[go: up one dir, main page]

RU2414496C2 - Отверждающаяся при комнатной температуре композиция из полиорганосилоксана - Google Patents

Отверждающаяся при комнатной температуре композиция из полиорганосилоксана Download PDF

Info

Publication number
RU2414496C2
RU2414496C2 RU2008132860/04A RU2008132860A RU2414496C2 RU 2414496 C2 RU2414496 C2 RU 2414496C2 RU 2008132860/04 A RU2008132860/04 A RU 2008132860/04A RU 2008132860 A RU2008132860 A RU 2008132860A RU 2414496 C2 RU2414496 C2 RU 2414496C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition according
independently
nanoclay
carbon atoms
mixtures
Prior art date
Application number
RU2008132860/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008132860A (ru
Inventor
Шейн Дж. ЛАНДОН (US)
Шейн Дж. ЛАНДОН
Дэвид А. УИЛЛЬЯМС (US)
Дэвид А. УИЛЛЬЯМС
Викрам КУМАР (IN)
Викрам КУМАР
Эдвард Дж. НЕСАКУМАР (IN)
Эдвард Дж. НЕСАКУМАР
Индуматхи РАМАКРИШНАН (US)
Индуматхи РАМАКРИШНАН
Original Assignee
Моментив Перформанс Матириалз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Моментив Перформанс Матириалз Инк. filed Critical Моментив Перформанс Матириалз Инк.
Publication of RU2008132860A publication Critical patent/RU2008132860A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2414496C2 publication Critical patent/RU2414496C2/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34Silicon-containing compounds
    • C08K3/36Silica
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/80Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34Silicon-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/541Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

Изобретение относится к отверждающейся при комнатной температуре композиции, обладающей после отверждения низкой проницаемостью для газов. Предложена отверждающаяся композиция, включающая полидиорганосилоксан с концевыми силанольными группами; сшивающий агент, выбранный из алкилсиликатов; катализатор для реакции поперечного сшивания; органическую наноглину и необязательно твердый полимер, газопроницаемость которого меньше, чем у сшитого полидиорганосилоксана. Предложена также отвержденная композиция указанного состава. Технический результат - коэффициент проницаемости предложенной отвержденной композиции значительно ниже известных аналогов, что позволяет дольше сохранять изолирующие свойства. 2 н. и 14 з.п. ф-лы, 2 ил., 3 табл.

Description

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
Настоящее изобретение относится к отверждающейся при комнатной температуре композиции, обладающей после отверждения низкой проницаемостью для газа (газов).
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Отверждающиеся при комнатной температуре (RTC) композиции хорошо известны благодаря их использованию в качестве герметиков. При изготовлении, например, изоляционных стеклопакетов (IGU) панели из стекла располагают параллельно одна другой и герметизируют по их периферии таким образом, что пространство между панелями или внутреннее пространство оказывается полностью закрытым. Такое внутреннее пространство обычно заполняют газом или смесью газов с низкой удельной теплопроводностью, например, аргоном. Известные отверждающиеся при комнатной температуре композиции из герметизирующего силикона, будучи до некоторой степени эффективными, тем не менее, обладают ограниченной способностью предотвращать потерю изоляционного газа из внутреннего пространства IGU. Со временем газ вытекает, сводя эффективность термоизоляции IGU почти к нулю.
Поэтому существует необходимость в RTC композиции, имеющей пониженную проницаемость для газов по сравнению с упомянутой проницаемостью для известных RTC композиций. При использовании в качестве герметика для IGU имеющая пониженную проницаемость для газов RTC композиция удерживает межпанельный изолирующий газ в течение более длительного периода времени по сравнению с более проницаемой RTC композицией и поэтому сохраняет изолирующие свойства IGU в течение более длительного времени.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение основано на открытии, заключающемся в том, что отверждающийся и имеющий концевые силанольные группы полидиорганосилоксан, объединенный с наполнителем определенного типа, при отверждении приобретает пониженную проницаемость для газа. Такая композиция особенно подходит для использования в качестве уплотнителя, важными критериями качества которого являются высокая непроницаемость для газов вместе с такими желаемыми характеристиками, как мягкость, технологичность и эластичность.
В соответствии с настоящим изобретением разработана отверждающаяся композиция, включающая:
а) по меньшей мере один полидиорганосилоксан с концевыми силанольными группами;
b) по меньшей мере один сшивающий агент для полидиорганосилоксана (полидиорганосилоксанов) с концевыми силанольными группами;
с) по меньшей мере один катализатор для реакции поперечного сшивания;
d) по меньшей мере одну органическую наноглину и необязательно
е) по меньшей мере один твердый полимер, газопроницаемость которого меньше, чем проницаемость сшитого полидиорганосилоксана (полидиорганосилоксанов).
При использовании в качестве барьера для газа, например, при изготовлении IGU, данная композиция снижает потерю газа (газов), таким образом обеспечивая более длительный срок службы изделия, в котором ее используют.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙ
Фиг.1 представляет собой графическое изображение данных по проницаемости для герметизирующих композиций из сравнительных примеров 1-2, а также примеров 1-3 и 5-8.
Фиг.2 представляет собой графическое изображение данных по проницаемости для герметизирующих композиций из сравнительных примеров 1-2, а также примеров 4 и 9.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Отверждающуюся герметизирующую композицию согласно настоящему изобретению получают смешиванием (а) по меньшей мере одного полидиорганосилоксана, (b) по меньшей мере одного сшивающего агента для полидиорганосилоксана (полидиорганосилоксанов), (с) по меньшей мере одного катализатора для реакции поперечного сшивания, (d) по меньшей мере одной органической наноглины и необязательно (е) по меньшей мере одного твердого полимера, газопроницаемость которого меньше, чем проницаемость сшитого полидиорганосилоксана (полидиорганосилоксанов), при этом такая композиция после отверждения приобретает низкую проницаемость для газа (газов).
Композиции согласно данному изобретению могут быть использованы при получении герметиков, покрытий, адгезивов, прокладок и т.п.; они особенно подходят для использования в герметиках, предназначенных для изоляционных стеклопакетов.
Вязкость полидиорганосилоксана с концевыми силанольными группами, используемого в отверждающейся композиции согласно настоящему изобретению, может широко варьироваться и предпочтительно составляет приблизительно от 100 до 200000 cps при температуре 25°С.
Подходящие полидиорганосилоксаны с концевыми силанольными группами (а) включают полидиорганосилоксаны общей формулы:
Figure 00000001
в которой «а» равно 2, «b» равно или больше 1, а «с» равно нулю или имеет положительное значение;
М представляет собой
Figure 00000002
в которой «х» равен 0, 1 или 2, а «у» равен 0 или 1, при условии, что в том случае, если х+у меньше или равно 2, каждый из R1 и R2 независимо один от другого представляет собой одновалентную углеводородную группу, содержащую до 60 атомов углерода;
D представляет собой
R3R4SiO2/2
в которой каждый из R3 и R4 независимо один от другого представляет собой одновалентную углеводородную группу, содержащую до 60 атомов углерода; и
D' представляет собой
R5R6SiO2/2
в которой каждый из R5 и R6 независимо один от другого представляет собой одновалентную углеводородную группу, содержащую до 60 атомов углерода.
Подходящие сшивающие агенты (b) для полидиорганосилоксана (полидиорганосилоксанов) с концевыми силанольными группами, присутствующего в композиции согласно настоящему изобретению, включают алкилсиликаты общей формулы:
(R14O)(R15O)(R16O)(R17O)Si
в которой каждый из R14, R15, R16 и R17 независимо один от другого представляет собой одновалентную углеводородную группу, содержащую до 60 атомов углерода. Сшивающие агенты такого типа включают н-пропилсиликат, тетраэтилортосиликат и метилтриметоксисилан, а также подобные алкилзамещенные алкоксисилановые соединения и т.п.
Подходящие катализаторы (с) для реакции поперечного сшивания полидиорганосилоксана (полидиорганосилоксанов) с концевыми силанольными группами могут представлять собой любые катализаторы, которые, как известно, облегчают поперечное сшивание таких силоксанов. Катализатор может представлять собой содержащее металл или неметаллическое соединение. Примеры применимых металлосодержащих соединений включают соединения, содержащие олово, титан, цирконий, свинец, железо, кобальт, сурьму, марганец, висмут и цинк.
В соответствии с одним из вариантов осуществления настоящего изобретения оловосодержащие соединения, применимые в качестве сшивающих катализаторов, включают: дибутилоловодилаурат, дибутилоловодиацетат, дибутилоловодиметоксид, оловооктоат, изобутилоловотрицероат, дибутилоловооксид, растворимый дибутилоловооксид, бис-диизооктилфталат дибутилолова, бис-трипропоксисилилдиоктилолово, бис-ацетилацетон дибутилолова, силилированный диооксид дибутилолова, трис-уберат карбометоксифенилолова, трицероат изобутилолова, дибутират диметилолова, ди-неодеканоат диметилолова, тартрат триэтилолова, дибензоат дибутилова, олеат олова, нафтенат олова, бутилоловотри-2-этилгексилгексоат, оловобутират, бис β-дикетонаты диорганоолова и т.п. Применимые титаносодержащие катализаторы включают: хелатированные титановые соединения, например, бис(этилацетоацетат) 1,3-пропандиоксититана, бис(этилацетоацетат) ди-изопропоксититана, а также тетралкилтитанаты, например, тетра н-бутилтитанат и тетра-изопропилтитанат. В соответствии с другим вариантом осуществления настоящего изобретения бис β-дикетонаты диорганоолова используют для облегчения поперечного сшивания в силиконовых герметизирующих композициях.
Отверждающаяся герметизирующая композиция согласно настоящему изобретению включает по меньшей мере один органический наполнитель (d) из наноглины. Наноглины имеют уникальную морфологию, при этом один из размеров находится в рамках нанометрового диапазона. Наноглины способны формировать химические комплексы с интеркалируемым материалом, связывающимся посредством ионов с поверхностями между слоями, образуя частицы глины. Такая связь частиц интеркалируемого материала и глины приводит к получению материала, сравнимого со многими различными видами смол-основ, позволяя глинистому наполнителю диспергироваться в них.
Термин «шелушение» в данном описании означает процесс, в котором группы пластин из наноглины отделяются одна от другой в полимерной матрице. Во время шелушения пластины на самом крайнем участке каждой группы отслаиваются, увеличивая количество отделяемых пластин.
Термин «галерея» в данном описании означает пространство между параллельными слоями пластин глины. Пространство галереи изменяется в зависимости от природы молекулы или полимера, заполняющего пространство. Пространство между отдельными пластинами из наноглины варьируется опять же в зависимости от типа молекул, заполняющих пространство.
Термин «интеркалируемый материал» в данном описании означает любое неорганическое или органическое соединение, способное проникнуть в галерею глины и соединиться с ее поверхностью.
Термин «интеркалировать» в данном описании означает глинисто-химический комплекс, в котором пространство глинистой галереи увеличилось благодаря процессу модификации поверхности. В соответствующих условиях температуры и сдвига интеркалируемый материал способен к шелушению в матрице из смолы.
Под выражением «низкая проницаемость для газа (газов)» относительно отверждающейся композиции согласно данному изобретению подразумевается коэффициент проницаемости, составляющий не более приблизительно 900 барр (barrers) (1 барр=10-1 (STP)(стандартные условия))/см сек (см Hg) и измеряемый в соответствии со способом с использованием постоянного давления и переменного объема при давлении 100 фунтов на кв. дюйм и температуре 25°С.
Выражение «модифицированная глина» в данном описании означает глинистый материал, обработанный любым неорганическим или органическим соединением и способный к ионообменным реакциям с катионами, присутствующими в межслойных поверхностях глины.
Термин «наноглина» в данном описании означает глинистые материалы, имеющие уникальную морфологию, при этом один из размеров находится в рамках нанометрового диапазона. Наноглины способны формировать химические комплексы с интеркалируемым материалом, связывающимся посредством ионов с поверхностями между слоями, образуя частицы глины. Такая связь частиц интеркалируемого материала и глины приводит к получению материала, сравнимого со многими различными видами смол-основ, позволяя глинистому наполнителю диспергироваться в них.
Выражение «органическая наноглина» в данном описании означает наноглину, которая была обработана или модифицирована органическим интеркалирующим материалом.
Термин «органоглина» в данном описании означает глину или иной слоистый материал, обработанный органическими молекулами (называемыми «отшелушивающими агентами», «модификаторами поверхности» или «интеркалирующими материалами»), способными к ионообменным реакциям с катионами, присутствующими в межслойных поверхностях глины.
Наноглины могут представлять собой натуральные или синтетические материалы. Это может оказывать влияние на размер частиц; в данном изобретении боковой размер частиц должен составлять приблизительно от 0,01 мкм до 5 мкм, предпочтительно - приблизительно от 0,05 мкм до 2 мкм и более предпочтительно - приблизительно от 0,1 мкм до 1 мкм. Толщина или вертикальный размер частиц могут обычно варьироваться приблизительно от 0,5 нм до 10 нм, предпочтительно - приблизительно от 1 нм до 5 нм.
Применимые наноглины для получения такого компонента композиции согласно данному изобретению, как наполнитель из органической наноглины, включают натуральные или синтетические филлосиликаты, в частности, смектические глины, такие как монтмориллонит, монтмориллонит натрия, монтмориллонит кальция, монтмориллонит магния, нонтронит, бейделлит, волконскоит, лапонит, гекторит, сапонит, сауконит, магадит, кениаит, собокит, свиндордит, стивенсит, тальк, слюду, каолинит, вермикулит, галлонзит, оксиды алюмината или гидроталькиты и т.п., а также их смеси. В соответствии с другим вариантом применимые наноглины включают слюдяные минералы, такие как иллит, и смешанные слоистые иллитовые/смектитовые минералы, такие как ректорит, таросовит, ледикит и смеси иллитов с одним или более перечисленных выше глинистых минералов. При получении наполнителя может быть использован любой набухающий слоистый материал, в достаточной степени сорбирующий органические молекулы, увеличивая межслойное пространство между смежными пластинами филлосиликата по меньшей мере до приблизительно 5 ангстрем или по меньшей мере приблизительно 10 ангстрем (при измерении филлосиликата в сухом состоянии), обеспечивающий получение отверждающейся композиции согласно данному изобретению.
В соответствии с одним из вариантов осуществления настоящего изобретения органические соединения, применимые для обработки наноглин и слоистых материалов с целью получения наполнителя, согласно данному описанию включают катионные поверхностно-активные вещества, такие как аммоний, хлорид аммония, алкиламмоний (первичный, вторичный, третичный и четвертичный), производные фосфония или сульфония алифатических, ароматических или арилалифатических аминов, фосфинов или сульфидов.
Другие органические агенты для обработки наноглин, которые могут быть использованы в данном изобретении, включают соединения амина и/или соединения четвертичного аммония R6R7R8N+X-, каждый из которых независимо один от другого представляет собой алкосисилановую группу, алкилгруппу или алкенилгруппу, содержащую до 60 атомов углерода, а Х представляет собой анион, такой как Cl-, F-, SO4- и т.д.
Отверждающаяся композиция согласно данному изобретению может также необязательно содержать по меньшей мере один твердый полимер (е), газопроницаемость которого меньше проницаемости сшитого полидиорганосилоксана. Подходящие полимеры включают полиэтилены, такие как полиэтилен низкой плотности (ПЭНП), полиэтилен очень низкой плотности (ПЭОНП), линейный полиэтилен низкой плотности (ЛПЭНП) и полиэтилен высокой плотности (ПЭВП); полипропилен (ПП), полиизобутилен (ПИБ), поливинилацетат (ПВА), поливиниловый спирт (ПВС), полистирол, поликарбонат, сложный полиэфир, такой как полиэтилентерефталат (ПЭТФ), полибутилентерефталат (ПБТФ), полиэтиленнафталат (ПЭНФ), модифицированный гликолем полиэтилентерефталат (ПЭТФГ); поливинилхлорид (ПВХ), поливинилиденхлорид, поливинилфторид, термопластичный полиуретан (ТПУ), акрилонитрилбутадиенстирол (АБС), полиметилметакрилат (ПММА), поливинилфторид (ПВФ), полиамиды (найлоны), полиметилпентен, полиимид (ПИ), полиэфиримид (ПЭИ), полиэфирэфиркетон (ПЭЭК), полисульфон, полиэфирсульфон, этиленхлотрифторэтилен, политетрафторэтилен (ПЭТФ), ацетат целлюлозы, ацетатбутират целлюлозы, пластифицированный поливинилхлорид, иономеры (Surtyn), полифениленсульфид (ПФС), стирол-малеиновый ангидрид, модифицированный полифениленоксид (ПФО) и т.п., а также их смеси.
Необязательный полимер (полимеры) также может быть эластомерным по своей природе, и примеры такого полимера включают, но не ограничиваются ими, этиленпропиленовый каучук (EPDM), полибутадиен, полихлоропрен, полиизопрен, полиуретан (TPU), стирол-бутадиен-стирол (SBS), стирол-этилен-бутадиен-стирол (SEEBS), полиметилфенилсилоксан (PMPS) и т.п.
Такие необязательные полимеры могут быть смешаны по отдельности или в сочетаниях, или в виде сополимеров, например, смесей поликарбоната-АБС, смесей сложного эфира поликарбоната, привитых полимеров, таких как силановые привитые полиэтилены и силановые привитые полиуретаны.
В соответствии с одним из вариантов осуществления настоящего изобретения отверждающаяся композиция содержит полимер, выбранный из группы, включающей полиэтилен низкой плотности (ПЭНП), полиэтилен очень низкой плотности (ПЭОНП), линейный полиэтилен низкой плотности (ЛПЭНП), полиэтилен высокой плотности (ПЭВП) и их смеси. В соответствии с другим вариантом осуществления настоящего изобретения отверждающаяся композиция содержит полимер, выбранный из группы, включающей полиэтилен низкой плотности (ПЭНП), полиэтилен очень низкой плотности (ПЭОНП), линейный полиэтилен низкой плотности (ЛПЭНП) и их смеси. В соответствии со следующим вариантом осуществления настоящего изобретения необязательный полимер представляет собой линейный полиэтилен низкой плотности (ЛПЭНП).
Помимо компонента (d), такого как органическая наноглина, отверждающаяся композиция может содержать один или более других наполнителей. Подходящие дополнительные наполнители, применимые в данном изобретении, включают осажденные и коллоидные карбонаты кальция, обработанные такими соединениями, как стеариновая кислота или сложный эфир стеарата; усиливающие диоксиды кремния, такие как коллоидные диоксиды кремния, осажденные диоксиды кремния, силикагели, а также гидрофобизированные диоксиды кремния и силикагели; дробленый и измельченный кварц, оксид алюминия, гидроксид алюминия, гидроксид титана, диатомную землю, оксид железа, углеродную сажу, графит, слюду, тальк и т.п., а также их смеси.
Отверждающаяся композиция согласно настоящему изобретению может также включать один или более алкоксисиланов в качестве ускорителей адгезии. Применимые ускорители адгезии включают N-2-аминоэтил-3-аминопропилтриэтоксисилан, γ-аминопропилтриэтоксисилан, γ-аминопропилтриметоксисилан, аминопропилтриметоксисилан, бис-γ-(триметоксисилилпропил)амин, N-фенил-γ-аминопропилтриметоксисилан, триаминофункциональный триметоксисилан, γ-аминопропилметилдиэтоксисилан, метакрилоксипропилтриметоксисилан, метиламинопропилтриметоксисилан, γ-глицидоксипропилэтилдиметоксисилан, γ-глицидоксипропилэтилтриметоксисилан, γ-глицидоксиэтилдиметоксисилан, β-(3,4-эпоксициклогексил)пропилтриметоксисилан, β-(3,4-эпоксициклогексил)этилметилдиметоксисилан, изоцианатопропилтриэтоксисилан, изоцианатопропилметилдиметоксисилан, β-цианоэтилтриметоксисилан, γ-акрилоксипропилтриметоксисилан, γ-метакрилоксипропилметилдиметоксисилан, 4-амино-3,3-диметилбутилтриметоксисилан, N-этил-3-триметоксисилил-2-метилпропанамин и т.п. В соответствии с одним из вариантов ускоритель адгезии может представлять собой сочетание н-2-аминоэтил-3-аминопропилтриметоксисилана и 1,3,5-трис(триметоксисилилпропил)изоцианурата.
Композиция согласно настоящему изобретению может также включать один или более неионных поверхностно-активных веществ, таких как полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль, этоксилированное касторовое масло, этоксилат олеиновой кислоты, этоксилаты алкилфенола, сополимеры оксида этилена (ОЭ) и оксида пропилена (ОП) и сополимеры силиконов и простых полиэфиров (сополимеры простого полиэфира силикона), сополимеры силиконов и сополимеры оксида этилена и оксида пропилена, а также их смеси.
Отверждающиеся композиции согласно настоящему изобретению могут включать и другие ингредиенты, традиционно используемые в RTC силиконосодержащих композициях, такие как красители, пигменты, пластификаторы, антиоксиданты, УФ стабилизаторы, биоциды и т.д., в известных и обычных количествах при условии, что они не влияют на свойства, которыми должны обладать затвердевшие композиции.
Количества полидиорганосилоксана (полидиорганосилоксанов) с концевыми силанольными группами, сшивающего агента (агентов), сшивающего катализатора (катализаторов), органической наноглины (наноглин), необязательного твердого полимера (полимеров) с более низкой газопроницаемостью, чем поперечносшитый полидиорганосилоксан (полидиорганосилоксаны), необязательного наполнителя (наполнителей), отличного от органической наноглины, необязательного ускорителя (ускорителей) адгезии и необязательного ионного поверхностно-активного вещества (веществ) могут широко варьироваться и предпочтительно могут быть выбраны из диапазонов, указанных в следующей таблице.
Таблица 1
Диапазоны количеств (весовые проценты) компонентов отверждающейся композиция согласно данному изобретению
Компоненты отверждающейся композиции Первый диапазон Второй диапазон Третий диапазон
Полидиорганосилоксан(ы) с концевыми силанольными группами 50-99 70-89 80-84
Сшивающий агент(ы) 0,1-10 0,3-5 0,5-1,5
Сшивающий катализатор(ы) 0,001-1 0,003-0,5 0,005-0,2
Органическая наноглина(ы) 0,1-50 10-30 15-20
Твердый полимер(ы) с более низкой газопроницаемостью, чем поперечно-сшитый полидиорганосилоксан(ы) 0-50 5-40 10-35
Наполнитель(и), отличный от органической наноглины 0-90 5-60 10-40
Силановый ускоритель(и) адгезии 0-20 0,1-10 0,5-2
Ионное поверхностно-активное вещество(а) 0-10 0,1-5 0,5-0,75
Отверждающиеся композиции согласно данному изобретению могут быть получены способами, хорошо известными в данной области техники, например, смешивание расплава, экструзионное смешивание, смешивание раствора, сухое смешивание, смешивание в смесителе Бенбери и т.д., в присутствии влаги для получения по существу гомогенной смеси.
Способы смешивания полидиорганосилоксановых полимеров с полимерами предпочтительно могут быть осуществлены путем контакта компонентов в барабане или иных устройствах для физического смешивания с последующим смешиванием расплава в экструдере. Альтернативно, компоненты могут быть смешаны в расплаве непосредственно в экструдере, смесителе Brabender или любом другом устройстве для смешивания расплава.
Данное изобретение проиллюстрировано следующими неограничивающими примерами.
СРАВНИТЕЛЬНЫЙ ПРИМЕР 1 и ПРИМЕРЫ 1-4
Смесь полидиметилсилоксанов с концевыми силанольными группами (PDMS), конкретно, Silanol 5000, полидиметилсилоксана с концевой силанольной группой с номинальной вязкостью 5000 cs, и Silanol 50000, полидиметилсилоксана с концевой силанольной группой с номинальной вязкостью 50000 cs, выпускаемых Gelest, Inc., смешивают в 100-мл чаше с Cloisite 15A (“C-15A”, монтмориллонитовая глина, модифицированная 125 эквивалентами дегидрированного диметилом хлорида аммония жира, на 100 г глины, выпускаемой Southern Clay Products) или SF ME100 (синтетический фторгекторит, имеющий общую формулу NaMg2,5Si4O10(FαOH1-α) (0,8<=α<=1,0), выпускаемый Unicorp, Japan) при помощи ручного блендера в течение 10-15 минут, а затем помещают в вакуумный эксикатор на 5 минут, чтобы удалить пузырьки воздуха, образовавшиеся во время смешивания. Содержание наноглины в получаемых смесях составляет от 1 до 10% масс.
Используя вышеописанную методику, получают отверждающиеся композиции из следующих примеров:
Сравнительный пример 1: 50 г смеси (Silanol 5000 и Silanol 50000 при 50:50)
Пример 1: 48,75 г смеси (Silanol 5000 и Silanol 50000 при 50:50) + 1,25 г глины Cloisite C-15A
Пример 2: 47,5 г смеси (Silanol 5000 и Silanol 50000 при 50:50) + 1,25 г глины Cloisite C-15A
Пример 3: 45 г смеси (Silanol 5000 и Silanol 50000 при 50:50) + 5 г глины Cloisite C-15A
Пример 4: 45 г смеси (Silanol 5000 и Silanol 50000 при 50:50) + 5 г глины SF ME100
Затем вышеуказанные смеси используют для получения отвержденных листов следующим образом: составы из PDMS-наноглины смешивают с н-пропилсиликатом (“NPS”, сшивающий агент) и солюбилизированным оксидом дибутилолова (“DBTO”, катализатор для поперечного сшивания) согласно таблице 2 при помощи ручного блендера в течение 5-7 минут, при этом пузырьки воздуха удаляют вакуумом. Каждую смесь заливают в тефлоновую форму для формования листов и выдерживают в течение 24 часов в условиях окружающей среды (25°С и 50% влажность) с целью частичного отверждения компонентов PDMS. Через 24 часа частично отвержденные листы удаляют из формы и выдерживают при температуре окружающей среды в течение семи дней до полного отверждения.
Таблица 2
Отверждающиеся композиции
Граммы NPS, % масс. DBTO, % масс.
Сравнительный пример 1: смесь Silanol 50 2 1,2
Пример 1: смесь Silanol с 2,5% масс. С-15А 50 2 1,2
Пример 2: смесь Silanol с 5% масс. С-15А 50 2 1,2
Пример 3: смесь Silanol с 10% масс. С-15А 50 2 1,2
Пример 4: смесь Silanol с 10% масс. SF ME100 50 2 1,2
Проницаемость аргона через описываемые отверждающиеся композиции измеряют при помощи установки для измерения газопроницаемости. Измерения проводят способом с использованием переменного объема при давлении, составляющем 100 фунтов на кв. дюйм, и температуре 25°С. Измерения проницаемости повторяют при одинаковых условиях 2-3 раза, для того чтобы обеспечить их воспроизводимость.
Данные по проницаемости представлены графически на фиг. 1 и 2.
СРАВНИТЕЛЬНЫЙ ПРИМЕР 2 И ПРИМЕРЫ 5-9
Для получения 1% масс. глины С-15А (см. пример 5, таблица 3): 227,7 г OMCTS (октаметилциклотетрасилоксан) и 2,3 г С-15А помещают в трехгорлую колбу с круглым дном, оборудованную подвесной мешалкой и конденсатором. Смесь перемешивают со скоростью 250 об/мин в течение 6 часов при температуре окружающей среды. Температуру повышают до 175°С, продолжая перемешивание. В реакционную колбу через мембрану добавляют 0,3 г CsOH в 1 мл воды. Через 15 минут начинается полимеризация OMCTS, после чего добавляют 0,5 мл воды, а затем через 5 минут добавляют еще 0,5 мл воды. Нагревание и перемешивание продолжают в течение часа, после чего для нейтрализации добавляют 0,1 мл фосфорной кислоты. рН реакционной смеси определяют через 30 минут. Перемешивание и нагревание продолжают еще в течение 30 минут и вновь определяют рН реакционной смеси для того, чтобы убедиться в полной нейтрализации. Дистилляцию циклических соединений осуществляют при температуре 175°С, а затем смесь охлаждают до комнатной температуры.
Такой же процедуре подвергают 2,5, 5 и 10% С-15А (см. примеры 6-8, таблица 3).
Подобным in-situ полимеризационным процедурам подвергают 10% масс. глину (SF ME100) с высоким относительным удлинением (см. пример 9, таблица 3). Затем для получения отвержденных листов следующим образом используют in-situ полимер с различным содержанием глины: составы in-situ PDMS-наноглины смешивают с NPS сшивающим агентом и солюбилизированным DBTO катализатором при помощи ручного блендера в течение 5-7 минут, при этом пузырьки воздуха удаляют вакуумом. Затем смесь выливают в тефлоновую форму для формования листов и выдерживают в течение 24 часов в условиях окружающей среды (25°С и 50% влажность). Через 24 часа частично отвержденные листы удаляют из формы и выдерживают при температуре окружающей среды в течение семи дней до полного отверждения.
Таблица 3
Отверждающиеся композиции
Граммы NPS,% масс. DBTO,% масс.
Сравнительный пример 2: смесь Silanol 50 2 1,2
Пример 5: in-situ Silanol с 1 масс. С-15А 50 2 1,2
Пример 6: in-situ Silanol с 2,5% масс. С-15А 50 2 1,2
Пример 7: in-situ Silanol с 5% масс. С-15А 50 2 1,2
Пример 8: in-situ Silanol с 10% масс. С-15А 50 2 1,2
Пример 9: in-situ Silanol с 10% масс. SF ME100 50 2 1,2
Проницаемость аргона измеряют при помощи установки для измерения газопроницаемости, как и в предыдущих примерах. Измерения проводят способом с использованием переменного объема при давлении, составляющем 100 фунтов на кв. дюйм и температуре 25°С. Измерения повторяют при одинаковых условиях 2-3 раза, для того чтобы обеспечить их воспроизводимость.
Данные по проницаемости представлены графически на фиг. 1 и 2. Как следует из приведенных данных, проницаемость аргона при использовании отвержденных герметизирующих композиций согласно настоящему изобретению (примеры 1-3 и 5-8 фиг. 1 и примеры 4 и 9 фиг. 2) существенно ниже проницаемости отвержденных герметизирующих композиций, не входящих в объем данного изобретения (сравнительные примеры 1 и 2 фиг. 1 и 2). Итак, в то время как коэффициенты проницаемости аргона герметизирующих композиций из сравнительных примеров 1 и 2 превышают 900 барр, коэффициенты проницаемости из примеров 1-9, иллюстрирующие герметизирующие композиции согласно настоящему изобретению, не превышают 900 барр, и в некоторых случаях намного ниже данного уровня коэффициента проницаемости аргона (см., в частности, примеры 3, 8 и 9).
Несмотря на то, что предпочтительные варианты осуществления настоящего изобретения были подробно проиллюстрированы и описаны, для специалистов в данной области техники очевидны различные модификации, например, компонентов, материалов и параметров, поэтому предполагается, что прилагаемая формула изобретения включает все такие модификации и изменения, входящие в объем данного изобретения.

Claims (16)

1. Отверждающаяся композиция, включающая:
a) по меньшей мере один полидиорганосилоксан с концевыми силанольными группами;
b) по меньшей мере один сшивающий агент для полидиорганосилоксана (полидиорганосилоксанов) с концевыми силанольными группами, выбранный из алкил силикатов;
c) по меньшей мере один катализатор для реакции поперечного сшивания;
d) по меньшей мере одну органическую наноглину;
и, необязательно,
e) по меньшей мере один твердый полимер, газопроницаемость которого меньше, чем проницаемость сшитого полидиорганосилоксана (полидиорганосилоксанов),
где
полидиорганосилоксан с концевыми силанольными группами (а) имеет общую формулу:
Figure 00000003

где а равно 2, b равно или больше 1, а с равно нулю или имеет положительное значение;
М представляет собой
Figure 00000004

где х равен 0, 1 или 2, а у равен 0 или 1, при условии, что в том случае, если х+у меньше или равны 2, каждый из R1 и R2, независимо один от другого, представляет собой одновалентную углеводородную группу, содержащую до 30 атомов углерода; D представляет собой
R3R4SiO2/2,
где каждый из R3 и R4, независимо один от другого, представляет собой одновалентную углеводородную группу, содержащую до 30 атомов углерода; и
D' представляет собой
R5R6SiO2/2,
в которой каждый из R5 и R6, независимо один от другого, представляет собой одновалентную углеводородную группу, содержащую до 30 атомов углерода.
2. Композиция по п.1, в которой сшивающий агент (b) представляет собой алкилсиликат, имеющий формулу:
(R14O)(R15O)(R16O)(R17O)Si,
в которой каждый из R14, R15, R16 и R17, независимо один от другого, выбран из одновалентных углеводородных радикалов C160.
3. Композиция по п.1, в которой катализатор (с) представляет собой катализатор на основе олова.
4. Композиция по п.1, в которой катализатор на основе олова выбирают из группы, включающей дибутилоловодилаурат, дибутилоловодиацетат, дибутилоловодиметоксид, оловооктоат, изобутилоловотрицероат, дибутилоловооксид, бис-диизооктилфталат дибутилолова, бис-трипропоксисилилдиоктилолово, бис-ацетилацетон дибутилолова, силилированный диоксид дибутилолова, трис-уберат карбометоксифенилолова, трицероат изобутилолова, дибутират диметилолова, ди-неодеканоат диметилолова, тартрат триэтилолова, дибензоат дибутилолова, олеат олова, нафтенат олова, бутилоловотри-2-этилгексилгексоат, оловобутират, диорганоолово бис β-дикетонаты и их смеси.
5. Композиция по п.1, в которой наноглинистая составляющая органической наноглины (d) выбрана из группы, включающей монтмориллонит, монтмориллонит натрия, монтмориллонит кальция, монтмориллонит магния, нонтронит, бейделлит, волконскоит, лапонит, гекторит, сапонит, сауконит, магадит, кениаит, собокит, свиндордит, стивенсит, вермикулит, галлонзит, оксиды алюмината, гидроталькит, иллит, ректорит, таросовит, ледикит, каолинит и их смеси.
6. Композиция по п.1, в которой органическая составляющая органической наноглины (d) представляет собой по меньшей мере одно соединение третичного амина R3R4R5N и/или соединение четвертичного аммония R6R7R8N+X-, в котором каждый из R3, R4, R5, R6, R7 и R8, независимо один от другого, представляет собой алкил, алкенил или алкоксисилановую группу, содержащую до 60 атомов углерода, а Х представляет собой анион.
7. Композиция по п.5, в которой наноглинистая составляющая органической наноглины (d) модифицирована аммонием, первичным алкил аммонием, вторичным алкиламмонием, третичным алкиламмонием, четвертичным алкиламмонием, производными фосфония алифатических, ароматических или арилалифатических аминов, фосфинов или сульфидов, либо производными сульфония алифатических, ароматических или арилалифатических аминов, фосфинов или сульфидов.
8. Композиция по п.1, в которой твердый полимер (е) выбран из группы, включающей полиэтилен низкой плотности, полиэтилен очень низкой плотности, линейный полиэтилен низкой плотности, полиэтилен высокой плотности, полипропилен, полиизобутилен, поливинилацетат, поливиниловый спирт, полистирол, поликарбонат, сложный полиэфир, такой как полиэтилентерефталат, полибутилентерефталат, полиэтиленнафталат, модифицированный гликолем полиэтилентерефталат, поливинилхлорид, поливинилиденхлорид, поливинилфторид, термопластичный полиуретан, акрилонитрилбутадиенстирол, полиметилметакрилат, поливинилфторид, полиамиды, полиметилпентен, полиимид, полиэфиримид, полиэфирэфиркетон, полисульфон, полиэфирсульфон, этиленхлортрифторэтилен, политетрафторэтилен, ацетат целлюлозы, ацетатбутират целлюлозы, пластифицированный поливилхлорид, иономеры, полифениленсульфид, стирол-малеиновый ангидрид, модифицированный оксид полифенилена, этилен-пропиленовый каучук, полибутадиен, полихлоропрен, полиизопрен, полиуретан, стирол-бутадиен-стирол, стирол-этилен-бутадиен-стирол, полиметилфенилсилоксан и их смеси.
9. Композиция по п.1, дополнительно содержащая по меньшей мере один необязательный компонент, выбранный из группы, включающей ускоритель адгезии, поверхностно-активное вещество, краситель, пигмент, пластификатор, наполнитель, отличный от органической наноглины, антиоксидант, УФ стабилизатор и биоцид.
10. Композиция по п.10, в которой ускоритель адгезии выбран из группы, включающей N-2-аминоэтил-3-аминопропилтриметокси-силан, 1,3,5-трис(триметоксисилилпропил)изоцианурат, γ-аминопропилтриэтоксисилан, γ-аминопропилтриметоксисилан, аминопропилтриметоксисилан, бис-γ-(триметоксисилилпропил)амин, N-фенил-γ-аминопропилтриметоксисилан, триаминофункциональный триметоксисилан, γ-аминопропилметил-диэтоксисилан, метакрилоксипропилтриметоксисилан, метиламинопропил-триметоксисилан, γ-глицидоксипропилэтилдиметоксисилан, γ-глицидокси-пропилтриметоксисилан, γ-глицидоксиэтилдиметоксисилан, β-(3,4-эпоксициклогексил)пропилтриметоксисилан, β-(3,4-эпоксициклогексил)-этилметилдиметоксисилан, изоцианатопропилтриэтоксисилан, изоцианато-пропилметилдиметоксисилан, β-цианоэтилтриметоксисилан, γ-акрилоксипропилтриметоксисилан, γ-метакрилоксипропилметилдиметоксисилан, 4-амино-3,3-диметилбутилтриметоксисилан, N-этил-3-триметоксисилил-2-метил-пропанамин и их смеси.
11. Композиция по п.9, в которой поверхностно-активное вещество представляет собой неионное поверхностно-активное вещество, выбранное из группы, включающей полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль, этоксилированное касторовое масло, этоксилат олеиновой кислоты, этоксилаты алкилфенола, сополимеры оксида этилена и оксида пропилена и сополимеры силиконов и простых полиэфиров, сополимеры силиконов и сополимеры оксида этилена и оксида пропилена, а также их смеси.
12. Композиция по п.11, в которой неионное поверхностно-активное вещество выбрано из группы, включающей сополимеры оксида этилена и оксида пропилена, сополимеры силиконов и простых полиэфиров, сополимеры силиконов и сополимеры оксида этилена и оксида пропилена, а также их смеси.
13. Композиция по п.9, в котором наполнитель, отличный от органической наноглины, выбран из группы, включающей карбонат кальция, осажденный карбонат кальция, коллоидный карбонат кальция, карбонат кальция, обработанный соединениями стеарата или стеариновой кислоты, коллоидный диоксид кремния, осажденный диоксид кремния, силикагели, гидрофобизированные диоксиды кремния, гидрофильные силикагели, дробленый кварц, измельченный кварц, оксид алюминия, гидроксид алюминия, гидроксид титана, глину, каолин, бентонит, монтмориллонит, диатомную землю, оксид железа, углеродную сажу и графит, слюду, тальк, а также их смеси.
14. Отверждающаяся композиция по п.1, в которой:
полидиорганосилоксан с концевыми силанольными группами (а) имеет общую формулу:
Figure 00000005

где а равно 2, b равно или больше 1, а с равно нулю или имеет положительное значение;
М представляет собой
Figure 00000006

где х равен 0, 1 или 2, а у равен 0 или 1, при условии, что в том случае, если х+у меньше или равны 2, каждый из R1 и R2, независимо один от другого, представляет собой одновалентную углеводородную группу, содержащую до 30 атомов углерода;
D представляет собой
R3R4SiO1/2,
в которой каждый из R3 и R4, независимо один от другого, представляет собой одновалентную углеводородную группу, содержащую до 30 атомов углерода; и
D' представляет собой
R5R6SiO2/2,
в которой каждый из R5 и R6, независимо один от другого, представляет собой одновалентную углеводородную группу, содержащую до 60 атомов углерода;
сшивающий агент (b) представляет собой алкилсиликат, имеющий формулу:
(R14O)(R15O)(R16O)(R17O)Si,
в которой каждый из R14, R15, R16 и R17, независимо один от другого, выбран из одновалентных углеводородных радикалов, содержащих до 60 атомов углерода;
катализатор (с) представляет собой катализатор на основе олова; и
наноглинистая составляющая органической наноглины (d) выбрана из группы, включающей монтмориллонит, монтмориллонит натрия, монтмориллонит кальция, монтмориллонит магния, нонтронит, бейделлит, волконскоит, лапонит, гекторит, сапонит, сауконит, магадит, кениаит, собокит, свиндордит, стивенсит, вермикулит, галлонзит, оксиды алюмината, гидроталькит, иллит, ректорит, таросовит, ледикит, каолинит и их смеси, при этом органическая составляющая органической наноглины (d) представляет собой по меньшей мере одно соединение третичного амина R3R4R5N и/или соединение четвертичного аммония R6R7R8N+X-, в котором каждый из R3, R4, R5, R6, R7 и R8, независимо один от другого, представляет собой алкил, алкенил или алкоксисилановую группу, содержащую до 60 атомов углерода, а Х представляет собой анион.
15. Отвержденная композиция, полученная отверждением композиции по любому из пп.1-14.
16. Композиция по п.15, имеющая коэффициент проницаемости аргона не более приблизительно 900 барр.
RU2008132860/04A 2006-01-09 2007-01-05 Отверждающаяся при комнатной температуре композиция из полиорганосилоксана RU2414496C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/327,894 2006-01-09
US11/327,894 US7625976B2 (en) 2006-01-09 2006-01-09 Room temperature curable organopolysiloxane composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008132860A RU2008132860A (ru) 2010-02-20
RU2414496C2 true RU2414496C2 (ru) 2011-03-20

Family

ID=38169547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008132860/04A RU2414496C2 (ru) 2006-01-09 2007-01-05 Отверждающаяся при комнатной температуре композиция из полиорганосилоксана

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7625976B2 (ru)
EP (1) EP1976933B1 (ru)
JP (1) JP2009522429A (ru)
KR (1) KR101441546B1 (ru)
CN (1) CN101400737B (ru)
AT (1) ATE549376T1 (ru)
BR (1) BRPI0706442A2 (ru)
CA (1) CA2636163C (ru)
ES (1) ES2380244T3 (ru)
PL (1) PL1976933T3 (ru)
RU (1) RU2414496C2 (ru)
TW (1) TWI412561B (ru)
WO (1) WO2007081793A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2456693C1 (ru) * 2011-05-10 2012-07-20 Закрытое акционерное общество "Кабельный завод "Кавказкабель" Электроизоляционная композиция

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7674857B2 (en) * 2005-11-18 2010-03-09 Momentive Performance Materials Inc. Room temperature-cured siloxane sealant compositions of reduced gas permeability
US8257805B2 (en) * 2006-01-09 2012-09-04 Momentive Performance Materials Inc. Insulated glass unit possessing room temperature-curable siloxane-containing composition of reduced gas permeability
US7531613B2 (en) * 2006-01-20 2009-05-12 Momentive Performance Materials Inc. Inorganic-organic nanocomposite
US7687121B2 (en) * 2006-01-20 2010-03-30 Momentive Performance Materials Inc. Insulated glass unit with sealant composition having reduced permeability to gas
GB0724914D0 (en) * 2007-12-21 2008-01-30 Dow Corning Moisture curable compositions
GB0724943D0 (en) * 2007-12-21 2008-01-30 Dow Corning Sealant composition
CN102040899B (zh) * 2009-10-12 2013-07-10 宁波大学 一种外墙隔热涂料及其制备方法
US20110233810A1 (en) * 2010-03-25 2011-09-29 W. M. Barr & Company Antimicrobial plastic compositions and methods for preparing same
US9200160B2 (en) * 2010-03-29 2015-12-01 Momentive Performance Materials Inc. Silylated polyurethane/polyorganosiloxane blend and sealant composition and fumed silica composition containing same
KR101786951B1 (ko) 2010-04-23 2017-10-19 삼성전자주식회사 초발수 코팅 조성물, 상기 조성물의 경화물을 포함하는 초발수 코팅층, 및 상기 초발수 코팅층을 포함하는 열교환기
KR101305438B1 (ko) 2011-05-13 2013-09-06 현대자동차주식회사 폴리우레탄과 알루미늄의 접착을 위한 접착제
CN102432752B (zh) * 2011-08-18 2013-08-07 江苏科技大学 苯乙烯马来酸酐共聚物酰亚胺化材料及其制备方法
TW201434882A (zh) * 2013-03-13 2014-09-16 Momentive Performance Mat Inc 可濕氣固化之有機聚矽氧烷組成物
KR101305166B1 (ko) * 2013-04-03 2013-09-12 (주)상아프론테크 실리콘계 본딩시트 수지 조성물 및 실리콘계 본딩시트
KR101313020B1 (ko) * 2013-04-03 2013-10-01 (주)상아프론테크 실리콘계 본딩시트 수지 조성물 및 실리콘계 본딩시트
CN103333497A (zh) * 2013-06-28 2013-10-02 王建 一种双组分rtv模具胶及其制备方法
CN103305122B (zh) * 2013-07-03 2015-10-21 华北电力大学 一种蒙脱土-二氧化硅超疏水涂层及其制备方法
US10676571B2 (en) 2013-12-02 2020-06-09 Sabic Global Technologies B.V. Polyetherimides with improved melt stability
CN103724563B (zh) * 2013-12-26 2016-04-27 中昊北方涂料工业研究设计院有限公司 一种含氟丙烯酸改性聚硅氧烷树脂及其涂料组合物的制备方法
CN103897515B (zh) * 2014-04-22 2016-06-15 吴俊� 可喷涂的超疏水自清洁涂料
CN104357004B (zh) * 2014-12-04 2016-09-28 广州汇纳新材料科技有限公司 一种适合高寒环境使用的灌封胶及其制备方法和应用
WO2016109961A1 (en) * 2015-01-08 2016-07-14 3M Innovative Properties Company Moisture curable silicone composition
US11512237B2 (en) 2015-11-20 2022-11-29 Dow Silicones Corporation Room temperature curable compositions
GB201520461D0 (en) * 2015-11-20 2016-01-06 Dow Corning Water pick up sealant
CN105542654A (zh) * 2015-12-18 2016-05-04 严飞华 一种高效水性纳米硅橡胶密封防水剂
JP6964472B2 (ja) * 2017-09-13 2021-11-10 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその硬化物を有する電気・電子機器
JP7364565B2 (ja) 2017-12-21 2023-10-18 ダウ シリコーンズ コーポレーション シリコーン材料を含む化粧品組成物
CN111417705B (zh) 2017-12-21 2022-01-25 美国陶氏有机硅公司 包含硅酮材料的织物护理组合物
CN108517198A (zh) * 2018-03-21 2018-09-11 苏州晶之电科技有限公司 一种单组分室温硫化有机硅胶黏剂及其制备方法
CN109294452A (zh) * 2018-09-08 2019-02-01 佛山皖和新能源科技有限公司 一种高耐热太阳能光伏组件密封胶的制备方法
TWI704179B (zh) * 2018-12-07 2020-09-11 財團法人工業技術研究院 熱塑性硫化彈性體及其製造方法
CN117106307A (zh) * 2019-01-31 2023-11-24 埃肯有机硅(上海)有限公司 具有良好阻燃性的可固化的有机硅组合物
KR102560192B1 (ko) * 2020-03-05 2023-07-28 다우 실리콘즈 코포레이션 전단 담화 열전도성 실리콘 조성물
CN116855171B (zh) * 2023-07-31 2024-05-03 河南凌阳耐磨材料有限公司 累托石耐高温防腐蚀涂料及其制备方法
TWI866700B (zh) * 2023-12-15 2024-12-11 長興材料工業股份有限公司 可低溫固化之抗反射組合物及由其所形成之塗層

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4131589A (en) * 1976-12-13 1978-12-26 General Electric Company Low temperature transmission room temperature vulcanizable silicone compositions
GB2249552A (en) * 1990-11-08 1992-05-13 Dow Corning Sa Curable siloxane sealant
RU2214436C1 (ru) * 2002-05-22 2003-10-20 Открытое акционерное общество "Химпром" Композиция для атмосферостойкого покрытия
US6797760B1 (en) * 1999-10-15 2004-09-28 Alphagary Corporation Non-dripping, flame retardant, fluoroelastomer insulative compositions for telecommunication cables

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4131588A (en) * 1976-12-13 1978-12-26 General Electric Company Low vapor transmission rate silicone composition
US4699940A (en) * 1985-06-05 1987-10-13 Protective Treatments, Inc. Compatible bedding composition for organically sealed insulating glass
US4710411A (en) * 1985-06-05 1987-12-01 Protective Treatments, Inc. Compatible bedding compound for organically sealed insulating glass
GB8526039D0 (en) 1985-10-22 1985-11-27 Dow Corning Sa Forming seal
JPH06102774B2 (ja) * 1986-01-21 1994-12-14 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ 半透明薄板材料及びその製造方法
US4983418A (en) * 1989-10-31 1991-01-08 The Procter & Gamble Company Silicone hairspray compositions
US5051311A (en) * 1990-03-01 1991-09-24 Dow Corning Corporation Silicone corrosion protection coating having extended bath life
GB9024338D0 (en) 1990-11-08 1990-12-19 Dow Corning Sa Curable siloxane compositions
TW201322B (ru) 1991-06-26 1993-03-01 Gen Electric
US5855972A (en) * 1993-11-12 1999-01-05 Kaeding; Konrad H Sealant strip useful in the fabrication of insulated glass and compositions and methods relating thereto
GB9424247D0 (en) * 1994-12-01 1995-01-18 Dow Corning Sa Silyl group containing organic polymers
US5653073A (en) * 1995-09-15 1997-08-05 Sne Enterprises, Inc. Fenestration and insulating construction
US5849832A (en) * 1995-10-25 1998-12-15 Courtaulds Aerospace One-component chemically curing hot applied insulating glass sealant
CA2247148A1 (en) 1996-02-23 1997-08-28 Chai-Jing Chou Polymer composite and a method for its preparation
DE69737185T2 (de) 1996-05-29 2007-11-08 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Verfahren zur herstellung eines luftreifen unter verwendung einer niedrigpermeablen thermoplastischen elastomerzusammensetzung in einer gassperrschicht
US6445158B1 (en) * 1996-07-29 2002-09-03 Midtronics, Inc. Vehicle electrical system tester with encoded output
NL1006743C2 (nl) * 1997-08-08 1999-02-09 Tno Nanocomposiet-materiaal.
US6055783A (en) * 1997-09-15 2000-05-02 Andersen Corporation Unitary insulated glass unit and method of manufacture
GB9724077D0 (en) * 1997-11-15 1998-01-14 Dow Corning Sa Insulating glass units
US6486252B1 (en) * 1997-12-22 2002-11-26 Eastman Chemical Company Nanocomposites for high barrier applications
CA2322196C (en) 1998-03-03 2008-07-29 Dow Corning Corporation Thermoplastic silicone elastomers
US6153691A (en) 1998-10-07 2000-11-28 Dow Corning Corporation Thermoplastic silicone vulcanizates prepared by condensation cure
JP2000119522A (ja) * 1998-10-14 2000-04-25 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ポリオルガノシロキサン組成物及び製造方法
JP2000160012A (ja) * 1998-11-27 2000-06-13 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ポリオルガノシロキサン組成物および製造方法
DE60031866T2 (de) * 1999-09-01 2007-05-31 PRC-Desoto International, Inc., Glendale Isolierscheibeneinheit mit strukturellem, primärem dichtungssystem
US6301858B1 (en) * 1999-09-17 2001-10-16 Ppg Industries Ohio, Inc. Sealant system for an insulating glass unit
JP5101762B2 (ja) * 1999-11-29 2012-12-19 東レ・ダウコーニング株式会社 室温硬化性シリコーンゴム組成物
JP2003515648A (ja) * 1999-12-01 2003-05-07 イーストマン ケミカル カンパニー 非晶質オリゴマーを含むポリマー−クレーナノ複合材
US7267854B2 (en) * 2001-01-11 2007-09-11 Seal-Ops, Llc Sealing strip composition
US6686002B2 (en) * 2001-01-11 2004-02-03 Seal-Ops, Llc Sealing strip composition
US7244479B2 (en) * 2001-01-11 2007-07-17 Seal-Ops, Llc Sealing strip composition
US7056971B2 (en) 2001-02-13 2006-06-06 Gls Corporation Essentially gas-impermeable thermoplastic elastomer
DE10155792A1 (de) * 2001-11-14 2003-05-22 Beiersdorf Ag Selbstschäumende, schaumförmige, nachschäumende oder schäumbare kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Siloxanelastomeren
US6822035B2 (en) * 2002-02-20 2004-11-23 The University Of Chicago Process for the preparation of organoclays
JP2004155967A (ja) * 2002-11-07 2004-06-03 Shin Etsu Chem Co Ltd 抗菌・防カビ性オルガノポリシロキサン組成物
US7060753B2 (en) * 2002-12-27 2006-06-13 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Thermoplastic elastomers having improved barrier properties
US8080308B2 (en) * 2003-03-11 2011-12-20 H.B. Fuller Company One-part moisture curable hot melt silane functional poly-alpha-olefin sealant composition
US6803412B2 (en) * 2003-03-13 2004-10-12 H.B. Fuller Licensing & Financing Inc. Moisture curable hot melt sealants for glass constructions
JP2004292610A (ja) * 2003-03-26 2004-10-21 Sekisui Chem Co Ltd 硬化性組成物、シーリング材及び接着剤
JP2005171153A (ja) * 2003-12-12 2005-06-30 Yokohama Rubber Co Ltd:The 層状粘土鉱物を含むゴム組成物
US20050192387A1 (en) * 2004-03-01 2005-09-01 Williams David A. RTV silicone composition offering rapid bond strength
US7371793B2 (en) * 2004-03-15 2008-05-13 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Nanocomposite comprising stabilization functionalized thermoplastic polyolefins
US20050249033A1 (en) 2004-05-04 2005-11-10 Krause Richard J Disposable reciprocating bag mixing systems
US7674857B2 (en) * 2005-11-18 2010-03-09 Momentive Performance Materials Inc. Room temperature-cured siloxane sealant compositions of reduced gas permeability
US20070173597A1 (en) * 2006-01-20 2007-07-26 Williams David A Sealant composition containing inorganic-organic nanocomposite filler

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4131589A (en) * 1976-12-13 1978-12-26 General Electric Company Low temperature transmission room temperature vulcanizable silicone compositions
GB2249552A (en) * 1990-11-08 1992-05-13 Dow Corning Sa Curable siloxane sealant
US6797760B1 (en) * 1999-10-15 2004-09-28 Alphagary Corporation Non-dripping, flame retardant, fluoroelastomer insulative compositions for telecommunication cables
RU2214436C1 (ru) * 2002-05-22 2003-10-20 Открытое акционерное общество "Химпром" Композиция для атмосферостойкого покрытия

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2456693C1 (ru) * 2011-05-10 2012-07-20 Закрытое акционерное общество "Кабельный завод "Кавказкабель" Электроизоляционная композиция

Also Published As

Publication number Publication date
TW200738823A (en) 2007-10-16
CA2636163A1 (en) 2007-07-19
WO2007081793A3 (en) 2007-09-07
HK1130824A1 (en) 2010-01-08
ATE549376T1 (de) 2012-03-15
US20070173596A1 (en) 2007-07-26
BRPI0706442A2 (pt) 2011-03-29
CN101400737A (zh) 2009-04-01
CA2636163C (en) 2014-11-18
EP1976933B1 (en) 2012-03-14
TWI412561B (zh) 2013-10-21
JP2009522429A (ja) 2009-06-11
KR20080089385A (ko) 2008-10-06
KR101441546B1 (ko) 2014-09-17
ES2380244T3 (es) 2012-05-09
US7625976B2 (en) 2009-12-01
RU2008132860A (ru) 2010-02-20
EP1976933A2 (en) 2008-10-08
PL1976933T3 (pl) 2012-08-31
CN101400737B (zh) 2012-12-12
WO2007081793A2 (en) 2007-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2414496C2 (ru) Отверждающаяся при комнатной температуре композиция из полиорганосилоксана
RU2433967C2 (ru) Стеклопакет с использованием отверждающейся при комнатной температуре силоксансодержащей композиции, имеющей пониженную газопроницаемость
RU2434036C2 (ru) Герметизирующая композиция, содержащая неорганическо-органический нанокомпозитный наполнитель
KR101364668B1 (ko) 가스에 대해 감소된 투과성을 갖는 실란트 조성물을 포함하는 복층 유리 유닛
MX2008008826A (es) Composicion de organopolisiloxano curable a temperatura ambiente
HK1130824B (en) Room temperature curable organopolysiloxane composition
HK1127365B (en) Room temperature-cured siloxane sealant compositions of reduced gas permeability

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150106