RU2427365C2 - Method of treating animal arachnoentomoses and medication for its realisation - Google Patents
Method of treating animal arachnoentomoses and medication for its realisation Download PDFInfo
- Publication number
- RU2427365C2 RU2427365C2 RU2009138197/15A RU2009138197A RU2427365C2 RU 2427365 C2 RU2427365 C2 RU 2427365C2 RU 2009138197/15 A RU2009138197/15 A RU 2009138197/15A RU 2009138197 A RU2009138197 A RU 2009138197A RU 2427365 C2 RU2427365 C2 RU 2427365C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- treatment
- animals
- skin
- drug
- adv
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims description 24
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 5
- UNBNYGXPNODEBX-UHFFFAOYSA-N ClC=1N=C(NC=1Cl)CC1(NCCN1)C=C[N+](=O)[O-] Chemical compound ClC=1N=C(NC=1Cl)CC1(NCCN1)C=C[N+](=O)[O-] UNBNYGXPNODEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 11
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 10
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000790250 Otodectes Species 0.000 description 4
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 4
- 210000000613 ear canal Anatomy 0.000 description 4
- 230000007803 itching Effects 0.000 description 4
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 4
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 2
- 210000000416 exudates and transudate Anatomy 0.000 description 2
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLNRTXUSGVSYRD-UHFFFAOYSA-N (4,5-dichloroimidazol-1-yl)methanol Chemical compound OCN1C=NC(Cl)=C1Cl VLNRTXUSGVSYRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNLXQCZZLGBDKI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-1-(chloromethyl)imidazole Chemical compound ClCN1C=NC(Cl)=C1Cl LNLXQCZZLGBDKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000031295 Animal disease Diseases 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 206010012434 Dermatitis allergic Diseases 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 210000003027 ear inner Anatomy 0.000 description 1
- 210000000959 ear middle Anatomy 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000011268 retreatment Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к способам лечения арахноэнтомозов животных и препаратам для его осуществления.The invention relates to agriculture, and in particular to methods of treating animal arachnoentomiasis and preparations for its implementation.
Известен способ лечения арахноэнтомозов животных путем наружной обработки растворами и эмульсиями пиретроидов (В.Г.Жаров, В.И.Ремез. Вестник ветеринарии, №5 (3/97), с.81-83).A known method of treating arachnoentomiasis of animals by external treatment with solutions and emulsions of pyrethroids (V. G. Zharov, V. I. Remez. Bulletin of Veterinary Medicine, No. 5 (3/97), p. 81-83).
Известны способы лечения арахноэнтомозов животных и препараты для их осуществления, основанные на использовании неоникотиноидов (Н.В.Ковчанко, Ж.Н.Кашкан. Журнал органической химии, т.40, вып.12, с.1759-1775, 2004 г.).Known methods for the treatment of arachnoentomiasis in animals and preparations for their implementation, based on the use of neonicotinoids (N.V. Kovchanko, J.N. Kashkan. Journal of Organic Chemistry, vol. 40, issue 12, pp. 1759-1775, 2004) .
Многолетнее использование одних и тех же способов и препаратов для лечения заболеваний животных приводит к потере терапевтической эффективности из-за развивающейся устойчивости паразитов к лечебным средствам.The long-term use of the same methods and drugs for the treatment of animal diseases leads to a loss of therapeutic effectiveness due to the developing resistance of parasites to therapeutic agents.
Цель изобретения - создание нового способа лечения арахноэнтомозов животных и препарата для его осуществления.The purpose of the invention is the creation of a new method of treatment of arachnoentomiasis of animals and a drug for its implementation.
Поставленная цель достигается тем, что в предлагаемом способе в качестве активно действующего вещества (АДВ) применяют 2-(4,5-дихлор-1-имидазолилметил)-2-(нитровинил)имидазолидин формулы IThis goal is achieved by the fact that in the proposed method, as an active substance (ADV), 2- (4,5-dichloro-1-imidazolylmethyl) -2- (nitrovinyl) imidazolidine of the formula I is used
В качестве вспомогательных веществ используют диметилсульфоксид (ДМСО), который обеспечивает проникновение препарата в глубину кожного покрова; эмульгатор, способствующий смачиванию, самораспределению и длительному сохранению АДВ на кожном покрове, а также дистиллированную воду при следующих соотношениях компонентов (вес.%):As auxiliary substances, dimethyl sulfoxide (DMSO) is used, which ensures the penetration of the drug into the depth of the skin; an emulsifier that promotes wetting, self-distribution and long-term preservation of ADV on the skin, as well as distilled water with the following ratio of components (wt.%):
Обоснование процентного содержания компонентов заключается в следующем: содержание АДВ менее 0,1% приводит к излишнему расходованию ДМСО и эмульгатора; содержание АДВ более 20% приводит к появлению осадка при хранении препарата. Оптимальным является следующий состав (вес.%):The rationale for the percentage of components is as follows: an ADV content of less than 0.1% leads to excessive consumption of DMSO and emulsifier; the content of ADV more than 20% leads to the appearance of sediment during storage of the drug. The following composition is optimal (wt.%):
Примеры осуществления способа и примеры приготовления препарата.Examples of the method and examples of the preparation of the drug.
Пример 1. Осуществление способа лечения кошек, пораженных клещами Otodectes cynotes.Example 1. The implementation of the method of treatment of cats affected by ticks Otodectes cynotes.
При осмотре 12 кошек различных пород разного возраста установили, что животные спонтанно заражены клещами Otodectes cynotes. У кошек отмечали постоянное беспокойство, зуд и расчесы кожи ушных раковин. Больные животные часто чесали уши, трясли головой. На коже слухового прохода находили язвочки, а в полости среднего и внутреннего уха - катаральный экссудат. Диагноз подтверждался микроскопией соскобов кожи с мест поражения. Во всех случаях находили в большом количестве клещей Otodectes cynotes. После очистки слухового прохода рабочую эмульсию препарата (2,5% по АДВ) ватно-марлевым тампоном наносили на поверхность слухового прохода с последующим массажем ушной раковины. Вторую обработку по той же методике проводили через 7 дней.When examining 12 cats of various breeds of different ages, it was found that the animals are spontaneously infected with Otodectes cynotes ticks. In cats, constant anxiety, itching and scratching of the skin of the auricles were noted. Sick animals often scratched their ears, shook their heads. Ulcers were found on the skin of the ear canal, and catarrhal exudate was found in the cavity of the middle and inner ear. The diagnosis was confirmed by microscopy of skin scrapings from the lesion sites. In all cases, Otodectes cynotes were found in a large number of ticks. After cleaning the ear canal, a working emulsion of the preparation (2.5% by ADV) was applied with a cotton-gauze swab to the surface of the ear canal, followed by massage of the auricle. The second treatment by the same method was carried out after 7 days.
Результаты: За животными наблюдали 10 дней после второй обработки. За этот период зуд и расчесы прекратились, животные перестали беспокоиться, трясти головой. Раны и язвочки кожи ушных раковин подсохли. Нарушенный шерстный покров стал восстанавливаться. Накопление экссудата в слуховых проходах прекратилось. В соскобах кожи с бывших мест поражения при повторной микроскопии возбудителя не находили. Заключение: двукратная обработка кошек 2,5% эмульсией вещества формулы I при расходе препарата 1-2 мл на обработку одного животного освобождает их полностью от клещей Otodectes cynotes.Results: Animals were observed 10 days after the second treatment. During this period, itching and scratching stopped, animals stopped worrying, shaking their heads. The wounds and sores of the skin of the ears are dry. The disturbed coat began to recover. The accumulation of exudate in the ear canals ceased. In scrapings of the skin from the former lesions during repeated microscopy, the pathogen was not found. Conclusion: two-fold treatment of cats with a 2.5% emulsion of a substance of formula I at a flow rate of 1-2 ml per treatment of one animal frees them completely from Otodectes cynotes ticks.
Пример 2. Осуществление способа лечения кошек, зараженных блохами Ctenocephalides spp.Example 2. The implementation of the method of treatment of cats infected with fleas Ctenocephalides spp.
При осмотре 15 кошек различных пород и разных возрастов установлено заражение блохами Ctenocephalides spp. от 2-3 до 5-10 особей на 1 дм2 поверхности кожи кошек. У кошек отмечено беспокойство, зуд, частые почесывания. На коже - покраснения, шелушащиеся участки (аллергический дерматит). Рабочую эмульсию препарата (5% по АДВ) наносили на кожу животных в 3-4 местах по 0,1-0,2 мл; препарат слегка растирали по поверхности кожи; общий расход на 1 обработку одного животного составлял 0,5-0,7 мл препарата. За животными наблюдали 7 дней.Examination of 15 cats of various breeds and different ages revealed infection with fleas Ctenocephalides spp. from 2-3 to 5-10 individuals per 1 dm 2 of the surface of the skin of cats. In cats, anxiety, itching, frequent scratching are noted. On the skin - redness, flaky areas (allergic dermatitis). A working emulsion of the drug (5% by ADV) was applied to the skin of animals in 3-4 places of 0.1-0.2 ml; the drug was slightly rubbed on the surface of the skin; the total consumption for 1 treatment of one animal was 0.5-0.7 ml of the drug. The animals were observed for 7 days.
Результаты: полное освобождение от блох наступило после первой обработки у 9 кошек через 24 часа; у 2 животных через 2 суток; у одной кошки через 3 суток. Повторная обработка потребовалась 3 животным; полное освобождение от блох после второй обработки наступило через 1 сутки у 2 животных; через 2 суток у 1 кошки.Results: complete release from fleas occurred after the first treatment in 9 cats after 24 hours; in 2 animals after 2 days; in one cat after 3 days. Retreatment was required in 3 animals; complete release from fleas after the second treatment occurred after 1 day in 2 animals; after 2 days in 1 cat.
Заключение: препарат в концентрации 5% по АДВ (вещество формулы I) при норме расхода 0,5-0,7 мл на 1 кошку освобождает животных от блох в результате одной обработки при низкой и средней степени заражения; при высокой степени заражения животных блохами (до 10 насекомых на 1 дм 2 поверхности тела) для 100% освобождения требуется повторная обработка по той же методике. Таким образом, испытанное вещество формулы I в виде инсекто-акарицидных капель обладает инсектицидной активностью против Ctenocephalides spp.Conclusion: the drug in a concentration of 5% by ADV (a substance of formula I) at a flow rate of 0.5-0.7 ml per 1 cat frees animals from fleas as a result of one treatment at a low and medium degree of infection; with a high degree of infection of animals with fleas (up to 10 insects per 1 dm 2 of the body surface), for 100% release, repeated processing is required by the same method. Thus, the tested substance of the formula I in the form of insect-acaricidal drops has insecticidal activity against Ctenocephalides spp.
Пример 3. Осуществление способа лечения собак, зараженных блохами Ctenocephalides spp.Example 3. The implementation of the method of treatment of dogs infected with fleas Ctenocephalides spp.
При осмотре 30 собак различных пород и разных возрастов установлено заражение блохами Ctenocephalides spp. от 2-3 до 5-10 насекомых на 1 дм2 поверхности кожи собак. У собак отмечено беспокойство, зуд, частые почесывания. На коже - покраснения, ранки и шелушащиеся участки (дерматит).Examination of 30 dogs of various breeds and different ages revealed infection with fleas Ctenocephalides spp. from 2-3 to 5-10 insects per 1 dm 2 of the surface of the skin of dogs. In dogs, anxiety, itching, frequent scratching were noted. On the skin - redness, wounds and flaky areas (dermatitis).
Рабочую эмульсию препарата 5% концентрации по АДВ (вещество формулы I) наносили на кожу животных в 5-7 местах по 0,2-0,3 мл; препарат слегка растирали по поверхности кожи; общий расход на 1 обработку одного животного составлял 1,0-1,5 мл на мелкую собаку и 1,5-2,5 мл на крупную собаку. Срок наблюдения 7 дней.A working emulsion of the drug of 5% concentration according to ADV (a substance of formula I) was applied to the skin of animals in 5-7 places, 0.2-0.3 ml each; the drug was slightly rubbed on the surface of the skin; the total consumption for 1 treatment of one animal was 1.0-1.5 ml per small dog and 1.5-2.5 ml per large dog. The observation period is 7 days.
Результаты: полное освобождение от блох после первой обработки наступило у 22 собак в течение трех суток после обработки. Повторная обработка восьми собак произведена через 5 дней после первой обработки; освобождение от блох этих животных наступило в течение 3 суток.Results: complete exemption from fleas after the first treatment occurred in 22 dogs within three days after treatment. Re-treatment of eight dogs produced 5 days after the first treatment; exemption from fleas of these animals occurred within 3 days.
Заключение: эмульсия препарата 5% концентрации по АДВ (вещество формулы I) при норме расхода 1,0-2,5 мл на собаку освобождает 75% животных от блох в результате одной обработки; при высокой степени заражения животных блохами (до 10 насекомых на 1 дм2 поверхности кожи собак) для 100% освобождения требуется повторная обработка по той же методике.Conclusion: the drug emulsion of 5% concentration according to ADV (a substance of the formula I) at a flow rate of 1.0-2.5 ml per dog releases 75% of the animals from fleas as a result of one treatment; with a high degree of infection of animals with fleas (up to 10 insects per 1 dm 2 of the surface of the dog’s skin), a 100% release requires repeated processing using the same technique.
Пример изготовления препарата.An example of the manufacture of the drug.
Синтез АДВSynthesis of ADV
Синтез осуществляется по схеме:The synthesis is carried out according to the scheme:
4,5-Дихлор-1-оксиметилимидазол (II).4,5-Dichloro-1-hydroxymethylimidazole (II).
Смешивают 13,7 г (0,1 моль) Ia с 25 мл 15%-ного водного формальдегида. Перемешивают 2-3 минуты до затвердевания реакционной смеси. Затем нагревают на водяной бане до образования раствора, охлаждают ледяной водой, отфильтровывают осадок, промывают ледяной водой (3×10 мл). Сушат на воздухе до постоянного веса. Выход 15,2 г (91%).13.7 g (0.1 mol) of Ia are mixed with 25 ml of 15% aqueous formaldehyde. Stirred for 2-3 minutes until the reaction mixture solidified. Then it is heated in a water bath until a solution forms, cooled with ice water, the precipitate is filtered off, washed with ice water (3 × 10 ml). Air dried to constant weight. Yield 15.2 g (91%).
4,5-Дихлор-1-хлорметилимидазол (III).4,5-Dichloro-1-chloromethylimidazole (III).
Смешивают 6,68 г (0,04 моль) II с 15 мл хлороформа, добавляют по каплям при охлаждении и перемешивании 3,2 мл хлористого тионила (5,29 г; 0,045 моль). Затем реакционную массу кипятят при перемешивании 3 часа. Охлаждают, отфильтровывают примесь, фильтрат упаривают до объема 5 мл и пропускают через слой Al2O3 в хлороформе. Сушат и упаривают в вакууме. Выход 5,8 г (78%). Светло-желтое масло. Спектр ПМР, δ, м.д.: 7.62, синглет, один протон; 5.6, синглет, 2 протона метиленового звена.6.68 g (0.04 mol) II are mixed with 15 ml of chloroform, 3.2 ml of thionyl chloride (5.29 g; 0.045 mol) are added dropwise with cooling and stirring. Then the reaction mass is boiled with stirring for 3 hours. It is cooled, the impurity is filtered off, the filtrate is evaporated to a volume of 5 ml and passed through a layer of Al 2 O 3 in chloroform. Dry and evaporate in vacuo. Yield 5.8 g (78%). Light yellow oil. PMR spectrum, δ, ppm: 7.62, singlet, one proton; 5.6, singlet, 2 protons of methylene unit.
2-(4,5-Дихлор-1-имидазолилметил)-2-(нитровинил)имидазолидин (I).2- (4,5-Dichloro-1-imidazolylmethyl) -2- (nitrovinyl) imidazolidine (I).
К смеси 12,4 г (0,096 моль) IV и 150 мл диметилформамида добавляют по частям при перемешивании и охлаждении 3,84 г 60% гидрида натрия (0,096 моль) и перемешивают 30 минут. Затем в реакционную смесь добавляют по каплям раствор 18,55 г III в 20 мл диметилформамида, поддерживая температуру не выше 20°С. Перемешивают 30 минут, отгоняют растворителем в вакууме, остаток обрабатывают последовательно этилацетатом и водой. Перекристаллизовывают из ацетонитрила. Выход 16,0 г (60%).To a mixture of 12.4 g (0.096 mol) IV and 150 ml of dimethylformamide, 3.84 g of 60% sodium hydride (0.096 mol) are added in portions with stirring and cooling and stirred for 30 minutes. Then, a solution of 18.55 g of III in 20 ml of dimethylformamide was added dropwise to the reaction mixture, maintaining the temperature not higher than 20 ° C. It is stirred for 30 minutes, the solvent is distilled off in vacuo, the residue is treated successively with ethyl acetate and water. Recrystallized from acetonitrile. Yield 16.0 g (60%).
Т.пл. 178-180°С (разл.). Спектр ПМР, δ, м.д.: 9.05, синглет, N-H; 7.85, синглет, протон имидазольного кольца; 7.05, синглет, N-H; 5.5, синглет, 2 протона метиленового звена; 3.62, 4 протона имидазолидинового цикла.Mp 178-180 ° C (decomp.). PMR spectrum, δ, ppm: 9.05, singlet, N-H; 7.85, singlet, proton of the imidazole ring; 7.05, singlet, N-H; 5.5, singlet, 2 protons of methylene unit; 3.62, 4 protons of the imidazolidine ring.
Пример приготовления препарата.An example of the preparation of the drug.
10,0 г активно действующего вещества (АДВ формулы I) растворяют в 75 г диметилсульфоксида и к полученному раствору прибавляют по каплям раствор 5,0 г эмульгатора ОП-7 в 10 мл дистиллированной воды. Получают устойчивый при хранении препарат следующего состава (вес.%):10.0 g of the active substance (ADV of formula I) is dissolved in 75 g of dimethyl sulfoxide and a solution of 5.0 g of OP-7 emulsifier in 10 ml of distilled water is added dropwise to the resulting solution. Get stable during storage of the drug of the following composition (wt.%):
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009138197/15A RU2427365C2 (en) | 2009-10-15 | 2009-10-15 | Method of treating animal arachnoentomoses and medication for its realisation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009138197/15A RU2427365C2 (en) | 2009-10-15 | 2009-10-15 | Method of treating animal arachnoentomoses and medication for its realisation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009138197A RU2009138197A (en) | 2011-04-20 |
| RU2427365C2 true RU2427365C2 (en) | 2011-08-27 |
Family
ID=44051046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009138197/15A RU2427365C2 (en) | 2009-10-15 | 2009-10-15 | Method of treating animal arachnoentomoses and medication for its realisation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2427365C2 (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2312100C1 (en) * | 2006-08-28 | 2007-12-10 | Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное предприятие "Ирбис" | Insecticide-acaricide substance for against ectoparasites in dogs and cats |
| WO2009087286A2 (en) * | 2007-10-11 | 2009-07-16 | Virbac | Use of a 1-n-(halo-3-pyridylmethyl)-n-methylamino-1-alkylamino-2-nitroethylene derivative for preparing a topical veterinary pharmaceutical composition for combating external parasites |
-
2009
- 2009-10-15 RU RU2009138197/15A patent/RU2427365C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2312100C1 (en) * | 2006-08-28 | 2007-12-10 | Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное предприятие "Ирбис" | Insecticide-acaricide substance for against ectoparasites in dogs and cats |
| WO2009087286A2 (en) * | 2007-10-11 | 2009-07-16 | Virbac | Use of a 1-n-(halo-3-pyridylmethyl)-n-methylamino-1-alkylamino-2-nitroethylene derivative for preparing a topical veterinary pharmaceutical composition for combating external parasites |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ямов В.З. Современные средства и методы борьбы при арахноэнтомозах животных. - Екатеринбург, 2005, с.347-352. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2009138197A (en) | 2011-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI679197B (en) | Heteroaryl-1,2,4-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds | |
| DE2815621C2 (en) | ||
| JP2009528979A (en) | Substituted imidazoles and their use as insecticides | |
| TWI383748B (en) | Organic compounds | |
| CN107074835B (en) | Diarylisoxazoline compounds | |
| EP0383285A2 (en) | Agent against fish and insect parasites | |
| JP4404484B2 (en) | Ectoparasites | |
| TWI822717B (en) | Pyrazolopyridine-diamides, their use as insecticide and processes for preparing the same | |
| TWI418344B (en) | Stable non-aqueous pour-on compositions | |
| US4018932A (en) | Anthelmintic pour-on formulations for topical use on domestic and farm animals | |
| RU2427365C2 (en) | Method of treating animal arachnoentomoses and medication for its realisation | |
| RU2642617C1 (en) | Complex preparation for treatment of acute and chronic otites of parasitary, bacterial and fungical origin in dogs, cats, fur-bearing animals and rabbits | |
| CA2779563C (en) | Amidoacetonitrile compounds having pesticidal activity | |
| MX2010013816A (en) | Topical use composition for combatting ectoparasites in dogs and cats. | |
| JP6140373B2 (en) | New compounds | |
| CA2254214A1 (en) | Method to control animal ecto-parasites | |
| JP2012224639A (en) | Substituted imidazole compounding agent | |
| CN105646421B (en) | A kind of sulfonic acid esters acaricide containing loop coil | |
| DK155567B (en) | ANTHELMINTIC PARASITICID | |
| US5006545A (en) | Veterinary compositions against endoparasites containing cypermethrin and albendazole | |
| JPS5936613A (en) | Antiparasitic composition | |
| JP2016520651A (en) | Parasite control compounds, methods and formulations | |
| US3565992A (en) | Halogenated imidazole and imidazole salts used for controlling insect and helminth parasites | |
| CN110680803A (en) | Selamectin ethosome preparation and preparation method and application thereof | |
| KR20080059187A (en) | Insect repellent formulation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20141016 |