RU2252220C1 - Способ комплексной переработки хвои, коры и отходов заготовки и переработки древесины лиственницы и способ выделения дигидрокверцетина - Google Patents
Способ комплексной переработки хвои, коры и отходов заготовки и переработки древесины лиственницы и способ выделения дигидрокверцетина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2252220C1 RU2252220C1 RU2004111864/15A RU2004111864A RU2252220C1 RU 2252220 C1 RU2252220 C1 RU 2252220C1 RU 2004111864/15 A RU2004111864/15 A RU 2004111864/15A RU 2004111864 A RU2004111864 A RU 2004111864A RU 2252220 C1 RU2252220 C1 RU 2252220C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- vacuum
- wood
- arabinogalactan
- temperature
- dihydroquercetin
- Prior art date
Links
- 239000002023 wood Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 241000218652 Larix Species 0.000 title claims abstract description 18
- 235000005590 Larix decidua Nutrition 0.000 title claims abstract description 18
- 239000002699 waste material Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 title abstract 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 229920000189 Arabinogalactan Polymers 0.000 claims abstract description 33
- 239000001904 Arabinogalactan Substances 0.000 claims abstract description 33
- 235000019312 arabinogalactan Nutrition 0.000 claims abstract description 33
- SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl)oxymethyl]-3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-6-methyloxane-3,5-diol Chemical compound OC1C(OC)C(O)COC1OCC1C(O)C(OC)C(O)C(OC2C(C(CO)OC(C)C2O)O)O1 SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 29
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 23
- XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N dihydroquercetin Natural products OC1=CC2OC(=C(O)C(=O)C2C(O)=C1)c1ccc(O)c(O)c1 XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229940093797 bioflavonoids Drugs 0.000 claims abstract description 21
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 20
- CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N (+)-taxifolin Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C(O)=C1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract description 16
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 22
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 20
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 17
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 7
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 7
- 239000012675 alcoholic extract Substances 0.000 claims description 6
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 6
- 238000005086 pumping Methods 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 5
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 claims description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 5
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000005445 natural material Substances 0.000 claims description 4
- -1 carboxylic acid ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 claims description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 3
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 3
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 3
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 claims description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 claims description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N rutin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 abstract 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 3
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 3
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 3
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 3
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 2
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 2
- HVPXFUWOXUHAFG-UHFFFAOYSA-N 50511-61-0 Chemical class NNNNNN HVPXFUWOXUHAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910021386 carbon form Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- ZKVJJVAZTBDPNW-UHFFFAOYSA-N ctk1d8407 Chemical class NNNNN ZKVJJVAZTBDPNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000002242 deionisation method Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 239000000385 dialysis solution Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002035 hexane extract Substances 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012994 industrial processing Methods 0.000 description 1
- 229930013686 lignan Natural products 0.000 description 1
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 description 1
- 150000005692 lignans Chemical class 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 238000004237 preparative chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000013138 pruning Methods 0.000 description 1
- 230000010349 pulsation Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 238000009491 slugging Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области комплексной переработки отходов древесины лиственницы с выделением нативных биофлавоноидов, древесных смол, масел, олигосахаридов и нерастворимого биополимера древесины, которые находят применение в органическом синтезе, в пищевой промышленности, технических отраслях, сельском хозяйстве, животноводстве, ветеринарии, медицине. Сущность способа состоит в переработке хвои, коры и отходов заготовки и переработки древесины лиственницы с выделением нативного дигидрокверцетина, содержащего в своем составе 98% основного вещества в составе других биофлавоноидов, порошкового арабиногалактана с содержанием основного вещества 98% и активного углеводно-лигнинового биополимера, путем деструкции исходного сырья и экстракции из него смесью углеводородного растворителя, этилового спирта и воды растворимых веществ с последующим разделением жидкой и твердой фаз и выделением из жидкой фазы природных древесных смол и масел и биофлавоноида - дигидрокверцетина, а из твердой фазы - олигосахарида арабиногалактана и углеводно-лигнинового биополимера древесины. Изобретение позволяет создать эффективный промышленный способ комплексной переработки отходов заготовки и переработки древесины лиственницы с получением с высоким выходом и высокой степенью чистоты ценных целевых продуктов. 2 с. и 4 з.п. ф-лы.
Description
Изобретения относятся к области комплексной переработки отходов древесины лиственницы с выделением нативных биофлавоноидов, древесных смол, масел, олигосахаридов и нерастворимого биополимера древесины.
Древесина является нативным природным биополимером, состоящим из нерастворимых в воде углеводов (целлюлоза, гемицеллюлоза) и лигнина, содержит растворимые пентазаны и гексазаны, крахмал, пектины, соли и другие компоненты, а также экстрактивные вещества - терпены, смоляные кислоты, ароматические соединения, растительные полифенолы, стерины, лигнаны, танниды, липиды, жирные кислоты, азотсодержащие соединения.
При комплексной переработке древесины лиственницы из нее получают:
- древесные смолы и масла, используемые при производстве скипидара, канифоли, органических кислот;
- биофлавоноиды: дигидрокверцетин, дигидрокемпферол, нарингенин, находящие применение в качестве антиоксидантов в органическом синтезе, в технике, сельском хозяйстве, производстве пищевых добавок; сырья в ветеринарии, фармацевтической промышленности;
- органические соединения - олигосахариды (арабиногалактан), используемые в качестве связующего при производстве таблеток, красок, эмульгатора, биологически активного вещества, в качестве клея;
- технические продукты - нативный нерастворимый биополимер древесины, содержащий лигнин и целлюлозу, используемый в качестве сырья для производства микроцеллюлозы, технической целлюлозы, компонента кормов крупного рогатого скота, сорбента, угольных материалов. (Холькин Ю.И. Технология гидролизных производств. М.: Лесная промышленность, 1989).
Существующие способы выделения биофлавоноидов из лиственницы с хорошим выходом и высокой степенью чистоты предполагают уже на стадии экстракции использование высоких температур – около 100°С (патент РФ 2114631, А 61 К 35/79, 1998 год), а используемая упрощенная технология выделения дигидрокверцетина высокой степени чистоты не предусматривает использование всей биомассы древесины - менее 20 мас.%, при реализации технологического процесса с утилизацией отходов, возвратом реагентов в цикл и автоматизацией процесса (Патент РФ 2180566, А 61 К 31/351, 2001 год), что создает определенные трудности технического и экономического характера при промышленном освоении переработки древесины лиственницы.
Известен способ комплексной переработки древесины лиственницы с выделением комплекса перечисленных выше целевых продуктов, в том числе биофлавоноидов (RU №2135510, кл. С 07 D 311/40, 1998), включающий экстракцию из измельченной древесины природных растворимых веществ несмешивающимися растворителями, включающими н-гексан и водный раствор этилового спирта, при 30-40° С с последующим разделением экстракционной массы на жидкую фазу и твердый шлам, причем жидкую фазу направляют на абсорбцию, осуществляемую при 5-20° С несмешивающимися растворителями, включающими насыщенный водный раствор водорастворимой соли, диэтиловый эфир и н-гексан. При этом из полученного н-гексанового раствора в качестве целевого продукта выделяют природные смолистые вещества вакуумной отгонкой н-гексана. Из спирто-эфирного раствора лиофильной сушкой выделяют биофлавоноиды с последующей их доочисткой препаративной хроматографией с получением целевых биофлавоноидов - дигидрокверцетина и дигидрокемферона. Из полученного экстракта насыщенного раствора водорастворимой соли отделяют дробной кристаллизацией водорастворимую соль, а оставшийся водный раствор полисахаридов после отделения водорастворимой соли подвергают сушке при 80-100° С. Выделенные полисахариды направляют на совместную с твердым шламом обработку фтористым водородом в жидкой углекислоте. Полученные продукты гидролиза путем инверсии переводят в моносахариды с последующим их выделением, а твердые продуты гидролиза, содержащие фторированный лигнин, направляют на стадию карбонизации с получением древесной формы углерода.
Данный способ переработки древесины лиственницы позволяет обеспечить коэффициент использования сырья до 85,2%.
Однако данный способ недостаточно эффективен из-за большой продолжительности процесса, в частности процессов экстракции и выделения нативных флавоноидов, сложности технологии, требующей большого расхода органических растворителей, а также из-за получения большого количества технологических отходов.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к предлагаемому способу является способ переработки древесины лиственницы с выделением комплекса целевых продуктов, в том числе нативных биофлавоноидов (RU №2165416, C 07 D 311/40, 2001). Процесс ведут в две стадии в условиях нахождения компонентов экстракционной массы в псевдоожиженном состоянии, причем на первой стадии в качестве растворителя используют эмульсию неполярного углеводорода алифатического ряда в воде и полученную экстракционную массу после первой стадии разделяют на твердую фазу и водно-углеводородный экстракт, который разделяют на углеводородный раствор природных смол и водный раствор олигосахаридов с последующим выделением природных смол и олигосахаридов (арабиногалактана), а полученную твердую фазу после промывки водой направляют на вторую стадию экстракции, при этом используют в качестве растворителя эмульсию низкокипящего эфира и водного этилового спирта в воде, полученную экстракционную массу со второй стадии разделяют на водно-спирто-эфирный экстракт и твердую фазу - в виде нативного углеродсодержащего полимера древесины, а абсорбцию водно-спирто-эфирного экстракта осуществляют низкокипящим эфиром с последующим выделением из полученных спирто-эфирной и водной фаз соответственно нативных биофлавоноидов дигидрокверцетина, дигидрокемпферола и нарингенина, и арабиногалактана, причем все стадии процесса переработки древесины ведут в атмосфере инертного газа. Перекристаллизацию биофлавоноидов ведут из воды.
Недостатками данного способа являются его недостаточная эффективность из-за использования значительных количеств реагентов, в частности растворителей и воды, сложности технологии их регенерации, больших энергетических затрат, приводящих к удорожанию продуктов переработки.
Техническим результатом изобретения является создание эффективного промышленного способа комплексной переработки хвои, коры и отходов заготовки и переработки древесины лиственницы с получением с высоким выходом и высокой степенью чистоты целевых продуктов - биофлавоноида дигидрокверцетина, олигосахарида арабиногалактана и углеводно-лигнинового полимера древесины, а также нативных смол и масел, позволяющего сократить продолжительность технологических циклов, уменьшить расход реагентов, упростить технологию их регенерации, а также уменьшить количество технологических отходов.
Технический результат достигается тем, что в способе комплексной переработки древесины лиственницы, осуществляемом в атмосфере инертного газа и с системой регенерации всех органических растворителей и воды (рецикл), включающем измельчение влажного исходного сырья, экстракцию из деструктированной древесины природных веществ неполярным углеводородным растворителем алифатического ряда при перемешивании и при повышенной температуре в условиях нахождения компонентов экстракционной массы в псевдоожиженном состоянии, разделение экстракционной массы на жидкий экстракт и твердую фазу, выделение из жидкого экстракта и твердой фазы целевых продуктов, согласно изобретению измельченное исходное сырье с влажностью, не превышающей 30%, подвергают обработке неполярным углеводородным растворителем алифатического ряда, например н-гексаном, или бензином с температурой кипения Ткип≤ 180° С при соотношении Т:Ж, равном 1:2,5-3, и температуре, не превышающей 38°С, после чего подвергают пятикратному, с интервалом в 1 минуту, импульсному гидроудару, разрушающему природную структуру твердого сырья со вскрытием фибриллярных полостей, содержащих смолы, масла и биофлавоноиды, достигаемому импульсным впрыском дегазированного углеводорода под давлением Р≥ 10-100 атм в течение τ 0,1-1 сек с помощью генератора импульсной нагрузки (оборудование, которое используется для осуществления гидроудара, описано, например, в патентах RU: №№2149751, 2167990, 2184027), после чего осуществляют процесс экстракции растворимых природных веществ эмульсией водно-органических растворителей путем прокачивания в течение 3-5 минут через S-эмульгатор (например, роторно-пульсационный аппарат РПА, ТУ 5131-001-43794424-99) экстракционной массы, состоящей из деструктированного исходного сырья и растворителей, образующих при этой процедуре эмульсию: углеводорода, количество которого определяется первой стадией процесса, включая стадию импульсного гидроудара, дополнительно введенного этилового спирта с содержанием воды от 0 до 40% при соотношении Т:ЖС2Н5OН=1:3,0-3,5, и воды, выделившейся из исходного обрабатываемого сырья, с последующим отделением из экстракционной массы жидкой фазы - водно-спиртово-углеводородного экстракта, который затем разделяют на углеводородный экстракт природных смол и масел с последующим их выделением и водно-спиртовый экстракт биофлавоноидов, который направляют на выделение индивидуального биофлавоноида - дигидрокверцетина, причем отделение жидкой фазы осуществляют путем откачивания ее основной массы через вакуумный заборник с последующим доотделением оставшейся жидкой фазы через другой вакуумный заборник с помощью вакуум-импульсного генератора (Ru №№2056602, 2163827) при остаточном давлении 1-20 мм рт.ст. и времени его достижения 0,8-1 сек, причем оба вакуумных заборника снабжены металлооксидными фильтрами, а процедуру вакуум-импульсного отбора жидкости повторяют не менее трех раз с интервалом в 1 минуту, полученную же твердую фазу направляют на стадию выделения арабиногалактана и углеводно-лигнинового биополимера, причем для выделения арабиногалактана твердую фазу обрабатывают деионизированной водой с температурой 94-98° С при Т:Ж=1:2,5-3,0 с последующим разделением горячей пульпы на твердую и жидкую фазы вышеприведенным способом с использованием вакуумных заборников и вакуум-импульсного генератора, затем выделенную жидкую фазу фильтруют при избыточном давлении в 2 атм через керамический или фторопластовый фильтр и упаривают до сиропообразного состояния, полученный водный сиропообразный концентрат арабиногалактана охлаждают до 0-4° С, добавляют насыщенный при этой температуре водный раствор NaCl в массовом соотношении соответственно 1:0,1-0,3, полученную смесь выливают в 94-98%-ный этиловый спирт, выпавший осадок арабиногалактана отделяют и вновь растворяют при 94-98° С в деионизированной воде, полученный раствор охлаждают и подвергают очистке в электродиализаторе на ультрафильтрационных мембранах “МИФИЛ”, затем разбавленный в результате диализа раствор вновь упаривают, добавляют насыщенный уже при комнатной температуре раствор NaCl (1:0,05 по весу). Повторное высаливание арабиногалактана осуществляют путем постепенного добавления его солевого раствора в этиловый спирт с концентрацией не менее 94%. Выпавший осадок арабиногалактана отфильтровывают и сушат. Получают товарный продукт, представляющий собой порошкообразный арабиногалактан с содержанием основного вещества не менее 96-98%.
Оставшуюся твердую фазу, представляющую собой нативный углеводно-лигниновый полимер древесины, промывают деионизированной водой с последующим отделением образовавшегося маточника арабиногалактана от твердой фазы описанным выше способом с использованием вакуумных заборников и вакуум-импульсного генератора, при этом из жидкой фазы извлекают дополнительное количество арабиногалактана, а полученный после вакуум-импульсного доотделения жидкой фазы твердый продукт представляет собой товарный продукт - активированный углеводно-лигниновый полимер древесины.
Технический результат достигается предлагаемым способом выделения нативного биофлавоноида - дигидрокверцетина, из водно-спиртового экстракта, полученного в результате осуществления способа комплексной переработки хвои, коры и отходов заготовки и переработки древесины лиственницы по п.1, который включает очистку раствора от сопутствующих примесей пропусканием его через сорбционную колонну, заполненную активированным углем БАУ-А (международный стандарт, березовый активированный уголь, крупный кусковой), вакуумную отгонку летучих растворителей при температуре не выше 38° С с получением концентрата дигидрокверцетина, с последующей его многоступенчатой очисткой от сопутствующих биофлавоноидов, включающей растворение концентрата в низкокипящем эфире, представляющим собой простой или сложный эфир карбоновых кислот с температурой кипения Ткип≤ 90° С, преимущественно диэтиловый эфир или метилтретбутиловый эфир; фильтрацию полученного раствора через керамический или фторопластовый фильтр с диаметром пор не более 0,2 мкм, смешение его с деионизированной водой с последующей вакуумной отгонкой эфира и кристаллизацию дигидрокверцетина из оставшегося после отгонки эфира водного раствора при температуре 0-(-10° С) с получением его кристаллогидрата с содержанием до 15% других биофлавоноидов. Из полученного кристаллогидрата готовят насыщенный при температуре не выше 38° С раствор в этиловом спирте (96%-ный - абсолютный), охлаждают его до температуры 18-20° С и фильтруют, отфильтрованный раствор разбавляют деионизированной водой не менее чем в 10 раз и охлаждают до температуры 0-(-10° С), выпавший осадок отделяют от маточника на керамическом или фторопластовом фильтре, промывают деионизированной водой и сушат в вакууме до постоянного веса. Полученный продукт, содержащий 92-94 маc.% дигидрокверцетина в составе других флавоноидов, повторно перекристаллизовывают из водного раствора, предварительно отфильтрованного на керамическом или фторопластовом фильтре с размером пор не более 0,2 мкм, при температуре, близкой к 0° С, осадок сушат до постоянного веса при температуре 25° С и остаточном давлении 0,1 атм, в результате получают товарный продукт - биофлавоноид дигидрокверцетин с содержанием основного вещества не менее 98-99 мас.%.
Технический результат достигается также тем, что в качестве этилового спирта преимущественно используют абсолютный этиловый спирт; а все органические растворители и вода, используемые в способе, участвуют в рецикле.
Пример 1.
1000 г (на сухой вес) отходов заготовки и переработки древесины сибирской (даурской) лиственницы, включающих хвою, кору, вершинники, обрезки, щепу от корневой части и пня, отходы от распиловки и т.д., с влажностью 30%, измельчают до линейных размеров 10,0х1,5х0,2 мм с насыпной плотностью d=0,3-0,35 т/куб.м и подают в блок экстракции объемом 0,1 куб.м, снабженный паровой рубашкой обогрева и мешалкой, и заливают 2000,0 г н-гексана, причем как загрузку реагентов, так и весь последующий технологический процесс ведут в атмосфере инертного газа, например азота. Реакционную массу в количестве 3300 г перемешивают в течение 3 минут при температуре 38° С. Затем с помощью генератора импульсной нагрузки осуществляют импульсный гидроудар путем впрыска дегазированного н-гексана под давлением 10 атм и периодом впрыска τ =0,8 сек. Операцию вакуум-импульсного впрыска н-гексана повторяют 5 раз с интервалом в 1 минуту. Затем в полученную реакционную массу вводят 3000 г 94,6%-ного этилового спирта и в течение 3 минут принудительно в атмосфере азота прокачивают через S-эмульгатор (роторно-пульсационный аппарат, РПА) ТУ 5131-001-43794424-99, в результате чего происходит основная экстракция растворимых природных соединений из древесного сырья водно-органической эмульсией, образовавшейся в реакционной среде в результате ее прокачивания через S-эмульгатор. Жидкую фазу из полученной экстракционной смеси через вакуумный заборник, снабженный металлооксидным фильтром, откачивают в блок разделения экстрактов, причем оставшуюся на древесине жидкую фазу (примерно 1/4 от исходной) откачивают через другой вакуумный заборник, также снабженный металлооксидным фильтром с диаметром пор d=0,05 мкм, в вакуум-импульсном режиме с помощью вакуум-импульсного генератора при остаточном давлении 18 мм рт.ст. и времени его достижения (и сброса) 0,9 сек. Последнюю процедуру осуществляют 3 раза. Давление до атмосферного в реакторе после откачивания всей жидкости восстанавливают с помощью подачи азота. В результате было отделено 5340 г жидкой фазы.
Отделенную жидкую фазу, представляющую собой эмульсию, подвергают сепарации с целью разделения н-гексанового экстракта древесных смол и масел и водно-спиртового экстракта биофлавоноидов.
Древесные смолы и масла в количестве 92,5 г из экстракта выделяют путем вакуумной отгонки н-гексана в ротационном испарителе.
Твердую фазу в количестве 954 г, содержащую 80 г оставшейся жидкой фазы от первой стадии, обрабатывают деионизированной водой с температурой 98° С в количестве 2500 г. Горячую пульпу в количестве 3454 г разделяют на твердую и жидкую фазы. Жидкую фазу откачивают вышеописанным способом с использованием вакуумных заборников и вакуум-импульсного генератора и фильтруют через керамический фильтр с диаметром пор 10 мкм под давлением в 2 атм. Отделенная жидкая фаза в количестве 2659,4 г представляет собой водный раствор арабиногалактана, которую и упаривают до получения водного сиропообразного концентрата арабиногалактана в количестве 350 г (350 мл). Сиропообразный концентрат охлаждают до температуры 4° С, добавляют 100 г насыщенного при этой температуре водного раствора NaCl и из полученного раствора осаждают арабиногалактан путем постепенного введения его солевого водного раствора в 600 мл 94,8%-ного этилового спирта, выпавший осадок отфильтровывают от маточника с получением 149,6 г сырца арабиногалактана. Полученный сырец растворяют при 94-96° С в 2500 мл деионизированной воды, полученный раствор подвергают электродиализу на ультрафильтрационных мембранах “МИФИЛ”, а далее полученный разбавленный в результате диализа раствор вновь упаривают, к полученному после упаривания концентрату добавляют насыщенный уже при комнатной температуре раствор NaCl (1:0,05 по весу) и охлаждают до температуры 4° С. Охлажденный солевой раствор арабиногалактана постепенно вводят в 94,6° С этиловый спирт, выпавший осадок арабиногалактана отфильтровывают и сушат. Получают товарный продукт, представляющий собой порошкообразный арабиногалактан с содержанием основного вещества 98%.
Оставшуюся после отделения жидкой фазы, содержащей арабиногалактан, твердую фазу, представляющую собой нативный углеводно-лигниновый полимер древесины в количестве 704,0 г, промывают деионизированной водой, образовавшийся маточник арабиногалактана вновь отделяют от твердой фазы описанным выше способом с использованием вакуумных заборников и вакуум-импульсного генератора, при этом из жидкой фазы извлекают дополнительное количество арабиногалактана. Полученный после вакуумно-импульсного доотделения жидкой фазы твердый продукт в количестве 567,0 г и с влажностью 5 мас.% представляет собой товарный продукт - активированный углеводно-лигниновый полимер древесины.
Пример 2.
Водно-спиртовый экстракт в количестве 3283,5 г, полученный на первой стадии комплексной переработки отходов заготовки и переработки древесины сибирской (даурской) лиственницы, включающих в свой состав хвою, кору, вершинники, обрезки, щепу от корневой части и пня, отходы от распиловки древесины лиственницы с содержанием биофлавоноидов в количестве 22,7 г направляют на процесс выделения индивидуального биофлавоноида - дигидрокверцетина, который заключается в следующем.
Водно-спиртовой экстракт биофлавоноидов пропускают через сорбционную колонну, заполненную активированным углем БАУ-А, для очистки от сопутствующих примесей, затем под вакуумом при температуре не выше 38° С отгоняют летучие растворители до получения сиропообразного концентрата в количестве 200 мл. Полученный концентрат смешивают с 200 мл метилтретбулового эфира. Полученную водно-эфирную смесь растворов биофлавоноидов пропускают через керамический фильтр с диаметром пор 0,05 мкм, смешивают с 1000 мл деионизированной воды, после чего под вакуумом отгоняют эфир, а из оставшегося водного раствора при температуре -10° С кристаллизуют биофлавоноиды в виде их кристаллогидрата, которые содержат ~85% дигидрокверцетина. Из полученного кристаллогидрата готовят насыщенный при температуре 38° С раствор в абсолютном этиловом спирте, охлаждают до 18° С, фильтруют через керамический фильтр с диаметром пор 0,05 мкм, разбавляют в 10 раз деионизированной водой и охлаждают до температуры -10° С, выпавший осадок отделяют от маточника на керамическом фильтре, промывают деионизированной водой, сушат в вакууме до постоянного веса. Полученный продукт, содержащий 94 мас.% дигидрокверцетина в составе других флавоноидов, повторно перекристалл изовывают из предварительно отфильтрованного на керамическом фильтре с размером пор 0,05 мкм водного раствора при температуре, близкой к 0° С. Осадок сушат до постоянного веса в вакууме при остаточном давлении 0,1 атм и температуре 25° С и получают товарный продукт - дигидрокверцетин в количестве 18,4 г с содержанием основного продукта 98% в составе других биофлавоноидов.
Claims (6)
1. Способ комплексной переработки отходов заготовки и переработки древесины лиственницы, осуществляемый в атмосфере инертного газа и включающий измельчение влажного исходного сырья, экстракцию из деструктированных отходов древесины природных веществ неполярным углеводородным растворителем алифатического ряда при повышенной температуре в условиях нахождения компонентов экстракционной массы в псевдоожиженном состоянии, разделение экстракционной массы на жидкий экстракт и твердую фазу, выделение из жидкого экстракта и твердой фазы целевых продуктов, отличающийся тем, что измельченное исходное сырье с влажностью, не превышающей 30%, подвергают обработке неполярным углеводородным растворителем алифатического ряда при соотношении Т:Ж, равным 1:2,5-3, и температуре, не превышающей 38° С, после чего подвергают пятикратному, с интервалом в 1 мин, импульсному гидроудару посредством импульсного впрыска дегазированного углеводородного растворителя алифатического ряда под давлением Р≥ 10-100 атм в течение τ =0,1-1 с, после чего осуществляют процесс экстракции растворимых природных веществ путем прокачивания в течение 3-5 мин через S-эмульгатор экстракционной массы, состоящей из деструктированного исходного сырья и растворителей: углеводорода, дополнительно введенного этилового спирта, с содержанием воды 0-40%, при соотношении Т:ЖС2Н5ОН=1:3,0-3,5, и воды, выделившейся из исходного обрабатываемого сырья, с последующим отделением из экстракционной массы жидкой фазы - водно-спиртово-углеводородного экстракта, которую затем разделяют на углеводородный экстракт природных древесных смол и масел, из которого смолы и масла выделяют путем вакуумной отгонки углеводорода в ротационном испарителе, и водно-спиртовой экстракт биофлавоноидов, который направляют на выделение дигидрокверцетина, причем отделение жидкой фазы осуществляют путем откачивания ее основной массы через вакуумный заборник с последующим доотделением оставшейся жидкой фазы через другой вакуумный заборник с помощью вакуум-импульсного генератора при остаточном давлении 1-20 мм рт.ст. и времени его достижения 0,8-1 с, причем оба вакуумных заборника снабжены металлооксидными фильтрами, а процедуру импульсно-вакуумного отбора жидкости повторяют не менее трех раз с интервалом в 1 мин, полученную же твердую фазу направляют на стадию выделения арабиногалактана и углеводно-лигнинового биополимера, причем для выделения арабиногалактана твердую фазу обрабатывают деионизированной водой с температурой 98° С при Т:Ж=1:2,5-3,0 с последующим разделением горячей пульпы на твердую и жидкую фазы с использованием вакуумных заборников и импульсно-вакуумного генератора, затем жидкую фазу фильтруют при избыточном давлении в 2 атм через керамический или фторопластовый фильтр и упаривают до сиропообразного состояния, полученный водный сиропообразный концентрат арабиногалактана охлаждают до 0-4° С, добавляют насыщенный при этой температуре водный раствор NaCl при массовом соотношении соответственно 1:0,1-0,3 и высаливают арабиногалактан в 94-98%-ный этиловый спирт, выпавший осадок арабиногалактана растворяют в деионизированной воде при 94-98° С, полученный раствор подвергают очистке в электродиализаторе, упариванию и вторичному высаливанию арабиногалактана из его солевого концентрата в этиловый спирт с концентрацией не менее 94%, оставшуюся же твердую фазу, представляющую собой нативный углеводно-лигниновый полимер древесины, промывают деионизированной водой, образовавшийся маточник арабиногалактана отделяют от твердой фазы с использованием вакуумных заборников и вакуум-импульсного генератора, при этом из жидкой фазы извлекают дополнительное количество арабиногалактана, а полученный после вакуум-импульсного доотделения жидкой фазы твердый продукт представляет собой товарный продукт - активированный углеводно-лигниновый полимер древесины.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве углеводородного растворителя алифатического ряда используют н-гексан или бензины с температурой кипения Ткип<180° С.
3. Способ выделения нативного дигидрокверцетина путем обработки водно-спиртового экстракта биофлавоноидов, полученного в результате комплексной переработки отходов заготовки и переработки древесины лиственницы по п.1, который включает очистку экстракта от сопутствующих растворимых примесей путем пропускания его через угольную сорбционную колонну, вакуумную отгонку летучих растворителей при температуре не выше 38° С, растворение образовавшегося концентрата в низкокипящем эфире, фильтрацию полученного раствора через керамический или фторопластовый фильтр с диаметром пор не более 0,2 мкм, смешение его с деионизированной водой и последующую вакуумную отгонку эфира, кристаллизацию дигидрокверцетина из полученного водного раствора при температуре 0-(-10° С) с получением его кристаллогидрата, из которого готовят насыщенный при температуре не выше 38° С раствор в этиловом спирте, с содержанием воды не более 4 мас.%, охлаждают до температуры 18-20° С и вновь фильтруют, разбавляют деионизированной водой не менее чем в 10 раз и кристаллизуют дигидрокверцетин при температуре 0-(-10° С), промывают его деионизированной водой и сушат в вакууме до постоянного веса, полученный дигидрокверцетин повторно перекристаллизовывают при температуре, близкой к 0° С, из его водного раствора, предварительно отфильтрованного на керамическом или фторопластовом фильтре с размером пор не более 0,2 мкм.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве низкокипящего эфира используют простые или сложные эфиры карбоновых кислот с температурой кипения Ткип≤ 90° С, преимущественно диэтиловый эфир или метилтретбутиловый эфир.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве этилового спирта преимущественно используют абсолютный этиловый спирт.
6. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве активированного угля используют активированный уголь марки БАУ-А - березовый активированный уголь, крупный кусковой.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004111864/15A RU2252220C1 (ru) | 2004-04-21 | 2004-04-21 | Способ комплексной переработки хвои, коры и отходов заготовки и переработки древесины лиственницы и способ выделения дигидрокверцетина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004111864/15A RU2252220C1 (ru) | 2004-04-21 | 2004-04-21 | Способ комплексной переработки хвои, коры и отходов заготовки и переработки древесины лиственницы и способ выделения дигидрокверцетина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2252220C1 true RU2252220C1 (ru) | 2005-05-20 |
Family
ID=35820565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004111864/15A RU2252220C1 (ru) | 2004-04-21 | 2004-04-21 | Способ комплексной переработки хвои, коры и отходов заготовки и переработки древесины лиственницы и способ выделения дигидрокверцетина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2252220C1 (ru) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2311954C2 (ru) * | 2006-01-10 | 2007-12-10 | Институт химии и химической технологии СО РАН (ИХХТ СО РАН) | Энтеросорбент и способ его получения |
| RU2346941C2 (ru) * | 2007-04-16 | 2009-02-20 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Элиор" | Способ выделения дигидрокверцетина из древесины лиственницы и установка для его осуществления |
| US20150141371A1 (en) * | 2012-04-10 | 2015-05-21 | Flavitpure, Inc. | Method of using nutritional compounds dihydroquercetin (taxifolin) and arabinogalactan in combination with dihydroquercetin (taxifolin) to reduce and control cardiometabolic risk factors associated with metabolic syndrome and hypercholesterolemia |
| RU2808633C1 (ru) * | 2023-02-01 | 2023-11-30 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") | Способ получения дигидрокверцетина, арабиногалактана, лиственничной смолы и эфирного масла из древесины лиственницы |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4950751A (en) * | 1989-06-02 | 1990-08-21 | The Nanci Corporation International | Method of isolating arabinogalactan from larch |
| RU2002756C1 (ru) * | 1991-03-25 | 1993-11-15 | Центральный научно-исследовательский и проектный институт лесохимической промышленности | Способ получени арабиногалактана |
| US5756098A (en) * | 1995-12-12 | 1998-05-26 | The University Of Montana | Methods for the extraction of phytochemicals from fibrous plants in the absence of solvent |
| RU2135510C1 (ru) * | 1998-12-21 | 1999-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "ПлУГ" | Способ переработки древесины лиственницы и установка для его осуществления |
| US5968517A (en) * | 1996-05-23 | 1999-10-19 | Duncan; Kelvin Winston | Process for extraction of proanthocyanidins from botanical material |
| RU2165416C1 (ru) * | 2000-05-11 | 2001-04-20 | Открытое акционерное общество "Инвестиционная компания социальной защиты и развития малочисленных народов Севера "Титул" | Способ переработки древесины лиственницы и способ выделения нативных биофлавоноидов, полученных в процессе переработки |
| RU2180566C1 (ru) * | 2001-01-18 | 2002-03-20 | Нифантьев Эдуард Евгеньевич | Способ выделения дигидрокверцетина |
| RU2184561C1 (ru) * | 2001-04-04 | 2002-07-10 | Региональная общественная организация Институт эколого-технологических проблем | Способ получения дигидрокверцетина |
| RU2201750C1 (ru) * | 2002-03-19 | 2003-04-10 | Закрытое акционерное общество "Медиауниверсал" | Способ получения флавоноидов |
| RU2206568C1 (ru) * | 2002-03-28 | 2003-06-20 | ЗАО "Дормашинвест" | Способ переработки древесины лиственницы с выделением дигидрокверцетина и устройство для его осуществления |
| RU2211836C1 (ru) * | 2002-04-24 | 2003-09-10 | Кочетов Анатолий Сергеевич | Способ переработки древесины лиственницы с выделением дигидрокверцетина и устройство для его осуществления |
-
2004
- 2004-04-21 RU RU2004111864/15A patent/RU2252220C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4950751A (en) * | 1989-06-02 | 1990-08-21 | The Nanci Corporation International | Method of isolating arabinogalactan from larch |
| RU2002756C1 (ru) * | 1991-03-25 | 1993-11-15 | Центральный научно-исследовательский и проектный институт лесохимической промышленности | Способ получени арабиногалактана |
| US5756098A (en) * | 1995-12-12 | 1998-05-26 | The University Of Montana | Methods for the extraction of phytochemicals from fibrous plants in the absence of solvent |
| US5968517A (en) * | 1996-05-23 | 1999-10-19 | Duncan; Kelvin Winston | Process for extraction of proanthocyanidins from botanical material |
| RU2135510C1 (ru) * | 1998-12-21 | 1999-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "ПлУГ" | Способ переработки древесины лиственницы и установка для его осуществления |
| RU2165416C1 (ru) * | 2000-05-11 | 2001-04-20 | Открытое акционерное общество "Инвестиционная компания социальной защиты и развития малочисленных народов Севера "Титул" | Способ переработки древесины лиственницы и способ выделения нативных биофлавоноидов, полученных в процессе переработки |
| RU2180566C1 (ru) * | 2001-01-18 | 2002-03-20 | Нифантьев Эдуард Евгеньевич | Способ выделения дигидрокверцетина |
| RU2184561C1 (ru) * | 2001-04-04 | 2002-07-10 | Региональная общественная организация Институт эколого-технологических проблем | Способ получения дигидрокверцетина |
| RU2201750C1 (ru) * | 2002-03-19 | 2003-04-10 | Закрытое акционерное общество "Медиауниверсал" | Способ получения флавоноидов |
| RU2206568C1 (ru) * | 2002-03-28 | 2003-06-20 | ЗАО "Дормашинвест" | Способ переработки древесины лиственницы с выделением дигидрокверцетина и устройство для его осуществления |
| RU2211836C1 (ru) * | 2002-04-24 | 2003-09-10 | Кочетов Анатолий Сергеевич | Способ переработки древесины лиственницы с выделением дигидрокверцетина и устройство для его осуществления |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2311954C2 (ru) * | 2006-01-10 | 2007-12-10 | Институт химии и химической технологии СО РАН (ИХХТ СО РАН) | Энтеросорбент и способ его получения |
| RU2346941C2 (ru) * | 2007-04-16 | 2009-02-20 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Элиор" | Способ выделения дигидрокверцетина из древесины лиственницы и установка для его осуществления |
| US20150141371A1 (en) * | 2012-04-10 | 2015-05-21 | Flavitpure, Inc. | Method of using nutritional compounds dihydroquercetin (taxifolin) and arabinogalactan in combination with dihydroquercetin (taxifolin) to reduce and control cardiometabolic risk factors associated with metabolic syndrome and hypercholesterolemia |
| RU2808633C1 (ru) * | 2023-02-01 | 2023-11-30 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") | Способ получения дигидрокверцетина, арабиногалактана, лиственничной смолы и эфирного масла из древесины лиственницы |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104673497B (zh) | 一种植物精油、多糖和黄酮的提取工艺 | |
| CN101701013A (zh) | 一种用水作溶剂从松树皮中提取原花青素的方法 | |
| RU2165416C1 (ru) | Способ переработки древесины лиственницы и способ выделения нативных биофлавоноидов, полученных в процессе переработки | |
| RU2330677C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
| CN106188181B (zh) | 一种从柚子皮中提取柚皮苷的方法 | |
| RU2252220C1 (ru) | Способ комплексной переработки хвои, коры и отходов заготовки и переработки древесины лиственницы и способ выделения дигидрокверцетина | |
| RU2043100C1 (ru) | Способ получения липидов из лечебных грязей | |
| JP5861413B2 (ja) | バイオマスからのフルフラールの連続製造方法 | |
| RU2211836C1 (ru) | Способ переработки древесины лиственницы с выделением дигидрокверцетина и устройство для его осуществления | |
| RU2270218C1 (ru) | Способ комплексной переработки отходов заготовки и переработки древесины лиственницы | |
| JPS61218590A (ja) | ２，６−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフエニル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタンの製造法 | |
| RU2229490C1 (ru) | Способ комплексной переработки древесины лиственницы, способ выделения биофлавоноидов и способ выделения арабиногалактана, полученных в процессе комплексной переработки | |
| EP3823952B1 (en) | Levulinic acid purification | |
| RU2361871C1 (ru) | Способ комплексной переработки древесины лиственницы | |
| RU2306318C2 (ru) | Способ химической переработки бересты | |
| CN104045624A (zh) | 一种高纯烟碱的制备方法 | |
| JP5846008B2 (ja) | バイオマスからの単糖類、オリゴ糖類及びフルフラール類の製造方法 | |
| RU2206568C1 (ru) | Способ переработки древесины лиственницы с выделением дигидрокверцетина и устройство для его осуществления | |
| CN107488413A (zh) | 一种石榴皮中栲胶的提取方法 | |
| RU2233858C1 (ru) | Способ комплексной переработки древесины лиственницы | |
| KR101502660B1 (ko) | 미역에서 후코산틴과 후코이단을 추출하는 방법 | |
| JP5835183B2 (ja) | バイオマスからのフルフラール類、単糖類及びオリゴ糖類の製造方法 | |
| RU2249026C1 (ru) | Способ комплексной переработки отходов лиственницы с выделением природных веществ в нативном виде | |
| RU2381031C1 (ru) | Способ получения биологически активных веществ из бересты | |
| EP3606932B1 (en) | Industrial-scale d-mannose extraction from d-mannose bisulfite adducts |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060422 |