RU2277085C1 - Method of determining glycine in an aqueous solution - Google Patents
Method of determining glycine in an aqueous solution Download PDFInfo
- Publication number
- RU2277085C1 RU2277085C1 RU2005107249/04A RU2005107249A RU2277085C1 RU 2277085 C1 RU2277085 C1 RU 2277085C1 RU 2005107249/04 A RU2005107249/04 A RU 2005107249/04A RU 2005107249 A RU2005107249 A RU 2005107249A RU 2277085 C1 RU2277085 C1 RU 2277085C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- glycine
- solution
- aqueous solution
- extraction
- organic phase
- Prior art date
Links
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 114
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims abstract description 19
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 23
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 7
- INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L lithium sulfate Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-]S([O-])(=O)=O INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000009938 salting Methods 0.000 claims 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 abstract description 8
- 238000005185 salting out Methods 0.000 abstract description 7
- RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-aminoazetidine-1-carboxylate;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)(C)OC(=O)N1CC(N)C1 RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 abstract description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 abstract description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 abstract description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(N)SC=C1C1=CC=C(F)C=C1 CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical group [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- BBGKDYHZQOSNMU-UHFFFAOYSA-N dicyclohexano-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2CCCCC2OCCOCCOC2CCCCC21 BBGKDYHZQOSNMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBEMQPLNBYYUAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCOC(C)=O NBEMQPLNBYYUAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть применено при разработке процессов непрерывной ферментации белков.The invention relates to analytical chemistry of organic compounds and can be used in the development of processes for the continuous fermentation of proteins.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому эффекту является способ экстракционного определения аминокислот в водных растворах с применением динонилнафталинсульфокислоты (С.В.Смирнова, И.И.Торочешникова, И. В. Плетнев. Экстракция аминокислот динонилнафталинсульфокислотой в присутствии дициклогексил-18-краун-6 // Вести. Моск. ун-та. Серия 2. Химия. 2000. Т.41. №3. С.186-188.), включающий приготовление водного раствора глицина, экстракцию и анализ водной фазы.The closest in technical essence and the achieved effect is the method of extraction determination of amino acids in aqueous solutions using dinonylnaphthalene sulfonic acid (S.V. Smirnova, I.I. Torocheshnikova, I.V. Pletnev. Extraction of amino acids dinonylnaphthalene sulfonic acid in the presence of dicyclohexyl-18-crown-6 // News. Moscow University. Series 2. Chemistry. 2000. T.41. No. 3. S.186-188.), Including the preparation of an aqueous solution of glycine, extraction and analysis of the aqueous phase.
Недостатками способа являются низкая степень извлечения глицина (не более 40%), применение токсичного соединения - нингидрина - при спектро-фотометрическом анализе водного раствора глицина.The disadvantages of the method are the low degree of glycine extraction (not more than 40%), the use of a toxic compound — ninhydrin — in spectrophotometric analysis of an aqueous solution of glycine.
Технической задачей изобретения является повышение степени извлечения глицина до 98-99%, анализ органической фазы с применением безопасных реагентов.An object of the invention is to increase the degree of extraction of glycine to 98-99%, the analysis of the organic phase using safe reagents.
Техническая задача достигается тем, что в способе определения глицина в водном растворе, включающем приготовление водного раствора глицина, экстракцию и анализ органической фазы, новым является то, что к водному раствору глицина (рН≈5) добавляют 20-25 мас.% высаливателя - сульфата лития, экстрагируют трехкомпонентной смесью гидрофильных растворителей, состоящей из 65-65.5 мас.% изопропилового спирта, 20-20.5 мас.% ацетона и 14-15 мас.% этилацетата при объемном соотношении смеси экстрагентов и водно-солевого раствора 1:10, неводный концентрат анализируют методом потенциометрического титрования.The technical problem is achieved by the fact that in the method for determining glycine in an aqueous solution, including the preparation of an aqueous solution of glycine, extraction and analysis of the organic phase, it is new that 20-25 wt.% Of the salting out agent - sulfate are added to the aqueous solution of glycine (pH≈5) lithium, extracted with a three-component mixture of hydrophilic solvents consisting of 65-65.5 wt.% isopropyl alcohol, 20-20.5 wt.% acetone and 14-15 wt.% ethyl acetate with a volume ratio of a mixture of extractants and water-salt solution 1:10, non-aqueous concentrate analyze t by potentiometric titration.
Технический результат заключается в повышении степени извлечения глицина из водного раствора до 98-99%, проведение анализа концентрата с использованием безопасных реагентов.The technical result consists in increasing the degree of extraction of glycine from an aqueous solution to 98-99%, analysis of the concentrate using safe reagents.
Предлагаемый способ определения глицина в водном растворе осуществляется по следующей методике.The proposed method for the determination of glycine in an aqueous solution is carried out according to the following method.
К 20 мл водного раствора глицина с pH≈5 (исходная концентрация глицина 0.05-0.1 мг/мл) добавляют 20-25 мас.% высаливателя - сульфата лития, 2 мл смеси гидрофильных растворителей (65-65.5 мас.% изопропилового спирта, 20-20.5 мас.% ацетона и 14-15 мас.% этилацетата) и экстрагируют на вибросмесителе до установления межфазного равновесия (5 мин). После расслаивания (1-2 мин) органическую фазу количественно отделяют от водной фазы и анализируют методом потенциометрического титрования по кислотно-основному механизму. Титрант - 0,01 моль/л раствор КОН в безводном этиловом спирте. Индикаторный электрод - химически нейтральный стеклянный электрод, характеризующийся максимальным изменением потенциала вблизи точки стехиометричности. Электрод сравнения - хлоридсеребряный, заполненный насыщенным раствором хлорида калия в этиловом спирте для предотвращения попадания воды из электрода в органическую фазу. Электродвижущую силу измеряют на высокоомном потенциометре, строят дифференциальную кривую потенциометрического титрования зависимости изменения ЭДС от объема титранта.To 20 ml of an aqueous solution of glycine with pH≈5 (initial glycine concentration 0.05-0.1 mg / ml) add 20-25 wt.% Salting out agent - lithium sulfate, 2 ml of a mixture of hydrophilic solvents (65-65.5 wt.% Isopropyl alcohol, 20- 20.5 wt.% Acetone and 14-15 wt.% Ethyl acetate) and extracted on a vibratory mixer until interfacial equilibrium is established (5 min). After delamination (1-2 min), the organic phase is quantitatively separated from the aqueous phase and analyzed by potentiometric titration according to the acid-base mechanism. Titrant - 0.01 mol / L KOH solution in anhydrous ethyl alcohol. The indicator electrode is a chemically neutral glass electrode, characterized by a maximum change in potential near the stoichiometry point. The reference electrode is silver chloride, filled with a saturated solution of potassium chloride in ethanol to prevent water from entering the organic phase. The electromotive force is measured on a high-resistance potentiometer, and a differential curve of potentiometric titration of the dependence of the change in the EMF on the volume of the titrant is built.
На дифференциальной кривой потенциометрического титрования глицина имеется максимум, соответствующий содержанию кислоты в экстракте. В органическую фазу переходит 98-99% глицина от его исходного содержания в анализируемом растворе.On the differential curve of potentiometric titration of glycine there is a maximum corresponding to the acid content in the extract. 98-99% of glycine from its initial content in the analyzed solution passes into the organic phase.
Осуществление способа иллюстрируется следующими примерами.The implementation of the method is illustrated by the following examples.
Пример 1Example 1
К 20 мл анализируемого водного раствора глицина (рН≈5) добавляют 2 мл смеси растворителей, содержащей 65 мас.% изопропилового спирта, 20 мас.% ацетона и 15 мас.% этилацетата. Экстрагируют на вибросмесителе 5 мин. Экстракция смесью гидрофильных растворителей в отсутствие высаливателя не приводит к образованию органической фазы, способ невыполним.2 ml of a solvent mixture containing 65 wt.% Isopropyl alcohol, 20 wt.% Acetone and 15 wt.% Ethyl acetate are added to 20 ml of the analyzed aqueous glycine solution (pH ≈ 5). Extract on a vibratory mixer for 5 minutes. Extraction with a mixture of hydrophilic solvents in the absence of a salting out agent does not lead to the formation of an organic phase, the method is not feasible.
Пример 2Example 2
К анализируемому раствору глицина (рН≈5) добавляют кристаллический сульфат лития до получения раствора с содержанием соли 20 мас.%. К 20 мл водно-солевого раствора глицина добавляют 3 мл смеси растворителей, содержащей 65 мас.% изопропилового спирта, 20 мас.% ацетона и 15 мас.% этилацетата. Экстрагируют на вибросмесителе 5 мин, экстракт отделяют, не захватывая водного слоя, количественно переносят в ячейку для потенциометрического титрования и титруют 0,01 моль/л раствором КОН в безводном этиловом спирте. Индикаторный электрод - химически нейтральный стеклянный электрод, характеризующийся максимальным изменением потенциала вблизи точки стехиометричности. Электрод сравнения - хлоридсеребряный, заполненный насыщенным раствором хлорида калия в этиловом спирте для предотвращения попадания воды из электрода в органическую фазу. Электродвижущую силу измеряют на высокоомном потенциометре, строят дифференциальную кривую потенциометрического титрования зависимости изменения ЭДС от объема титранта.Crystalline lithium sulfate is added to the analyzed glycine solution (pH ≈ 5) to obtain a solution with a salt content of 20 wt.%. To 20 ml of a water-salt solution of glycine, add 3 ml of a mixture of solvents containing 65 wt.% Isopropyl alcohol, 20 wt.% Acetone and 15 wt.% Ethyl acetate. It is extracted on a vibratory mixer for 5 minutes, the extract is separated without capturing the aqueous layer, quantitatively transferred to a cell for potentiometric titration and titrated with a 0.01 mol / L KOH solution in anhydrous ethyl alcohol. The indicator electrode is a chemically neutral glass electrode, characterized by a maximum change in potential near the stoichiometry point. The reference electrode is silver chloride, filled with a saturated solution of potassium chloride in ethanol to prevent water from entering the organic phase. The electromotive force is measured on a high-resistance potentiometer, and a differential curve of potentiometric titration of the dependence of the change in the EMF on the volume of the titrant is built.
На дифференциальной кривой потенциометрического титрования глицина имеется максимум, соответствующий содержанию кислоты в экстракте. Степень извлечения (R,%) глицина рассчитывают по формулеOn the differential curve of potentiometric titration of glycine there is a maximum corresponding to the acid content in the extract. The degree of extraction (R,%) of glycine is calculated by the formula
R=D·100/D+r,R = D100 / D + r,
где D - коэффициент распределения глицина между смесью растворителей и водно-солевым раствором, r - соотношение равновесных объемов водной и органической фаз.where D is the distribution coefficient of glycine between a mixture of solvents and a water-salt solution, r is the ratio of the equilibrium volumes of the aqueous and organic phases.
В органическую фазу переходит 98,9% глицина от исходного содержания в анализируемом растворе. Достигается практически полное (98-99 мас.%-ное) извлечение глицина, способ выполним.98.9% of glycine from the initial content in the analyzed solution passes into the organic phase. Achieved almost complete (98-99 wt.% - nd) glycine extraction, the method is feasible.
Пример 3Example 3
Анализ выполняют, как в примере 2, но к водному раствору глицина добавляют кристаллический сульфат лития в количестве 25 мас.%. В органическую фазу переходит 98.6% глицина от исходного содержания в анализируемом растворе. Достигается практически полное (98-99 мас.%-ное) извлечение глицина, способ выполним.The analysis is performed as in example 2, but crystalline lithium sulfate is added to an aqueous solution of glycine in an amount of 25 wt.%. 98.6% of glycine from the initial content in the analyzed solution passes into the organic phase. Achieved almost complete (98-99 wt.% - nd) glycine extraction, the method is feasible.
Пример 4Example 4
Анализ выполняют, как в примере 2, но к водному раствору глицина добавляют кристаллический сульфат лития в количестве 30 мас.%. После экстракции выделяются кристаллы высаливателя, способ невыполним.The analysis is performed as in example 2, but crystalline lithium sulfate in an amount of 30 wt.% Is added to the aqueous glycine solution. After extraction, salting out crystals are precipitated; the method is not feasible.
Пример 5Example 5
Анализ выполняют, как в примере 2, но к водно-солевому раствору глицина добавляют трехкомпонентную смесь гидрофильных растворителей, содержащую 45 мас.% изопропилового спирта, 10 мас.% ацетона и 45 мас.% этилацетата. В органическую фазу переходит 35.6% глицина от исходного содержания в анализируемом растворе. Практически полное (98-99 мас.%-ное) извлечение глицина не достигается, способ невыполним.The analysis is performed as in Example 2, but a three-component mixture of hydrophilic solvents containing 45 wt.% Isopropyl alcohol, 10 wt.% Acetone and 45 wt.% Ethyl acetate is added to the water-salt solution of glycine. 35.6% of glycine from the initial content in the analyzed solution passes into the organic phase. Almost complete (98-99 wt.% - noy) extraction of glycine is not achieved, the method is not feasible.
Пример 6Example 6
Анализ выполняют, как в примере 2, но к водно-солевому раствору глицина добавляют трехкомпонентную смесь гидрофильных растворителей, содержащую 70 мас.% изопропилового спирта, 25 мас.% ацетона и 5 мас.% этилацетата. В органическую фазу переходит 80,3% глицина от исходного содержания в анализируемом растворе. Практически полное (98-99 мас.%-ное) извлечение глицина не достигается, способ невыполним.The analysis is performed as in Example 2, but a three-component mixture of hydrophilic solvents containing 70 wt.% Isopropyl alcohol, 25 wt.% Acetone and 5 wt.% Ethyl acetate is added to the water-salt solution of glycine. 80.3% of glycine from the initial content in the analyzed solution passes into the organic phase. Almost complete (98-99 wt.% - noy) extraction of glycine is not achieved, the method is not feasible.
Пример 7Example 7
Анализ выполняют, как в примере 2, но при рН водно-солевого раствора глицина, равном 3. В органическую фазу переходит 65,6% глицина от исходного содержания в анализируемом растворе. Практически полное (98-99 мас.%-ное) извлечение глицина не достигается, способ невыполним. The analysis is performed as in example 2, but at a pH of a water-salt solution of glycine equal to 3. 65.6% of glycine passes from the initial content in the analyzed solution to the organic phase. Almost complete (98-99 wt.% - noy) extraction of glycine is not achieved, the method is not feasible.
Пример 8Example 8
Анализ выполняют, как в примере 2, но при рН водно-солевого раствора глицина, равном 4. В органическую фазу переходит 70,1% глицина от исходного содержания в анализируемом растворе. Практически полное (98-99 мас.%-ное) извлечение глицина не достигается, способ невыполним.The analysis is performed as in example 2, but at a pH of a water-salt solution of glycine equal to 4. 70.1% of glycine passes from the initial content in the analyzed solution to the organic phase. Almost complete (98-99 wt.% - noy) extraction of glycine is not achieved, the method is not feasible.
Пример 9Example 9
Анализ выполняют, как в примере 2, но при рН водно-солевого раствора глицина, равном 6. В органическую фазу переходит 39,7% глицина от исходного содержания в анализируемом растворе. Практически полное (98-99 мас.%-ное) извлечение глицина не достигается, способ невыполним.The analysis is performed as in example 2, but at a pH of a water-salt solution of glycine equal to 6. 39.7% of glycine passes from the initial content in the analyzed solution to the organic phase. Almost complete (98-99 wt.% - noy) extraction of glycine is not achieved, the method is not feasible.
Пример 10Example 10
Анализ выполняют, как в примере 2, но при рН водно-солевого раствора глицина, равном 7. В органическую фазу переходит 49,6% глицина от исходного содержания в анализируемом растворе. Практически полное (98-99 мас.%-ное) извлечение глицина не достигается, способ невыполним.The analysis is performed as in example 2, but at a pH of a water-salt solution of glycine equal to 7. 49.6% of glycine passes from the initial content in the analyzed solution to the organic phase. Almost complete (98-99 wt.% - noy) extraction of glycine is not achieved, the method is not feasible.
Пример 11Example 11
Анализ выполняют, как в примере 2, но к водному раствору глицина добавляют кристаллический сульфат лития в количестве 15 мас.%. В органическую фазу переходит 54% глицина от исходного содержания в анализируемом растворе. Практически полное (98-99 мас.%-ное) извлечение глицина не достигается. Способ невыполним.The analysis is performed as in example 2, but crystalline lithium sulfate is added to an aqueous solution of glycine in an amount of 15 wt.%. 54% of glycine from the initial content in the analyzed solution passes into the organic phase. Almost complete (98-99 wt.% - noy) extraction of glycine is not achieved. The method is not feasible.
В таблице приведена сравнительная характеристика примеров определения глицина в водном растворе по заявляемому способу.The table shows a comparative characteristic of examples of the determination of glycine in aqueous solution by the present method.
Как видно из таблицы, положительный эффект по предлагаемому способу достигается при содержании высаливателя 20-25 мас.%, применении трехкомпонентной смеси гидрофильных растворителей, состоящей из 65-65.5 мас.% изопропилового спирта, 20-20.5 мас.% ацетона и 14-15 мас.% этилацетата и объемном соотношение смеси экстрагентов и водно-солевого раствора 1:10.As can be seen from the table, a positive effect according to the proposed method is achieved when the salting out agent is 20-25 wt.%, Using a three-component mixture of hydrophilic solvents consisting of 65-65.5 wt.% Isopropyl alcohol, 20-20.5 wt.% Acetone and 14-15 wt. .% ethyl acetate and a volume ratio of a mixture of extractants and water-salt solution 1:10.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005107249/04A RU2277085C1 (en) | 2005-03-15 | 2005-03-15 | Method of determining glycine in an aqueous solution |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005107249/04A RU2277085C1 (en) | 2005-03-15 | 2005-03-15 | Method of determining glycine in an aqueous solution |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2277085C1 true RU2277085C1 (en) | 2006-05-27 |
Family
ID=36711341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005107249/04A RU2277085C1 (en) | 2005-03-15 | 2005-03-15 | Method of determining glycine in an aqueous solution |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2277085C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2700831C1 (en) * | 2019-01-24 | 2019-09-23 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Научный центр экспертизы средств медицинского применения" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБУ "НЦЭСМП" Минздрава России) | Method for quantitative determination of glycine in biological medicinal preparations by hydrophilic high-performance liquid chromatography |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2145959C1 (en) * | 1993-11-02 | 2000-02-27 | Хехст АГ | Heterocyclic derivatives of carboxylic acid and their pharmaceutically acceptable salts |
-
2005
- 2005-03-15 RU RU2005107249/04A patent/RU2277085C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2145959C1 (en) * | 1993-11-02 | 2000-02-27 | Хехст АГ | Heterocyclic derivatives of carboxylic acid and their pharmaceutically acceptable salts |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| С.В.Смирнова и др., Экстракция аминокислот динонилнафталинсульфокислотой в присутствии дициклогексил-18-краун-6, Химия. 2000, Вестн. Моск. Ун-та, сер. 2, т. 41, № 3, стр. 186-188. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2700831C1 (en) * | 2019-01-24 | 2019-09-23 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Научный центр экспертизы средств медицинского применения" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБУ "НЦЭСМП" Минздрава России) | Method for quantitative determination of glycine in biological medicinal preparations by hydrophilic high-performance liquid chromatography |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Allison et al. | The thiol groups of normal adult human haemoglobin | |
| Svedberg et al. | The molecular weight of erythrocruorin | |
| Kolthoff et al. | Dissociation constants of uncharged and monovalent cation acids in dimethyl sulfoxide | |
| Osterhout | The absorption of electrolytes in large plant cells | |
| Reumann et al. | The membrane of leaf peroxisomes contains a porin-like channel | |
| CN103760121B (en) | A kind of detection method of determinating nitrite in blood | |
| Ullrich et al. | Contraluminal sulfate transport in the proximal tubule of the rat kidney: I. Kinetics, effects of K+, Na+, Ca2+, H+, and anions | |
| US8420399B2 (en) | Analytical method of hemoglobin | |
| CN107033177B (en) | An ultrasensitive and highly selective peroxynitrite colorimetric ratio fluorescent probe using boric acid pinacol ester as a recognition receptor | |
| RU2277085C1 (en) | Method of determining glycine in an aqueous solution | |
| RU2276784C1 (en) | Method for selective determination of tyrosine and phenylalanine in aqueous solution | |
| WO2020156049A1 (en) | Extraction liquid and application thereof in preserving tissue or cells and extracting rna | |
| RU2299433C1 (en) | Method for determination of lysine in aqueous solution | |
| RU2294537C1 (en) | Method for separate determination of aspartic acid and glutamine in aqueous solutions | |
| RU2305832C1 (en) | Method for separate determination of tryptophan and tyrosine in aqueous solution | |
| CN106047864B (en) | The RNC fixative and its extracting method of RNC-RNA are extracted in a kind of blood | |
| RU2319143C2 (en) | Method of determining aspartic acid in aqueous solution | |
| CN114755355B (en) | Phospholipid remover and application thereof in biological sample phospholipid removal | |
| SU1706372A3 (en) | Method of preparation of aqueous solutions of vincristin and vinblastin | |
| RU2305833C1 (en) | Method for selective determination of tryptophan and phenylalanine in aqueous solutions | |
| RU2390010C1 (en) | Method of detecting arginine, isoleucine and lysine in polyamino acid preparations | |
| RU2243553C1 (en) | Method of determining 4-aminobenzoic acid in aqueous solutions | |
| Kadobayashi et al. | Spectrophotometric determination of DNA binding protein, histone, with 3, 4, 5, 6-tetrafluoro-2-carboxyphenylfluorone and manganese (II) | |
| RU2476853C1 (en) | Extraction-voltammetric method of determining zinc, cadmium, lead and copper | |
| RU2255083C1 (en) | Method of extraction isolation and concentration of naphtholmonosulfonic acids from aqueous solutions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070316 |