[go: up one dir, main page]

RU2384565C2 - Фенильные производные, содержащие ацетиленовую группу - Google Patents

Фенильные производные, содержащие ацетиленовую группу Download PDF

Info

Publication number
RU2384565C2
RU2384565C2 RU2007103710/04A RU2007103710A RU2384565C2 RU 2384565 C2 RU2384565 C2 RU 2384565C2 RU 2007103710/04 A RU2007103710/04 A RU 2007103710/04A RU 2007103710 A RU2007103710 A RU 2007103710A RU 2384565 C2 RU2384565 C2 RU 2384565C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
phenoxy
pent
trifluoromethoxyphenyl
compounds
Prior art date
Application number
RU2007103710/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007103710A (ru
Inventor
Иоганнес ЭБИ (CH)
Иоганнес Эби
Жан АККЕРМАНН (CH)
Жан АККЕРМАНН
Альфред БИНДЖЕЛИ (CH)
Альфред БИНДЖЕЛИ
Уве ГРЕТЕР (DE)
Уве ГРЕТЕР
Бернд КУН (CH)
Бернд Кун
Ханс-Петер МЭРКИ (CH)
Ханс-Петер МЭРКИ
Маркус МЕЙЕР (DE)
Маркус МЕЙЕР
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2007103710A publication Critical patent/RU2007103710A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2384565C2 publication Critical patent/RU2384565C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C59/70—Ethers of hydroxy-acetic acid, e.g. substitutes on the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/708—Ethers
    • C07C69/712—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I), в которой X1 представляет собой О; R1 представляет собой водород; R2 представляет собой водород или C1-7-алкил, R3 представляет собой водород или C1-7-алкил; R4 и R8 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-7-алкила и галогена; R5, R6 и R7 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода и галогена; и при этом один из R5, R6 и R7 представляет собой группу:
Figure 00000099
Где X2 выбран из группы, состоящей из S, О, NR9 и (CH2)pNR9CO; R9 выбран из группы, состоящей из водорода и С1-7-алкила; R10 представляет собой С1-7-алкил; R11 выбран из группы, состоящей из водорода и C1-7-алкила; или R10 и R11 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-6-пиклоалкильное кольцо; о имеет значение 0, 1 или 2; n имеет значения 0, 1, 2 или 3; р=1, равно 0 или 1; и сумма m, n и о имеет значение от 1 до 5; R12 представляет собой фенил, необязательно замещенный фтор-C1-7-алкокси, галогеном, C1-7-алкокси, фтор-С1-7-алкилом; или R12 представляет собой пиридин или пиримидин, замещенные фтор-С1-7-алкилом; и к их фармацевтически приемлемым солям и/или сложным эфирам. Настоящее изобретение также относится к фармацевтическим композициям, обладающим агонистической активностью в отношении PPARδ и/или PPARα, содержащим такие соединения. 2 н. и 18 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097

Claims (20)

1. Соединения формулы:
Figure 00000098

где X1 представляет собой О;
R1 представляет собой водород;
R2 представляет собой водород или C1-7-алкил,
R3 представляет собой водород или C1-7-алкил;
R4 и R8 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-7-алкила и галогена;
R5, R6 и R7 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода и галогена;
и при этом один из R5, R6 и R7 представляет собой группу:
Figure 00000099

где X2 выбран из группы, состоящей из S, О, NR9 и (СН2)pNR9CО;
R9 выбран из группы, состоящей из водорода и С1-7-алкила;
R10 представляет собой C1-7-алкил;
R11 выбран из группы, состоящей из водорода и C1-7-алкила;
или R10 и R11 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют
С3-6-пиклоалкильное кольцо;
о имеет значение 0, 1 или 2; n имеет значения 0, 1, 2 или 3; р=1, m равно 0 или 1;
и сумма m, n и о имеет значение от 1 до 5; R12 представляет собой фенил, необязательно замещенный фтор-С1-7-алкокси, галогеном, С1-7-алкокси, фтор-C1-7-алкилом; или
R12 представляет собой пиридин или пиримидин, замещенные фтор-С1-7-алкилом;
и их фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.
2. Соединения формулы I по п.1 формулы:
Figure 00000100

где X1, X2, R1-R4, R8, R10-R12, m, n и о являются такими, как определено в п.1;
R5 и R7 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода и галогена; и их фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.
3. Соединения формулы I-A по п.2, где по крайней мере один из R4 и R8 выбран из группы, состоящей из C1-7-алкила и галогена, а R5 и R7 представляет собой галоген.
4. Соединения формулы I-A по п.3, где R4 выбран из группы, состоящей из C1-7-алкила и галогена.
5. Соединения формулы I по п.1, где R2 и R3 представляют собой C1-7-алкил.
6. Соединения формулы I по п.1, где R2 и R3 представляют собой водород.
7. Соединения формулы I по п.1, где Х2 представляет собой S или О.
8. Соединения формулы I по п.1, где X2 представляет собой S.
9. Соединения формулы I по п.1, где Х2 представляет собой О.
10. Соединения формулы I по п.1, где m обозначает 0.
11. Соединения формулы I по п.1, где m обозначает 0 и сумма n и о имеет значение 1, 2 или 3.
12. Соединения формулы I по п.11, где сумма n и о имеет значение 2 или 3.
13. Соединения формулы I по п.1, где X2 представляет собой (CH2)pNR9CO, где R9 выбран из группы, состоящей из водорода и C1-7-алкила, а p равно 1.
14. Соединения формулы I по п.1, где R12 представляет собой незамещенный фенил или фенил, замещенный С1-7-алкокси, галогеном, фтор-C1-7-алкилом или фтор-С1-7-алкокси.
15. Соединения формулы I по п.1, где R12 представляет собой фенил, замещенный галогеном, C1-7-алкокси, фтор-С1-7-алкилом или фтор-С1-7-алкокси.
16. Соединения формулы I по п.1, где R12 представляет собой пиридил, замещенный фтор-С1-7-алкилом.
17. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
2-метил-2-{2-метил-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилсульфанил]фенокси}пропионовая кислота,
2-метил-2-{2-метил-4-[4-(4-трифторметилфенил)бут-3-инилсульфанил]фенокси}пропионовая кислота,
2-метил-2-{2-метил-4-[5-(3-трифторметоксифенил)пент-4-инилсульфанил]фенокси}пропионовая кислота,
{2-метил-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилсульфанил]фенокси}уксусная кислота,
(2-метил-4-[3-(4-трифторметилфенил)проп-2-инилсульфанил]фенокси}уксусная кислота,
{2-метил-4-[3-(3-трифторметилфенил)проп-2-инилсульфанил]фенокси}уксусная кислота,
{2-метил-4-[3-(2-трифторметилфенил)проп-2-инилсульфанил]фенокси}уксусная кислота,
{4-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инилсульфанил]-2-метилфенокси}уксусная кислота,
{4-[3-(4-метоксифенил)проп-2-инилсульфанил]-2-метилфенокси)уксусная кислота,
[2-метил-4-(3-фенилпроп-2-инилсульфанил)фенокси]уксусная кислота,
{4-[3-(4-фторфенил)проп-2-инилсульфанил]-2-метилфенокси}уксусная кислота,
{2-метил-4-[4-(4-трифторметилфенил)бут-3-инилсульфанил]фенокси}уксусная кислота,
2-метил-2-{2-метил-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,
2-метил-2-{2-метил-4-[5-(4-трифторметилфенил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,
2-{4-[5-(4-хлорфенил)пент-4-инилокси]-2-метилфенокси}-2-метилпропионовая кислота,
2-метил-2-{2-метил-4-[4-(4-трифторметилфенил)бут-3-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,
2-метил-2-{2-метил-4-[4-(4-трифторметоксифенил)бут-3-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,
2-{4-[4-(4-хлорфенил)бут-3-инилокси]-2-метилфенокси}-2-метилпропионовая кислота,
2-метил-2-{2-метил-4-[5-(5-трифторметилпиридин-2-ил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,
{2-метил-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}уксусная кислота,
2-{2,5-дихлор-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}-2-метилпропионовая кислота,
2-метил-2-{2-метил-4-[5-(3-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,
2-метил-2-{2-метил-4-[5-(3-трифторметилфенил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,
2-{4-[2,2-диметил-5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]-2-метилфенокси}-2-метилпропионовая кислота,
2-{4-[2,2-диметил-5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилсульфанил]-2-метилфенокси}-2-метилпропионовая кислота,
2-{4-[5-(3-фторфенил)пент-4-инилокси]-2-метилфенокси}-2-метилпропионовая кислота,
2-{4-[5-(4-хлор-3-фторфенил)пент-4-инилокси]-2-метилфенокси}-2-метилпропионовая кислота,
2-метил-2-{2-метил-4-[5-(2-трифторметилпиримидин-5-ил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,
2-метил-2-(4-{[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-иноиламино]метил}фенокси)пропионовая кислота,
2-метил-2-[4-({метил-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-иноил]амино}метил)фенокси]пропионовая кислота,
рац-2-метил-2-{2-метил-4-[1-метил-5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,
2-{3-фтор-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}-2-метилпропионовая кислота,
2-{3-фтор-2-метил-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}-2-метилпропионовая кислота,
2-метил-2-(2-метил-4-{1-[3-(4-трифторметоксифенил)проп-2-инил]циклобутилметокси}фенокси)пропионовая кислота,
2-метил-2-(2-метил-4-{1-[3-(4-трифторметоксифенил)проп-2-инил]циклопропилметокси}фенокси)пропионовая кислота
и их фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.
18. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
{2-метил-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилсульфанил]фенокси}уксусная кислота,
2-метил-2-{2-метил-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,
2-метил-2-{2-метил-4-[4-(4-трифторметоксифенил)бут-3-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,
2-{2,5-дихлор-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}-2-метилпропионовая кислота,
2-{4-[2,2-диметил-5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилсульфанил]-2-метилфенокси}-2-метилпропионовая кислота,
2-метил-2-(2-метил-4-{1-[3-(4-трифторметоксифенил)проп-2-инил]циклобутилметокси}фенокси)пропионовая кислота
и их фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.
19. Соединения по п.1 для применения в качестве терапевтически активных веществ, представляющих собой агонисты PPARδ и/или PPARα.
20. Фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении PPARδ и/или PPARα, содержащая соединение по п.1 в качестве активного ингредиента, а также фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
RU2007103710/04A 2004-07-01 2005-06-21 Фенильные производные, содержащие ацетиленовую группу RU2384565C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04103116.2 2004-07-01
EP04103116 2004-07-01
EP05101986 2005-03-14
EP05101986.7 2005-03-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007103710A RU2007103710A (ru) 2008-08-10
RU2384565C2 true RU2384565C2 (ru) 2010-03-20

Family

ID=34971321

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007103710/04A RU2384565C2 (ru) 2004-07-01 2005-06-21 Фенильные производные, содержащие ацетиленовую группу

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7253192B2 (ru)
EP (1) EP1765760A1 (ru)
JP (1) JP4568329B2 (ru)
KR (1) KR100843028B1 (ru)
CN (1) CN1997619B (ru)
AU (1) AU2005259579A1 (ru)
BR (1) BRPI0512951A (ru)
CA (1) CA2571722C (ru)
MX (1) MX2007000199A (ru)
RU (1) RU2384565C2 (ru)
WO (1) WO2006002802A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE542793T1 (de) 2003-09-19 2012-02-15 Janssen Pharmaceutica Nv 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyessigsäuren und analoga
US7405236B2 (en) * 2004-08-16 2008-07-29 Hoffman-La Roche Inc. Indole derivatives comprising an acetylene group
MY147518A (en) * 2004-09-15 2012-12-31 Janssen Pharmaceutica Nv 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs
JO3006B1 (ar) * 2005-09-14 2016-09-05 Janssen Pharmaceutica Nv املاح ليسين مبتكرة من مشتقات حامض 4-((فينوكسي الكيل)ثيو) فينوكسي الخليك
US7641952B2 (en) * 2006-02-21 2010-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Durable metallized self-adhesive laminates
UY30288A1 (es) * 2006-04-18 2007-08-31 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados del ácido benzoazepin-oxi-acético como agonistas de ppar-delta usados para aumentar hdl-c. reducir ldl-c y reducir colesterol
KR101355267B1 (ko) 2010-08-17 2014-01-27 아르테미스 인텔리전트 파워 리미티드 멀티-로브형 링 캠을 구비한 유체 작동 기계
CN118702563B (zh) * 2024-08-29 2024-11-15 苏州开元民生科技股份有限公司 一种苯氧基丙酸类除草剂中间体的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003171275A (ja) * 2001-12-11 2003-06-17 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd ＰＰＡＲδアゴニスト
JP2003292439A (ja) * 2002-02-04 2003-10-15 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 新規ピロール誘導体からなるｐｐａｒ活性化剤

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5248785A (en) * 1990-02-12 1993-09-28 Virginia Commonwealth University Using allosteric hemoglobin modifiers to decrease oxygen affinity in blood
US5049695A (en) * 1990-02-12 1991-09-17 Center For Innovative Technology Allosteric hemoglobin modifiers
US5731454A (en) * 1990-02-12 1998-03-24 Virginia Commonwealth University Allosteric modifiers of hemoglobin useful for decreasing oxygen affinity and preserving oxygen carrying capability of stored blood
AU1279995A (en) * 1993-12-24 1995-07-17 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Novel benzylamine derivative
TWI311133B (en) * 2001-04-20 2009-06-21 Eisai R&D Man Co Ltd Carboxylic acid derivativeand the salt thereof
US6875780B2 (en) * 2002-04-05 2005-04-05 Warner-Lambert Company Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation
KR200286053Y1 (ko) 2002-05-17 2002-08-22 이청림 넥타이 착용구
AU2003260282A1 (en) * 2002-09-05 2004-03-29 Novo Nordisk A/S Novel vinyl carboxylic acid derivatives and their therapeutical use

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003171275A (ja) * 2001-12-11 2003-06-17 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd ＰＰＡＲδアゴニスト
JP2003292439A (ja) * 2002-02-04 2003-10-15 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 新規ピロール誘導体からなるｐｐａｒ活性化剤

Also Published As

Publication number Publication date
AU2005259579A1 (en) 2006-01-12
CA2571722A1 (en) 2006-01-12
WO2006002802A1 (en) 2006-01-12
EP1765760A1 (en) 2007-03-28
US7253192B2 (en) 2007-08-07
MX2007000199A (es) 2007-03-15
JP2008505138A (ja) 2008-02-21
CN1997619A (zh) 2007-07-11
KR100843028B1 (ko) 2008-07-01
JP4568329B2 (ja) 2010-10-27
US20060004091A1 (en) 2006-01-05
RU2007103710A (ru) 2008-08-10
WO2006002802A8 (en) 2007-02-01
KR20070035055A (ko) 2007-03-29
BRPI0512951A (pt) 2008-04-15
CN1997619B (zh) 2010-08-25
CA2571722C (en) 2012-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2374230C2 (ru) Фенильные производные в качестве ppar агонистов
RU2419624C2 (ru) Сульфонамидные производные как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2
RU2374241C2 (ru) N-ацилированные азотсодержащие гетероциклические соединения в качестве лигандов ppar-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисомы
RU2348627C2 (ru) Ингибиторы тирозинкиназ
RU2418792C2 (ru) Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью
RU2342383C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛ-4-ИЛЭТИНИЛПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНКСИОЛИТИКА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ НАРУШЕНИЙ, ОПОСРЕДУЕМЫХ РЕЦЕПТОРОМ mGLuR5
RU2448103C2 (ru) Бициклические амиды как ингибиторы киназы
RU2006144811A (ru) Новые цис-имидазолины
RU2009133259A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2218337C2 (ru) Производные тиазола, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе
NZ609955A (en) Sgc stimulators
NO20053211L (no) Forbindelser for behandling av metabolske forstyrrelser.
KR960010000A (ko) 종양괴사인자(tnf)생성 저해제로서의 카테콜 디에테르 화합물
RU2384565C2 (ru) Фенильные производные, содержащие ацетиленовую группу
JP2019537603A5 (ru)
NZ590355A (en) Stat3 inhibitor containing quinolinecarboxamide derivative as active ingredient
RU2005124359A (ru) Пирролилтиазолы и их применение в качестве обратных агонистов рецептора св 1
JP2006516251A5 (ru)
SE9601110D0 (sv) Substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives
RU2367659C2 (ru) Гетероарильные производные в качестве активаторов рецепторов, активируемых пролифераторами пероксисом (ppar)
CA2405408A1 (en) Pyrazole compounds
JP2004525183A5 (ru)
TW200619195A (en) Phenylpyrrolidine dopamine D3 receptor antagonists
CA2587023A1 (en) Carboxylic acid derivative containing thiazole ring and pharmaceutical use thereof
JP2003516975A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120622