RU2464035C1 - Способ получения борнеола из отходов экстрактивных веществ древесной зелени пихты - Google Patents
Способ получения борнеола из отходов экстрактивных веществ древесной зелени пихты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2464035C1 RU2464035C1 RU2011119416/15A RU2011119416A RU2464035C1 RU 2464035 C1 RU2464035 C1 RU 2464035C1 RU 2011119416/15 A RU2011119416/15 A RU 2011119416/15A RU 2011119416 A RU2011119416 A RU 2011119416A RU 2464035 C1 RU2464035 C1 RU 2464035C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- borneol
- washing
- hydrodistillate
- waste
- fir
- Prior art date
Links
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 38
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N (-)-isopinocampheol Natural products C1C(O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- 229940116229 borneol Drugs 0.000 title claims abstract description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 239000002023 wood Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 239000002699 waste material Substances 0.000 title description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 9
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 boronyl acetate Chemical compound 0.000 claims description 5
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 claims description 5
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 claims description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 13
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 abstract 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 abstract 1
- KGEKLUUHTZCSIP-HOSYDEDBSA-N [(1s,4s,6r)-1,7,7-trimethyl-6-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@H](OC(=O)C)C[C@H]1C2(C)C KGEKLUUHTZCSIP-HOSYDEDBSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000010645 fir oil Substances 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 229940115397 bornyl acetate Drugs 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 5
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GBUDUCWUAWUSEV-UHFFFAOYSA-K [B+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O Chemical compound [B+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O GBUDUCWUAWUSEV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229930004725 sesquiterpene Natural products 0.000 description 3
- 150000004354 sesquiterpene derivatives Chemical class 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 2
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- 201000006474 Brain Ischemia Diseases 0.000 description 1
- 206010008120 Cerebral ischaemia Diseases 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GXLKZPVUUQJBKR-UHFFFAOYSA-N bornel acetate Natural products C1CC2C(OC(=O)C)CC1C2(C)C GXLKZPVUUQJBKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010008118 cerebral infarction Diseases 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к фармацевтической и косметической промышленности, в частности к способу получения борнеола. Способ получения борнеола из гидродистиллята от липидной части экстракта древесной зелени пихты, включающий омыление гидродистиллята спиртовым раствором щелочи, нагревание, отгонку спирта и части летучих компонентов, промывание водой горячего кубового остатка, отделение кубовой жидкости от водного слоя, кристаллизацию борнеола, фильтрацию, промывание органическим растворителем, перекристаллизацию из смеси этилацетата и петролейного эфира, при определенных условиях. Вышеописанным способом получают борнеол с содержанием основного вещества >99%, способ способствует повышению степени использования перерабатываемого сырья. 1 пр.
Description
Изобретение относится к способам получения биологически активных веществ из возобновляемого растительного сырья, конкретно борнеола, из отходов от экстракции древесной зелени пихты.
Борнеол представляет интерес как исходное вещество для синтеза камфоры, а также является перспективным агентом для использования в медицинских целях. Для борнеола, в частности, известно защитное действие при церебральной ишемии [Не, Xiaojing; Zhao, Limei; Liu, Yulan Guangdong Yaoxueyuan Xuebao, 22(2), 171-173], антиспазматическое действие [CN 1679623 A 12]. Борнеол также используется в косметических композициях [US 7851425] и парфюмерии.
Известен способ получения борнеола из терпеновых фракций древесной зелени пихты, представляющих собой пихтовое масло [Г.А.Рудаков. Химия и технология камфоры. М.: «Лесная промышленность», 1976, с.150]. Способ включает получение пихтового масла из пихтовой лапки методом пародистилляции, с последующей отгонкой монотерпеновых углеводородов, ректификацию остатка с получением смеси борнилацетата и сесквитерпеноидов в соотношении ~7:3, вакуумную дистилляцию этой смеси с освобождением от сесквитерпеноидов. При этом получают концентрат борнилацетата, омыление которого проводят водным раствором едкого натра, а последующее отделение технического борнеола - центрифугированием. Данный способ является прототипом заявляемого способа.
Недостатками способа-прототипа являются следующие:
- При использовании в качестве сырья пихтового масла, другие ценные компоненты вещества древесной зелени (ДЗ) пихты (тритерпеновые кислоты, малолетучие нейтральные компоненты, водорастворимые вещества) не извлекаются и попадают в отвал с пихтовой лапкой после пародистилляции.
- Пихтовое масло, используемое как сырье, является ценным потребительским продуктом.
- Многостадийность, техническая сложность, энерго- и трудозатратность используемых процессов (ректификация, вакуумная дистилляция).
Задачей настоящего изобретения является:
создание технологичного способа получения борнеола из полученных при переработке растительного сырья терпеновых фракций, содержащих борнеол или его производные, с использованием доступного стандартного технологического оборудования.
Поставленная задача решается способом, по которому в качестве сырья для производства борнеола используют терпеновую фракцию, содержащую борнеол и борнилацетат, являющуюся отходом от производства суммы тритерпеновых кислот - препарата «Новосил», (сумма летучих компонентов, отделяемых гидродистилляцией от фракции липидов, RU 2108803, RU 2336889), которую гидролизуют спиртовой щелочью и очищают кристаллический борнеол от примесей фильтрацией, промывкой и кристаллизацией.
Предлагаемый способ заключается в следующем.
Терпеновую фракцию, являющуюся отходом от производства препарата Новосил (сумма летучих компонентов, отделяемых гидродистилляцией от фракции липидов, RU 2108803, RU 2336889), содержащую сумму борнилацетата и борнеола >50 вес.%, смесь монотерпенов, сесквитерпенов, обрабатывают спиртовой щелочью, при этом борнилацетат в смеси гидролизуется до борнеола. Смесь концентрируют отгонкой спирта и легколетучих примесей, промывают остаток горячей водой и при охлаждении кристаллизуют борнеол. Для удаления нелетучих примесей промывают кристаллы петролейным эфиром или бензином, при этом получают продукт с содержанием основного вещества >94%, который дополнительно кристаллизуют из смеси этилацетата с петролейным эфиром 1:5 с получением продукта с содержанием основного вещества >99%.
Заявляемый способ отличается следующим:
- В качестве терпеновой фракции древесной зелени пихты для производства борнеола используется гидродистиллят от липидной части экстракта древесной зелени, (содержащий сумму борнеола и борнилацетата ~50 вес.%) - фракция экстрактивных веществ отхода от производства препарата Новосил, что позволяет осуществлять комплексную переработку сырья.
- Гидролиз терпеновой фракции, содержащей сумму борнеола и борнилацетата 50%, + осуществляют спиртовым раствором неорганического основания.
- Очистка от примесей кристаллического борнеола (монотерпенов, сесквитерпенов) осуществляется после стадии гидролиза в отличие от способа-прототипа, где борнилацетат пихтового масла перед гидролизом очищают от монотерпенов и сесквитерпенов, что требует использования дистилляции и вакуумной ректификации.
Преимущества заявляемого способа.
- Использование гидродистиллята нейтральной фракции экстракта древесной зелени пихты - отхода от производства «Новосил» для получения борнеола позволяет повысить степень использования перерабатываемого сырья, снизить количество отходов, что обусловливает экологические преимущества заявляемого способа.
- Экономические преимущества связаны с использованием по заявляемому способу в качестве сырья гидродистиллята липидной фракции экстракта древесной зелени, представляющего собой отход от производства препарата «Новосил», тогда как пихтовое масло, используемое по способу-прототипу, - готовый потребительский продукт.
- Технологические преимущества заявляемого способа связаны с использованием очистки кристаллического продукта борнеола промывкой и кристаллизацией, тогда как по способу-прототипу используются технически сложные и энергозатратные вакуумная перегонка и дистилляция борнилацетата пихтового масла перед омылением, а также центрифугирование продукта после омыления.
Заявляемый способ иллюстрируется примером.
Пример. Объединенные фракции гидродистиллята от суммы липидов, получаемые по [RU 2108803, RU 2336889], с суммарным содержанием борнилацетата и борнеола не менее 50 вес.% в количестве 50 кг загружают в стальной эмалированный аппарат вместимостью 100 л, снабженный механической мешалкой и рубашкой для обогрева, и добавляют 20 кг спиртового раствора щелочи, содержащего 15% едкого кали и 80% этанола. Смесь реагентов нагревают до температуры 50-60°С подачей горячей воды или пара в рубашку аппарата и выдерживают в течение ~1 час при перемешивании.
Контроль окончания омыления борнилацетата осуществляют методом ТСХ на пластинках Силуфол или Сорбфил. Элюент - смесь 20% этилацетата и 80% петролейного эфира или гексана. Rf борнилацетата - 0.63, Rf борнеола - 0.36. Проявитель - концентрированная серная кислота (малиновое окрашивание после нагревания пластинки) или 3%-ный раствор ванилина и серной кислоты в этиловом спирте (окрашивание пятен после нагревания пластинки: светло-коричневое - борнилацетат, синеватое - борнеол).
Спирт и часть летучих продуктов гидролиза (~25-30 кг) отгоняют при температуре 40-60°С в техническом вакууме (0.2-0.3 ата). Горячий кубовый остаток промывают в аппарате горячей водопроводной водой (4 раза по 10 л), каждый раз перемешивая массу в течение 1-2 минут. Промывку прекращают при достижении рН водного слоя 7-8. После отстоя в течение 10-15 минут сливают нижний водный слой, затем 30-33 кг кубовой жидкости с содержанием борнеола до 70% (выход 85-90% от теоретического).
Кристаллизацией при охлаждении кубовой жидкости (расплава) до температуры 0÷(-7)°С получают сырой борнеол (содержание основного вещества >85%) в виде светло-желтого кристаллического вещества с последующим отделением жидкой фазы, содержащей примеси, фильтрацией на нутч-фильтре в техническом вакууме. Технический борнеол (содержание основного вещества>94%) получают промыванием сырого продукта на нутч-фильтре петролейным эфиром или бензином с выходом 72.4-74.3% от теоретического в расчете на содержание борнилацетата в омыляемой смеси, или 10-15% в расчете на сумму экстрактивных веществ ДЗ пихты, или 1.0-1.5% на вес воздушно-сухой ДЗ пихты. Жидкую фазу, отделяемую фильтрацией от кристаллического борнеола на нутч-фильтре, и упаренные бензиновые промывные растворы накапливают и используют для получения дополнительных количеств целевого продукта. Продукт представляет собой бесцветные или слегка желтоватые кристаллы-пластинки, малорастворимые в воде (0,075 г/100 мл), но хорошо растворимые в большинстве органических растворителей - гексане, трет-бутилметиловом эфире, спирте, изопропаноле, ацетоне, этилацетате. Удельный угол вращения 
продукта до перекристаллизации (содержание основного вещества >94%) составляет - 34±3° (с=40-50 мг/см3, в ЕOtН, лит. данные: - 35.6°), после перекристаллизации (содержание основного вещества >99%) - -37.0±0,5°.
Борнеол с содержанием основного вещества>99% получают с выходом 72.0% перекристаллизацией технического продукта из смеси этилацетата и петролейного эфира (1:5). Спектр 1Н ЯМР (в CDCl3) δ 0.81, 0.82 и 0.83 м.д., все синглеты по 3Н (три СН3-группы); δ 3.96 м.д., 1Н, д.д.д., J=10.0, 3.4 и 1.6 Гц, (Н-С-ОН), характерные для эндо-борнеола. Сухой остаток, полученный после удаления смеси растворителей из маточного раствора, содержит 40-50% борнеола, который может быть выделен дополнительно с выходом до 20% к весу сухого остатка.
Claims (1)
- Способ получения борнеола из гидродистиллята от липидной части экстракта древесной зелени пихты, содержащего сумму борнеола и борнилацетата 50 вес.%, смесь монотерпенов, секвитерпенов, включающий омыление гидродистиллята спиртовым раствором щелочи (15% КОН и 80% этанола), нагревание до 50-60°С, выдерживание 1 ч при перемешивании, отгонку спирта и части летучих компонентов, промывание водой горячего кубового остатка до достижения рН 7-8, отделение кубовой жидкости от водного слоя, кристаллизацию борнеола, фильтрацию, промывание органическим растворителем, перекристаллизацию из смеси этилацетата и петролейного эфира (1:5).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011119416/15A RU2464035C1 (ru) | 2011-05-13 | 2011-05-13 | Способ получения борнеола из отходов экстрактивных веществ древесной зелени пихты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011119416/15A RU2464035C1 (ru) | 2011-05-13 | 2011-05-13 | Способ получения борнеола из отходов экстрактивных веществ древесной зелени пихты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2464035C1 true RU2464035C1 (ru) | 2012-10-20 |
Family
ID=47145305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011119416/15A RU2464035C1 (ru) | 2011-05-13 | 2011-05-13 | Способ получения борнеола из отходов экстрактивных веществ древесной зелени пихты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2464035C1 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2108803C1 (ru) * | 1997-04-08 | 1998-04-20 | Новосибирский институт органической химии Сибирского отделения РАН | Способ получения биологически активной суммы тритерпеновых кислот |
| RU2336889C2 (ru) * | 2006-10-31 | 2008-10-27 | Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН (НИОХ СО РАН) | Способ получения биологически активной липидной фракции из экстракта древесной зелени пихты сибирской (abies sibirica) |
-
2011
- 2011-05-13 RU RU2011119416/15A patent/RU2464035C1/ru active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2108803C1 (ru) * | 1997-04-08 | 1998-04-20 | Новосибирский институт органической химии Сибирского отделения РАН | Способ получения биологически активной суммы тритерпеновых кислот |
| RU2336889C2 (ru) * | 2006-10-31 | 2008-10-27 | Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН (НИОХ СО РАН) | Способ получения биологически активной липидной фракции из экстракта древесной зелени пихты сибирской (abies sibirica) |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Козлова Л.П. и др. Экстрактивные вещества флорентинной воды. Органический состав гидродистиллята эфирного экстракта пихтовой лапки. Химия растительного сырья, 2004, №2, с.39-46. * |
| Рудаков Г.А. Химия и технология камфоры. - М.: Лесная промышленность, 1976, с.149-152. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2717956C (en) | Recovery of phytosterols from residual vegetable oil streams | |
| EP2659780B1 (en) | Omega 3 concentrate | |
| CN1951888A (zh) | 一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法 | |
| RU2655444C1 (ru) | Способ выделения фитостеринов из таллового пека | |
| CN108912195A (zh) | 一种从棉籽酸化油中提取植物甾醇的方法 | |
| FI2635592T4 (fi) | Menetelmä kasvisterolien ja/tai tokoferolien saamiseksi kasviöljyjen estereiden tislausjäännöksistä, edullisesti kasviöljyjen vaihtoesteröinnin tislausjäännöksistä | |
| CN105237339B (zh) | 以糖厂混合汁浮渣为原料提取二十八烷醇的方法 | |
| RU2464035C1 (ru) | Способ получения борнеола из отходов экстрактивных веществ древесной зелени пихты | |
| CN107586253B (zh) | 一种制备亚油酸的方法 | |
| JP7535505B2 (ja) | 魚油コレステロール | |
| JPS587639B2 (ja) | ジヨウリユウニヨル ステロ−ルルイノ セイセイホウホウ | |
| RU2015150C1 (ru) | Способ переработки древесной зелени хвойных пород | |
| CN105693488A (zh) | 一种高纯度棉酚的清洁生产工艺 | |
| RU2439093C1 (ru) | Способ химической переработки березовой коры с выделением таких продуктов как бетулин и суберин | |
| CN101307086B (zh) | 溶剂结晶法纯化3β-胆甾-5,24-二烯-3-醇的方法 | |
| CN106543196B (zh) | 一种从芝麻油中提取芝麻素的方法 | |
| Anderson | The Phytosterols of the Endosperm of CORN1 | |
| EP4223860B1 (en) | Method for obtaining cholesterol present in fish oil | |
| LU101374B1 (en) | Production of an extract of phytosterols and stanols from tall oil pitch | |
| CN101921283B (zh) | 一种藤黄酸的提取工艺 | |
| CN112961731A (zh) | 一种制备脱农残羊毛脂、羊毛油和羊毛蜡的方法 | |
| RU2209235C2 (ru) | Способ получения концентрата этиловых эфиров полиненасыщенных высших жирных кислот | |
| KR102897037B1 (ko) | 어유 콜레스테롤 | |
| FR2975105A1 (fr) | Procede d'extraction d'un compose mineur d'un corps gras, notamment d'une huile vegetale ou animale ou de leurs co-produits au moyen de terpene | |
| CN110627802A (zh) | 由生产芝麻油所产生的副产物中提取芝麻木酚素的方法 |