, являются фенил, 4-нитрофенил или галогензамещенный фенил (например 2,4,6-трихлорфенил, пентахлорфенил или пентафторфенил), которые описаны в Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany) 1991, 324, 863-866. Другие активированные сложные эфиры являются общеизвестными в данной области техники и включают, в том числе, сложные эфиры N-гидроксисукцинимида (смотрите, например, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6872-6878). Стандартные температуры варьируют от 50 до 200°C. Примечательными являются температуры от 50 до 150°C, которые обычно обеспечивают быстрое время реакции и высокий выход. Данные реакции могут проводиться с или без растворителя, такого как толуол, и в микроволновых реакторах в рамках тех же диапазонов температур. Стандартное времени реакции варьирует от 5 минут до 2 часов.

Схема 3

Соединения формулы 3c могут быть получены, например, из соединений формулы 3a (смотрите, например, J. Het. Chem. 1980, 17, 337).

Соединения формулы 1 также могут быть получены конденсацией соединения формулы 2 с соединениями формулы 3d или 3e или конденсацией соединения формулы 2 со смесями соединений формулы 3d и 3e, как показано на схеме 4. Данные реакции обычно проводят в инертном растворителе, таком как дихлорметан, и необязательно при наличии двух или более эквивалентов акцептора кислоты (смотрите, например, Zeitschrift für Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie 1982, 37B(2), 222-233). Стандартные акцепторы кислоты включают, в том числе, триэтиламин, N,N-диизопропилэтиламин, пиридин и замещенные пиридины и гидроксиды, карбонаты и бикарбонаты металлов.

Схема 4

Соединения формулы 1a могут быть получены конденсацией соединения формулы 2 с недокисью углерода (3f) (смотрите, например, J. Org. Chem. 1972, 37(9), 1422-1425), как показано на схеме 5. Реакции обычно проводят в инертном растворителе, таком как простой эфир, и могут включать применение катализатора, такого как AlCl₃.

Схема 5

Соединения формулы 1 могут быть получены из соединений формулы 1b и соединений формулы 5, где M с R¹ образует бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборатную соль, или M является триалкилстаннилом или цинком, как показано на схеме 6.

Схема 6

Подобным образом соединения формулы 1, где R¹ состоит из двух непосредственно связанных ароматических колец (например фенильное кольцо связано со вторым фенильным кольцом, фенильное кольцо связано с пиридинильным кольцом, или пиридинильное кольцо связано со вторым пиридинильным кольцом), могут быть получены катализируемым палладием сочетанием двух соответственно замещенных ароматических колец. Данные катализируемые палладием сочетания между хлоридом, бромидом или йодидом ароматического ряда и бороновой кислотой или сложным эфиром ароматического ряда, или реагентом олова или цинка ароматического ряда, общеизвестны и подробно описаны в данной области техники. Например, смотрите схему 6a, где соединение формулы 13a или 13b сочетают с соответственно замещенным фенильным кольцом с получением бифенильного соединения формулы 13c. M является таким, как определено выше для схемы 6.

Схема 6a

Данные реакции сочетания обычно проводят в присутствии палладиевого катализатора и основания необязательно в инертной атмосфере. Палладиевые катализаторы, применяемые для данных реакций сочетания, обычно включают палладий в формальной степени окисления либо 0 (т.е. Pd(0)), либо 2 (т.е. Pd(II)). Большое разнообразие таких содержащих палладий соединений и комплексов, пригодны в качестве катализаторов для данных реакций. Примеры содержащих палладий соединений и комплексов, пригодных в качестве катализаторов в способах, включают PdCl₂(PPh₃)₂, (бис(трифенилфосфин)палладия (II) дихлорид), Pd(PPh₃)₄, (тетракис(трифенилфосфин)палладий(0)), Pd(C₅H₇O₂)₂, (палладия(II) ацетилацетонат), Pd₂(dba)₃, (трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0)), и [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладий(II). Данные способы сочетания в основном проводят в жидкой фазе, и, следовательно, палладиевый катализатор предпочтительно имеет хорошую растворимость в жидкой фазе. Пригодные растворители включают, например, воду, простые эфиры, такие как 1,2-диметоксиэтан, амиды, такие как N,N-диметилацетамид, и негалогенированные ароматические углеводороды, такие как толуол.

Способы сочетания могут быть проведены в широком диапазоне температур, колеблющихся от 25 до приблизительно 200°C. Примечательными являются температуры от приблизительно 60 до приблизительно 150°C, которые обычно обеспечивают быстрое время реакции и высокие выходы продуктов. Общие способы и методы сочетания Стилле, Негиши и Сузуки с арилйодидами, арилбромидами или арилхлоридами и арилоловом, арилцинком или арилбороновой кислотой соответственно, общеизвестны в литературе; смотрите, например, E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organical Synthesis, Wiley-Interscience, 2002, New York, New York.

Соединения формулы 1 могут быть получены из соединений формулы 1a (т.е. формулы 1, где R¹ является H) и соединений формулы 6, где X1 является Cl, Br или I (предпочтительно Br или I), как показано на схеме 7.

Схема 7

Данные реакции обычно проводят при наличии медного или палладиевого катализатора предпочтительно в инертной атмосфере. Медные катализаторы, применяемые для настоящего способа, обычно содержат медь в металлической форме (например в виде порошка) или медь в формальной степени окисления 1 (т.е. Cu(I)). Примеры содержащих медь соединений, пригодных в качестве катализаторов в способе по схеме 7 включают Cu, CuI, CuBr, CuCl. Примеры содержащих палладий соединений, пригодных в качестве катализаторов в способе по схеме 7, включают Pd(OAc)₂. Пригодные растворители для способа по схеме 7 включают, например, простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, амиды, такие как N,N-диметилацетамид, и диметилсульфоксид.

Способ по схеме 7 может быть проведен в широком диапазоне температур от 25 до 200°C. Примечательными являются температуры от 40 до 150°C. Способ по схеме 7 может быть проведен в присутствии лиганда. Большое разнообразие связывающих медь соединений пригодно в качестве лигандов для настоящего способа. Примеры пригодных лигандов включают, в том числе, 1,10-фенантролин, N,N-диметилэтилендиамин, L-пролин и 2-пиколиновую кислоту. Общие методы и способы катализируемых медью реакций сочетания по Ульману широко известны в литературе; смотрите, например, Xie, Ma, et al. Org. Lett. 2005, 7, 4693-4695.

Соединения формулы 1b могут быть получены из соединений формулы 1a галогенированием с применением, например, жидкого брома или N-галогенсукцинимидов формулы 10, как показано на схеме 11. Обычно реакцию проводят в инертном растворителе, более обычно галогенированном растворителе, таком как метиленхлорид или 1,2-дихлорэтан. Реакцию обычно проводят при температурах от 0 до 80°C, более обычно при температуре окружающей среды.

Схема 11

Соединения формулы 1 также могут быть получены алкилированием соединений формулы 11 с применением соответственно замещенных алкилирующих средств и оснований, таких как калия карбонат, как показано на схеме 12 (смотрите, например, Kappe, T. et al. Monatschefte fur Chemie 1971, 102, 412-424; и Urban, M. G.; Arnold, W. Helvetica Chimica Acta 1970, 53, 905-922). Алкилирующие средства включают, в том числе, алкилхлориды, алкилбромиды, алкилйодиды и эфиры алкилсульфокислоты. Большое разнообразие оснований и растворителей может быть применено в способе по схеме 12, и данные основания и растворители общеизвестны в данной области техники.

Схема 12

Соединения формулы 11 могут быть получены из 2-аминопиридина способами, аналогичными тем, которые показаны на схемах 1-5.

Как показано на схемах 1-5, соединение формулы 2 является важным промежуточным соединением, пригодным в получении соединений формулы 1. Соединение формулы 2 является вариантом осуществления настоящего изобретения. Дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения является применение соединения формулы 2 в получении соединений формулы 1.

Специалист в данной области признает, что соединение формулы 2 также может применяться в качестве его соли, полученной добавлением кислоты, (например, хлористоводородная соль или соль уксусной кислоты) в способах сочетания по схемам 1-5.

В частности пригодный способ получения соединения формулы 2 показан на схеме 13. В способе по схеме 13 2-аминопиридин (2a) защищен подходящими защитными группами, такими как, в том числе, трет-бутоксикарбонил, ацетил или формил, для образования промежуточного соединения формулы 2b, где PG является защитной группой. Соединение формулы 2b затем алкилируют соединением формулы 12 (где X является замещаемой группой, такой как галоген) с получением промежуточного соединения формулы 2c. Защитную группу удалили с получением соединения формулы 2. Условия для образования и удаления защитных групп на аминной функциональной группе известны в литературе (смотрите, например, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991).

Схема 13

Альтернативный способ получения соединения формулы 2 осуществляется восстановительным аминированием соответствующего карбонильного соединения. Данный способ показан на этапах A и B примера 1 синтеза.

Другой альтернативный способ получения соединения формулы 2 осуществляется реакцией соответствующего амина с галогензамещенным соединением, аналогичным соединению формулы 2a (т.е. формулы 2a, где аминогруппа замещена галогеном) при наличии медного или палладиевого катализатора.

Соединения формулы 1, в которых заместители R¹ отличны от тех, которые, в частности, указаны для схем 1-13, могут быть получены основными способами, известными в области синтетической органической химии, включая способы, аналогичные тем, которые описаны для схем 1-13.

Примеры промежуточных соединений, пригодных в получении соединений настоящего изобретения, показаны в таблицах I-1-I-43. Последующие сокращения используются в таблицах, которые следуют: Me означает метил, Et означает этил, Pr означает пропил, Ph означает фенил, C(O)O(2,4,6-трихлорфенил) означает

,

C(O)O(4-нитрофенил) означает

и

C(O)(3-метил-2-пиридиниламино) означает

.

ТАБЛИЦА I-1
R^x является C(O)OH; R^y является H; R^b, R^c, R^d и R^e являются H;
R^a	R^a	R^a	R^a
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил

циано	SCF₃		6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃		6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂		4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил		2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил		2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил		2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил		3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил		3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил		3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил		2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил		2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
				2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a, R^c, R^d и R^e являются H;
R^b		R^b	R^b	R^b
H		O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F		O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl		OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br		OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I		OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано		SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me		SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et		SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr		фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил

i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a, R^b, R^d и R^e являются H;
R^c	R^c	R^c	R^c
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил

CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является F; R^c, R^d и R^e являются H;
R^b	R^b	R^b	R^b
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил


R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является F; R^b, R^d и R^e являются H;
R^c	R^c	R^c	R^c
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является F; R^b, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил

F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является F; R^b, R^c и R^d являются H;
R^e	R^e	R^e	R^e
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил

Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является Cl; R^c, R^d и R^e являются H;
R^b	R^b	R^b	R^b
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил

i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является Cl; R^b, R^d и R^e являются H;
R^c	R^c	R^c	R^c
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил

CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является Cl; R^b, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является Cl; R^b, R^c и R^d являются H;
R^e	R^e	R^e	R^e
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является OMe; R^c, R^d и R^e являются H;
R^b	R^b	R^b	R^b
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил

Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является OMe; R^b, R^d и R^e являются H;
R^c	R^c	R^c	R^c
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил

Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является OMe; R^b, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил

t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является OMe; R^b, R^c и R^d являются H;
R^e	R^e	R^e	R^e
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил

OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является Me; R^c, R^d и R^e являются H;
R^b	R^b	R^b	R^b
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является Me; R^b, R^d и R^e являются H;
R^c	R^c	R^c	R^c
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является Me; R^b, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил

Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является Me; R^b, R^c и R^d являются H;
R^e	R^e	R^e	R^e
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил

Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^d является Cl; R^a, R^c и R^e являются H;
R^b	R^b	R^b	R^b
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил

t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^d является CF₃; R^a, R^c и R^e являются H;
R^b	R^b	R^b	R^b
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил

OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^b является Br; R^a, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^b является OCF₃; R^a, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^b является OMe; R^a, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил

Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^b является F; R^a, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил

Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^b является CN; R^a, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил

t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^b является Me; R^a, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил

OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^b является I; R^a, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a и R^b являются F; R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a является F; R^b является Cl; R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил

Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^c является OMe; R^a, R^b и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил

Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^c является Me; R^a, R^b и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил

t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^c является F; R^a, R^b и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил

OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^c является Cl; R^a, R^b и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

R^x является C(O)OH; R^y является H; R^a и R^e являются F; R^c и R^d являются H;
R^b	R^b	R^b	R^b
H	O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-цианофенил
F	O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-фтор-4-хлорфенил
Cl	OCF₃	4-цианофенил	2-метил-4-хлорфенил
Br	OCHF₂	4-бромфенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
I	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2,4-бис(CF₃)фенил
циано	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Me	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
Et	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Pr	фенил	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
i-Pr	2-фторфенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
t-Bu	3-хлорфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-бром-5-фторфенил	2,5-дифторфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CHF₂	3-цианофенил	3-фтор-4-хлорфенил	2-фтор-5-хлорфенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дихлорфенил	2,5-дихлорфенил
OEt	4-фторфенил	2,4-дифторфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
			2-хлор-5-(CF₃)фенил

ТАБЛИЦА I-2

Таблица I-2 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OMe.

ТАБЛИЦА I-3

Таблица I-3 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OEt.

ТАБЛИЦА I-4

Таблица I-4 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OPh.

ТАБЛИЦА I-5

Таблица I-5 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OC(CH₃)₃.

ТАБЛИЦА I-6

Таблица I-6 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)O(2,4,6-трихлорфенил).

ТАБЛИЦА I-7

Таблица I-7 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)O(4-нитрофенил).

ТАБЛИЦА I-8

Таблица I-8 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OH и R^y является C(O)OH.

ТАБЛИЦА I-9

Таблица I-9 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OH и R^y является C(O)OMe.

ТАБЛИЦА I-10

Таблица I-10 составлена таким же образом, что и таблица I-1, кроме того, что R^x является C(O)OH и R^y является C(O)OEt.

ТАБЛИЦА I-11

Таблица I-11 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OH и R^y является C(O)OC(CH₃)₃.

ТАБЛИЦА I-12

Таблица I-12 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OH и R^y является C(O)OPh.

ТАБЛИЦА I-13

Таблица I-13 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OH и R^y является C(O)O(2,4,6-трихлорфенил).

ТАБЛИЦА I-14

Таблица I-14 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OH и R^y является C(O)O(4-нитрофенил).

ТАБЛИЦА I-15

Таблица I-15 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OPh и R^y является C(O)OMe.

ТАБЛИЦА I-16

Таблица I-16 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OPh и R^y является C(O)OEt.

ТАБЛИЦА I-17

Таблица I-17 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OPh и R^y является C(O)OC(CH₃)₃.

ТАБЛИЦА I-18

Таблица I-18 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OPh и R^y является C(O)OPh.

ТАБЛИЦА I-19

Таблица I-19 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OPh и R^y является C(O)O(2,4,6-трихлорфенил).

ТАБЛИЦА I-20

Таблица I-20 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OPh и R^y является C(O)O(4-нитрофенил).

ТАБЛИЦА I-21

Таблица I-21 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)Cl и R^y является C(O)Cl.

ТАБЛИЦА I-22

Таблица I-22 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OMe и R^y является C(O)OMe.

ТАБЛИЦА I-23

Таблица I-23 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OEt и R^y является C(O)OEt.

ТАБЛИЦА I-24

Таблица I-24 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)OC(CH₃)₃ и R^y является C(O)OC(CH₃)₃.

ТАБЛИЦА I-25

Таблица I-25 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)O(2,4,6-трихлорфенил) и R^y является C(O)O(2,4,6-трихлорфенил).

ТАБЛИЦА I-26

Таблица I-26 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)O(4-нитрофенил) и R^y является C(O)O(4-нитрофенил).

ТАБЛИЦА I-27

Таблица I-27 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)(3-метил-2-пиридиниламино) и R^y является C(O)OH.

ТАБЛИЦА I-28

Таблица I-28 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)(3-метил-2-пиридиниламино) и R^y является C(O)OMe.

ТАБЛИЦА I-29

Таблица I-29 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)(3-метил-2-пиридиниламино) и R^y является C(O)OEt.

ТАБЛИЦА I-30

Таблица I-30 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)(3-метил-2-пиридиниламино) и R^y является C(O)OPh.

ТАБЛИЦА I-31

Таблица I-31 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)(3-метил-2-пиридиниламино) и R^y является C(O)O(2,4,6-трихлорфенил).

ТАБЛИЦА I-32

Таблица I-32 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)(3-метил-2-пиридиниламино) и R^y является C(O)O(4-нитрофенил).

ТАБЛИЦА I-33

Таблица I-33 идентична таблице I-1, кроме того, что R^x является C(O)(3-метил-2-пиридиниламино) и R^y является C(O)OC(CH₃)₃.

ТАБЛИЦА I-34

Таблица I-34 идентична таблице I-1, кроме того, что химическую структуру под заголовком таблицы I-1 заменяют следующей структурой, и R является Cl. Группы R^x и R^y, обеспечиваемые таблицей I-1, не соответствуют таблице I-34, поскольку фрагмент CH(R^x)(R^y) в структуре таблицы I-1 заменяют R-группой в структуре таблицы I-34.

Например, первое соединение в таблице I-34 имеет структуру, показанную непосредственно выше, где R^a, R^b, R^c, R^d и R^e являются H, и R является Cl.

ТАБЛИЦА I-35

Таблица I-35 идентична таблице I-34, кроме того, что R является Br.

ТАБЛИЦА I-36

Таблица I-36 идентична таблице I-34, кроме того, что R является I.

ТАБЛИЦА I-37

Таблица I-37 идентична таблице I-34, кроме того, что R является CH₂OH.

ТАБЛИЦА I-38

Таблица I-38 идентична таблице I-34, кроме того, что R является CH₂CN.

ТАБЛИЦА I-39

Таблица I-39 идентична таблице I-34, кроме того, что R является CH₂Cl.

ТАБЛИЦА I-40

Таблица I-40 идентична таблице I-34, кроме того, что R является CH(CN)CO2Me.

ТАБЛИЦА I-41

Таблица I-41 идентична таблице I-34, кроме того, что R является CH(CN)CO2Et.

ТАБЛИЦА I-42
R является CF₃;
R^x	R^y	R^x	R^y
H	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OH
H	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OMe
C(O)OH	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OEt
C(O)OH	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OPh
C(O)OH	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OH	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OMe	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)Cl	C(O)Cl
C(O)OEt	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OMe	C(O)OMe
C(O)OPh	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OEt	C(O)OEt
C(O)OPh	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OPh	C(O)OPh
C(O)OPh	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OPh	C(O)OMe	C(O)OPh
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OEt	C(O)OPh
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)O(4-нитрофенил)	H	C(O)OH
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OMe
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	H	C(O)OEt

C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OPh
		H	C(O)OC(CH₃)₃

R является H;
R^x	R^y	R^x	R^y
H	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OH
H	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OMe
C(O)OH	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OEt
C(O)OH	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OPh
C(O)OH	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OH	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OMe	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)Cl	C(O)Cl
C(O)OEt	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OMe	C(O)OMe
C(O)OPh	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OEt	C(O)OEt
C(O)OPh	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OPh	C(O)OPh
C(O)OPh	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OPh	C(O)OMe	C(O)OPh
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OEt	C(O)OPh
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)O(4-нитрофенил)	H	C(O)OH
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OMe
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	H	C(O)OEt
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OPh

		H	C(O)OC(CH₃)₃

R является Cl;
R^x	R^y	R^x	R^y
H	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OH
H	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OMe
C(O)OH	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OEt
C(O)OH	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OPh
C(O)OH	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OH	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OMe	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)Cl	C(O)Cl
C(O)OEt	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OMe	C(O)OMe
C(O)OPh	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OEt	C(O)OEt
C(O)OPh	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OPh	C(O)OPh
C(O)OPh	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OPh	C(O)OMe	C(O)OPh
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OEt	C(O)OPh
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)O(4-нитрофенил)	H	C(O)OH
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OMe
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	H	C(O)OEt
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OPh
		H	C(O)OC(CH₃)₃


R является Br;
R^x	R^y	R^x	R^y
H	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OH
H	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OMe
C(O)OH	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OEt
C(O)OH	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OPh
C(O)OH	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OH	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OMe	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)Cl	C(O)Cl
C(O)OEt	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OMe	C(O)OMe
C(O)OPh	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OEt	C(O)OEt
C(O)OPh	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OPh	C(O)OPh
C(O)OPh	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OPh	C(O)OMe	C(O)OPh
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OEt	C(O)OPh
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)O(4-нитрофенил)	H	C(O)OH
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OMe
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	H	C(O)OEt
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OPh
		H	C(O)OC(CH₃)₃


R является I;
R^x	R^y	R^x	R^y
H	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OH
H	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OMe
C(O)OH	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OEt
C(O)OH	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OPh
C(O)OH	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OH	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OMe	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)Cl	C(O)Cl
C(O)OEt	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OMe	C(O)OMe
C(O)OPh	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OEt	C(O)OEt
C(O)OPh	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OPh	C(O)OPh
C(O)OPh	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OPh	C(O)OMe	C(O)OPh
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OEt	C(O)OPh
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)O(4-нитрофенил)	H	C(O)OH
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OMe
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	H	C(O)OEt
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OPh
		H	C(O)OC(CH₃)₃

R является NH₂;
R^x	R^y	R^x	R^y
H	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OH
H	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OMe
C(O)OH	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OEt
C(O)OH	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OPh
C(O)OH	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OH	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OMe	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)Cl	C(O)Cl
C(O)OEt	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OMe	C(O)OMe
C(O)OPh	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OEt	C(O)OEt
C(O)OPh	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OPh	C(O)OPh
C(O)OPh	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OPh	C(O)OMe	C(O)OPh
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OEt	C(O)OPh
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)O(4-нитрофенил)	H	C(O)OH
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OMe
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	H	C(O)OEt
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OPh
		H	C(O)OC(CH₃)₃

R является 2-хлор-4-(трифторметил)фенилом;
R^x	R^y	R^x	R^y
H	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OH
H	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OMe
C(O)OH	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OEt
C(O)OH	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OPh
C(O)OH	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OH	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OMe	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)Cl	C(O)Cl
C(O)OEt	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OMe	C(O)OMe
C(O)OPh	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OEt	C(O)OEt
C(O)OPh	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OPh	C(O)OPh
C(O)OPh	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OPh	C(O)OMe	C(O)OPh
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OEt	C(O)OPh
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)O(4-нитрофенил)	H	C(O)OH
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OMe
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	H	C(O)OEt
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OPh
		H	C(O)OC(CH₃)₃

R является 2-фтор-5-(трифторметил)фенилом;
R^x	R^y	R^x	R^y
H	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OH
H	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OMe
C(O)OH	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OEt
C(O)OH	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OPh
C(O)OH	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OH	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OMe	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)Cl	C(O)Cl
C(O)OEt	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OMe	C(O)OMe
C(O)OPh	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OEt	C(O)OEt
C(O)OPh	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OPh	C(O)OPh
C(O)OPh	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OPh	C(O)OMe	C(O)OPh
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OEt	C(O)OPh
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)O(4-нитрофенил)	H	C(O)OH
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OMe
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	H	C(O)OEt
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OPh
		H	C(O)OC(CH₃)₃

R является 2-хлор-4-цианофенилом;
R^x	R^y	R^x	R^y
H	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OH
H	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OMe
C(O)OH	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OEt
C(O)OH	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OPh
C(O)OH	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OH	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OMe	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)Cl	C(O)Cl
C(O)OEt	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OMe	C(O)OMe
C(O)OPh	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OEt	C(O)OEt
C(O)OPh	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OPh	C(O)OPh
C(O)OPh	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OPh	C(O)OMe	C(O)OPh
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OEt	C(O)OPh
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)O(4-нитрофенил)	H	C(O)OH
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OMe
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	H	C(O)OEt
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OPh
		H	C(O)OC(CH₃)₃

R является 2-фтор-4-цианофенилом;
R^x	R^y	R^x	R^y
H	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OH
H	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OMe
C(O)OH	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OEt
C(O)OH	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OPh
C(O)OH	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OH	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OMe	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)Cl	C(O)Cl
C(O)OEt	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OMe	C(O)OMe
C(O)OPh	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OEt	C(O)OEt
C(O)OPh	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OPh	C(O)OPh
C(O)OPh	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OPh	C(O)OMe	C(O)OPh
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OEt	C(O)OPh
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)O(4-нитрофенил)	H	C(O)OH
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OMe
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	H	C(O)OEt
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OPh
		H	C(O)OC(CH₃)₃

ТАБЛИЦА I-43
R является H;
R^x	R^y	R^x	R^y
H	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OH
H	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OMe
C(O)OH	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OEt
C(O)OH	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OPh
C(O)OH	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OH	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OMe	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)Cl	C(O)Cl
C(O)OEt	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OMe	C(O)OMe
C(O)OPh	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OEt	C(O)OEt
C(O)OPh	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OPh	C(O)OPh
C(O)OPh	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OPh	C(O)OMe	C(O)OPh
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OEt	C(O)OPh
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)O(4-нитрофенил)	H	C(O)OH
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OMe
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	H	C(O)OEt

C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OPh
		H	C(O)OC(CH₃)₃

R является CF₃;
R^x	R^y	R^x	R^y
H	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OH
H	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OMe
C(O)OH	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OEt
C(O)OH	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OPh
C(O)OH	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OH	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OMe	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)Cl	C(O)Cl
C(O)OEt	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OMe	C(O)OMe
C(O)OPh	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OEt	C(O)OEt
C(O)OPh	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OPh	C(O)OPh
C(O)OPh	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OPh	C(O)OMe	C(O)OPh
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OEt	C(O)OPh
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)O(4-нитрофенил)	H	C(O)OH
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OMe
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	H	C(O)OEt
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OPh

		H		C(O)OC(CH₃)₃

R является F;
R^x	R^y		R^x	R^y
H	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)		C(O)OH	C(O)OH
H	C(O)O(4-нитрофенил)		C(O)OH	C(O)OMe
C(O)OH	C(O)O(4-нитрофенил)		C(O)OH	C(O)OEt
C(O)OH	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)		C(O)OH	C(O)OPh
C(O)OH	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)		C(O)OH	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OMe	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)		C(O)Cl	C(O)Cl
C(O)OEt	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)		C(O)OMe	C(O)OMe
C(O)OPh	C(O)O(4-нитрофенил)		C(O)OEt	C(O)OEt
C(O)OPh	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)		C(O)OPh	C(O)OPh
C(O)OPh	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)		C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OPh		C(O)OMe	C(O)OPh
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)		C(O)OEt	C(O)OPh
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)O(4-нитрофенил)		H	C(O)OH
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)		H	C(O)OMe
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)		H	C(O)OEt
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)		H	C(O)OPh
			H	C(O)OC(CH₃)₃


R является Cl;
R^x	R^y	R^x	R^y
H	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OH
H	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OMe
C(O)OH	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OH	C(O)OEt
C(O)OH	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OH	C(O)OPh
C(O)OH	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OH	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OMe	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)Cl	C(O)Cl
C(O)OEt	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OMe	C(O)OMe
C(O)OPh	C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)OEt	C(O)OEt
C(O)OPh	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)OPh	C(O)OPh
C(O)OPh	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OC(CH₃)₃
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)OPh	C(O)OMe	C(O)OPh
C(O)OC(CH₃)₃	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	C(O)OEt	C(O)OPh
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)O(4-нитрофенил)	H	C(O)OH
C(O)O(4-нитрофенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OMe
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	H	C(O)OEt
C(O)O(2,4,6-трихлорфенил)	C(O)(3-метил-2-пиридиниламино)	H	C(O)OPh
		H	C(O)OC(CH₃)₃

Общепризнанно, что некоторые реагенты и условия реакции, описанные выше для получения соединений формулы 1, могут быть совместимы с определенными функциональными свойствами, присутствующими у промежуточных соединений. В данных случаях включение в синтез последовательностей для защиты/снятия защиты или взаимопревращений функциональных групп помогут в получении необходимых продуктов. Применение и выбор защитных групп будут очевидны для специалиста в области химического синтеза (смотрите, например, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991). Специалисту в данной области очевидно, что в некоторых случаях после введения данного реагента, как изображено на любой отдельной схеме, может быть необходимо выполнение дополнительных положенных синтетических этапов, не описанных детально, для завершения синтеза соединений формулы 1. Специалисту в данной области также очевидно, что может быть необходимо выполнение комбинации этапов, проиллюстрированных в вышеуказанных схемах, в ином порядке, нежели предполагаемом конкретной представленной последовательностью для получения соединений формулы 1.

Специалисту в данной области также очевидно, что соединения формулы 1 и промежуточные соединения, описанные в настоящем документе, могут быть подвергнуты различным электрофильным, нуклеофильным, радикальным, металлоорганическим реакциям, реакциям окисления и восстановления для добавления заместителей или модифицирования существующих заместителей.

Без дальнейшего уточнения предполагается, что специалист в данной области, применяя предшествующее описание, может применять настоящее изобретение в полном его объеме. Следующие примеры синтеза, следовательно, должны быть истолкованы лишь как иллюстративные, а не ограничивающие раскрытие вообще каким-либо образом. Этапы в следующих примерах синтеза иллюстрируют порядок действий для каждого этапа во всеобщем синтетическом преобразовании, и исходный материал для каждого этапа необязательно может быть получен конкретной предварительной работой, порядок действий которой описывается в других примерах или этапах. Температура окружающей среды или комнатная температура определена как 20-25°C. Проценты подразумеваются по весу, кроме как для смесей хроматографических растворителей или если иное не обозначено. Части и процентные содержания для смесей хроматографических растворителей подразумеваются по объему, если иное не обозначено. Спектр ¹H-ЯМР сообщают в частях на миллион в сторону слабого поля от тетраметилсилана; “с” означает синглет, “д” означает дублет, “дд” означает дублет дублетов, “ддд” означает дублет дублета дублетов, “т” означает триплет, “м” означает мультиплет и “шир.с” означает широкий синглет. Номера соединений относятся к соединениям в таблице A индексов.

ПРИМЕР СИНТЕЗА 1

Получение внутренней соли 2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-3-[3-(трифторметил)фенил]-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (соединения 3)

Этап A: Получение N-(5-пиримидинилметилен)-2-пиридинамина

Раствор 2-аминопиридина (11,314 г, 120,3 ммоль) и пиримидин-5-карбоксальдегида (14,0 г, 129,6 ммоль) в хлороформе (300 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 15 минут. Затем летучие вещества удаляли под пониженным давлением (1 час при 75°C) с получением желтого твердого вещества. Неочищенное твердое вещество растворяли в хлороформе (300 мл), и раствор перемешивали в течение 15 минут. Летучие вещества затем удаляли под пониженным давлением (1 час при 75°C) с получением желтого твердого вещества. Неочищенное твердое вещество снова растворяли в хлороформе (300 мл), раствор перемешивали в течение 15 минут, и летучие вещества удаляли под пониженным давлением (1 час при 85°C) с получением желтого твердого вещества. Данное твердое вещество высушивали в вакуумной печи в течение ночи при 80°C с получением 22,090 г (99,8%) титульного соединения.

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ 9,26-9,32 (м, 4H), 8,52 (д, 1H), 7,82 (т, 1H), 7,42 (д, 1H), 7,26 (т, 1H).

Этап B: Получение N-[(5-пиримидинил)метил]-2-пиридинамина

Порошкообразный 98% борогидрид натрия (2,868 г, 75,5 ммоль) добавляли к раствору метанола (80 мл) и тетрагидрофурана (400 мл) и смесь энергично перемешивали в течение 5 минут. Продукт этапа A (13,9 г, 75,5 ммоль) растворяли в тетрагидрофуране (400 мл), и полученный раствор по каплям добавляли к суспензии борогидрида натрия при постоянной скорости приблизительно 33 мл/минуту. Внешний вид реакционной смеси изменялся от светло-желтой слегка мутноватой суспензии до прозрачного красного раствора. Протекание реакции контролировали посредством элюирования при тонкослойной хроматографии растворителем - 10% метанола:40% дихлорметана:50% толуола. После окончания реакции уксусную кислоту (3 мл) добавляли по каплям, и реакционную смесь перемешивали в течение 5 минут. Добавляли уксусную кислоту (2 мл) и воду (30 мл), реакционную смесь в течение короткого периода перемешивали, и затем добавляли этилацетат (500 мл). Реакционную смесь промывали водным раствором 1 н. гидроксида натрия (300 мл), высушивали над сульфатом магния, отфильтровывали и растворитель удаляли под пониженным давлением при 50°C. Полученное неочищенное масло растворяли в дихлорметане (50 мл) и раствор элюировали через пробку из силикагеля (100 г) этилацетатом (3 л). Элюант концентрировали до желто-оранжевого масла, которое медленно кристаллизовали с получением 8,909 г (63,4%) титульного продукта в виде бледно-желтого твердого вещества.

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ 9,12 (с, 1H), 8,76 (с, 2H), 8,10 (д, 1H), 7,42 (т, 1H), 6,64 (т, 1H), 6,42 (д, 1H), 4,99 (шир.с, NH), 4,61 (д, 2H).

Этап C: Получение 1,3-диметил-2-[3-(трифторметил)фенил]пропандиоата

Диоксан (100 мл) продували газообразным азотом в течение 10 минут. Фенантролен (1,0 г) и йодид меди(I) (1,0 г) добавляли к диоксану, суспензию перемешивали в атмосфере азота в течение 5 минут, и затем добавляли карбонат цезия (18,72 г, 57,45 ммоль), диметилмалонат (5,46 г, 50,6 ммоль) и 1-йод-3-(трифторметил)бензол (12,5 г, 46,0 ммоль). Реакционную смесь нагревали до кипения в колбе в течение 18 часов и затем охлаждали до комнатной температуры. Водный раствор 1 н. HCl добавляли к реакционной смеси, слои разделяли, и водный слой экстрагировали этилацетатом (3×100 мл). Комбинированные органические слои высушивали над сульфатом магния и отфильтровывали. Вспомогательное вещество для фильтрования на диатомовом фильтре Celite® (5 г) добавляли к фильтрату, и полученную суспензию концентрировали под пониженным давлением при 50°C с получением твердого вещества, состоящего из неочищенного продукта, адсорбированного на Celite®. Данное твердое вещество очищали элюированием хроматографией с силикагелем с градиентом от 100% гексанов до 25% этилацетата в гексанах для получения 7,36 г (58,0%) титульного продукта.

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ 7,59-7,65 (м, 3H), 7,49 (т, 1H), 4,70 (с, 1H), 3,76 (с, 6H).

Этап D: Получение бис(2,4,6-трихлорфенил)-2-[3-(трифторметил)фенил]пропандиоата

Продукт этапа C добавляли к раствору NaOH (25 г) в воде (75 мл) и реакционную смесь энергично перемешивали в атмосфере азота при 60°C в течение 8 минут. Реакционную смесь затем добавляли ко льду (100 г) и водный раствор 6 н. HCl добавляли, пока не достигли pH 1. Раствор экстрагировали этилацетатом (3×100 мл), и комбинированные органические экстракты высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под пониженным давлением. Дихлорметан (200 мл) добавляли к полученному белому твердому веществу с последующим добавлением оксалилхлорида (5 мл) и N,N-диметилформамида (0,5 мл). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 часов с последующим добавлением 2,4,6-трихлорфенола (10,528 г, 53,32 ммоль). После перемешивания в течение ночи при комнатной температуре, реакционную смесь концентрировали под пониженным давлением. К полученному остатку добавляли метанол, и твердое вещество медленно осаждали из раствора. Твердое вещество собирали фильтрованием с получением 8,161 г (50,43%) титульного продукта в виде твердого вещества.

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ 7,91 (с, 1H), 7,83 (д, 1H), 7,70 (д, 1H), 7,59 (т, 1H), 7,37 (с, 4H), 5,38 (с, 1H).

Этап E: Получение внутренней соли 2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-3-[3-(трифторметил)фенил]-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния

К продукту этапа D (8,16 г, 13,4 ммоль) в толуоле (100 мл) добавляли продукт этапа B (3,31 г, 17,8 ммоль). Реакционную смесь нагревали до 110°C в течение 6 часов, за это время желтое твердое вещество осаждали из раствора. Реакционную смесь концентрировали в присутствии Celite® и неочищенный продукт, адсорбированный на Celite®, очищали элюированием с помощью хроматографии с силикагелем с градиентом от 100% этилацетата до 25% метанола в этилацетате с получением 7,36 г (58,0%) титульного продукта, соединения настоящего изобретения.

ПРИМЕР СИНТЕЗА 2

Получение внутренней соли 3-(4'-циано-5,2'-диметил[1,1'-бифенил]-3-ил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния (соединения 18)

Этап A: Получение 1,3-бис(1,1-диметилэтил)-2-(3-йод-5-метилфенил)пропандиоата

Йодид меди (332 мг, 1,74 ммоль), карбонат цезия (5,6 г, 17,4 ммоль) и пиколиновую кислоту (429 мг, 3,49 ммоль) добавляли в высушенную колбу в атмосфере азота. Раствор 3,5-дийодтолуола (3 г, 8,7 ммоль) в диоксане (10 мл) добавляли с последующим добавлением ди-трет-бутилмалоната (1,3 мл, 8,7 ммоль). Воздух внутри колбы удаляли под вакуумом и замещали газообразным азотом; данный процесс повторяли в общей сложности три раза. Реакционную смесь затем нагревали до 80°C и перемешивали в течение 24 часов. Реакционную смесь затем охлаждали до комнатной температуры, гасили насыщенным водным раствором хлорида аммония (50 мл) и дважды экстрагировали диэтиловым эфиром (50 мл). Органические слои комбинировали, высушивали над MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали посредством хроматографии на силикагеле, элюированном этилацетатом в гексанах, с титульного продукта в виде оранжевого масла (0,62 г).

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ 7,50 (дд 2H), 7,15 (с, 1H), 4,30 (с, 1H), 2,30 (с, 3H), 1,47 (м, 18H).

Этап B: Получение 1,3-бис(1,1-диметилэтил)-2-(4'-циано-5,2'-диметил[1,1'-бифенил]-3-ил)пропандиоата

Смесь 1,3-бис(1,1-диметилэтил)-2-(3-йод-5-метилфенил)пропандиоата (продукта этапа A, 320 мг, 0,74 ммоль), 4-циано-2-метилфенилбороновой кислоты (178 мг, 1,11 ммоль), карбоната натрия (78 мг, 0,74 ммоль), бис(трифенилфосфин)палладия(II) дихлорида (52 мг, 0,074 ммоль), диоксана (5 мл) и воды (1 мл) нагревали до 80°C и перемешивали в течение 20 минут. Реакционную смесь затем охлаждали до комнатной температуры и отфильтровывали через пробку из силикагеля с элюированием 20% этилацетата в гексанах. Концентрирование элюанта при пониженном давлении давало коричневое масло (430 мг), содержащее неочищенный продукт, которое применяли на следующем этапе без дальнейшей очистки.

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ 7,70-7,10 (м, 6H), 4,436 (с, 1H), 2,402 (с, 3H), 2,289 (с, 3H), 1,469 (с, 18H).

Этап C: Получение внутренней соли 3-(4'-циано-5,2'-диметил[1,1'-бифенил]-3-ил)-2-гидрокси-4-оксо-1-(5-пиримидинилметил)-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния

Смесь N-[(5-пиримидинил)метил]-2-пиридинамина (65 мг, 0,34 ммоль) и 1,3-бис(1,1-диметилэтил)-2-(4'-циано-5,2'-диметил[1,1'-бифенил]-3-ил)пропандиоата (продукта этапа B, 120 мг, 0,28 ммоль) в р-цимоле (2 мл) и 1,2,3,4-тетрагидронафталине (т.е. тетралине, 1 мл) нагревали до 178°C и перемешивали в течение 1,5 часа. Реакционную смесь затем охлаждали до комнатной температуры и очищали посредством хроматографии на силикагеле, элюированном 20% метанола в этилацетате с получением 40 мг (25%) титульного соединения, соединения настоящего изобретения, в виде желтого твердого вещества.

¹H-ЯМР ((CD₃)₂CO) δ 9,5 (дд, 1H), 9,05 (с, 1H), 8,95 (д, 2H), 8,35 (м, 1H), 7,95 (дд, 1H), 7,80 (д, 1H), 7,75 (с, 1H), 7,70 (с, 1H), 7,65 (м, 1H), 7,55 (м, 1H), 7,45 (дд, 1H), 7,0 (д, 1H), 5,75 (с, 2H), 2,06 (д, 6H).

Следующие соединения таблиц 1 и 2 могут быть получены способами, описанными в настоящем документе, вместе со способами, известными в данной области техники. В таблице 1 применяются следующие сокращения: Me означает метил, Et означает этил, Pr означает пропил и Bu означает бутил.

ТАБЛИЦА 1
R^b, R^c, R^d и R^e являются H;
R^a	R^a	R^a	R^a
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил

O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a, R^c, R^d и R^e являются H;
R^b	R^b	R^b	R^b
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a, R^b, R^d и R^e являются H;
R^c	R^c	R^c	R^c

H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является F; R^c, R^d и R^e являются H;
R^b	R^b	R^b	R^b
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил

Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является F; R^b, R^d и R^e являются H;
R^c	R^c	R^c	R^c
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил

i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является F; R^b, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил

CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является F; R^b, R^c и R^d являются H;
R^e	R^e	R^e	R^e
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил

O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является Cl; R^c, R^d и R^e являются H;
R^b	R^b	R^b	R^b
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является Cl; R^b, R^d и R^e являются H;
R^c	R^c	R^c	R^c
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил

F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является Cl; R^b, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил

Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является Cl; R^b, R^c и R^d являются H;
R^e	R^e	R^e	R^e
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил

i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является OMe; R^c, R^d и R^e являются H;
R^b	R^b	R^b	R^b
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил

CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является OMe; R^b, R^d и R^e являются H;
R^c	R^c	R^c	R^c
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил

O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является OMe; R^b, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является OMe; R^b, R^c и R^d являются H;
R^e	R^e	R^e	R^e
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил

F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является Me; R^c, R^d и R^e являются H;
R^b	R^b	R^b	R^b
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил

Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является Me; R^b, R^d и R^e являются H;
R^c	R^c	R^c	R^c
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил

i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является Me; R^b, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил

CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является Me; R^b, R^c и R^d являются H;
R^e	R^e	R^e	R^e
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил

O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^d является Cl; R^a, R^c и R^e являются H;
R^b	R^b	R^b	R^b
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^d является CF₃; R^a, R^c и R^e являются H;
R^b	R^b	R^b	R^b
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил

F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^b является Br; R^a, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил

Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^b является OCF₃; R^a, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил

i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^b является OMe; R^a, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил

CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^b является F; R^a, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил

O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^b является CN; R^a, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^b является Me; R^a, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил

F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^b является I; R^a, R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил

Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a и R^b являются F; R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил

i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a является F; R^b является Cl; R^c и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил

CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^c является OMe; R^a, R^b и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил

O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^c является Me; R^a, R^b и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^c является F; R^a, R^b и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил

F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^c является Cl; R^a, R^b и R^e являются H;
R^d	R^d	R^d	R^d
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил

Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил
i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

R^a и R^e являются F; R^c и R^d являются H;
R^b	R^b	R^b	R^b
H	OCF₃	4-цианофенил	2-фтор-4-(CF₃)фенил
F	OCHF₂	4-бромфенил	2,4-бис(CF₃)фенил
Cl	OCH₂CF₃	6-хлор-3-пиридинил	2-фтор-4-бромфенил
Br	SCF₃	6-фтор-3-пиридинил	2-хлор-4-фторфенил
I	SCF₃	6-(CF₃)-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-фторфенил
Me	SCHF₂	4,6-дихлор-3-пиридинил	2-метил-4-(CF₃)фенил
Et	циано	2-фтор-6-хлор-3-пиридинил	2-хлор-4-(CF₃)фенил
Pr	фенил	2,6-дихлор-3-пиридинил	2-(CF₃)-4-хлорфенил

i-Pr	2-фторфенил	2-бром-5-хлор-4-пиридинил	2,5-дифторфенил
t-Bu	3-хлорфенил	3-бром-5-фторфенил	2-фтор-5-(CF₃)фенил
CF₃	3-(CF₃)фенил	3-хлор-5-фторфенил	2-фтор-5-хлорфенил
CH₂F	3-фторфенил	3-фтор-4-хлорфенил	2,5-дихлорфенил
CHF₂	3-цианофенил	2,4-дихлорфенил	2-фтор-5-(OCF₃)фенил
OMe	3-(OCF₃)фенил	2,4-дифторфенил	2-хлор-5-(CF₃)фенил
OEt	4-фторфенил	2-фтор-4-цианофенил
O-n-Pr	4-хлорфенил	2-фтор-4-хлорфенил
O-i-Pr	4-(CF₃)фенил	2-метил-4-хлорфенил

ТАБЛИЦА 2
R¹	R¹
2-фтор-4-пиридинил	2-хлор-4-пиридинил
2-бром-4-пиридинил	2-(трифторметил)-4-пиридинил
6-фтор-2-пиридинил	6-хлор-2-пиридинил
6-бром-2-пиридинил	6-(трифторметил)-2-пиридинил
4-фтор-2-пиридинил	4-хлор-2-пиридинил
4-бром-2-пиридинил	4-(трифторметил)-2-пиридинил

Соединение настоящего изобретения в основном применяется в качестве активного ингредиента для борьбы с беспозвоночным вредителем в композиции, т.е. составе, с по меньшей мере одним дополнительным компонентом, выбранным из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, которые служат в качестве носителя. Ингредиенты состава или композиции выбирают так, чтобы они соответствовали физическим свойствам активного ингредиента, способу применения и факторам среды обитания, таким как тип почвы, влажность и температура.

Пригодные составы включают как жидкие, так и твердые композиции. Жидкие композиции включают растворы (включая эмульгируемые концентраты), суспензии, эмульсии (включая микроэмульсии и/или суспоэмульсии) и т.п., которые необязательно могут быть сгущены в гели. Основными типами водных жидких композиций являются растворимый концентрат, концентрат суспензии, капсульная суспензия, концентрированная эмульсия, микроэмульсия и суспоэмульсия. Основными типами неводных жидких композиций являются эмульгируемый концентрат, микроэмульгируемый концентрат, диспергируемый концентрат и дисперсия масла.

Основными типами твердых композиций являются пылевидные препараты, порошки, гранулы, драже, дробинки, пастилки, таблетки, наполненные пленки (включая покрытия для семени) и т.п., которые могут быть вододиспергируемыми (“смачиваемыми”) или водорастворимыми. Пленки и покрытия, образованные из пленкообразующих растворов или жидкотекучих суспензий, особенно пригодны для протравливания семян. Активный ингредиент может быть (микро)инкапсулирован и дальше превращен в суспензию или твердый состав; альтернативно весь состав активного ингредиента может быть инкапсулирован (или “помещен под защитное покрытие”). Инкапсулирование может регулировать или откладывать высвобождение активного ингредиента. Эмульгируемая гранула сочетает преимущества как состава эмульгируемого концентрата, так и сухого гранулированного состава. Концентрированные композиции в основном применяются в качестве промежуточных соединений для дальнейшего составления.

Распыляемые составы обычно разбавляются в подходящей среде перед опрыскиванием. Такие жидкие и твердые составы составлены таким образом, что легко разбавляются в среде раствора для опрыскивания, как правило, воде. Объемы раствора для опрыскивания могут варьировать от приблизительно одного до нескольких тысяч литров на гектар, но более обычно находятся в диапазоне от приблизительно десяти до нескольких сотен литров на гектар. Из распыляемых составов может быть приготовлена баковая смесь с водой или другой подходящей средой для обработки листьев посредством внесения авиацией, или внесения в почву, или внесения в среду выращивания растения. Жидкие и сухие составы могут дозироваться непосредственно в системы капельного орошения или отмеряться в борозду во время посадки. Жидкие и твердые составы могут наноситься на семена сельскохозяйственных культур и другую подходящую растительность вместо обработки семян перед посадкой для защиты растущих корней и других подземных частей растения и/или листвы путем систематического поглощения.

Составы будут обычно содержать эффективные количества активного ингредиента, разбавителя и поверхностно-активного вещества в следующих приблизительных диапазонах, которые дают в сумме 100 весовых процентов.

	Весовой процент
	Активный ингредиент	Разбавитель	Поверхностно-активное вещество
Вододиспергируемые и водорастворимые гранулы, таблетки и порошки	0,001-90	0-99,999	0-15
Дисперсии в масле, суспензии, эмульсии, растворы (включая эмульгируемые концентраты)	1-50	40-99	0-50
Пылевидные препараты	1-25	70-99	0-5
Гранулы и драже	0,001-95	5-99,999	0-15
Концентрированные композиции	90-99	0-10	0-2

Твердые разбавители включают, например, глины, такие как бентонит, монтмориллонит, аттапульгит и каолин, гипс, целлюлозу, двуокись титана, цинк оксид, крахмал, декстрин, сахара (например лактоза, сахароза), кремнезем, тальк, слюда, диатомит, мочевина, кальций карбонат, карбонат и бикарбонат натрия и натрия сульфат. Стандартные твердые разбавители описаны в Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey.

Жидкие разбавители включают, например, воду, N,N-диметилалканамиды (например, N,N-диметилформамид), лимонен, диметилсульфоксид, N-алкилпирролидоны (например, N-метилпирролидинон), этиленгликоль, триэтиленгликоль, пропиленгликоль, дипропиленгликоль, полипропиленгликоль, пропиленкарбонат, бутиленкарбонат, парафины (например, светлые минеральные масла, нормальные парафины, изопарафины), алкилбензолы, алкилнафталины, глицерин, глицерол триацетат, сорбит, триацетин, ароматические углеводороды, деароматизированные алифатические углеводороды, алкилбензолы, алкилнафталины, кетоны, такие как циклогексанон, 2-гептанон, изофорон и 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, ацетаты, такие как изоамилацетат, гексилацетат, гептилацетат, октилацетат, нонилацетат, тридецилацетат и изоборнилацетат, другие сложные эфиры, такие как алкилированные сложные эфиры лактата, сложные эфиры двухосновных кислот и γ-бутиролактон, и спирты, которые могут быть линейными, разветвленными, насыщенными или ненасыщенными, такими как метанол, этанол, н-пропанол, изопропиловый спирт, н-бутанол, изобутиловый спирт, н-гексанол, 2-этилгексанол, н-октанол, деканол, изодециловый спирт, изооктадеканол, цетиловый спирт, лауриловый спирт, тридециловый спирт, олеиловый спирт, циклогексанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, диацетоновый спирт и бензиловый спирт. Жидкие разбавители также включают глицериновых сложные эфиры насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (обычно C6-C22), такие как масла семян растений и плодов (например, масла маслины, клещевины, семян льна, кунжута, кукурузы (маиса), арахиса, подсолнечника, виноградных косточек, сафлора, семян хлопчатника, сои, семян рапса, кокосового ореха и ядер кокосового ореха), жиры животного происхождения (например говяжье сало, свиное сало, топленое свиное сало, жир печени трески, рыбий жир) и их смеси. Жидкие разбавители также включают алкилированные жирные кислоты (например, метилированные, этилированные, бутилированные), где жирные кислоты могут быть получены гидролизом глицериновых сложных эфиров растительного и животного происхождения и могут быть очищены дистилляцией. Стандартные жидкие разбавители описываются в Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950.

Твердые и жидкие композиции настоящего изобретения часто включают одно или несколько поверхностно-активных веществ. При добавлении к жидкости поверхностно-активные вещества (также известные как “поверхностно-активные средства”) в основном модифицируют, чаще всего уменьшают, поверхностное натяжение жидкости. В зависимости от природы гидрофильной и липофильной групп в молекуле поверхностно-активного вещества, поверхностно-активные вещества могут быть пригодными в качестве смачивающих средств, диспергирующих средств, эмульгаторов или пеногасителей.

Поверхностно-активные вещества могут быть классифицированы как неионогенные, анионные или катионные. Неионогенные поверхностно-активные вещества, пригодные для настоящих композиций, включают, в том числе, алкоксилаты спиртов, такие как алкоксилаты спиртов на основе природных и синтетических спиртов (которые являются разветвленными или линейными) и получены из спиртов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей; этоксилаты аминов, алканоламиды и этоксилированные алканоламиды; алкоксилированные триглицериды, таких как этоксилированные масла сои, клещевины и семян рапса; алкоксилаты алкилфенолов, такие как октилфенолэтоксилаты, нонилфенолэтоксилаты, динонилфенолэтоксилаты и додецилфенолэтоксилаты (полученные из фенолов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); блоксополимеры, полученные из этиленоксида или пропиленоксида и блоксополимеры с обратным порядком блоков, где терминальные блоки получены из пропиленоксида; этоксилированные жирные кислоты; сложные эфиры и масла этоксилированных жирных кислот; этоксилированные метиловые сложные эфиры; этоксилированный тристирилфенол (включая полученный из этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина, ланолиновые производные, полиэтоксилатные сложные эфиры, такие как полиэтоксилированные сложные эфиры сорбитана и жирной кислоты, полиэтоксилированные сложные эфиры сорбита и жирной кислоты и полиэтоксилированные сложные эфиры глицерина и жирной кислоты; другие производные сорбитана, такие как сложные эфиры сорбитана; полимерные поверхностно-активные вещества, такие как статистические сополимеры, блоксополимеры, алкидные смолы на основе peg (полиэтиленгликоля), привитые сополимеры или гребенчатые полимеры и звездообразные полимеры; полиэтиленгликоли (peg); сложные эфиры полиэтиленгликоля и жирной кислоты; кремниевые поверхностно-активные вещества; и производные сахаров, такие как сложные эфиры сахарозы, алкилполигликозиды и алкилполисахариды.

Пригодные анионные поверхностно-активные вещества включают, в том числе, алкиларилсульфоновые кислоты и их соли; карбоксилированные этоксилаты спиртов или алкилфенолов; дифенилсульфонатные производные; лигнин и производные лигнина, такие как лигносульфонаты; малеиновые или янтарные кислоты или их ангидриды; олефинсульфонаты; сложные эфиры фосфорной кислоты, такие как сложные эфиры фосфорной кислоты алкоксилатов спирта, сложные эфиры фосфорной кислоты алкоксилатов алкилфенола и сложные эфиры фосфорной кислоты этоксилатов стирилфенола; белковые поверхностно-активные вещества; производные саркозина; сульфат эфира стирилфенола; сульфаты и сульфонаты масел и жирных кислот; сульфаты и сульфонаты этоксилированных алкилфенолов; сульфаты спиртов; сульфаты этоксилированных спиртов; сульфонаты аминов и амиды, такие как N,N-алкилтаураты; сульфонаты бензола, кумола, толуола, ксилола и додецил- и тридецилбензолов; сульфонаты конденсированных нафталинов; сульфонаты нафталина и алкилнафталина; сульфонаты разделенной на фракции нефти; сульфосукциматы и сульфосукцинаты и их производные, такие как диалкилсульфосукцинатные соли.

Пригодные катионные поверхностно-активные вещества включают, в том числе, амиды и этоксилированные амиды; амины, такие как N-алкилпропандиамины, трипропилентриамины и дипропилентетрамины, и этоксилированные амины, этоксилированные диамины и пропоксилированные амины (полученные из аминов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); аминные соли, такие как аминоацетаты и диаминные соли; четвертичные аммониевые соли, такие как четвертичные соли, этоксилированные четвертичные соли и дичетвертичные соли; и аминоксиды, такие как алкилдиметиламиноксиды и бис-(2-гидроксиэтил)алкиламиноксиды.

Также пригодны для настоящих композиций смеси неоногенных и анионных поверхностно-активных веществ или смеси неоногенных и катионных поверхностно-активных веществ. Неоногенные, анионные и катионные поверхностно-активные вещества и их рекомендуемые применения раскрыты в разнообразных опубликованных справочных материалах, включая McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, ежегодные американские и международные издания, опубликованные McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; and A. S. Davidson and B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987.

Композиции настоящего изобретения могут также включать вспомогательные средства и добавки состава, известные специалистам в данной области техники в качестве вспомогательных веществ состава (считается, что некоторые из них могут также функционировать как твердые разбавители, жидкие разбавители или поверхностно-активные вещества). Такие вспомогательные средства и добавки состава могут регулировать pH (буферы), вспенивание во время получения (пеногасители, такие как полиорганосилоксаны), седиментацию активных ингредиентов (суспендирующие средства), вязкость (тиксотропные загустители), микробный рост в таре (противомикробные средства), замораживание продукта (антифризы), цвет (дисперсии красителя/пигмента), смывание (пленкообразователи или клейкие вещества), испарение (замедлители испарения) и другие характеристики состава. Пленкообразователи включают, например, поливинилацетаты, сополимеры поливинилацетата, сополимер поливинилпирролидона и винилацетата, поливиниловые спирты, сополимеры поливинилового спирта и воски. Примеры вспомогательных средств и добавок состава включают перечисленные in McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, ежегодных международном и североамериканском изданиях, опубликованном McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; и PCT публикации WO 03/024222.

Соединение формулы 1 и любые другие активные ингредиенты обычно включены в настоящие композиции с помощью растворения активного ингредиента в растворителе или измельчения в жидком или сухом разбавителе. Растворы, включая эмульгируемые концентраты, могут быть получены путем простого перемешивания ингредиентов. Если растворитель жидкой композиции, предназначенной для применения в качестве эмульгируемого концентрата, не смешиваемый с водой, эмульгатор обычно добавляют для эмульгирования растворителя, содержащего активное вещество, при разбавлении водой. Мокрый помол взвесей активного ингредиента с диаметрами частиц до 2000 мкм может проводиться с применением мельницы для размола в среде с получением частиц со средними диаметрами менее 3 мкм. Водные взвеси могут быть превращены в конечные концентраты суспензии (смотрите, например, патент США № 3060084) или далее подвергнуты распылительной сушке с образованием водно-диспергируемых гранул. Сухие составы, как правило, подразумевают способы сухого размалывания, при котором получаются средние диаметры частиц в диапазоне от 2 до 10 мкм. Пылевидные препараты и порошки могут быть получены путем смешения и, как правило, измельчения (такого как молотковой мельницей или струйной мельницей). Гранулы и драже могут быть получены распылением активного материала на предварительно сформованные гранулярные носители или способами агломерации. Смотрите Browning, “Agglomeration”, Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 и следующие, и документ WO 91/13546. Драже могут быть получены, как описывается в патенте США № 4172714. Водно-диспергируемые и воднорастворимые гранулы могут быть получены, как указано в патентах США №№ 4144050, 3920442 и патенте Германии № 3246493. Таблетки могут быть получены, как указано в патентах США №№ 5180587, 5232701 и 5208030. Пленки могут быть получены, как указано в патенте Великобритании № 2095558 и патенте США № 3299566.

Чтобы получить дополнительную информацию относительно области составления, смотрите T. S. Woods, “The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture” in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Также смотрите патент США № 3235361, от абзаца 6, строки 16 до абзаца 7, строки 19 и примеры 10-41; патент США №. 3309192, от абзаца 5, строки 43 до абзаца 7, строки 62 и примеры 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 и 169-182; патент США № 2891855, от абзаца 3, строки 66 до абзаца 5, строки 17 и примеры 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; and Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000.

В последующих примерах все составы получены традиционными способами. Номера соединений относятся к соединениям в таблице A индексов. Можно полагать, что без дальнейших уточнений специалист в данной области, применяя предшествующее описание, может использовать настоящее изобретение в полном его объеме. Последующие примеры, следовательно, должны восприниматься только как иллюстративные и не ограничивающие раскрытие вообще каким-либо образом. Проценты подразумеваются по весу, кроме случаев, когда указано иное.

Пример A

Сильный концентрат
соединение 1	98,5%
кремнезем аэрогель	0,5%
синтетический аморфный тонкодисперсный кремнезем	1,0%

Пример B

Смачиваемый порошок
соединение 2	65,0%
эфир додецилфенолполиэтиленгликоля	2,0%
натрия лигнинсульфонат	4,0%
натрия силикоалюминат	6,0%
монтмориллонит (кальцинированный)	23,0%

Пример C

Гранула
соединение 3	10,0%
аттапульгитные гранулы (слаболетучее вещество, 0,71/0,30 мм;. сита № 25-50 по стандарту США)	90,0%

Пример D

Экструдированное драже
соединение 4	25,0%
безводный натрий сульфат	10,0%
неочищенный кальция лигнинсульфонат	5,0%
натрия алкилнафталинсульфонат	1,0%
кальция/магния бентонит	59,0%

Пример E

Эмульгируемый концентрат
соединение 5	10,0%
полиоксиэтилен сорбит гексаолеат	20,0%
метиловый эфир C₆-C₁₀ жирной кислоты	70,0%

Пример F

Микроэмульсия
соединение 6	5,0%
сополимер поливинилпирролидона и винилацетата	30,0%
алкилполигликозид	30,0%
глицерилмоноолеат	15,0%
вода	20,0%

Пример G

Протравливание семян
соединение 7	20,00%
сополимер поливинилпирролидона и винилацетата	5,00%
кислый монтанвоск	5,00%
кальция лигнинсульфонат	1,00%
блоксополимеры полиоксиэтилена/полиоксипропилена	1,00%
стеариловый спирт (POE 20)	2,00%
полиоргансилан	0,20%
окрашивающий красный краситель	0,05%
вода	65,75%

Пример H

Палочка-удобрение
соединение 8	2,50%
сополимер пирролидона и стирола	4,80%
тристирилфенил-16-этоксилат	2,30%
тальк	0,80%
кукурузный крахмал	5,00%
медленно высвобождающееся удобрение	36,00%
каолин	38,00%
вода	10,60%

Пример I

Концентрат суспензии
соединение 9	35%
блоксополимер бутилполиоксиэтилена/полипропилена	4,0%
сополимер стеариновой кислоты/полиэтиленгликоля	1,0%

стирол-акриловый полимер	1,0%
ксантановая камедь	0,1%
пропиленгликоль	5,0%
силиконовый противовспениватель	0,1%
1,2-бензизотиазолин-3-он	0,1%
вода	53,7%

Пример J

Эмульсия в воде
соединение 10	10,0%
блоксополимер бутилполиоксиэтилена/полипропилена	4,0%
сополимер стеариновой кислоты/полиэтиленгликоля	1,0%
стирол-акриловый полимер	1,0%
ксантановая камедь	0,1%
пропиленгликоль	5,0%
силиконовый противовспениватель	0,1%
1,2- бензизотиазолин-3-он	0,1%
ароматический углеводород из нефтяного сырья	20,0
вода	58,7%

Пример K

Дисперсия в масле
соединение 11	25%
Полиоксиэтилен сорбит гексаолеат	15%
органически модифицированная бентонитовая глина	2,5%
метиловый сложный эфир жирной кислоты	57,5%

Пример L

Суспоэмульсия
соединение 12	10,0%
имидаклоприд	5,0%
блоксополимер бутилполиоксиэтилена/полипропилена	4,0%
сополимер стеариновой кислоты/полиэтиленгликоля	1,0%
стирол-акриловый полимер	1,0%
ксантановая камедь	0,1%
пропиленгликоль	5,0%
силиконовый противовспениватель	0,1%
1,2- бензизотиазолин-3-он	0,1%
ароматический углеводород из нефтяного сырья	20,0%
вода	53,7%

Соединения настоящего изобретения проявляют активность против широкого спектра беспозвоночных вредителей. Данные вредители включают беспозвоночных, живущих в разнообразных средах обитания, таких как, например, листья, корни растения, почва для растения, собранный урожай или иные пищевые продукты, строительные сооружения или покровы тела животных. Данные вредители включают, например, беспозвоночных, питающихся листвой (включая листья, плодоножки, цветы и плоды), семенами, древесиной, текстильными волокнами или кровью или тканями животных, и, таким образом, вызывая повреждение или вред, например, выращиваемым или хранящимся сельскохозяйственным культурам, лесам, тепличным культурам, декоративным растениям, культурам в питомнике, хранящимся продуктам питания или изделиям из волокна, или жилищам, или другим помещениям, или их составляющим, или вредны для здоровья животных или общественного здравоохранения. Специалистам в данной области техники будет понятно, что не все соединения одинаково эффективны против всех стадий роста всех вредителей.

Данные настоящие соединения и композиции, таким образом, пригодны в агрономическом плане для защиты полевых культур от растительноядных беспозвоночных вредителей, а также в отличном от агрономического плане для защиты других садовых культур и растений от растительноядных беспозвоночных вредителей. Данная полезность включает защиту возделываемых растений и других растений (т.е. как агрономические, так и отличные от агрономических), которые имеют генетический материал, включенный путем генной инженерии (т.е. трансгенные), или модифицированные мутагенезом с получением предпочтительных признаков. Примеры таких признаков включают резистентность к гербицидам, устойчивость к растительноядным вредителям (например насекомым, клещам, тлям, паукам, нематодам, улиткам, фитопатогенным грибам, бактериям и вирусам), повышенный рост растений, повышенная резистентность к неблагоприятным условиям выращивания, таким как высокая или низкая температуры, низкая или высокая влажность почвы и сильная засоленность, повышенное цветение или плодоношение, большие выходы урожая, более скорое созревание, более высокое качество и/или значение питательной ценности собранного продукта, или улучшенная сохраняемость, или улучшенные характеристики при переработке собранных продуктов. Трансгенные растения могут быть модифицированы для экспрессии множественных признаков. Примеры растений, имеющих признаки, которые обеспечиваются генной инженерией или мутагенезом, включают разновидности кукурузы, хлопка, сои и картофеля, которые экспрессируют инсектицидный токсин Bacillus thuringiensis, такой как YIELD GARD^®, KnockOut^®, StarLink^®, Bollgard^®, NuCOTN^® и NewLeaf^®, и устойчивые к гербицидам разновидности кукурузы, хлопка, сои и рапса, такие как Roundup Ready^®, Liberty Link^®, IMI^®, STS^® и Clearfield^®, а также сельскохозяйственные культуры, которые экспрессируют N-ацетилтрансферазу (GAT) с обеспечением устойчивости к гербициду глифосату, или сельскохозяйственные культуры, имеющие ген HRA с обеспечением устойчивости к гербицидам, ингибирующим ацетолактатсинтазу (ALS). Настоящие соединения и композиции могут синергетически воздействовать на признаки, введенные путем генной инженерии или модифицированные мутагенезом, таким образом, усиливая фенотипическую экспрессию или результативность признаков, или увеличение результативности борьбы с беспозвоночным вредителем настоящих соединений и композиций. В частности, настоящие соединения и композиции могут синергетически воздействовать на фенотипическую экспрессию белков или других природных продуктов, токсичных для беспозвоночных вредителей, для обеспечения большей, нежели аддитивная, борьбы с данными вредителями. Также настоящие соединения и композиции могут синергетически воздействовать на признаки, улучшая рост растений или другие аспекты силы роста растения, включая признаки, предоставляющие устойчивость к воздействию условий среды обитания, таких как неоптимальная влажность.

Композиции данного изобретения могут также необязательно содержать питательные элементы для растений, например, когда композиция удобрений содержит по меньшей мере один питательный элемент для растений, выбранный из азота, фосфора, калия, серы, кальция, магния, железа, меди, бора, марганца, цинка и молибдена. Примечательными являются композиции, содержащие по меньшей мере одну композицию удобрений, содержащую по меньшей мере один питательный элемент для растений, выбранный из азота, фосфора, калия, серы, кальция и магния. Композиции настоящего изобретения, которые также содержат по меньшей мере один питательный элемент для растений, могут быть в форме жидкостей или твердых веществ. Примечательными являются твердые составы в форме гранул, маленьких палочек или таблеток. Твердые составы, содержащие композицию удобрений, могут быть получены смешиванием соединения или композиции настоящего изобретения с композицией удобрений вместе с составляющими ингредиентами и затем получение состава способами, такими как грануляция или экструзия. Альтернативно, твердые составы могут быть получены распылением раствора или суспензии соединения или композиции настоящего изобретения в летучем растворителе на предварительно полученную композицию удобрений в форме размерно устойчивых смесей, например, гранул, маленьких палочек или таблеток, и затем выпариванием растворителя.

Примеры агрономических или отличных от агрономических беспозвоночных вредителей включают яйца, личинки и взрослых особей отряда Чешуекрылые, таких как «походные черви», совки, пяденицы и представители подсемейства Heliothinae семейства Noctuidae (например, розовый стеблевой точильщик (Sesamia inferens Walker), кукурузная совка (Sesamia nonagrioides Lefebvre), южный «походный червь» (Spodoptera eridania Cramer), совка травяная (Spodoptera fugiperda J. E. Smith), совка малая (Spodoptera exigua Hübner), египетская хлопчатниковая совка (Spodoptera littoralis Boisduval), совка желтополосная (Spodoptera ornithogalli Guenée), совка-ипсилон (Agrotis ipsilon Hufnagel), гусеницы бархатных бобов (Anticarsia gemmatalis Hübner), бабочка-совка (Lithophane antennata Walker), совка капустная (Barathra brassicae Linnaeus), соевая пяденица (Pseudoplusia includens Walker), совка ни (Trichoplusia ni Hübner), табачная листовертка (Heliothis virescens Fabricius)); сверлильщики, чехлоноски, бабочки, гусеницы которых строят паутиное гнездо, гусеницы шишковой огневки, гусеницы капустницы и вредители, скелетирующие листья, из семейства Pyralidae (например, мотылек кукурузный (Ostrinia nubilalis Hübner), гусеницы, повреждающие рубчики цитрусовых (Amyelois transitella Walker), бабочки-огневки (Crambus caliginosellus Clemens), луговые мотыльки (Pyralidae: Crambinae), такой как луговой мотылек (Herpetogramma licarsisalis Walker), огневка сахарного тростника (Chilo infuscatellus Snellen), малый томатный сверлильщик (Neoleucinodes elegantalis Guenée), зеленая листовертка (Cnaphalocerus medinalis), огневка виноградная (Desmia funeralis Hübner), огневка баштанная (Diaphania nitidalis Stoll), огневка капустная (Helluala hydralis Guenée), совка желтая (Scirpophaga incertulas Walker), огневка молодых побегов (Scirpophaga infuscatellus Snellen), белая стеблевая огневка (Scirpophaga innotata Walker), огневка верхушечных побегов (Scirpophaga nivella Fabricius), тесноголовая рисовая огневка (Chilo polychrysus Meyrick), гусеница капустницы (Crocidolomia binotalis English)); листоверток, листоверток-почкоедов, плодожорок и гусениц-вредителей плодов семейства Tortricidae (например, плодожерка яблоневая (Cydia pomonella Linnaeus), листовертка виноградная (Endopiza viteana Clemens), листовертка восточная персиковая (Grapholita molesta Busck), цитрусовая плодожорка (Cryptophlebia leucotreta Meyrick), цитрусовый точильщик (Ecdytolopha aurantiana Lima), трубковертка с красной каймой (Argyrotaenia velutinana Walker), полосатая трубковертка (Choristoneura rosaceana Harris), новозеландская листовертка (Epiphyas postvittana Walker), двулетная листовертка (Eupoecilia ambiguella Hübner), вертунья почковая (Pandemis pyrusana Kearfott), всеядная трубковертка (Platynota stultana Walsingham), листовертка смородинная кривоусая (Pandemis cerasana Hübner), ивовая кривоусая листовертка (Pandemis heparana Denis & Schiffermüller)); и многие другие экономически важные Чешуекрылые (например, моль капустная (Plutella xylostella Linnaeus), розовый коробочный червь (Pectinophora gossypiella Saunders), шелкопряд непарный (Lymantria dispar Linnaeus), персиковая плодожорка (Carposina niponensis Walsingham), моль фруктовая полосатая (Anarsia lineatella Zeller), личинка выемчатокрылой моли (Phthorimaea operculella Zeller), моль-пестрянка плодовая нижнесторонняя (Lithocolletis blancardella Fabricius), азиатская яблонная листовая моль (Lithocolletis ringoniella Matsumura), огневка рисовая (Lerodea eufala Edwards), моль яблонная минирующая (Leucoptera scitella Zeller)); яйца, нимфы и взрослые особи отряда Blattodea, включая тараканов из семейств Blattellidae и Blattidae (например, таракан черный (Blatta orientalis Linnaeus), азиатский таракан (Blatella asahinai Mizukubo), таракан рыжий (Blattella germanica Linnaeus), коричневополосый таракан (Supella longipalpa Fabricius), таракан американский (Periplaneta americana Linnaeus), коричневый таракан (Periplaneta brunnea Burmeister), мадерийский таракан (Leucophaea maderae Fabricius)), дымчатый таракан (Periplaneta fuliginosa Service), таракан австралийский (Periplaneta australasiae Fabr.), таракан серый (Nauphoeta cinerea Olivier) и таракан гладкий (Symploce pallens Stephens)); яйца, питающихся листвой, питающихся плодами, питающихся корнями, питающихся семенами и питающихся пузырьковой тканью личинок и взрослых особей отряда Coleoptera, включая долгоносиков из семейств Anthribidae, Bruchidae и Curculionidae (например, долгоносик хлопковый (Anthonomus grandis Boheman), долгоносик рисовый водяной (Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel), долгоносик амбарный (Sitophilus granarius Linnaeus), долгоносик рисовый (Sitophilus oryzae Linnaeus)), долгоносик-вредитель мятлика однолетнего (Listronotus maculicollis Dietz), мятликовый долгоносик (Sphenophorus parvulus Gyllenhal), долгоносик «hunting billbug» (Sphenophorus venatus vestitus), долгоносик Денвера (Sphenophorus cicatristriatus Fahraeus)); земляные блохи, огуречные жуки, личинки, которые повреждают корни, листогрызы, картофельные блошки и минирующие мухи в семействе Chrysomelidae (например, колорадский жук (Leptinotarsa decemlineata Say), западный кукурузный жук (Diabrotica virgifera virgifera LeConte)); майские жуки и другие жуки из семейства Scarabaeidae (например, хрущик японский (Popillia japonica Newman), хрущик восточный (Anomala orientalis Waterhouse, Exomala orientalis (Waterhouse) Baraud), северный жук (Cyclocephala borealis Arrow), южный жук (Cyclocephala immaculata Olivier или C. lurida Bland), навозный жук и личинка жука (Aphodius spp.), черный газонный навозник рода Ataenius (Ataenius spretulus Haldeman), жук блестящий зеленый (Cotinis nitida Linnaeus), хрущик азиатский садовый (Maladera castanea Arrow), майские / июньские жуки (Phyllophaga spp.) и европейский жук (Rhizotrogus majalis Razoumowsky)); ковровые жуки из семейства Dermestidae; проволочники из семейства Elateridae; короеды из семейства Scolytidae и мучные хрущаки из семейства Tenebrionidae.

К тому же агрономические и отличные от агрономических вредителей включают: яйца, взрослые особи и личинки отряда Dermaptera, включая уховерток из семейства Forficulidae (например, уховертка европейская (Forficula auricularia Linnaeus), уховертка черная (Chelisoches morio Fabricius)); яйца, незрелые особи, взрослые особи и нимфы отрядов Hemiptera и Homoptera, такие как, слепняки из семейства Miridae, цикады из семейства Cicadidae, цикадки (например, Empoasca spp.) из семейства Cicadellidae, клопы постельные (например, Cimex lectularius Linnaeus) из семейства Cimicidae, насекомое надсемейства Fulgoroideas из семейств Fulgoroidae и Delphacidae, горбатки из семейства Membracidae, листоблошки из семейства Psyllidae, белокрылки из семейства Aleyrodidae, тли из семейства Aphididae, филлоксера из семейства Phylloxeridae, червецы мучнистые из семейства Pseudococcidae, щитовки из семейств Coccidae, Diaspididae и Margarodidae, клопы-кружевницы из семейства Tingidae, щитники из семейства Pentatomidae, клопы-наземники (например, клоп-черепашка пшеничный североамериканский (Blissus leucopterus hirtus Montandon) и южный клоп-черепашка (Blissus insularis Barber)) и других наземников из семейства Lygaeidae, пенниц из семейства Cercopidae, клопов-ромбовиков печальных из семейства Coreidae, и красноклопов, и красноклопов хлопковых из семейства Pyrrhocoridae.

Агрономические и отличные от агрономических вредители также включают: яйца, личинки, нимф и взрослых особей отряда Acari (клещи), такие как клещ паутинный и красный клещ семейства Tetranychidae (например, клещ красный плодовый (Panonychus ulmi Koch), клещ двупятнистый паутинный (Tetranychus urticae Koch), клещ МакДаниэла (Tetranychus mcdanieli McGregor)); плоские клещи семейства Tenuipalpidae (например, цитрусовый плоский клещ (Brevipalpus lewisi McGregor)); клещи виноградные войлочковые и галловые клещи семейства Eriophyidae и другие клещи, у которых некорневое питание, и клещи, значимые для здоровья человека и животных, т.е. пылевые клещи семейства Epidermoptidae, железницы семейства Demodicidae, зерновые клещи Glycyphagidae; иксодовые клещи Ixodidae, традиционно известные как твердые клещи (например, черноногий клещ (Ixodes scapularis Say), австралийский парализующий клещ (Ixodes holocyclus Neumann), иксодовый клещ изменчивый (Dermacentor variabilis Say), зведчатый клещ (Amblyomma americanum Linnaeus)) и иксодовые клещи семейства Argasidae, традиционно известные как мягкие клещи (например, клещ орнитодорус (Ornithodoros turicata), обычный персидский клещ (Argas radiatus)); клещи конские и зудни чесоточные семейств Psoroptidae, Pyemotidae, и Sarcoptidae; яйца, взрослых особей и незрелых особей отряда Orthoptera, включая кузнечиковых, настоящих саранчовых и сверчков (например, кобылка (например, Melanoplus sanguinipes Fabricius, M. differentialis Thomas), саранча американская (например, Schistocerca americana Drury), саранча пустынная (Schistocerca gregaria Forskal), саранча перелетная (Locusta migratoria Linnaeus), кустовая саранча (Zonocerus spp.), домашний сверчок (Acheta domesticus Linnaeus), медведки обыкновенные (например, рыжевато-бурая медведка (Scapteriscus vicinus Scudder) и медведка южная (Scapteriscus borellii Giglio-Tos)); яйца, взрослых особей и незрелых особей отряда Diptera, включая минеров (например, Liriomyza spp., такой как минер крестоцветный (Liriomyza sativae Blanchard)), галлицы, плодовые мушки обыкновенные (Tephritidae), шведские мушки (например, Oscinella frit Linnaeus), почвенные личинки мухи, мухи комнатные (например, Musca domestica Linnaeus), мухи комнатные малые (например, Fannia canicularis Linnaeus, F. femoralis Stein), жигалки осенние (например, Stomoxys calcitrans Linnaeus), мухи осенние, жигалки коровьи малые, мухи мясные синие (например, Chrysomya spp., Phormia spp.) и другие мускоидные мухи-вредители, слепни (например, Tabanus spp.), носоглоточные оводы (например, Gastrophilus spp., Oestrus spp.), оводы бычие (например, Hypoderma spp.), оление слепни (например, Chrysops spp.), кровососки овечьи (например, Melophagus ovinus Linnaeus) и другие Brachycera, комары (например, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.), тли черные (например, Prosimulium spp., Simulium spp.), мокрецы, москиты, детритницы, и другие Nematocera; яйца, взрослых особей и незрелых особей отряда Thysanoptera, включая трипс луковый (Thrips tabaci Lindeman), трипс обыкновенный (Frankliniella spp.) и другие трипсы некорневого питания; насекомых- вредителей отряда Hymenoptera, включая муравьев семейства Formicidae, включая муравья-деревоточца флоридского (Camponotus floridanus Buckley), красного муравья-деревоточца (Camponotus ferrugineus Fabricius), черного муравья-деревоточца (Camponotus pennsylvanicus De Geer), белоногого муравья (Technomyrmex albipes fr. Smith), большеголовых муравьев (Pheidole sp.), муравья-призрака (Tapinoma melanocephalum Fabricius); фараонова муравья (Monomorium pharaonis Linnaeus), малого огненного муравья (Wasmannia auropunctata Roger), огненного муравья (Solenopsis geminata Fabricius), муравья огненного импортного красного (Solenopsis invicta Buren), муравья аргетинского (Iridomyrmex humilis Mayr), сумасшедшего муравья (Paratrechina longicornis Latreille), муравья дернового (Tetramorium caespitum Linnaeus), муравья садового бледонога (Lasius alienus Förster) и пахучего домашего муравья (Tapinoma sessile Say). Другие Hymenoptera, включают пчел (включая пчел-плотников), шершней, настоящих ос, роющих ос и пилюльщиков (Neodiprion spp.; Cephus spp.); насекомых-вредителей отряда Isoptera, включая термитов в семействах Termitidae (например, Macrotermes sp., Odontotermes obesus Rambur), KaloTermitidae (например, Cryptotermes sp.), и RhinoTermitidae (например, Reticulitermes sp., Coptotermes sp., Heterotermes tenuis Hagen), восточного подземного термита (Reticulitermes flavipes Kollar), западного подземного термита (Reticulitermes hesperus Banks), тайваньского подземного термита (Coptotermes formosanus Shiraki), Вест-индийского сухо-деревянного термита (Incisitermes immigrans Snyder), сухо-деревянного термита (Cryptotermes brevis Walker), сухо-деревянного пьяного термита (Incisitermes snyderi Light), южного подземного термита (Reticulitermes virginicus Banks), западного сухо-деревянного термита (Incisitermes minor Hagen), древесных термитов, таких как Nasutitermes sp. и других термитов промышленного значения; насекомх-вредителей отряда Thysanura, таких как чешуйница (Lepisma saccharina Linnaeus) и термобия домашняя (Thermobia domestica Packard); насекомых- вредителей отряда Mallophaga и включая головную вошь (Pediculus humanus capitis De Geer), нательную вошь (Pediculus humanus Linnaeus), куриную вошь (Menacan таким образом stramineus Nitszch), власоеда собачьего (Trichodectes canis De Geer), пухоеда куриного пестробрюхого (Goniocotes gallinae De Geer), вошь овечью (Bovicola ovis Schrank), вошь бычью (Haematopinus eurysternus Nitzsch), вошь рогатого скота длинноносую (Linognathus vituli Linnaeus) и других сосующих и жующих паразитарных вшей, которые нападают на людей и животных; насекомых- вредителей отряда Siphonoptera, включая крысиную блоху (Xenopsylla cheopis Rothschild), кошачью блоху (Ctenocephalides felis Bouche), собачью блоху (Ctenocephalides canis Curtis), куриную блоху (Ceratophyllus gallinae Schrank), блоху домашней птицы (Echidnophaga gallinacea Westwood), блоху человеческую (Pulex irritans Linnaeus) и других блох, поражающих млекопитающих и птиц. Дополнительные охвачяенные членистоногие- вредители включают: пауков отряда Araneae, таких как паук-отшельник бурый (Loxosceles reclusa Gertsch & Mulaik) и паук черная вдова (Latrodectus mactans Fabricius), и губоногих отряда Scutigeromorpha, таких как the мухоловка обыкновенная (Scutigera coleoptrata Linnaeus).

Примеры беспозвоночных вредителей хранящегося зерна включают капюшонника (Prostefhanus truncatus), точильщика зернового (Rhyzopertha dominica), рисового долгоносика (Stiophilus oryzae), кукурузного долгоносика (Stiophilus zeamais), зерновки китайской (Callosobruchus maculatus), хрущака каштанового (Tribolium castaneum), долгоносика амбарного (Stiophilus granarius), моль индийскую мучную (Plodia interpunctella), хрущака мучного (Ephestia kuhniella) и мукоеда малого или мукоеда рыжего (Cryptolestis ferrugineus).

Соединения настоящего изобретения демонстрируют, в частности, высокую активность против вредителей отряда Чешуекрылые (например, Alabama argillacea Hübner (совка), Archips argyrospila Walker (листовертка плодовых деревьев), A. rosana Linnaeus (листовертка резанная) и другие виды Archips, Chilo suppressalis Walker (сверлильщик рисовый стеблевой), Cnaphalocrosis medinalis Guenée (листовертка рисовая), Crambus caliginosellus Clemens (бабочка-огневка), Crambus teterrellus Zincken (бабочка травяная), Cydia pomonella Linnaeus (плодожерка яблоневая), Earias insulana Boisduval (шиповатый червь), Earias vittella Fabricius (совка пятнистая), Helicoverpa armigera Hübner (коробочный червь), Helicoverpa zea Boddie (совка хлопковая), Heliothis virescens Fabricius (табачная листовертка), Herpetogramma licarsisalis Walker (луговые мотыльки), Lobesia botrana Denis & Schiffermüller (листовертка виноградная), Pectinophora gossypiella Saunders (розовый коробочный червь), Phyllocnistis citrella Stainton (минирующая цитрусовая моль), Pieris brassicae Linnaeus (капустная белянка), Pieris rapae Linnaeus (белянка репная), Plutella xylostella Linnaeus (моль капустная), Spodoptera exigua Hübner (совка малая), Spodoptera litura Fabricius (азиатская хлопковая совка, гроздевая листовертка), Spodoptera frugiperda J. E. Smith (совка травяная), Trichoplusia ni Hübner (гусеница капустницы) и Tuta absoluta Meyrick (томатная моль)).

Соединения настоящего изобретения также проявляют значительную активность по отношению к представителям из отряда Homoptera, включая: Acyrthosiphon pisum Harris (тля гороховая), Aphis craccivora Koch (тля люцерновая), Aphis fabae Scopoli (тля бобовая), Aphis gossypii Glover (тля хлопковая, тля бахчевая), Aphis pomi De Geer (тля яблонная), Aphis spiraecola Patch (тля таволговая), Aulacorthum solani Kaltenbach (тля картофельная обыкновенная), Chaetosiphon fragaefolii Cockerell (тля земляничная), Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko (русская пшеничная тля), Dysaphis plantaginea Paaserini (тля яблонная розовая), Eriosoma lanigerum Hausmann (тля яблонная кровяная), Hyalopterus pruni Geoffroy (тля мучнистая сливовая), Lipaphis erysimi Kaltenbach (тля горничная листовая), Metopolophium dirrhodum Walker (тля большая злаковая), Macrosiphum euphorbiae Thomas (тля картофельная большая), Myzus persicae Sulzer (персиково-картофельная тля, тля персиковая зеленая), Nasonovia ribisnigri Mosley (тля салатная зеленая), Pemphigus spp. (коневая тля и галловая тля), Rhopalosiphum maidis Fitch (зерновая листовая тля), Rhopalosiphum padi Linnaeus (тля черемуховая обычная), Schizaphis graminum Rondani (тля злаковая обыкновенная), Sitobion avenae Fabricius (тля листовая), Therioaphis maculata Buckton (тля клеверная Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe (тля оранжевая), и Toxoptera citricida Kirkaldy (тля цитрусовая); Adelges spp. (хермес); Phylloxera devastatrix Pergande (филлоксера гикори); Bemisia tabaci Gennadius (табачная белокрылка, бататная белокрылка), Bemisia argentifolii Bellows & Perring (белокрылка магнолиевая), Dialeurodes citri Ashmead (цитрусовая белокрылка) и Trialeurodes vaporariorum Westwood (тепличная белокрылка); Empoasca fabae Harris (картофельная цикадка), Laodelphax striatellus Fallen (темная цикадка), Macrolestes quadrilineatus Forbes (астровая цикадка), Nephotettix cinticeps Uhler (цикадка зеленая), Nephotettix nigropictus Stål (цикадка рисовая), Nilaparvata lugens Stål (бурая рисовая цикадка), Peregrinus maidis Ashmead (кукурузная цикадка), Sogatella furcifera Horvath (короткохвостая цикадка), Sogatodes orizicola Muir (рисовый дельфацид), Typhlocyba pomaria McAtee цикадка яблонная, Erythroneoura spp. (виноградные цикадки); Magicidada septendecim Linnaeus (цикада семнадцатилетняя); Icerya purchasi Maskell (желобчатый австралийский червец), Quadraspidiotus perniciosus Comstock (калифорнийская щитовка); Planococcus citri Risso (мучнистый червец виноградный); Pseudococcus spp. (другой комплекс червеца); Cacopsylla pyricola Foerster (медяница грушевая), Trioza diospyri Ashmead (листоблошка хурмовая).

Соединения данного изобретения может также проявлять активность по отношению к представителям из отряда Hemiptera, включая: Acrosternum hilare Say (клоп-щитник), Anasa tristis De Geer (клоп-ромбовик печальный), Blissus leucopterus leucopterus Say (клоп-черепашка), Cimex lectularius Linnaeus (клоп постельный), Corythuca gossypii Fabricius (клоп хлопковый), Cyrtopeltis modesta Distant (томатный клоп), Dysdercus suturellus Herrich-Schäffer (красноклоп хлопковый), Euchistus servus Say (коричневая цикадка), Euchistus variolarius Palisot de Beauvois (щитник однопятнистый), Graptosthetus spp. (комплекс наземников), Leptoglossus corculus Say (клоп-краевик семян сосны), Lygus lineolaris Palisot de Beauvois (клоп полевой), Nezara viridula Linnaeus (зеленый овощной клоп), Oebalus pugnax Fabricius (клоп-щитник рисовый), Oncopeltus fasciatus Dallas (клоп-солдатик), Pseudatomoscelis seriatus Reuter (слепняк хлопковый). Другие отряды насекомых, с которыми борятся посредством соединений настоящего изобретения, включают Thysanoptera (например, Frankliniella occidentalis Pergande (трипс цветочный западный), Scirthothrips citri Moulton (трипс цитрусовый), Sericothrips variabilis Beach (трипс соевый), и Thrips tabaci Lindeman (onion thrips); и отряд Coleoptera (например, Leptinotarsa decemlineata Say (колорадский жук картофельный), Epilachna varivestis Mulsant (зерновка бобовая мексиканская) и проволочники вида Agriotes, Athous или Limonius).

Соединения настоящего изобретения также проявляют активность по отношению к представителям классов нематод, цестод, трематод и скребней, включая экономически важных представителей отрядов Strongylida, Ascaridida, Oxyurida, Rhabditida, Spirurida и Enoplida, таких как без ограничения, экономически важные сельскохозяйственные вредители (т.е. яванские галловые нематоды рода Meloidogyne, ранящие нематоды рода Pratylenchus, корневые нематоды рода Trichodorus и т.д.) и вредители здоровья человека и животных (т.е. все экономически важные трематоды, ленточные черви и круглые черви, такие как Strongylus vulgaris у лошадей, Toxocara canis у собак, Haemonchus contortus у овец, Dirofilaria immitis Leidy у собак, Anoplocephala perfoliata у лошадей, Fasciola hepatica Linnaeus у жвачных животных и т.д.).

Необходимо отметить, что в некоторых современных системах классификации Homoptera определен как подотряд в рамках отряда Hemiptera.

Примечательным является применение соединений настоящего изобретения для борьбы с картофельной цикадкой (Empoasca fabae). Примечательным является применение соединений настоящего изобретения для борьбы с кукурузной цикадкой (Peregrinus maidis). Примечательным является применение соединений настоящего изобретения для борьбы с хлопковой тлей (Aphis gossypii). Примечательным является применение соединений настоящего изобретения для борьбы с тлей персиковой зеленой (Myzus persicae). Примечательным является применение соединений настоящего изобретения для борьбы с молью капустной (Plutella xylostella). Примечательным является применение соединений настоящего изобретения для борьбы с совкой травяной (Spodoptera frugiperda).

Примечательным является применение соединений настоящего изобретения для борьбы с зеленым овощным клопом (Nezara viridula), клопом полевым (Lygus hesperus), долгоносиком рисовым водяным (Lissorhoptrus oryzophilus), бурой рисовой цикадкой (Nilaparvata lugens), цикадкой зеленой рисовой (Nephotettix virescens) и огневкой желтой рисовой (Chilo suppressalis).

Соединения настоящего изобретения также пригодны для увеличения силы роста возделываемого растения. Настоящий способ включает приведение в контакт возделываемого растения (например, листвы, цветов, плодов или корней) или семени, из которого прорастает возделываемое растение, с соединением формулы 1 в количестве, достаточном для достижения необходимого эффекта силы роста растения (т.е. биологически эффективное количество). Обычно соединение формулы 1 вносят в составленной композиции. Хотя соединение формулы 1 часто наносят непосредственно на возделываемое растение или его семя, его также часто могут наносить на место произрастания возделываемого растения, т.е. среду обитания возделываемого растения, в частности, участок среды обитания в непосредственной близости для того, чтобы позволить соединению формулы 1 попасть на возделываемое растение. Место произрастания согласно настоящему способу обычно содержит среду для выращивания (т.е. среду, обеспечивающую питательные вещества для растения), обычно почву, в которой растение прорастает. Обработка возделываемого растения для повышения силы роста возделываемого растения, таким образом, включает приведение в контакт возделываемого растения, семени, из которого прорастает возделываемое растение, или места произрастания возделываемого растения с биологически эффективным количеством соединения формулы 1.

Повышенная сила роста растения может привести к одному или нескольким из следующих видимых эффектов: (a) оптимальной посадке сельскохозяйственных культур, как продемонстрировано посредством превосходного прорастания семян, всхожести сельскохозяйственных культур и урожая сельскохозяйственных культур на корню; (b) улучшенному росту сельскохозяйственных культур, как продемонстрировано посредством стремительного и сильного роста листьев (например измеренного посредством индекса площади листьев), высоты растений, числа побегов (например для риса), массы корня и общего сухого веса растительной массы сельскохозяйственной культуры; (c) повышенной урожайности, как продемонстрировано посредством времени цветения, продолжительности цветения, количества цветов, общего накопления биомассы (т.е. количества урожая) и/или сортовой пригодности продукции плодов или зерна (т.е. качество урожая); (d) улучшенной способности сельскохозяйственной культуры переносить или препятствовать инфекциям заболеваний растений и заражениям вредителями-членистоногими, нематодами или моллюсками; и (e) повышенной способности сельскохозяйственной культуры переносить воздействия окружающей среды, такие как подвергание предельным значениям температуры, неоптимальной влажности или фитотоксичным химическим продуктам.

Соединения настоящего изобретения могут повысить силу роста обработанных растений по сравнению с необработанными растениями посредством уничтожения или иного рода предотвращения питания растительноядных беспозвоночных вредителей в среде обитания растений. При отсутствии такого рода борьбы с растительноядными беспозвоночными вредителями вредители снижают силу роста растения потреблением растительных тканей или сока или передачей растениям патогенов, таких как вирусы. Даже при отсутствии растительноядных беспозвоночных вредителей соединения настоящего изобретения могут повысить силу роста растения посредством модификации метаболизма растений. В основном сила роста возделываемого растения будет наиболее значительно повышаться при обработке растения соединением настоящего изобретения, если растение прорастает в неоптимальной среде обитания, т.е. среде обитания, содержащей один или несколько аспектов, неблагоприятных для достижения растением полного генетического потенциала, который оно может проявить в оптимальной среде обитания.

Примечательным является настоящий способ увеличения силы роста возделываемого растения, где возделываемое растение прорастает в среде обитания, содержащей растительноядных беспозвоночных вредителей. Также примечательным является настоящий способ увеличения силы роста возделываемого растения, где возделываемое растение прорастает в среде обитания, не содержащей растительноядных беспозвоночных вредителей. Также примечательным является настоящий способ увеличения силы роста возделываемого растения, где возделываемое растение прорастает в среде обитания, содержащей количество влаги меньше оптимального для поддержания роста возделываемого растения. Примечательным является настоящий способ увеличения силы роста возделываемого растения, где сельскохозяйственной культурой является рис. Также примечательным является настоящий способ увеличения силы роста возделываемого растения, где сельскохозяйственной культурой является маис (кукуруза). Также примечательным является настоящий способ увеличения силы роста возделываемого растения, где сельскохозяйственной культурой является соя.

Соединения настоящего изобретения также могут быть смешаны с одним или несколькими другими биологическиактивными соединениями или средствами, включая инсектициды, фунгициды, нематоциды, бактерициды, акарициды, гербициды, антидоты гербицидов, регуляторы роста, такие как ингибиторы линьки насекомых и стимуляторы укоренения, хемостерилизаторы, химические сигнальные вещества, репелленты, аттрактанты, феромоны, стимуляторы питания, другие биологическиактивные соединения или энтомопатогенные бактерии, вирусы или грибы, с формированием многокомпонентного пестицида, при этом предоставляя даже более широкий спектр агрономической и отличной от агрономической полезности. Таким образом, настоящее изобретение также относится к композиции, содержащей биологически эффективное количество соединения формулы 1, его N-оксида или соли, по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, и по меньшей мере одно дополнительное биологическиактивное соединение или средство. Для смесей настоящего изобретения другие биологическиактивные соединения или средства могут быть составлены вместе с настоящими соединениями, включая соединения формулы 1, для формирования премикса, или другие биологическиактивные соединения или средства могут быть составлены отдельно от настоящих соединений, включая соединения формулы 1, и при этом два состава комбинируют вместе перед применением (например, в резервуаре опрыскивателя) или, альтернативно, вносятся последовательно.

Примерами таких биологическиактивных соединений или средств, с которыми соединения настоящего изобретения могут быть составлены, являются инсектициды, такие как абамектин, ацефат, ацеквиноцил, ацетамиприд, акринатрин, амидофлумет, амитраз, авермектин, азадирахтин, азинфос-метил, бенсултап, бифентрин, бифеназат, бистрифлурон, борат, бупрофезин, кадусафос, карбарил, карбофуран, картап, карзол, хлорантранилипрол, хлорфенапир, хлорфлуазурон, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хромафенозид, клофентезин, клотианидин, циантранилипрол, цифлуметофен, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диафентиурон, диазинон, диелдрин, дифлубензурон, димефлутрин, тиосультап-динатрий, диметоат, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этофенпрокс, этоксазол, фенбутатин оксид, фенотиокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флювалинат, тау-флювалинат, фонофос, форметанат, фостиазат, галофенозид, гексафлумурон, гекситиазокс, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, инсектицидные мыла, изофенфос, люфенурон, малатион, меперфлутрин, метафлумизон, метальдегид, метамидофос, метидатион, метиокарб, метомил, метопрен, метоксихлор, метофлутрин, монокротофос, метоксифенозид, нитенпирам, нитиазин, новалурон, новифлумурон, оксамил, паратион, паратион-метил, перметрин, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, пиримикарб, профенофос, профлутрин, пропаргит, протрифенбут, пиметрозин, пирафлупрол, пиретрин, пиридабен, пиридалил, пирифлуквиназон, пирипрол, пирипроксифен, ротенон, рианодин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, сульпрофос, сульфоксафлор, тебуфенозид, тебуфенпирад, тефлубензурон, тефлутрин, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосултап-натрий, толфенпирад, тралометрин, триазамат, трихлорфон, трифлумурон, дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis, энтомопатогенные бактерии, энтомопатогенные вирусы и энтомопатогенные грибы.

Примечательными являются инсектициды, такие как абамектин, ацетамиприд, акринатрин, амитраз, авермектин, азадирахтин, бенсултап, бифентрин, бупрофезин, кадусафос, карбарил, картап, хлорантранилипрол, хлорфенапир, хлорпирифос, клотианидин, циантранилипрол, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диелдрин, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этофенпрокс, этоксазол, фенотиокарб, феноксикарб, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флуфеноксурон, флювалинат, форметанат, фостиазат, гексафлумурон, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, люфенурон, метафлумизон, метиокарб, метомил, метопрен, метоксифенозид, нитенпирам, нитиазин, новалурон, оксамил, пиметрозин, пиретрин, пиридабен, пиридалил, пирипроксифен, рианодин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, сульфоксафлор, тебуфенозид, тетраметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосултап-натрий, тралометрин, триазамат, трифлумурон, дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis, все штаммы Bacillus thuringiensis и все штаммы вирусов Nucleo polyhydrosis.

Один вариант осуществления биологических средств для перемешивания с соединениями настоящего изобретения включает энтомопатогенные бактерии, такие как Bacillus thuringiensis, и инкапсулированные дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis, такие как биоинсектициды MVP® и MVPII®, полученные способом от CellCap® (CellCap®, MVP® и MVPII® являются товарными знаками Mycogen Corporation, Indianapolis, Indiana, USA); энтомопатогенные грибы, такие как гриб, вызывающий зеленую мускардину; и энтомопатогенные (как встречающиеся в природе, так и генетически модифицированные) вирусы, включая бакуловирус, нуклеополигедровирус (NPV), такой как нуклеополигедровирус Helicoverpa zea (HzNPV), нуклеополигедровирус Anagrapha falcifera (AfNPV); и вирус гранулеза (GV), такой как вирус гранулеза Cydia pomonella (CpGV).

Особенно примечательной является такая комбинация, где другой активный ингредиент для борьбы с беспозвоночным вредителем принадлежит к другому химическому классу или имеет другое место приложения действия, нежели соединение формулы 1. В определенных случаях комбинация с по меньшей мере одним другим активным ингредиентом для борьбы с беспозвоночным вредителем, у которого сходный спектр борьбы, но другое место приложения действия, будет особенно предпочтительна для улучшения устойчивости. Таким образом, композиция настоящего изобретения может дополнительно содержать биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного активного ингредиента для борьбы с беспозвоночным вредителем, у которого сходный спектр борьбы, но который относится к другому химическому классу или имеет другое место приложения действия. Данные дополнительные биологическиактивные соединения или средства включают, в том числе, модуляторы натриевых каналов, такие как бифентрин, циперметрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, дельтаметрин, димефлутрин, эсфенвалерат, фенвалерат, индоксакарб, метофлутрин, профлутрин, пиретрин и тралометрин; ингибиторы холинэстеразы, такие как хлорпирифос, метомил, оксамил, тиодикарб и триазамат; неоникотиноиды, такие как ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, нитиазин, тиаклоприд и тиаметоксам; инсектицидные макроциклические лактоны, такие как спинеторам, спиносад, абамектин, авермектин и эмамектин; GABA (γ-аминомасляная кислота)-управляемые антагонисты хлоридных каналов, такие как авермектин, или блокаторы, такие как этипрол и фипронил; ингибиторы синтеза хитина, такие как бупрофезин, циромазин, флуфеноксурон, гексафлумурон, люфенурон, новалурон, новифлумурон и трифлумурон; имитаторы ювенильного гормона, такие как диофенолан, феноксикарб, метопрен и пирипроксифен; лиганды октопаминового рецептора, такие как амитраз; ингибиторы линьки и агонисты экдизона, такие как азадирахтин, метоксифенозид и тебуфенозид; лиганды рианодинового рецептора, такие как рианодин, диамиды антраниловой кислоты, такие как хлорантранилипрол, циантранилипрол и флубендиамид; аналоги нереистоксина, такие как картап; ингибиторы митохондриального транспорта электронов, такие как хлорфенапир, гидраметилнон и пиридабен; ингибиторы биосинтеза липидов, такие как спиродиклофен и спиромезифен; циклодиеновые инсектициды, такие как диелдрин или эндосульфан; пиретроиды; карбаматы; инсектицидные мочевины; и биологические средства, включая нуклеополигедровирусы (NPV), представителей Bacillus thuringiensis, инкапсулированные дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis и другие встречающиеся в природе или генетически модифицированные инсектицидные вирусы.

Следующими примерами биологическиактивных соединений или средств, с которыми соединения настоящего изобретения могут быть составлены, являются фунгициды, такие как 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанон, ацибензолар, алдиморф, амисулбром, азаконазол, азоксистробин, беналаксил, беномил, бентиаваликарб, бентиаваликарб-изопропил, биномиал, бифенил, битертанол, бластицидин-S, бордоская жидкость (трехосновный сульфат меди), боскалид, бромуконазол, бупиримат, бутиобат, карбоксин, карпропамид, каптафол, каптан, карбендазим, хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, клотримазол, меди оксихлорид, соли меди, такие как сульфат меди и гидроксид меди, циазофамид, цифлунамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дихлорфлуанид, диклоцимет, дикломезин, диклоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-M, динокап, дискостробин, дитианон, додеморф, додин, эконазол, этаконазол, эдифенфос, эпоксиконазол, этабоксам, этиримол, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фенбуконазол, фенкарамид, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фентинацетат, фентингидроксид, фербам, ферфуразоат, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуметовер, флуопиколид, флуоксастробин, флуквинконазол, флуквинконазол, флузилазол, флусульфамид, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, фосетил-алюминий, фталид, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гексаконазол, гимексазол, гуазатин, имазалил, имибенконазол, иминоктадин, йодокарб, ипконазол, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изоконазол, изопротиолан, изотианил, касугамицин, крезоксим-метил, манкозеб, мандипропамид, манеб, мапанипирин, металаксил-М, мепронил, металаксил, метконазол, метасульфокарб, метирам, метоминостробин/феноминостробин, мепанипирим, метрафенон, миконазол, миклобутанил, нео-азоцин (железа метанарсонат), нуаримол, октилинон, офурас, орисастробин, оксадиксил, оксолиновая кислота, окспоконазол, оксикарбоксин, паклобутразол, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентиопирад, перфуразоат, фосфорная кислота, фталид, пикобензамид, пикоксистробин, полиоксин, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропамокарб-гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, проквиназид, протиоконазол, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, приазофос, пирифенокс, пириметанил, пирифенокс, пириофенон, пиролнитрин, пироквилон, квинконазол, квиноксифен, квинтозен, силтиофам, симеконазол, спироксамин, стрептомицин, сера, тебуконазол, тебуфлоквин, техразен, теклофталам, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триаримол, триазоксид, тридеморф, триморфамид, трициклазол, трифлоксистробин, трифорин, тритиконазол, униконазол, валидамицин, валифеналат, винклозолин, цинеб, цирам и зоксамид; нематоциды, такие как альдикарб, имициафос, оксамил и фенамифос; бактерициды, такие как стрептомицин; акарициды, такие как амитраз, хинометионат, хлорбензилат, цихексатин, дикофол, диенохлор, этоксазол, феназаквин, фенбутатин оксид, фенпропатрин, фенпироксимат, гекситиазокс, пропаргит, пиридабен и тебуфенпирад.

Примечательными являются фунгициды и композиции, содержащие фунгициды, такие как 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанон, азоксистробин, гидроксид меди, цимоксанил, ципроконазол, дифеноконазол, фамоксадон, феноксанил, феримзон, флузилазол, флутоланил, фталид, фураметпир, гексаконазол, изопротиолан, изотианил, касугамицин, манкозеб, метоминостробин, орисастробин, пенцикурон, пентиопирад, пикоксистробин, пробеназол, пропиконазол, проквиназид, пироквилон, симеконазол, тиадинил, трициклазол, трифлоксистробин и валидамицин.

В определенных случаях комбинаций соединения настоящего изобретения с другими биологическиактивными (в частности для борьбы с беспозвоночным вредителем) соединениями или средствами (т.е. активными ингредиентами) могут привести к более аддитивному (т.е. синергическому) эффекту. Снижение количества активных ингредиентов, выделенных в среду обитания, всегда желательно при обеспечении эффективной борьбы с вредителями. Если происходит синергизм активных ингредиентов для борьбы с беспозвоночным вредителем при нормах внесения, предоставляющих агрономически удовлетворительные уровни борьбы с беспозвоночными вредителями, такие комбинации могут быть предпочтительными для уменьшения стоимости продукции растениеводства и снижения нагрузки от воздействия окружающей среды. Можно также наблюдать более аддитивный эффект увеличения силы роста возделываемого растения.

Соединения настоящего изобретения и его композиции можно наносить на растения в основном в преобразованном виде для экспрессии белков, токсичных для беспозвоночных вредителей (таких как дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis). Такое нанесение может обеспечить более широкий спектр защиты растения и может быть предпочтительным для улучшения устойчивости. Эффект от экзогенно примененных соединений для борьбы с беспозвоночным вредителем настоящего изобретения может быть синергическим с экспрессированными белками токсина.

Основные справочные материалы для данных сельскохозяйственных протравителей (т.е. инсектицидов, фунгицидов, нематоцидов, акарицидов, гербицидов и биологических средств) включают The Pesticide Manual, 13th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003 and The BioPesticide Manual, 2^nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001.

Для вариантов осуществления, где применяются один или несколько данных различных участников смешивания, весовое соотношение данных различных участников смешивания (в общем) к соединению формулы 1, его N-оксиду или соли обычно составляет от приблизительно 1:3000 до приблизительно 3000:1. Примечательными являются весовые соотношения от приблизительно 1:300 до приблизительно 300:1 (например, соотношения от приблизительно 1:30 до приблизительно 30:1). Специалист в данной области может легко определить путем простого проведения опытов биологически эффективные количества активных ингредиентов, требуемые для необходимого спектра биологической активности. Будет очевидно, что включение данных дополнительных компонентов может расширить спектр беспозвоночных вредителей, с которым борются, за рамки спектра, с которым борются, посредством только соединения формулы 1.

В таблице A перечисляются характерные комбинации соединения формулы 1 с другим средством для борьбы с беспозвоночными вредителями, которые иллюстративны для смесей, композиций и способов настоящего изобретения. В первом столбце таблицы A перечисляются характерные средства для борьбы с беспозвоночным вредителем (например “Абамектин” в первой строке). Во втором столбце таблицы A перечисляются механизмы действия (если известны) или химический класс средств для борьбы с беспозвоночным вредителем. В третьем столбце таблицы A перечислен(ы) вариант(ы) осуществления диапазонов весовых соотношений для норм, при которых соединение формулы 1 может вноситься, относительно средства для борьбы с беспозвоночным вредителем (например, “от 50:1 до 1:50” соединения формулы 1 относительно абамектина по весу). Таким образом, например, первая строка таблицы A, в частности, раскрывает комбинацию соединения формулы 1 с абамектином, которая может вносится в весовом соотношении от 50:1 до 1:50. Остальные строки таблицы A составлены подобным образом. Также примечательно, что в таблице A перечисляются характерные комбинации соединения формулы 1 с другими средствами для борьбы с беспозвоночным вредителем, которые иллюстративны для смесей, композиций и способов настоящего изобретения, и включены дополнительные варианты осуществления диапазонов весовых соотношений для норм внесения.

Таблица A
Средство борьбы с беспозвоночным вредителем	Механизм действия или химический класс	Стандартные весовые соотношения
Абамектин	макроциклические лактоны	от 50:1 до 1:50
Ацетамиприд	неоникотиноиды	от 150:1 до 1:200
Амитраз	лиганды октопаминового рецептора	от 200:1 до 1:100

Авермектин	макроциклические лактоны	от 50:1 до 1:50
Азадирахтин	агонисты экдизона	от 100:1 до 1:120
Бета-цифлутрин	модуляторы натриевых каналов	от 150:1 до 1:200
Бифентрин	модуляторы натриевых каналов	от 100:1 до 1:10
Бупрофезин	ингибиторы синтеза хитина	от 500:1 до 1:50
Картап	аналоги нереистоксина	от 100:1 до 1:200
Хлорантранилипрол	лиганды рианодинового рецептора	от 100:1 до 1:120
Хлорфенапир	ингибиторы митохондриального транспорта электронов	от 300:1 до 1:200
Хлорпирифос	ингибиторы холинэстеразы	от 500:1 до 1:200
Клотианидин	неоникотиноиды	от 100:1 до 1:400
Циантранилипрол	лиганды рианодинового рецептора	от 100:1 до 1:120
Цифлутрин	модуляторы натриевых каналов	от 150:1 до 1:200
Цигалотрин	модуляторы натриевых каналов	от 150:1 до 1:200
Циперметрин	модуляторы натриевых каналов	от 150:1 до 1:200
Циромазин	ингибиторы синтеза хитина	от 400:1 до 1:50
Дельтаметрин	модуляторы натриевых каналов	от 50:1 до 1:400
Диелдрин	циклодиеновые инсектициды	от 200:1 до 1:100
Динотефуран	неоникотиноиды	от 150:1 до 1:200

Диофенолан	ингибитор линьки	от 150:1 до 1:200
Эмамектин	макроциклические лактоны	от 50:1 до 1:10
Эндосульфан	циклодиеновые инсектициды	от 200:1 до 1:100
Эсфенвалерат	модуляторы натриевых каналов	от 100:1 до 1:400
Этипрол	GABA-регулируемые блокаторы хлоридных каналов	от 200:1 до 1:100
Фенотиокарб		от 150:1 до 1:200
Феноксикарб	имитаторы ювенильного гормона	от 500:1 до 1:100
Фенвалерат	модуляторы натриевых каналов	от 150:1 до 1:200
Фипронил	GABA-регулируемые блокаторы хлоридных каналов	от 150:1 до 1:100
Флоникамид		от 200:1 до 1:100
Флубендиамид	лиганды рианодинового рецептора	от 100:1 до 1:120
Флуфеноксурон	ингибиторы синтеза хитина	от 200:1 до 1:100
Гексафлумурон	ингибиторы синтеза хитина	от 300:1 до 1:50
Гидраметилнон	ингибиторы митохондриального транспорта электронов	от 150:1 до 1:250
Имидаклоприд	неоникотиноиды	от 1000:1 до 1:1000
Индоксакарб	модуляторы натриевых каналов	от 200:1 до 1:50
Лямбда-цигалотрин	модуляторы натриевых каналов	от 50:1 до 1:250
Люфенурон	ингибиторы синтеза хитина	от 500:1 до 1:250

Метафлумизон		от 200:1 до 1:200
Метомил	ингибиторы холинэстеразы	от 500:1 до 1:100
Метопрен	имитаторы ювенильного гормона	от 500:1 до 1:100
Метоксифенозид	агонисты экдизона	от 50:1 до 1:50
Нитенпирам	неоникотиноиды	от 150:1 до 1:200
Нитиазин	неоникотиноиды	от 150:1 до 1:200
Новалурон	ингибиторы синтеза хитина	от 500:1 до 1:150
Оксамил	ингибиторы холинэстеразы	от 200:1 до 1:200
Пиметрозин		от 200:1 до 1:100
Пиретрин	модуляторы натриевых каналов	от 100:1 до 1:10
Пиридабен	ингибиторы митохондриального транспорта электронов	от 200:1 до 1:100
Пиридалил		от 200:1 до 1:100
Пирипроксифен	имитаторы ювенильного гормона	от 500:1 до 1:100
Рианодин	лиганды рианодинового рецептора	от 100:1 до 1:120
Спинеторам	макроциклические лактоны	от 150:1 до 1:100
Спиносад	макроциклические лактоны	от 500:1 до 1:10
Спиродиклофен	ингибиторы биосинтеза липидов	от 200:1 до 1:200
Спиромезифен	ингибиторы биосинтеза липидов	от 200:1 до 1:200

Тебуфенозид	агонисты экдизона	от 500:1 до 1:250
Тиаклоприд	неоникотиноиды	от 100:1 до 1:200
Тиаметоксам	неоникотиноиды	от 1250:1 до 1:1000
Тиодикарб	ингибиторы холинэстеразы	от 500:1 до 1:400
Тиосултап-натрий		от 150:1 до 1:100
Тралометрин	модуляторы натриевых каналов	от 150:1 до 1:200
Триазамат	ингибиторы холинэстеразы	от 250:1 до 1:100
Трифлумурон	ингибиторы синтеза хитина	от 200:1 до 1:100
Bacillus thuringiensis	биологические средства	от 50:1 до 1:10
дельта-эндотоксин Bacillus thuringiensis	биологические средства	от 50:1 до 1:10
NPV (например Gemstar)	биологические средства	от 50:1 до 1:10

Примечательной является композиция настоящего изобретения, где по меньшей мере одно дополнительное биологическиактивное соединение или средство выбрано из средств для борьбы с беспозвоночным вредителем, перечисленных в вышеприведенной таблице A.

Весовые соотношения соединения, включая соединение формулы 1, его N-оксид или соль к дополнительному средству для борьбы с беспозвоночным вредителем обычно составляют от 1000:1 до 1:1000, при этом в одном варианте осуществления составляет от 500:1 до 1:500, в другом варианте осуществления составляет от 250:1 до 1:200 и в другом варианте осуществления составляет от 100:1 до 1:50.

Ниже перечисленное в таблицах B1-B19 является вариантами осуществления конкретных композиций, содержащих соединение формулы 1 (номера соединений (№ соединения) относятся к соединениям в таблице A индексов) и дополнительное средство для борьбы с беспозвоночным вредителем.

Таблица B1
№ смеси	№ соединения	и	Средство для борьбы с беспозвоночным вредителем	№ смеси	№ соединения	и	Средство для борьбы с беспозвоночным вредителем
B1-1	1	и	Абамектин	B1-38	1	и	Индоксакарб
B1-2	1	и	Ацетамиприд	B1-39	1	и	Лямбда-цигалотрин
B1-3	1	и	Амитраз	B1-40	1	и	Люфенурон
B1-4	1	и	Авермектин	B1-41	1	и	Метафлумизон
B1-5	1	и	Азадирахтин	B1-42	1	и	Метомил
B1-6	1	и	Бенсултап	B1-43	1	и	Метопрен
B1-7	1	и	Бета-цифлутрин	B1-44	1	и	Метоксифенозид
B1-8	1	и	Бифентрин	B1-45	1	и	Нитенпирам
B1-9	1	и	Бупрофезин	B1-46	1	и	Нитиазин
B1-10	1	и	Картап	B1-47	1	и	Новалурон
B1-11	1	и	Хлорантранилипрол	B1-48	1	и	Оксамил
B1-12	1	и	Хлорфенапир	B1-49	1	и	Фосмет
B1-13	1	и	Хлорпирифос	B1-50	1	и	Пиметрозин
B1-14	1	и	Клотианидин	B1-51	1	и	Пиретрин

B1-15	1	и	Циантранилипрол	B1-52	1	и	Пиридабен
B1-16	1	и	Цифлутрин	B1-53	1	и	Пиридалил
B1-17	1	и	Цигалотрин	B1-54	1	и	Пирипроксифен
B1-18	1	и	Циперметрин	B1-55	1	и	Рианодин
B1-19	1	и	Циромазин	B1-56	1	и	Спинеторам
B1-20	1	и	Дельтаметрин	B1-57	1	и	Спиносад
B1-21	1	и	Диелдрин	B1-58	1	и	Спиродиклофен
B1-22	1	и	Динотефуран	B1-59	1	и	Спиромезифен
B1-23	1	и	Диофенолан	B1-60	1	и	Спиротетрамат
B1-24	1	и	Эмамектин	B1-61	1	и	Сульфоксафлор
B1-25	1	и	Эндосульфан	B1-62	1	и	Тебуфенозид
B1-26	1	и	Эсфенвалерат	B1-63	1	и	Тефлутрин
B1-27	1	и	Этипрол	B1-64	1	и	Тиаклоприд
B1-28	1	и	Фенотиокарб	B1-65	1	и	Тиаметоксам
B1-29	1	и	Феноксикарб	B1-66	1	и	Тиодикарб
B1-30	1	и	Фенвалерат	B1-67	1	и	Тиосултап-натрий
B1-31	1	и	Фипронил	B1-68	1	и	Толфенпирад
B1-32	1	и	Флоникамид	B1-69	1	и	Тралометрин
B1-33	1	и	Флубендиамид	B1-70	1	и	Триазамат
B1-34	1	и	Флуфеноксурон	B1-71	1	и	Трифлумурон
B1-35	1	и	Гексафлумурон	B1-72	1	и	Bacillus thuringiensis
B1-36	1	и	Гидраметилнон	B1-73	1	и	дельта-эндотоксин Bacillus thuringiensis
B1-37	1	и	Имидаклоприд	B1-74	1	и	NPV (например Gemstar)

Таблица B2

Таблица B2 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 2. Например, первую смесь в таблице B2 обозначают B2-1, и она является смесью соединения 2 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B3

Таблица B3 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 3. Например, первую смесь в таблице B3 обозначают B3-1, и она является смесью соединения 3 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B4

Таблица B4 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 4. Например, первую смесь в таблице B4 обозначают B4-1, и она является смесью соединения 4 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B5

Таблица B5 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 5. Например, первую смесь в таблице B5 обозначают B5-1, и она является смесью соединения 5 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B6

Таблица B6 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 6. Например, первую смесь в таблице B6 обозначают B6-1, и она является смесью соединения 6 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B7

Таблица B7 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 7. Например, первую смесь в таблице B7 обозначают B7-1, и она является смесью соединения 7 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B8

Таблица B8 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 8. Например, первую смесь в таблице B8 обозначают B8-1, и она является смесью соединения 8 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B9

Таблица B9 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 9. Например, первую смесь в таблице B9 обозначают B9-1, и она является смесью соединения 9 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B10

Таблица B10 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 10. Например, первую смесь в таблице B10 обозначают B10-1, и она является смесью соединения 10 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B11

Таблица B11 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 11. Например, первую смесь в таблице B11 обозначают B11-1, и она является смесью соединения 11 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B12

Таблица B12 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 12. Например, первую смесь в таблице B12 обозначают B12-1, и она является смесью соединения 12 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B13

Таблица B13 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 13. Например, первую смесь в таблице B13 обозначают B13-1, и она является смесью соединения 13 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B14

Таблица B14 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 14. Например, первую смесь в таблице B14 обозначают B14-1, и она является смесью соединения 14 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B15

Таблица B15 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 15. Например, первую смесь в таблице B15 обозначают B15-1, и она является смесью соединения 15 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B16

Таблица B16 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 16. Например, первую смесь в таблице B16 обозначают B16-1, и она является смесью соединения 16 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B17

Таблица B17 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 17. Например, первую смесь в таблице B17 обозначают B17-1, и она является смесью соединения 17 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B18

Таблица B18 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 18. Например, первую смесь в таблице B18 обозначают B18-1, и она является смесью соединения 18 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

Таблица B19

Таблица B19 идентична таблице B1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 19. Например, первую смесь в таблице B18 обозначают B19-1, и она является смесью соединения 19 и дополнительного средства для борьбы с беспозвоночным вредителем, абамектина.

В конкретных смесях, перечисленных в таблицах B1-B19, обычно комбинируют соединение формулы 1 с другим средством от беспозвоночного вредителя в соотношениях, указанных в таблице A.

Ниже перечисленное в таблицах C1-C19 является смесями, содержащими соединение формулы 1 (номера соединений (№ соединения) относятся к соединениям в таблице A индексов) и дополнительное средство для борьбы с беспозвоночным вредителем. В таблицах C1-C19 далее перечисляются конкретные весовые соотношения, стандартные для смесей таблиц C1-C19. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C1, в частности, раскрывают смесь соединения 1 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 1 к 1 части абамектина.

Таблица C1

№ смеси

№ соединения

и

Средство для борьбы с беспозвоночным вредителем

Стандартные соотношения составляющих смеси (по весу)

C1-1

1

и

Абамектин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-2

1

и

Ацетамиприд

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-3

1

и

Амитраз

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-4

1

и

Авермектин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-5

1

и

Азадирахтин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-6

1

и

Бенсултап

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-7

1

и

Бета-цифлутрин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-8

1

и

Бифентрин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-9

1

и

Бупрофезин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-10

1

и

Картап

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-11

1

и

Хлорантранилипрол

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-12

1

и

Хлорфенапир

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-13

1

и

Хлорпирифос

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-14

1

и

Клотианидин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-15

1

и

Циантранилипрол

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-16

1

и

Цифлутрин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-17

1

и

Цигалотрин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-18

1

и

Циперметрин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-19

1

и

Циромазин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-20

1

и

Дельтаметрин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-21

1

и

Диелдрин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-22

1

и

Динотефуран

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-23

1

и

Диофенолан

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-24

1

и

Эмамектин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-25

1

и

Эндосульфан

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-26

1

и

Эсфенвалерат

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-27

1

и

Этипрол

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-28

1

и

Фенотиокарб

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-29

1

и

Феноксикарб

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-30

1

и

Фенвалерат

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-31

1

и

Фипронил

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-32

1

и

Флоникамид

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-33

1

и

Флубендиамид

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-34

1

и

Флуфеноксурон

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-35

1

и

Гексафлумурон

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-36

1

и

Гидраметилнон

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-37

1

и

Имидаклоприд

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-38

1

и

Индоксакарб

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-39

1

и

Лямбда-цигалотрин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-40

1

и

Люфенурон

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-41

1

и

Метафлумизон

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-42

1

и

Метомил

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-43

1

и

Метопрен

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-44

1

и

Метоксифенозид

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-45

1

и

Нитенпирам

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-46

1

и

Нитиазин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-47

1

и

Новалурон

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-48

1

и

Оксамил

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-49

1

и

Фосмет

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-50

1

и

Пиметрозин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-51

1

и

Пиретрин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-52

1

и

Пиридабен

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-53

1

и

Пиридалил

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-54

1

и

Пирипроксифен

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-55

1

и

Рианодин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-56

1

и

Спинеторам

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-57

1

и

Спиносад

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-58

1

и

Спиродиклофен

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-59

1

и

Спиромезифен

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-60

1

и

Спиротетрамат

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-61

1

и

Сульфоксафлор

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-62

1

и

Тебуфенозид

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-63

1

и

Тефлутрин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-64

1

и

Тиаклоприд

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-65

1

и

Тиаметоксам

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-66

1

и

Тиодикарб

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-67

1

и

Тиосултап-натрий

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-68

1

и

Толфенпирад

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-69

1

и

Тралометрин

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-70

1

и

Триазамат

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-71

1

и

Трифлумурон

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-72

1

и

Bacillus thuringiensis

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-73

1

и

дельта-эндотоксин Bacillus thuringiensis

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-74

1

и

NPV (например Gemstar)

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

Таблица C2

Таблица C2 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 2. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C2, в частности, раскрывают смесь соединения 2 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 2 к 1 части абамектина.

Таблица C3

Таблица C3 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 3. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C3, в частности, раскрывают смесь соединения 3 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 3 к 1 части абамектина.

Таблица C4

Таблица C4 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 4. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C4, в частности, раскрывают смесь соединения 4 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 4 к 1 части абамектина.

Таблица C5

Таблица C5 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 5. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C5, в частности, раскрывают смесь соединения 5 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 5 к 1 части абамектина.

Таблица C6

Таблица C6 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 6. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C6, в частности, раскрывают смесь соединения 6 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 6 к 1 части абамектина.

Таблица C7

Таблица C7 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 7. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C7, в частности, раскрывают смесь соединения 7 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 7 к 1 части абамектина.

Таблица C8

Таблица C8 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 8. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C8, в частности, раскрывают смесь соединения 8 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 8 к 1 части абамектина.

Таблица C9

Таблица C9 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 9. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C9, в частности, раскрывают смесь соединения 9 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 9 к 1 части абамектина.

Таблица C10

Таблица C10 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 10. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C10, в частности, раскрывают смесь соединения 10 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 10 к 1 части абамектина.

Таблица C11

Таблица C11 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 11. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C11, в частности, раскрывают смесь соединения 11 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 11 к 1 части абамектина.

Таблица C12

Таблица C12 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 12. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C12, в частности, раскрывают смесь соединения 12 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 12 к 1 части абамектина.

Таблица C13

Таблица C13 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 13. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C13, в частности, раскрывают смесь соединения 13 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 13 к 1 части абамектина.

Таблица C14

Таблица C14 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 14. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C14, в частности, раскрывают смесь соединения 14 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 14 к 1 части абамектина.

Таблица C15

Таблица C15 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 15. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C15, в частности, раскрывают смесь соединения 15 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 15 к 1 части абамектина.

Таблица C16

Таблица C16 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 16. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C16, в частности, раскрывают смесь соединения 16 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 16 к 1 части абамектина.

Таблица C17

Таблица C17 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 17. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C17, в частности, раскрывают смесь соединения 17 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 17 к 1 части абамектина.

Таблица C18

Таблица C18 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 18. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C18, в частности, раскрывают смесь соединения 18 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 18 к 1 части абамектина.

Таблица C19

Таблица C19 идентична таблице C1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 19. Например, первые данные весового соотношения в первой строке таблицы C19, в частности, раскрывают смесь соединения 19 таблицы A индексов с абамектином, применяемую в весовом соотношении 100 частей соединения 19 к 1 части абамектина.

Ниже перечисленное в таблицах D1-D19 является вариантами осуществления конкретных композиций, содержащих соединение формулы 1 (номера соединений (№ соединения) относятся к соединениям в таблице A индексов) и дополнительный фунгицид.

Таблица D1
№ смеси	№ соединения	и	Фунгицид	№ соединения	и	Фунгицид
D1-1	1	и	Пробеназол	1	и	Дифеноконазол
D1-2	1	и	Тиадинил	1	и	Ципроконазол
D1-3	1	и	Изотианил	1	и	Пропиконазол
D1-4	1	и	Пироквилон	1	и	Феноксанил
D1-5	1	и	Метоминостробин	1	и	Феримзон
D1-6	1	и	Флутоланил	1	и	Фталид
D1-7	1	и	Валидамицин	1	и	Касугамицин
D1-8	1	и	Фураметпир	1	и	Пикоксистробин
D1-9	1	и	Пенцикурон	1	и	Пентиопирад

D1-10	1	и	Симеконазол	1	и	Фамоксадон
D1-11	1	и	Орисастробин	1	и	Цимоксанил
D1-12	1	и	Трифлоксистробин	1	и	Проквиназид
D1-13	1	и	Изопротиолан	1	и	Флузилазол
D1-14	1	и	Азоксистробин	1	и	Манкозеб
D1-15	1	и	Трициклазол	1	и	Гидроксид меди
D1-16	1	и	Гексаконазол	1	и	(a)
(a) 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанон;

Таблица D2

Таблица D2 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 2. Например, первую смесь в таблице D2 обозначают D2-1, и она является смесью соединения 2 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D3

Таблица D3 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 3. Например, первую смесь в таблице D3 обозначают D3-1, и она является смесью соединения 3 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D4

Таблица D4 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 4. Например, первую смесь в таблице D4 обозначают D4-1, и она является смесью соединения 4 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D5

Таблица D5 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 5. Например, первую смесь в таблице D5 обозначают D5-1, и она является смесью соединения 5 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D6

Таблица D6 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 6. Например, первую смесь в таблице D6 обозначают D6-1, и она является смесью соединения 6 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D7

Таблица D7 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 7. Например, первую смесь в таблице D7 обозначают D7-1, и она является смесью соединения 7 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D8

Таблица D8 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 8. Например, первую смесь в таблице D8 обозначают D8-1, и она является смесью соединения 8 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D9

Таблица D9 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 9. Например, первую смесь в таблице D9 обозначают D9-1, и она является смесью соединения 9 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D10

Таблица D10 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 10. Например, первую смесь в таблице D10 обозначают D10-1, и она является смесью соединения 10 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D11

Таблица D11 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 11. Например, первую смесь в таблице D11 обозначают D11-1, и она является смесью соединения 11 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D12

Таблица D12 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 12. Например, первую смесь в таблице D12 обозначают D12-1, и она является смесью соединения 12 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D13

Таблица D13 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 13. Например, первую смесь в таблице D13 обозначают D13-1, и она является смесью соединения 13 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D14

Таблица D14 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 14. Например, первую смесь в таблице D14 обозначают D14-1, и она является смесью соединения 14 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D15

Таблица D15 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 15. Например, первую смесь в таблице D15 обозначают D15-1, и она является смесью соединения 15 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D16

Таблица D16 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 16. Например, первую смесь в таблице D16 обозначают D16-1, и она является смесью соединения 16 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D17

Таблица D17 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 17. Например, первую смесь в таблице D17 обозначают D17-1, и она является смесью соединения 17 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D18

Таблица D18 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 18. Например, первую смесь в таблице D18 обозначают D18-1, и она является смесью соединения 18 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

Таблица D19

Таблица D19 идентична таблице D1, кроме того, что каждую ссылку на соединение 1 в столбце, озаглавленном “№ соединения”, заменяют ссылкой на соединение 19. Например, первую смесь в таблице D19 обозначают D19-1, и она является смесью соединения 19 и дополнительного фунгицида, пробеназола.

С беспозвоночными вредителями борются при агрономических и отличных от агрономических применениях посредством внесения одного или нескольких соединений настоящего изобретения, обычно в виде композиции, в биологически эффективном количестве на среду обитания вредителей, включая агрономическое и/или отличные от агрономического место расположения заражения, на участок, который необходимо защитить, или непосредственно на вредителей, с которыми необходимо бороться.

Таким образом, настоящее изобретение включает способ борьбы с беспозвоночным вредителем при агрономических и/или отличных от агрономических применениях, включающий приведение в контакт беспозвоночного вредителя или его среды обитания с биологически эффективным количеством одного или нескольких соединений настоящего изобретения, или с композицией, содержащей по меньшей мере одно такое соединение, или композицией, содержащей по меньшей мере одно такое соединение и биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного биологическиактивного соединения или средства. Примеры подходящих композиций, содержащих соединение настоящего изобретения и биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного биологическиактивного соединения или средства, включают гранулярные композиции, где дополнительное активное соединение находится на той же грануле, что и соединение настоящего изобретения, или на гранулах, отдельных от таковых соединения настоящего изобретения.

Варианты осуществления способа настоящего изобретения включают приведение в контакт среды обитания. Примечательным является способ, где средой обитания является растение. Также примечательным является способ, где средой обитания является животное. Также примечательным является способ, где средой обитания является семя.

Чтобы достичь контакта соединения или композиции настоящего изобретения для защиты полевой культуры от беспозвоночных вредителей, соединение или композицию обычно наносят на семя сельскохозяйственной культуры перед посадкой, на листву (например, листья, плодоножки, цветы, плоды) возделываемых растений или на почву, или другую среду для выращивания до того или после того, как сельскохозяйственную культуру посадили.

Один вариант осуществления способа приведения в контакт осуществляют опрыскиванием. Альтернативно гранулярная композиция, содержащая соединение настоящего изобретения, может наноситься на листву растения или на почву. Соединения настоящего изобретения также могут эффективно доставляться путем поглощения растением при приведении в контакт растения с композицией, содержащей соединение настоящего изобретения, нанесенного в качестве пропитки для почвы из жидкого состава, гранулярного состава на почву, при обработке ящика для рассады или при погружении пересаживаемых растений. Примечательной является композиция настоящего изобретения в виде пропитки для почвы из жидкого состава. Также примечательным является способ борьбы с беспозвоночным вредителем, включающий приведение в контакт беспозвоночного вредителя или его среды обитания с биологически эффективным количеством соединения настоящего изобретения или с композицией, содержащей биологически эффективное количество соединения настоящего изобретения. Также примечательным является настоящий способ, где средой обитания является почва и композиция вносится в почву в качестве состава пропитки для почвы. Также примечательным является то, что соединения настоящего изобретения также эффективны при локализированном нанесении на место расположения заражения. Другие способы приведения в контакт включают нанесение соединения или композиции настоящего изобретения через растворы для непосредственного опрыскивания и растворы с последействием для опрыскивания, растворы для авиаопрыскивания, гели, покрытия семян, микроинкапсулирования, систематическое поглощение, приманки, ушные бирки, болюсы, аэрозольные опрыскиватели, фумиганты, аэрозоли, пылевидные препараты и многие другие. Одним вариантом осуществления способа приведения в контакт является размерно устойчивая гранула для удобрения, палочка или таблетка, содержащие соединение или композицию настоящего изобретения. Соединениями настоящего изобретения могут также быть пропитаны материалы для изготовления устройств для борьбы с беспозвоночными (например противомоскитная сетка).

Соединения настоящего изобретения также пригодны при протравливании семени для защиты семян от беспозвоночных вредителей. В контексте настоящего описания и формулы изобретения протравливание семени означает приведение в контакт семени с биологически эффективным количеством соединения настоящего изобретения, которое обычно составляют в виде композиции настоящего изобретения. Данное протравливание семени защищает семя от беспозвоночных почвенных вредителей и в основном может также защищать корни и другие части растения, которые контактируют с почвой проростка, развивающегося из прорастающего семени. Протравливание семени может также обеспечивать защиту листвы посредством перенесения соединения настоящего изобретения или второго активного ингредиента на развивающееся растение. Протравливании семени может быть применено ко всем типам семян, включая те, из которых прорастают растения, генетически трансформированные для экспрессии специализированных признаков. Характерные примеры включают таковые, экспрессирующие белки, токсичные для беспозвоночных вредителей, такие как токсин Bacillus thuringiensis, или таковые, экспрессирующие устойчивость к гербицидам, такие как глифосатацетилтрансфераза, которые обеспечивают устойчивость к глифосату. Протравливание семени соединениями настоящего изобретения также может повысить силу роста растений, вырастающих из семени.

Один способ протравливания семени осуществляют опрыскиванием или опылением семени соединением настоящего изобретения (т.е. в виде составленной композиции) перед посевом семян. Композиции, составленные для протравливания семени, в основном содержат пленкообразователь или адгезионное средство. Следовательно, обычно композиция настоящего изобретения для нанесения покрытия на семена содержит биологически эффективное количество соединения формулы 1 и пленкообразователь или адгезионное средство. Семя может быть покрыто посредством опрыскивания жидкотекучим концентратом суспензии непосредственно на галтовочном барабане для семян и последующей сушки семян. Альтернативно другие типы составов, такие как смачиваемые порошки, растворы, суспоэмульсии, эмульгируемые концентраты и эмульсии в воде могут вноситься опрыскиванием на семя. Данный способ, в частности, пригоден для внесения пленочных покрытий на семена. Различные машины для нанесения покрытий и способы доступны для специалиста в данной области. Подходящие способы включают перечисленные в P. Kosters et al., Seed Treatment: Progress and Prospects, 1994 BCPC Mongraph No. 57, и справочные материалы, там перечисленные.

Соединения формулы 1 и их композиции, как отдельно, так и в комбинации с другими инсектицидами и фунгицидами, в частности, пригодны при протравливании семени для сельскохозяйственных культур включая, в том числе, маис или кукурузу, соевые бобы, хлопок, зерновые культуры (например, пшеницу, овес, ячмень, рожь и рис), виды картофеля, овощи и масличный рапс.

Другие инсектициды, с которыми соединения формулы 1 могут быть составлены для обеспечения смесей, пригодных при протравливании семени, включают абамектин, ацетамиприд, акринатрин, амитраз, авермектин, азадирахтин, бенсултап, бифентрин, бупрофезин, кадусафос, карбарил, карбофуран, картап, хлорантранилипрол, хлорфенапир, хлорпирифос, клотианидин, циантранилипрол, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диелдрин, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этофенпрокс, этоксазол, фенотиокарб, феноксикарб, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флуфеноксурон, флювалинат, форметанат, фостиазат, гексафлумурон, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, люфенурон, метафлумизон, метиодикарб, метомил, метопрен, метоксифенозид, нитенпирам, нитиазин, новалурон, оксамил, пиметрозин, пиретрин, пиридабен, пиридалил, пирипроксифен, рианодин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, сульфоксафлор, тебуфенозид, тетраметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосултап-натрий, тралометрин, триазамат, трифлумурон, дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis, все штаммы Bacillus thuringiensis и все штаммы вирусов Nucleo polyhydrosis.

Фунгициды, с которыми соединения формулы 1 могут быть составлены для обеспечения смесей, пригодных при протравливании семени, включают амисулбром, азоксистробин, боскалид, карбендазим, карбоксин, цимоксанил, ципроконазол, дифеноконазол, диметоморф, флуазинам, флудиоксонил, флуквинконазол, флуопиколид, флуоксастробин, флутриафол, флуксапироксад, ипконазол, ипродион, металаксил, металаксил-М, метконазол, миклобутанил, паклобутразоле, пенфлуфен, пикоксистробин, протиоконазол, пираклостробин, седаксан, силтиофам, тебуконазол, тиабендазол, тиофанат-метил, тирам, трифлоксистробин и тритиконазол.

Композиции, содержащие соединения формулы 1, пригодные для протравливания семян, могут дополнительно содержать бактерии, такие как Bacillus pumilus (например, штамм GB34) и Bacillus firmus (например изолят 1582), бактериальные растворы/разбавители с клубеньковой бактерией рода Rhizobium, изофлавоноиды и липохитоолигосахариды.

Протравленное семя обычно содержит соединение настоящего изобретения в количестве от приблизительно 0,1 г до 1 кг на 100 кг семян (т.е. от приблизительно 0,0001% до 1% по весу семени перед протравливанием). Жидкотекучая суспензия, составленная для протравливания семени, обычно содержит от приблизительно 0,5% до приблизительно 70% активного ингредиента, от приблизительно 0,5% до приблизительно 30% пленкообразующего адгезионного вещества, от приблизительно 0,5% до приблизительно 20% диспергирующего средства, от 0% до приблизительно 5% загустителя, от 0% до приблизительно 5% пигмента и/или красителя, от 0% до приблизительно 2% противовспенивающего средства, от 0% до приблизительно 1% консервирующего средства и от 0% до приблизительно 75% летучего жидкого разбавителя.

Соединения настоящего изобретения могут быть включены в композицию-приманку, которая съедается беспозвоночным вредителем, или применены в устройстве, таком как ловушка, приспособление с приманкой и т.п. Такая композиция-приманка может быть в виде гранул, которые содержат (a) активные ингредиенты, а именно биологически эффективное количество соединения формулы 1, его N-оксида или соли; (b) один или несколько пищевых материалов; необязательно (c) аттрактант и необязательно (d) один или несколько увлажнителей. Примечательными являются гранулы или композиции-приманки, которые содержат приблизительно 0,001%-5% активных ингредиентов, приблизительно 40%-99% пищевого материала и/или аттрактант, и необязательно приблизительно 0,05%-10% увлажнителей, которые эффективны при борьбе с почвенными беспозвоночными вредителями при очень низких нормах внесения, в частности, при дозах активного ингредиента, которые являются смертельными скорее при заглатывании, нежели при непосредственном контакте. Некоторые пищевые материалы могут играть роль, как источника пищи, так и аттрактанта. Пищевые материалы включают углеводы, белки и липиды. Примерами пищевых материалов являются овощная мука, сахар, крахмалы, животный жир, растительное масло, дрожжевые экстракты и сухой молочный остаток. Примерами аттрактантов являются пахнущие вещества и ароматизаторы, такие как плодово-ягодные экстракты или экстракты из растений, душистое вещество или другой компонент животного или растительного происхождения, феромоны или другие средства, известные для привлечения целевого беспозвоночного вредителя. Примерами увлажнителей, т.е. сохраняющих влагу средств, являются гликоли и другие полиолы, глицерин и сорбит. Примечательной является композиция-приманка (и способ, при котором применяется такая композиция-приманка), применяемая для борьбы с по меньшей мере одним беспозвоночным вредителем, выбранным из группы, включающей муравьев, термитов и тараканов. Устройство для борьбы с беспозвоночным вредителем может содержать настоящую композицию-приманку и корпус, приспособленный для вмещения композиции-приманки, где корпус имеет по меньшей мере одно отверстие, рассчитанное на то, чтобы допускать проникновение беспозвоночного вредителя через отверстие, вследствие чего беспозвоночный вредитель может получить доступ к указанной композиции-приманке из места вне корпуса, и где корпус также приспособлен для размещения на территории или вблизи места расположения потенциальной или известной активности беспозвоночного вредителя.

Соединения настоящего изобретения могут вноситься без других добавок, но наиболее частое внесение будет у состава, содержащего один или несколько активных ингредиентов с подходящими носителями, разбавителями и поверхностно-активными веществами и возможно в комбинации с пищей в зависимости от предполагаемого конечного применения. Один способ внесения включает опрыскивание водной дисперсией или раствором соединения настоящего изобретения на основе рафинированного масла. Комбинации с инсектицидными маслами, концентратами инсектицидных масел, адгезивными агентами, добавками, другими растворителями и синергистами такими как пиперонилбутоксид, часто усиливают эффективность соединения. Для отличных от агрономических применений такие растворы для опрыскивания могут вноситься из контейнеров для опрыскивания, таких как баллон, бутылка или другого рода контейнеры, либо посредством откачивания, либо высвобождения из контейнера, находящегося под давлением, например, аэрозольного баллона для опрыскивания под давлением. Такие композиции могут принимать различные виды, например, растворов для опрыскивания, легких взвесей, пен, паров или тумана. Такие композиции для опрыскивания, таким образом, могут дополнительно содержать распыляющие вещества, вспенивающие средства и т.п., как это необходимо для внесения. Примечательной является композиция для опрыскивания, содержащая биологически эффективное количество соединения или композицию настоящего изобретения и носитель. Один вариант осуществления такой композиции для опрыскивания содержит биологически эффективное количество соединения или композицию настоящего изобретения и распыляющее вещество. Характерные распыляющие вещества включают, в том числе, метан, этан, пропан, бутан, изобутан, бутен, пентан, изопентан, неопентан, пентен, гидрофторуглероды, хлорфторуглероды, диметиловый эфир и смеси вышеупомянутых. Примечательной является композиция для опрыскивания (и способ использования такой композиции для опрыскивания, распределенной из контейнера для опрыскивания), применяемой для борьбы с по меньшей мере одним беспозвоночным вредителем, выбранным из группы, состоящей из настоящих комаров, тлей черных, жигалок обыкновенных, оленьих слепней, слепней, ос, настоящих ос, шершней, иксодовых клещей, пауков, муравьев, комаров и т.п., включая их по отдельности или в комбинациях.

Отличные от агрономических применения относятся к борьбе с беспозвоночным вредителем на участках, иных нежели поля возделываемых растений. Отличные от агрономических применения настоящих соединений и композиций включают борьбу с беспозвоночными вредителями в хранящихся зернах, бобах и других продуктах питания, и в текстильных изделиях, таких как одежда и ковры. Отличные от агрономических применения настоящих соединений и композиций также включают борьбу с беспозвоночным вредителем у декоративных растений, в лесах, в садах, вдоль обочины и зоны проезда железнодорожного транспорта, и на почве, такой как газоны, поля для гольфа и пастбищные угодья. Отличные от агрономических применения настоящих соединений и композиций также включают борьбу с беспозвоночным вредителем в зданиях и других сооружениях, которые могут быть заселенными людьми и/или домашними животными, сельскохозяйственными животными, животными крупного фермерского хозяйства, зоопарка или другими животными. Отличные от агрономических применения настоящих соединений и композиций также включают борьбу с вредителями, такими как термиты, которые могут наносить вред лесоматериалу или другим конструкционным материалам, применяемых в зданиях.

Для агрономического применения необходимая норма внесения для эффективной борьбы (т.е. “биологически эффективное количество”) будет зависеть от таких факторов, как виды беспозвоночных, с которыми необходимо бороться, жизненный цикл вредителей, жизненная стадия, их размер, места произрастания, время года, сельскохозяйственная культура-хозяин или животное-хозяин, пищевое поведение, брачное поведение, влажность окружающей среды, температура и т.п. При обычных условиях нормы внесения от приблизительно 0,01 до 2 кг активных ингредиентов на гектар достаточны для борьбы с вредителями в агрономических экосистемах, но может быть достаточно всего 0,0001 кг/гектар или может быть необходимо не менее 8 кг/гектар. Для применения, отличного от агрономического, эффективные нормы внесения будут находиться в диапазоне от приблизительно 1,0 до 50 мг/квадратный метр, но может быть достаточно всего 0,1 мг/квадратный метр или может быть необходимо не менее 150 мг/квадратный метр. Специалист в данной области может легко определить биологически эффективное количество, необходимое для эффективной борьбы с беспозвоночным вредителем. Биологически эффективные количества для увеличения силы роста растения в основном схожи с биологически эффективными количествами для борьбы с беспозвоночным вредителем, и оптимальные количества для достижения конкретных аспектов улучшения силы роста растения можно определить с помощью простого проведения опытов.

Характерные соединения настоящего изобретения, полученные способами, описанными в настоящем документе, показаны в таблице A индексов. Смотрите таблицу B индексов для данных ¹H-ЯМР. Для масс-спектрометрических данных (AP+ (M+1)) приведенное численное значение является молекулярным весом ионов молекул газа-носителя (M), образованные добавлением H+ (молекулярный вес 1) к молекулам для получения пика M+1, наблюдаемого посредством масс-спектрометрии с применением химической ионизации при атмосферном давлении (AP+). Другие пики молекулярного иона (например, M+2 или M+4), которые встречаются в случае соединений, содержащих несколько галогенов, не приводятся.

Следующие сокращения, применяемые в таблицах индексов, которые следуют: Соед. означает соединение.

ТАБЛИЦА ИНДЕКСОВ A
Соединение	R¹	Т.п. (°C)	AP+ (M+1)
1	фенил	211-212
2	4-фторфенил		349
3	3-(трифторметил)фенил	183-185
4	2-метоксифенил		361
5	3-метоксифенил		361
6	2,4-дифторфенил	*
7	3-(трифторметокси)фенил		415
8	3-бромфенил	*
9	2-фторфенил		349
10	2-фтор-5-(трифторметил)фенил	*
11	3-метилфенил	*
12	4-фтор-3-(трифторметил)фенил		417
13	4-хлор-2-фторфенил		459
14	2-хлорфенил		365
15	3-хлор-5-(трифторметил)фенил		433
16	3,5-дихлорфенил		399
17	3,5-дихлор-4-фторфенил		417
18	4'-циано-5,2'-диметил[1,1'-бифенил]-3-ил		460

19	3-хлорфенил	*
* Смотрите таблицу индексов B для данных ¹H-ЯМР.

ТАБЛИЦА ИНДЕКСОВ B
Соединение	Данные ¹H-ЯМР^a
6	(ацетон-d₆) δ 9,41 (д, 1H), 9,07 (с, 1H), 8,89 (с, 2H), 8,36 (т, 1H), 7,96 (д, 1H), 7,56-7,58 (м, 2H), 6,96-7,00 (м, 2H), 5,74 (с, 2H).
8	(ацетон-d₆) δ 9,47 (д, 1H), 9,07 (с, 1H), 8,90 (с, 2H), 8,36 (т, 1H), 8,19 (с, 1H), 7,93-7,95 (м, 2H), 7,59 (т, 1H), 7,24-7,30 (м, 2H), 5,76 (с, 2H).
10	(ацетон-d₆) δ 9,43 (д, 1H), 9,07 (с, 1H), 8,90 (с, 2H), 8,39 (т, 1H), 7,98 (д, 1H), 7,95 (дд, 1H), 7,64-7,68 (м, 1H), 7,60 (т, 1H), 7,35 (т, 1H), 5,76 (с, 2H).
11	(ДМСО-d₆) δ 9,33 (д, 1H), 9,11 (с, 1H), 8,82 (с, 2H), 8,27 (т, 1H), 7,87 (д, 1H), 7,47-7,54 (м, 2H), 7,26 (т, 1H), 6,99 (д, 1H), 5,59 (с, 2H), 2,31 (с, 3H).
19	(ДМСО-d₆) δ 9,34 (д, 1H), 9,11 (с, 1H), 8,83 (с, 2H), 8,29 (дт, 1H), 7,77-7,88 (м, 3H), 7,55 (дт, 1H), 7,32-7,36 (м, 1H), 7,23 (д, 1H), 5,60 (с, 2H).

^a Данные ¹H-ЯМР даны в частях на миллион в сторону слабого поля от тетраметилсилана. CDCl₃ - раствор, если не указано иначе; “ацетон-d₆” является CD₃C(=O)CD₃, “ДМСО-d₆” является CD₃S(=O)CD₃. Сочетания называются (с)-синглетом, (д)-дублетом, (т)-триплетом, (м)-мультиплетом, (дд)-дублетом дублетов, (дт)-

дублетом триплетов, (шир.с)-широким синглетом.

Следующие тесты демонстрируют эффективность борьбы соединений данного изобретения против конкретных вредителей. “Эффективность борьбы” представляет собой ингибирование развития беспозвоночного вредителя (включая смертность), которое вызывает значительное снижение питания. Защита при борьбе с вредителем, предоставляемая соединениями, однако, не ограничивается данными видами. Номера соединений относятся к соединениям в таблице А индексов.

БИОЛОГИЧЕСКИЕ ПРИМЕРЫ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

ТЕСТ A

Тестовая установка для оценки борьбы с молью капустной (Plutella xylostella) состояла из маленького открытого контейнера с 12-14-дневным растением редиса внутри. Последнее предварительно заражали приблизительно 50 новорожденными личинками, распределенными на тестовой установке посредством помеленной сердцевины початка кукурузы с применением инокулятора с симметрирующим устройством. Личинки перемещались на тестовое растение после распределения на тестовой установке.

Тестовые смеси готовили с применением раствора, содержащего 10% ацетона, 90% воды и 300 частей на миллион неоногенного поверхностно-активного вещества X-77® Spreader Lo-Foam Fomula, содержащего алкиларилполиоксиэтилен, свободные жирные кислоты, гликоли и изопропанол (Loveland Industries, Inc. Greeley, Colorado, USA). Приготовленные смеси наносили в 1 мл жидкости посредством форсунки SUJ2 со специальным корпусом 1/8 JJ (Spraying Systems Co., Wheaton, Illinois, USA), размещенной на расстоянии 1,27 см (0,5 дюйма) над верхней частью каждой тестовой установки. Тестовые смеси наносили опрыскиванием в концентрации 250, 50 и/или 10 частей на миллион и повторяли три раза. После распыления тестовой смеси каждой тестовой установке позволяли высохнуть в течение 1 часа и затем размещали на верхнюю часть черную экранируемую крышку. Тестовые установки держали в течение 6 дней в ростовой камере при 25°C и относительной влажности 70%. Вред для растений от питания визуально оценивали на основе съеденной листвы.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 250 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (40% или менее вреда от питания и/или 100% смертности): 1, 3, 4, 7, 8, 13 и 15.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 50 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (40% или менее вреда от питания и/или 100% смертности): 1, 3, 4, 5, 8 и 19.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 10 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (40% или менее вреда от питания и/или 100% смертности): 7, 15, 16 и 17.

ТЕСТ B

Для оценки борьбы с тлей персиковой зеленой (Myzus persicae) путем приведения в контакт и/или общих способов, тестовая установка состояла из маленького открытого контейнера с 12-15-дневным растением редиса внутри. Последнее предварительно заражали при размещении на листке тестового растения 30-40 тлей на части листка, отделенного от культурного растения (способ рассеченного листа). Тлей переносили на тестовое растение, когда часть листа высыхала. После предварительного заражения почву тестовой установки накрывали слоем песка.

Тестовые смеси готовили и наносили опрыскиванием в концентрации 250, 50 и/или 10 частей на миллион, как описано для теста A. Нанесения повторяли три раза. После нанесения тестовой смеси каждой тестовой установке позволяли высохнуть в течение 1 часа и затем размещали на верхнюю часть черную экранируемую крышку. Тестовые установки держали в течение 6 дней в ростовой камере при 19-21°C и относительной влажности 50-70%. Каждую тестовую установку затем визуально оценивали на смертность насекомых.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 250 частей на миллион, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 1 и 3.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 50 частей на миллион, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 1, 3, 15, 16 и 19.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 10 частей на миллион, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 15.

ТЕСТ C

Для оценки борьбы с хлопковой тлей (Aphis gossypii) путем приведения в контакт и/или общих способов, тестовая установка состояла из маленького открытого контейнера с 6-7-дневным растением хлопка внутри. Последнее предварительно заражали 30-40 насекомыми на части листа согласно способу рассеченного листа, описанного в тесте B, и почву тестовой установки накрывали слоем песка.

Тестовые смеси готовили и наносили распылением в концентрации 250 и/или 50 частей на миллион, как описано для теста B. Нанесения повторяли три раза. После опрыскивания тестовые установки держали в ростовой камере и затем визуально оценивали, как описано для теста C.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 50 частей на миллион, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 3, 7 и 12.

ТЕСТ D

Для оценки борьбы с кукурузной цикадкой (Peregrinus maidis) путем приведения в контакт и/или общих способов, тестовая установка состояла из маленького открытого контейнера с 3-4-дневным растением маиса (початок) внутри. Перед внесением добавляли белый песок на верхнюю часть почвы. Тестовые смеси готовили и наносили опрыскиванием в концентрации 250, 50, 10 и/или 2 частей на миллион, и повторяли три раза, как описано для теста A. После опрыскивания тестовым установкам позволяли высохнуть в течение 1 часа перед тем, как их предварительно заражали приблизительно 15-20 кукурузными цикадками (18-21-дневными) насыпанием их на песок солонкой. Черную, экранируемую крышку помещали на верхнюю часть каждой тестовой установки, и тестовые установки держали в течение 6 дней в ростовой камере при 22-24°C и относительной влажности 50-70%. Каждую тестовую установку затем оценивали на смертность насекомых.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 250 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (80% или более смертности): 1, 2, 3 и 10.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 50 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (80% или более смертности): 1, 2, 3, 4, 5, 9, 10, 11, 12, 15, 16, 17, 18 и 19.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 10 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (80% или более смертности): 1, 2, 3, 5, 10, 11, 12, 15, 16, 17 и 19.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 2 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (80% или более смертности): 2, 3 и 15.

ТЕСТ E

Для оценки борьбы с картофельной цикадкой (Empoasca fabae) путем приведения в контакт и/или общих способов, тестовая установка состояла из маленького открытого контейнера с 5-6-дневным растением сои Soleil (с появившимися первичными листами) внутри. Белый песок добавляли на верхнюю часть почвы и один из первичных листов отделяли перед внесением.

Тестовые смеси готовили и наносили опрыскиванием в концентрации 250, 50, 10 и/или 2 частей на миллион и тесты повторяли три раза, как описано для теста A. После опрыскивания тестовым установкам позволяли высохнуть в течение 1 часа перед тем, как их предварительно заражали 5 картофельными цикадками (18-21-дневные взрослые особи). Черную, экранируемую крышку помещали на верхнюю часть каждой тестовой установки и тестовые установки держали в течение 6 дней в ростовой камере при 24°C и относительной влажности 70%. Каждую тестовую установку затем оценивали на смертность насекомых.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 250 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (80% или более смертности): 1 и 3.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 50 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (80% или более смертности): 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 18 и 19.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 10 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (80% или более смертности): 1, 2, 3, 5, 6, 7, 9, 11, 12, 15 и 19.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 2 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (80% или более смертности): 1, 7 и 15.

ТЕСТ F

Для оценки борьбы с западным цветочным трипсом (Frankliniella occidentalis) путем приведения в контакт и/или общих способов, тестовая установка состояла из маленького открытого контейнера с 5-7-дневным растением сои Soleil внутри.

Тестовые смеси готовили и наносили опрыскиванием в концентрации 250 частей на миллион, и тесты повторяли три раза, как описано для теста A. После опрыскивания тестовой установке позволяли высохнуть в течение 1 часа и затем 22-27 взрослых особей трипсов подкладывали в установку. Черную, экранируемую крышку помещали на верхнюю часть каждой тестовой установки и тестовые установки держали в течение 7 дней при 25°C и относительной влажности 45-55%.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 250 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (30% или менее вреда для растений и/или 100% смертности): 1 и 4.

ТЕСТ G

Для оценки борьбы с цикадкой зеленой рисовой (Nephotettix virescens) путем приведения в контакт и/или общих способов, тестовая установка состояла из пластикового горшка, содержащего растение риса высотой 13 см, покрытого стальной проволочной сеткой (50 меш), поддерживаемой проволочным каркасом. Небольшое количество песка добавляли для формирования основательного уплотнения между днищем и проволочной сеткой, поверхностью почвы и верхним краем пластикового горшка.

Тестовые смеси готовили и наносили опрыскиванием в концентрации 50, 10 и/или 2 частей на миллион и тесты повторяли три раза способом, подобным описанному для теста A. После опрыскивания тестовые установки позволяли высохнуть в течение 2 часов перед тем, как их после заражали 10 цикадками зелеными (нимфами 3-ей возрастной стадии, через 7-9 дней после вылупливания). Через 5 дней каждую тестовую установку визуально оценивали на смертность насекомых.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 50 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (80% или более смертности): 2, 3, 7, 10, 11 и 12.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 10 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (80% или более смертности): 2, 3, 7, 10 и 11.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 2 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (80% или более смертности): 3 и 7.

ТЕСТ H

Для оценки борьбы с бурой рисовой цикадкой (Nilaparvata lugens) путем приведения в контакт и/или общих способов, тестовая установка состояла из пластикового горшка, содержащего растение риса высотой 13 см, покрытого стальной проволочной сеткой (50 меш), поддерживаемой проволочным каркасом. Небольшое количество песка добавляли для формирования основательного уплотнения между днищем и проволочной сеткой, поверхностью почвы и верхним краем пластикового горшка.

Тестовые смеси готовили и наносили опрыскиванием в концентрации 10, 2 и/или 0,4 части на миллион, и тесты повторяли три раза способом, подобным описанному для теста A. После опрыскивания тестовой установке позволяли высохнуть в течение 2 часов перед тем, как их после заражали 10 бурыми рисовыми цикадками (нимфами 3-ей возрастной стадии, через 7-9 дней после вылупливания). Через 5 дней каждую тестовую установку визуально оценивали на смертность насекомых.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 10 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (80% или более смертности): 2, 3, 7, 9, 10, 11, 12 и 15.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 2 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (80% или более смертности): 2, 3, 7 и 10.

Из соединений формулы 1, протестированных в концентрации 0,4 частей на миллион, следующие обеспечивали от очень хороших до прекрасных уровней эффективности борьбы (80% или более смертности): 7.

Для оценки эффекта от внесения соединения настоящего изобретения на силу роста рисовых культур, выращенных на открытом воздухе, проводили тесты I-O. “A.i.” относится к количеству внесенного активного ингредиента.

ТЕСТ I

Растения риса (индийский сорт культурного растения 'MTU1010') пересаживали в затопленные 5×3 м тестовые участки суглинистой почвы области дельты округа Западного Годавари, Андра-Прадеш, Индия, во время сезона дождей и выращивали с использованием местных агрономических способов. Через 47 дней водные смеси соединения 3 наносили на листву растений риса в концентрации 12,5, 25 или 50 г a.i./га в объеме раствора для опрыскивания 387 л/га с применением ранцевого опрыскивателя. Участки неопрысканных растений риса использовали в качестве контроля. Каждую обработку и контроль повторяли три раза и участки располагали в рандомизированном полноблочном плане. Во время внесения соединения 3 уровень вредителя бурой рисовой цикадки (Nilaparvata lugens) был высоким, т.е. намного выше уровня, считаемого экономически значительным.

Силу роста растения растений риса на каждом участке оценивали визуально по общему внешнему виду (например, высоте растения) через 20 дней после применения по шкале от 0% до 200%, где растения на необработанных контрольных участках рассматривают, которые отображают 100%, и усредняли результаты для трех повторностей для каждой обработки. Более 100% означает, что растения на обработанном участке имели большую силу роста, чем таковые на необработанных контрольных участках, в то время как менее 100% означает, что растения на обработанном участке имели меньшую силу роста. Растения риса, обработанные 12,5, 25 и 50 г a.i./га соединения 3 демонстрируют 140%, 143% и 143% силы роста растения, соответственно, по сравнению со 100% необработанных контролей.

ТЕСТ J

Растения риса (индийский сорт культурного растения 'MTU1010') пересаживали в затопленные 5×3 м тестовые участки суглинистой почвы области дельты округа Западного Годавари, Андра-Прадеш, Индия, во время сезона дождей и выращивали с использованием местных агрономических способов. Через 52 дня водные смеси соединения 3 наносили на листву растений риса в концентрации 12,5, 25 или 50 г a.i./га в объеме раствора для опрыскивания 387 л/га с применением ранцевого опрыскивателя. Участки неопрысканных растений риса использовали в качестве контроля. Каждую обработку и контроль повторяли три раза, и участки располагали в рандомизированном полноблочном плане. Во время внесения соединения 3 уровень вредителя бурой рисовой цикадки (Nilaparvata lugens) был высоким, т.е. намного выше уровня, считаемого экономически значительным. Через 20 дней после первой обработки внекорневые внесения водных смесей соединения 3 повторяли при таких же нормах внесения в объеме раствора для опрыскивания 467 л/га.

Силу роста растения растений риса на каждом участке оценивали визуально через 48 дней после первого внесения по шкале от 0% до 200%, как описано для теста I. Растения риса, обработанные 12,5, 25 и 50 г a.i./га соединения 3 демонстрируют 148%, 148% и 148% силы роста растения, соответственно, по сравнению со 100% необработанных контролей.

ТЕСТ K

Растения риса (индийский сорт культурного растения 'JAYA') пересаживали в затопленные 6×5 м тестовые участки суглинистой почвы под затеняющей сеткой в штате Гуджарат, Индия, во время жаркого сезона перед наступлением сезона дождей, и выращивали с использованием местных агрономических способов. Соответственно, через 44 дня от пересаживания, все растения риса в этом тесте опрыскивали водной смесью, содержащей 30 г a.i./га циперметрина и 100 г a.i./га пикоксистробина. Через 53 дня от пересаживания водные смеси соединения 3 наносили на листву растений риса в концентрации 6,25, 12,5, 25 или 50 г a.i./га в объеме раствора для опрыскивания 500 л/га с применением ранцевого опрыскивателя. Участки неопрысканных растений риса использовали в качестве контроля. Каждую обработку и контроль повторяли три раза, и участки располагали в рандомизированном полноблочном плане. Во время внесения соединения 3 уровень вредителя бурой рисовой цикадки (Nilaparvata lugens) был высоким, т.е. все еще выше уровня, считаемого экономически значительным.

Силу роста растения растений риса на каждом участке оценивали визуально через 32 дня после внесения по шкале от 0% до 200%, как описано для теста I. Растения риса, обработанные 6,25, 12,5, 25 и 50 г a.i./га соединения 3 демонстрируют 115%, 113%, 122% и 115% силы роста растения, соответственно, по сравнению со 100% необработанных контролей.

На 45 день после внесения измеряли высоту и длину метелки растений риса. Высоту растения определяли с помощью измерения длины от самой длинной вертикально протяженной верхушки листа до поверхности почвы. Длину метелки измеряли подобным образом. Средняя высота растений риса, обработанных 6,25, 12,5, 25 и 50 г a.i./га соединения 3, составляла 0,94, 0,92, 0,92 и 0,99 м, соответственно, по сравнению с 0,78 м для необработанных контрольных растений. Средняя длина метелки растений риса, обработанных 6,25, 12,5, 25 и 50 г a.i./га соединения 3, составляла 23,8, 23,7, 24,9 и 24,6 см, соответственно, по сравнению с 22,4 см для необработанных контрольных растений. В то время как обработки только соединением 3 в концентрации 25 и 50 г a.i./га значительно увеличивают длину метелки, все обработки значительно увеличивают высоту растения.

ТЕСТ L

Растения риса (индийский сорт культурного растения 'IR 64') пересаживали в затопленные 6×5 м тестовые участки суглинистой почвы в округе Дхамтари, штат Чхаттисгарх, Индия, в период начала весны, и выращивали с использованием местных агрономических способов. Через 79 дней во время жаркого сезона перед наступлением сезона дождей водные смеси, содержащие 30 г a.i./га индоксакарба в виде инсектицида STEWARD®, 20 г a.i./га хлорантранилипрола и 6,25, 12,5, 25 или 50 г a.i./га соединения 3 наносили на листву растений риса в объеме раствора для опрыскивания 500 л/га с применением ранцевого опрыскивателя. Участки контрольных растений риса опрыскивали водной смесью, содержащей 30 г a.i./га индоксакарба в виде инсектицида STEWARD® и 20 г a.i./га хлорантранилипрола (т.е. без соединения 3). Каждую обработку и контроль повторяли три раза, и участки располагали в рандомизированном полноблочном плане. Во время внесения соединения 3 уровень вредителя бурой рисовой цикадки (Nilaparvata lugens) был высоким, т.е. выше уровня, считаемого экономически значительным.

Силу роста растения растений риса на каждом участке оценивали визуально через 21 день после внесения по шкале от 0% до 200%, как описано для теста I. При всех нормах внесения обработанные растения риса показали такой же уровень силы роста растения (т.е. 100%), как и необработанные контрольные растения. Несмотря на то, что уровень вредителей был высоким, во время обработки растения уже достигли полной высоты и производили метелки, так что обработка соединением 3 была слишком поздней, чтобы заметно увеличить силу роста растения, оцененную общим внешним видом (например высота растения, количество метелок). Тем не менее, обработки значительно помогли силе роста растения, как измерено сбором урожая. Сборы урожаев от посевов, обработанных 6,25, 12,5, 25 и 50 г a.i./га соединения 3, составляли 4630, 4830, 4730 и 4930 кг/га, соответственно, по сравнению с 2630 кг/га от необработанных контролей. Следовательно, даже поздние обработки значительно увеличивали урожайность предотвращением вреда от насекомого надсемейства Fulgoroidea, который будет в противном случае останавливать процесс налива зерна, приводя к пустым метелкам.

ТЕСТ M

Растения риса (индийский сорт культурного растения) сеяли семенами в затопленные 6×5 м тестовые участки суглинистой почвы в провинции Анзянг Вьетнама, незадолго до сезона дождей, и выращивали с использованием местных агрономических способов. Через 42 дня в начале периода дождей водные смеси, содержащие 30 г a.i./га индоксакарба в виде инсектицида STEWARD®, 20 г a.i./га хлорантранилипрола и 6,25, 12,5, 25 или 50 г a.i./га соединения 3 наносили на листву растений риса в объеме раствора для опрыскивания 400 л/га с применением механизированного опрыскивателя. Участки контрольных растений риса опрыскивали водной смесью, содержащей 30 г a.i./га индоксакарба в виде инсектицида STEWARD® и 20 г a.i./га хлорантранилипрола (т.е. без соединения 3). Каждую обработку и контроль повторяли три раза, и участки располагали в рандомизированном полноблочном плане. Во время внесения соединения 3 уровень вредителя бурой рисовой цикадки (Nilaparvata lugens) был очень низким.

Силу роста растения растений риса на каждом участке оценивали визуально через 18 дней после внесения по шкале от 0% до 200%, как описано для теста I. При всех нормах внесения обработанные растения риса показали такой же уровень силы роста растения (т.е. 100%), как и необработанные контрольные растения. Т.к. уровень вредителей был очень низким, и условия выращивания были идеальными, внесения соединения 3 заметно не увеличили силу роста растения.

ТЕСТ N

Растения риса (индийский сорт культурного растения 'Swarna') пересаживали в затопленные 4×3 м тестовые участки суглинистой почвы округа Баргарх, Орисса, Индия, во время сезона дождей и выращивали с использованием местных агрономических способов. Через 70 дней водные смеси соединения 3 наносили на листву растений риса в концентрации 12,5, 25 или 50 г a.i./га в объеме раствора для опрыскивания 400 л/га с применением ранцевого опрыскивателя. Участки неопрысканных растений риса использовали в качестве контроля. Каждую обработку и контроль повторяли три раза, и участки располагали в рандомизированном полноблочном плане. Во время внесения соединения 3 уровень вредителя бурой рисовой цикадки (Nilaparvata lugens) был высоким, т.е. намного выше уровня, считаемого экономически значительным. Через 14 дней после первой обработки, внекорневые внесения водных смесей соединения 3 повторяли при таких же нормах внесения в объеме раствора для опрыскивания 400 л/га.

Сборы урожаев от посевов, обработанных 12,5, 25 и 50 г a.i./га соединения 3, составляли 3190, 3660 и 4220 кг/га, соответственно, по сравнению с 620 кг/га от необработанных контролей.

ТЕСТ O

Растения риса (индийский сорт культурного растения 'IR-64') пересаживали в затопленные 5×5 м тестовые участки суглинистой почвы округа Баргарх, Орисса, Индия, в конце зимнего периода, и выращивали с использованием местных агрономических способов. Через 79 дней водные смеси, содержащие 30 г a.i./га индоксакарба в виде инсектицида STEWARD®, 20 г a.i./га хлорантранилипрола и 6,25, 12,5, 25 или 50 г a.i./га соединения 3 наносили на листву растений риса в объеме раствора для опрыскивания 500 л/га с применением ранцевого опрыскивателя. Участки контрольных растений риса опрыскивали водной смесью, содержащей 30 г a.i./га индоксакарба в виде инсектицида STEWARD® и 20 г a.i./га хлорантранилипрола (т.е. без соединения 3). Каждую обработку и контроль повторяли три раза, и участки располагали в рандомизированном полноблочном плане. Во время внесения соединения 3 уровень вредителя бурой рисовой цикадки (Nilaparvata lugens) был высоким, т.е. намного выше уровня, считаемого экономически значительным.

Сборы урожаев от посевов, обработанных 12,5, 25 и 50 г a.i./га соединения 3, составляли 2470, 3430, 3470 и 4600 кг/га, соответственно, по сравнению с 1370 кг/га от необработанных контролей.

ТЕСТ P

В данном тесте, измеряли эффект соединения настоящего изобретения на силу роста растений маиса, выращенных в теплице в отсутствии воздействия вредителей.

Одиночные семена маиса (органической полевой кукурузы Prairie Hybrid 2431) сажали на глубину от 2,0 до 2,5 см в пластиковых горшках 10×10×8 см, содержащих либо среду на основе сфангового мха Redi-Earth для высадки в горшки (Sun Gro Horticulture Canada Ltd., Vancouver, British Columbia), либо смесь 50/50 почвы Matapeake и песка. Горшки с семенами сначала заливали водой до 5 см глубиной и помещали в ростовую камеру, поддерживаемую при 25°C в течение фотопериода 16 часов света / 8 часов темноты. Горшки заливали водой всякий раз, как поверхность почвы высыхала.

Через 8 дней от первого полива выращиваемые в горшке растения обрабатывали внесением в качестве пропитки поверхности 40 мл водной смеси для обработки, содержащей либо 0,2, либо 2,5 мг соединения 3. В горшки необработанных контрольных растений подобным образом вносили 40 мл водопроводной воды. Обработки и необработанные контроли повторяли 10 раз.

Обработанные и необработанные растения затем располагали в полной схеме рандомизированых блоков в теплице, поддерживаемой при 25,6-27,8°C в течение дня и 23,0-25,0°C ночью. Дополнительное освещение добавляли, если уровень внешнего света опускался ниже 200 ватт м-2 в течение 16-часового периода выращивания, кроме случаев, когда дополнительное освещение не активировали, если энергия внешнего света уже накопилась до более 5000 Вт ч. м-2 во время периода выращивания. Подсвечивание теплицы завершали, если уровень внешнего света поднимался выше 600 ватт м-2 в течение более 20 минут.

Не делали никаких модификаций в отношении относительной влажности. Орошение водопроводной водой обеспечивали дважды в день по мере необходимости для поддержания почвенной влаги. Каждый второй или третий день растения удобряли орошением водой, содержащей 100 частей на миллион N-P-K от Peters® растворимых 20-20-20 многоцелевого удобрения (The Scotts Company, Marysville, Ohio, U.S.A.). Уровни примененных питательных веществ считали менее чем идеальными для оптимального роста растений маиса.

Высоту растения определяли на 0, 7, 14, 21 и 28 дни после обработки с помощью измерения длины от самой длинной вертикально протяженной верхушки листа до поверхности почвы. Высоты усредняли среди 10 репликатов, перечисленных в тестовых таблицах 1 и 2 для роста растений почве Redi-Earth и почве Matapeake/песок, соответственно.

ТЕСТОВАЯ ТАБЛИЦА 1 Эффект обработок соединением 3 на высоту роста растений маиса на почве Redi-Earth
Норма внесения (мг a.i./горшок)	Высота (см) на день после обработки
Норма внесения (мг a.i./горшок)	0 день	7 день	14 день	21 день	28 день
0	21	52	84	109	133
0,2	22	53	85	111	131
2,5	21	53	85	111	137

ТЕСТОВАЯ ТАБЛИЦА 2 Эффект обработок соединением 3 на высоту роста растений маиса на почве Matapeake/песок
Норма внесения (мг a.i./горшок)	Высота (см) на день после обработки
Норма внесения (мг a.i./горшок)	0 день	7 день	14 день	21 день	28 день
0	22	49	66	78	89
0,2	22	49	66	76	87
2,5	22	46	65	78	88

Результаты в тестовых таблицах 1 и 2 показывают, что малый эффект увеличения роста был заметным в результате применений соединения 3 к растениям маиса, выращенным в свободной от вредителей среде обитания при условиях выращивания, которые были близкими к идеальным, за исключением ограничения в питательных веществах.

Claims

1. Соединение, представляющее собой N-[(5-пиримидинил)метил]-2-пиридинамин.

2. Соединение, представляющее собой N-(5-пиримидинилметилен)-2-пиридинамин.