RU2216594C2 - Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты и/или ее аммониевой соли и водный раствор указанной кислоты и ее соли - Google Patents
Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты и/или ее аммониевой соли и водный раствор указанной кислоты и ее соли Download PDFInfo
- Publication number
- RU2216594C2 RU2216594C2 RU99111763/13A RU99111763A RU2216594C2 RU 2216594 C2 RU2216594 C2 RU 2216594C2 RU 99111763/13 A RU99111763/13 A RU 99111763/13A RU 99111763 A RU99111763 A RU 99111763A RU 2216594 C2 RU2216594 C2 RU 2216594C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- hydroxy
- stage
- ammonium salt
- salt
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract 9
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 title claims abstract 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims abstract 6
- PICCHNWCTUUCAQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypentanethioic s-acid Chemical compound CCCC(O)C(O)=S PICCHNWCTUUCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 claims abstract 9
- 108010033272 Nitrilase Proteins 0.000 claims abstract 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 4
- VWWOJJANXYSACS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-methylsulfanylbutanenitrile Chemical compound CSCCC(O)C#N VWWOJJANXYSACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 7
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 claims 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 2
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 claims 1
- 241000588813 Alcaligenes faecalis Species 0.000 claims 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 claims 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 claims 1
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 claims 1
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 claims 1
- 241000235649 Kluyveromyces Species 0.000 claims 1
- 108010006519 Molecular Chaperones Proteins 0.000 claims 1
- 102000005431 Molecular Chaperones Human genes 0.000 claims 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 claims 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims 1
- 241000235070 Saccharomyces Species 0.000 claims 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 claims 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 claims 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 claims 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 claims 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 claims 1
- 230000005592 electrolytic dissociation Effects 0.000 claims 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 claims 1
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 claims 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000013612 plasmid Substances 0.000 claims 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 claims 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 1
- ONFOSYPQQXJWGS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-(methylthio)butanoic acid Chemical compound CSCCC(O)C(O)=O ONFOSYPQQXJWGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XOLXLUGLZJFTDJ-UHFFFAOYSA-N azanium;2-hydroxypentanethioate Chemical compound [NH4+].CCCC(O)C([O-])=S XOLXLUGLZJFTDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
- C12N15/09—Recombinant DNA-technology
- C12N15/11—DNA or RNA fragments; Modified forms thereof; Non-coding nucleic acids having a biological activity
- C12N15/52—Genes encoding for enzymes or proenzymes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P11/00—Preparation of sulfur-containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
- C12N11/08—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
- C12N11/089—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
- C12N11/08—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
- C12N11/089—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C12N11/096—Polyesters; Polyamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
- C12N9/78—Hydrolases (3) acting on carbon to nitrogen bonds other than peptide bonds (3.5)
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
Abstract
Изобретение относится к биотехнологии. На первой стадии получают биологический материал, обладающий нитрилазной активностью. На второй стадии этот материал фиксируют. На третьей стадии 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрил вводят во взаимодействие с фиксированным биологическим материалом, получая аммониевую соль 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты. На четвертой стадии, в случае необходимости, соль, полученную на третьей стадии, превращают в соответствующую кислоту. На пятой стадии концентрируют продукт, полученный на третьей и четвертой стадиях. Водный раствор содержит смесь указанной соли и кислоты, в которой массовая доля кислоты составляет 0,05-0,99. Способ применим в промышленном масштабе с повышенным выходом без использования растворителей и без сопутствующего получения минеральных солей. 2 с. и 18 з.п.ф-лы, 12 ил., 4 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)в
Claims (20)
1. Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты и/или аммониевой соли 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты путем ферментативного гидролиза 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрила, отличающийся тем, что: а) на первой стадии получают биологический материал, обладающий нитрилазной активностью, экспрессирующий генетическую информацию, кодирующую нитрилазу в микроорганизме хозяина, б) на второй стадии биологический материал фиксируют, в) на третьей стадии 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрил вводят во взаимодействие с фиксированным биологическим материалом, получая аммониевую соль 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты, г) на четвертой стадии в случае необходимости соль, полученную на стадии в), превращают в соответствующую кислоту, и д) на пятой стадии концентрируют водный раствор, полученный на стадиях в) и г).
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нитрилазную активность получают от нитрилазы Alcaligenes, предпочтительно A. faecalis.
3. Способ по одному из п. 1 или 2, отличающийся тем, что микроорганизм-хозяин выбирают из группы, куда входят Escherichia coli или представители рода Bacillus, Corynebacterium, Streptomyces, Saccharomyces, Kluyveromyces, Penicillium и Aspergillus.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нитрилазную активность получают от нитрилазы, кодируемой геном, клонируемым в плазмиде рRPA-BCAT3, депонированной в СBS под номером CBS 998-96.
5. Способ по одному из пп. 1-4, отличающийся тем, что нитрилаза коэкспрессируется вместе с белком-шапероном.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что белком-шапероном является GroESL и Е. coli.
7. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что биологический материал, полученный на стадии "а", фиксируют на твердой подложке.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что твердая подложка имеет размер зерен 1-500 мкм, предпочтительно 10-200 мкм, и тем, что она добавляется в количестве 0,01-200%, предпочтительно в количестве 10-100% от массы биологического материала.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что твердую подложку выбирают из следующей группы веществ: ионообменные смолы, окись алюминия, синтетические или диатомовые кремнеземы и силикагели, цеолиты, угли, частично растворимые в воде белки, полисахариды.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что твердой подложкой является клейковина.
11. Способ по п. 7, отличающийся тем, что при фиксации используют один или несколько химических агентов для отверждения и/или придания нерастворимости биологическому материалу и подложке.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что химические агенты выбирают из следующей группы веществ: полиазетидиновые полимеры, полиэтилениминовые полимеры, полиамидные полимеры, изоцианатные полимеры, альгинатные гели, k-каррагенановые гели, амины, альдегиды, карбоновые кислоты и изоцианаты.
13. Способ по одному из пп. 9-12, отличающийся тем, что биологический материал и подложку смешивают в присутствии химических агентов, получая пасту, которую экструдируют и затем сушат.
14. Способ по одному из пп. 9-12, отличающийся тем, что биологический материал смешивают с химическими агентами и смесь тонким слоем накладывают на подложку.
15. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что получают водный раствор смеси 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты с ее аммониевой солью, содержащей, по меньшей мере, 60% кислоты и предпочтительно не менее 80% кислоты, остальное составляет ее соль, путем электролитической диссоциации соответствующей аммониевой соли.
16. Способ по п. 15, отличающийся тем, что диссоциацию осуществляют в трехкамерном электродиализаторе с биполярными мембранами.
17. Способ по п. 15, отличающийся тем, что диссоциацию осуществляют в двухкамерном электродиализаторе с биполярными мембранами.
18. Способ по одному из пп. 1-14, отличающийся тем, что смесь 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты с ее аммониевой солью получают нагреванием раствора аммониевой соли.
19. Способ по одному из пп. 15-18, отличающийся тем, что выделяющийся аммиак отгоняют, концентрируют и рециркулируют в синтез цианистоводородной кислоты.
20. Водный раствор смеси 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты и ее аммониевой соли, в которой массовая доля кислоты составляет 0,05-0,99, предпочтительно 0,10-0,50, полученный согласно способу по любому из пп. 15-18.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9613077A FR2755143B1 (fr) | 1996-10-25 | 1996-10-25 | Procede de preparation de l'acide 2-hydroxy-4-methylthio-butyrique par utilisation d'une nitrilase |
| FR9613077 | 1996-10-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99111763A RU99111763A (ru) | 2002-04-20 |
| RU2216594C2 true RU2216594C2 (ru) | 2003-11-20 |
Family
ID=9497056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99111763/13A RU2216594C2 (ru) | 1996-10-25 | 1997-10-24 | Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты и/или ее аммониевой соли и водный раствор указанной кислоты и ее соли |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6180359B1 (ru) |
| EP (2) | EP0934419B1 (ru) |
| JP (1) | JP4350801B2 (ru) |
| KR (1) | KR100557404B1 (ru) |
| CN (1) | CN1181204C (ru) |
| AT (2) | ATE345384T1 (ru) |
| AU (1) | AU738160B2 (ru) |
| BR (1) | BR9712558A (ru) |
| CA (1) | CA2268869A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ298403B6 (ru) |
| DE (2) | DE69725999T2 (ru) |
| DK (2) | DK1411126T3 (ru) |
| ES (2) | ES2277027T3 (ru) |
| FR (1) | FR2755143B1 (ru) |
| HU (1) | HU226148B1 (ru) |
| IL (3) | IL129395A0 (ru) |
| NZ (1) | NZ335332A (ru) |
| PL (1) | PL190773B1 (ru) |
| PT (2) | PT1411126E (ru) |
| RU (1) | RU2216594C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998018941A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5905171A (en) | 1995-06-22 | 1999-05-18 | Novus International, Inc. | Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal |
| JPH10179183A (ja) * | 1996-12-20 | 1998-07-07 | Daicel Chem Ind Ltd | カルボン酸の製造方法 |
| US6265201B1 (en) | 1997-01-17 | 2001-07-24 | Regents Of The University Of Minnesota | DNA molecules and protein displaying improved triazine compound degrading ability |
| FR2780416B1 (fr) * | 1998-06-10 | 2002-12-20 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede industriel de production de proteines heterologues chez e. coli et souches utiles pour le procede |
| FR2787121B1 (fr) * | 1998-12-11 | 2003-09-12 | Aventis Cropscience Sa | Nouvelle methode d'isolement et de selection de genes codant pour des enzymes, et milieu de culture approprie |
| FR2791668B1 (fr) * | 1999-04-02 | 2001-05-04 | Rhone Poulenc Animal Nutrition | Procede de preparation d' beta-hydroxy acides |
| US6368804B1 (en) * | 1999-07-12 | 2002-04-09 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Method for stabilizing nitrilase activity and preserving microbial cells |
| FR2800749B1 (fr) * | 1999-11-08 | 2004-07-16 | Rhone Poulenc Animal Nutrition | Procede de modulation de la selective des nitrilases, nouvelles nitrilases obtenues par ce procede et leur utilisation |
| AU2001231155A1 (en) * | 2000-01-25 | 2001-08-07 | Hugh Mctavish | Microbes and methods for remediation |
| EP1167521A1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-01-02 | Aventis Animal Nutrition S.A. | Coated enzyme-containing catalyst |
| FR2824823A1 (fr) * | 2001-05-21 | 2002-11-22 | Aventis Animal Nutrition Sa | Procede de preparation d'acides carboxyliques aliphatiques par hydrolyse enzymatique de composes nitriles aliphatiques |
| JP4884863B2 (ja) * | 2006-07-18 | 2012-02-29 | 国立大学法人岐阜大学 | ニトリラーゼおよびニトリラーゼを用いるカルボン酸の製造方法 |
| JP5143838B2 (ja) * | 2007-07-25 | 2013-02-13 | 日本曹達株式会社 | α−ヒドロキシ酸アンモニウム塩からのα−ヒドロキシ酸の製造方法 |
| EP2338987A1 (en) | 2009-11-16 | 2011-06-29 | ZYRUS Beteiligungsgesellschaft mbH & Co. Patente I KG | Whole cell biocatalyst |
| EP2658987B1 (en) | 2010-12-30 | 2014-12-10 | Metabolic Explorer | Fermentative production of methionine hydroxy analog (mha) |
| CN102517274B (zh) * | 2011-12-13 | 2013-12-25 | 重庆大学 | 一种制备固定化腈水解酶的方法 |
| CN103933861B (zh) * | 2013-08-02 | 2017-04-26 | 浙江赛特膜技术有限公司 | 一种双极膜电渗析制备蛋氨酸和氢氧化钠的方法 |
| CN103497131B (zh) * | 2013-10-08 | 2015-05-13 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 2-羟基-4-甲硫基丁酸金属螯合物的制备方法 |
| AU2017280075A1 (en) * | 2016-06-24 | 2018-12-13 | Novus International Inc. | Hydroxy methionine analog formulations suitable for specialty chemical applications |
| CN113274882B (zh) * | 2021-06-09 | 2022-05-17 | 温州大学新材料与产业技术研究院 | 基于高温双极膜电渗析的己二酸铵废液回收方法及其装置 |
| CN115975999B (zh) * | 2022-12-07 | 2025-06-03 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种腈水解酶及其在2-羟基-4-甲硫基丁酸合成中的应用 |
| EP4600368A1 (en) | 2024-02-09 | 2025-08-13 | Adisseo France S.A.S. | A method for enzymatic production of an amide compound |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4892825A (en) * | 1985-06-14 | 1990-01-09 | Novo Industri A/S | Immobilization of biologically active material with glutaraldehyde and polyazetidine |
| US5279948A (en) * | 1989-11-23 | 1994-01-18 | Novo Nordisk A/S | Immobilization of enzymes with a cross-linking agent and a polymer containing l-amino ethylene moieties |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5356385A (en) * | 1976-10-29 | 1978-05-22 | Ajinomoto Co Inc | Preparation of immobilized |
| US4732851A (en) * | 1982-03-16 | 1988-03-22 | Purification Engineering, Inc. | Immobilization of cells with a polyazetidine prepolymer |
| DE3542861A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur gewinnung von l-aepfelsaeure |
| US4800162A (en) * | 1987-04-01 | 1989-01-24 | Sepracor, Inc. | Method for resolution of steroisomers in multiphase and extractive membrane reactors |
| US5629190A (en) * | 1992-08-10 | 1997-05-13 | Rhone-Poulenc Chimie | Polypeptides possessing a nitrilase activity and method of converting nitriles to carboxylates by means of said polypeptides |
| DE69329202T2 (de) * | 1992-10-02 | 2001-03-29 | Research Corp. Technologies, Inc. | Methoden der erhöhung der sekretion von überexpremierten proteinen |
| DK0782629T3 (da) * | 1994-09-22 | 1999-08-16 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Enzymatisk hydrolyse af 4-methylthiobutyronitriler |
| SG59966A1 (en) * | 1995-03-08 | 1999-02-22 | Daicel Chem | Process for producing a carboxylic acid |
-
1996
- 1996-10-25 FR FR9613077A patent/FR2755143B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-10-24 US US08/957,621 patent/US6180359B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-24 DE DE69725999T patent/DE69725999T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-24 PL PL332958A patent/PL190773B1/pl unknown
- 1997-10-24 CZ CZ0145499A patent/CZ298403B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-10-24 EP EP97912254A patent/EP0934419B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-24 NZ NZ335332A patent/NZ335332A/xx unknown
- 1997-10-24 DK DK03078492T patent/DK1411126T3/da active
- 1997-10-24 AT AT03078492T patent/ATE345384T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-10-24 AT AT97912254T patent/ATE253638T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-10-24 DK DK97912254T patent/DK0934419T3/da active
- 1997-10-24 EP EP03078492A patent/EP1411126B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-24 DE DE69736961T patent/DE69736961T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-24 PT PT03078492T patent/PT1411126E/pt unknown
- 1997-10-24 PT PT97912254T patent/PT934419E/pt unknown
- 1997-10-24 KR KR1019997003532A patent/KR100557404B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-24 BR BR9712558-0A patent/BR9712558A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-10-24 HU HU9904513A patent/HU226148B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-10-24 AU AU49513/97A patent/AU738160B2/en not_active Ceased
- 1997-10-24 ES ES03078492T patent/ES2277027T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-24 CA CA002268869A patent/CA2268869A1/fr not_active Abandoned
- 1997-10-24 WO PCT/FR1997/001913 patent/WO1998018941A1/fr not_active Ceased
- 1997-10-24 RU RU99111763/13A patent/RU2216594C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-10-24 CN CNB971990255A patent/CN1181204C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-24 IL IL12939597A patent/IL129395A0/xx active IP Right Grant
- 1997-10-24 JP JP52011298A patent/JP4350801B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-24 ES ES97912254T patent/ES2210504T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-04-11 IL IL129395A patent/IL129395A/en not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-01-26 IL IL173394A patent/IL173394A0/en unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4892825A (en) * | 1985-06-14 | 1990-01-09 | Novo Industri A/S | Immobilization of biologically active material with glutaraldehyde and polyazetidine |
| US5279948A (en) * | 1989-11-23 | 1994-01-18 | Novo Nordisk A/S | Immobilization of enzymes with a cross-linking agent and a polymer containing l-amino ethylene moieties |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2216594C2 (ru) | Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты и/или ее аммониевой соли и водный раствор указанной кислоты и ее соли | |
| RU99111763A (ru) | Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты с использованием нитрилазы | |
| Roessl et al. | Carrier-free immobilized enzymes for biocatalysis | |
| NO20011912D0 (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av kirale karboksylsyrer fra nitriler ved hjelp av en nitrilase eller mikroorganismer sominneholder et gen for nitrilasen | |
| Duman et al. | Kinetic and thermodynamic properties of purified alkaline protease from Bacillus pumilus Y7 and non‐covalent immobilization to poly (vinylimidazole)/clay hydrogel | |
| CA2260940A1 (en) | Methods for isolating nucleic acids using alkaline protease | |
| EP1808180A3 (en) | Modified GP 100 and uses thereof | |
| WO1997012964A3 (en) | Nucleic acid fragments encoding stereospecific nitrile hydratase and amidase enzymes and recombinant microorganisms expressing those enzymes useful for the production of chiral amides and acides | |
| DE69834452D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Verbindungen | |
| EP1624065A3 (en) | Agarase and gene thereof | |
| DE60043424D1 (de) | Rhodococcus-stamm, nitrilase-gen aus rhodococcus, nitrilhydratas-gen und amidase-gen und verfahren zur herstellung carboxylsäuren unter deren verwendung | |
| RU2288270C2 (ru) | Способ производства амидного соединения с применением микробного катализатора | |
| Saxinger et al. | Interactions between amino acids and nucleotides in the prebiotic milieu | |
| BR0108883A (pt) | Sequência de ácido nucleico isolado, construção de ácido nucleico, vetor, microorganismo recombinante, e, processo para a preparação de ácidos carboxìlicos quirais ou aquirais | |
| Cheng et al. | Immobilization of permeabilized whole cell penicillin G acylase from Alcaligenes faecalis using pore matrix crosslinked with glutaraldehyde | |
| KR101089255B1 (ko) | 생물학적 촉매를 고정화하는 방법 및 이의 응용 | |
| FI101400B (fi) | Menetelmä kantajaan sidottujen entsyymien valmistamiseksi | |
| DE69823941D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch-aktiven 2-omega-oxoalkansäurederivaten | |
| CN101970654A (zh) | 青霉素酰化酶的凝胶团聚体状稳定生物催化剂及其制备方法 | |
| CN1440457A (zh) | 有涂层的含酶催化剂 | |
| WO2003040291A3 (de) | Gene die für kohlenstoffmetabolismus- und energieproduktion-proteine codieren | |
| CN116082471B (zh) | 一种Cth TerA内含肽变体及其在生物法制备四肽-7中的应用 | |
| KR20250173814A (ko) | 재조합 레반슈크라아제 (levansucrase) 효소가 고정된 자성 나노입자 및 이를 이용한 레반 (levan)을 제조하는 방법 | |
| RU2535893C1 (ru) | Способ получения гетерогенного биокатализатора на основе гидролазы эфиров альфа-аминокислот, гетерогенный биокатализатор, полученный таким способом, и способ синтеза аминобета-лактамного антибиотика под действием этого гетерогенного биокатализатора | |
| JPH05244968A (ja) | α−ヒドロキシイソブチルアミドの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RH4A | Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation |
Effective date: 20050127 |
|
| PC4A | Invention patent assignment |
Effective date: 20060428 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081025 |