RU2467011C1 - 1,1'-DIARYL-3'-AROYL-4'-HYDROXY-1H-SPIRO [INDENO[1,2-b]PYRROL-3,2'-PYRROL]-2,4,5'-(1'H)-TRIONES AND METHOD OF THEIR OBTAINING - Google Patents
1,1'-DIARYL-3'-AROYL-4'-HYDROXY-1H-SPIRO [INDENO[1,2-b]PYRROL-3,2'-PYRROL]-2,4,5'-(1'H)-TRIONES AND METHOD OF THEIR OBTAINING Download PDFInfo
- Publication number
- RU2467011C1 RU2467011C1 RU2011128130/04A RU2011128130A RU2467011C1 RU 2467011 C1 RU2467011 C1 RU 2467011C1 RU 2011128130/04 A RU2011128130/04 A RU 2011128130/04A RU 2011128130 A RU2011128130 A RU 2011128130A RU 2467011 C1 RU2467011 C1 RU 2467011C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stands
- pyrrole
- aroyl
- indeno
- pyrrol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- SUJNQDIFEFTYKG-UHFFFAOYSA-N 3-aminoinden-1-one Chemical compound NC1=CC(C2=CC=CC=C12)=O SUJNQDIFEFTYKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 34
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 21
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 14
- -1 methyl 3- (4-methylbenzoyl) -4,5-dioxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate Chemical compound 0.000 description 12
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 7
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 7
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 7
- 150000003951 lactams Chemical group 0.000 description 7
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- HLXOWZSHMUMIGG-UHFFFAOYSA-N 3-anilinoinden-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C=C1NC1=CC=CC=C1 HLXOWZSHMUMIGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XYQBCQSIPJBUNZ-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C2(N(C1=O)C1=CC=CC=C1)C1=C(N(C2=O)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2C1=O)C(C1=C(C=C(C=C1)C)C)=O Chemical compound OC1=C(C2(N(C1=O)C1=CC=CC=C1)C1=C(N(C2=O)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2C1=O)C(C1=C(C=C(C=C1)C)C)=O XYQBCQSIPJBUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- OKJACZQNBDYLOE-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)C=1C2(N(C(C=1O)=O)C1=CC=C(C=C1)Br)C1=C(N(C2=O)C2=CC=C(C=C2)C)C2=CC=CC=C2C1=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C=1C2(N(C(C=1O)=O)C1=CC=C(C=C1)Br)C1=C(N(C2=O)C2=CC=C(C=C2)C)C2=CC=CC=C2C1=O OKJACZQNBDYLOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEMSXRVAJALKSX-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)C=1C2(N(C(C=1O)=O)C1=CC=C(C=C1)Cl)C1=C(N(C2=O)C2=CC=C(C=C2)OC)C2=CC=CC=C2C1=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C=1C2(N(C(C=1O)=O)C1=CC=C(C=C1)Cl)C1=C(N(C2=O)C2=CC=C(C=C2)OC)C2=CC=CC=C2C1=O MEMSXRVAJALKSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMJTXAKMJOGKNZ-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)C=1C2(N(C(C=1O)=O)C1=CC=CC=C1)C1=C(N(C2=O)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2C1=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C=1C2(N(C(C=1O)=O)C1=CC=CC=C1)C1=C(N(C2=O)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2C1=O VMJTXAKMJOGKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDUORMOTIUYPOR-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(C(=O)C=2C3(N(C(C=2O)=O)C2=CC=CC=C2)C2=C(N(C3=O)C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3C2=O)C=C1 Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)C=2C3(N(C(C=2O)=O)C2=CC=CC=C2)C2=C(N(C3=O)C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3C2=O)C=C1 ZDUORMOTIUYPOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000005343 heterocyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FXRUZTVTYLZXGA-UHFFFAOYSA-N indeno[1,2-b]pyrrole Chemical class C1=CC=C2C3=NC=CC3=CC2=C1 FXRUZTVTYLZXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- DJGAAPFSPWAYTJ-UHFFFAOYSA-M metamizole sodium Chemical compound [Na+].O=C1C(N(CS([O-])(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 DJGAAPFSPWAYTJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IHCSQOLKVWEJJF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-benzoyl-1-(4-chlorophenyl)-4,5-dioxopyrrole-2-carboxylate Chemical compound O=C1C(=O)N(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(C(=O)OC)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 IHCSQOLKVWEJJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEDPLXBJZTAMB-UHFFFAOYSA-N methyl 3-benzoyl-4,5-dioxo-1-phenylpyrrole-2-carboxylate Chemical compound O=C1C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)C(C(=O)OC)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 JYEDPLXBJZTAMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым индивидуальным соединениям класса спиро{индено[1,2-b]пиррол-3,2'-пиррола} и к способу их получения, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем.The invention relates to the field of organic chemistry, in particular to new individual compounds of the spiro {indeno [1,2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole} class and to a method for their preparation, which can be used as starting materials for the synthesis of new heterocyclic systems.
Известны структурные аналоги заявленных соединений - алкил 2-(2-оксо-2.3,3а,4-тетрагидроиндено[1,2-b]пиррол-1(8bH)-ил)ацетаты, получаемые гетероциклизацией алкил 2-(1-оксо-2,3дигидро-1H-инден-2-ил)ацетата под действием замещенных аминов с последующим восстановлением на никелевом катализаторе Ренея (Tetsuya Tahara, Masafumi Arita//INDENO(1,2-b)PYRROLE DERIVATIVES. Патент США на изобретение №4578397 (1986). От 25.03.1986):Structural analogues of the claimed compounds are known - alkyl 2- (2-oxo-2,3,3a, 4-tetrahydroindeno [1,2-b] pyrrole-1 (8bH) -yl) acetates obtained by heterocyclic alkyl 2- (1-oxo-2 , 3-dihydro-1H-inden-2-yl) acetate by the action of substituted amines, followed by reduction on a Raney nickel catalyst (Tetsuya Tahara, Masafumi Arita // INDENO (1,2-b) PYRROLE DERIVATIVES. US patent for the invention No. 4578397 (1986 ). From 3/25/1986):
К недостаткам данного способа относится невозможность получения 1,1'-диарил-3'-ароил-4'-гидрокси-1H-спиро[индено[1,2-b]пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H)-трионов.The disadvantages of this method include the inability to obtain 1,1'-diaryl-3'-aroyl-4'-hydroxy-1H-spiro [indeno [1,2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole] -2,4, 5 '(1'H) -trions.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 1,1'-диарил-3'-ароил-4'-гидрокси-1H-спиро[индено[1,2-b]пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H)-трионов.The objective of the invention is to develop a simple method for the synthesis of 1,1'-diaryl-3'-aroyl-4'-hydroxy-1H-spiro [indeno [1,2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole] -2 4,5 '(1'H) -trions.
Поставленная задача осуществляется взаимодействием 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1H-пиррол-2,3-дионов (I а,б) с 3-амино-1Н-индеи-1-оном (II) в среде инертного апротонного растворителя по следующей схеме:The task is carried out by the interaction of 1-aryl-4-aroyl-5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones (I a, b) with 3-amino-1H-indium-1-one (II) in an inert aprotic environment solvent according to the following scheme:
I a: Ar=4-MeC6H4, X=H; б: Ar=4-Me2C6H3, X=Me; в: Ar=4-Me2C6H3, X=H; г: Ar=Ph, X=H; д: Ar=Ph, X=Cl; e: Ar=Ph, X=Br; ж: Ar=Ph, X=Cl.I a: Ar = 4-MeC 6 H 4 , X = H; b: Ar = 4-Me 2 C 6 H 3 , X = Me; c: Ar = 4-Me 2 C 6 H 3 , X = H; g: Ar = Ph, X = H; d: Ar = Ph, X = Cl; e: Ar = Ph, X = Br; g: Ar = Ph, X = Cl.
II a-г: Y=H; д, е: Y=Me; ж: Y=OMe;II a-g: Y = H; d, e: Y = Me; W: Y = OMe;
III a: Ar=4-MeC6H4, X=H, Y=H; б: Ar=4-Me2C6H3, X=Me, Y=H; в: Ar=4-Me2C6H3, X=H, Y=H; г: Ar=Ph, X=H, Y=H; д: Ar=Ph, X=Cl, Y=Me; e: Ar=Ph, X=Br, Y=Me; ж: Ar=Ph, X=Cl, Y=OMe.III a: Ar = 4-MeC 6 H 4 , X = H, Y = H; b: Ar = 4-Me 2 C 6 H 3 , X = Me, Y = H; c: Ar = 4-Me 2 C 6 H 3 , X = H, Y = H; g: Ar = Ph, X = H, Y = H; d: Ar = Ph, X = Cl, Y = Me; e: Ar = Ph, X = Br, Y = Me; g: Ar = Ph, X = Cl, Y = OMe.
Процесс ведут при температуре 110-112°C, а в качестве растворителя используют абсолютный толуол.The process is carried out at a temperature of 110-112 ° C, and absolute toluene is used as a solvent.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 1,1'-диарил-3'-ароил-4'-гидрокси-1H-спиро[индено[1,2-b]пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H)-трионов, имеющие сходные признаки с заявленным способом, а именно не использовались исходные продукты, растворители, в которых проходит реакция, на основании чего можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критерию «новизна» и «изобретательский уровень».From the patent and technical literature, no methods have been identified for the preparation of 1,1'-diaryl-3'-aroyl-4'-hydroxy-1H-spiro [indeno [1,2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole] -2 , 4,5 '(1'H) -trions having similar characteristics with the claimed method, namely, the starting products, solvents in which the reaction takes place were not used, on the basis of which we can conclude that the claimed technical solution meets the criterion of "novelty" and "Inventive step".
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. 3'-(4-Метилбензоил)-4'-гидрокси-1',1-дифенил-1H-спиро[индено[1,2-b]пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H)-трион (IIIа).Example 1. 3 '- (4-Methylbenzoyl) -4'-hydroxy-1', 1-diphenyl-1H-spiro [indeno [1,2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole] -2,4, 5 '(1'H) -trion (IIIa).
К раствору 1 ммоль метил 3-(4-метилбензоил)-4,5-диоксо-1-фенил-4,5-дигидро-1H-пиррол-2-карбоксилата (Ia) в 20 мл абсолютного толуола добавили раствор 1 ммоль 3-(фениламино)-1Н-инден-1-она (II), кипятили при температуре 1,3 ч, охладили, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 85%, т.пл. 249-250°C (разл., из толуола).To a solution of 1 mmol of methyl 3- (4-methylbenzoyl) -4,5-dioxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate (Ia) in 20 ml of absolute toluene was added a solution of 1 mmol of 3- (phenylamino) -1H-inden-1-one (II), boiled at a temperature of 1.3 hours, cooled, the precipitate was filtered off. Yield 85%, mp. 249-250 ° C (decomp., From toluene).
Соединение (IIIa) C34H22N2O5.Compound (IIIa) C 34 H 22 N 2 O 5 .
Найдено, %: C 75.85; H 4.10; N 5.25.Found,%: C 75.85; H 4.10; N, 5.25.
Вычислено, %: C 75.83; H 4.12; N 5.20.Calculated,%: C 75.83; H 4.12; N 5.20.
Соединение (IIIa) - темно-оранжевое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в обычных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIa) is a dark orange crystalline substance, readily soluble in DMSO and DMF, sparingly soluble in common organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В ИК-спектре соединения (IIIa), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний группы ОН при 3102 см-1, двух карбонильных групп лактамных фрагментов в виде полос в области 1777-1724 см-1, карбонильной группы кетонного фрагмента и ароильной карбонильной группы при 1607-1686 см-1.The IR spectrum of compound (IIIa), shot as a paste in liquid paraffin, contains stretching vibrations of the OH group at 3102 cm -1 , two carbonyl groups of lactam fragments in the form of bands in the region of 1777-1724 cm -1 , the carbonyl group of the ketone fragment and an aroyl carbonyl group at 1607-1686 cm -1 .
В спектре ПМР соединений (IIIa), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец присутствует синглет метильной группы при 2.38 м.д., дублет протона H8, экранированного π-электронами бензольного кольца заместителя у атома азота N1 при 6.37 м.д., синглет протона группы OH при 12.00 м.д.In the 1H NMR spectrum of compounds (IIIa), taken in a DMSO-d 6 solution, in addition to signals from aromatic ring protons, there is a methyl group singlet at 2.38 ppm, a proton doublet H 8 screened by π-electrons of the benzene ring of the substituent at the nitrogen atom N 1 at 6.37 ppm, singlet of the OH group proton at 12.00 ppm
Пример 2. 3'-(2,4-Диметилбензоил)-4'-гидрокси-1'-n-толил-1-фенил-1H-спиро[индено[1,2-b]пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H)-трион (IIIб).Example 2. 3 '- (2,4-Dimethylbenzoyl) -4'-hydroxy-1'-n-tolyl-1-phenyl-1H-spiro [indeno [1,2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole ] -2,4,5 '(1'H) -trion (IIIb).
К раствору 1 ммоль метил 3-(2,4-диметилбензоил)-4,5-диоксо-1-(4-толил)-4,5-дигидро-1H-пиррол-2-карбоксилата (Iб) в 20 мл абсолютного толуола добавили раствор 1 ммоль 3-(фениламино)-1Н-инден-1-она (II), кипятили при температуре 2 ч, охладили, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 87%, т.пл. 260-261°C (разл., из толуола).To a solution of 1 mmol of methyl 3- (2,4-dimethylbenzoyl) -4,5-dioxo-1- (4-tolyl) -4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate (IB) in 20 ml of absolute toluene a solution of 1 mmol of 3- (phenylamino) -1H-inden-1-one (II) was added, boiled at a temperature of 2 hours, cooled, the precipitate was filtered off. Yield 87%, mp. 260-261 ° C (decomp., From toluene).
Соединение (IIIб) C33H20N2O5.Compound (IIIb) C 33 H 20 N 2 O 5 .
Найдено, %: C 75.56; H 4.38; N 5.34.Found,%: C 75.56; H 4.38; N, 5.34.
Вычислено, %: C 75.58; H 4.34; N 5.36.Calculated,%: C 75.58; H 4.34; N, 5.36.
Соединение (IIIб) - темно-оранжевое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в обычных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIb) is a dark orange crystalline substance, readily soluble in DMSO and DMF, sparingly soluble in ordinary organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В ИК-спектре соединения (IIIб), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний группы ОН при 3119 см-1, двух карбонильных групп лактамных фрагментов в виде полос в области 1771-1704 см-1, карбонильной группы кетонного фрагмента и ароильной карбонильной группы при 1619-1667 см-1.The IR spectrum of compound (IIIb), shot as a paste in liquid paraffin, contains stretching vibrations of the OH group at 3119 cm -1 , two carbonyl groups of lactam fragments in the form of bands in the region 1771-1704 cm -1 , carbonyl group of the ketone fragment and an aroyl carbonyl group at 1619-1667 cm -1 .
В спектре ПМР соединений (IIIб), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец присутствуют три синглета метильных групп при 2.25, 2.29 и 2.31 м.д., дублет протона H8, экранированного π-электронами бензольного кольца заместителя у атома азота N1 при 6.39 м.д., синглет протона группы ОН при 12.40 м.д.In the 1H NMR spectrum of compounds (IIIb), taken in a DMSO-d 6 solution, in addition to signals from aromatic ring protons, there are three methyl group singlets at 2.25, 2.29, and 2.31 ppm, a proton doublet H 8 screened by π-electrons of the substituent benzene ring at nitrogen atom N 1 at 6.39 ppm; singlet of the proton of the OH group at 12.40 ppm
Пример 3. 4'-Гидрокси-3'-(2,4-диметилбензоил)-1,1'-дифенил-1H-спиро[индено[1,2-b] пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H)-трион (IIIв).Example 3. 4'-Hydroxy-3 '- (2,4-dimethylbenzoyl) -1,1'-diphenyl-1H-spiro [indeno [1,2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole] -2, 4,5 '(1'H) -trion (IIIc).
К раствору 1 ммоль метил 3-(2,4-диметилбензоил)-4,5-диоксо-1-фенил-4,5-дигидро-1H-пиррол-2-карбоксилата (Iв) в 20 мл абсолютного толуола добавили раствор 1 ммоль 3-(фениламино)-1Н-инден-1-она (II), кипятили при температуре 1,5 ч, охладили, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 84%, т.пл. 255-256°C (разл., из толуола).To a solution of 1 mmol of methyl 3- (2,4-dimethylbenzoyl) -4,5-dioxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate (Ic) in 20 ml of absolute toluene was added a solution of 1 mmol 3- (phenylamino) -1H-inden-1-one (II), boiled at a temperature of 1.5 hours, cooled, the precipitate was filtered off. Yield 84%, mp. 255-256 ° C (decomp., From toluene).
Соединение (IIIв) C35H24N2O5.Compound (IIIc) C 35 H 24 N 2 O 5 .
Найдено, %: C 76.17; H 4.34; N 5.06.Found,%: C 76.17; H 4.34; N 5.06.
Вычислено, %: C 76.10; H 4.39; N 5.09.Calculated,%: C 76.10; H 4.39; N 5.09.
Соединение (IIIв) - оранжевое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в обычных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIc) is an orange crystalline substance, readily soluble in DMSO and DMF, sparingly soluble in ordinary organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В ИК-спектре соединения (IIIв), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний группы ОН при 3120 см-1, двух карбонильных групп лактамных фрагментов в виде полос в области 1773-1703 см-1, карбонильной группы кетонного фрагмента и ароильной карбонильной группы при 1611-1674 см-1.The IR spectrum of compound (IIIc), shot as a paste in liquid paraffin, contains stretching vibrations of the OH group at 3120 cm -1 , two carbonyl groups of lactam fragments in the form of bands in the region of 1773-1703 cm -1 , carbonyl group of the ketone fragment and an aroyl carbonyl group at 1611-1674 cm -1 .
В спектре ПМР соединений (IIIв), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец присутствуют два синглета метильных групп при 2.26 и 2.31 м.д., дублет протона H8, экранированного π-электронами бензольного кольца заместителя у атома азота N1 при 6.39 м.д., синглет протона группы ОН при 12.80 м.д.In the 1H NMR spectrum of compounds (IIIc), taken in a DMSO-d 6 solution, in addition to signals from the aromatic ring protons, there are two methyl group singlets at 2.26 and 2.31 ppm, a proton doublet H 8 screened by the π-electrons of the substituent benzene ring at the nitrogen atom N 1 at 6.39 ppm, singlet of the proton of the OH group at 12.80 ppm
Пример 4. 3'-Бензоил-4'-гидрокси-1,1'-дифенил-1H-спиро[индено[1,2-b]пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H)-трион (IIIг).Example 4. 3'-Benzoyl-4'-hydroxy-1,1'-diphenyl-1H-spiro [indeno [1,2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole] -2,4,5 '(1 'H) -trion (IIIg).
К раствору 1 ммоль метил 3-бензоил-4,5-диоксо-1-фенил-4,5-дигидро-1H-пиррол-2-карбоксилата (Iг) в 20 мл абсолютного толуола добавили раствор 1 ммоль 3-(фениламино)-1Н-инден-1-она (II), кипятили при температуре 1,6 ч, охладили, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 74%, т.пл. 232-233°C (разл., из толуола).To a solution of 1 mmol of methyl 3-benzoyl-4,5-dioxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate (Id) in 20 ml of absolute toluene was added a solution of 1 mmol of 3- (phenylamino) - 1H-inden-1-one (II), boiled at a temperature of 1.6 h, cooled, the precipitate was filtered off. Yield 74%, mp. 232-233 ° C (decomp., From toluene).
Соединение (IIIг) C33H20N2O5.Compound (IIId) C 33 H 20 N 2 O 5 .
Найдено, %: C 75.56; H 4.38; N 5.34.Found,%: C 75.56; H 4.38; N, 5.34.
Вычислено, %: C 75.58; H 4.34; N 5.36.Calculated,%: C 75.58; H 4.34; N, 5.36.
Соединение (IIIг) - темно-оранжевое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в обычных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIg) is a dark orange crystalline substance, readily soluble in DMSO and DMF, sparingly soluble in ordinary organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В ИК-спектре соединения (IIIг), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний группы ОН при 3111 см-1, двух карбонильных групп лактамных фрагментов в виде полос в области 1766-1712 см-1, карбонильной группы кетонного фрагмента и ароильной карбонильной группы при 1622-1671 см-1.The IR spectrum of compound (IIId), shot as a paste in liquid paraffin, contains stretching vibrations of the OH group at 3111 cm -1 , two carbonyl groups of lactam fragments in the form of bands in the region of 1766-1712 cm -1 , the carbonyl group of the ketone fragment and an aroyl carbonyl group at 1622-1671 cm -1 .
В спектре ПМР соединений (IIIг), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец присутствует дублет протона H8, экранированного π-электронами бензольного кольца заместителя у атома азота N1 при 6.38 м.д., синглет протона группы ОН при 12.50 м.д.In the 1H NMR spectrum of compounds (IIId), taken in a DMSO-d 6 solution, in addition to the signals of the aromatic ring protons, there is a doublet of the H 8 proton, screened by the π electrons of the benzene ring of the substituent at the nitrogen atom N 1 at 6.38 ppm, a singlet of the OH group proton at 12.50 ppm
Пример 5. 4'-Гидрокси-1'-(4-хлорбензоил)-3'-бензоил-1-(4-толил)-1H-спиро [индено[1,2-b]пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H)-трион (IIIд).Example 5. 4'-Hydroxy-1 '- (4-chlorobenzoyl) -3'-benzoyl-1- (4-tolyl) -1H-spiro [indeno [1,2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole ] -2,4,5 '(1'H) -trion (IIIe).
К раствору 1 ммоль метил 4,5-диоксо-3-фенил-1-(4-хлорфенил)-4,5-дигидро-1H-пиррол-2-карбоксилата (Iд) в 10 мл абсолютного толуола добавили раствор 1 ммоль 3-(4-толиламино)-1Н-инден-1-она (II), кипятили при температуре 110-112°С 2 ч, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 82%, т.пл. 223-224°C (разл., из толуола). Соединение (IIIд) C34H21ClN2O5.To a solution of 1 mmol of methyl 4,5-dioxo-3-phenyl-1- (4-chlorophenyl) -4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate (Id) in 10 ml of absolute toluene was added a solution of 1 mmol 3- (4-tolylamino) -1H-inden-1-one (II), boiled at a temperature of 110-112 ° С for 2 hours, cooled, the precipitate was filtered off. Yield 82%, mp. 223-224 ° C (decomp., From toluene). Compound (IIIe) C 34 H 21 ClN 2 O 5 .
Найдено, %: С 71.47; Н 3.65; Cl 6.13; N 4.69.Found,%: C 71.47; H 3.65; Cl 6.13; N, 4.69.
Вычислено, %: С 71.27; Н 3.69; Cl 6.19; N 4.89.Calculated,%: C 71.27; H 3.69; Cl 6.19; N, 4.89.
Соединение (IIIд) - темно-оранжевое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в обычных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIe) is a dark orange crystalline substance, readily soluble in DMSO and DMF, sparingly soluble in ordinary organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В ИК-спектре соединения (IIIд), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний группы ОН в виде широкой полосы при 3180 см-1, двух карбонильных групп лактамных фрагментов в виде полос в области 1715-1763 см-1, карбонильной группы кетонного фрагмента и ароильной карбонильной группы в виде полос в области 1615-1688 см-1.The IR spectrum of compound (IIIe), shot in paste form in liquid paraffin, contains stretching vibrations of the OH group in the form of a wide band at 3180 cm -1 , two carbonyl groups of lactam fragments in the form of bands in the region of 1715-1763 cm -1 , the carbonyl group of the ketone moiety and the aroyl carbonyl group in the form of bands in the region of 1615-1688 cm -1 .
В спектре ПМР соединений (IIIд), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец присутствуют синглет метильной группы при 2.44 м.д., дублет протона H8, экранированного π-электронами бензольного кольца заместителя у атома азота N1 при 6.43 м.д., синглет протона группы ОН при 12.20 м.д.In the 1H NMR spectrum of compounds (IIIe), taken in a DMSO-d 6 solution, in addition to signals from the aromatic ring protons, there is a methyl group singlet at 2.44 ppm, a proton doublet H 8 screened by π-electrons of the benzene ring of the substituent at the nitrogen atom N 1 at 6.43 ppm, singlet of the proton of the OH group at 12.20 ppm
Пример 6. 3'-Бензоил-1'-(4-бромфенил)-4'-гидрокси-1-(4-толил)-1H-спиро[индено[1,2-b] пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H)-трион (IIIе).Example 6. 3'-Benzoyl-1 '- (4-bromophenyl) -4'-hydroxy-1- (4-tolyl) -1H-spiro [indeno [1,2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole ] -2,4,5 '(1'H) -trion (IIIe).
К раствору 1 ммоль метил 3-бензоил-1-(4-бромфенил)-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1H-пиррол-2-карбоксилата (Iе) в 20 мл абсолютного толуола добавили раствор 1 ммоль 3-(4-толиламино)-1Н-инден-1-она (II), кипятили при температуре 1,3 ч, охладили, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 69%, т.пл. 210-211°C (разл., из толуола).To a solution of 1 mmol of methyl 3-benzoyl-1- (4-bromophenyl) -4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate (Ie) in 20 ml of absolute toluene was added a solution of 1 mmol of 3- (4-tolylamino) -1H-inden-1-one (II), boiled at a temperature of 1.3 hours, cooled, the precipitate was filtered off. Yield 69%, mp. 210-211 ° C (decomp., From toluene).
Соединение (IIIе) C34H21BrN2O5.Compound (IIIe) C 34 H 21 BrN 2 O 5 .
Найдено, %: С 66.14; Н 3.43; Br 12.94; N 4.54.Found,%: C 66.14; H 3.43; Br 12.94; N, 4.54.
Вычислено, %: С 66.18; Н 3.41; Br 12.91; N 4.58.Calculated,%: C 66.18; H 3.41; Br 12.91; N, 4.58.
Соединение (IIIе) - темно-оранжевое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в обычных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIe) is a dark orange crystalline substance, readily soluble in DMSO and DMF, sparingly soluble in common organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В ИК-спектре соединения (IIIе), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний группы ОН при 3152 см-1, двух карбонильных групп лактамных фрагментов в виде полос в области 1769-1703 см-1, карбонильной группы кетонного фрагмента и ароильной карбонильной группы при 1630-1663 см-1.The IR spectrum of compound (IIIe), shot as a paste in liquid paraffin, contains stretching vibrations of the OH group at 3152 cm -1 , two carbonyl groups of lactam fragments in the form of bands in the region of 1769-1703 cm -1 , the carbonyl group of the ketone fragment and an aroyl carbonyl group at 1630-1663 cm -1 .
В спектре ПМР соединений (IIIе), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец присутствует синглет метильной группы при 2.44 м.д., дублет протона H8, экранированного π-электронами бензольного кольца заместителя у атома азота N1 при 6.43 м.д., синглет протона группы ОН при 12.80 м.д.In the 1H NMR spectrum of compounds (IIIe), taken in a DMSO-d 6 solution, in addition to signals from aromatic ring protons, there is a methyl group singlet at 2.44 ppm, a proton doublet H 8 screened by π-electrons of the benzene ring of the substituent at the nitrogen atom N 1 at 6.43 ppm, singlet of a proton of the OH group at 12.80 ppm
Пример 7. 3'-Бензоил-4'-гидрокси-1-(4-метоксифенил)-1'-(4-хлорфенил)-1H-спиро[индено[1,2-b]пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H)-трион (IIIж).Example 7. 3'-Benzoyl-4'-hydroxy-1- (4-methoxyphenyl) -1 '- (4-chlorophenyl) -1H-spiro [indeno [1,2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole ] -2,4,5 '(1'H) -trion (IIIg).
К раствору 1 ммоль метил 3-бензоил-1-(4-хлорфенил)-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1H-пиррол-2-карбоксилата (Iж) в 20 мл абсолютного толуола добавили раствор 1 ммоль 3-(4-метоксифениламино)-1Н-инден-1-она (II), кипятили при температуре 1,6 ч, охладили, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 90%, т.пл. 253-254°C (разл., из толуола).To a solution of 1 mmol of methyl 3-benzoyl-1- (4-chlorophenyl) -4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate (Izh) in 20 ml of absolute toluene was added a solution of 1 mmol of 3- (4-methoxyphenylamino) -1H-inden-1-one (II), boiled at a temperature of 1.6 hours, cooled, the precipitate was filtered off. Yield 90%, mp. 253-254 ° C (decomp., From toluene).
Соединение (IIIж) C34H21ClN2O6.Compound (IIIg) C 34 H 21 ClN 2 O 6 .
Найдено, %: С 69.35; Н 3.61; Cl 6.00; N 4.73.Found,%: C 69.35; H 3.61; Cl 6.00; N, 4.73.
Вычислено, %: С 69.33; Н 3.59; Cl 6.02; N 4.76.Calculated,%: C 69.33; H 3.59; Cl 6.02; N, 4.76.
Соединение (IIIж) - оранжевое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в обычных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIg) is an orange crystalline substance, readily soluble in DMSO and DMF, sparingly soluble in ordinary organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В ИК-спектре соединения (IIIж), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний группы ОН при 3138 см-1, двух карбонильных групп лактамных фрагментов в виде полос в области 1763-1715 см-1, карбонильной группы кетонного фрагмента и ароильной карбонильной группы при 1618-1672 см-1.The IR spectrum of compound (IIIg), shot as a paste in liquid paraffin, contains stretching vibrations of the OH group at 3138 cm -1 , two carbonyl groups of lactam fragments in the form of bands in the region 1763-1715 cm -1 , carbonyl group of the ketone fragment and an aroyl carbonyl group at 1618-1672 cm -1 .
В спектре ПМР соединений (IIIж), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец присутствует синглет метильной группы при 3.87 м.д., дублет протона H8, экранированного π-электронами бензольного кольца заместителя у атома азота N1 при 6.42 м.д., синглет протона группы ОН при 11.90 м.д.In the 1H NMR spectrum of compounds (IIIg), taken in a DMSO-d 6 solution, in addition to signals of protons of aromatic rings, there is a methyl group singlet at 3.87 ppm, a proton doublet of H 8 screened by π-electrons of the benzene ring of the substituent at the nitrogen atom N 1 at 6.42 ppm, singlet of the proton of the OH group at 11.90 ppm
Пример 8. Фармакологическое исследование 3'-(4-метилбензоил)-4'-гидрокси-1',1-дифенил-1H-спиро[индено[1,2-6]пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H)-трион (IIIа), 3'-(2,4-диметилбензоил)-4'-гидрокси-1'-n-толил-1-фенил-1H-спиро[индено[1,2-b]пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H)-трион (IIIб) и 4'-гидрокси-3'-(2,4-диметилбензоил)-1,1'-дифенил-1H-спиро[индено[1,2-b]пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H)-трион (IIIв) на наличие анальгетической активности.Example 8. Pharmacological study of 3 '- (4-methylbenzoyl) -4'-hydroxy-1', 1-diphenyl-1H-spiro [indeno [1,2-6] pyrrole-3,2'-pyrrole] -2, 4,5 '(1'H) -trion (IIIa), 3' - (2,4-dimethylbenzoyl) -4'-hydroxy-1'-n-tolyl-1-phenyl-1H-spiro [indeno [1, 2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole] -2,4,5 '(1'H) -trion (IIIb) and 4'-hydroxy-3' - (2,4-dimethylbenzoyl) -1.1 '-diphenyl-1H-spiro [indeno [1,2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole] -2,4,5' (1'H) -trion (IIIc) for the presence of analgesic activity.
Анальгетическую активность соединений (IIIа-в) по отношению к анальгину определяли методом термического раздражения «горячая пластинка» по Эдди и Леймбах на беспородных мышах массой 18-22 г (Eddy N.B., Leimbarh D.J.-Pharmacol and Exper.Gher. 1953, 385-393). Статистическую обработку экспериментального материала проводили с использованием t-критерия Стьюдента (М.Л.Беленький. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. - 2-е изд. - Л., 1963. - С.152). Эффект считали достоверным при p<0,05.The analgesic activity of compounds (IIIa-b) with respect to analgin was determined by the “hot plate” method of thermal stimulation according to Eddie and Leimbach on outbred mice weighing 18-22 g (Eddy NB, Leimbarh DJ-Pharmacol and Exper.Gher. 1953, 385-393 ) Statistical processing of the experimental material was performed using Student's t-criterion (ML Belenky. Elements of a quantitative assessment of the pharmacological effect. - 2nd ed. - L., 1963. - P.152). The effect was considered significant at p <0.05.
Проведенные исследования показали (табл.), что соединения (IIIа-в) обладают анальгетической активностью. Данные о фармакологической активности аналогов заявляемых соединений в доступной литературе отсутствуют.Studies have shown (table.) That the compounds (IIIa-b) have analgesic activity. Data on the pharmacological activity of analogues of the claimed compounds in the available literature are not available.
Предлагаемый способ прост в осуществлении, одностадиен и позволяет получить неописанные в литературе 1,1'-диарил-3'-ароил-4'-гидрокси-1H-спиро[индено[1,2-b]пиррол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H)-трионы (IIIа-ж) практически с количественными выходами, которые найдут применение в качестве исходных продуктов для синтеза гетероциклических систем и в фармакологии в качестве потенциальных лекарственных средств.The proposed method is simple to implement, one-stage and allows to obtain 1,1'-diaryl-3'-aroyl-4'-hydroxy-1H-spiro [indeno [1,2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole not described in the literature ] -2,4,5 '(1'H) -trions (IIIa-g) with practically quantitative yields, which will find application as starting materials for the synthesis of heterocyclic systems and in pharmacology as potential drugs.
Claims (4)
III а: Ar=4-МеС6Н4, Х=Н, Y=H; б: Ar=4-Me2C6H3, Х=Ме, Y=H; в: Аr=4-Ме2С6Н3, Х=Н, Y=H; г: Ar=Ph, Х=Н, Y=H; д: Ar=Ph, Х=Сl, Y=Me; е: Ar=Ph, X=Br, Y=Me; ж: Ar=Ph, Х=Сl, Y=OMe.1. 1,1'-diaryl-3'-aroyl-4'-hydroxy-1H-spiro [indeno [1,2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole] -2,4,5 '(1' H) trions of the general formula:
III a: Ar = 4-MeC 6 H 4 , X = H, Y = H; b: Ar = 4-Me 2 C 6 H 3 , X = Me, Y = H; c: Ar = 4-Me 2 C 6 H 3 , X = H, Y = H; g: Ar = Ph, X = H, Y = H; d: Ar = Ph, X = Cl, Y = Me; e: Ar = Ph, X = Br, Y = Me; x: Ar = Ph, X = Cl, Y = OMe.
III a: Ar=4-MeC6H4, X=H, Y=H; б: Ar=4-Me2C6H3, X=Me, Y=H; в: Ar=4-Me2C6H3, X=H, Y=H; г: Ar=Ph, X=H, Y=H; д: Ar=Ph, X=Cl, Y=Me; e: Ar=Pn, X=Br, Y=Me; ж: Ar=Ph, X=Cl, Y=OMe.
отличающийся тем, что 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионы подвергают взаимодействию с 3-амино-1Н-инден-1-оном в среде инертного апротонного растворителя при температуре 110-112°С с последующим выделением целевых продуктов.2. The method of obtaining 1,1'-diaryl-3'-aroyl-4'-hydroxy-1H-spiro [indeno [1,2-b] pyrrole-3,2'-pyrrole] -2,4,5 '( 1'H) -trions of the general formula:
III a: Ar = 4-MeC 6 H 4 , X = H, Y = H; b: Ar = 4-Me 2 C 6 H 3 , X = Me, Y = H; c: Ar = 4-Me 2 C 6 H 3 , X = H, Y = H; g: Ar = Ph, X = H, Y = H; d: Ar = Ph, X = Cl, Y = Me; e: Ar = Pn, X = Br, Y = Me; g: Ar = Ph, X = Cl, Y = OMe.
characterized in that 1-aryl-4-aroyl-5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione is reacted with 3-amino-1H-inden-1-one in an inert aprotic solvent at a temperature of 110-112 ° C followed by the allocation of target products.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011128130/04A RU2467011C1 (en) | 2011-07-07 | 2011-07-07 | 1,1'-DIARYL-3'-AROYL-4'-HYDROXY-1H-SPIRO [INDENO[1,2-b]PYRROL-3,2'-PYRROL]-2,4,5'-(1'H)-TRIONES AND METHOD OF THEIR OBTAINING |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011128130/04A RU2467011C1 (en) | 2011-07-07 | 2011-07-07 | 1,1'-DIARYL-3'-AROYL-4'-HYDROXY-1H-SPIRO [INDENO[1,2-b]PYRROL-3,2'-PYRROL]-2,4,5'-(1'H)-TRIONES AND METHOD OF THEIR OBTAINING |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2467011C1 true RU2467011C1 (en) | 2012-11-20 |
Family
ID=47323208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011128130/04A RU2467011C1 (en) | 2011-07-07 | 2011-07-07 | 1,1'-DIARYL-3'-AROYL-4'-HYDROXY-1H-SPIRO [INDENO[1,2-b]PYRROL-3,2'-PYRROL]-2,4,5'-(1'H)-TRIONES AND METHOD OF THEIR OBTAINING |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2467011C1 (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2238272C1 (en) * | 2003-05-19 | 2004-10-20 | Пермский государственный университет | Method for preparing 1-alkyl-6,6-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1h-indole-3-spiro-2-( 1-aryl-3-aroyl-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrols) |
| RU2360914C1 (en) * | 2007-10-31 | 2009-07-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" | Analgesic medication |
-
2011
- 2011-07-07 RU RU2011128130/04A patent/RU2467011C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2238272C1 (en) * | 2003-05-19 | 2004-10-20 | Пермский государственный университет | Method for preparing 1-alkyl-6,6-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1h-indole-3-spiro-2-( 1-aryl-3-aroyl-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrols) |
| RU2360914C1 (en) * | 2007-10-31 | 2009-07-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" | Analgesic medication |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ж.Органической химии, т.47, выпуск 10, 2011, с.1570-1571. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wang et al. | One-pot synthesis of 1 H-isochromenes and 1, 2-dihydroisoquinolines by a sequential isocyanide-based multicomponent/Wittig reaction | |
| RU2707197C1 (en) | 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-1,3,6-triazaspiro[4,4]non-8-ene-2,4,7-trions, having analgesic activity, and a method for production thereof | |
| Bharathiraja et al. | Expedient synthesis of tetrasubstituted pyrroles via a copper-catalyzed cascade inter-/intramolecular cyclization of 1, 3-enynes carry a nitro group with amines | |
| Kalaria et al. | L-Proline promoted green and regioselective synthesis of a novel pyrazole based trifluoromethylated fused thiazolopyran scaffold and its biological evaluation | |
| US10323033B2 (en) | Imidazo[1,2-A]pyridine-3-carboxylate derivative and preparation method thereof | |
| RU2688931C1 (en) | 3'-aroyl-1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indolo-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1'h,5h)-triones possessing analgesic activity and a method for their preparation | |
| RU2467011C1 (en) | 1,1'-DIARYL-3'-AROYL-4'-HYDROXY-1H-SPIRO [INDENO[1,2-b]PYRROL-3,2'-PYRROL]-2,4,5'-(1'H)-TRIONES AND METHOD OF THEIR OBTAINING | |
| RU2502738C2 (en) | 1,6'-DIARYL-3-AROYL-4-HYDROXY-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PIRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-TRIONES AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF | |
| RU2435777C1 (en) | 16-alkoxy-14-aryl-3,15-dioxa-10-azatetracyclo [8,7,0,01,13.04,9] heptadeca-4,6,8,13-tetraene-2,11,12-triones and synthesis methods thereof | |
| RU2537999C1 (en) | Method of producing methyl 1,7-diaryl-9-aroyl-4-benzoyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1,7-diazaspiro[4,4]none-3,8-diene-8-carboxylates, exhibiting analgesic activity | |
| Gullapelli et al. | Design and synthesis of novel benzimidazoles containing 1, 2, 3-triazolesas in vitro, anticancer and anti-oxidant agents | |
| RU2520005C2 (en) | 1'-aryl-1-benzyl-4'-hydroxy-6,6-dimethyl-3'-cinnamoyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1'h,5h)-triones and 1,1'-diaryl-4'-hydroxy-6,6-dimethyl-3'-cinnamoyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1',5h)-triones, exhibiting analgesic activity, and method for production thereof | |
| RU2721684C1 (en) | Methyl 2,3,8-trioxo-4-phenyltetrahydro-6h-pyrazolo[1,2-a]pyrrolo[2,3-c]pyrazole-9a(1h)-carboxylates | |
| RU2435774C1 (en) | Ethyl-2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5'-phenyl-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromen-4,3'-pyrrol]-4'-carboxylates and method for producing them | |
| RU2676682C1 (en) | Method of obtaining 1,2-dihydro-3h-pyrimido[1,6-a]quinoxaline-3,5(6h)-diones | |
| RU2387651C1 (en) | Ethyl 1'-benzyl-3,3-dimetnyl-1,2'-dioxo-5'-phenyl-1'2,2',3,4,10-hexahydro-1h-spiro[acridine-9,3'-pyrrol]-4'-carboxylates and synthesis method thereof | |
| RU2453549C1 (en) | ETHYL 3',7-DIOXO-5'-PHENYL-1,6-DIHYDRO-1'H-SPIRO{INDENO[1,2-b]QUINOLINE-6,3'-PYRROLE}-4'-CARBOXYLATES AND SYNTHESIS METHOD THEREOF | |
| RU2707196C1 (en) | 3-(2-aryl-2,4-dihydroxy-1(2-hydroxyethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1h-pyrrol-3-yl)quinoxaline-2(1h)-ones having analgesic activity and a method for production thereof | |
| RU2627275C1 (en) | Method of obtaining (e) -2-aryl-8- [aryl (hydroxy) methylene] -8a-hydroxytetrahydropyrrolo [1,2-a] pyrazine-1,6,7 (2h) -triones, analyges activity | |
| TWI716060B (en) | Regioselective one-step process for synthesizing 2-hydroxyquinoxaline | |
| RU2577523C2 (en) | 1'-ARYL-4'-HYDROXY-3'-CYNNAMOYL-2H,4H-SPIRO[FURO[3,2-c]CHROMEN-3,2'-PYRROL]-2,4,5'(1'H)-TRIONES EXHIBITING ANALGESIC ACTIVITY, AND METHOD FOR PRODUCING THEM | |
| RU2478638C1 (en) | Dimethyl 2-acyl-1-hydroxy-3-methyl-7-oxo-6-phenyl-2,6-diazabicyclo[3,2,1]oct-3-ene-5,8-dicarboxylates and method for preparing them | |
| RU2365592C1 (en) | (z)-1'-r-6',6'-dimethyl-3-(phenyl(arylamino)methylene)-6',7'-dihydro-3h-spiro[furane-2,3'-indol]-2',4,4',5(1'h,5'h)tetraons and method of their obtaining | |
| RU2577528C2 (en) | METHYL 1-ARYL-3-HYDROXY-3'-METHYL-2,4,5'-TRIOXO-6-PHENYL-2,4,5,6-TETRAHYDRO-5'H-SPIRO[INDOLE-7,4'-ISOXAZOLE]-7a(1H)-CARBOXYLATES, METHYL 1-ARYL-(1'-PHENYL AND 1'-BENZYL)-3-HYDROXY-3'-METHYL-2,4,5'-TRIOXO-6-PHENYL-1',2,4,5,5',6-HEXAHYDROSPIRO[INDOLE-7,4'-PYRAZOLE]-7a(1H)-CARBOXYLATES AND METHYL 1'-ARYL-3'-HYDROXY-1,2',3,4'-TETRAOXO-6'-PHENYL-1,2',3,4',5',6'-HEXAHYDROSPIRO[INDENE-2,7'-INDOLE]-7a'(1'H)-CARBOXYLATES, DEMONSTRATING ANALGESIC ACTIVITY AND METHOD FOR OBTAINING THEREOF | |
| RU2556998C2 (en) | 9-aryl-6,8,20-trioxa-13-azapentacyclo[11,8,0,01,10,02,7014,19]heneicosa-9,14,16,18-tetraene-11,12,21-triones and method for production thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130708 |