RU2305833C1 - Method for selective determination of tryptophan and phenylalanine in aqueous solutions - Google Patents
Method for selective determination of tryptophan and phenylalanine in aqueous solutions Download PDFInfo
- Publication number
- RU2305833C1 RU2305833C1 RU2006122128/04A RU2006122128A RU2305833C1 RU 2305833 C1 RU2305833 C1 RU 2305833C1 RU 2006122128/04 A RU2006122128/04 A RU 2006122128/04A RU 2006122128 A RU2006122128 A RU 2006122128A RU 2305833 C1 RU2305833 C1 RU 2305833C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tryptophan
- phenylalanine
- solution
- aqueous
- mass
- Prior art date
Links
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 46
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 46
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 title claims abstract description 44
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 title claims abstract description 44
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 19
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000000402 conductometric titration Methods 0.000 claims abstract description 9
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000005185 salting out Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims abstract description 5
- INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L lithium sulfate Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-]S([O-])(=O)=O INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 5
- RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-aminoazetidine-1-carboxylate;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)(C)OC(=O)N1CC(N)C1 RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 abstract description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 abstract description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 abstract description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 abstract description 2
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 abstract description 2
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 1
- NBEMQPLNBYYUAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCOC(C)=O NBEMQPLNBYYUAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть применено в серийных анализах при производстве фармацевтических препаратов: биологически активных пищевых добавок, аминокислотных смесей, витаминных комплексов.The invention relates to the analytical chemistry of organic compounds and can be used in serial analyzes in the production of pharmaceuticals: biologically active food additives, amino acid mixtures, vitamin complexes.
Технической задачей изобретения является раздельное определение аминокислот-триптофана и фенилаланина в водном растворе с применением экстракции трехкомпонентной смесью гидрофильных растворителей.An object of the invention is the separate determination of the amino acids tryptophan and phenylalanine in an aqueous solution using extraction with a three-component mixture of hydrophilic solvents.
Техническая задача достигается тем, что в способе селективного определения триптофана и фенилаланина в водном растворе, характеризующегося тем, что готовят водный раствор триптофана и фенилаланина с исходными концентрациями 0,05 и 0,02 мг/мл соответственно, затем постепенно добавляют высаливатель - кристаллический сульфат лития до его содержания 25 мас.% по отношению к массе водного раствора аминокислот, к приготовленному водно-солевому раствору триптофана и фенилаланина добавляют экстрагент-трехкомпонентную смесь гидрофильных растворителей в объемном соотношении водно-солевого раствора и смеси экстрагентов 10:1, причем смесь гидрофильных растворителей предварительно готовят из 60-70 мас.% бутилового спирта, 20-25 мас.% ацетона и 5-20 мас.% этилацетата, затем экстрагируют на вибросмесителе в течение 5 мин, выдерживают несколько минут до полного разделения фаз, экстракт количественно переносят в ячейку для кондуктометрического титрования и определяют в экстракте содержание триптофана и фенилаланина, для этого по результатам кондуктометрического титрования строят кривую зависимости электроповодности раствора от объема прилитого титранта, по фиксированным точкам эквивалентности определяют массу триптофана и фенилаланина в экстракте, степень извлечения (R, %) триптофана и фенилаланина рассчитывают по формулеThe technical problem is achieved by the fact that in the method for the selective determination of tryptophan and phenylalanine in an aqueous solution, characterized in that an aqueous solution of tryptophan and phenylalanine is prepared with initial concentrations of 0.05 and 0.02 mg / ml, respectively, then a salting out agent, crystalline lithium sulfate, is gradually added. to its content of 25 wt.% with respect to the weight of the aqueous solution of amino acids, an extractant-ternary mixture of hydrophilic solvent is added to the prepared aqueous salt solution of tryptophan and phenylalanine spruce in a volume ratio of a water-salt solution and a mixture of extractants 10: 1, and a mixture of hydrophilic solvents is preliminarily prepared from 60-70 wt.% butyl alcohol, 20-25 wt.% acetone and 5-20 wt.% ethyl acetate, then extracted into vibration mixer for 5 min, incubated for several minutes until the phases are completely separated, the extract is quantitatively transferred to a conductometric titration cell and the content of tryptophan and phenylalanine is determined in the extract, for this purpose, a dependence curve is constructed according to the conductometric titration awns elektropovodnosti solution cast-on volume of titrant at fixed points determine equivalence weight tryptophan and phenylalanine in the extract, the recovery rate (R,%) tryptophan and phenylalanine was calculated from the formula
где D - коэффициент распределения триптофана и фенилаланина между трехкомпонентной смесью гидрофильных растворителей и водно-солевым раствором, r - соотношение равновесных объемов водной и органической фаз.where D is the distribution coefficient of tryptophan and phenylalanine between a three-component mixture of hydrophilic solvents and a water-salt solution, r is the ratio of the equilibrium volumes of the aqueous and organic phases.
Технический результат заключается в разработке способа селективного определения триптофана и фенилаланина в водном растворе с применением экстракции трехкомпонентной смеси гидрофильных растворителей, позволяющего определять до 97-98% триптофана и 98-99% фенилаланина.The technical result consists in the development of a method for the selective determination of tryptophan and phenylalanine in an aqueous solution using the extraction of a three-component mixture of hydrophilic solvents, which allows to determine up to 97-98% tryptophan and 98-99% phenylalanine.
Способ осуществляется следующим образом.The method is as follows.
Готовят водный раствор триптофана и фенилаланина с исходными концентрациями 0,05 и 0,02 мг/мл соответственно, затем постепенно добавляют высаливатель - кристаллический сульфат лития до его содержания 25 мас.% по отношению к массе водного раствора аминокислот, к приготовленному водно-солевому раствору триптофана и фенилаланина добавляют экстрагент - трехкомпонентную смесь гидрофильных растворителей в объемном соотношении водно-солевого раствора и смеси экстрагентов 10:1, причем смесь гидрофильных растворителей предварительно готовят из 60-70 мас.% бутилового спирта, 20-25 мас.% ацетона и 5-20 мас.% этилацетата, затем экстрагируют на вибросмесителе в течение 5 мин, выдерживают несколько минут до полного разделения фаз, экстракт количественно переносят в ячейку для кондуктометрического титрования и определяют в экстракте содержание триптофана и фенилаланина, для этого по результатам кондуктометрического титрования строят кривую зависимости электроповодности раствора от объема прилитого титранта. В качестве титранта применяют этанольный раствор КОН с концентрацией 0,01 моль/дм3. Затем по фиксированным точкам эквивалентности определяют массу триптофана и фенилаланина в экстракте, степень извлечения (R, %) триптофана и фенилаланина рассчитывают по формулеAn aqueous solution of tryptophan and phenylalanine is prepared with initial concentrations of 0.05 and 0.02 mg / ml, respectively, then a salting out agent, crystalline lithium sulfate, is gradually added to its content of 25 wt.% With respect to the weight of the aqueous solution of amino acids, to the prepared aqueous salt solution tryptophan and phenylalanine add an extractant - a three-component mixture of hydrophilic solvents in a volume ratio of a water-salt solution and a mixture of extractants 10: 1, and the mixture of hydrophilic solvents is preliminarily prepared from 60-70 wt.% butyl alcohol, 20-25 wt.% acetone and 5-20 wt.% ethyl acetate, then extracted on a vibratory mixer for 5 minutes, kept for several minutes until the phases are completely separated, the extract is quantitatively transferred to a conductometric titration cell and determined in the extract contains the content of tryptophan and phenylalanine, for this purpose, according to the results of conductometric titration, a curve is built of the dependence of the electrical conductivity of the solution on the volume of the poured titrant. As a titrant, an ethanol solution of KOH with a concentration of 0.01 mol / dm 3 is used . Then, the mass of tryptophan and phenylalanine in the extract is determined by fixed points of equivalence, the degree of extraction (R,%) of tryptophan and phenylalanine is calculated by the formula
где D - коэффициент распределения триптофана и фенилаланина между трехкомпонентной смесью гидрофильных растворителей и водно-солевым раствором, r - соотношение равновесных объемов водной и органической фаз.where D is the distribution coefficient of tryptophan and phenylalanine between a three-component mixture of hydrophilic solvents and a water-salt solution, r is the ratio of the equilibrium volumes of the aqueous and organic phases.
Способ иллюстрируется следующими примерами.The method is illustrated by the following examples.
Пример 1Example 1
Готовят 50 мл раствора триптофана и фенилаланина с концентрациями 0,05 и 0,02 мг/мл соответственно, добавляют высаливатель - кристаллический сульфат лития в количестве 25 мас.%. К водно-солевому раствору триптофана и фенилаланина добавляют 5 мл трехкомпонентной смеси гидрофильных растворителей в соотношении 10: 1, которую готовят из 60 мас.% бутилового спирта, 20 мас.% ацетона и 20 мас.% этилацетата. Затем экстрагируют на вибросмесителе в течение 5 мин, выдерживают несколько минут до полного разделения фаз, экстракт количественно переносят в ячейку для кондуктометрического титрования и определяют в экстракте содержание триптофана и фенилаланина. Для этого по результатам кондуктометрического титрования строят кривую зависимости электропроводности раствора от объема прилитого титранта. В качестве титранта применяют этанольный раствор КОН с концентрацией 0,01 моль/дм3. Затем по фиксированным точкам эквивалентности находят массу триптофана и фенилаланина в экстракте. Степень извлечения (R, %) триптофана и фенилаланина рассчитывают по формуле:Prepare 50 ml of a solution of tryptophan and phenylalanine with concentrations of 0.05 and 0.02 mg / ml, respectively, add a salting out agent - crystalline lithium sulfate in an amount of 25 wt.%. To a water-salt solution of tryptophan and phenylalanine is added 5 ml of a three-component mixture of hydrophilic solvents in a ratio of 10: 1, which is prepared from 60 wt.% Butyl alcohol, 20 wt.% Acetone and 20 wt.% Ethyl acetate. Then it is extracted on a vibratory mixer for 5 minutes, kept for several minutes until the phases are completely separated, the extract is quantitatively transferred to a conductometric titration cell and the content of tryptophan and phenylalanine is determined in the extract. To do this, according to the results of conductometric titration, a curve is built of the dependence of the electrical conductivity of the solution on the volume of the poured titrant. As a titrant, an ethanol solution of KOH with a concentration of 0.01 mol / dm 3 is used . Then, using fixed points of equivalence, the mass of tryptophan and phenylalanine in the extract is found. The degree of extraction (R,%) of tryptophan and phenylalanine is calculated by the formula:
где D - коэффициент распределения триптофана и фенилаланина между трехкомпонентной смесью гидрофильных растворителей и водно-солевым раствором, r - соотношение равновесных объемов водной и органической фаз.where D is the distribution coefficient of tryptophan and phenylalanine between a three-component mixture of hydrophilic solvents and a water-salt solution, r is the ratio of the equilibrium volumes of the aqueous and organic phases.
Органическая фаза содержит 97,5% триптофана и 98,8% фенилаланина по отношению к исходному содержанию аминокислот в анализируемом растворе. Данные анализа представлены в таблице.The organic phase contains 97.5% tryptophan and 98.8% phenylalanine with respect to the initial amino acid content in the analyzed solution. The analysis data are presented in the table.
Достигается практически полное 97-98 мас.%-ное извлечение триптофана и 98-99 мас.%-ное извлечение фенилаланина, способ выполним.Achieved almost complete 97-98 wt.% - tryptophan extraction and 98-99 wt.% - phenylalanine recovery, the method is feasible.
Пример 2.Example 2
Анализ выполняют аналогично примеру 1, но к водному раствору триптофана и фенилаланина добавляют трехкомпонентную смесь гидрофильных растворителей, состоящую из 70 мас.% бутилового спирта, 25 мас.% ацетона и 5 мас.% этилацетата. В органическую фазу переходит 97,7% триптофана и 98,2% фенилаланина от содержания в исходном растворе. Достигается практически 97-98 мас.%-ное извлечение триптофана и 98-99 мас.%-ное извлечение фенилаланина, способ выполним.The analysis is carried out analogously to example 1, but to the aqueous solution of tryptophan and phenylalanine add a three-component mixture of hydrophilic solvents, consisting of 70 wt.% Butyl alcohol, 25 wt.% Acetone and 5 wt.% Ethyl acetate. 97.7% tryptophan and 98.2% phenylalanine from the content in the initial solution go into the organic phase. Achieved almost 97-98 wt.% - tryptophan extraction and 98-99 wt.% - phenylalanine recovery, the method is feasible.
Данные анализа представлены в таблице.The analysis data are presented in the table.
Как видно из таблицы, положительный эффект по предлагаемому способу достигается при содержании высаливателя 25 мас.%, применении трехкомпонентной смеси гидрофильных растворителей, состоящей из 60-70 мас.% бутилового спирта, 20-25 мас.% ацетона и 5-20 мас.% этилацетата, при объемном соотношение смеси растворителей и водно-солевого раствора 1:10.As can be seen from the table, a positive effect according to the proposed method is achieved with a salting out agent of 25 wt.%, Using a three-component mixture of hydrophilic solvents consisting of 60-70 wt.% Butyl alcohol, 20-25 wt.% Acetone and 5-20 wt.% ethyl acetate, with a volume ratio of a mixture of solvents and a water-salt solution of 1:10.
Предложенный способ позволяет:The proposed method allows you to:
1. селективно определять триптофан и фенилаланин в водном растворе без их предварительного разделения;1. selectively determine tryptophan and phenylalanine in an aqueous solution without prior separation;
2. проводить электрохимические измерения без применения вредно-действующих реагентов.2. conduct electrochemical measurements without the use of harmful reactants.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006122128/04A RU2305833C1 (en) | 2006-06-20 | 2006-06-20 | Method for selective determination of tryptophan and phenylalanine in aqueous solutions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006122128/04A RU2305833C1 (en) | 2006-06-20 | 2006-06-20 | Method for selective determination of tryptophan and phenylalanine in aqueous solutions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2305833C1 true RU2305833C1 (en) | 2007-09-10 |
Family
ID=38598258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006122128/04A RU2305833C1 (en) | 2006-06-20 | 2006-06-20 | Method for selective determination of tryptophan and phenylalanine in aqueous solutions |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2305833C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2408012C1 (en) * | 2009-05-21 | 2010-12-27 | Людмила Михайловна Никитская | Method of detecting amino acid phenylalanine in aqueous solutions using piezoelectric sensor modified with molecular imprinted polymer |
| RU2486505C2 (en) * | 2011-09-13 | 2013-06-27 | Федеральное государственное военное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Военный авиационный инженерный университет" | Method for separate determination of saccharose and phenylalanine |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU131133A1 (en) * | 1959-11-14 | 1959-11-30 | Г.С. Муромцев | Method for quantitative determination of gibberellins |
| US4604483A (en) * | 1984-02-28 | 1986-08-05 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Method separating phenylalanine and cinnamic acid |
| RU2012869C1 (en) * | 1991-02-18 | 1994-05-15 | Казанский государственный технологический университет | Method of spectrophotometric determination of aminoacids |
| US6468416B1 (en) * | 1998-07-16 | 2002-10-22 | Sapporo Immuno Diagnostic Laboratory | Method for assaying L-phenylalanine and L-phenylalanine sensor |
| RU2276784C1 (en) * | 2005-03-15 | 2006-05-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" | Method for selective determination of tyrosine and phenylalanine in aqueous solution |
-
2006
- 2006-06-20 RU RU2006122128/04A patent/RU2305833C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU131133A1 (en) * | 1959-11-14 | 1959-11-30 | Г.С. Муромцев | Method for quantitative determination of gibberellins |
| US4604483A (en) * | 1984-02-28 | 1986-08-05 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Method separating phenylalanine and cinnamic acid |
| RU2012869C1 (en) * | 1991-02-18 | 1994-05-15 | Казанский государственный технологический университет | Method of spectrophotometric determination of aminoacids |
| US6468416B1 (en) * | 1998-07-16 | 2002-10-22 | Sapporo Immuno Diagnostic Laboratory | Method for assaying L-phenylalanine and L-phenylalanine sensor |
| RU2276784C1 (en) * | 2005-03-15 | 2006-05-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" | Method for selective determination of tyrosine and phenylalanine in aqueous solution |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| GUTHRIE R., SUSI A. (1963), Pediatrics, 32, 338-343. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2408012C1 (en) * | 2009-05-21 | 2010-12-27 | Людмила Михайловна Никитская | Method of detecting amino acid phenylalanine in aqueous solutions using piezoelectric sensor modified with molecular imprinted polymer |
| RU2486505C2 (en) * | 2011-09-13 | 2013-06-27 | Федеральное государственное военное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Военный авиационный инженерный университет" | Method for separate determination of saccharose and phenylalanine |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107576732B (en) | Method for determining glyphosate, aminomethylphosphonic acid and glufosinate in food | |
| Higuchi et al. | Study of Possible Complex Formation between Macromolecules and Certain Pharmaceuticals*: I. Polyvinylpyrrolidone with Sulfathiazole, Procaine Hydrochloride, Sodium Salicylate, Benzyl Penicillin, Chloramphenicol, Mandelic Acid, Caffeine, Theophylline, and Cortisone | |
| CN102565240A (en) | Sample pretreatment method for detection of organochlorine pesticide residue in food | |
| JP2013015537A5 (en) | ||
| CN112858508B (en) | A kind of determination method of furfural compounds in coffee products | |
| RU2305833C1 (en) | Method for selective determination of tryptophan and phenylalanine in aqueous solutions | |
| CN103664998B (en) | The resolution reagent of separation of ofloxacin racemic mixture and method | |
| CN104090051B (en) | A kind of method measuring trimethylamine content in edible oil | |
| CN103709176B (en) | Ionic liquid and L-dibenzoyl tartaric acid is utilized jointly to split reagent and the method for separation of ofloxacin racemic mixture | |
| RU2305832C1 (en) | Method for separate determination of tryptophan and tyrosine in aqueous solution | |
| CN105651890B (en) | A kind of quick determination method of biogenic amine in aquatic product | |
| RU2276784C1 (en) | Method for selective determination of tyrosine and phenylalanine in aqueous solution | |
| RU2299433C1 (en) | Method for determination of lysine in aqueous solution | |
| CN114755355B (en) | Phospholipid remover and application thereof in biological sample phospholipid removal | |
| CN102645501B (en) | Method for detecting chloramphenicol, thiamphenicol, metronidazole residuals in prawns by using pressurized capillary electrochromatographic instrument | |
| RU2624217C1 (en) | Method for extracting tyrosin and vitamin b6 from water solution | |
| CN115856153A (en) | A Method for Detecting Eight Estrogen Residues in Edible Parts of Crabs | |
| RU2277085C1 (en) | Method of determining glycine in an aqueous solution | |
| RU2294537C1 (en) | Method for separate determination of aspartic acid and glutamine in aqueous solutions | |
| RU2390010C1 (en) | Method of detecting arginine, isoleucine and lysine in polyamino acid preparations | |
| CN107422023B (en) | A kind of electrochemical rapid detection method of semicarbazide | |
| RU2319143C2 (en) | Method of determining aspartic acid in aqueous solution | |
| RU2255083C1 (en) | Method of extraction isolation and concentration of naphtholmonosulfonic acids from aqueous solutions | |
| RU2407004C1 (en) | Method of detecting pyrridoxine hydrochloride in aqueous solution | |
| CN104940133A (en) | Fluconazole injection and preparation method thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080621 |