RU2582978C2 - METHOD FOR PRODUCING SOLID EXTRACT ENRICHED WITH USNIC ACID FROM LICHEN THALLUS OF GENUS "Cladonia" - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING SOLID EXTRACT ENRICHED WITH USNIC ACID FROM LICHEN THALLUS OF GENUS "Cladonia" Download PDFInfo
- Publication number
- RU2582978C2 RU2582978C2 RU2014101091/15A RU2014101091A RU2582978C2 RU 2582978 C2 RU2582978 C2 RU 2582978C2 RU 2014101091/15 A RU2014101091/15 A RU 2014101091/15A RU 2014101091 A RU2014101091 A RU 2014101091A RU 2582978 C2 RU2582978 C2 RU 2582978C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- usnic acid
- lichen
- extract
- cladonia
- genus
- Prior art date
Links
- WEYVVCKOOFYHRW-UHFFFAOYSA-N usnic acid Chemical compound CC12C(=O)C(C(=O)C)=C(O)C=C1OC1=C2C(O)=C(C)C(O)=C1C(C)=O WEYVVCKOOFYHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 229940004858 usnic acid Drugs 0.000 title claims abstract description 29
- ICTZCAHDGHPRQR-UHFFFAOYSA-N usnic acid Natural products OC1=C(C)C(O)=C(C(C)=O)C2=C1C1(C)C(O)=C(C(=O)C)C(=O)C=C1O2 ICTZCAHDGHPRQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 241000221635 Cladonia Species 0.000 title claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 title description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYSA-N 7-Hydroxy-(S)-usnate Chemical compound CC12C(=O)C(C(=O)C)C(=O)C=C1OC1=C2C(O)=C(C)C(O)=C1C(C)=O CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 241001052560 Thallis Species 0.000 claims abstract description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000141009 Hypericum perforatum Species 0.000 description 2
- 235000017309 Hypericum perforatum Nutrition 0.000 description 2
- 241001441361 Usnea barbata Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000003533 narcotic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 235000013522 vodka Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- ASGJEMPQQVNTGO-UHFFFAOYSA-N benzene chloroform Chemical compound C(Cl)(Cl)Cl.C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 ASGJEMPQQVNTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 208000009928 nephrosis Diseases 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/09—Lichens
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/02—Solvent extraction of solids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области биологии, в частности к области биотехнологии, микробиологии и может быть использовано в фармацевтической промышленности и ветеринарии. Способ реализуется путем обработки слоевищ лишайников рода Cladonia диоксидом углерода в субкритическом состоянии, при этом экстракт, содержащий усниновую кислоту, может быть получен сразу в твердом виде в одну технологическую стадию.The invention relates to the field of biology, in particular to the field of biotechnology, microbiology and can be used in the pharmaceutical industry and veterinary medicine. The method is implemented by treating thalli of the lichens of the genus Cladonia with carbon dioxide in a subcritical state, while the extract containing usnic acid can be obtained immediately in solid form in one technological stage.
Усниновая кислота - желтое кристаллическое вещество с остовом дибензофурана обладает высокой активностью по отношению ко многим патогенным организмам вирусной, бактериальной и грибковой природы, благодаря своим свойствам используется в косметике, стоматологии и других областях медицины [Д.Н. Соколов, О.А. Лузина, Н.Ф. Салахутдинов. Усниновая кислота: получение, строение, свойства и химические превращения / Успехи химии. 2012. Т 81(8). С. 747-768]. Известно около 70 видов лишайников, содержащих усниновую кислоту. Однако промышленное значение могут иметь только те из них, в которых количество этой кислоты составляет не менее 0,5%. Перспективным источником усниновой кислоты является род лишайника Cladonia, в котором это соединение является основным метаболитом.Usnic acid - a yellow crystalline substance with a dibenzofuran skeleton, is highly active against many pathogenic organisms of viral, bacterial and fungal nature, due to its properties it is used in cosmetics, dentistry and other fields of medicine [D.N. Sokolov, O.A. Luzin, N.F. Salakhutdinov. Usnic acid: production, structure, properties and chemical transformations / Advances in chemistry. 2012.T 81 (8). S. 747-768]. About 70 species of lichens containing usnic acid are known. However, only those of them in which the amount of this acid is not less than 0.5% can have industrial value. A promising source of usnic acid is the genus Cladonia lichen, in which this compound is the main metabolite.
Способы получения усниновой кислоты основаны на экстракции лишайникого сырья различными органическими растворителями (бензолом, ацетоном, хлороформом, петролейным эфиром). По способу, описанному в [Моисеева Е.Н. Биохимические свойства лишайников и их практическое значение. Изд. АН СССР, 1961, с. 43-47], лишайник экстрагируется бензолом. Бензол удаляется, сухой экстракт лишайника обрабатывается хлороформом, хлороформный экстракт упаривается, остаток обрабатывается холодным спиртом. Выпавшие кристаллы усниновой кислоты далее еще раз растворяют в горячем хлороформе и высаживают холодным спиртом и эфиром. Таким образом, процедура извлечения усниновой кислоты из экстракта многостадийная, а достигаемый выход целевого продукта составляет всего 0,66% от исходного сырья.The methods for producing usnic acid are based on the extraction of lichen raw materials with various organic solvents (benzene, acetone, chloroform, petroleum ether). By the method described in [Moiseeva E.N. Biochemical properties of lichens and their practical significance. Ed. USSR Academy of Sciences, 1961, p. 43-47], the lichen is extracted with benzene. Benzene is removed, the dry lichen extract is treated with chloroform, the chloroform extract is evaporated, the residue is treated with cold alcohol. The precipitated crystals of usnic acid are then again dissolved in hot chloroform and precipitated with cold alcohol and ether. Thus, the procedure for extracting usnic acid from the extract is multi-stage, and the achieved yield of the target product is only 0.66% of the starting material.
В работе [А.с. СССР 833255, МКИ3 А61K 35/82. Способ получения усниновой кислоты, БИ №20, 1981] выход целевого продукта также невысок - 0,76%. Способ заключается в экстрагировании лишайника бензолом, удаления бензола, обработки сухого остатка хлороформом, после чего извлеченная из экстракта усниновая кислота очищается с использованием силикагеля. Сначала загрязненная усниновая кислота в растворе наносится на силикагель, растворитель удаляется, а целевой продукт элюируется с силикагеля на колонке смесью бензол-хлороформ. Такой многоступенчатый способ очистки с использованием силикагеля не является технологичным и будет затруднять выделение больших количеств усниновой кислоты.In the work [A.S. USSR 833255, MKI 3 A61K 35/82. The method of producing usnic acid, BI No. 20, 1981], the yield of the target product is also low - 0.76%. The method consists in extracting the lichen with benzene, removing benzene, treating the dry residue with chloroform, after which the usnic acid extracted from the extract is purified using silica gel. First, the contaminated usnic acid in the solution is applied to silica gel, the solvent is removed, and the target product is eluted from the silica gel on a column with a benzene-chloroform mixture. Such a multi-stage purification method using silica gel is not technologically advanced and will make it difficult to isolate large amounts of usnic acid.
Приведенный в работе [А.с. RU 2317076, МПК А61K 31/343 от 20.02.2008. Способ получения усниновой кислоты, авторы Половинка М.П., Салахутдинов Н.Ф., Панченко М.Ю.] способ получения усниновой кислоты из лишайников заключается в экстрагировании органическими растворителями (хлороформ, четыреххлористый углерод, ацетон, гексан, петролейный эфир, нефрос и их смесь). Выделение проводят путем упаривания органического растворителя и осаждения из экстракта в системе хлороформ - спирт (1:10) или гексана. Изобретение позволяет повысить выход целевого продукта до 0,99-2,44%, но при этом сохраняет все ранее перечисленные недостатки.Given in the work [A.S. RU 2317076, IPC A61K 31/343 dated 02.20.2008. The method for producing usnic acid, authors Polovinka MP, Salakhutdinov NF, Panchenko M.Yu.] the method for producing usnic acid from lichens consists in extraction with organic solvents (chloroform, carbon tetrachloride, acetone, hexane, petroleum ether, nephros and their mixture). Isolation is carried out by evaporation of the organic solvent and precipitation from the extract in the system of chloroform - alcohol (1:10) or hexane. The invention allows to increase the yield of the target product to 0.99-2.44%, but it retains all the previously listed disadvantages.
В работе [Патент №2318407. Российская Федерация. Способ получения водки, обладающей пониженным токсическим и наркотическим эффектом. Кершенгольц Б.М., Журавская А.Н., Ремигайло П.А., Шеин А.А., Шашурин М.М., Кершенгольц Е.Б. 32006100978/13, заявл. 10.01.2006, опубл. 10.03.2008] показано, что при обработке водки комплексом биологически активных веществ (БАВ), выделяемых диоксидом углерода в состоянии суперкритической жидкости из слоевищ лишайников рода Cladonia, основу которого составляют амино-β-олигосахариды (до 75 мас. %), снижается ее токсическое и наркотическое действие, при этом упоминается, что в состав БАВ входит природный антибиотик - усниновая кислота и ее производные. При этом авторы для получения экстрактов используют в качестве экстрагента только сверхкритический диоксид углерода, содержание в полученных экстрактах усниновой кислоты не приводится.In the work [Patent No. 2318407. The Russian Federation. A method of producing vodka with reduced toxic and narcotic effects. Kershengolts B.M., Zhuravskaya A.N., Remigailo P.A., Shein A.A., Shashurin M.M., Kershengolts E.B. 32006100978/13, declared 01/10/2006, publ. 03/10/2008] it was shown that when vodka is treated with a complex of biologically active substances (BAS) released by carbon dioxide in a supercritical fluid from thalli of the lichens of the genus Cladonia, the basis of which are amino-β-oligosaccharides (up to 75 wt.%), Its toxic and narcotic action, while it is mentioned that the composition of the biologically active substance includes a natural antibiotic - usnic acid and its derivatives. Moreover, to obtain extracts, the authors use only supercritical carbon dioxide as an extractant; the content of usnic acid in the obtained extracts is not given.
Недостатком приведенных способов получения экстрактов лишайника является либо их невысокий выход относительно исходного сырья, либо невысокое содержание самой усниновой кислоты в полученном экстракте.The disadvantage of the above methods of obtaining lichen extracts is either their low yield relative to the feedstock, or the low content of usnic acid itself in the obtained extract.
Наиболее близким аналогом предлагаемого изобретения (прототипом) является изобретение [Патент №2358750 Фармацевтические композиции на основе лишайника бородатого (Usnea Barbata) и зверобоя обыкновенного (Hypericum Perforatum) и их применение]. Согласно изобретению для создания фармацевтической композиции используют СО2-экстракт лишайника Usnea Barbata, причем одним из компонентов подобного экстракта является усниновая кислота. Экстракты лишайника содержат от 2 до 7 масс. % усниновой кислоты. В качестве основного недостатка прототипа можно отметить низкое содержание усниновой кислоты в экстрактах не более 7 масс. %. Наряду с диоксидом углерода, находящимся в сверхкритическом состоянии, в качестве экстрагента может быть использован субкритический диоксид углерода. Особенностью экстракции с применением субкритического диоксида углерода является проведение процесса таким образом, что один из параметров состояния системы (температура или давление), не превышает критического значения.The closest analogue of the invention (prototype) is the invention [Patent No. 2358750 Pharmaceutical compositions based on bearded lichen (Usnea Barbata) and St. John's wort (Hypericum perforatum) and their use]. According to the invention, a Usnea Barbata CO 2 extract is used to create the pharmaceutical composition, wherein usnic acid is one of the components of such an extract. Lichen extracts contain from 2 to 7 mass. % usnic acid. As the main disadvantage of the prototype can be noted the low content of usnic acid in extracts of not more than 7 mass. % Along with supercritical carbon dioxide, subcritical carbon dioxide can be used as an extractant. A feature of extraction using subcritical carbon dioxide is the process in such a way that one of the parameters of the state of the system (temperature or pressure) does not exceed a critical value.
Сущность настоящего изобретения состоит в том, что воздушно-сухое сырье (слоевища лишайника рода Cladonia), предварительно очищенное от механических примесей, истирают на лабораторной мельнице или в фарфоровой ступке. Далее подготовленное сырье используют для экстракции диоксидом углерода в субкритическом состоянии.The essence of the present invention is that the air-dry raw materials (thalli of the lichen of the genus Cladonia), previously purified from mechanical impurities, are abraded in a laboratory mill or in a porcelain mortar. Further, the prepared raw materials are used for extraction with carbon dioxide in a subcritical state.
Предлагаемое изобретение может быть реализовано следующим образом. The present invention can be implemented as follows.
Подготовленное сырье помещают в сосуд высокого давления и непрерывно пропускают через него диоксид углерода в субкритическом состоянии, поддерживая заданные параметры процесса: давление и температуру. Температура экстрагента составляет 20°C. Избыточное давление в системе поддерживается на уровне 70 атм. Скорость подачи диоксида углерода составляет 0,1 кг/час. Удельный расход диоксида углерода составляет 100 кг/кг исходного сырья. Продолжительность экстракции составляет не менее 10 минут. Отбор экстракта происходит непрерывно. Отобранный диоксид углерода, насыщенный растворенными компонентами, подвергают декомпрессии в отдельном устройстве (сосуде) с отделением экстракта в твердом виде. Диоксид углерода после последующего сжатия может быть использован повторно. Полученный экстракт содержит до 85% усниновой кислоты. Выход усниновой кислоты от массы а.с. лишайникового сырья составляет 1%.Prepared raw materials are placed in a pressure vessel and carbon dioxide is continuously passed through it in a subcritical state, maintaining the specified process parameters: pressure and temperature. The temperature of the extractant is 20 ° C. Overpressure in the system is maintained at 70 atm. The carbon dioxide feed rate is 0.1 kg / h. The specific consumption of carbon dioxide is 100 kg / kg of feedstock. The extraction duration is at least 10 minutes. The selection of the extract occurs continuously. The selected carbon dioxide saturated with the dissolved components is decompressed in a separate device (vessel) to separate the extract in solid form. Carbon dioxide after subsequent compression can be reused. The resulting extract contains up to 85% usnic acid. The yield of usnic acid from the mass of A. with. lichen raw materials is 1%.
Пример, подтверждающий возможность реализации заявляемого способаAn example confirming the possibility of implementing the proposed method
Подготовленное сырье (слоевища лишайника рода Cladonia) помещали в экстрактор. Экстракцию диоксидом углерода в субкритическом состоянии проводили при температуре 20°C, давлении 70 атм. Удельный расход диоксида углерода - 100 кг/кг исходного сырья. Скорость подачи диоксида углерода - 0,1 кг/час. Продолжительность экстракции - 10 минут. Экстракт подвергали декомпрессии и анализировали содержание в нем усниновой кислоты методом ВЭЖХ. Установлено, что в экстракте содержится 85% усниновой кислоты, что соответствует выходу усниновой кислоты 1,02% от а.с. сырья.The prepared raw materials (thallus of the lichen of the genus Cladonia) were placed in an extractor. Subcritical carbon dioxide extraction was carried out at a temperature of 20 ° C and a pressure of 70 atm. The specific consumption of carbon dioxide is 100 kg / kg of feedstock. The carbon dioxide feed rate is 0.1 kg / h. The duration of the extraction is 10 minutes. The extract was decompressed and the content of usnic acid in it was analyzed by HPLC. It was found that the extract contains 85% of usnic acid, which corresponds to a yield of usnic acid of 1.02% of a.s. raw materials.
Таким образом, экстракт, получаемый из слоевищ лишайников рода Cladonia с использованием CO2 в субкритическом состоянии, содержит до 85% усниновой кислоты и характеризуется ее высоким выходом относительно сырья - 1%. Кроме того, в получаемых в достаточно мягких условиях экстрактах отсутствуют тяжелые металлы и остатки растворителей. Преимуществом использования субкритического CO2 в качестве экстрагента является также снижение энергетических затрат на повышение давления и нагрев CO2, кроме того более мягкие условия процесса способствуют сохранению биологической активности выделяемых БАВ.Thus, the extract obtained from thalli of the lichens of the genus Cladonia using CO 2 in a subcritical state contains up to 85% usnic acid and is characterized by its high yield relative to raw materials - 1%. In addition, the extracts obtained under fairly mild conditions do not contain heavy metals and solvent residues. The advantage of using subcritical CO 2 as an extractant is also a reduction in energy costs for increasing the pressure and heating of CO 2 , in addition, milder process conditions help to preserve the biological activity of the released biologically active substances.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014101091/15A RU2582978C2 (en) | 2014-01-14 | 2014-01-14 | METHOD FOR PRODUCING SOLID EXTRACT ENRICHED WITH USNIC ACID FROM LICHEN THALLUS OF GENUS "Cladonia" |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014101091/15A RU2582978C2 (en) | 2014-01-14 | 2014-01-14 | METHOD FOR PRODUCING SOLID EXTRACT ENRICHED WITH USNIC ACID FROM LICHEN THALLUS OF GENUS "Cladonia" |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014101091A RU2014101091A (en) | 2015-07-20 |
| RU2582978C2 true RU2582978C2 (en) | 2016-04-27 |
Family
ID=53611473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014101091/15A RU2582978C2 (en) | 2014-01-14 | 2014-01-14 | METHOD FOR PRODUCING SOLID EXTRACT ENRICHED WITH USNIC ACID FROM LICHEN THALLUS OF GENUS "Cladonia" |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2582978C2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017223519A1 (en) * | 2016-06-24 | 2017-12-28 | Cool Clean Technologies, Llc | Liquid carbon dioxide botanical extraction system |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2318407C2 (en) * | 2006-01-10 | 2008-03-10 | ООО "Биотех" | Method for production of vodka having reduced toxic and narcotic effect |
| RU2358750C2 (en) * | 2004-04-19 | 2009-06-20 | Универзитэтсклиникум Фрайбург | Pharmaceutical compositions based on barbate lichen (usnea barbata) and common st john's wort (hypericum perforatum) and application thereof |
-
2014
- 2014-01-14 RU RU2014101091/15A patent/RU2582978C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2358750C2 (en) * | 2004-04-19 | 2009-06-20 | Универзитэтсклиникум Фрайбург | Pharmaceutical compositions based on barbate lichen (usnea barbata) and common st john's wort (hypericum perforatum) and application thereof |
| RU2318407C2 (en) * | 2006-01-10 | 2008-03-10 | ООО "Биотех" | Method for production of vodka having reduced toxic and narcotic effect |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Витамины и БАДы. Перечень данных [он-лайн] 07.03.2013 [Найдено 2015.04.15.]-найдено из Интернет: URL: http://shophelp.ru/forum/showpost.php?p=3787456&postcount=1136 К.Г. БОГОЛИЦЫН и др. Перспективы использования сверкритической флюидной экстракции для получения биологически активных веществ из бурых водорослей арктических морей //Материалы Всероссийской школы-конференции молодых ученых "сверхкритические флюидные технологии в решении экологических проблем. Экстракция растительного сырья, 25-27 июня 2012, Архангельск, стр.79-83Е.В. ЧУРКИНА и др. Эффект препарата "Ягель" из слоевищ лишайника рода Cladonia на секрецию инсулина //Фармакология и фармация. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017223519A1 (en) * | 2016-06-24 | 2017-12-28 | Cool Clean Technologies, Llc | Liquid carbon dioxide botanical extraction system |
| US10265295B2 (en) | 2016-06-24 | 2019-04-23 | Cool Clean Technologies, Llc | Liquid carbon dioxide botanical extraction system |
| US10568864B2 (en) | 2016-06-24 | 2020-02-25 | Cool Clean Technologies, Llc | Liquid carbon dioxide botanical extraction system |
| US11224587B2 (en) | 2016-06-24 | 2022-01-18 | Cool Clean Technologies, Llc | Liquid carbon dioxide botanical extraction system |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2014101091A (en) | 2015-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| de Souza et al. | Extraction of Arctium Lappa leaves using supercritical CO2+ ethanol: Kinetics, chemical composition, and bioactivity assessments | |
| EP0338478B1 (en) | Process for decomposition of explosive nitrate esters dissolved in waste waters | |
| US10323014B2 (en) | Methods for purification of non-psychoactive isoprenoid compounds from biological extracts | |
| MX2012001747A (en) | Picrorhiza kurroa extract for prevention, elimination and treatment of infection diseases. | |
| RU2582978C2 (en) | METHOD FOR PRODUCING SOLID EXTRACT ENRICHED WITH USNIC ACID FROM LICHEN THALLUS OF GENUS "Cladonia" | |
| RU2102999C1 (en) | Method of preparing milk thistle extract | |
| RU2330677C1 (en) | Method of dihydroquercetin production | |
| Ding et al. | Kinetics of ultrasound-assisted extraction of flavonoids and triterpenes and structure characterization of Chinese northeast black bee propolis | |
| Ashraf et al. | Fatty acids in Moringa oleifera oil | |
| RU2372095C1 (en) | Method for making native form of dihydroquercetin | |
| Pozdnyakova et al. | The study of antioxidant activity of the herb Astragalus glycyphyllus L | |
| RU2416423C1 (en) | Method for preparing chlorophylliptum | |
| RU2572231C1 (en) | Method for producing antibacterial preparation of manna gum leaves | |
| Abdurakhmanov et al. | Optimal Conditions for Purification and Drying of Dry Extract from the Aerial Part of Hypericum scabrum and Hypericum perforatum | |
| RU2098111C1 (en) | Method of antiviral preparation preparing | |
| RU2665630C1 (en) | Method for producing dry extract of common horse chestnut seeds | |
| Khalilov et al. | Technology for isolating estrogen preparation ferulen from Ferula tenuisecta roots. | |
| RU2785166C1 (en) | A method for producing a dry extract of a three-part series for farm animals and poultry | |
| RU2788703C1 (en) | Method for obtaining dry extract of may lily for agricultural animals and poultry | |
| RU2344827C1 (en) | Method of obtaining medical extract from buckthorn fruit or native raw peloid material | |
| RU2755219C1 (en) | Method for obtaining dry extract of thyme for farm animals and poultry (options) | |
| RU1774871C (en) | Method for production of antimicrobial and wound-heating medicine | |
| RU2756240C1 (en) | Method for obtaining dry licorice extract for farm animals and poultry (options) | |
| RU2755217C1 (en) | Method for obtaining dry extract of sarepta mustard for farm animals and poultry (options) | |
| RU2796495C2 (en) | Extraction of cannabinoids, flavonoids and terpenes from cannabis |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160523 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20170302 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180115 |