[go: up one dir, main page]

RU2574073C2 - Method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides - Google Patents

Method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides Download PDF

Info

Publication number
RU2574073C2
RU2574073C2 RU2014125369/04A RU2014125369A RU2574073C2 RU 2574073 C2 RU2574073 C2 RU 2574073C2 RU 2014125369/04 A RU2014125369/04 A RU 2014125369/04A RU 2014125369 A RU2014125369 A RU 2014125369A RU 2574073 C2 RU2574073 C2 RU 2574073C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tetramethyl
diamine
general formula
dithiazacycloalkan
benzamides
Prior art date
Application number
RU2014125369/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2014125369A (en
Inventor
Усеин Меметович Джемилев
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Регина Радиевна Хайруллина
Айгуль Фаритовна Гарипова
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Priority to RU2014125369/04A priority Critical patent/RU2574073C2/en
Publication of RU2014125369A publication Critical patent/RU2014125369A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2574073C2 publication Critical patent/RU2574073C2/en

Links

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides, of general formula
Figure 00000011
(I), n = 1.2, consisting in interaction of N1,N1,N6,N6-tetramethyl-2,5-dithiahexane-1,6-diamine (N1,N1,N7,N7-tetramethyl-2,6-dithiaheptane-1,7-diamine) with 3(4)-aminobenzamides of general formula 3(4)-H2N-C6H4-C(O)NH2 in presence of catalyst of samarium chloride crystalline hydrate SmCl3•6H2O with molar ratio 3(4)-aminobenzamide: N1,N1,N6,N6-tetramethyl-2,5-dithiahexane-1,6-diamine (N1,N1,N7,N7-tetramethyl-2,6-dithiaheptane-1,7-diamine):SmCl3•6H2O = 10:10:(0.5-1.5) at temperature 75-80°C and atmospheric pressure in mixture of solvents ethyl alcohol-chloroform for 6-10 h.
EFFECT: obtaining compounds with high selectivity and output.
1 tbl, 1 ex

Description

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов общей формулы (1)The present invention relates to the field of organic chemistry, in particular, to a method for producing 3- and 4- (1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl) benzamides of the general formula (1)

Figure 00000001
Figure 00000001

Амиды с дитиазепинановым заместителем могут найти применение в качестве биологически активных соединений [Z. Brzozowski, F. Saczewski, М. Gdaniec. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2003, №11, p. 3673; R.B. Pawar, V.V. Mulwad. ХГС, 2004, №2, c. 257], селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов (Ю.И. Муринов, В.Н. Майстренко, Н.Г. Афзалетдинова. Экстракция металлов S,N-органическими соединениями. М.: Наука, 1993, с. 192).Amides with a dithiazepinane substituent may find application as biologically active compounds [Z. Brzozowski, F. Saczewski, M. Gdaniec. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2003, No. 11, p. 3673; R.B. Pawar, V.V. Mulwad. HHS, 2004, No. 2, p. 257], selective sorbents and extractants of noble and precious metals (Yu.I. Murinov, VN Maistrenko, NG Afzaletdinova. Extraction of metals by S, N-organic compounds. M: Nauka, 1993, p. 192) .

Известен способ [W. Ried, R. Oxenius, W. Merkel. A new Principle for Preparation of Bicyclic Dithiazepine Systems. Angew. Chem. internat. Edit. V. 11, 1972, №6, p. 511] получения бициклодитиазепиновой системы общей формулы (2) взаимодействием тетрагидропиримидинтиона с диацетиленидом ртути и арилизоцианатом в пиридине с выходами до 70%.The known method [W. Ried, R. Oxenius, W. Merkel. A new Principle for Preparation of Bicyclic Dithiazepine Systems. Angew. Chem. internat. Edit V. 11, 1972, No. 6, p. 511] for the preparation of a bicycloodithiazepine system of the general formula (2) by reacting tetrahydropyrimidinethione with mercury diacetylenide and aryl isocyanate in pyridine with yields of up to 70%.

Figure 00000002
Figure 00000002

Известный способ не позволяет получать 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамиды общей формулы (1).The known method does not allow to obtain 3- and 4- (1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl) benzamides of the general formula (1).

Известен способ получения бицикло-1,5,3-дитиазепинановой системы общей формулы (3) [A. Tsotinis, A. Eieutheriades, L.D. Bari, G. Pescitelli. A new, stereoselective, ring-forming reaction of 1,2-ethanedithiol with N-acylated Indoles. J. Org. Chem., 2007, 72, p. 8928] взаимодействием N-ацилиндолов с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·Et2O с выходом не более 50%.A known method for producing a bicyclo-1,5,3-dithiazepinane system of the general formula (3) [A. Tsotinis, A. Eieutheriades, LD Bari, G. Pescitelli. A new, stereoselective, ring-forming reaction of 1,2-ethanedithiol with N-acylated Indoles. J. Org. Chem., 2007, 72, p. 8928] by the interaction of N-acylindoles with 1,2-ethanedithiol in the presence of BF 3 · Et 2 O with a yield of not more than 50%.

Figure 00000003
Figure 00000003

Известным способом не могут быть получены 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамиды общей формулы (1).In a known manner, 3- and 4- (1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl) benzamides of the general formula (1) cannot be obtained.

Известен способ получения 3-трет-бутил-,5,3-дитиазепинана общей формулы (4) [U. Wellmar. Urea as Leaving Group in the Synthesis of 3-(tert-Butyl)perhydro-1,5,3-dithiazepine. J. Heterocyclic Chem., 1998, 35, p. 1531] взаимодействием 5-(трет-бутил)пергидро-1,3,5-триазин-2-она с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·2HOAc с выходом не более 45%.A known method of producing 3-tert-butyl-, 5,3-dithiazepinane of the general formula (4) [U. Wellmar. Urea as Leaving Group in the Synthesis of 3- (tert-Butyl) perhydro-1,5,3-dithiazepine. J. Heterocyclic Chem., 1998, 35, p. 1531] by the interaction of 5- (tert-butyl) perhydro-1,3,5-triazin-2-one with 1,2-ethanedithiol in the presence of BF 3 · 2HOAc with a yield of not more than 45%.

Figure 00000004
Figure 00000004

Известным способом не могут быть получены 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамиды общей формулы (1).In a known manner, 3- and 4- (1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl) benzamides of the general formula (1) cannot be obtained.

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов общей формулы (1).Thus, in the literature there is no information on the selective preparation of 3- and 4- (1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl) benzamides of the general formula (1).

Предлагается новый способ селективного получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов общей формулы (1).A new method is proposed for the selective preparation of 3- and 4- (1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl) benzamides of the general formula (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина или N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина с 3- и 4-аминобензамидами общей формулы 3(4)-H2N-C6H4-C(O)NH2 в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmСl3·6Н2О, взятыми в мольном соотношении 3(4)-аминобензамид : N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин (N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин) : SmCl3·6H2O = 10:10:(0.5-1.5), предпочтительно 10:10:1, при температуре 75-80°С и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ (1:1, объемные) в течение 6-10 ч, предпочтительно 8 ч. Выход 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов (1) составляет 44-95%. Реакция протекает по схемеThe essence of the method consists in the interaction of N 1 , N 1 , N 6 , N 6- tetramethyl-2,5-dithiahexane-1,6-diamine or N 1 , N 1 , N 7 , N 7- tetramethyl-2,6-dithiaheptane -1,7-diamine with 3- and 4-aminobenzamides of the general formula 3 (4) -H 2 NC 6 H 4 -C (O) NH 2 in the presence of a catalyst of crystalline hydrate of samarium chloride SmСl 3 · 6Н 2 О, taken in molar ratio 3 (4) -aminobenzamide: N 1 , N 1 , N 6 , N 6- tetramethyl-2,5-dithihexane-1,6-diamine (N 1 , N 1 , N 7 , N 7- tetramethyl-2.6 -dithiaheptane-1,7-diamine): SmCl 3 · 6H 2 O = 10:10: (0.5-1.5), preferably 10: 10: 1, at a temperature of 75-80 ° С and atmospheric pressure in a mixture of solvents ethyl alcohol - chl roform (1: 1 by vol). for about 6-10 hours, preferably 8 hours Yield of 3- and 4- (1,5,3-ditiazatsikloalkan-3-yl) benzamide (1) is 44-95%. The reaction proceeds according to the scheme.

Figure 00000005
Figure 00000005

3- и 4-(1,5,3-Дитиазациклоалкан-3-ил)бензамиды (1) образуются только лишь с участием 3(4)-аминобензамидов и N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина (N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина). Изменение стехиометрического соотношения исходных реагентов приводит к снижению выхода целевого продукта (1).3- and 4- (1,5,3-Dithiazacycloalkan-3-yl) benzamides (1) are formed only with the participation of 3 (4) -aminobenzamides and N 1 , N 1 , N 6 , N 6- tetramethyl-2, 5-dithihexane-1,6-diamine (N 1 , N 1 , N 7 , N 7- tetramethyl-2,6-dithiaheptane-1,7-diamine). A change in the stoichiometric ratio of the starting reagents reduces the yield of the target product (1).

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора SmCl3·6H2O больше 1.5 ммолей не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора SmCl3·6H2O менее 0.5 ммолей снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе.Carrying out the above reaction in the presence of a SmCl 3 · 6H 2 O catalyst greater than 1.5 mmol does not lead to a significant increase in the yield of the target product (1). The use of a SmCl 3 · 6H 2 O catalyst of less than 0.5 mmol decreases the yield (1), which is possibly associated with a decrease in catalytically active sites in the reaction mass.

Реакции проводили при температуре 75-80°С. Дальнейшее повышение температуры ограничено температурой кипения растворителя. При температуре ниже 75°С (например, 40°С) снижается скорость реакции. В качестве растворителя использовали смесь растворителей этиловый спирт - хлороформ (1:1, объемные), т.к. в ней хорошо растворимы исходные реагенты и целевые продукты.The reaction was carried out at a temperature of 75-80 ° C. A further increase in temperature is limited by the boiling point of the solvent. At temperatures below 75 ° C (for example, 40 ° C), the reaction rate decreases. As a solvent, a solvent mixture of ethyl alcohol - chloroform (1: 1, volume) was used, because the starting reagents and target products are well soluble in it.

Существенные отличия предлагаемого способа.Significant differences of the proposed method.

В предлагаемом способе используются в качестве исходных реагентов N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин), 3(4)-аминобензамиды и каталитические количества SmCl3·6H2O. Реакция идет с селективным образованием целевых продуктов (1).In the proposed method, N 1 , N 1 , N 6 , N 6- tetramethyl-2,5-dithihexane-1,6-diamine N 1 , N 1 , N 7 , N 7- tetramethyl-2.6 are used as starting reagents -dithiaheptane-1,7-diamine), 3 (4) -aminobenzamides and catalytic amounts of SmCl 3 · 6H 2 O. The reaction proceeds with the selective formation of target products (1).

В известном способе в качестве исходных реагентов применяются 1,2-этандитиол, 5-(трет-бутил)пергидро-1,3,5-триазин-2-он и BF3·2HOAc. В условиях известной реакции целевые продукты (1) не образуются.In the known method, 1,2-ethanedithiol, 5- (tert-butyl) perhydro-1,3,5-triazin-2-one and BF 3 · 2HOAc are used as starting reagents. Under the conditions of the known reaction, the target products (1) are not formed.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами.The proposed method has the following advantages.

Способ позволяет получать с высокой селективностью и выходами мета-, пара-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамиды общей формулы (1).The method allows to obtain with high selectivity and yields of meta-, para- (1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl) benzamides of the general formula (1).

Способ поясняется примерами.The method is illustrated by examples.

Пример 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, помещают 10 ммоль N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина, затем добавляют 10 ммоль 3-аминобензамида и 1 ммоль катализатора SmCl3·6H2O в 10 мл смеси растворителей хлороформ - этиловый спирт (1:1, объемные). Реакционную смесь перемешивают 8 ч при температуре 80°С, выделяют 3-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)бензамид (1а) с выходом 85%.Example 1. In a glass reactor mounted on a magnetic stirrer, 10 mmol of N 1 , N 1 , N 6 , N 6- tetramethyl-2,5-dithihexane-1,6-diamine are placed, then 10 mmol of 3-aminobenzamide and 1 are added mmol of catalyst SmCl 3 · 6H 2 O in 10 ml of a solvent mixture of chloroform - ethyl alcohol (1: 1, volume). The reaction mixture was stirred for 8 hours at a temperature of 80 ° C, 3- (1,5,3-dithiazepan-3-yl) benzamide (1a) was isolated in 85% yield.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл. 1.Other examples confirming the method are given in table. one.

Figure 00000006
Figure 00000006

Все опыты проводили в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ (1:1, объемные).All experiments were carried out in a solvent mixture of ethyl alcohol - chloroform (1: 1, volumetric).

Спектральные характеристикиSpectral characteristics

3-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)бензамид (Ia)3- (1,5,3-dithiazepan-3-yl) benzamide (Ia)

Figure 00000007
Figure 00000007

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., ДМСО-d6): 3.04 (с, 4Н, СН2 (6,7)); 4.82 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 7.02-7.39 (м, 4Н, CH(9,11-13)); 7.95 (уш.с, 2Н, NH). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., ДМСО-d6): 34.28 (С(6,7)), 53.57 (С(2,4)), 112.90 (С(9)), 116.73 (С(11)), 117.65 (С(13)), 129.25 (С(12)), 135.38 (С(10)), 143.79 (С(8)), 168.74 (С(14)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 255.374 [М+Н]+. 1 H NMR Spectrum (δ, ppm, DMSO-d 6 ): 3.04 (s, 4H, CH 2 (6.7)); 4.82 (s, 4H, CH 2 (2.4)); 7.02-7.39 (m, 4H, CH (9.11-13)); 7.95 (br s, 2H, NH). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, DMSO-d 6 ): 34.28 (C (6.7)), 53.57 (C (2.4)), 112.90 (C (9)), 116.73 (C ( 11)), 117.65 (C (13)), 129.25 (C (12)), 135.38 (C (10)), 143.79 (C (8)), 168.74 (C (14)). Mass spectrum, m / z (I rel. ,%): 255.374 [M + H] + .

4-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)бензамид (Ib)4- (1,5,3-dithiazepan-3-yl) benzamide (Ib)

Figure 00000008
Figure 00000008

Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., ДМСО-d6): 3.07 (с, 4Н, СН2 (6,7)); 4.85 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.95 (д, 4Н, СН2(9,13)); 7.78 (д, 4Н, СН(10,12)). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., ДМСО-d6): 34.29 (С(6,7)), 53.55 (С(2,4)), 114.86 (С(9,13)), 124.41 (С(11)), 129.03 (С(10,12)), 147.76 (С(8)), 168.21 (С(14)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 255.374 [М+Н]+. 1 H NMR Spectrum (δ, ppm, DMSO-d 6 ): 3.07 (s, 4H, CH 2 (6.7)); 4.85 (s, 4H, CH 2 (2.4)); 6.95 (d, 4H, CH 2 (9.13)); 7.78 (d, 4H, CH (10.12)). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, DMSO-d 6 ): 34.29 (C (6.7)), 53.55 (C (2.4)), 114.86 (C (9.13)), 124.41 ( C (11)), 129.03 (C (10.12)), 147.76 (C (8)), 168.21 (C (14)). Mass spectrum, m / z (I rel. ,%): 255.374 [M + H] + .

3-(1,5,3-дитиазокан-3-ил)бензамид (Ic)3- (1,5,3-dithiazocan-3-yl) benzamide (Ic)

Figure 00000009
Figure 00000009

Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., ДМСО-d6): 1.67 (уш.с, 2Н, СН2 (7)); 2.62 (м, 4Н, СН2 (6,8)); 4.90 (уш.с, 4Н, СН2 (2,4)); 7.03-7.37 (м, 4Н, СН (10,12-14)); 7.97 (уш.с, 2Н, NH). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., ДМСО-d6): 28.39 (С(6,8)), 32.49 (С(7)), 55.67 (С(2,4)), 112.91 (С(10)), 116.72 (С(12)), 117.62 (С(14)), 129.25 (С(13)), 135.36 1 H NMR spectrum (δ, ppm, DMSO-d 6 ): 1.67 (br s, 2H, CH 2 (7)); 2.62 (m, 4H, CH 2 (6.8)); 4.90 (br s, 4H, CH 2 (2.4)); 7.03-7.37 (m, 4H, CH (10.12-14)); 7.97 (br s, 2H, NH). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, DMSO-d 6 ): 28.39 (C (6.8)), 32.49 (C (7)), 55.67 (C (2.4)), 112.91 (C ( 10)), 116.72 (C (12)), 117.62 (C (14)), 129.25 (C (13)), 135.36

(C(11));.143.77 (С(9)); 168.75 (С(15)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %):269.363 [М+Н]+.(C (11));. 143.77 (C (9)); 168.75 (C (15)). Mass spectrum, m / z (I rel. ,%): 269.363 [M + H] + .

Figure 00000010
Figure 00000010

Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., ДМСO-d6): 1.67 (уш.с, 2Н, СН2(7)); 2.62 (м, 4Н, СН2(6,8)); 4.90 (уш.с, 4Н, СН2(2,4)), 7.03-7.37 (м, 4Н, СН(10,12-14); 7.97 (уш.с, 2Н, NH). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., ДМСО-d6): 28.39 (С(6,8)); 32.49 (С(7)); 55.67 (С(2,4)); 112.91 (С(10)); 116.72 (С(12)); 117.62 (С(14)); 129.25 (С(13)); 135.36 (С(11)); 143.77 (С(9)); 168.75 (С(15)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 269.389 [М+Н]+. 1 H NMR spectrum (δ, ppm, DMSO-d 6 ): 1.67 (br s, 2H, CH 2 (7)); 2.62 (m, 4H, CH 2 (6.8)); 4.90 (br.s, 4H, CH 2 (2.4)), 7.03-7.37 (m, 4H, CH (10.12-14); 7.97 (br.s, 2H, NH). 13 C NMR spectrum ( δ, ppm, DMSO-d 6 ): 28.39 (C (6.8)); 32.49 (C (7)); 55.67 (C (2.4)); 112.91 (C (10)); 116.72 (C (12)); 117.62 (C (14)); 129.25 (C (13)); 135.36 (C (11)); 143.77 (C (9)); 168.75 (C (15)). Mass spectrum , m / z (I rel. ,%): 269.389 [M + H] + .

Claims (1)

Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов общей формулы (1)
Figure 00000011

отличающийся тем, что N 1 ,N 1 ,N 6 ,N 6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин (N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин) подвергается взаимодействию с 3(4)-аминобензамидом общей формулы 3(4)-H2N-C6H4-C(O)NH2 в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmCl3•6H2O при мольном соотношении 3(4)-аминобензамид:N 1 ,N 1 ,N 6 ,N 6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин (N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин):SmCl3•6H2O=10:10:(0.5-1.5) при температуре 75-80°C и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 6-10 ч. The method of obtaining 3- and 4- (1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl) benzamides of the general formula (1)
Figure 00000011

characterized in that N 1 , N 1 , N 6 , N 6- tetramethyl-2,5-dithiahexane-1,6-diamine ( N 1 , N 1 , N 7 , N 7 -tetramethyl-2,6-dithiaheptane- 1,7-diamine) is reacted with 3 (4) -aminobenzamide of the general formula 3 (4) - H 2 NC 6 H 4 -C (O) NH 2 in the presence of a samarium chloride crystalline hydrate catalyst SmCl 3 • 6H 2 O in a molar ratio 3 (4) - aminobenzamide: N 1 , N 1 , N 6 , N 6- tetramethyl-2,5-dithihexane-1,6-diamine ( N 1 , N 1 , N 7 , N 7- tetramethyl-2.6 -dithiageptane-1,7-diamine): SmCl 3 • 6H 2 O = 10: 10: (0.5-1.5) at a temperature of 75-80 ° C and atmospheric pressure in a mixture of ethyl alcohol-chloroform solvents for 6-10 hours.
RU2014125369/04A 2014-06-23 Method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides RU2574073C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014125369/04A RU2574073C2 (en) 2014-06-23 Method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014125369/04A RU2574073C2 (en) 2014-06-23 Method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014125369A RU2014125369A (en) 2015-12-27
RU2574073C2 true RU2574073C2 (en) 2016-02-10

Family

ID=

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2735739C1 (en) * 2020-02-10 2020-11-06 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук Method of producing 4-thia-2,6-diazabicyclo[6_3_1]{[6_2_2]}-dodeca-1(12{10}),8,10{11}-trien-7-ones

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1341792A (en) * 1961-12-29 1963-11-02 Degussa Process for the preparation of dithiazine compounds
RU2482114C2 (en) * 2011-08-15 2013-05-20 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран Method of producing n-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)amides
RU2496777C2 (en) * 2012-01-16 2013-10-27 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides
RU2012145642A (en) * 2012-10-25 2014-04-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук METHOD FOR PRODUCING 3-HETARIL-1,5,3-DITIAZOCINANES

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1341792A (en) * 1961-12-29 1963-11-02 Degussa Process for the preparation of dithiazine compounds
RU2482114C2 (en) * 2011-08-15 2013-05-20 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран Method of producing n-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)amides
RU2496777C2 (en) * 2012-01-16 2013-10-27 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides
RU2012145642A (en) * 2012-10-25 2014-04-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук METHOD FOR PRODUCING 3-HETARIL-1,5,3-DITIAZOCINANES

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Н.Н. Мурзакова и др. "Синтез N-арил-1,5,3-дитиазепинанов и N-арил-1,5,3-дитиазоцинанов с участием Sm- и Co-содержащих катализаторов" ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, т. 48, вып. 4, 2012, 590-595. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2735739C1 (en) * 2020-02-10 2020-11-06 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук Method of producing 4-thia-2,6-diazabicyclo[6_3_1]{[6_2_2]}-dodeca-1(12{10}),8,10{11}-trien-7-ones

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103408445A (en) Arylamine derivatives and preparation method thereof
Zhang et al. Synthesis and Biological Activity of N‐Aroyl (Aryloxyacetyl)‐N′‐ferrocenyl Thiourea Derivatives
RU2574073C2 (en) Method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides
CN110028407A (en) A kind of method preparing -1 ', 3 '-dione compounds of spiral shell [cyclopropane -1,2 '-indenes]
RU2565790C1 (en) Method of producing n-cyclopentyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes
CN113735751A (en) Method for preparing aryl isothiourea
RU2556009C1 (en) METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS
RU2478626C1 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)amides
RU2443694C2 (en) Method of producing n-aryl-1,3,5-dithiazinanes
RU2291150C1 (en) Method for preparing 5-acylperhydro-1,3,5-dithiazines
CN101543788A (en) Application of LnOTf3 in addition reaction of catalytic amine and carbodiimide
RU2482114C2 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)amides
RU2551668C1 (en) Method of obtaining 3-(1-adamantyl)- and 3-[1-(1-adamantyl)ethyl]-1,5,3-dithiazepinanes
RU2496777C2 (en) Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides
RU2601313C1 (en) Method of producing n-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes
RU2481338C1 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazepinan-3-yl)amides
Ozerova et al. Synthesis of New Nitroamino-Containing 1, 2, 4-Triazines by Reaction of 1-Amino-2-nitroguanidine with α-Diketones
RU2551686C1 (en) Method of producing n',n'-bis{[n-allyl(thio)carbamoyl methyl]}aryl hydrazides
RU2504537C2 (en) Method of producing n',n'-bis{[alkyl(phenyl)sulphanyl]methyl}arylhydrazides
RU2518488C2 (en) Method of obtaining n-(1,5,3-dithiazonan-3-yl)amides
RU2518491C2 (en) Method of obtaining n', n'-bis{[alkyl(phenyl)sulfanyl]methyl} aryl hydrazides
RU2565788C2 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides
RU2541796C2 (en) Method of obtaining bis-(3-methoxybenzamidyl)-tetrathiazacycloalkanes
RU2516696C1 (en) Method of obtaining n-(1,5,3-dithiazonan-3-yl)amides
RU2559367C2 (en) Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols