RU2102999C1 - Method of preparing milk thistle extract - Google Patents
Method of preparing milk thistle extract Download PDFInfo
- Publication number
- RU2102999C1 RU2102999C1 RU96114047A RU96114047A RU2102999C1 RU 2102999 C1 RU2102999 C1 RU 2102999C1 RU 96114047 A RU96114047 A RU 96114047A RU 96114047 A RU96114047 A RU 96114047A RU 2102999 C1 RU2102999 C1 RU 2102999C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- milk thistle
- extraction
- fruits
- flavolignans
- ethanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 229940096421 milk thistle extract Drugs 0.000 title description 2
- 235000020727 milk thistle extract Nutrition 0.000 title description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 241000320380 Silybum Species 0.000 claims abstract description 19
- 235000010841 Silybum marianum Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 17
- 239000013076 target substance Substances 0.000 claims description 10
- 230000002443 hepatoprotective effect Effects 0.000 abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000009160 phytotherapy Methods 0.000 abstract 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Natural products CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEBFKMXJBCUCAI-UHFFFAOYSA-N NSC 227190 Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2C(OC3=CC=C(C=C3O2)C2C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)CO)=C1 SEBFKMXJBCUCAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- SEBFKMXJBCUCAI-HKTJVKLFSA-N silibinin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2[C@H](OC3=CC=C(C=C3O2)[C@@H]2[C@H](C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)CO)=C1 SEBFKMXJBCUCAI-HKTJVKLFSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- SEBFKMXJBCUCAI-WAABAYLZSA-N (2r,3r)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2s,3s)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC([C@H]2[C@@H](OC3=CC=C(C=C3O2)[C@@H]2[C@H](C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)CO)=C1 SEBFKMXJBCUCAI-WAABAYLZSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- FDQAOULAVFHKBX-UHFFFAOYSA-N Isosilybin A Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2C(OC3=CC(=CC=C3O2)C2C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)CO)=C1 FDQAOULAVFHKBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYGIJEJDYJOUAN-UHFFFAOYSA-N Isosilychristin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2C3C=C(C4C(C3=O)(O)OCC42)C2C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 CYGIJEJDYJOUAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLGROHBNWZUINI-UHFFFAOYSA-N Silybin Natural products COc1cc(ccc1O)C2OC3C=C(C=CC3OC2CO)C4Oc5cc(O)cc(O)c5C(=O)C4O VLGROHBNWZUINI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000272459 Silybum marianum Species 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethanol Chemical compound CCO.ClC(Cl)Cl UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229950004304 silidianin Drugs 0.000 description 1
- 229940043175 silybin Drugs 0.000 description 1
- 235000014899 silybin Nutrition 0.000 description 1
- CYGIJEJDYJOUAN-JSGXPVSSSA-N silydianin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC([C@H]2[C@H]3C=C([C@@H]4[C@@](C3=O)(O)OC[C@@H]42)[C@@H]2[C@H](C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 CYGIJEJDYJOUAN-JSGXPVSSSA-N 0.000 description 1
- 239000007916 tablet composition Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к xимико-фармацевтичеcкoй промышленности, в частности к способу получения экстракта из плодов расторопши пятнистой - Silybum marianum (L. ) Gaertn. (сем. Asteraceae - астровых или сложноцветных). The invention relates to the chemical and pharmaceutical industry, in particular to a method for producing an extract from the fruits of milk thistle - Silybum marianum (L.) Gaertn. (fam. Asteraceae - aster or Asteraceae).
Известны способы получения суммы флаволигнанов расторопши пятнистой с использованием различных экстрагентов - ацетона, этилацетата, этилового спирта, водных спиртов [1, 6-8]. Данные субстанции, основными биологически активными веществами которых являются силибин, силидианин, силикристин и другие флаволигнаны, используются для производства таких ценных гепатопротекторных препаратов, как "Легалон", "Карсил", "Силибор" [2 - 5]. Known methods for producing the amount of flavolignans of Milk Thistle using various extractants - acetone, ethyl acetate, ethyl alcohol, water alcohols [1, 6-8]. These substances, the main biologically active substances of which are silybin, silidianin, silikristin and other flavolignans, are used to produce such valuable hepatoprotective drugs as Legalon, Karsil, Silibor [2 - 5].
Однако недостатком известных способов является сложность технологического процесса, использование дорогостоящих растворителей и как следствие дороговизна получаемых лекарственных, средств. Данное обстоятельство становится особенно важным на фоне растущей потребности здравоохранения в гепатопротекторах. Одним из главных факторов этой тенденции является ухудшающаяся экологическая ситуация, приводящая к росту заболеваний с профпатологией и экопатологией. Наличие широкого и доступного ассортимента лекарственных средств на основе плодов расторопши пятнистой могло бы способствовать смягчению вредного воздействия экологических и других неблагоприятных факторов и, следовательно, оздоровлению населения Российской Федерадии в целом, и в Самарской области, в частности, где эта проблема особенно актуальна. Кроме того, в Самарской области имеются и другие объективные предпосылки для производства доступных и эффективных экопротекторов на основе плодов расторопши пятнистой, так как в совхозе "Сергиевский" и на Средне-Волжской зональной опытной станции НПО "ВИЛАР" (пос. Антоновка) созданы промышленные плантации этого растения. However, the disadvantage of the known methods is the complexity of the process, the use of expensive solvents and, as a consequence, the high cost of the resulting drugs. This circumstance becomes especially important against the background of the growing need for healthcare in hepatoprotectors. One of the main factors of this trend is the deteriorating environmental situation, leading to an increase in diseases with occupational pathology and ecopathology. The presence of a wide and affordable range of medicines based on the fruits of milk thistle could help mitigate the harmful effects of environmental and other adverse factors and, therefore, improve the health of the population of the Russian Federation as a whole, and in the Samara region, in particular, where this problem is especially relevant. In addition, in the Samara region there are other objective prerequisites for the production of affordable and effective eco-protectors based on the fruits of milk thistle, as industrial plantations were created at the Sergievsky state farm and at the Middle-Volga zonal experimental station NPO VILAR (Antonovka village) of this plant.
За прототип изобретения нами взят способ получения суммы флаволигнанов, описанный в литературе [1]. Данный способ включает такие стадии, как экстракция плодов расторопши пятнистой 80% этиловым спиртом, упаривание экстракта до густого остатка, растворение последнего при нагревании в 50% этиловом спирте, трехкратная обработка полученного раствора четыреххлористым углеродом (удаление жирного масла), многократное извлечение целевых веществ из водно-спиртового остатка смесью хлороформ-этанол (2:1), упаривание органической фазы до сухого остатка, растворение последнего в 50% этиловом спирте, трехкратная обработка полученного раствора спирто-хлороформной смесью и упаривание органической фазы (раствор целевых веществ), приводящее к получению целевого продукта в виде желто-коричневого порошка с выходом 4,5-5% и содержанием в нем суммы полиоксифенилхроманонов не ниже 70%. For the prototype of the invention, we have taken the method of obtaining the sum of flavolignans described in the literature [1]. This method includes stages such as extraction of milk thistle fruits with 80% ethanol, evaporation of the extract to a thick residue, dissolving the latter when heated in 50% ethanol, three-fold processing of the resulting solution with carbon tetrachloride (removal of fatty oil), multiple extraction of target substances from aqueous -alcohol residue with a mixture of chloroform-ethanol (2: 1), evaporation of the organic phase to a dry residue, dissolution of the latter in 50% ethanol, three-fold treatment of the resulting alcohol solution with a loroform mixture and evaporation of the organic phase (solution of the target substances), resulting in the desired product in the form of a tan powder with a yield of 4.5-5% and a content of polyoxyphenylchromanone of not less than 70% in it.
Задача изобретения - упрощение технологии получения целевых веществ из плодов расторопши пятнистой. The objective of the invention is to simplify the technology for obtaining the target substances from the fruits of milk thistle.
Сущность предлагаемого способа заключается в том, что в качестве экстрагента используют 80% этиловый спирт, но экстракцию плодов расторопши пятнистой осуществляют методом реперколяции, сочетающей извлечение целевых веществ при комнатной температуре с последующим исчерпывающим извлечением флаволигнанов при нагревании в интервале температур 60-85oC (примеры 1-3). При этом не только упрощается технологический процесс и уменьшается его продолжительность, но и обеспечиваются щадящие условия получения флаволигнанов, которые по нашим данным являются термолабильными веществами [3]. Например, использование более длительного нагревания на стадии термической экстракции в течение 45 мин приводит к заметному снижению содержания действующих веществ в целевом продукте (с 2,51 до 2,33%). Имеет место снижение выхода целевых веществ и в случае экстракции при температуре ниже 60oC (с 2,51 до 2,29%), что свидетельствует о целесообразности и необходимости сочетания экстракции в условиях реперколяции при комнатной температуре и в интервале температур 60 - 85 oC.The essence of the proposed method lies in the fact that 80% ethyl alcohol is used as the extractant, but the extraction of milk thistle fruits is carried out by the repercolation method, combining the extraction of the target substances at room temperature, followed by exhaustive extraction of flavolignans when heated in the temperature range of 60-85 o C (examples 1-3). At the same time, the technological process is not only simplified and its duration reduced, but sparing conditions for the production of flavolignans, which according to our data are thermolabile substances, are also provided [3]. For example, the use of longer heating at the stage of thermal extraction for 45 min leads to a noticeable decrease in the content of active substances in the target product (from 2.51 to 2.33%). There is a decrease in the yield of the target substances in the case of extraction at a temperature below 60 o C (from 2.51 to 2.29%), which indicates the feasibility and necessity of combining the extraction under repercolation conditions at room temperature and in the temperature range 60 - 85 o C.
Проведенный заявителем поиск по научно-техническим и патентным источникам информации и выбранный из перечня аналогов прототип [1] позволили выявить отличительные признаки в заявляемом техническом решении. Следовательно, заявляемый способ получения удовлетворяет критерию изобретения "новизна". A search by the applicant for scientific, technical and patent sources of information and a prototype selected from the list of analogues [1] made it possible to identify distinctive features in the claimed technical solution. Therefore, the claimed method of obtaining satisfies the criteria of the invention of "novelty."
Проведенный заявителем дополнительный поиск известных технических решений [6 - 8] с целью обнаружению в них признаков, сходных с признаками отличительной части формулы заявляемого способа получения, показал, что эти признаки отсутствуют, следовательно, заявляемое техническое решение удовлетворяет критерию "изобретательский уровень". The applicant conducted an additional search for known technical solutions [6 - 8] in order to detect in them features similar to those of the distinctive part of the formula of the claimed production method, showed that these signs are absent, therefore, the claimed technical solution meets the criterion of "inventive step".
Критерий изобретения "промышленная применимость" подтверждается тем, что предлагаемый способ получения экстракта расторопши пятнистой позволяет получить в промышленном производстве лекарственный препарат, достаточно простой в изготовлении и относительно дешевый из-за отсутствия в технологической схеме производства дорогостоящего оборудования, но обладающий выраженными гепатопротекторными свойствами и относящийся к малотоксичным соединениям (протокол исследования токсичности и гепатопротекторного действия прилагается). The criterion of the invention "industrial applicability" is confirmed by the fact that the proposed method for obtaining the extract of milk thistle allows you to get in industrial production a drug that is quite simple to manufacture and relatively cheap due to the lack of expensive equipment in the technological scheme, but with pronounced hepatoprotective properties and related to low-toxic compounds (a protocol for the study of toxicity and hepatoprotective effects is attached).
Пример 1. 400,0 г измельченных плодов расторопши пятнистой распределяют по 100,0 г в 4 экстрактора, заливают каждый экстрактор 300 мл 80% этилового спирта и оставляют на 6 ч для замачивания сырья. Затем в условиях реперколяции осуществляют одну экстракцию при комнатной температуре и последовательно две экстракции при температуре 85oC в течение 30 мин, в расчете на каждую операцию. Готовый продукт (400 мл) собирают из 4-го экстрактора и получают жидкий экстракт расторопши пятнистой (1:1). Содержание суммы флаволигнанов (целевые вещества), определенное с использованием описанных в литературе и разработанных нами методик [4.9], составляет в экстракте 2,48%. Выход целевого продукта составляет 91% от теоретического (содержание суммы флаволигнанов в плодах расторопши пятнистой составляет 2.73%).Example 1. 400.0 g of crushed fruits of milk thistle are distributed by 100.0 g into 4 extractors, each extractor is poured into 300 ml of 80% ethanol and left for 6 hours to soak the raw material. Then, under conditions of repercolation, one extraction is carried out at room temperature and two extractions sequentially at a temperature of 85 ° C. for 30 minutes, calculated for each operation. The finished product (400 ml) is collected from the 4th extractor and get a liquid extract of milk thistle (1: 1). The content of the sum of flavolignans (target substances), determined using the methods described in the literature and developed by us [4.9], is 2.48% in the extract. The yield of the target product is 91% of theoretical (the content of the sum of flavolignans in the fruits of milk thistle is 2.73%).
Пример 2. 400,0 г измельченных плодов расторопши пятнистой распределяют по 100,0 г в 4 экстрактора, заливают каждый экстрактор 300 мл 80% этилового спирта и оставляют на 6 ч для замачивания сырья. Затем в условиях реперколяции осуществляют одну экстракцию при комнатной температуре и последовательно две экстракции при температуре 60oC в течение 30 мин, в расчете на каждую операцию. Готовый продукт (400 мл) собирают из 4-го экстрактора и получают жидкий экстракт. Содержание суммы флаволигнанов в целевом продукте составляет 2,40%. Выход целевых веществ составляет 88% от теоретического (содержание суммы флаволигнанов в плодах расторопши пятнистой составляет 2,73%).Example 2. 400.0 g of crushed fruits of milk thistle are distributed 100.0 g into 4 extractors, each extractor is poured with 300 ml of 80% ethanol and left for 6 hours to soak the raw material. Then, under conditions of repercolation, one extraction is carried out at room temperature and two extractions are sequentially carried out at a temperature of 60 ° C. for 30 minutes, per each operation. The finished product (400 ml) is collected from the 4th extractor and receive a liquid extract. The content of the amount of flavolignans in the target product is 2.40%. The yield of the target substances is 88% of theoretical (the content of the sum of flavolignans in the fruits of milk thistle is 2.73%).
Пример 3. 400,0 г измельченных плодов расторопши пятнистой распределяют по 100,0 г в 4 экстрактора, заливают каждый экстрактор 300 мл 80% этилового спирта и оставляют на 6 ч для замачивания сырья. Затем и условиях реперколяции осуществляют одну экстракцию при комнатной температуре и последовательно две экстракции при температуре 75oC в течение 30 мин, в расчете на каждую операцию. Готовый продукт (400 мл) собирают из 4-го экстрактора и получают жидкий экстракт. Содержание суммы флаволигнанов в целевом продукте составляет 2,51%. Выход целевых веществ составляет 92% от теоретического (содержание суммы флаволигнанов в плодах расторопши пятнистой составляет 2,73%).Example 3. 400.0 g of crushed fruit of milk thistle are distributed 100.0 g into 4 extractors, each extractor is poured into 300 ml of 80% ethanol and left for 6 hours to soak the raw material. Then, under repercolation conditions, one extraction is carried out at room temperature and two extractions are carried out successively at a temperature of 75 ° C. for 30 minutes, per operation. The finished product (400 ml) is collected from the 4th extractor and receive a liquid extract. The content of the total flavolignans in the target product is 2.51%. The yield of the target substances is 92% of theoretical (the content of the sum of flavolignans in the fruits of milk thistle is 2.73%).
Использование предлагаемого способа позволяет осуществлять производство в условиях фармацевтической фабрики и других фармацевтических предприятий, где отсутствует дорогостоящее оборудование, необходимое для получения очищенных субстанций и таблетированных лекформ на их основе. Использование предлагаемого способа получения, в котором не предусмотрены многостадийные операции по очистке суммы флаволигнанов, как это описывается в прототипе [1], позволяет не только сократить число операций, но и значительно удешевить стоимость получаемой продукции. Using the proposed method allows for production in a pharmaceutical factory and other pharmaceutical enterprises, where there is no expensive equipment necessary to obtain purified substances and tablet formulations based on them. Using the proposed production method, which does not include multi-stage operations for cleaning the amount of flavolignans, as described in the prototype [1], allows not only to reduce the number of operations, but also significantly reduce the cost of the resulting product.
O целесообразности такого подхода к получению целевых веществ и, следовательно, о положительном эффекте свидетельствует также то обстоятельство, что полученный экстракт расторопши пятнистой обладает выраженными гепатопротекторными свойствами (протокол исследования гепатопротекторного действия). Исходя из этого, можно сделать вывод о том, что внедрение предлагаемого способа позволит пополнить ассортимент гепатопротекторных средств конкурентоспособным препаратом, простым в изготовлении и относительно дешевым и доступным для широких слоев населения. The expediency of such an approach to obtaining the target substances and, therefore, a positive effect is also evidenced by the fact that the obtained milk thistle extract has pronounced hepatoprotective properties (protocol for studying the hepatoprotective effect). Based on this, it can be concluded that the introduction of the proposed method will replenish the range of hepatoprotective agents with a competitive drug, simple to manufacture and relatively cheap and affordable for the general population.
Следует отметить, что использование предлагаемого способа дает следующие преимущества. It should be noted that the use of the proposed method provides the following advantages.
Количество операций сокращается с 18 (прототип) до 4 операций (предлагаемый способ). The number of operations is reduced from 18 (prototype) to 4 operations (the proposed method).
Продолжительность технологического процесса уменьшается в 3 раза по сравнению с прототипом. The duration of the process is reduced by 3 times compared with the prototype.
Стоимость целевого продукта удешевляется минимум в 3-4 раза. The cost of the target product is cheaper at least 3-4 times.
В предлагаемом способе не используются такие токсичные растворители, как четыреххлористый углерод и хлороформ, представляющие огромную опасность для здоровья людей и для окружающей среды в целом. The proposed method does not use toxic solvents such as carbon tetrachloride and chloroform, which are a huge danger to human health and the environment as a whole.
Источники информации:
1. Драник Л.И., Долганенко Л.Г., Беликов В.В., Бeзpук П. И., Ткалич Л.В. и Несмиян Т.Я. Способ получения суммы полиоксифенилхроманонов // А.с. 603386 (СССР), A 61 K 35/78, 25.04.78, Бюл. 15.Sources of information:
1. Dranik L.I., Dolganenko L.G., Belikov V.V., Bezruk P.I., Tkalich L.V. and Nesmiyan T.Ya. The method of obtaining the amount of polyoxyphenylchromanones // A.S. 603386 (USSR), A 61 K 35/78, 04/25/78, Bull. fifteen.
2. Куркин В. А. Запесочная Г.Г. Флаволигнаны и другие природные лигноиды. Проблемы структурного анализа // Химия природ. соедин., 1987, N 1, с. 11-34. 2. Kurkin V. A. Zapesochnaya G.G. Flavolignans and other natural lignoids. Problems of structural analysis // Chemistry of nature. Conn., 1987, N 1, p. 11-34.
3. Куркин В.А., Запесочная Г.Г., Авдеева Е.В., Браславский В.Б., Сенцов М. Ф. и Смольякова И.Б. Фитохимическое исследование лекарственных растений родов родиола, тополь, ива, расторопша, одуванчик, содержащих флавоноиды // Современные аспекты изучения лекарственных растений: Научные труды. М., 1995, с. 151-157. 3. Kurkin V. A., Zapesochnaya G. G., Avdeeva E. V., Braslavsky V. B., Sentsov M. F. and Smolyakova I. B. Phytochemical study of medicinal plants of the genera Rhodiola, poplar, willow, milk thistle, dandelion containing flavonoids // Modern aspects of the study of medicinal plants: Scientific works. M., 1995, p. 151-157.
4. Куркин В.А., Сенцов М.Ф., Авдеева Е.В. и Первушкин С.В. Методика количественного определения силибина и суммы флаволигнанов в плодах расторопши пятнистой // Самарский медицинский архив, 1996, N 1, с.71-76. 4. Kurkin V.A., Sentsov M.F., Avdeeva E.V. and Pervushkin S.V. The method for the quantitative determination of silybin and the amount of flavolignans in the fruits of milk thistle // Samara Medical Archive, 1996, N 1, p. 71-76.
5. Куркин В. А. Фенилпропаноиды - перспективные природные биологически активные соединения. Самара, 1996, 80 с. 5. Kurkin V. A. Phenylpropanoids - promising natural biologically active compounds. Samara, 1996, 80 pp.
6. Мадаус P., Герлер К. и Молльс В. Способ получения силимариновой смеси // А.с. 1433391 (СССР), A 61 K 35/78, 23.10.88, Бюл. 30. 6. Madaus P., Gerler K. and Molls V. A method for producing a silymarin mixture // A.S. 1433391 (USSR), A 61 K 35/78, 10.23.88, Bull. thirty.
7. Николов Н., Бижев Ат. и Андонова Е. Возможности за получеване на силибин от плодовете Silybum marianum (L.) Caertn. и някои нови решения // Год. Висш. химикотехнол. инст., София, 1990, т. 30, N 3, с. 209-214 (болг.). 7. Nikolov N., Bizhev At. and Andonova E. Opportunities for semi-residents on silybin from the fruit of Silybum marianum (L.) Caertn. and some new solutions // Year. Wissh. chemical engineering. Inst., Sofia, 1990, v. 30, N 3, p. 209-214 (Bulgarian).
8. Силадьи И., Терек Е. и Штибер Д. Способ получения флавоноидов // А. с. 598544 (СССР), A 61 K 35/78, 15.03.78, Бюл. N 10. 8. Silady I., Terek E. and Stieber D. A method for producing flavonoids // A. p. 598544 (USSR), A 61 K 35/78, 03/15/78, Bull. N 10.
9. Технические условия 64-4-97-93. Плоды расторопши пятнистой. 9. Technical conditions 64-4-97-93. The fruits of milk thistle.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96114047A RU2102999C1 (en) | 1996-07-10 | 1996-07-10 | Method of preparing milk thistle extract |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96114047A RU2102999C1 (en) | 1996-07-10 | 1996-07-10 | Method of preparing milk thistle extract |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2102999C1 true RU2102999C1 (en) | 1998-01-27 |
| RU96114047A RU96114047A (en) | 1998-04-20 |
Family
ID=20183141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96114047A RU2102999C1 (en) | 1996-07-10 | 1996-07-10 | Method of preparing milk thistle extract |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2102999C1 (en) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2139724C1 (en) * | 1998-08-03 | 1999-10-20 | Куркин Владимир Александрович | Method of preparing extract from spotted milk thistle defatted fruits |
| RU2157231C1 (en) * | 1999-06-25 | 2000-10-10 | Пятигорская государственная фармацевтическая академия | Method of preparing water-soluble polysaccharide showing hepatoprotective activity from ginseng leaves |
| RU2169003C2 (en) * | 1999-07-19 | 2001-06-20 | Пятигорская государственная фармацевтическая академия | Method of preparing polysaccharides from ginseng leaves or roots oil cake |
| RU2186577C1 (en) * | 2001-03-02 | 2002-08-10 | Музыка Владислав Иванович | Preparation eliciting hepatoprotective effect |
| RU2354396C1 (en) * | 2008-02-15 | 2009-05-10 | Закрытое акционерное общество "ВИФИТЕХ" (ЗАО "ВИФИТЕХ") | Method of obtaining extract from fat-free fruit of milk thistle |
| RU2424818C1 (en) * | 2009-11-25 | 2011-07-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Самарский государственный медицинский университет Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию | Method of obtaining dry extract of milk thistle |
| US20110195150A1 (en) * | 2010-02-09 | 2011-08-11 | Yukhnytsya Yevhen | Composition of "radoy" beer and its production method |
| RU2457667C1 (en) * | 2011-02-02 | 2012-08-10 | Федеральное Государственное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Саратовский Государственный Аграрный Университет Имени Н.И. Вавилова" | Method of growing milk thistle for seeds |
| RU2489161C2 (en) * | 2007-12-23 | 2013-08-10 | Эуромед Са | New milk thistle extract, method for preparing and using it |
| EA026898B1 (en) * | 2014-12-25 | 2017-05-31 | Азербайджанский Медицинский Университет | Method for production of a sum of flavoloid aglycones having a hepatotropic effect |
| RU2727931C1 (en) * | 2020-02-04 | 2020-07-27 | Государственное образовательное учреждение высшего образования Московской области Московский государственный областной университет | Agent possessing hepatoprotective action |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU598544A3 (en) * | 1975-01-27 | 1978-03-15 | Дьедьневень Кутато Интезет, (Инопредприятие) | Method of obtaining flavonoides |
| SU603386A1 (en) * | 1977-01-03 | 1978-04-25 | Харьковский Научно-Исследовательский Химико-Фармацевтический Институт | Method of obtaining the sum of polyoxyphenylchromanones |
-
1996
- 1996-07-10 RU RU96114047A patent/RU2102999C1/en active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU598544A3 (en) * | 1975-01-27 | 1978-03-15 | Дьедьневень Кутато Интезет, (Инопредприятие) | Method of obtaining flavonoides |
| SU603386A1 (en) * | 1977-01-03 | 1978-04-25 | Харьковский Научно-Исследовательский Химико-Фармацевтический Институт | Method of obtaining the sum of polyoxyphenylchromanones |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2139724C1 (en) * | 1998-08-03 | 1999-10-20 | Куркин Владимир Александрович | Method of preparing extract from spotted milk thistle defatted fruits |
| RU2157231C1 (en) * | 1999-06-25 | 2000-10-10 | Пятигорская государственная фармацевтическая академия | Method of preparing water-soluble polysaccharide showing hepatoprotective activity from ginseng leaves |
| RU2169003C2 (en) * | 1999-07-19 | 2001-06-20 | Пятигорская государственная фармацевтическая академия | Method of preparing polysaccharides from ginseng leaves or roots oil cake |
| RU2186577C1 (en) * | 2001-03-02 | 2002-08-10 | Музыка Владислав Иванович | Preparation eliciting hepatoprotective effect |
| RU2489161C2 (en) * | 2007-12-23 | 2013-08-10 | Эуромед Са | New milk thistle extract, method for preparing and using it |
| RU2354396C1 (en) * | 2008-02-15 | 2009-05-10 | Закрытое акционерное общество "ВИФИТЕХ" (ЗАО "ВИФИТЕХ") | Method of obtaining extract from fat-free fruit of milk thistle |
| RU2424818C1 (en) * | 2009-11-25 | 2011-07-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Самарский государственный медицинский университет Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию | Method of obtaining dry extract of milk thistle |
| US20110195150A1 (en) * | 2010-02-09 | 2011-08-11 | Yukhnytsya Yevhen | Composition of "radoy" beer and its production method |
| RU2457667C1 (en) * | 2011-02-02 | 2012-08-10 | Федеральное Государственное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Саратовский Государственный Аграрный Университет Имени Н.И. Вавилова" | Method of growing milk thistle for seeds |
| EA026898B1 (en) * | 2014-12-25 | 2017-05-31 | Азербайджанский Медицинский Университет | Method for production of a sum of flavoloid aglycones having a hepatotropic effect |
| RU2727931C1 (en) * | 2020-02-04 | 2020-07-27 | Государственное образовательное учреждение высшего образования Московской области Московский государственный областной университет | Agent possessing hepatoprotective action |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2102999C1 (en) | Method of preparing milk thistle extract | |
| Azahar et al. | Piper betle: a review on its bioactive compounds, pharmacological properties, and extraction process | |
| CA2111036C (en) | Extracts of cucurbita sp., process for their preparation and their use in medicaments and in cosmetics | |
| AU2021204271B2 (en) | Synergistic composition for osteoarthritis | |
| Zengin et al. | Selectivity tuning by natural deep eutectic solvents (NADESs) for extraction of bioactive compounds from cytinus hypocistis—studies of antioxidative, enzyme-inhibitive properties and LC-MS profiles | |
| AU2025242225A1 (en) | Method for obtaining oleocanthal type secoiridoids and for producing respective pharmaceutical preparations | |
| Luquis et al. | Arctium lappa L.: Chemical composition, antioxidants, phytochemical compounds and use for healing activity | |
| KR100248942B1 (en) | Saururus extract with anticancer effect and process for preparation thereof | |
| RU2139724C1 (en) | Method of preparing extract from spotted milk thistle defatted fruits | |
| JP3390443B2 (en) | Salvia officinalis flower extract, preparation method and use thereof | |
| CN105343140A (en) | A kind of total effective part of ephedra root and its preparation method and anticancer application | |
| Iyekowa et al. | GC-MS analysis and antiasthmatic activity of hexane extract of Phyllanthus amarus (chanca piedra) L. In Guinea pig | |
| RU2710261C1 (en) | Method for complex treatment fresh fruits of hawthorn | |
| CN103446358B (en) | Tibetan medicine Piper pulicatulum C. D C. Rhizoma Iridis Tectori antioxidant extract and its production and use | |
| CN100509713C (en) | Method for preparing water-soluble bee glue product and use thereof | |
| RU2706119C1 (en) | Method for extracting sum of furocoumarins from hemlock herb (conium maculatum l., family apiaceae) | |
| EP1732875B1 (en) | Process for isolation of hepatoprotective agent "oleanolic acid" from lantana camara | |
| JP2022093894A (en) | Immunostimulatory composition | |
| KR20190119020A (en) | A composition for anti-inflammation comprising hemistepta lyrata extract | |
| RU2582978C2 (en) | METHOD FOR PRODUCING SOLID EXTRACT ENRICHED WITH USNIC ACID FROM LICHEN THALLUS OF GENUS "Cladonia" | |
| KR102266125B1 (en) | Composition for preventing or treating inflammatory diseases and cancer, including Hibiscus syriacus leaf callus extract as an active ingredient | |
| RU2424818C1 (en) | Method of obtaining dry extract of milk thistle | |
| UA142213U (en) | METHOD OF OBTAINING AN AGENCY WITH ANTI-CANCER, ANTIOXIDANT AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF CROCUS OF CROCUS SOWING | |
| WO2019198661A1 (en) | Composition for inhibiting proliferation of cancer cells, anticancer composition, composition for preventing cancerization of normal cells, composition for preventing cancer onset, and composition for inducing cancer cell death | |
| RU1774871C (en) | Method for production of antimicrobial and wound-heating medicine |