RU2296771C2 - Способ получения алкенилсукцинимидов - Google Patents
Способ получения алкенилсукцинимидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2296771C2 RU2296771C2 RU2004137401/04A RU2004137401A RU2296771C2 RU 2296771 C2 RU2296771 C2 RU 2296771C2 RU 2004137401/04 A RU2004137401/04 A RU 2004137401/04A RU 2004137401 A RU2004137401 A RU 2004137401A RU 2296771 C2 RU2296771 C2 RU 2296771C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- oil
- maleic anhydride
- polyisobutylene
- anhydride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 27
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 claims abstract description 21
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 6
- OQMGGIVOTYODDV-UHFFFAOYSA-N 8-methylhexadecane-1,4,7,10,13,16-hexamine Chemical compound CC(C(CCC(CCCN)N)N)CC(CCC(CCCN)N)N OQMGGIVOTYODDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 3
- -1 alkenyl succinimides Chemical class 0.000 claims description 28
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 21
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 13
- ZACDEBYRBVEILT-UHFFFAOYSA-N 5-methyldecane-1,4,7,10-tetramine Chemical compound CC(C(CCCN)N)CC(CCCN)N ZACDEBYRBVEILT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical group CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical group CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 3
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical class OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005652 polyisobutylene succinic anhydride Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения алкенилсукцинимидов путем алкилирования малеинового ангидрида полиальфаолефином или полиизобутиленом, у которых содержание атомов углерода С10-30, молекулярная масса 800-1000 в присутствии инициатора сначала при температуре 60-100°С в течение 0,5-1 ч, затем при 165-175°С в течение 3,5-4,5 ч при мольном соотношении полиальфаолефин (полиизобутилен):малеиновый ангидрид = 1:1-1,1, с последующей конденсацией полученного алкенилянтарного ангидрида в присутствии масла с 5-метил-1,4,7,10-тетраминодеканом или 8-метил-1,4,7,10,13,16-гексаминогексадеканом сначала при 30-58°С в течение 0,5-1,0 ч, затем при 136-145°С в течение 3,5-4,0 ч в мольном соотношении алкенилянтарный ангидрид:амин = 1-1,5:1. При этом в процессе используют в качестве инициатора перекись третичного бутила или перекись метилэтилкетона в количестве 0,8-1,4% от веса исходных продуктов полиальфаолефина (или полиизобутилена) и малеинового ангидрида, в качестве масла индустриальные масла марки И-20А и И-40А. Технический результат - упрощение технологического процесса и использование доступного сырья, повышение качества продукции. 3 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к области нефтехимического синтеза, в частности к способу получения алкенилсукцинимидов, и может быть использовано в качестве моющей и диспергирующей присадки в составе смазочных масел для уменьшения образования углеродистых отложений на деталях двигателей внутреннего сгорания.
Известен двухстадийный синтез сукцинимидных присадок из алкенилянтарного ангидрида и аминов, где на первой стадии малеиновый ангидрид реагирует при температуре 200-300°С с полиизобутиленом, образуя полиизобутиленянтарный ангидрид, который взаимодействует на второй стадии с полиамином (см. V.Kashmin //Chem. tech, 1990, 20, №4, С.242-247). Недостатком известного способа получения сукцинимида является проведение синтеза на первой стадии при высокой температуре (200-300°С), в результате чего наблюдается ухудшение качества алкенилянтарного ангидрида за счет частичного его разложения и образования побочных продуктов.
Наиболее близким к заявленному по сущности является способ получения алкенилсукцинимидов взаимодействием алкенилзамещенной янтарной кислоты или ее ангидрида (≥90% алкенильного заместителя, С10-30) со смесью аминов в мольном соотношении 1:0,8÷1,5 при температуре 125-135°С в присутствии ароматического растворителя в течение 3,5 ч, после чего продукт фильтруют. На первой стадии алкилирование малеинового ангидрида проводят при 150-250°С в течение 15 ч. Для предотвращения помутнения добавляют до 10% (на алкенилсукцинимид) полигликольалкилфенолформальдегидную смолу. В качестве аминов используют смесь, содержащую 5-70% аминоэтилэтаноламина, 5-30% аминоэтилпиперазина, 0-25% триэтилентетрамина (ТЭТА), 0-20% гидроксиэтилпиперазина, 0-10% диэтилентриамина (ДЭТА), 10-15% олигомеров этих аминов (см. пат. США, МКИ С 10 L 1/18, С 10 L 1/22; РЖХ 16П213П, 1990). Недостатком известного способа является высокая температура 150-250°С на первой стадии синтеза и длительность процесса получения.
Задача изобретения - разработка способа получения алкенилсукцинимидов, упрощение технологического процесса и использование доступных производств.
Технический результат при использовании изобретения выражается в интенсификации производства, повышении качества продукции.
Вышеназванный результат получения алкенилсукцинимидов - присадок для моторных масел достигается особенностью способа получения алкенилсукцинимидов путем алкилирования малеинового ангидрида олефинами (с содержанием атомов углерода С10-30) при повышенной температуре с последующим взаимодействием полученного алкенилянтарного ангидрида саминами в присутствии растворителя, особенность которого заключается в том, что алкилирование малеинового ангидрида осуществляют полиальфаолефином молекулярной массой 800-1000 или полиизобутиленом молекулярной массой 800-1000 в присутствии инициатора сначала при температуре 60-100°С в течение 0,5-1,0 ч, затем при 165-175°С в течение 3,5-4,5 ч при мольном соотношении полиальфаолефин (полиизобутилен): малеиновый ангидрид = 1:1-1,1 с последующей конденсацией полученного алкенилянтарного ангидрида в присутствии масла с 5-метил-1,4,7,10-тетраминодеканом или 8-метил-1,4,7,10,13,16-гексаминогексадеканом сначала при 30-58°С в течение 0,5-1,0 ч, затем при 136-145°С в течение 3,5-4,0 ч в мольном соотношении алкенилянтарный ангидрид:амин = 1-1,5:1. Кроме того, особенность заключается в том, что мольные соотношения полиальфаолефина (или полиизобутилена) и малеинового ангидрида, а также 5-метил-1,4,7,10-тетраминодекана (или 8-метил-1,4,7,10,13,16-гексаминогексадекана) берут равным 1:1,1 и 1-1,5:1 соответственно; в качестве инициатора используют перекись третичного бутила или метилэтилкетона в количестве 0,8-1,4% от веса исходных продуктов полиальфаолефина (или полиизобутилена) и малеинового ангидрида; в качестве масла используют индустриальные масла марки И-20А и И-40А (ГОСТ № 20799-88 с изм. 1-5).
Сущность изобретения поясняется следующими примерами.
Пример 1. В реактор, снабженный механической мешалкой, термометром, холодильником и капельной воронкой загружают 80 г (0,1 моль) полиальфаолефина (молекулярная масса 800), 9,8 г (0,1 моль) малеинового ангидрида, 0,7 г (0,8%) перекиси третичного бутила (0,8% от веса ПАО и МА), мольное соотношение ПАО: МА=1:1. Реакционную смесь перемешивают при 60°С в течение 1 ч и выдерживают при 165-170°С в течение 3,5 ч. Полученный алкенилянтарный ангидрид охлаждают до 50-70°С, смешивают с маслом И-20А в весовом соотношении 1:1, фильтруют (от механических примесей и гомополимеров). Раствор янтарного ангидрида в масле И-20А переводят в промежуточную емкость. Затем в реактор загружают 16,0 г (0,1 моль) 5-метил-ТЭТА, 16,0 г масла И-20А, перемешивают в течение 0,5 ч при комнатной температуре, затем температуру повышают до 55-58°С и при этой температуре дозируют раствор алкенилянтарного ангидрида в масле (мольное соотношение алкенилянтарного ангидрида: амина = 1:1), выдерживают при 135-140°С в течение 4 ч, охлаждают до 80-90°С, после чего к системе подключают вакуум и при 130-140°С (15-20 мм рт.ст.) отгоняют воду, затем содержимое реактора охлаждают до 50-80°С и фильтруют через суконный фильтр.
Получено 101,7 г (97,8%) алкенилсукцинимида. Образование имида подтверждается образованием эквимольного количества воды, данными ИК-спектров. На первой стадии присутствие малеинового ангидрида не обнаружено. Результаты испытаний на соответствие ТУ приведены в таблице.
Пример 2. В условиях примера 1 в реактор загружают 100,0 г (0,1 моль) ПАО с молекулярной массой 1000, 10,7 г (0,11 моль) МА, 1,5 г перекиси МЭК, мольное соотношение ПАО: МА = 1:1,1. Реакционную смесь нагревают до 80°С в течение 1 ч и выдерживают при 165-169°С в течение 4,5 ч, после чего охлаждают до 60-65°С, смешивают с 110,7 г масла И-40А (1:1), фильтруют и переводят содержимое реактора в промежуточную емкость. В реактор загружают 24,6 г (0,1 моль) 8-метил-ПЭГА, 24,6 г масла И-40А, перемешивают при 30-40°С в течение 1 ч и дозируют раствор алкенилянтарного ангидрида в масле И-40А (мольное соотношение алкенилянтарного ангидрида: амина = 1:1), выдерживают при 136-140°С в течение 3,5 ч. Затем отгоняют воду при 135-140°С и давлении 15-20 мм рт.ст. Смесь охлаждают до 60°С и фильтруют.
Получено 229,0 г (98,1%) имида. Результаты испытаний на соответствие ТУ приведены в таблице.
Пример 3. В условиях примера 1 в реактор загружают 90,0 г (0,1 моль) ПИБ с молекулярной массой 900, 10,3 г (0,105 моль) МА, 1,1 г ПДТБ, мольное соотношение ПИБ: МА = 1:1,05. Реакционную смесь нагревают до 100°С в течение 0,5 ч и выдерживают при 166-169°С в течение 3,5 ч, затем содержимое реактора охлаждают до 70°С, смешивают с 100 г масла И-20А (1:1), фильтруют и переводят содержимое реактора в промежуточную емкость. В реактор загружают 16,0 г (0,1 моль) 5-метил-ТЭТА, 16,0 г масла И-20А, перемешивают при 50-55°С в течение 0,5 ч и дозируют раствор алкенилянтарного ангидрида в масле (мольное соотношение алкенилянтарного ангидрида:амина = 1:1), выдерживают при 135-145°С в течение 4 ч. Затем отгоняют воду при 135-140°С и давлении 15-25 мм рт.ст. Смесь охлаждают до 60°С и фильтруют.
Получено 112,4 г (98,2%) продукта. Результаты испытаний на соответствие ТУ приведены в таблице.
Пример 4. В условиях примера 1 в реактор загружают 120 г (0,15 моль) ПАО с молекулярной массой 800, 14,7 г (0,15 моль) МА, 1,95 г (1% от суммарного веса ПАО и МА) ПДТБ, мольное соотношение ПАО:МА = 1:1. Реакционную смесь нагревают до 60°С в течение 1 ч и выдерживают при 165-170°С в течение 4 ч, затем содержимое реактора охлаждают и растворяют в 90 г масла И-40А, фильтруют и переводят содержимое реактора в промежуточную емкость. Затем в реактор загружают 24,6 г (0,1 моль) 8-метил-ПЭГА, 24,6 г масла И-40А, перемешивают при 60°С в течение 1 ч и дозируют 134,7 г (0,15 моль) алкенилянтарного ангидрида в масле (мольное соотношение алкенилянтарного ангидрида:амина = 1,5:1). Реакционную смесь выдерживают при 131-140°С в течение 3,5 ч, затем производят отгон воды при 135-140°С (15-20 мм рт.ст.). Смесь охлаждают до 60-70°С и фильтруют.
Получено 151,0 г (95,9%) алкенилсукцинимида. Результаты испытаний на соответствие ТУ приведены в таблице.
Пример 5. В условиях примера 1 в реактор загружают 90,0 г (0,1 моль) ПАО с молекулярной массой 900, 9,8 г (0,1 моль) МА, 0,5 г (0,5% от веса исходных веществ) ПДТБ, мольное соотношение ПАО:МА = 1:1. Реакционную смесь нагревают до 180-185°С в течение 3 ч, затем содержимое реактора охлаждают до 60°С, смешивают с маслом И-20А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят содержимое реактора в промежуточную емкость. После чего в реактор загружают 16,0 г (0,1 моль) метил-ТЭТА, 16,0 г масла И-20А, алкенилянтарный ангидрид перемешивают при комнатной температуре и выдерживают при 150°С в течение 5 ч. Мольное соотношение янтарного ангидрида и амина берут равным 1:1. Смесь охлаждают и фильтруют.
Получено 87,6 г (84,3%) продукта. Результаты испытаний на соответствие ТУ приведены в таблице.
Пример 6. В условиях примера 1 в реактор загружают 88,0 г (0,11 моль) ПАО, 9,8 г (0,1 моль) МА, 1,95 г (2% от веса исходных соединений) ПДТБ, мольное соотношение ПАО: МА = 1,1:1. Реакционную смесь нагревают до 140-150°С в течение 5 ч, затем содержимое реактора охлаждают до 70°С, смешивают с маслом И-20А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят содержимое реактора в промежуточную емкость. Для выполнения второй стадии работы в реактор загружают 24,6 г (0,1 моль) 8-метил-ПЭГА, 24,6 г масла И-20А, алкенилянтарный ангидрид в масле из первой стадии, перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч и выдерживают при 120-130°С в течение 5 ч, реакционную смесь охлаждают и фильтруют.
Получено 98,5 г (81,7%) продукта. Результаты испытаний на соответствие ТУ приведены в таблице.
Примеры 1-4 при условии выдерживания параметров процесса получения алкенилсукцинимидов подтверждают высокий выход 95,9-98,2% и соответствие результатов испытаний ТУ 38 101146-77 на сукцинимидные присадки.
Примеры 5-6 при условии отклонения от заявляемых параметров процесса получения алкенилсукцинимидов снижается выход (81,7-84,3%) и качество продукта (см. таблицу). Алкенилсукцинимиды по примерам 5-6 не соответствуют ТУ по следующим показателям: массовая доля активного вещества, температура вспышки и механические примеси.
ИК-спектры полученных алкенилсукцинимидов имеют полосы поглощения при 1720 см-1 и 1780 см-1, характерные для С=O группы в пятичленных имидах.
| Таблица | |||||||
| Результаты испытаний алкенилсукцинимидов на соответствие ТУ 38 101146-77 | |||||||
| Наименование показателей | Норма по ТУ 38 101146-77 | Примеры | |||||
| №1 | №2 | №3 | №4 | №5 | №6 | ||
| Аминное число, мг HCl на 1 г присадки, не менее | 20,0 | 26,8 | 29,9 | 36,7 | 40,6 | 24,6 | 60,2 |
| Кислотное число, мг КОН на 1 г присадки, не более | 4,0 | 2,1 | 2,2 | 2,6 | 2,3 | 3,4 | 3,2 |
| Массовая доля азота в присадке, %, не менее | 2,4 | 2,8 | 2,7 | 3,2 | 3,4 | 2,4 | 2,6 |
| Массовая доля механических примесей, %, не более | 0,06 | 0,01 | 0,03 | 0,05 | 0,02 | 0,09 | 0,08 |
| Массовая доля воды, %, не более | 0,1 | 0,01 | 0,04 | 0,08 | 0,06 | 0,07 | 0,09 |
| Массовая доля активного вещества, %, не менее | 40,0 | 44,7 | 49,3 | 50,4 | 42,5 | 36,1 | 38,9 |
| Массовая доля свободных полиаминов, %, не более | 0,2 | 0,1 | 0,08 | 0,09 | 0,15 | 0,19 | 0,18 |
| Температура вспышки, определяемая в открытом тигле, °С, не менее | 160 | 176 | 186 | 170 | 180 | 157 | 155 |
Claims (4)
1. Способ получения алкенилсукцинимидов путем алкилирования малеинового ангидрида олефинами (с содержанием атомов углерода С10-30) при повышенной температуре с последующим взаимодействием полученного алкенилянтарного ангидрида с аминами в присутствии растворителя, отличающийся тем, что алкилирование малеинового ангидрида осуществляют полиальфаолефином молекулярной массой 800-1000 или полиизобутиленом молекулярной массой 800-1000 в присутствии инициатора сначала при температуре 60-100°С в течение 0,5-1 ч, затем при 165-175°С в течение 3,5-4,5 ч при мольном соотношении полиальфаолефин (полиизобутилен): малеиновый ангидрид = 1:1-1,1 с последующей конденсацией полученного алкенилянтарного ангидрида в присутствии масла с 5-метил-1,4,7,10-тетраминодеканом или 8-метил-1,4,7,10,13,16-гексаминогексадеканом сначала при 30-58°С в течение 0,5-1,0 ч, затем при 136-145°С в течение 3,5-4,0 ч в мольном соотношении алкенилянтарный ангидрид: амин = 1-1,5:1.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что мольные соотношения полиальфаолефина (или полиизобутилена) и малеинового ангидрида, а также 5-метил-1,4,7,10-тетраминодекана (или 8-метил-1,4,7,10,13,16-гексаминогексадекана) берут равными 1:1,1 и 1-1,5:1 соответственно.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве инициатора используют перекись третичного бутила или перекись метилэтилкетона в количестве 0,8-1,4% от веса исходных продуктов полиальфаолефина (или полиизобутилена) и малеинового ангидрида.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве масла используют индустриальные масла марок И-20А и И-40А.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004137401/04A RU2296771C2 (ru) | 2004-12-21 | 2004-12-21 | Способ получения алкенилсукцинимидов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004137401/04A RU2296771C2 (ru) | 2004-12-21 | 2004-12-21 | Способ получения алкенилсукцинимидов |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004137401A RU2004137401A (ru) | 2006-06-10 |
| RU2296771C2 true RU2296771C2 (ru) | 2007-04-10 |
Family
ID=36712081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004137401/04A RU2296771C2 (ru) | 2004-12-21 | 2004-12-21 | Способ получения алкенилсукцинимидов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2296771C2 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2451032C1 (ru) * | 2011-03-03 | 2012-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Компамин" | Способ получения полиэтиленсукцинимида |
| RU2612962C1 (ru) * | 2016-02-24 | 2017-03-14 | Государственное унитарное предприятие "Институт нефтехимпереработки Республики Башкортостан" (ГУП "ИНХП РБ") | Способ получения полиолефинсукцинимида |
| RU2670453C1 (ru) * | 2017-11-07 | 2018-10-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов |
| RU2725885C1 (ru) * | 2019-12-04 | 2020-07-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения алкенилфталамидо- и амидофталиденосукцинимидов на основе этилендиамина и триэтилентетрамина |
| RU2737716C1 (ru) * | 2019-12-04 | 2020-12-02 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов на основе триэтилентетрамина |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4863487A (en) * | 1987-04-29 | 1989-09-05 | Nalco Chemical Company | Hydrocarbon fuel detergent |
| WO1990003359A1 (en) * | 1988-09-29 | 1990-04-05 | Chevron Research Company | Novel polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
| RU2042665C1 (ru) * | 1990-12-12 | 1995-08-27 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Производное алкенилсукцинимида как диспергирующая присадка к композиционным смазочным маслам, сукцинированный олигомер пропилена как промежуточный продукт для получения производного алкенилсукцинимида и смазочная композиция |
| WO2002092645A1 (de) * | 2001-05-15 | 2002-11-21 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von polyalkenylsuccinimidprodukten, neue polyalkenylsuccinimidprodukte mit verbesserten eigenschaften, zwischenprodukte und verwendungen |
-
2004
- 2004-12-21 RU RU2004137401/04A patent/RU2296771C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4863487A (en) * | 1987-04-29 | 1989-09-05 | Nalco Chemical Company | Hydrocarbon fuel detergent |
| WO1990003359A1 (en) * | 1988-09-29 | 1990-04-05 | Chevron Research Company | Novel polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
| RU2042665C1 (ru) * | 1990-12-12 | 1995-08-27 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Производное алкенилсукцинимида как диспергирующая присадка к композиционным смазочным маслам, сукцинированный олигомер пропилена как промежуточный продукт для получения производного алкенилсукцинимида и смазочная композиция |
| WO2002092645A1 (de) * | 2001-05-15 | 2002-11-21 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von polyalkenylsuccinimidprodukten, neue polyalkenylsuccinimidprodukte mit verbesserten eigenschaften, zwischenprodukte und verwendungen |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2451032C1 (ru) * | 2011-03-03 | 2012-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Компамин" | Способ получения полиэтиленсукцинимида |
| RU2612962C1 (ru) * | 2016-02-24 | 2017-03-14 | Государственное унитарное предприятие "Институт нефтехимпереработки Республики Башкортостан" (ГУП "ИНХП РБ") | Способ получения полиолефинсукцинимида |
| RU2670453C1 (ru) * | 2017-11-07 | 2018-10-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов |
| RU2725885C1 (ru) * | 2019-12-04 | 2020-07-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения алкенилфталамидо- и амидофталиденосукцинимидов на основе этилендиамина и триэтилентетрамина |
| RU2737716C1 (ru) * | 2019-12-04 | 2020-12-02 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов на основе триэтилентетрамина |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2004137401A (ru) | 2006-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3658836A (en) | Hydroxyboroxin-amine salts | |
| EP1424322B1 (en) | Low molecular weight branched alkenyl succinic acid derivatives prepared from low molecular weight polyisobutene and unsaturated acidic reagents | |
| JP4856361B2 (ja) | ポリアルケニルコハク酸イミドの改良された製造方法 | |
| RU2296771C2 (ru) | Способ получения алкенилсукцинимидов | |
| RU2296134C2 (ru) | Способ получения имидов алкенилянтарной кислоты | |
| RU2594563C2 (ru) | Способ получения алкенилсукцинимидов 1,2-дизамещенных имидазолина | |
| RU2296133C2 (ru) | Способ получения алкенилсукцинимидов | |
| US20170137378A1 (en) | Production of Pyrrolidine Derivatives | |
| RU2670453C1 (ru) | Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов | |
| US4088588A (en) | Polyisobutylcarboxylic acid amides | |
| JP2001507063A (ja) | モノアミン及びその製造方法 | |
| US5235067A (en) | Continuous process for alkenyl succinimides | |
| RU2725885C1 (ru) | Способ получения алкенилфталамидо- и амидофталиденосукцинимидов на основе этилендиамина и триэтилентетрамина | |
| RU2670452C1 (ru) | Способ получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещённых имидазолина | |
| CA1105058A (en) | Process for the manufacture of polyalkylenepolyamines | |
| JP2008528791A (ja) | 縮合ポリアミンからの分散剤 | |
| RU2717958C2 (ru) | Способ получения алкенилфталдиамидосукцинимидов на основе диэтилентриамина | |
| JP4363813B2 (ja) | オリゴ／ポリスクシンイミド類、その製法およびその使用 | |
| EP1201652B1 (en) | Process for the preparation of lactams | |
| RU2737716C1 (ru) | Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов на основе триэтилентетрамина | |
| RU2612962C1 (ru) | Способ получения полиолефинсукцинимида | |
| US5169409A (en) | Polymer modified hydroxyalkylene substituted polyamines as lubricant and fuel additives | |
| US4028416A (en) | Hindered phenol amines | |
| Aleksandrowicz et al. | Cyanoethylation of the salts of cyanoguanidine in aprotic solvents | |
| US2589290A (en) | Reaction of carbon monoxide and hydrazine and product thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091222 |