RU2475491C1 - Способ получения катионных комплексов палладия с дииминовыми лигандами - Google Patents
Способ получения катионных комплексов палладия с дииминовыми лигандами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2475491C1 RU2475491C1 RU2011147271/04A RU2011147271A RU2475491C1 RU 2475491 C1 RU2475491 C1 RU 2475491C1 RU 2011147271/04 A RU2011147271/04 A RU 2011147271/04A RU 2011147271 A RU2011147271 A RU 2011147271A RU 2475491 C1 RU2475491 C1 RU 2475491C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- palladium
- acac
- mecn
- butanediimine
- complex
- Prior art date
Links
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 66
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 25
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims abstract description 23
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title abstract description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims abstract description 5
- YUFQUBWPYIPRHZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,3-n-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]butane-2,3-diimine Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N=C(C)C(C)=NC1=C(C(C)C)C=CC=C1C(C)C YUFQUBWPYIPRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- YDJWXJGMCMKLKH-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dimethylphenyl)butane-2,3-diimine Chemical compound CC1=C(C(=CC=C1)C)CC(C(C)=N)=N YDJWXJGMCMKLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFRDTZDCMXJTNJ-UHFFFAOYSA-N 2-n,3-n-bis(2,6-dimethylphenyl)butane-2,3-diimine Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N=C(C)C(C)=NC1=C(C)C=CC=C1C XFRDTZDCMXJTNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- -1 ethylene, propylene Chemical group 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 5
- NPOMSUOUAZCMBL-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;ethoxyethane Chemical compound ClCCl.CCOCC NPOMSUOUAZCMBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N barium chromate Chemical compound [Ba+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRSDUXCWNIPZBA-UHFFFAOYSA-N 2-n,3-n-bis(2-tert-butylphenyl)butane-2,3-diimine Chemical compound C=1C=CC=C(C(C)(C)C)C=1N=C(C)C(C)=NC1=CC=CC=C1C(C)(C)C FRSDUXCWNIPZBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L palladium(ii) acetylacetonate Chemical compound [Pd+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001494 silver tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к способу получения катионных комплексов палладия общей формулы [(acac)Pd(L)]BF4, где асас - ацетилацетонат, L - дииминовые лиганды, такие как N,N'-бис(2,6-диизопропилфенил)-2,3-бутандиимин и N,N'-бис(2,6-диметилфенил)-2,3-бутандиимин. Способ включает взаимодействие комплекса палладия с лигандом L в среде органического растворителя при комнатной температуре, при мольном отношении L:Pd=l-1.33. В качестве исходного комплекса используют комплекс палладия состава [(acac)Pd(MeCN)2]BF4 (где MeCN - ацетонитрил), а в качестве органического растворителя используют дихлорметан. Изобретение позволяет получить катионные комплексы палладия вышеуказанной формулы в одну стадию. 2 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к способу получения катионных комплексов палладия общей формулы [(acac)Pd(L)]BF4, где асас - ацетилацетонат, L - дииминовые лиганды, такие как N,N'-бис(2,6-диизопропилфенил)-2,3-бутандиимин (в дальнейшем обозначаемый как (2,6-i-PrPh)2DABMe2) и N,N'-бис(2,6-диметилфенил)-2,3-бутандиимин (в дальнейшем обозначаемый как ((2,6-MePh)2DABMe2)), которые могут быть использованы в качестве компонентов каталитических систем для реакций полимеризации этилена, пропилена, α-олефинов, циклоолефинов, сополимеризации этилена с полярными виниловыми мономерами и циклоолефинами.
Известен способ получения катионных комплексов палладия (патент РФ №2329269, C07F 5/00, C07F 5/04, C07F 1/02, 2008 г.), содержащих органические или элементорганические ацидолиганды общей формулы [(acac)PdL'2]A, где L' - третичные фосфины типа трифенилфосфин, триортотолилфосфин, трипаратолилфосфин, триортоанизилфосфин и др., А - анионы типа BF4, F3CSO3, используемых в качестве катализаторов в реакции теломеризации изопрена с диэтиламином, а также в качестве компонентов каталитических систем в реакции селективной димеризации стирола.
Известен способ получения катионных комплексов палладия [(асас)Pd(PR3)2]ВР4 (Johnson B.F.G., Lewis J., White D.A. // Journal of the Chemical Society. Section A. 1971. N 17. P.2699-2701), согласно которому к бис(ацетилацетонато)палладию добавляют в дихлорметане одну мольную часть трифенилметилтетрафторбората, а затем две мольные части третичного фосфина. После этого получившийся осадок перекристаллизовывают из смеси растворителей дихлорметан-диэтиловый эфир.
Известен способ получения катионных комплексов палладия с дииминовыми лигандами состава [((2,6-i-PrPh)2DABMe2))PdMe(OEt2)]BArF 4 (где BArF 4 - анион состава В(3,5-С6Н3(CF3)2)4 -) (Johnson L.K., Killian С.М., Brookhart M. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V.117. P.6414-6415), согласно которому к смеси комплекса палладия состава ((2,6-i-PrPh)2DABMe2))PdMe2 с кислотой Бренстеда состава H(OEt2)2[BArF 4] при -78°С в атмосфере инертного газа прибавляют 50 мл диэтилового эфира, реакционную смесь нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение 15 мин, после этого реакционную смесь фильтруют, растворитель отгоняют в вакууме.
Известен способ получения катионных комплексов палладия с дииминовыми лигандами состава [((2,6-i-PrPh)2DABMe2))PdMe(OEt2)0.3]BF4 (пример 42, представленный в следующих патентах США №5866663, 5880241, 5880323, 5886224, 5891963. В вышеперечисленных патентах представлены идентичные примеры, они различаются только формулой изобретения), согласно которому в атмосфере инертного газа комплекс палладия состава ((2,6-i-PrPh)2DABMe2))PdMeCl суспензировали в 50 мл диэтилового эфира и охладили смесь до -40°С. К реакционной смеси добавили эквимолярное количество тетрафторбората серебра, AgBF4, нагрели до комнатной температуры и перемешивали в течение 90 мин. Затем реакционную смесь отфильтровали. Образовавшийся осадок экстрагировали смесью растворителей дихлорметан-диэтиловый эфир, экстракт и фильтрат, полученный на предыдущей стадии, объединяли, растворитель отгоняли в вакууме.
Известен способ получения катионных комплексов палладия с дииминовыми лигандами состава [((2-t-BuPh)2DABMe2))PdMe(MeCN)]SbF6 (где (2-t-BuPh)2DABMe2 - N,N'-бис(2-третбутилфенил)-2,3-бутандиимин) (пример 54, представленный в следующих патентах США №5866663, 5880241, 5880323, 5886224, B01J 31/00; B01J 37/00; С07С 2/32; С07С 251/08; С07С 69/52; C07F 15/00; C07F 19/00; C07F 7/00; C08F 10/00, 1999 г. В вышеперечисленных патентах представлены идентичные примеры, они различаются только формулой изобретения), согласно которому к суспензии (2-t-BuPh)2DABMe2 в 10 мл ацетонитрила при комнатной температуре добавили комплекс палладия [(cod)PdMe(MeCN)]SbF6 и перемешивали в течение 5 минут. Затем реакционную смесь подвергали экстрагированию петролейным эфиром. После чего ацетонитрильную фазу упаривали в вакууме. Полученный осадок перекристаллизовывали из смеси петролейный эфир-дихлорметан при -40°С.
Ближайшим аналогом предлагаемого изобретения по технической сущности, но не по достигаемому результату, является способ получения катионных комплексов палладия с дииминовыми лигандами состава [((2-t-BuPh)2DABMe2))PdMe(MeCN)]SbF6 (где (2-t-BuPh)2DABMe2 - НN'-бис(2-третбутилфенил)-2,3-бутандиимин (патент США №5891963, B01J 31/00; B01J 37/00; С07С 2/32; С07С 251/08; С07С 69/52; C07F 15/00; C07F 19/00; C07F 7/00; C08F 10/00 1999 г.), согласно которому к суспензии (2-t-BuPh)2DABMe2 в 10 мл ацетонитрила при комнатной температуре добавили комплекс палладия [(cod)PdMe(MeCN)]SbF6 и перемешивали в течение 5 минут. Затем реакционную смесь подвергали экстрагированию петролейным эфиром. После чего ацетонитрильную фазу упаривали в вакууме. Полученный осадок перекристаллизовывали из смеси петролейный эфир-дихлорметан при -40°С.
Недостатками вышеприведенного способа являются использование труднодоступного, нестабильного исходного комплекса палладия состава [(cod)PdMe(MeCN)]SbF6, а также наличие двух дополнительных, трудоемких стадий при получении конечного продукта - а) экстракции продукта петролейным эфиром из реакционной смеси; б) перекристаллизации продукта из смеси петролейный эфир-дихлорметан при -40°С.
Задачей предлагаемого изобретения является создание способа, позволяющего получать катионные комплексы палладия общей формулы [(acac)Pd(L)]BF4, где асас - ацетилацетонат, L - дииминовые лиганды, такие как N,N'-бис(2,6-диизопропилфенил)-2,3-бутандиимин и N,N'-бис(2,6-диметилфенил)-2,3-бутандиимин.
Поставленная задача достигается тем, что в способе получения катионных комплексов палладия общей формулы [(acac)Pd(L)]BF (где асас - ацетилацетонат, L - диимины) взаимодействием комплекса палладия с дииминовыми лигандами в среде органического растворителя при комнатной температуре в качестве исходного комплекса используют комплекс палладия состава [(acac)Pd(MeCN)2]BF4 (где MeCN - ацетонитрил), при мольном отношении L:Pd=1-1.33, а в качестве органического растворителя используют дихлорметан.
В предлагаемом нами способе стадия перекристаллизации отсутствует.
Способ осуществляется следующим образом.
В трехгорлой колбе в атмосфере аргона при комнатной температуре растворяют дииминовый лиганд в дихлорметане, затем при перемешивании медленно присыпают катионный комплекс состава [(acac)Pd(MeCN)2]BF4. Полученный раствор упаривают на вакууме. Полученный осадок промывается диэтиловым эфиром и сушится в вакууме (Р=10 мм рт.ст., 2 ч, Т=20°С).
Пример 1. Синтез (ацетилацетонато-κ2-O,O')(N,N'-бис(2,6-диизопропилфенил)-2,3-бутандиимин) палладия тетрафторбората, [(acac)Pd((2,6-i-PrPh)2DABMe2))]BF4. Синтез проводится в атмосфере аргона при комнатной температуре. В трехгорлой колбе растворили 0.4116 г лиганда (2,6-i-PrPh)2DABMe2) (1 ммоль) в 10 мл дихлорметана. В полученный лимонно-желтый раствор при интенсивном перемешивании небольшими порциями присыпали комплекс палладия состава [(acac)Pd(MeCN)2]BF4 (0.386 г, 1 ммоль). Получили раствор темно-оранжевого цвета, упарили и высушили на вакууме при комнатной температуре. Получили 0.6649 г желтого порошка (99.4% от теоретического выхода). Данные 13С ЯМР-спектроскопии (δ, м.д.): сигналы от асас лиганда: 25.36 к. (CH3), 101.94 д. (СН), 187.11 с. (С=O); сигналы от дииминового лиганда: 16.945 к. (CH3), 182.8 с. (C=N), 137.79 с. (С, Ph), 140.38 с. (о-С, Ph), 123.96 д. (m-CH, Ph), 129.42 (p-CH, Ph), 28.95 (CN, i-Pr), 23.58 к. (CH3, i-Pr). Данные 1Н ЯМР-спектроскопии (δ, м.д.): сигналы от асас лиганда: 1.3 (CH3), 4.96 (СН); сигналы от дииминового лиганда: 2.15 (CH3), 2.85 (CN, i-Pr), 1.01 (CH3, i-Pr), 6.96 (m-CH, Ph), 7.09 (p-CH, Ph). Элементный анализ (%): получено: С, 56.07; Н, 6.99; F, 10; рассчитано: С, 56.87; H, 6.80; F, 10.90.
Пример 2. Синтез (ацетилацетонато-κ2-O,O')(N,N'-бис(2,6-диметилфенил)-2,3-бутандиимин) палладия тетрафторбората, [(acac)Pd((2,6-MePh)2DABMe2))]BF4. Синтез проводится в атмосфере аргона при комнатной температуре. В трехгорлой колбе растворили 0.607 г лиганда (2,6-MePh)2DABMe2 (2 ммоль) в 10 мл дихлорметана. В полученный лимонно-желтый раствор при интенсивном перемешивании небольшими порциями присыпали комплекс палладия состава [(acac)Pd(MeCN)2]BF4 (0.5618 г, 1.5 ммоль), после этого к смеси добавили еще 15 мл дихлорметана. Реакционную смесь перемешивали в течение часа, упарили в вакууме. Получившийся осадок трехкратно промыли холодным (-15°С) гексаном, высушили на вакууме при комнатной температуре. Получили 0.7777 г желтого порошка (88.66% от теоретического выхода). Данные 13С ЯМР-спектроскопии (δ, м.д.): сигналы от асас лиганда: 25.02 к. (CH3), 101.68 д. (СН), 187.22 с. (С=O); сигналы от дииминового лиганда: 18.86 к. (CH3), 182.79 с. (C=N), 129.93 с. (С, Ph), 140.51 с. (о-С, Ph), 128.33 д. (m-CH, Ph), 129.12 (p-CH, Ph), 18.18 к. (CH3 у Ph). Данные 1H ЯМР-спектроскопии (δ, м.д.): сигналы от асас лиганда: 1.27 (CH3), 4.94 (СН); сигналы от дииминового лиганда: 2.13 (CH3-С=N), 6.77 (m-CH, Ph), 6.86 (p-CH, Ph), 2.0 (CH3 у Ph). Элементный анализ (%): получено: С, 51.35; H, 5.34; F, 13.0; рассчитано: С, 51.53; H, 5.31; F, 12.78.
Технический результат - получение в одну стадию катионных комплексов палладия типа общей формулы [(acac)Pd(L)]BF4.
Claims (1)
- Способ получения катионных комплексов палладия общей формулы [(acac)Pd(L)]BF4, где асас - ацетилацетонат, L - дииминовые лиганды, такие как N,N'-бис(2,6-диизопропилфенил)-2,3-бутандиимин и N,N'-6HC(2,6-диметилфенил)-2,3-бутандиимин, взаимодействием комплекса палладия с лигандом L в среде органического растворителя при комнатной температуре, при мольном отношении L:Pd=1-1.33, отличающийся тем, что в качестве исходного комплекса используют комплекс палладия состава [(acac)Pd(MeCN)2]BF4 (где MeCN - ацетонитрил), а в качестве органического растворителя используют дихлорметан.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011147271/04A RU2475491C1 (ru) | 2011-11-21 | 2011-11-21 | Способ получения катионных комплексов палладия с дииминовыми лигандами |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011147271/04A RU2475491C1 (ru) | 2011-11-21 | 2011-11-21 | Способ получения катионных комплексов палладия с дииминовыми лигандами |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2475491C1 true RU2475491C1 (ru) | 2013-02-20 |
Family
ID=49120964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011147271/04A RU2475491C1 (ru) | 2011-11-21 | 2011-11-21 | Способ получения катионных комплексов палладия с дииминовыми лигандами |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2475491C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2556224C1 (ru) * | 2014-05-21 | 2015-07-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Иркутский государственный университет" | Способ получения катионных комплексов палладия с дииминовыми лигандами |
| RU2570703C1 (ru) * | 2014-05-21 | 2015-12-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Иркутский государственный университет" | Способ аддитивной полимеризации норборнена |
| RU2618526C1 (ru) * | 2015-12-22 | 2017-05-04 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Иркутский государственный университет" | Способ получения анилиновых комплексов палладия |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5880241A (en) * | 1995-01-24 | 1999-03-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Olefin polymers |
| EP1134236B1 (en) * | 2000-03-13 | 2003-10-01 | Repsol Quimica S.A. | Bidentate diimine nickel and palladium complexes and polymerization catalysts obtained therefrom |
| RU2329269C2 (ru) * | 2006-08-09 | 2008-07-20 | ГОУ ВПО Иркутский государственный университет | Способ получения катионных комплексов палладия |
| RU2423373C1 (ru) * | 2009-12-30 | 2011-07-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Иркутский государственный университет | Способ получения разнолигандных катионных комплексов палладия |
-
2011
- 2011-11-21 RU RU2011147271/04A patent/RU2475491C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5880241A (en) * | 1995-01-24 | 1999-03-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Olefin polymers |
| US5886224A (en) * | 1995-01-24 | 1999-03-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | α-diimines for polymerization catalysts |
| US5891963A (en) * | 1995-01-24 | 1999-04-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | α-olefins and olefin polymers and processes therefor |
| EP1134236B1 (en) * | 2000-03-13 | 2003-10-01 | Repsol Quimica S.A. | Bidentate diimine nickel and palladium complexes and polymerization catalysts obtained therefrom |
| RU2329269C2 (ru) * | 2006-08-09 | 2008-07-20 | ГОУ ВПО Иркутский государственный университет | Способ получения катионных комплексов палладия |
| RU2423373C1 (ru) * | 2009-12-30 | 2011-07-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Иркутский государственный университет | Способ получения разнолигандных катионных комплексов палладия |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2556224C1 (ru) * | 2014-05-21 | 2015-07-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Иркутский государственный университет" | Способ получения катионных комплексов палладия с дииминовыми лигандами |
| RU2570703C1 (ru) * | 2014-05-21 | 2015-12-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Иркутский государственный университет" | Способ аддитивной полимеризации норборнена |
| RU2618526C1 (ru) * | 2015-12-22 | 2017-05-04 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Иркутский государственный университет" | Способ получения анилиновых комплексов палладия |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Brück et al. | Pushing the s-Donor Strength in Iridium Pincer Complexes: Bis-(silylene) and Bis (germylene) Ligands Are Stronger Donors than Bis (phosphorus (III)) Ligands | |
| JP4264418B2 (ja) | メタセシス反応用（予備）触媒としてのルテニウム錯体 | |
| Tamizh et al. | Synthesis of triethylphosphite complexes of nickel (II) and palladium (II) with tridentate Schiff base ligand for catalytic application in carbon–carbon coupling reactions | |
| WO2014088800A1 (en) | Bidentate ligands for hydroformylation of ethylene | |
| JP6529509B2 (ja) | 水素移動反応のためのルテニウム−フェノール触媒 | |
| Bowen et al. | Ligand effects in chromium diphosphine catalysed olefin co-trimerisation and diene trimerisation | |
| JP2016501834A (ja) | ルテニウムベースのメタセシス触媒、それらの製造用の前駆体およびそれらの使用 | |
| Arena et al. | Structural control in palladium (II)-catalyzed enantioselective allylic alkylation by new chiral phosphine-phosphite and pyridine-phosphite ligands | |
| Liu et al. | Pursuing the active species in an aluminium-based Lewis acid system for catalytic Diels–Alder cycloadditions | |
| González-Sebastián et al. | Synthesis and complexes of imidazolinylidene-based CCC pincer ligands | |
| RU2475491C1 (ru) | Способ получения катионных комплексов палладия с дииминовыми лигандами | |
| Arena et al. | New phosphoramidite and phosphito-N chiral ligands based on 8-substituted quinolines and (S)-binaphthol; applications in the Cu-catalyzed enantioselective conjugate addition of diethylzinc to 2-cyclohexen-1-one | |
| JP2021516657A (ja) | 四座ｐｎｎｐ配位子ルテニウム錯体でのカルボニルの水素化 | |
| RU2423373C1 (ru) | Способ получения разнолигандных катионных комплексов палладия | |
| Tyagi et al. | N‐Substituted Iminopyridine Arene–Ruthenium Complexes for the Regioselective Catalytic Hydration of Terminal Alkynes | |
| Aleksanyan et al. | Effect of a (hetero) aromatic spacer on the direction of cyclopalladation in ditopic pincer ligands with thione sulfur donors | |
| WO2019157376A1 (en) | Molybdenum oxo alkylidene compounds, methods of making the same and use thereof in metathesis reactions | |
| RU2329269C2 (ru) | Способ получения катионных комплексов палладия | |
| RU2466134C1 (ru) | Способ получения катионных комплексов палладия | |
| RU2475492C1 (ru) | Способ получения катионных комплексов палладия с бидентатными фосфорорганическими лигандами | |
| Pertici et al. | Synthesis, chirooptical properties and catalytic activity of diene-rhodium (I) and-iridium (I) cationic complexes containing binaphthyl, C2-symmetric diamine ligands | |
| Farkas et al. | Phosphine–phosphite ligands: chelate ring size vs. activity and enantioselectivity relationships in asymmetric hydrogenation | |
| Mizushima et al. | Synthesis of [Ru (CO) 2 (PPh3)(SP)] and [Ru (CO)(PPh3) 2 (SP)] and their catalytic activities for the hydroamination of phenylacetylene | |
| RU2556224C1 (ru) | Способ получения катионных комплексов палладия с дииминовыми лигандами | |
| Raluy et al. | Sugar-based phosphite and phosphoroamidite ligands for the Cu-catalyzed asymmetric 1, 4-addition to enones |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161122 |