[go: up one dir, main page]

RU2107688C1 - Method for production of inhibitor of deposits of mineral salts - Google Patents

Method for production of inhibitor of deposits of mineral salts Download PDF

Info

Publication number
RU2107688C1
RU2107688C1 SU3161557A RU2107688C1 RU 2107688 C1 RU2107688 C1 RU 2107688C1 SU 3161557 A SU3161557 A SU 3161557A RU 2107688 C1 RU2107688 C1 RU 2107688C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
inhibitor
phosphorus trichloride
hydrochloric acid
hydrolysis
phosphorous acid
Prior art date
Application number
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Ю.Д. Глинский
И.Л. Богатырев
С.Е. Колесников
В.Т. Шачнев
Л.Г. Лоскутов
В.Д. Нечепурной
А.А. Шаль
В.П. Клюев
В.В. Соколов
С.Б. Зотов
Original Assignee
Акционерное общество открытого типа - Научно-исследовательский центр "Химпром" с опытным заводом
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акционерное общество открытого типа - Научно-исследовательский центр "Химпром" с опытным заводом filed Critical Акционерное общество открытого типа - Научно-исследовательский центр "Химпром" с опытным заводом
Priority to SU3161557 priority Critical patent/RU2107688C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2107688C1 publication Critical patent/RU2107688C1/en

Links

Images

Landscapes

  • Removal Of Specific Substances (AREA)

Abstract

FIELD: chemical industry. SUBSTANCE: phosphorous trichloride is affected by hydrolysis which takes place by treatment with water or with 5-35 % hydrochloric acid. The process is carried out at 25-75 C in the medium of 75-95 % phosphoric acid, molar ratio of phosphorous trichloride and water being 1: (3-4) respectively. EFFECT: improved efficiency of the method. 3 tbl

Description

Изобретение относится к способу получения ингибитора отложения минеральных солей, который может быть использован в химической, металлургической и других отраслях промышленности. The invention relates to a method for producing an inhibitor of the deposition of mineral salts, which can be used in chemical, metallurgical and other industries.

Известны способы получения ингибиторов отложения минеральных солей аминометиленфосфонового типа взаимодействием формальдегида, производных аммиака и треххлористого фосфора. Known methods for producing inhibitors of the deposition of mineral salts of aminomethylene phosphonic type by the interaction of formaldehyde, derivatives of ammonia and phosphorus trichloride.

Недостатками известных способов являются технические трудности, связанные с отводом большого количества тепла от реакционной массы при взаимодействии компонентов, большое количество жидких отходов - соляной кислоты концентрацией 20-22%, загрязненной формальдегидом и фосфорсодержащими соединениями. The disadvantages of the known methods are technical difficulties associated with the removal of a large amount of heat from the reaction mass during the interaction of the components, a large amount of liquid waste - hydrochloric acid with a concentration of 20-22%, contaminated with formaldehyde and phosphorus-containing compounds.

Известен способ получения ингибиторов отложения минеральных солей взаимодействием формальдегида и соединений азота с фосфористой кислотой . A known method of producing inhibitors of the deposition of mineral salts by the interaction of formaldehyde and nitrogen compounds with phosphorous acid.

Недостатком данного способа является использование дефицитного сырья - полиаминов. The disadvantage of this method is the use of scarce raw materials - polyamines.

Наиболее близким к предлагаемому способу является способ получения ингибитора отложения минеральных солей, который заключается во взаимодействии фосфористой кислоты, формальдегида и хлорида аммония - отхода производства, причем фосфористую кислоту получают гидролизом треххлористого фосфора или кубового остатка производства диметилфосфита. Closest to the proposed method is a method of producing an inhibitor of the deposition of mineral salts, which consists in the interaction of phosphorous acid, formaldehyde and ammonium chloride - a waste product, and phosphorous acid is obtained by hydrolysis of phosphorus trichloride or VAT residue from the production of dimethyl phosphite.

Недостатками известного способа являются. The disadvantages of this method are.

длительность процесса гидролиза треххлористого фосфора, обусловленная экзотермическим тепловым эффектом как реакции гидролиза треххлористого фосфора, так и гидратации образующегося хлористого водорода избытком воды, присутствующей в реакционной смеси;
необходимость удаления соляной кислоты для получения фосфористой кислоты концентрацией 75-85%, используемой для синтеза ингибитора, что требует дополнительных энергетических затрат;
низкая концентрация соляной кислоты (20-22%), отгоняемой из реакционной массы, которая не находит сбыта.
the duration of the process of hydrolysis of phosphorus trichloride, due to the exothermic thermal effect of both the hydrolysis of phosphorus trichloride and hydration of the resulting hydrogen chloride with excess water present in the reaction mixture;
the need to remove hydrochloric acid to obtain phosphorous acid with a concentration of 75-85%, used for the synthesis of an inhibitor, which requires additional energy costs;
low concentration of hydrochloric acid (20-22%), distilled from the reaction mass, which is not marketed.

Следует отметить, что способы получения фосфористой кислоты гидролизом треххлористого фосфора, описанные в литературе, основаны на проведении процесса в органических растворителях, в водной среде или в паровой фазе. Эти способы имеют тот недостаток, что для получения фосфористой кислоты необходимо удалять большое количество растворителей, фосфористая кислота и выделяющийся хлористый водород загрязнены органическими растворителями и для их очистки необходимо применять специальные методы. It should be noted that the methods for producing phosphorous acid by hydrolysis of phosphorus trichloride described in the literature are based on carrying out the process in organic solvents, in an aqueous medium, or in a vapor phase. These methods have the disadvantage that in order to obtain phosphorous acid, it is necessary to remove a large amount of solvents, phosphorous acid and hydrogen chloride released are contaminated with organic solvents and special methods must be used to clean them.

Целью изобретения является сокращение продолжительности процесса, его упрощение и утилизация отходов производства. The aim of the invention is to reduce the duration of the process, its simplification and disposal of industrial waste.

Цель достигается проведением гидролиза треххлористого фосфора при получении ингибитора отложения минеральных солей в среде водной фосфорной кислоты концентрацией 75-95% при температуре 25-75% и использовании в качестве гидролизирующего агента воды или соляной кислоты концентрацией до 35%. The goal is achieved by carrying out the hydrolysis of phosphorus trichloride to obtain an inhibitor of the deposition of mineral salts in aqueous phosphoric acid at a concentration of 75-95% at a temperature of 25-75% and using water or hydrochloric acid with a concentration of up to 35% as a hydrolyzing agent.

Для осуществления процесса к 75-95%-ной фосфористой кислоте одновременно приливают треххлористый фосфор и воду или соляную кислоту при мольном соотношении PCl3:H2O = 1:(3-4) при 25-75oC. Затем к полученной реакционной массе добавляют формалин и хлористый аммоний, нагревают смесь до 100-105oC, выдерживают 2-3 ч и нейтрализуют едким натром до pH 5-7. Хлористый водород в количестве до 10%, содержащийся в фосфористой кислоте, является катализатором конденсации и предотвращает окисление фосфористой кислоты.To carry out the process, phosphorus trichloride and water or hydrochloric acid are simultaneously added to 75-95% phosphorous acid at a molar ratio of PCl 3 : H 2 O = 1: (3-4) at 25-75 o C. Then, to the resulting reaction mass formalin and ammonium chloride are added, the mixture is heated to 100-105 o C, incubated for 2-3 hours and neutralized with sodium hydroxide to a pH of 5-7. Hydrogen chloride in an amount of up to 10% contained in phosphorous acid is a condensation catalyst and prevents the oxidation of phosphorous acid.

В качестве формальдегидсодержащего сырья используют формалин (37%-ный водный раствор формальдегида), а в качестве аминосодержащего сырья - хлористый аммоний или хлористый аммоний-отход, образующийся в производстве полиэтиленполиамина (ТУ 6-05-211-1357-8). Для гидролиза треххлористого фосфора используют воду, соляную кислоту концентрацией до 35% или соляную кислоту-отход, образовавшуюся при очистке хлористого водорода и содержащую до 7% фосфористой кислоты. Formalin (37% aqueous formaldehyde solution) is used as formaldehyde-containing raw materials, and ammonium chloride or ammonium chloride-waste formed in the production of polyethylene polyamine (TU 6-05-211-1357-8) is used as an amine-containing raw material. For the hydrolysis of phosphorus trichloride, water, hydrochloric acid with a concentration of up to 35% or hydrochloric acid waste formed during the purification of hydrogen chloride and containing up to 7% phosphorous acid are used.

Пример 1. В колбу, снабженную перемешивающим устройством, термометром и обратным холодильником, загружают 50 г 75%-ной фосфористой кислоты. При перемешивании в колбу приливают за 3 ч 412 г (3 моль) треххлористого фосфора и 162 г (9 моль) воды. Температура реакционной массы во время прилива компонентов 25-35oC. По окончании прилива треххлористого фосфора и воды к реакционной массе, содержащей 83% фосфористой кислоты и 10% хлористого водорода, добавляют 278 г (3,45 моль) формалина и 62,0 г (1,15 моль) хлористого аммония. Смесь выдерживают 3 ч при 100-105oC и получают 675 г продукта, содержащего 51,2% нитролотриметилфосфоновой кислоты. Выход 99,5%. После нейтрализации реакционной массы 42%-ным раствором едкого натра до pH 6 получают 1325 г 31%-ного раствора натриевой соды ингибитора. Выход 97,1%.Example 1. In a flask equipped with a stirrer, thermometer and reflux condenser, load 50 g of 75% phosphorous acid. With stirring, 412 g (3 mol) of phosphorus trichloride and 162 g (9 mol) of water are added to the flask over 3 hours. The temperature of the reaction mass during a tide of components 25-35 o C. At the end of the tide of phosphorus trichloride and water to the reaction mass containing 83% phosphorous acid and 10% hydrogen chloride, add 278 g (3.45 mol) of formalin and 62.0 g (1.15 mol) of ammonium chloride. The mixture was incubated for 3 hours at 100-105 o C and receive 675 g of a product containing 51.2% nitrolotrimethylphosphonic acid. Yield 99.5%. After neutralizing the reaction mass with a 42% sodium hydroxide solution to pH 6, 1325 g of a 31% sodium soda solution of the inhibitor are obtained. Yield 97.1%.

Хлористый водород, выделяющийся при реакции гидролиза, загрязнен парами треххлористого фосфора в результате уноса. Для очистки хлористый водород пропускают через склянку, заполненную соляной кислотой, где происходит поглощение унесенного треххлористого фосфора, а очищенный хлористый водород используют для получения соляной кислоты. Hydrogen chloride released during the hydrolysis reaction is contaminated with vapors of phosphorus trichloride as a result of entrainment. For purification, hydrogen chloride is passed through a flask filled with hydrochloric acid, where the entrained phosphorus trichloride is absorbed, and purified hydrogen chloride is used to produce hydrochloric acid.

Пример 2. Опыт проводят, как описано в примере 1, с той разницей, что температура реакционной массы при гидролизе треххлористого фосфора 50-55oC. В конечном итоге получают 1307 г водного раствора натриевой соли ингибитора концентрацией 31,1%. Выход 96,1%.Example 2. The experiment is carried out as described in example 1, with the difference that the temperature of the reaction mass during the hydrolysis of phosphorus trichloride is 50-55 o C. In the end, get 1307 g of an aqueous solution of sodium salt of the inhibitor concentration of 31.1%. Yield 96.1%.

Пример 3. В колбу, снабженную перемешивающим устройством, термометром и обратным холодильником, загружают 75 г 95%-ной фосфористой кислоты и при перемешивании приливают за 3 ч 700 г (5,0 моль) треххлористого фосфора и 365 г(20,0 моль) воды. Температура процесса 70-75oC. К полученной реакционной массе, содержащей 85% фосфористой кислоты и 9% хлористого водорода, добавляют 470 г 37%-ного формалина и 110 г хлористого аммония. Смесь выдерживают 2 ч при 105oC, нейтрализуют 43%-ным раствором едкого натра до pH 6. Получают 2200 г 31,5%-ного раствора натриевой соли ингибитора. Выход 98,2%.Example 3. In a flask equipped with a stirrer, thermometer and reflux condenser, 75 g of 95% phosphoric acid are charged and 700 g (5.0 mol) of phosphorus trichloride and 365 g (20.0 mol) are added in 3 hours with stirring. water. The temperature of the process is 70-75 o C. To the resulting reaction mass containing 85% phosphorous acid and 9% hydrogen chloride, 470 g of 37% formalin and 110 g of ammonium chloride are added. The mixture was incubated for 2 hours at 105 ° C., neutralized with a 43% sodium hydroxide solution to pH 6. 2200 g of a 31.5% solution of the sodium salt of the inhibitor were obtained. Yield 98.2%.

Пример 4. В реактор, снабженный перемешивающим устройством, термометром и обратным холодильником, загружают 80%-ную фосфористую кислоту и при перемешивании при температуре 30-40oC приливают 700 г треххлористого фосфора и 300 г воды. Выделяющийся хлористый водород проходит систему очистки, как описано в примере 1. К полученной реакционной массе, содержащей 82% фосфористой кислоты и 6% хлористого водорода, добавляют 490 г 37%-ного формалина и 153 г хлористого аммония, перемешивают 2 ч при 103-105oC, нейтрализуют 43%-ным едким натром до pH 5 и получают 2290 г 31,4%-ного ингибитора. Выход 98,3%.Example 4. In a reactor equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 80% phosphoric acid is charged and 700 g of phosphorus trichloride and 300 g of water are added while stirring at a temperature of 30-40 ° C. The evolved hydrogen chloride undergoes a purification system as described in Example 1. To the resulting reaction mixture containing 82% phosphoric acid and 6% hydrogen chloride, 490 g of 37% formalin and 153 g of ammonium chloride are added, stirred for 2 hours at 103-105 o C, neutralized with 43% sodium hydroxide to a pH of 5 and get 2290 g of a 31.4% inhibitor. Yield 98.3%.

Пример 5. В реактор, как описано в примере 1, загружают 70 г 90%-ной фосфористой кислоты и при перемешивании приливают за 2 ч 300 г (2,18 моль) треххлористого фосфора и 120 г (6,66 моль) воды. Температура процесса 65-75oC. К полученной реакционной массе, содержащей 94% фосфористой кислоты и 4% хлористого водорода, добавляют 235 г 37%-ного формалина и 53 г хлористого аммония, смесь выдерживают 2 ч при 105oC и нейтрализуют едким натром до pH 7, получают 1170 г ингибитора, концентрацией 29%. Выход 96,9%.Example 5. In the reactor, as described in example 1, 70 g of 90% phosphorous acid was charged and 300 g (2.18 mol) of phosphorus trichloride and 120 g (6.66 mol) of water were added over 2 hours with stirring. The temperature of the process is 65-75 o C. To the resulting reaction mass containing 94% phosphorous acid and 4% hydrogen chloride, 235 g of 37% formalin and 53 g of ammonium chloride are added, the mixture is kept for 2 hours at 105 o C and neutralized with sodium hydroxide to pH 7, get 1170 g of the inhibitor, a concentration of 29%. Yield 96.9%.

Пример 6. В реактор, как описано в примере 1, загружают 150 г 75%-ной фосфористой кислоты и приливают за 3 ч 412 г треххлористого фосфора и 205 г 20%-ной соляной кислоты. Температура процесса 25-35oC. Хлористый водород, выделяющийся при реакции, поступает в промывную склянку, заполненную концентрированной соляной кислотой (1,175 г/см3), где происходит поглощение треххлористого фосфора, унесенного из реакционной смеси. Очищенный хлористый водород поглощают водой и получают соляную кислоту концентрацией 35-36%.Example 6. In the reactor, as described in example 1, load 150 g of 75% phosphorous acid and pour in 3 h 412 g of phosphorus trichloride and 205 g of 20% hydrochloric acid. The temperature of the process is 25-35 o C. Hydrogen chloride released during the reaction enters a wash bottle filled with concentrated hydrochloric acid (1.175 g / cm 3 ), where phosphorus trichloride taken up from the reaction mixture is absorbed. The purified hydrogen chloride is absorbed by water and hydrochloric acid with a concentration of 35-36% is obtained.

После прилива треххлористого фосфора и соляной кислоты к полученной реакционной массе, содержащей 94% фосфористой кислоты и 7% хлористого водорода, добавляют 235 г и 37%-ного формалина и 53 г хлористого аммония. Смесь выдерживают 3 ч при 100-105oC и после нейтрализации 42%-ным раствором едкого натра до pH 5 получают 1020 г 34%-ного раствора натриевой соли ингибитора. Выход 98,3%.After a rush of phosphorus trichloride and hydrochloric acid, 235 g and 37% formalin and 53 g of ammonium chloride are added to the resulting reaction mass containing 94% phosphorous acid and 7% hydrogen chloride. The mixture was incubated for 3 hours at 100-105 ° C. and after neutralization with a 42% sodium hydroxide solution to pH 5, 1020 g of a 34% sodium salt solution of the inhibitor were obtained. Yield 98.3%.

В табл. 1 приведены данные по получению ингибитора с использованием в качестве гидролизующего агента соляной кислоты различной концентрации и соляной кислоты, образовавшейся при очистке хлористого водорода. In the table. 1 shows data on the preparation of an inhibitor using hydrochloric acid as a hydrolyzing agent of various concentrations and hydrochloric acid formed during the purification of hydrogen chloride.

В табл. 2 приведены данные по продолжительности стадий синтеза процесса получения ингибитора по прототипу и по предлагаемому способу. In the table. 2 shows data on the duration of the stages of the synthesis of the process of obtaining an inhibitor according to the prototype and the proposed method.

Таким образом, приведенные выше примеры показывают следующие преимущества предлагаемого способа:
сокращение продолжительности процесса за счет исключения стадии отпарки соляной кислоты, так как образующаяся фосфористая кислота имеет концентрацию 82-94% и без дополнительного концентрирования используется для получения ингибитора;
исключение энергетических затрат на охлаждение реакционной массы при гидролизе, так как экзотермического теплового эффекта гидролиза не наблюдается и для поддержания необходимой температуры подвода или отвода тепла не требуется;
исключение энергетических затрат на отпарку соляной кислоты;
интенсифицирование процесса гидролиза за счет снятия температурных ограничений (не выше 40oC в прототипе);
утилизация отхода производства - соляной кислоты, используемой для очистки хлористого водорода от паров треххлористого фосфора, уносимых из реакционной зоны;
получение хлористого водорода, который можно использовать для получения концентрированной соляной кислоты, соответствующей ТУ 6-01-193-80.
Thus, the above examples show the following advantages of the proposed method:
reducing the duration of the process by eliminating the stage of stripping of hydrochloric acid, since the resulting phosphorous acid has a concentration of 82-94% and is used to obtain an inhibitor without additional concentration;
the exclusion of energy costs for cooling the reaction mass during hydrolysis, since the exothermic thermal effect of hydrolysis is not observed and is not required to maintain the required temperature for supplying or removing heat;
exclusion of energy costs for stripping hydrochloric acid;
the intensification of the hydrolysis process by removing temperature restrictions (not higher than 40 o C in the prototype);
disposal of production waste - hydrochloric acid, used to purify hydrogen chloride from vapors of phosphorus trichloride carried away from the reaction zone;
obtaining hydrogen chloride, which can be used to obtain concentrated hydrochloric acid, corresponding to TU 6-01-193-80.

Концентрацию ингибитора в полученных растворах определяли титрованием сульфатом меди в присутствии индикатора-мурексида. The inhibitor concentration in the resulting solutions was determined by titration with copper sulfate in the presence of indicator murexide.

Эффективность ингибиторов, полученных с использованием хлористого аммония - отхода производства полиэтиленполиаминов (ТУ 6-05-211-1357-84), по отношению солям кальция приведена в табл.3. The effectiveness of inhibitors obtained using ammonium chloride, a waste product of the production of polyethylene polyamines (TU 6-05-211-1357-84), in relation to calcium salts is given in table 3.

Как видно из табл. 2, эффективность ингибиторов, полученных по предлагаемому способу, не уступает эффективности ингибитора, полученного в прототипе. Выход ингибиторов составляет 96-100%, выход ингибитора в прототипе 93-99%. As can be seen from the table. 2, the effectiveness of the inhibitors obtained by the proposed method is not inferior to the effectiveness of the inhibitor obtained in the prototype. The yield of inhibitors is 96-100%, the output of the inhibitor in the prototype 93-99%.

Claims (1)

Способ получения ингибитора отложений минеральных солей путем гидролиза треххлористого фосфора и взаимодействием полученной фосфористой кислоты с формальдегидом и хлоридом аммония, отличающийся тем, что, с целью упрощения способа и сокращения времени его проведения, гидролиз треххлористого фосфора проводят обработкой его водой или 5 - 35%-ной соляной кислотой в среде 75 - 95%-ной фосфористой кислоты при 25 - 75oС при мольном соотношении треххлористого фосфора и воды, равном 1 : 3 - 4.A method of producing an inhibitor of deposits of mineral salts by hydrolysis of phosphorus trichloride and the interaction of the obtained phosphorous acid with formaldehyde and ammonium chloride, characterized in that, in order to simplify the method and reduce its time, the hydrolysis of phosphorus trichloride is carried out by treating it with water or 5 - 35% hydrochloric acid in an environment of 75 - 95% phosphorous acid at 25 - 75 o With a molar ratio of phosphorus trichloride and water equal to 1: 3 - 4.
SU3161557 1987-01-26 1987-01-26 Method for production of inhibitor of deposits of mineral salts RU2107688C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU3161557 RU2107688C1 (en) 1987-01-26 1987-01-26 Method for production of inhibitor of deposits of mineral salts

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU3161557 RU2107688C1 (en) 1987-01-26 1987-01-26 Method for production of inhibitor of deposits of mineral salts

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2107688C1 true RU2107688C1 (en) 1998-03-27

Family

ID=20928704

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU3161557 RU2107688C1 (en) 1987-01-26 1987-01-26 Method for production of inhibitor of deposits of mineral salts

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2107688C1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2168514C1 (en) * 2000-06-06 2001-06-10 Открытое акционерное общество "Свердловэнерго" Method of preparing inhibitor of mineral salt deposits
RU2175656C2 (en) * 2000-01-27 2001-11-10 Открытое акционерное общество "Химпром" Method of preparing solid trisodium salt of nitrilotrimethyl phosphonic acid

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР N 992519, кл. C 07 F 9/38. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2175656C2 (en) * 2000-01-27 2001-11-10 Открытое акционерное общество "Химпром" Method of preparing solid trisodium salt of nitrilotrimethyl phosphonic acid
RU2168514C1 (en) * 2000-06-06 2001-06-10 Открытое акционерное общество "Свердловэнерго" Method of preparing inhibitor of mineral salt deposits

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2435450A1 (en) Method for the manufacture of amino alkylene phosphonic acids
US4079006A (en) Methods of scale inhibition
JP2008526900A (en) Method for producing aminopolyalkylenephosphonic acid compound
CN102897970B (en) Method for treating N-(n-butyl) thiophosphorictriamide (NBPT) waste mother liquors
RU2107688C1 (en) Method for production of inhibitor of deposits of mineral salts
US3408157A (en) Process for recovery of ammonium salts from process waste streams and disposal thereof
ES2522065T3 (en) Manufacturing procedure of phosphonoalkyl iminodiacetic acids
UA45971C2 (en) METHOD OF EXTRACTION OF WASTE METANSULPHONIC ACID AND PHOSPHORIC ACID (OPTIONS) AND THEIR DRY MIXTURE
KR950001631B1 (en) How to prepare glycine
US5872293A (en) Separating ammonium chloride from N-hydrocarbylphosphoric triamide or N-hydrocarbylthiophosphoric triamide
UA45972C2 (en) METHOD OF EXTRACTION OF PHOSPHORUS-CONTAINING WASTE AND SUBSTITUTED MIXTURE OF SALTS CONTAINING CALCIUM AND PHOSPHORUS
US4239695A (en) Method of preparing phosphonates from nitriles
RU2011150203A (en) METHOD FOR PRODUCING PHOSPHONALKYLIMINODIACETIC ACIDS
EP0102935B1 (en) Process for producing nitrilotriacetonitrile
RU2133751C1 (en) Method of preparing inhibitor of mineral salt deposits
JPS5992908A (en) Purification of sodium hypophosphite
RU2056428C1 (en) Method of producing nitrilotrimethylphosphonic acid trisodium salt
RU2831652C1 (en) Method of producing amino trimethylene phosphonic acid
RU2168514C1 (en) Method of preparing inhibitor of mineral salt deposits
TW202031637A (en) An improved process and plant for the production of oximes
SU1279965A1 (en) Method of producing calcium bromide
RU2179152C2 (en) Phosphorous acid (variants)
JP3925313B2 (en) Method for producing ammonium magnesium phosphate monohydrate
SU446511A1 (en) Chlorophos cleaning method
RU2206558C1 (en) Chloroform production process