RU2296134C2 - Способ получения имидов алкенилянтарной кислоты - Google Patents
Способ получения имидов алкенилянтарной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2296134C2 RU2296134C2 RU2004137400/04A RU2004137400A RU2296134C2 RU 2296134 C2 RU2296134 C2 RU 2296134C2 RU 2004137400/04 A RU2004137400/04 A RU 2004137400/04A RU 2004137400 A RU2004137400 A RU 2004137400A RU 2296134 C2 RU2296134 C2 RU 2296134C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- maleic anhydride
- hours
- followed
- polyethylene polyamines
- Prior art date
Links
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims abstract description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 4
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 3
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 9
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical group CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150076749 C10L gene Proteins 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 2
- MARCAKLHFUYDJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-xylene;hydrate Chemical compound O.CC1=CC=CC=C1C MARCAKLHFUYDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-m-toluamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229960001673 diethyltoluamide Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920005652 polyisobutylene succinic anhydride Polymers 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения имидов алкенилянтарной кислоты путем алкилирования малеинового ангидрида полиальфаолефинами (с содержанием атомов углерода С10-30) молекулярной массой 750-1200 в присутствии инициатора сначала при 60-100°С в течение 1-1,5 часов, с последующим повышением температуры до 160-170°С в течение 3-4 часов и выдержкой при 175-180°С в течение 0,5 часов в мольном соотношении полиальфаолефин: малеиновый ангидрид =1:1-1,1, с последующей конденсацией алкилированного малеинового ангидрида смесью, содержащей полиэтиленполиамины при 50-110°С в течение 1-1,5 часов с последующим нагреванием при 135-145°С в течение 3,5-4 часов в мольном соотношении алкилированный малеиновый ангидрид: смесь (полиэтиленполиамин) =1:1-1,1 в среде масла или ароматических углеводородов. При этом процесс проводят с использованием в качестве полиэтиленполиаминов смеси триэтилентетрамина и тетраэтиленпентамина с содержанием 40-70% и 20-50 мас.% соответственно, в качестве инициатора перекиси третичного бутила или перекиси метилэтилкетона в количестве 1-2% от веса исходных продуктов полиальфаолефина и малеинового ангидрида, в качестве масла и ароматических углеводородов индустриального масла марки И-20А или И-40А, орто- или параксилола, или сольвентов (смеси ксилолов) соответственно. Технический результат - упрощение технологического процесса, повышение качества и выхода продукции. 3 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к области нефтехимического синтеза, в частности к способу получения имидов алкенилянтарной кислоты, и может быть использовано в качестве моющей и диспергирующей присадки в составе смазочных масел для уменьшения образования углеродистых отложений на деталях двигателей внутреннего сгорания.
Описан синтез сукцинимидных присадок взаимодействием алкенилянтарного ангидрида с аминами. Сукцинимиды получают в две стадии. На первой стадии малеиновый ангидрид реагирует при температуре 200-300°С с полиизобутиленом, образуя полиизобутиленянтарный ангидрид, который взаимодействует на второй стадии с полиамином (см. V. Kashmin || Chem.tech, 1990, 20, №4, с.242-247).
Недостатком процесса получения сукцинимида является проведение синтеза на первой стадии при высокой температуре (200-300°С) и в результате чего наблюдается ухудшение качества алкенилянтарного ангидрида за счет частичного его разложения и образования побочных продуктов.
Наиболее близким к заявленному по сущности является способ получения имидов алкенилянтарной кислоты взаимодействием алкенилзамещенной янтарной кислоты или ее ангидрида (≥90% алкильного заместителя, С10-30) со смесью аминов в мольном соотношении 1:0,8-1,5 при температуре 125-135°С в присутствии ароматического растворителя в течение 3,5 часов, после чего продукт фильтруют. На первой стадии алкилирование малеинового ангидрида проводят при 150-250°С в течение 15 часов. Для предотвращения помутнения добавляют до 10% (на алкенилсукцинимид) полигликольалкилфенолформальдегидную смолу. В качестве аминов используют смесь, содержащую 5-70% аминоэтилэтаноламина, 5-30% аминоэтилпиперазина, 0-25% триэтилентетрамина (ТЭТА), 0-20% гидроксиэтилпиперазина, 0-10% диэтилентриамина (ДЭТА), 10-15% олигомеров этих аминов (см. Пат. США №4863487, МКИ С10L 1/18, С10L 1/22; РЖХ 16П213П, 1990).
Недостатком известного способа является высокая температура 150-250°С на первой стадии и длительность процесса получения.
Задача изобретения - разработка эффективного способа получения имидов алкенилянтарной кислоты - присадок для моторных масел и упрощения технологического процесса.
Технический результат при использовании изобретения выражается в повышении производительности установки, интенсификации производства, упрощения технологического процесса и повышении качества продукции.
Вышеназванный результат получения имидов алкенилянтарной кислоты- присадок для смазочных масел достигается способом получения алкенилсукцинимидов путем алкилирования малеинового ангидрида олефинами (с содержанием атомов углерода С10-30) с последующим взаимодействием алкенилянтарного ангидрида со смесью, содержащей полиэтиленполиамины в присутствии растворителя, особенность которого заключается в том, что алкилирование малеинового ангидрида проводят полиальфаолефинами молекулярной массой 750-1200 в присутствии инициатора сначала при температуре 60-100°С в течение 1-1,5 часов, с последующим повышением температуры до 160-170°С в течение 3-4 часов и выдержкой при 175-180°С в течение 0,5 часа в мольном соотношении полиальфаолефин: малеиновый ангидрид =1:1-1,1, с последующей конденсацией алкилированного малеинового ангидрида смесью, содержащей полиэтиленполиамины при 50-110°С в течение 1-1,5 часов с последующим нагреванием при 135-145°С в течение 3,5-4 часов в мольном соотношении алкилированный малеиновый ангидрид: смесь (полиэтиленполиамин) =1:1-1,1 в среде масла или ароматических углеводородов. Кроме того, особенность состоит в том, что в качестве полиэтиленполиамина используют преимущественно смесь триэтилентетрамина и тетраэтиленпентамина с содержанием 40-70% и 20-50 мас.% соответственно, в качестве инициатора используют перекись третичного бутила или метилэтилкетона в количестве 1-2% от веса исходных продуктов полиальфаолефина и малеинового ангидрида и в качестве масла и ароматических углеводородов используют индустриальное масло марки И-20А или И-40А (ГОСТ №20799-88 с изм.1-5), орто- или пара-ксилолы, или сольвенты (смесь ксилолов) (ТУ 6-09-3825-88, ТУ 38-101-255-87) соответственно.
Сущность изобретения поясняется следующими примерами.
Пример 1. В реактор с перемешивающим устройством, термометром, холодильником и капельной воронкой загружают 75,0 г (0,1 моль) полиальфаолефина (ПАО), 9,8 г (1 моль) малеинового ангидрида (МА) и 0,8 г перекиси третичного бутила (1% от веса реагирующих веществ), мольное соотношение ПАО:МА=1:1. Реакционную смесь перемешивают при 60°С в течение 1,5 часов и поднимают температуру до 165-170°С в течение 3,5 часов, затем выдерживают при 175-180°С в течение 0,5 часа. Полученный алкенилянтарный ангидрид охлаждают до 60-70°С, разбавляют о-ксилолом в весовом соотношении 1:1 и фильтруют (от механических примесей и гомополимеров). Разбавленный продукт переводят в промежуточную емкость. В ректор загружают 16 г (0,1 моль) полиэтиленполиаминов (ПЭПА) следующего состава, мас.%: Н2О - 0,2; диэтилентриамин (ДЭТА) - 7,3; N-(β-аминоэтилпиперазин) (N-β-АЭП) - 3,5; ТЭТА - 50,8; ТЭПА - 20,4 и высших ПЭПА - 18,8 (средний молекулярный вес ПЭПА 160), 16 г о-ксилола, перемешивают при температуре 50°С в течение 1,5 ч. После чего в реактор к нагретому до 60°С раствору ПЭПА в о-ксилоле дозируют раствор алкенилянтарного ангидрида (ЯА) в о-ксилоле. Скорость реакции регулируется дозированной подачей (ЯА), в результате чего температура может повыситься до 90-100°С. Реакционную смесь выдерживают при 140-145°С в течение 4 часов. При этом отгоняется вода в виде азеотропа с о-ксилолом, выделившаяся в процессе конденсации ангидрида с ПЭПА. Затем к системе подключают вакуум и при 135°С и остаточном давлении 15-20 мм рт.ст. отгоняют оставшееся количество о-ксилола. Содержимое реактора охлаждают до 60-80°С и фильтруют. Получено 96,7 г (94,8%) сукцинимидов (смесь алкенилсукцинимидов).
Образование имида подтверждается образованием эквимольного количества воды и данными ИК-спектров. На первой стадии присутствие малеинового ангидрида не обнаружено.
Пример 2. В условиях примера 1 в реактор загружают 120,0 г (0,1 моль) полиальфаолефина (ПАО) с молекулярной массой 1200, 10,78 г (0,11 моль) МА и 2,6 г ПТДБ (2% от веса ПАО:МА), мольное соотношение ПАО:МА=1:1,1, перемешивают при 100°С в течение 1 часа, затем температуру поднимают до 165°С и перемешивают в течение 3 часов, после чего выдерживают при 175-180°С в течение 0,5 часа. Реакционную смесь охлаждают до 70°С и загружают 131 г растворителя (сольвента) и фильтруют. Для проведения реакции образования имида в ректор загружают 15,6 г (0,1 моль) ПЭПА следующего состава, мас.%: Н2О - 0,15; этилендиамин (ЭДА) - 0,2; ДЭТА - 4,6; N-P-АЭП - 3,4; ТЭТА - 70; ТЭПА - 20,55 и высших ПЭПА - 1,10 (средний молекулярный вес ПЭПА 156), добавляют 15,6 г сольвента. Реакционную смесь нагревают до 110°С и при этой температуре дозируют раствор алкенилянтарного ангидрида. Реакционную смесь перемешивают при 135-140°С в течение 3,5 часов и производят отгон воды с сольвентом, затем при 140°С и давлении 10-20 мм рт.ст. отгоняют до конца сольвент. Получено 133,7 г (92,5%) продукта.
Пример 3. В условиях примера 1 в реактор загружают 95,0 г (0,1 моль) ПАО с молекулярной массой 950, 10,78 г (0,11 моль) МА и 1,58 г ПТДБ (1,5% от веса исходных веществ). Мольное соотношение ПАО:МА=1:1,1. Реакционную смесь нагревают до 50°С в течение 1,5 часов, затем температуру поднимают до 170°С и перемешивают при этой температуре в течение 3,5 часов, и выдерживают еще при 180°С в течение 0,5 часа. Смесь охлаждают до 60°С и загружают 106 г масла И-40А, фильтруют и переводят в промежуточную емкость. В реактор загружают 16,4 г (0,1 моль) ПЭПА следующего состава, мас.%: Н2О - 0,1; этилендиамин (ЭДА) - 0,15; диэтилентриамин (ДЭТА) - 3,8; N-(β-аминоэтилпиперазина) (N-β-АЭП) - 2,8; ТЭТА - 50,2; ТЭПА - 30,0 и высших ПЭПА - 13,0 (средний молекулярный вес ПЭПА 164), 16,4 г масла И-40А. Реакционную смесь нагревают до 70°С и при этой температуре дозируют ЯА и выдерживают при 140-145°С в течение 4 часов, затем производят отгон воды при 130-135°С и давлении 15-20 мм рт.ст. Вода выделялась количественно. Получено 116,5 г (96,8%) продукта.
Пример 4. В условиях примера 1 в реактор загружают 80,0 г (0,1 моль) ПАО, 10,3 г (0,105 моль) МА и 0,9 г ПТДБ (1% от веса исходных веществ). Мольное соотношение ПАО:МА=1:1,05. Смесь нагревают до 75°С в течение 1 часа, затем температуру поднимают до 165°С и перемешивают в течение 3,5 часов, и выдерживают при 175°С в течение 0,5 часа. Содержимое реактора разбавляют маслом И-20А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят в промежуточную емкость. В ректор загружают 18,7 г (0,11 моль) ПЭПА, состава, мас.%: Н2O - 0,1; ЭДА - 0,1; ДЭТА - 2,8; (N-β-АЭП) - 1,5; ТЭТА - 40,2; ТЭПА - 50,1 и высших ПЭПА - 5,2 (средний молекулярный вес ПЭПА 170), 17,0 г масла И-20А, нагревают до 80°С и дозируют алкенилянтарный ангидрид, выдерживают при 130-135°С в течение 4 часов, производят отгон воды при 130-140°С и давлении 15-20 мм рт.ст. и выделяют расчетное количество воды. Получено 103,5 г (96,6%) продукта.
Пример 5. В условиях примера 1 в реактор загружают 80,0 г (0,1 моль) ПАО 11,76 г (0,12 моль) МА, мольное соотношение ПАО:МА=1:1,2 и 0,45 г ПТДБ (0,5% от веса реагирующих веществ). Реакционную смесь нагревают до 190°С в течение 5 часов, после чего смешивают при 60°С с п-ксилолом в весовом соотношении 1:1 и переводят в промежуточную емкость.
В реактор загружают 18,2 г (0,12 моль) ПЭПА, состава, мас.%: H2O - 0,4; ЭДА - 4,1; ДЭТА - 6,8; (N-β-АЭП) - 4,9; ТЭТА - 35,5; ТЭПА - 18,6 и высших ПЭПА - 29,7 (средний молекулярный вес ПЭПА 152), 15,2 г п-ксилола, раствор АЯ в п-ксилоле из первой стадии синтеза. Из-за экзотермической реакции температура повышается до 90-110°С. Реакционную смесь выдерживают при 160°С в течение 4 часов, затем производят отгон воды и п-ксилола при 125-135°С и давлении 15-20 мм рт.ст. Получено 88,9 г (82,4%) продукта. На первой стадии - содержание малеинового ангидрида 3,8%. Кроме того, во второй стадии получен некачественный продукт.
Пример 6. В условиях примера 1 и 5 из 80,0 г (0,1 моль) ПАО, 9,8 г (0,1 моль) МА, мольное соотношение ПАО:МА=1:1 и 1,9 г ПТДБ (2,2% от веса исходных соединений) при 180-185°С в течение 5 часов получен алкенилянтарный ангидрид, который был переведен в промежуточную емкость. МА - отсутствует. Затем в ректор загружают 18,2 г (0,12 моль) ПЭПА, состава, мас.%, описанного в примере 5, добавляют 18,2 г масла И-20А перемешивают при температуре 160-170°С в течение 5 часов, производят отгон воды при 125-140°С и давлении 15-20 мм рт.ст. Получено 88,4 г (83,3%) продукта.
Примеры 1-4 при условии выдерживания заявленных параметров процесса получения имидов алкенилянтарной кислоты подтверждают высокий выход 94,6-96,6% и соответствие результатов испытаний ТУ 38 101146-77 на сукцинимидные присадки.
Примеры 5-6 при условии отклонения от заявляемых параметров процесса получения имидов алкенилянтарной кислоты снижается выход и качество продукта (см. таблицу). Продукты по примерам 5-6 не соответствуют ТУ по показателям " массовая доля активного вещества", "массовая доля механических примесей", "температура вспышки", "массовая доля свободных полиаминов".
ИК спектры полученных алкенилсукцинимидов имеют полосы поглощения при 1720 см-1 и 1780 см-1, характерные для С=О группы в пятичленных имидах.
| Таблица | |||||||
| Физико-химические показатели алкенилсукцинимидов | |||||||
| Наименование показателей | Норма по ТУ 38 101146-77 | Результаты анализов на соответствие ТУ | |||||
| Пример 1 | Пример 2 | Пример 3 | Пример 4 | Пример 5 | Пример 6 | ||
| Аминное число, мг HCl на 1 г присадки, не менее | 20 | 30,5 | 25 | 42,6 | 38,9 | 22 | 26 |
| Кислотное число, мг КОН на 1 г присадки, не более | 4,0 | 1,3 | 1,4 | 1,6 | 2,2 | 3,8 | 3,6 |
| Массовая доля азота в присадке, %, не менее | 2,4 | 3,2 | 4,6 | 5,4 | 3,6 | 1,8 | 2,2 |
| Массовая доля механических примесей, %, не более | 0,06 | 0,03 | 0,06 | 0,05 | 0,04 | 0,08 | 0,09 |
| Массовая доля воды, % | 0,1 | 0,02 | 0,03 | 0,01 | 0,02 | 0,08 | 0,07 |
| Массовая доля активного вещества, %, не менее | 40 | 42,2 | 44,6 | 56,2 | 52 | 36,3 | 32,4 |
| Массовая доля свободных полиаминов, %, не более | 0,8 | 0,4 | 0,2 | 0,3 | 0,4 | 2,6 | 3,7 |
| Температура вспышки, определяемая в открытом тигле, °С, не менее | 160 | 160 | 170 | 190 | 175 | 156 | 152 |
Claims (4)
1. Способ получения имидов алкенилянтарной кислоты путем алкилирования малеинового ангидрида олефинами (с содержанием атомов углерода С10-30) с последующим взаимодействием алкенилянтарного ангидрида со смесью, содержащей полиэтиленполиамины в присутствии растворителя, отличающийся тем, что алкилирование малеинового ангидрида проводят полиальфаолефинами с молекулярной массой 750-1200 в присутствии инициатора сначала при 60-100°С в течение 1-1,5 ч, с последующим повышением температуры до 160-170°С в течение 3-4 ч и выдержкой при 175-180°С в течение 0,5 ч в мольном соотношении полиальфаолефин: малеиновый ангидрид =1:1-1,1, с последующей конденсацией алкилированного малеинового ангидрида смесью, содержащей полиэтиленполиамины при 50-110°С в течение 1-1,5 ч с последующим нагреванием при 135-145°С в течение 3,5-4 ч в мольном соотношении алкилированный малеиновый ангидрид:смесь (полиэтиленполиамин) =1:1-1,1 в среде масла или ароматических углеводородов.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве полиэтиленполиаминов используют преимущественно смесь триэтилентетрамина и тетраэтиленпентамина с содержанием 40-70% и 20-50 мас.% соответственно.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве инициатора используют перекись третичного бутила или перекись метилэтилкетона в количестве 1-2% от веса исходных продуктов полиальфаолефина и малеинового ангидрида.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве масла и ароматических углеводородов используют индустриальное масло марки И-20А или И-40А, орто- или пара-ксилолы, или сольвенты (смесь ксилолов) соответственно.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004137400/04A RU2296134C2 (ru) | 2004-12-21 | 2004-12-21 | Способ получения имидов алкенилянтарной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004137400/04A RU2296134C2 (ru) | 2004-12-21 | 2004-12-21 | Способ получения имидов алкенилянтарной кислоты |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004137400A RU2004137400A (ru) | 2006-06-10 |
| RU2296134C2 true RU2296134C2 (ru) | 2007-03-27 |
Family
ID=36712080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004137400/04A RU2296134C2 (ru) | 2004-12-21 | 2004-12-21 | Способ получения имидов алкенилянтарной кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2296134C2 (ru) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2451032C1 (ru) * | 2011-03-03 | 2012-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Компамин" | Способ получения полиэтиленсукцинимида |
| RU2502748C1 (ru) * | 2012-10-18 | 2013-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты |
| RU2502747C1 (ru) * | 2012-10-18 | 2013-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты (варианты) |
| RU2561279C1 (ru) * | 2014-09-19 | 2015-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное предприятие КВАЛИТЕТ" (ООО "НПП КВАЛИТЕТ") | Диспергатор парафинов, способ его получения и топливная композиция, его содержащая |
| RU2594563C2 (ru) * | 2014-06-20 | 2016-08-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук (ИОХ УНЦ РАН) | Способ получения алкенилсукцинимидов 1,2-дизамещенных имидазолина |
| RU2612962C1 (ru) * | 2016-02-24 | 2017-03-14 | Государственное унитарное предприятие "Институт нефтехимпереработки Республики Башкортостан" (ГУП "ИНХП РБ") | Способ получения полиолефинсукцинимида |
| RU2670453C1 (ru) * | 2017-11-07 | 2018-10-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4863487A (en) * | 1987-04-29 | 1989-09-05 | Nalco Chemical Company | Hydrocarbon fuel detergent |
| WO1990003359A1 (en) * | 1988-09-29 | 1990-04-05 | Chevron Research Company | Novel polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
| RU2042665C1 (ru) * | 1990-12-12 | 1995-08-27 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Производное алкенилсукцинимида как диспергирующая присадка к композиционным смазочным маслам, сукцинированный олигомер пропилена как промежуточный продукт для получения производного алкенилсукцинимида и смазочная композиция |
| WO2002092645A1 (de) * | 2001-05-15 | 2002-11-21 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von polyalkenylsuccinimidprodukten, neue polyalkenylsuccinimidprodukte mit verbesserten eigenschaften, zwischenprodukte und verwendungen |
-
2004
- 2004-12-21 RU RU2004137400/04A patent/RU2296134C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4863487A (en) * | 1987-04-29 | 1989-09-05 | Nalco Chemical Company | Hydrocarbon fuel detergent |
| WO1990003359A1 (en) * | 1988-09-29 | 1990-04-05 | Chevron Research Company | Novel polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
| RU2042665C1 (ru) * | 1990-12-12 | 1995-08-27 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Производное алкенилсукцинимида как диспергирующая присадка к композиционным смазочным маслам, сукцинированный олигомер пропилена как промежуточный продукт для получения производного алкенилсукцинимида и смазочная композиция |
| WO2002092645A1 (de) * | 2001-05-15 | 2002-11-21 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von polyalkenylsuccinimidprodukten, neue polyalkenylsuccinimidprodukte mit verbesserten eigenschaften, zwischenprodukte und verwendungen |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2451032C1 (ru) * | 2011-03-03 | 2012-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Компамин" | Способ получения полиэтиленсукцинимида |
| RU2502748C1 (ru) * | 2012-10-18 | 2013-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты |
| RU2502747C1 (ru) * | 2012-10-18 | 2013-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты (варианты) |
| RU2594563C2 (ru) * | 2014-06-20 | 2016-08-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук (ИОХ УНЦ РАН) | Способ получения алкенилсукцинимидов 1,2-дизамещенных имидазолина |
| RU2561279C1 (ru) * | 2014-09-19 | 2015-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное предприятие КВАЛИТЕТ" (ООО "НПП КВАЛИТЕТ") | Диспергатор парафинов, способ его получения и топливная композиция, его содержащая |
| RU2612962C1 (ru) * | 2016-02-24 | 2017-03-14 | Государственное унитарное предприятие "Институт нефтехимпереработки Республики Башкортостан" (ГУП "ИНХП РБ") | Способ получения полиолефинсукцинимида |
| RU2670453C1 (ru) * | 2017-11-07 | 2018-10-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2004137400A (ru) | 2006-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1424322B1 (en) | Low molecular weight branched alkenyl succinic acid derivatives prepared from low molecular weight polyisobutene and unsaturated acidic reagents | |
| CN1120852C (zh) | 由重质多胺衍生的润滑油分散剂 | |
| CA2245468A1 (en) | Low chlorine content compositions for use in lubricants and fuels | |
| RU2296134C2 (ru) | Способ получения имидов алкенилянтарной кислоты | |
| JP4856361B2 (ja) | ポリアルケニルコハク酸イミドの改良された製造方法 | |
| JPH11158117A (ja) | ヒドロキシ置換芳香族化合物およびグリオキシル酸反応物の縮合生成物を調製する方法 | |
| JP2025509990A (ja) | 組成物、方法及び使用 | |
| RU2594563C2 (ru) | Способ получения алкенилсукцинимидов 1,2-дизамещенных имидазолина | |
| RU2296771C2 (ru) | Способ получения алкенилсукцинимидов | |
| RU2670453C1 (ru) | Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов | |
| US4088588A (en) | Polyisobutylcarboxylic acid amides | |
| RU2296133C2 (ru) | Способ получения алкенилсукцинимидов | |
| US20180223017A1 (en) | Isomerization of polyisobutylene | |
| RU2670452C1 (ru) | Способ получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещённых имидазолина | |
| JP2001507063A (ja) | モノアミン及びその製造方法 | |
| RU2725885C1 (ru) | Способ получения алкенилфталамидо- и амидофталиденосукцинимидов на основе этилендиамина и триэтилентетрамина | |
| RU2502747C1 (ru) | Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты (варианты) | |
| US6984658B2 (en) | Oligo/polysuccinimides, process for producing thereof and their use | |
| RU2737716C1 (ru) | Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов на основе триэтилентетрамина | |
| RU2717958C2 (ru) | Способ получения алкенилфталдиамидосукцинимидов на основе диэтилентриамина | |
| RU2737713C1 (ru) | Способ получения алкенилфталдиамидосукцинимидов на основе ациклических диэтилентри- и триэтилентетраминов | |
| US4786425A (en) | Additive for lubricants and hydrocarbon fuels comprising reaction products of olefins, sulfur, hydrogen sulfide and polymeric succinimide compounds | |
| JPH0881518A (ja) | 官能化ヒドロカルビルポリマー | |
| RU2619588C1 (ru) | Способ получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины | |
| RU2203930C1 (ru) | Способ получения сукцинимидной присадки |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091222 |