RU2228753C2 - Phthalic acid isonicotinoyl hydrazide eliciting hypoglycemic activity - Google Patents
Phthalic acid isonicotinoyl hydrazide eliciting hypoglycemic activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2228753C2 RU2228753C2 RU2002102826/15A RU2002102826A RU2228753C2 RU 2228753 C2 RU2228753 C2 RU 2228753C2 RU 2002102826/15 A RU2002102826/15 A RU 2002102826/15A RU 2002102826 A RU2002102826 A RU 2002102826A RU 2228753 C2 RU2228753 C2 RU 2228753C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phthalic acid
- hypoglycemic activity
- hydrazide
- eliciting
- hypoglycemic
- Prior art date
Links
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- LUSRRLTYQBZQRB-UHFFFAOYSA-N 2-[amino(pyridine-4-carbonyl)carbamoyl]benzoic acid Chemical compound C(C1=CC=NC=C1)(=O)N(N)C(C=1C(C(=O)O)=CC=CC1)=O LUSRRLTYQBZQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000004366 Glucose oxidase Substances 0.000 description 1
- 108010015776 Glucose oxidase Proteins 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229960000346 gliclazide Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229940116332 glucose oxidase Drugs 0.000 description 1
- 235000019420 glucose oxidase Nutrition 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 229940126904 hypoglycaemic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 229960003350 isoniazid Drugs 0.000 description 1
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к биологически активным соединениям, а именно изоникотиноилгидразиду фталевой кислоты (I) формулыThe invention relates to biologically active compounds, namely isonicotinoyl hydrazide phthalic acid (I) of the formula
обладающему гипогликемической активностью, что позволяет предположить возможность его использования в медицине в качестве сахароснижающего средства. Ближайшим структурным аналогом заявляемому соединению является лекарственное средство изониазид - гидразид изоникотиновой кислоты формулыpossessing hypoglycemic activity, which suggests the possibility of its use in medicine as a hypoglycemic agent. The closest structural analogue of the claimed compound is the drug isoniazid - isonicotinic acid hydrazide of the formula
используемое в качестве противотуберкулезного препарата [Машковский М.Д. Лекарственные средства (пособие для врачей), Харьков, “Торсинг”, т.2, с.332 (1997)]. Препарат гипогликемической активностью не обладает.used as an anti-TB drug [Mashkovsky M.D. Medicines (manual for doctors), Kharkov, “Torsing”, v.2, p.332 (1997)]. The drug does not have hypoglycemic activity.
Известен и применяется в лечебной практике гипогликемический препарат - гликлазид [Машковский М.Д. Лекарственные средства (пособие для врачей), Харьков, “Торсинг”, т.2, с.24-25 (1997)], который был взят нами в качестве эталона сравнения гипогликемического действия.Known and used in medical practice, a hypoglycemic drug - gliclazide [Mashkovsky M.D. Medicines (manual for doctors), Kharkov, “Torsing”, v.2, p.24-25 (1997)], which was taken by us as a standard for comparing hypoglycemic action.
Целью предлагаемого изобретения является поиск в ряду ацилгидразидов фталевой кислоты соединения, обладающего выраженным гипогликемическим действием и низкой токсичностью. Поставленная цель достигается получением изоникотиноилгидразида фталевой кислоты [Еl Sadek M.M., El Essawi M.M. and Abdel Baky S.A., J. Chem. Eng. Data, vol.34, №2, p.257-259 (1989)] ацилированием гидразида изоникотиновой кислоты ангидридом фталевой кислоты.The aim of the invention is the search in the series of acyl hydrazides of phthalic acid of a compound having a pronounced hypoglycemic effect and low toxicity. The goal is achieved by obtaining isonicotinoyl hydrazide phthalic acid [El Sadek M.M., El Essawi M.M. and Abdel Baky S.A., J. Chem. Eng. Data, vol. 34, No. 2, p. 257-259 (1989)] by acylation of isonicotinic acid hydrazide with phthalic acid anhydride.
Методика получения изоникотиноилгидразида фталевой кислоты. Раствор 1,48 г (0,01 моль) ангидрида фталевой кислоты в 50 мл этилацетата и раствор 1,37 г (0,01 моль) гидразида изоникотиновой кислоты в 20 мл воды сливают, интенсивно перемешивая, при температуре 20°С. Через 3 ч выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуют из этанола, выход 2,50 г (88%). Тпл=220-222°С (р).The method of obtaining isonicotinoyl hydrazide phthalic acid. A solution of 1.48 g (0.01 mol) of phthalic anhydride in 50 ml of ethyl acetate and a solution of 1.37 g (0.01 mol) of isonicotinic acid hydrazide in 20 ml of water are drained, stirring vigorously, at a temperature of 20 ° C. After 3 hours, the precipitate formed is filtered off and crystallized from ethanol, yield 2.50 g (88%). Mp = 220-222 ° C (p).
Полученное соединение представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в этаноле, ДМСО, ДМФА. В спектре ЯМР 1Н ("РЯ-2310" (60 МГц) в ДМСО-d6, внутренний стандарт - ГМДС) соединения I имеются: мультиплет восьми протонов ароматических систем пиридинового кольца фрагмента изоникотиновой кислоты и бензольного кольца фрагмента фталевой кислоты в области 7,05-8,98 м.д., два синглета двух протонов гидразидной группы CONH-NHCO при 10,45 и 10,98 м.д., уширенный сигнал протона карбоксильной группы при 12,81 м.д.The resulting compound is a white crystalline substance, soluble in ethanol, DMSO, DMF. The 1 H NMR spectrum ("РЯ-2310" (60 MHz) in DMSO-d 6 , internal standard - HMDS) of compound I contains the multiplet of eight protons of aromatic systems of the pyridine ring of the isonicotinic acid fragment and the benzene ring of the phthalic acid fragment in region 7, 05-8.98 ppm, two singlets of two protons of the hydrazide group CONH-NHCO at 10.45 and 10.98 ppm, broadened signal of the proton of the carboxyl group at 12.81 ppm
Соединение I исследовали на наличие гипогликемической активности. Опыты по изучению гипогликемической активности проводили на здоровых крысах обоего пола. Вещество и препарат сравнения вводили в дозе 50 мг/кг внутрибрюшинно. В контроле использовали эквиобъемное количество 1% крахмальной слизи. Концентрацию глюкозы в крови животных определяли глюкозооксидазным методом [Цюхно З.И., Славнов В.Н., Панченко Н.И. и др., Функциональные методы исследования в эндокринологии, Киев, “Здоровье”, с.61-64 (1981)] до введения веществ через 3 и 5 часов после него. Крыс лишали пищи за 14 часов до опыта и на время его проведения, питьевой режим не ограничивали. В каждой серии опытов было использовано шесть животных. Результаты обрабатывали статистически с использованием коэффициента Стъюдента.Compound I was tested for hypoglycemic activity. Experiments on the study of hypoglycemic activity were carried out on healthy rats of both sexes. The substance and the reference drug were administered at a dose of 50 mg / kg ip. An equivolume amount of 1% starch mucus was used in the control. The glucose concentration in the blood of animals was determined by the glucose oxidase method [Zyuhno Z.I., Slavnov V.N., Panchenko N.I. and others, Functional research methods in endocrinology, Kiev, “Health”, p.61-64 (1981)] before the introduction of substances 3 and 5 hours after it. Rats were deprived of food 14 hours before the experiment and for the time of its conduct, the drinking regime was not limited. In each series of experiments, six animals were used. The results were statistically processed using the student coefficient.
Острую токсичность при внутрибрюшинном введении определяли на нелинейных белых мышах массой от 20 до 25 г. Исследуемое вещество и препарат сравнения вводили вутрибрюшинно в виде водной суспензии из расчета 0,5 мл на 10 г массы в возрастающих дозах. Результаты обрабатывали по Прозоровскому с вычислением средней смертельной дозы (ЛД50) при Р=0,05 [Прозоровский В.В., Прозоровская М.П., Демченко В.М. Фармакол. и токсикол., N4, с.497-502 (1978)].Acute toxicity with intraperitoneal administration was determined on nonlinear white mice weighing from 20 to 25 g. The test substance and the reference drug were administered intraperitoneally in the form of an aqueous suspension at the rate of 0.5 ml per 10 g of mass in increasing doses. The results were processed according to Prozorovsky with the calculation of the average lethal dose (LD 50 ) at P = 0.05 [Prozorovsky V.V., Prozorovskaya M.P., Demchenko V.M. Farmakol. and toxicol., N4, p. 497-502 (1978)].
Степень гипогликемической активности изучаемого соединения через 3 и 5 часов после его введения сравнивали с активностью эталонного препарата. Кроме того, сопоставляли токсичность исследуемого соединения и препарата сравнения. Результаты испытаний представлены в таблице.The degree of hypoglycemic activity of the studied compound at 3 and 5 hours after its administration was compared with the activity of the reference drug. In addition, the toxicity of the test compound and the reference preparation were compared. The test results are presented in the table.
Для изучаемого соединения ЛД50 оказалась больше 2000 мг/кг. Соединение I в соответствии с классификацией токсичности химических веществ [Измеров Н.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов. М.: Медицина, с.197 (1977)] относится к классу практически нетоксичных препаратов.For the studied compound, LD 50 was greater than 2000 mg / kg. Compound I in accordance with the classification of toxicity of chemicals [Izmerov N.F., Sanotsky IV, Sidorov K.K. Toxicometry parameters of industrial poisons. M .: Medicine, p.197 (1977)] belongs to the class of practically non-toxic drugs.
Как видно из таблицы, заявляемое соединение проявляет высокую гипогликемическую активность, не отличающуюся от действия эталонного препарата через 3 часа и достоверно превышающую эффект гликлазида через 5 часов. При этом заявляемое вещество значительно менее токсично, чем препарат сравнения.As can be seen from the table, the claimed compound exhibits high hypoglycemic activity that does not differ from the action of the reference drug after 3 hours and significantly higher than the effect of glyclazide after 5 hours. Moreover, the inventive substance is significantly less toxic than the comparison drug.
Таким образом, изоникотиноилгидразид фталевой кислоты (I) проявляет высокую гипогликемическую активность и является практически нетоксичным. Следовательно, заявляемое соединение I может найти применение в медицине в качестве гипогликемического лекарственного средства.Thus, phthalic acid isonicotinoyl hydrazide (I) exhibits high hypoglycemic activity and is practically non-toxic. Therefore, the claimed compound I can find application in medicine as a hypoglycemic drug.
ЛитератураLiterature
1. Измеров Н.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов. М.: Медицина, с.197 (1977).1. Izmerov N.F., Sanotsky IV, Sidorov K.K. Toxicometry parameters of industrial poisons. M .: Medicine, p.197 (1977).
2. Машковский М.Д. Лекарственные средства (пособие для врачей), Харьков, “Торсинг”, т.2, с.24-25, 332 (1997).2. Mashkovsky M.D. Medicines (manual for doctors), Kharkov, “Torsing”, v.2, p.24-25, 332 (1997).
3. Прозоровский В.В., Прозоровская М.П., Демченко В.М. Фармакол. и токсикол., №4, с.497-502 (1978).3. Prozorovsky V.V., Prozorovskaya M.P., Demchenko V.M. Farmakol. and toxicol., No. 4, p. 497-502 (1978).
4. Цюхно З.И., Славнов В.Н., Панченко Н.И. и др., Функциональные методы исследования в эндокринологии, Киев, Здоровье, с.61-64 (1981).4. Tsyukhno Z.I., Slavnov V.N., Panchenko N.I. et al., Functional Research Methods in Endocrinology, Kiev, Health, pp. 61-64 (1981).
5. El Sadek M.M., El Essawi M.M. and Abdel Baky S.A., J. Chem. Eng. Data, vol. 34, №2, p.257-259 (1989).5. El Sadek M.M., El Essawi M.M. and Abdel Baky S.A., J. Chem. Eng. Data, vol. 34, No. 2, p. 257-259 (1989).
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2002102826/15A RU2228753C2 (en) | 2002-01-31 | 2002-01-31 | Phthalic acid isonicotinoyl hydrazide eliciting hypoglycemic activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2002102826/15A RU2228753C2 (en) | 2002-01-31 | 2002-01-31 | Phthalic acid isonicotinoyl hydrazide eliciting hypoglycemic activity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002102826A RU2002102826A (en) | 2003-10-10 |
| RU2228753C2 true RU2228753C2 (en) | 2004-05-20 |
Family
ID=32678352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002102826/15A RU2228753C2 (en) | 2002-01-31 | 2002-01-31 | Phthalic acid isonicotinoyl hydrazide eliciting hypoglycemic activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2228753C2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2331418C2 (en) * | 2006-05-24 | 2008-08-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермская государственная фармацевтическая академия Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию" (ГОУ ВПО ПГФА Росздрава) | Isonicotinoylhydrazide phthalate as antidiabetic agent |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2134686C1 (en) * | 1992-07-03 | 1999-08-20 | Смитклайн Бичам П.Л.С. | Heterocyclic compound or its tautomeric form and/or pharmaceutically acceptable salt and/or pharmaceutically acceptable solvate, pharmaceutical composition decreasing blood glucose level, method of treatment and/or prophylaxis of hypoglycemic patients |
-
2002
- 2002-01-31 RU RU2002102826/15A patent/RU2228753C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2134686C1 (en) * | 1992-07-03 | 1999-08-20 | Смитклайн Бичам П.Л.С. | Heterocyclic compound or its tautomeric form and/or pharmaceutically acceptable salt and/or pharmaceutically acceptable solvate, pharmaceutical composition decreasing blood glucose level, method of treatment and/or prophylaxis of hypoglycemic patients |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MOHAMED M. EL SADEK и др. Synthesis and Spectra of Some Phthalimido Derivatives. - Journal of Chemical and Engineering Data, 1989, v. 34, N 2, p. 257-259. МАШКОВСКИЙ М.Д. Лекарственные средства, т.2. - М.: Медицина, 1987, 315. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2331418C2 (en) * | 2006-05-24 | 2008-08-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермская государственная фармацевтическая академия Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию" (ГОУ ВПО ПГФА Росздрава) | Isonicotinoylhydrazide phthalate as antidiabetic agent |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0092458A2 (en) | Imidazo(1,2-a)pyridine derivatives, their preparation and use in therapeutical products | |
| JPS6322082A (en) | 1-(Hydroxystyryl)-5H-2,3-benzodiazepine derivatives and methods for producing the same, and drugs containing said derivatives | |
| RU2228753C2 (en) | Phthalic acid isonicotinoyl hydrazide eliciting hypoglycemic activity | |
| RU2183625C2 (en) | Citraconic acid isonicotinoylhydrazide eliciting hypoglycaemic activity | |
| DK141749B (en) | Analogous process for the preparation of pyridinecarboxamidoethylbenzenesulfonylurea compounds. | |
| US4512994A (en) | Long-acting theophylline in medicinal form | |
| AU2007209704B2 (en) | Novel salts of substituted 5-membered azacycle and use thereof in the treatment of diseases related to protein aging | |
| US3987175A (en) | Derivatives of phenoxy isobutyric acid having hypolipemizing and hypocholesterolemizing action | |
| JPH10507446A (en) | Bis-2-aminopyridines, methods for their production and their use for controlling parasite infection | |
| RU2364591C1 (en) | Bis{3-phenyl-1-[2-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazolyl)]carboxamido-1,3-propanedionato}cadmium, possessing hypoglycemic activity | |
| RU2294324C1 (en) | N-chloroacetyl-5-bromoanthranilic acid sodium salt eliciting hemostatic effect | |
| BRPI0804764A2 (en) | alpha-glycosity inhibitors, pharmaceutical compositions comprising them and process for their preparation | |
| RU2793550C1 (en) | Use of 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-n-(2-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide as an agent with analgesic activity | |
| RU2227797C2 (en) | Tetrachlorophthalic acid 4-methyl-2-pyridylamide eliciting hypertensive activity | |
| JPS5844657B2 (en) | 2 3- Polymethylene-5- Sulfamoyl Ansoku Kousan Ruino Goseihou | |
| RU2059634C1 (en) | 6-fluorochromone-3-aldehyde semicarbazone showing coagulation activity in combination with low toxicity | |
| SU1685936A1 (en) | N-(haloidophenyl)-2-[(benzo-2,1,3-thiadiazol-4-sulphonyl)amino]-5-- chlorobenzamides, showing activity in experimental trichocephaliasis | |
| RU2785688C1 (en) | Use of 3,4-dimethyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-n-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide as agent with analgesic activity | |
| RU2796070C1 (en) | Use of 1,6-(4-bromophenyl)-4-methyl-n-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-thioxo-5-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide as an agent with analgesic activity | |
| LU83396A1 (en) | CARDIOTONIC COMPOSITIONS CONTAINING AMINOPHENYLPYRIDINES, NOVEL AMINOPHENYLPYRIDINES AND THEIR PREPARATION | |
| RU2789687C1 (en) | 2-([{4-nitrophenyl}imino](phenyl)methyl)isoindoline-1,3-dione, method for production thereof, analgesic and anti-inflammatory agent based thereon | |
| RU2783158C2 (en) | Substituted hydrazides of 2-diarylmethylene hydrazone-5,5-dimethyl-4-oxohexanoic acids exhibiting anti-inflammatory activity | |
| RU2039746C1 (en) | 2-hydroxy-5-bromobenzoyl -6′- fluorochromone -3′-al)-hydrazone showing coagulating activity | |
| DE3413876A1 (en) | DRUG | |
| RU2315040C1 (en) | 4,6-dimethyl-1h-2-oxonicotinic acid 3-hydroxypropylamide eliciting anticoagulant, anti-inflammatory and analgesic activity |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20050201 |