RU2409575C2

RU2409575C2 - ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, КОТОРЫЕ МОЖНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПЕПТИДДЕФОРМИЛАЗЫ (ПДФ)

Info

Publication number: RU2409575C2
Application number: RU2007143501/04A
Authority: RU
Inventors: ТОРМАНН Михаэль (DE); ТОРМАНН Михаэль
Original assignee: Новартис Аг
Priority date: 2005-04-25
Filing date: 2006-04-24
Publication date: 2011-01-20
Also published as: RU2007143501A; JP2008538776A; WO2006114261A1; CA2606251A1; AU2006239546A1; BRPI0610842A2; AU2006239546B2; CN101166740B; EP1877407A1; MX2007013237A; KR20080002866A; CN101166740A

Abstract

Настоящее изобретение относится к имидазо[1,2-а]пиридиновым производным формулы (I), в которой радикалы R¹, R², R³ и R⁴, независимо друг от друга, представляют собой атом водорода, атом галогена, гидроксильную группу, аминогруппу, нитрогруппу, (С₁-С₁₂)алкильный радикал, который может быть замещен одним или более атомом галогена или ОН, и O-(С₁-С₁₂)алкильный радикал, замещенный фенилом, или два из радикалов R¹, R², R³ и R⁴ совместно могут представлять собой часть фенильного кольца; R⁵ представляет собой (С₁-С₁₂)алкильный радикал, который может быть замещен одним или более ОН, метансульфанилом, СООН или атомом галогена, (С₂-С₁₂)алкенильный радикал, (C₂-С₁₂)алкинильный радикал, (С₆-С₁₀)арильный радикал, гетероарильный радикал, который представляет собой ароматическую группу, которая содержит от 5 до 10 кольцевых членов и 1-2 кольцевых атомов азота или кислорода, (С₃-С₁₀)циклоалкильный радикал, (С₁-С₁₂)алкил(С₃-С₁₀)циклоалкильный радикал, (С₆-С₁₀)арил(С₁-С₁₂)алкильный радикал; радикалы R⁶ и R⁷, независимо друг от друга, представляют собой атом водорода или (С₁-С₁₂)алкильный радикал, который может быть замещен СООН, (С₆-С₁₀)арильный радикал; и Х представляет собой группу формулы - CO-NHOH или формулу

, где U представляет собой связь, СН₂, V представляет собой О, S, W представляет собой NH, и Y представляет собой ОН, или к его фармацевтически приемлемым солям, сольватам, гидратам. Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы I и к применению соединения формулы I. Технический результат: получены новые имидазо[1,2-а]пиридиновые производные, обладающие ингибирующим действием в отношении пептиддеформилазы (ПДФ). 7 н. и 9 з.п. ф-лы.

Description

Настоящее изобретение относится к новым ингибиторам пептиддеформилазы (ПДФ). Эти соединения представляют большой интерес, особенно в качестве антибиотиков.

Пептиддеформилаза представляет собой бактериальный металлофермент, который содержит железо. Его присутствие определяется во всех бактериях, он играет жизненно важную роль в метаболизме бактерий. В процессе синтеза протеина пептиддеформилаза катализирует удаление формильной группы на N-концах протеинов бактерий. В отсутствие фермента бактерия не способна производить какие-либо действующие протеины. Пептиддеформилаза является объектом применения нового класса антибиотиков, которые называют ингибиторами пептиддеформилазы.

В основу настоящего изобретения была положена задача получения новых ингибиторов пептиддеформилазы, которые можно получать синтетическим путем простым способом.

В настоящем изобретении предлагаются соединения формулы (I),

в которой радикалы R¹, R², R³ и R⁴, независимо друг от друга, представляют собой атом водорода, атом галогена, гидроксильную, амино-, нитро- или тиольную группу, алкильный, алкенильный, алкинильный, гетероалкильный, арильный, гетероарильный, циклоалкильный, алкилциклоалкильный, гетероалкилциклоалкильный, гетероциклоалкильный, аралкильный или гетероаралкильный радикал, в соответствии с чем каждый из этих радикалов, независимо друг от друга, может быть замещенным, или два из радикалов R¹, R², R³ и R⁴ совместно могут являться частью циклоалкильного, гетероциклоалкильного, арильного или гетероарильного кольца, в соответствии с чем каждое из этих колец может необязательно быть замещенным;

R⁵ представляет собой атом водорода, атом галогена, гидроксильную, амино-, нитро- или тиольную группу, алкильный, алкенильный, алкинильный, гетероалкильный, арильный, гетероарильный, циклоалкильный, алкилциклоалкильный, гетероалкилциклоалкильный, гетероциклоалкильный, аралкильный или гетероаралкильный радикал, в соответствии с чем каждый из этих радикалов может необязательно быть замещенным;

радикалы R⁶ и R⁷, независимо друг от друга, представляют собой атом водорода, или алкильный, алкенильный, алкинильный, гетероалкильный, арильный, гетероарильный, циклоалкильный, алкилциклоалкильный, гетероалкилциклоалкильный, гетероциклоалкильный, аралкильный или гетероаралкильный радикал, в соответствии с чем каждый из этих радикалов, независимо друг от друга, может необязательно быть замещенным; и

Х представляет собой группу формулы -CS-NHOH, -СН₂-СО-СН₂-ОН, -СО-СН₂-ОН, -CO-NHOH, -CNH-NHOH, -CH₂-NOH-CHS, -NOH-CHS, -NOH-CHO, -CH₂-NOH-CHO, -CH₂-CHOH-CHO, -СНОН-СНО, -СНОН-СООН, -СН(СН₂-ОН)-СООН, -СООН или -СН₂СООН, или она выбрана из следующих формул:

в которых U представляет собой связь, СН₂, NH, О или S, V представляет собой О, S, NH или CH₂, W представляет собой О, S, NH или СН₂, Y представляет собой ОН или NH₂, Е представляет собой связь, СН₂, NH, О или S, а группы D, G и М, независимо друг от друга, представляют собой N или СН, или фармакологически приемлемую соль, сольват, гидрат, или фармацевтически приемлемую смесь перечисленного.

Под термином «алкил» понимают насыщенную линейную или разветвленную углеводородную группу, которая содержит конкретно от 1 до 20 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 12 атомов углерода, наиболее предпочтительно от 1 до 6 атомов углерода, например, метильную, этильную, пропильную, изопропильную, н-бутильную, изобутильную, трет-бутильную, пентильную, н-гексильную, 2,2-диметилбутильную или н-октильную группу.

Под терминами «алкенил» и «алкинил» понимают, по крайней мере, частично ненасыщенные линейные или разветвленные углеводородные группы, которые содержат конкретно от 2 до 20 атомов углерода, предпочтительно от 2 до 12 атомов углерода, наиболее предпочтительно от 2 до 6 атомов углерода, например, этенильную, аллильную, ацетиленильную, пропаргильную, изопренильную или гекс-2-енильную группу. Алкенильные группы предпочтительно содержат одну или две (наиболее предпочтительно одну) двойную связь (связи), а алкинильная группа содержит одну или две (наиболее предпочтительно одну) тройную связь (связи).

Кроме того, под терминами «алкил», «алкенил» и «алкинил» понимают группы, в которых, например, один или более атомов водорода замещены атомом галогена (предпочтительно F или Cl), -СООН, -ОН, -SH, -NH₂, -NO₂, =O, =S, =NH, например, 2,2,2-трихлорэтильной или трифторметильной группой.

Под термином «гетероалкил» понимают алкильную, алкенильную или алкинильную группу, в которой один или более (предпочтительно 1, 2 или 3) атома углерода замещены атомом кислорода, азота, фосфора, бора, селена, кремния или серы (предпочтительно атомом кислорода, серы или азота). Термин «гетероалкил» дополнительно обозначает карбоновую кислоту или группу, которая является производным карбоновой кислоты, например, ацил, ацилалкил, алкоксикарбонил, ацилоксил, ацилоксиалкил, карбоксиалкиламид или алкоксикарбонилоксил.

Примерами гетероалкильных групп являются группы формул R^a-O-Y^a-, R^a-S-Y^a-, R^a-N(R^b)-Y^a-, R^a-CO-Y^a-, R^a-O-CO-Y^a-, R^a-CO-O-Y^a-, R^a-CO-N(R^b)-Y^a-, R^a-N(R^b)-CO-Y^a-, R^a-O-CO-N(R^b)-Y^a-, R^a-N(R^b)-CO-O-Y^a-, R^a-N(R^b)-CO-N(R^c)-Y^a-, R^a-O-CO-O-Y^a-, R^a-N(R^b)-C(=NR^d)-N(R^c)-Y^a-, R^a-CS-Y^a-, R^a-O-CS-Y^a-, R^a-CS-O-Y^a-, R^a-CS-N(R^b)-Y^a-, R^a-N(R^b)-CS-Y^a-, R^a-О-CS-N(R^b)-Y^a-, R^a-N(R^b)-CS-O-Y^a-, R^a-N(R^b)-CS-N(R^c)-Y^a-, R^a-O-CS-O-Y^a-, R^a-S-CO-Y^a-, R^a-CO-S-Y^a-, R^a-S-CO-N(R^b)-Y^a-, R^a-N(R^b)-CO-S-Y^a-, R^a-S-CO-O-Y^a-, R^a-O-CO-S-Y^a-, R^a-S-CO-S-Y^a-, R^a-S-CS-Y^a-, R^a-CS-S-Y^a-, R^a-S-CS-N(R^b)-Y^a-, R^a-N(R^b)-CS-S-Y^a-, R^a-S-CS-O-Y^a-, R^a-O-CS-S-Y^a-, в которых R^a представляет собой атом водорода, C₁-С₆-алкильную, С₂-С₆-алкенильную-или С₂-С₆-алкинильную группу; R^b представляет собой атом водорода, C₁-С₆-алкильную, С₂-С₆-алкенильную или С₂-С₆-алкинильную группу; R^cпредставляет собой атом водорода, C₁-С₆-алкильную-, С₂-С₆-алкенильную- или С₂-С₆-алкинильную группу; R^d представляет собой атом водорода, C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил- или С₂-С₆-алкинильную группу, а Y^a представляет собой непосредственную связь, C₁-С₆-алкиленовую, С₂-С₆-алкениленовую или С₂-С₆-алкиниленовую группу, в соответствии с чем каждая гетероалкильная группа содержит, по крайней мере, один атом углерода, и один или более атомов водорода может быть замещен атомами фтора или хлора. Конкретными примерами гетероалкильных групп являются метоксил, трифторметоксил, этоксил, н-пропилоксил, изопропилоксил, трет-бутилоксил, метоксиметил, этоксиметил, метоксиэтил, метиламино-группа, этиламино-группа, диметиламино-группа, диэтиламино-группа, изопропилэтиламино-группа, метиламинометил, этиламинометил, ди-изопропиламиноэтил, енолэфир, диметиламинометил, диметиламиноэтил, ацетил, пропионил, бутирилоксил, ацетилоксил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, N-этил-N-метилкарбамоил или N-метилкарбамоил. Дополнительными примерами гетероалкильных групп являются нитрильная, изонитрильная, цианатная, тиоцианатная, изоцианатная, изотиоцианатная и алкилнитрильная группы.

Под термином «циклоалкил» понимают насыщенную или частично ненасыщенную (например, циклоалкенил) циклическую группу, которая содержит одно или более кольцо (предпочтительно 1 или 2), содержащее конкретно от 3 до 14 атомов углерода в кольце, предпочтительно от 3 до 10 (конкретно 3, 4, 5, 6 или 7) углеродных атомов в кольце. Термин «циклоалкил» относится, кроме того, к группам, в которых один или более атомов водорода замещены атомами фтора, хлора, брома или йода, или группами -СООН, -ОН, =O, -SH, =S, -NH₂, =NH или -NO₂, то есть, например, к циклическим кетонам, например, циклогексанону, 2-циклогексенону или циклопентанону. Другими конкретными примерами циклоалкильных групп являются циклопропильная, циклобутильная, циклопентильная, Спиро[4,5]деканильная, норборнильная, циклогексильная, циклопентенильная, циклогексадиенильная, декалинильная, кубанильная, бицикло[4,3,0]нонильная, тетралиновая, циклопентилциклогексильная, фторциклогексильная или циклогекс-2-енильная группа.

Под термином «гетероциклоалкил» понимают циклоалкильную группу, как она определена выше, в которой один или более (предпочтительно 1, 2 или 3) кольцевых углеродных атомов замещен атомом кислорода, азота, кремния, селена, фосфора или серы (предпочтительно кислорода, серы или азота). Гетероциклоалькильная группа предпочтительно содержит одно или два кольца, которые содержат от 3 до 10 (конкретно 3, 4, 5, 6 или 7) атомов в кольце. Выражение «гетероциклоалкил» относится, кроме того, к группам, в которых один или более атомов водорода замещены атомами фтора, хлора, брома или йода, или группами -СООН, -ОН, =O, -SH, =S, -NH₂, =NH или -NO₂. Примерами являются пиперидильная, морфолинильная, уротропинильная, пирролидинильная, тетрагидротиофенильная, тетрагидропиранильная, тетрагидрофурильная, оксациклопропильная, азациклопропильная или 2-пиразолинильная группа, а также лактамы, лактоны, циклические имиды и циклические ангидриды.

Термин «алкилциклоалкил» обозначает группу, которая, в соответствии с приведенными выше определениями, содержит как циклоалкильные, так и алкильные, алкенильные или алкинильные группы, например, алкилциклоалкильные, алкилциклоалкенильные, алкенилциклоалкильные и алкинилциклоалкильные группы. Алкилциклоалкильная группа предпочтительно содержит циклоалкильную группу, которая содержит одно или два кольца, включающие от 3 до 10 (конкретно 3, 4, 5, 6 или 7) кольцевых атомов углерода, и одну или две алкильные, алкенильные или алкинильные группы, содержащие один или от 2 до 6 атомов углерода.

Под термином «гетероалкилциклоалкил» понимают алкилциклоалкильные группы, как они определены выше, в которых один или более (предпочтительно 1, 2 или 3) кольцевых атома углерода и/или других атома углерода замещены атомом кислорода, азота, кремния, селена, фосфора или серы (предпочтительно кислорода, серы или азота). Гетероалкилциклоалкильная группа предпочтительно содержит 1 или 2 кольца, включающих от 3 до 10 (конкретно 3, 4, 5, 6 или 7) кольцевых атомов, и одну или две алкильных, алкенильных, алкинильных или гетероалкильных групп, включающих 1 или от 2 до 6 атомов углерода. Примерами таких групп являются алкилгетероциклоалкил, алкилгетероциклоалкенил, алкенилгетероциклоалкил, алкинилгетероциклоалкил, гетероалкилциклоалкил, гетероалкилгетероциклоалкил и гетероалкилгетероциклоалкенил, в соответствии с чем циклические группы являются насыщенными, или моно-, ди или три-ненасыщенными.

Под термином «арил» или Ar понимают ароматическую группу, которая содержит одно или более кольцо, которые содержат конкретно от 6 до 14 атомов углерода, предпочтительно от 6 до 10 (конкретно 6) кольцевых атомов углерода. Термин «арил» (или Ar) дополнительно относится к группам, в которых один или более атомов водорода замещен атомами фтора, хлора, брома цли йода, или группами

-СООН, -ОН, -SH, -NH₂, или -NO₂. Примерами служат фенильная, нафтильная, бифенильная, 2-фторфенильная, анилинильная, 3-нитрофенильная или 4-гидроксифенильная группа.

Под термином «гетероарил» понимают ароматическую группу, которая содержит одно или более колец, включающих конкретно от 5 до 14 кольцевых атомов, предпочтительно от 5 до 10 (конкретно 5 или 6) кольцевых атомов, и один или более (предпочтительно 1, 2, 3 или 4) кольцевых атомов кислорода, азота, фосфора или серы (предпочтительно кислорода, серы или азота). Термин «гетероарил» дополнительно обозначает группы, в которых один или более атомов водорода замещен атомами фтора, хлора, брома или йода, или группами -СООН, -ОН, -SH, -NH₂, или -NO₂. Примерами служат 4-пиридильная, 2-имидазолильная, 3-фенилпирролильная, тиазолильная, оксазолильная, триазолильная, тетразолильная, изоксазольильная, индазолильная, индолильная, бензиимидазолильная, пиридазинильная, хинолинильная, пуринильная, карбазолильная, акридинильная, пиримидильная, 2,3'-бифурильная, 3-пиразолильная и изохинолинильная группы.

Под термином «аралкил» понимают группы, которые, в соответствии с приведенными выше определениями, содержат как арильные, так и алкильные, алкенильные, алкинильные и/или циклоалкильные группы, например, арилалкильные, алкиларильные, арилалкенильные, арилалкинильные, арилциклоалкильные, арилциклоалкенильные, алкиларилциклоалкильные и алкиларилциклоалкенильные группы. Конкретными примерами аралкилов являются толуол, ксилол, мезитилен, стирол, бензилхлорид, о-фтортолуол, 1Н-индол, тетралин, дигидронафталин, инданон, фенилциклопентил, кумол, циклогексилфенил, флуорен и индан. Аралкильная группа предпочтительно содержит одно или два ароматических кольца, включающих от 6 до 10 кольцевых атомов углерода, и одну или две алкильные, алкенильные и/или алкинильные группы, включающие 1 или от 2 до 6 атомов углерода и/или циклоалкильную группу, включающую 5 или 6 атомов углерода.

Термин «гетероаралкил» означает аралкильную группу, как она определена выше, в которой один или более (предпочтительно 1, 2, 3 или 4) кольцевых атомов углерода и/или других атомов углерода замещены атомом кислорода, азота, кремния, селена, фосфора, бора или серы (предпочтительно кислорода, серы или азота), то есть этот термин обозначает группы, которые, в соответствии с приведенными выше определениями, содержат как арильные или гетероарильные, так и алкильные, алкенильные, алкинильные, и/или гетероалкильные, и/или циклоалкильные, и/или гетероциклоалкильные группы. Гетероаралкильная группа предпочтительно содержит одно или два ароматических кольца, включающие 5 или от 6 до 10 кольцевых атомов углерода, и одну или две алкильные, алкенильные и/или алкинильные группы, включающие один или от 2 до 6 атомов углерода и/или циклоалкильную группу, включающую 5 или 6 кольцевых атомов углерода, в соответствии с чем 1, 2, 3 или 4 этих атомов углерода замещены атомами кислорода, серы или азота.

Примерами служат арилгетероалкильные, арилгетероциклоалкильные, арилгетероциклоалкенильные, арилалкилгетероциклоалкильные, арилалкенилгетероциклоалкильные, арилалкинилгетероциклоалкильные, арилалкилгетероциклоалкенильные, гетероарилалкильные, гетероарилалкенильные, гетероарилалкинильные, гетероарилгетероалкильные, гетероарилциклоалкильные, гетероарилциклоалкенильные, гетероарилгетероциклоалкильные, гетероарилгетероциклоалкенильные, гетероарилалкилциклоалкильные, гетероарилалкилгетероциклоалкенильные, гетероарилгетероалкилциклоалкильные, гетероарилгетероалкилциклоалкенильные и гетероарилгетероалкилгетероциклоалкильные группы, в соответствии с чем циклические группы являются насыщенными или моно-, ди- или три-ненасыщенными. Конкретными примерами служат тетрагидроизохинолинил, бензоил, 2- или 3-этилиндолил, 4-метилпиридиновая группа, 2-, 3- или 4-метоксифенил, 4-этоксифенил, 2-, 3- или 4-карбоксифенилалкильная группа.

Термины «циклоалкил», «гетероциклоалкил», «алкилциклоалкил», «гетероалкилциклоалкил», «арил», «гетероарил», «аралкил» и «гетероаралкил» относятся также к группам, в которых один или более атомов водорода замещены атомами фтора, хлора, брома или йода, или группами ОН, =O, SH, =S, NH₂, -NH или NO₂.

Под выражением «необязательно замещенный» понимают группы, в которых один или более атомов водорода замещены, например, атомами фтора, хлора, брома или йода, или группами ОН, =O, SH, =S, NH₂, =NH или NO₂. Это выражение относится также к группам, которые замещены незамещенными С₁-С₆-алкильными, С₂-С₆-алкенильными, С₂-С₆-алкинильными, C₁-С₆-гетероалкильными, С₃-С₁₀-циклоалкильными, С₂-С₉-гетероциклоалкильными, С₆-С₁₀-арильными, С₁-С₉-гетероарильными, C₇-C₁₂-аралкильными или С₂-С₁₁-гетероаралкильными группами.

Соединения формулы (I) могут содержать один или более центров хиральности, в зависимости от заместителей. Настоящее изобретение, следовательно, включает как все чистые энантиомеры, так и все чистые диастереомеры, а также их смеси в любом отношении. К тому же настоящее изобретение включает все цис/транс изомеры соединений общей формулы (I), a также все их смеси. Кроме того, настоящее изобретение включает все таутомерные формы соединений формулы (I).

Предпочтительны соединения формулы (I), в которых W представляет собой NH, а V представляет собой О, S или NH.

Предпочтительны соединения формулы (I), в которых одна, две или три группы D, G и М представляют собой атомы азота.

Особенно предпочтительны соединения формулы (I), в которых Х представляет собой группу формулы -CH₂-CO-NHOH, -CO-NHOH, -CH₂-NOH-CHS, -NOH-CHS, -CH₂-NOH-CHO, -NOH-CHO, -СН₂-СО-CH₂OH, -CO-CH₂OH, -СН₂-СНОН-СНО, -СНОН-СНО, или группу, имеющую одну из следующих формул:

Наиболее предпочтительно, чтобы заместитель Х имел формулу -CO-NHOH.

Кроме того, R¹ предпочтительно представляет собой атом водорода, атом хлора, атом брома, амино-группу, метильную группу или этильную группу; конкретно атом водорода или амино-группу.

R² более предпочтительно представляет собой атом водорода, атом хлора, атом брома, метильную группу или этильную группу; конкретно атом водорода.

Далее, R³ и R⁴ предпочтительно не являются одновременно атомами водорода.

R³ представляет собой, более предпочтительно, атом водорода, атом хлора, атом брома, амино-группу, метильную группу, этильную группу или пропильную группу, конкрентно атом хлора, атом брома или амино-группу.

R⁴, в свою очередь, предпочтительно представляет собой атом хлора, атом брома, метильную группу, этильную группу или пропильную группу; конкретно атом хлора или атом брома.

Соединения формулы (I), в которых R³ представляет собой атом брома, а R⁴ представляет собой метильную группу, или в которых R³ представляет собой атом водорода, а R⁴ представляет собой атом хлора или атом брома, являются особенно предпочтительными.

Более предпочтительно, чтобы два из радикалов R¹, R², R³ и R⁴ совместно являлись частью циклоалкильного, гетероциклоалкильного, арильного или гетероарильного кольца, в соответствии с чем эти кольца могут необязательно быть замещенными.

R⁵, в свою очередь, предпочтительно представляет собой трет-бутильную группу, изопропильную группу, неопентильную группу или н-гексильную группу; конкретно трет-бутильную, неопентильную или н-гексильную группу.

Более предпочтительно группы R⁶ и R⁷, независимо друг от друга, представляют собой атомы водорода, гидроксиметильные или метильные группы.

Примерами фармакологически приемлемых солей соединений формулы (I) служат соли физиологически приемлемых минеральных кислот, например соляной кислоты, серной кислоты и фосфорной кислоты; или соли органических кислот, например метансульфоновой кислоты, пара-толуолсульфокислоты, молочной кислоты, муравьиной кислоты, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, лимонной кислоты, янтарной кислоты, фумаровой кислоты, малеиновой кислоты и салициловой кислоты. Соединения формулы (I) могут быть сольватированными, конкретно гидратированными. Гирдратирование может произойти, например, в процессе приготовления или как следствие гигроскопичности изначально безводных соединений формулы (I).

Лекарственные составы по настоящему изобретению содержат по крайней мере одно соединение формулы (I) в качестве действующего вещества и необязательно носители и/или вспомогательные компоненты.

Предшественники лекарств (определение и примеры см., например, в R.В.Silverman, Medizinische Chemie, VCH Weinheim, 1995, глава 8, с.361ff), которые аналогичным образом являются объектом настоящего изобретения, содержат соединение формулы (I) и по крайней мере одну фармакологически приемлемую защитную группу, которая отщепляется в физиологических условиях, например гидроксильную, алкоксильную, аралкилоксильную, ацильную или ацилоксильную группу, например метоксильную, этоксильную, бензилоксильную, ацетильную или ацетилоксильную группу.

Терапевтическое применение соединений формулы (I), их фармакологически приемлемых солей или сольватов и гидратов, а также составы и фармацевтические композиции аналогичным образом являются целью настоящего изобретения.

Соединения формулы (I) представляют большой интерес особенно в качестве ингибиторов металлопротеиназ (в особенности ПДФ). Применение этих действующих веществ в производстве лекарств, которые предотвращают и/или лечат болезни, особенно те, которые переносятся ПДФ, также является целью настоящего изобретения. В общем, соединения формулы (I) применяют, используя известные приемлемые методы, отдельно или в комбинации с любым другим терапевтическим средством. Прием лекарств возможен, например, одним из следующих способов: орально, например, в виде драже, покрытых оболочкой таблеток, пилюль, полутвердых, мягких или жестких капсул, растворов, эмульсий или суспензий; парентерально, например, в виде раствора для инъекций; ректально, в виде суппозиториев; путем ингаляции, например, в виде лекарственного порошка или аэрозоля, через кожу или через нос. Чтобы приготовить такие таблетки, пилюли, полутвердые, покрытые оболочкой таблетки, драже и жесткие желатиновые капсулы, терапевтически приемлемый продукт можно смешивать с фармакологически инертными неорганическими или органическими носителями для лекарств, например, лактозой, сахарозой, глюкозой, желатином, солодом, силикагелем, крахмалом или его производными, тальком, стеариновой кислотой или ее солями, сухим обезжиренным молоком и тому подобными веществами. Чтобы приготовить мягкие капсулы, можно применять носители для лекарств, например, растительные масла, нефть, животные или синтетические масла, парафин, жир, полиолы. Чтобы получить жидкие растворы и сиропы, можно использовать такие носители для лекарств, как вода, спирты, водный раствор соли, водный раствор декстрозы, полиолы, глицерин, растительные масла, нефть, животные или синтетические масла. Для получения суппозиториев можно применять такие носители лекарств, как растительные масла, нефть, животные или синтетические масла, парафин, жир и полиолы. Для получения аэрозолей можно применять сжатые газы, которые подходят для этой цели, например, кислород, азот и диоксид углерода. Фармацевтически приемлемые составляющие могут также содержать консервирующие и стабилизирующие добавки, эмульгаторы, подсластители, ароматические вещества, соли с целью модифицирования осмотического давления, буферные вещества, покрывающие добавки и антиоксиданты.

Соединения формулы (I), в которых Х=-СООСН₃, можно получить по реакции соединений формул (II), (III) и (IV).

Соединения формулы (I), в которых Х=-CO-NHOH, можно получить по реакции продукта этой реакции с гидроксиламином в метаноле.

Примеры

Общая методика:

50 мкл 0,2 М раствора амина (II) в метаноле диспергируют в 96-луночном планшете (нерастворимые в метаноле амины диспергируют вручную). Прибавляют 50 мкл 0,2 М раствора альдегида (III) в метаноле. Планшет встряхивают в течение 2 ч при комнатной температуре. Затем распределяют 50 мкл 0,2 М раствора изоцианида (IV) в метаноле и 50 мкл 0,4 М раствора уксусной кислоты в метаноле. Планшет встряхивают в течение ночи при комнатной температуре, растворитель выпаривают, а остаток растворяют в 150 мкл 0,5 М раствора NH₂OH в метаноле. Планшет снова встряхивают в течение ночи при комнатной температуре.

Приведенные ниже соединения получены в соответствии с общей методикой, при использовании подходящих исходных веществ, и идентифицированы посредством масс-спектрометрии. Все соединения были испытаны на активность в качестве ингибиторов ПДФ (методы испытаний см. в D.Chen и др. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Jan. 2004, С.250-261), величины IC₅₀ находятся в интервале от 1 нмоль до 50 мкмоль.

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-(6-фторимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	225,09	225,08
2-(6-бром-8-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	299,03	299,04
2-(6-бром-3,5-диметилимидазо [1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	313,05	313,08
N-гидрокси-2-(6-йод-3-изобутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	389,07	389,10
2-(6-бром-3,5-диметилимидазо [1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксипропионамид	327,07	327,10
2-(3-трет-бутил-6-йодимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	389,07	389,11
2-(6-бром-3-этил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	327,07	327,10
2-(6-хлор-3-циклопропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксипропионамид	295,12	295,14
2-(6-хлор-3-изопропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксипропионамид	297,14	297,18

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-(6-бром-3-этил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-тидроксипропионамид	341,09	341,12
2-(6-бром-3-изопропил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	341,09	341,12
2-[6-бром-5-метил-3-((Е)-пропенил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	339,07	339,11
2-(6-хлор-3-изобутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	297,14	297,17
2-(3-трет-бутил-6-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	297,14	297,16
2-(3-трет-бутил-6-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксипропионамид	311,16	311,23
2-(3-трет-бутил-6-фторимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	281,17	281,15
2-(6-фтор-3-изобутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	281,17	281,19
N-гидрокси-2-(3-изобутил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	277,20	277,21
2-(6-бром-5-метил-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	341,09	341,12
2-(6-бром-3-изобутил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	355,11	355,14
2-(3-трет-бутил-6-метил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидрокси-ацетамид	277,20	277,20
N-гидрокси-2-(6-йод-3-изобутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)пропионамид	403,09	403,12
2-(6-бром-8-метил-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксипропионамид	355,11	355,08
2-(6-бром-3-трет-бутил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	355,11	355,13
2-(6-хлор-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксипропионамид	297,14	297,16

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-(3-трет-бутил-6-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксипропионамид	291,22	291,22
2-(6-хлор-3-изобутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксипропионамид	311,16	311,17
2-(6-бром-5-метил-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксипропионамид	355,11	355,13
2-(6-бром-3-трет-бутил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксипропионамид	369,13	369,16
2-(6-бром-3-изобутил-8-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксипропионамид	369,13	369,15
2-(6-бром-3-изобутил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксипропионамид	369,13	369,15
N-гидрокси-2-(3-гидроксиметил-5-метил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	251,14	251,15
2-(5-этил-3-гидроксиметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	265,16	265,17
2-(5-этил-3-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	249,16	249,17
N-гидрокси-2-[3-(1Н-имидазо1-2-ил)-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]ацетамид	287,15	287,16
2-(3,5-диэтилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	263,18	263,19
2-[5-этил-3-(1Н-имидазол-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	301,16	301,18
2-(5-этил-3-гидроксиметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксипропионамид	279,17	279,26
2-[5-этил-3-((Е)-пропенил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	275,18	0,00
2-[7-этил-3-(1H-имидазол-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	301,16	301,18
2-(3-фуран-2-ил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	287,13	287,15

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
N-гидрокси-2-[8-метил-3-(1Н-пиразол-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]ацетамид	287,15	287,16
2-(3-циклопропил-5-этилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	275,18	275,18
N-гидрокси-2-(8-гидрокси-3-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-3-фенилпропионамид	327,17	327,10
N-гидрокси-2-(5-метил-3-фенилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	297,16	297,17
N-гидрокси-2-(7-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-3-фенилпропионамид	311,18	311,15
2-(3-бутил-5-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	305,24	305,22
2-(3-этил-5-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	277,20	277,19
N-гидрокси-2-(3-изобутил-5-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	305,24	305,14
N-гидрокси-2-(3-гидроксиметил-5-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	279,17	279,17
2-(3-бензил-5-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	339,22	339,22
N-гидрокси-2-(3-пентил-5-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	319,26	319,25
N-гидрокси-2-(3-метил-5-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	263,18	263,17
3-[2-(гидроксикарбамоилметиламино)-5-пропил-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]пропионовая кислота	321,19	321,18
2-(3,5-дипропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	291,22	291,21
N-гидрокси-2-[3-(2-метилсульфанилэтил)-5-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]ацетамид	323,19	323.18
2-(3-трет-бутил-5-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	305,24	305,22

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-[3-(2,2-диметилпропил)-5-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	319,26	319,25
2-(3-гепт-1-инил-5-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	343,26	343,25
N-гидрокси-2-(3-пентил-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	345,18	345,20
2-[3-(2,2-диметилпропил)-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	345,18	345,20
2-(3-гепт-1-инил-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	369,18	369,11
2-(6-фтор-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	295,19	295,20
2-[3-(2,2-диметилпропил)-6-фтор-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	295,19	295,19
2-(3-бутил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	277,20	277,19
2-(3-бензил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	311,18	311,19
N-гидрокси-2-(5-метил-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	291,22	291,22
N-гидрокси-2-[5-метил-3-(2-метилсульфанилэтил)-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]ацетамид	295,15	295,09
2-(3-трет-бутил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	277,20	277,21
2-[3-(2,2-диметил-пропил)-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	291,22	291,22
2-(3-гепт-1-инил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	315,22	315,23
2-(1-бутилимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	313,20	313,21
2-(1-бензилимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	347,18	347,20

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
N-гидрокси-2-(1-пентилимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)ацетамид	327,22	327,23
N-гидрокси-2-(1-пропилимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)ацетамид	299,18	299,21
N-гидрокси-2-[1-(2-метилсульфанилэтил)имидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино]ацетамид	.331,15	331,18
2-(1-трет-бутилимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	313,20	313,21
2-[1-(2,2-диметилпропил)имидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	327,22	327,23
2-(1-гепт-1-инилимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	351,22	351,23
2-(6-бром-3-изобутил-8-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	355,11	355,03
2-[6-бром-3-(2,2-диметил-пропил)-8-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	369,13	369,15
2-(6-бром-3-гепт-1-инил-8-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	393,13	393,14
2-(6-хлор-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	311,16	311,17
2-[6-хлор-3-(2,2-диметилпропил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	311,16	311,17
2-(6-хлор-3-гепт-1-инилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	335,16	335,17
2-(3-бутил-6-нитроимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	308,16	308,15
N-гидрокси-2-(3-изобутил-6-нитроимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	308,16	308,11
2-(3-бензил-6-нитроимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	342,14	342,17
N-гидрокси-2-(6-нитро-3-пентил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	322,18	322,19

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-[3-(2,2-диметилпропил)-6-нитроимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	322,18	322,20
2-(3-гепт-1-инил-6-нитроимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	346,18	346,20
2-(3-бутил-6-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	277,20	277,18
N-гидрокси-2-(6-метил-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	291,22	291,22
2-[3-(2,2-диметилпропил)-6-метил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	291.22	291,22
2-(3-гепт-1-инил-6-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	315,22	315,22
2-(3-бутил-5,7-диметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	291,22	291,23
N-гидрокси-2-(3-изобутил-5,7-диметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	291,22	291,21
N-гидрокси-2-(3-гидроксиметил-5,7-циметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	265,16	265,16
2-(3-бензил-5,7-диметил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	325,20	325,21
2-(5,7-диметил-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	305,24	305,24
3-[2-(гидроксикарбамоилметиламино)-5,7-циметилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]пропионовая кислота	307,17	307,10
2-(5,7-диметил-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	277,20	277.26
2-[5,7-диметил-3-(2-метилсульфанилэтил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	309,17	309,18
2-(3-трет-бутил-5,7-диметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	291,22	291,22

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-[3-(2,2-диметилпропил)-5,7-диметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	305,24	305,24
2-(3-гепт-1-инил-5,7-диметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	329,24	329,24
2-(6,8-дибром-3-бутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	419,00	419,03
2-(6,8-дибром-3-изобутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	419,00	419,03
2-(6,8-дибром-3-гидроксиметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	392,93	393,00
2-(3-бензил-6,8-дибромимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	452,97	453,02
2-(6,8-дибром-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	433,02	433,05
2-[6,8-дибром-3-(2-метилсульфанилэтил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	436,95	436,97
2-[6,8-дибром-3-(2,2-диметилпропил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	433,02	433,02
2-(6,8-дибром-3-гепт-1-инилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	457,01	457,03
2-(3-бутил-8-хлор-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	365,12	365,14
2-(8-хлор-3-гидроксиметил-6-трифторметил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	339,06	339,03
2-(3-бензил-8-хлор-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	399.10	399,15
2-(8-хлор-3-пентил-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	379,14	379,15
2-[8-хлор-3-(2,2-диметил-пропил)-6-трифторметил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	379,14	379,15

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-(8-хлор-3-гепт-1-инил-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	403,14	403,14
2-(6-бром-3-изобутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	341,09	341,09
2-(6-бром-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	355,11	355,10
2-(6-бром-3-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	341,09	341,09
2-[6-бром-3-(2,2-диметил-пропил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	355,11	355,11
2-(6-бром-3-гепт-1-инилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	379,11	379,12
2-(1-бутил-9-гидроксиимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	329,19	329,19
2-(1-этил-9-гидроксиимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	301,15	301,16
N-гидрокси-2-(9-гидрокси-1-изобутилимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)ацетамид	329,19	329,19
2-(1-бензил-9-гидроксиимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	363,17	363,18
N-гидрокси-2-(9-гидрокси-1-пентилимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)ацетамид	343,21	343,21
N-гидрокси-2-(9-гидрокси-1-пропилимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)ацетамид	315,17	315,17
N-гидрокси-2-[9-гидрокси-1-(2-метилсульфанилэтил-имидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино]ацетамид	347,14	347,15
2-(1-трет-бутил-9-гидроксиимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	329,19	329,19
2-[1-(2,2-диметил-пропил)-9-гидрокси-имидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	343,21	343,21
2-(8-бром-3-бутил-6-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	355,11	355,11

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-(8-бром-6-метил-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	369,13	369,12
2-[8-бром-3-(2,2-диметилпропил)-6-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	369,13	369,12
2-(8-бром-3-гепт-1-инил-6-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	393,13	393,13
2-(3-бутил-5-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	297,14	297,14
2-(5-хлор-3-этилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	269,10	269,14
2-(5-хлор-3-изобутил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	297,14	297,14
2-(5-хлор-3-гидроксиметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	271,07	271,09
2-(3-бензил-5-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	331,12	331,13
2-(5-хлор-3-пентил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	311,16	311,16
2-(5-хлор-3-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	255,08	255,09
3-[5-хлор-2-(гидроксикарбамоилметиламино)-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-пропионовая кислота	313,09	313,13
2-(5-хлор-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	283,12	283,18
2-[5-хлор-3-(2-метилсульфанил-этил)-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	315,09	315,10
2-(3-трет-бутил-5-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	297,14	297,14
2-[5-хлор-3-(2,2-диметилпропил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	311,16	311,16
2-(5-хлор-3-гепт-1-инилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	335,16	335,17

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
N-гидрокси-2-(5-метил-6-нитро-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	308,16	308,14
2-[3-(2,2-диметилпропил)-5-метил-6-нитроимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	336,20	336,25
2-(5-бром-3-пропилимидазо[1,2-b]изохинолин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	377,09	377,13
2-[5-бром-3-(2-метилсульфанилэтил)имидазо[1,2-b]изохинолин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	409,06	409,08
2-(6,8-дибром-3-бутил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	433,02	433,05
2-(6,8-дибром-3-этил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	404,98	405,00
2-(6,8-дибром-3-изобутил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	433,02	433,03
2-(6,8-дибром-3-гидроксиметил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	406,95	406,98
2-(3-бензил-6,8-дибром-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	466,99	466,96
2-(6,8-дибром-5-метил-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	447,03	447,04
2-(6,8-дибром-3,5-диметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	390,96	390,98
2-(6,8-дибром-5-метил-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	419,00	419,01
2-[6,8-дибром-5-метил-3-(2-метилсульфанилэтил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	450,97	451,02
2-[6,8-дибром-3-(2,2-диметилпропил)-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	447,03	447,05
2-(6,8-дибром-3-гепт-1-инил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	471,03	471,08

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-(1-бутил-5-гидроксиимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	329,19	329,20
N-гидрокси-2-(5-гидрокси-1-изобутил-имидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)ацетамид	329,19	329.20
2-(1-бензил-5-гидроксиимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	363,17	363,17
N-гидрокси-2-(5-гидрокси-1-пентилимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)ацетамид	343,21	343,19
N-гидрокси-2-(5-гидрокси-1-пропилимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино)ацетамид	315,17	315,23
N-гидрокси-2-[5-гидрокси-1-(2-метилсульфанилэтил)-имидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино]ацетамид	347,14	347,15
2-[1-(2,2-диметил-пропил)-5-гидроксиимидазо[1,2-а]хинолин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	343,21	343,21
2-(3-бутил-6,8-дифторимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	299,16	299,16
2-(6,8-дифтор-3-изобутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	299,16	299,16
2-(6,8-дифтор-3-пентил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидрокси-ацетамид	313,18	313,18
2-[6,8-дифтор-3-(2-метилсульфанилэтил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	317,11	317,12
2-[3-(2,2-диметил-пропил)-6,8-дифторимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	313,18	313,18
2-(6-бром-3-изобутил-7,8-диметил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидрокси-ацетамид	369,13	369,13
2-(6-бром-7,8-диметил-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	383,15	383,14
2-[6-бром-3-(2,2-диметилпропил)-7,8-циметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	383,15	383,14

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-(6-бром-3-гепт-1-инил-7,8-диметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	407,15	407,15
2-[3-(2,2-диметил-пропил)-7-метил-6-нитроимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	336,20	336,21
2-(5-бром-3-бутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	341,09	341,09
2-(5-бром-3-этилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	313,05	313,06
2-(5-бром-3-изобутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	341,09	341,10
2-(5-бром-3-гидроксиметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	315,02	315,04
2-(3-бензил-5-бромимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	375,07	374,98
2-(5-бром-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	355,11	355,06
2-(5-бром-3-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	299,03	299,04
3-[5-бром-2-(гидроксикарбамоилметиламино)-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]пропионовая кислота	357,04	357,06
2-(5-бром-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	327,07	327,07
2-[5-бром-3-(2-метилсульфанилэтил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	359,04	359,06
2-(5-бром-3-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	341,09	341,17
2-[5-бром-3-(2,2-диметилпропил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	355,11	355,11
2-(5-бром-3-гепт-1-инилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	379,11	379,12

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-(3-бутил-8-этил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	305,24	305,23
2-(8-этил-3-гидроксиметил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	279,17	279,18
2-(3-бензил-8-этил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	339,22	339,22
2-(8-этил-5-метил-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	319,26	319,25
2-[3-(2,2-диметилпропил)-8-этил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	319,26	319,25
2-(8-этил-3-гепт-1-инил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	343,26	343,26
2-(6,8-дихлор-3-гидроксиметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	305,03	305,06
2-(6,8-дихлор-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	345,12	345,12
2-(6-бром-3-изобутил-7-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	355,11	355,11
2-[6-бром-3-(2,2-диметилпропил)-7-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	369,13	369,12
2-(3-бутил-5-этилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	291,22	291,22
2-(5-этил-3-изобутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	291,22	291,21
2-(5-этил-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	305,24	305,23
3-[5-этил-2-(гидроксикарбамоилметиламино)-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]пропионовая кислота	307,17	307,17
2-(5-этил-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	277,20	277,19
2-[5-этил-3-(2-метилсульфанилэтил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	309,17	309,18

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-(3-трет-бутил-5-этилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	291,22	291,22
2-[3-(2,2-диметилпропил)-5-этилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	305,24	305,24
2-(5-этил-3-гепт-1-инилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	329,24	329,24
2-(6-бром-3-бутил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	355,11	355,11
2-(3-бензил-6-бром-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	389,09	389,06
2-(6-бром-5-метил-3-пентил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидрокси-ацетамид	369,13	369,13
3-[6-бром-2-(гидроксикарбамоилметиламино)-5-метил-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]пропионовая кислота	371,06	371,10
2-[6-бром-5-метил-3-(2-метилсульфанилэтил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	373,06	373,08
2-[6-бром-3-(2,2-диметилпропил)-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	369,13	369,14
2-(6-бром-3-гепт-1-инил-5-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	393,13	393,03
2-(3,7-бис-гидроксиметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	267,13	267,13
N-гидрокси-2-(7-гидроксиметил-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	279,17	279,17
2-(3-трет-бутил-7-гидроксиметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидрокси-ацетамид	293,19	293,18
2-(3-циклогексил-7-гидроксиметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	319,21	319,20
амид 3-бутил-2-(гидроксикарбамоилметиламино)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоновой кислоты	306,19	306,18

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
амид 2-(гидроксикарбамоилметиламино)-3-гидроксиметилимидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоновой кислоты	280,12	280,14
амид 3-трет-бутил-2-(гидроксикарбамоилметиламипо)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоновой кислоты	306,19	306,18
амид 2-(гидроксикарбамоилметиламино)-3-(3,3,3-грифторпропил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоновой кислоты	346,13	346,15
амид 3 -циклогексил-2-(гидроксикарбамоилметил-амино)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоновой кислоты	332,21	332,20
2-(6,8-дибром-3-бутил-5,7-диметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	447,03	447,05
2-(6,8-дибром-3-этил-5,7-диметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	419,00	419,02
2-(3-бензил-б,8-дибром-5,7-диметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	481,01	481,05
2-(6,8-дибром-5,7-диметил-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	461,05	461,08
3-[6,8-дибром-2-(гидроксикарбамоилметиламино)-5,7-циметилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]пропионовая кислота	462,98	463,01
2-[6,8-дибром-3-(2,2-диметилпропил)-5,7-циметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	461,05	461,10
2-[6,8-дибром-5,7-диметил-3-(3,3,3-грифторпропил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	486,98	487,04
2-(8-бром-6-хлор-3-этилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	347,01	347,10
2-[8-бром-6-хлор-3-(2,2-диметилпропил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	389.07	389,07
2-(8-бром-6-хлор-3-циклогексилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	401,07	401,08

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-(8-амино-3-бутил-6-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	312,15	312,16
2-(8-амино-6-хлор-3-этилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-]-N-гидроксиацетамид	284,11	284,12
2-(8-амино-6-хлор-3-гидроксиметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	286,09	286,02
2-(8-амино-3-бензил-6-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	346,13	346,15
2-(8-амино-6-хлор-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	326,17	326,18
3-[8-амино-6-хлор-2-(гидроксикарбамоилметиламино)-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]пропионовая кислота	328,10	328,12
2-(8-амино-6-хлор-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	298,13	298,06
2-(8-амино-3-трет-бутил-6-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	312,15	312,16
2-[8-амино-6-хлор-3-(2,2-диметилпропил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	326,17	326,18
2-[8-амино-6-хлор-3-(3,3,3-грифторпропил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	352,10	352,05
2-(8-амино-6-хлор-3-циклогексилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	338,17	338,18
2-(8-амино-6-бром-3-бутил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	356,10	356,12
2-(8-амино-6-бром-3-этилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	328,06	328,08
2-(8-амино-6-бром-3-гидроксиметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	330,04	330,06
2-(8-амино-3-бензил-6-бромимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	390,08	390,11

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-(8-амино-6-бром-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	370,12	370,13
2-(8-амино-6-бром-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	342,08	342,10
2-(8-амино-6-бром-3-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	356,10	356,11
2-[8-амино-6-бром-3-(2,2-диметилпропил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	370,12	370,13
2-[8-амино-6-бром-3-(3,3,3-грифторпропил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	396,04	396,05
2-[8-амино-6-бром-3-(2,2,2-трифторэтил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	382,03	382,06
2-(8-амино-6-бром-3-циклогексил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	382,12	382,13
2-(6-амино-3-бутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	278,19	278,19
2-(6-амино-3-этилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	250,15	250,15
2-(6-амино-3-бензилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	312,17	312,25
2-(6-амино-3-пентил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидрокси-ацетамид	292,21	292,20
3-[6-амино-2-(гидроксикарбамоилметиламино)-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]пропионовая кислота	294,14	294,15
2-(6-амино-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	264,17	264.27
2-(6-амино-3-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	278,19	278,18
2-[6-амино-3-(2,2-диметилпропил)-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	292,21	292,20

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-[6-амино-3-(3,3,3-трифторпропил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	318,14	318,15
2-[6-амино-3-(2,2,2-трифторэтил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	304,12	304,11
2-(6-амино-3-циклогексилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	304,21	304,20
2-(8-амино-3-бутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	278,19	278,19
2-(8-амино-3-бензилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	312,17	312,18
2-(8-амино-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	292,21	292,20
2-(8-амино-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	264,17	264,20
2-(8-амино-3-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	278,19	278,19
2-[8-амино-3-(2,2-диметил-пропил)-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	292,21	292,20
2-[8-амино-3-(3,3,3-трифторпропил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	318,14	318,15
2-(5-амино-3-бутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	278,19	278,25
2-(5-амино-3-бензил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидрокси-ацетамид	312,17	312,19
2-(5-амино-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	292,21	292,20
2-(5-амино-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	264,17	264,17
2-(5-амино-3-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	278,19	278,19
2-[5-амино-3-(3,3,3-трифторпропил)имидазо[1,2-а] пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	318,14	318,16

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-[5-амино-3-(2,2,2-трифторэтил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	304,12	304,10
2-(5-амино-3-циклогексилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	304,21	304,21
2-(3-бутил-8-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	277,20	277,22
N-гидрокси-2-(3-гидроксиметил-8-метилимидазо[1,2-а] пиридин-2-иламино)ацетамид	251,14	251,13
2-(3-бензил-8-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	311,18	311,11
N-гидрокси-2-(8-метил-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	291,22	291,21
2-[3-(2,2-диметилпропил)-8-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	291,22	291,21
N-гидрокси-2-[8-метил-3-(3,3,3-трифторпропил)-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]ацетамид	317,14	317,15
2-(3-циклогексил-8-метилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	303,22	303,21
2-(3-бутил-7-этилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	291,22	291,21
2-(7-этил-3-гидроксиметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	265,16	265,07
2-(3-бензил-7-этилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	325,20	325,20
2-(7-этил-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	305,24	305,23
2-(3-циклогексил-7-этилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	317,24	317,23
2-(3-бутил-8-гидрокси-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидрокси-ацетамид	279,17	279,20
2-(3-этил-8-гидроксиимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	251,14	251,14

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
N-гидрокси-2-(8-гидрокси-3-гидроксиметил-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	253,11	253,12
2-(3-бензил-8-гидроксиимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	313,15	313,17
N-гидрокси-2-(8-гидрокси-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	293,19	293,19
N-гидрокси-2-(8-гидрокси-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)ацетамид	265,16	265,16
2-(3-трет-бутил-8-гидроксиимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	279,17	279,17
2-[3-(2,2-диметилпропил)-8-гидроксиимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	293,19	293,19
N-гидрокси-2-[8-гидрокси-3-(3,3,3-трифторпропил)-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]ацетамид	319,12	319,13
2-(3-циклогексил-8-гидрокси-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	305,19	305,19
2-(3-бутилимидазо[2,1-а]изохинолин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	313,20	313,20
2-(3-бензилимидазо[2,1-а]изохинолин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	347,18	347,19
N-гидрокси-2-(3-пентилимидазо[2,1-а]изохинолин-2-иламино)ацетамид	327,22	327,22
2-[3-(2,2-диметил-пропил)имидазо[2,1-а]изохинолин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	327,22	327,22
2-(3-циклогексилимидазо[2,1-а]изохинолин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	339,22	339,21
2-(8-бензилоксил-3-бутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	369,23	369,23
2-(8-бензилоксил-3-гидроксиметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	343,17	343,18
2-(8-бензилоксил-3-пентилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	383,25	383,23

Примеры	Расч., [М+Н]	найдено [М+Н]
2-(8-бензилоксил-3-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	355,21	355,22
2-(8-бензилоксил-3-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	369,23	369,25
2-[8-бензилоксил-3-(2,2-диметилпропил)-имидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино]-N-гидроксиацетамид	383,25	383,25
2-(8-бензилоксил-3-циклогексилимидазо[1,2-а]пиридин-2-иламино)-N-гидроксиацетамид	395,25	395,25
2-(гидроксикарбамоилметиламино)-3-пентил-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоновая кислота	321,19	321,14
3-бутил-2-(гидроксикарбамоилметиламино)-имидазо[1,2-а]пиридин-8-карбоновая кислота	307,17	307,20
2-(гидроксикарбамоилметиламино)-3-пентил-имидазо[1,2-а]пиридин-8-карбоновая кислота	321,19	321,17
3-(2,2-диметилпропил)-2-(гидроксикарбамоилметил-амино)имидазо[1,2-а]пиридин-8-карбоновая кислота	321,19	321,19
3-циклогексил-2-(гидроксикарбамоилметиламино)-имидазо[1,2-а]пиридин-8-карбоновая кислота	333,19	333,20

Claims

1. Соединения формулы (I)

в которой радикалы R¹, R², R³ и R⁴, независимо друг от друга, представляют собой атом водорода, атом галогена, гидроксильную группу, аминогруппу, нитрогруппу, (С₁-С₁₂)алкильный радикал, который может быть замещен одним или более атомом галогена или ОН, и O-(C₁-С₁₂)алкильный радикал, замещенный фенилом,
или два из радикалов R¹, R², R³ и R⁴ совместно могут представлять собой часть фенильного кольца;
R⁵ представляет собой (С₁-С₁₂)алкильный радикал, который может быть замещен одним или более ОН, метансульфанилом, СООН или атомом галогена, (С₂-С₁₂)алкенильный радикал, (С₂-С₁₂)алкинильный радикал, (С₆-С₁₀)арильный радикал, гетероарильный радикал, который представляет собой ароматическую группу, которая содержит от 5 до 10 кольцевых членов и 1-2 кольцевых атомов азота или кислорода, (С₃-С₁₀)циклоалкильный радикал, (С₁-С₁₂)алкил(С₃-С₁₀)циклоалкильный радикал, (С₆-С₁₀)арил(С₁-С₁₂)алкильный радикал;
радикалы R⁶ и R⁷, независимо друг от друга, представляют собой атом водорода или (С₁-С₁₂)алкильный радикал, который может быть замещен СООН, (С₆-С₁₀)арильный радикал; и
Х представляет собой группу формулы -CO-NHOH или формулу

где U представляет собой связь, СН₂,
V представляет собой О, S,
W представляет собой NH, и
Y представляет собой ОН,
или фармацевтически приемлемая соль, сольват, гидрат.

2. Соединения по п.1, в которых R¹ представляет собой атом водорода, атом хлора, атом брома, аминогруппу, метильную группу или этильную группу.

3. Соединения по п.1, в которых R² представляет собой атом водорода, атом хлора, атом брома, метильную группу или этильную группу.

4. Соединения по п.1, в которых R³ и R⁴ не являются одновременно атомами водорода.

5. Соединения по п.1, в которых R³ представляет собой атом водорода, атом хлора, атом брома, аминогруппу, метильную группу, этильную группу или пропильную группу.

6. Соединения по п.1, в которых R⁴ представляет собой атом хлора, атом брома, метильную группу, этильную группу или пропильную группу.

7. Соединения по п.1, в которых R³ представляет собой атом брома, а R⁴ представляет собой метильную группу, или в которых R³ представляет собой атом водорода, а R⁴ представляет собой атом хлора или атом брома.

8. Соединения по п.1, в которых R⁵ представляет собой трет-бутильную группу, изопропильную группу, неопентильную группу или н-гексильную группу.

9. Соединения по п.1, в которых группы R⁶ и R⁷, независимо друг от друга, представляют собой атомы водорода или метильные группу.

10. Соединения по п.1, в которых Х представляет собой группу формулы -CO-NH-OH.

11. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующим действием в отношении пептиддеформилазы (ПДФ), которая содержит соединение по п.1 и носители и/или вспомогательные компоненты.

12. Применение соединения по п.1 для ингибирования металлопротеиназ.

13. Применение соединения по п.1 для ингибирования пептиддеформилазы (ПДФ).

14. Применение соединения по п.1 для предотвращения и/или лечения болезней, вызванных действием металлопротеиназы.

15. Применение соединения по п.1 для предотвращения и/или лечения болезней, вызванных действием пептиддеформилазы (ПДФ).

16. Применение соединения по п.1 в качестве антибиотика.