RU2307828C1 - Method for production of ethylenediamine-n,n'-dipropionic acid dihydrochloride - Google Patents
Method for production of ethylenediamine-n,n'-dipropionic acid dihydrochloride Download PDFInfo
- Publication number
- RU2307828C1 RU2307828C1 RU2006110399/04A RU2006110399A RU2307828C1 RU 2307828 C1 RU2307828 C1 RU 2307828C1 RU 2006110399/04 A RU2006110399/04 A RU 2006110399/04A RU 2006110399 A RU2006110399 A RU 2006110399A RU 2307828 C1 RU2307828 C1 RU 2307828C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethylenediamine
- acid
- reaction mass
- calcium
- calcium oxide
- Prior art date
Links
- GSRDLTQJRCGIQI-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2-carboxyethylamino)ethylamino]propanoic acid;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.OC(=O)CCNCCNCCC(O)=O GSRDLTQJRCGIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 claims abstract description 11
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 13
- QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCl QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropionic acid Chemical compound CC(Cl)C(O)=O GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- SZUZWFXRVSNBOZ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2-carboxyethylamino)ethylamino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCNCCNCCC(O)=O SZUZWFXRVSNBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 abstract 1
- DOSKDGMEROWFLZ-UHFFFAOYSA-L calcium;3-chloropropanoate Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)CCCl.[O-]C(=O)CCCl DOSKDGMEROWFLZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- HVSGRYKGNAZITB-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diamine;propanenitrile Chemical compound CCC#N.CCC#N.NCCN HVSGRYKGNAZITB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- SNUCIYVBALVWTO-UHFFFAOYSA-N 3-[2-aminoethyl(2-carboxyethyl)amino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCN(CCN)CCC(O)=O SNUCIYVBALVWTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- ZZGUZQXLSHSYMH-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diamine;propanoic acid Chemical compound NCCN.CCC(O)=O.CCC(O)=O ZZGUZQXLSHSYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способам получения алкиленаминокарбоновых кислот, в частности этилендиамин-N,N'-дипропионовой кислоты в форме ее дигидрохлорида., используемой в качестве комплексообразующего агента в химии, биологии, сельском хозяйстве, фармацевтической промышленности.The invention relates to methods for producing alkyleneaminocarboxylic acids, in particular ethylenediamine-N, N'-dipropionic acid in the form of its dihydrochloride. Used as a complexing agent in chemistry, biology, agriculture, pharmaceutical industry.
Известно, что для получения данного соединения, как и других этилендиаминкарбоновых кислот в ряду вторичных аминов, используется метод омыления соответствующих нитрилов [ DE 638071, 12 q 6/01, 1936 ]. Этот же метод берется за основу и в другом известном способе получения этилендиамин-N,N'-дипропионовой кислоты дигидрохлорида, который включает следующие последовательные стадии: получение этилендиаминдипропионитрила взаимодействием этилендиамина с акрилонитрилом, гидролиз этилендиаминдипропионитрила концентрированной соляной кислотой, кипячение и выдерживание в течение нескольких часов образовавшейся реакционной массы, упаривание образовавшего раствора досуха в вакууме, растворение сухого остатка в дистиллированной воде, подщелачивание образовавшегося раствора концентрированным водным раствором гидроксида натрия, отгонку аммиака водяным паром, подкисление раствора до рН 4,5, упаривание досуха в вакууме, экстракцию остатка горячим абсолютированным этанолом, удаление хлорида натрия фильтрацией горячего спиртового экстракта, отгонку этанола до образования темно-желтой вязкой массы, растворение этой вязкой массы в минимальном количестве горячей дистиллированной воды, подкисление концентрированной соляной кислотой с последующей выдержкой при охлаждении до выделения целевого продукта - этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дигидрохлорида с выходом 40%, который затем очищают пятикратной перекристаллизацией из горячего 80%-ного этилового спирта [Arthur Е. Martell, Stanley Chaberek, "The preparation and properties of some N,N-disubstituted ethylenediaminedipropionic acids". J. Am. Chem. Sos. 1950, vol. 72, p.5357-5361]. Данный известный способ, выбранный в качестве прототипа, как это видно из его описания, является нетехнологичным, трудоемким и энергоемким процессом, поскольку он многостадиен и включает многократное использование энергоемкой дистилляционной аппаратуры. Кроме того, способ экологически опасен, поскольку осуществляется с использованием в качестве сырья высокотоксичного акрилонитрила. Трудоемкость известного способа, кроме его многостадийности, заключается и в том, что для получения конечного чистого продукта приходится проводить многоступенчатую (пятикратную) очистку полученного технического продукта, что в значительной степени снижает выход конечного чистого продукта.It is known that to obtain this compound, as well as other ethylenediaminocarboxylic acids in the series of secondary amines, the method of saponification of the corresponding nitriles is used [DE 638071, 12 q 6/01, 1936]. The same method is taken as a basis in another known method for producing ethylenediamine-N, N'-dipropionic acid dihydrochloride, which includes the following successive steps: obtaining ethylenediamine dipropionitrile by reacting ethylenediamine with acrylonitrile, hydrolysis of ethylenediamine dipropionitrile with concentrated hydrochloric acid for several hours, boiling and reaction mass, evaporation of the resulting solution to dryness in vacuum, dissolution of the dry residue in distilled water, pumping the resulting solution with a concentrated aqueous solution of sodium hydroxide, stripping ammonia with water, acidifying the solution to pH 4.5, evaporating to dryness in vacuo, extracting the residue with hot absolute ethanol, removing sodium chloride by filtration of the hot alcohol extract, distilling off the ethanol to form a dark yellow viscous mass dissolving this viscous mass in a minimum amount of hot distilled water, acidification with concentrated hydrochloric acid, followed by exposure to cooling to isolating the desired product, ethylenediamine-N, N-dipropionic acid dihydrochloride, in 40% yield, which is then purified by five-fold recrystallization from hot 80% ethyl alcohol [Arthur E. Martell, Stanley Chaberek, "The preparation and properties of some N, N -disubstituted ethylenediaminedipropionic acids. " J. Am. Chem. Sos. 1950, vol. 72, p. 5357-5361]. This known method, selected as a prototype, as can be seen from its description, is a low-tech, labor-intensive and energy-intensive process, since it is multi-stage and involves the repeated use of energy-intensive distillation equipment. In addition, the method is environmentally hazardous, since it is carried out using highly toxic acrylonitrile as a raw material. The complexity of the known method, in addition to its multi-stage, lies in the fact that in order to obtain the final pure product, it is necessary to carry out multi-stage (five-fold) purification of the obtained technical product, which significantly reduces the yield of the final pure product.
Для исключения названных недостатков предлагается новый способ получения этилендиамин-N,N'-дипропионовой кислоты дигидрохлорида, который осуществляют взаимодействием этилендиамина с кальциевой солью β-монохлорпропионовой кислоты при температуре не выше 85°С в присутствии оксида кальция, взятого в количестве, обеспечивающем рН среды на уровне 9,0-11,0, и последующим подкислением реакционной массы концентрированной соляной кислотой до образования целевого продукта и его выделением.To eliminate these drawbacks, a new method is proposed for producing ethylenediamine-N, N'-dipropionic acid dihydrochloride, which is carried out by reacting ethylenediamine with the calcium salt of β-monochloropropionic acid at a temperature not exceeding 85 ° C in the presence of calcium oxide, taken in an amount that ensures the pH of the medium at the level of 9.0-11.0, and subsequent acidification of the reaction mass with concentrated hydrochloric acid until the formation of the target product and its allocation.
Выделенный конечный продукт, предпочтительно методом фильтрации, подвергают дополнительной очистке промывкой этиловым спиртом. В качестве исходного продукта используют кальциевую соль β-хлорпропионовой кислоты, полученную нейтрализацией β-хлорпропионовой кислоты оксидом кальция. Предпочтительно подкисленную реакционную массу охлаждают до 10-15°С.The isolated final product, preferably by filtration, is further purified by washing with ethyl alcohol. As the starting product, the calcium salt of β-chloropropionic acid obtained by neutralizing β-chloropropionic acid with calcium oxide is used. Preferably, the acidified reaction mass is cooled to 10-15 ° C.
Новый способ, в отличие от прототипа, технологичен и экономичен, малоэнергоемок, поскольку осуществляется всего в две стадии, исключает использование токсичного исходного сырья и энергоемкого оборудования.The new method, unlike the prototype, is technologically advanced and economical, low-energy, since it is carried out in only two stages, eliminates the use of toxic feedstock and energy-intensive equipment.
Основными техническими отличиями нового способа от прототипа является использование в качестве исходного продукта кальциевой соли β-хлорпропионовой кислоты, а в качестве регулятора рН - оксида кальция. Благодаря присутствию оксида кальция реакция замещения атома хлора в β-хлорпропионовой кислоте протекает до стадии получения вторичных аминов, а не полностью замещенных третичных аминов, как это имеет место при осуществлении реакции нуклеофильного замещения хлора в β-хлорпропионовой кислоте в присутствии гидроксида натрия. Оксид кальция, по всей вероятности, участвует в образовании промежуточного комплексного соединения - кальциевого комплекса этилендиамин-N,N'-дипропионовой кислоты. Выбор в качестве рН регулятора оксида кальция, являющегося комплексообразователем, обуславливается тем, что кальций(2+) способен взаимодействовать с исходными компонентами реакции с образованием неустойчивых комплексов, благодаря чему становится возможным, хотя и в небольшой степени, изменить геометрическую ориентацию этих исходных компонентов, в частности этилендиамина и β-хлорпропионовой кислоты. В то же время, кальциевый комплекс с продуктом данной реакции - этилендиамин-N,N'-дипропионовой кислотой - обладает повышенной прочностью по сравнению с исходными комплексами, что способствует протеканию основной реакции. Такой механизм реакции, проходящей через стадию комплексообразования, обеспечивает протекание реакции в нужном направлении с образованием целевого продукта с достаточно высоким выходом для данной реакции. Проведение процесса при определенных режимах, а именно основной реакции взаимодействия исходных продуктов при температуре не выше 85°С и рН 9-11, является непременным условием осуществления реакции в нужном направлении. Другие последующие стадии процесса идут при иных режимах, в частности при более низких температурах, например при 55-60°С на стадии разрушения промежуточного кальциевого комплекса этилендиаминдипропионовой кислоты и предпочтительно при 10-15°С при выделении целевого продукта из реакционной массы после ее охлаждения. Ниже новый способ иллюстрируется следующим примером.The main technical differences of the new method from the prototype is the use of β-chloropropionic acid as the calcium salt, and calcium oxide as a pH regulator. Due to the presence of calcium oxide, the substitution reaction of the chlorine atom in β-chloropropionic acid proceeds to the stage of obtaining secondary amines rather than fully substituted tertiary amines, as is the case when the nucleophilic substitution of chlorine in β-chloropropionic acid is carried out in the presence of sodium hydroxide. Calcium oxide, in all probability, is involved in the formation of an intermediate complex compound - the calcium complex of ethylenediamine-N, N'-dipropionic acid. The choice of pH as a regulator of calcium oxide, which is a complexing agent, is due to the fact that calcium (2+) is able to interact with the initial components of the reaction with the formation of unstable complexes, making it possible, albeit to a small extent, to change the geometric orientation of these initial components into in particular ethylenediamine and β-chloropropionic acid. At the same time, the calcium complex with the product of this reaction - ethylenediamine-N, N'-dipropionic acid - has increased strength compared to the starting complexes, which contributes to the main reaction. This reaction mechanism, passing through the stage of complexation, provides the reaction in the right direction with the formation of the target product with a sufficiently high yield for this reaction. The process under certain conditions, namely, the main reaction of the interaction of the starting products at a temperature not higher than 85 ° C and pH 9-11, is an indispensable condition for the reaction in the right direction. Other subsequent stages of the process proceed under different conditions, in particular at lower temperatures, for example, at 55-60 ° C at the stage of destruction of the intermediate calcium complex of ethylenediamine dipropionic acid, and preferably at 10-15 ° C, when the target product is isolated from the reaction mass after cooling. Below, the new method is illustrated by the following example.
β-хлорпропионовую кислоту в количестве 162,8 г (1,5 мол) растворяют в 80 мл воды и при перемешивании нейтрализуют оксидом кальция до рН 9,0-11,0. К полученной суспензии образовавшейся кальциевой соли β-монохлорпропионовой кислоты в воде медленно прикапывают 42 г (0,7 мол) этилендиамина, поддерживая температуру реакционной массы на уровне 80-85°С при рН на уровне 9,0-11,0. Общий расход оксида кальция составляет около 90 г. По окончании загрузки амина реакционную массу выдерживают при размешивании при тех же значениях рН и температуры, охлаждают до 50-55°С, добавляют 300 мл концентрированной соляной кислоты и выдерживают реакционную массу при размешивании и при температуре 70-75°С до образования раствора. Полученный раствор охлаждают до 10-15°С. Выпавший осадок этилендиамин-N,N'-дипропионовой кислоты дигидрохлорида через 20 часов отфильтровывают, промывают на фильтре этиловым спиртом и сушат. Выход 77,5 г (40%). Строение целевого продукта подтверждено данными С13 ЯМР спектров.β-chloropropionic acid in an amount of 162.8 g (1.5 mol) is dissolved in 80 ml of water and neutralized with stirring with calcium oxide to a pH of 9.0-11.0. To the resulting suspension of the formed calcium salt of β-monochloropropionic acid in water, 42 g (0.7 mol) of ethylenediamine are slowly added dropwise, maintaining the temperature of the reaction mixture at a level of 80-85 ° C at a pH of 9.0-11.0. The total consumption of calcium oxide is about 90 g. At the end of the amine loading, the reaction mass is kept under stirring at the same pH and temperature, cooled to 50-55 ° С, 300 ml of concentrated hydrochloric acid are added and the reaction mass is maintained at stirring and at a temperature of 70 -75 ° C until a solution forms. The resulting solution is cooled to 10-15 ° C. The precipitated precipitate of ethylenediamine-N, N'-dipropionic acid dihydrochloride is filtered off after 20 hours, washed on the filter with ethyl alcohol and dried. Yield 77.5 g (40%). The structure of the target product is confirmed by data from 13 NMR spectra.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006110399/04A RU2307828C1 (en) | 2006-04-03 | 2006-04-03 | Method for production of ethylenediamine-n,n'-dipropionic acid dihydrochloride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006110399/04A RU2307828C1 (en) | 2006-04-03 | 2006-04-03 | Method for production of ethylenediamine-n,n'-dipropionic acid dihydrochloride |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2307828C1 true RU2307828C1 (en) | 2007-10-10 |
Family
ID=38952892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006110399/04A RU2307828C1 (en) | 2006-04-03 | 2006-04-03 | Method for production of ethylenediamine-n,n'-dipropionic acid dihydrochloride |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2307828C1 (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2471772C1 (en) * | 2011-10-17 | 2013-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" (БашГУ) | Method of producing alkylene aminopolycarboxylic acids |
| RU2489420C1 (en) * | 2012-05-02 | 2013-08-10 | Министерство Образования И Науки Российской Федерации Федеральное Государственное Унитарное Предприятие "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно-Исследовательский Институт Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ" | Method of producing ethylenediamine-n-monopropionic acid |
| RU2507195C1 (en) * | 2012-08-06 | 2014-02-20 | Федеральное Государственное Унитарное Предприятие "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно-Исследовательский Институт Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ", Министерство Образования И Науки Российской Федерации | Method of obtaining asymmetric ethylene diamine-n,n-dipropionic acid |
| RU2554095C1 (en) * | 2014-03-06 | 2015-06-27 | Федеральное Государственное Унитарное Предприятие "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно Исследовательский Институт Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ" | METHOD OF PRODUCING ETHYLENEDIAMINE-N,N'-DI-α-PROPIONIC ACID |
| RU2786854C1 (en) * | 2022-03-23 | 2022-12-26 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Национальный исследовательский центр "Курчатовский институт" | Method for producing ethylenediamine-n-monopropionic acid sulphate salt |
-
2006
- 2006-04-03 RU RU2006110399/04A patent/RU2307828C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Arthur E.Martell, Stanley Chaberek, Jr; "The preparation and properties of some N,N-disubstituted-ethylenediaminedipropionic acids", Journal of American Chemical Society, 1950, 72, p.5357-5361. * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2471772C1 (en) * | 2011-10-17 | 2013-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" (БашГУ) | Method of producing alkylene aminopolycarboxylic acids |
| RU2489420C1 (en) * | 2012-05-02 | 2013-08-10 | Министерство Образования И Науки Российской Федерации Федеральное Государственное Унитарное Предприятие "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно-Исследовательский Институт Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ" | Method of producing ethylenediamine-n-monopropionic acid |
| RU2507195C1 (en) * | 2012-08-06 | 2014-02-20 | Федеральное Государственное Унитарное Предприятие "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно-Исследовательский Институт Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ", Министерство Образования И Науки Российской Федерации | Method of obtaining asymmetric ethylene diamine-n,n-dipropionic acid |
| RU2554095C1 (en) * | 2014-03-06 | 2015-06-27 | Федеральное Государственное Унитарное Предприятие "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно Исследовательский Институт Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ" | METHOD OF PRODUCING ETHYLENEDIAMINE-N,N'-DI-α-PROPIONIC ACID |
| RU2786854C1 (en) * | 2022-03-23 | 2022-12-26 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Национальный исследовательский центр "Курчатовский институт" | Method for producing ethylenediamine-n-monopropionic acid sulphate salt |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2954276C (en) | Process for the preparation of 4-alkoxy-3-hydroxypicolinic acids | |
| US8680329B2 (en) | Process for preparation of α-ketoglutaric acid | |
| CN101928299B (en) | Clean process method for preparing high-purity glyphosate from glycine | |
| JP2004527577A (en) | Synthesis of 4-phenylbutyric acid | |
| US20080103334A1 (en) | Process For Synthesis Of Gabapentin | |
| RU2307828C1 (en) | Method for production of ethylenediamine-n,n'-dipropionic acid dihydrochloride | |
| US6518456B1 (en) | Process for the production of 1-(aminomethyl)-cyclohexyl-acetic acid in pure form | |
| US20120046494A1 (en) | Method of preparing an alkylamine derivative | |
| CN102391139B (en) | Energy-saving and environmentally-friendly process for synthesizing alkyl betaine | |
| RU2308448C1 (en) | Ethylenediamine-n,n,n',n'-tetrapropionic acid preparation method | |
| CN104703967B (en) | Refining method of fluvoxamine free base and preparation method of high-purity fluvoxamine maleate using same | |
| KR100881890B1 (en) | Method for preparing safogrelate hydrochloride | |
| CN106458898B (en) | Preparation of piperidine-4-thioamide | |
| JP5896521B2 (en) | Method for producing 2,2-dimethylpropanethioamide | |
| CN101218215B (en) | The preparation method of 3,4-dichloroisothiazole carboxylic acid | |
| JPH0421674A (en) | Production of 2-chloro-5-(aminomethyl)thiazole | |
| RU2611011C1 (en) | Method for synthesis of ethylenediamine-n,n,n',n'-tetrapropionic acid | |
| JP2003096038A (en) | Method for producing high-purity N-long-chain acylamino acid or salt thereof | |
| CN104030942B (en) | A kind of preparation method of L-alpha-amido butanamide hydrochloride | |
| CN117229164B (en) | Synthesis method of 2-aminobutanamide | |
| JP4913589B2 (en) | One-pot production method of 1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonamide | |
| RU2507195C1 (en) | Method of obtaining asymmetric ethylene diamine-n,n-dipropionic acid | |
| CN108640912A (en) | A kind of industrially scalable preparation method of Pidotimod | |
| CN108707086B (en) | Purification process of (1S, 4S) -N- (4-hydroxy tetrahydronaphthalene-1-yl) tert-butoxycarbonyl amine | |
| RU2154628C2 (en) | METHOD OF PREPARING γ-AMINOBUTYRIC ACID |