RU2193579C2 - Стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков (варианты) - Google Patents
Стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков (варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2193579C2 RU2193579C2 RU2001104253A RU2001104253A RU2193579C2 RU 2193579 C2 RU2193579 C2 RU 2193579C2 RU 2001104253 A RU2001104253 A RU 2001104253A RU 2001104253 A RU2001104253 A RU 2001104253A RU 2193579 C2 RU2193579 C2 RU 2193579C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- ethoxy
- butylphenols
- butylphenol
- trimethyl
- Prior art date
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 49
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 107
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 67
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims abstract description 34
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims abstract description 33
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 15
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- FSBLFAZODHUWJO-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-2,4-dimethylquinoline Chemical compound N1=C(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 FSBLFAZODHUWJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- PFEFOYRSMXVNEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tritert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 PFEFOYRSMXVNEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 6
- DPMBWSXMXDALLT-UHFFFAOYSA-N 1-(6-ethoxy-2,2,4-trimethylquinolin-1-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DPMBWSXMXDALLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 30
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 claims description 20
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- -1 6-ethoxysubstituted quinolines Chemical class 0.000 abstract description 9
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218688 Podocarpaceae Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- UEZWYKZHXASYJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylthiophthalimide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1SC1CCCCC1 UEZWYKZHXASYJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000010734 process oil Substances 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003878 thermal aging Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к стабилизаторам для резин на основе ненасыщенных каучуков и может быть использовано в резиновой и шинной промышленности. Стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков, содержащий продукты взаимодействия смеси бутилфенолов состава, мас.%: 2,6-ди-трет-бутилфенол 0,5-2,0; 2,4-ди-трет-бутилфенол 22-75; 2,4,6-три-третбутилфенол 14-61; моно-, дизамещенные бутилфенолы 10,5-15,0 с гексаметилентетрамином при соотношении 100 : 4 - 6 мас.ч. соответственно, содержит смесь 6-этоксизамещенных хинолинов состава, мас.%: 6-этокси-2,24-триметил-1,2-дигидрохинолин 5-20, 6 этокси-2,4-диметилхинолин 15-20; N-ацетил-6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин 50-55; смола на основе 6-этоксизамещенных хинолинов 5-30 при следующем соотношении компонентов, мас.%: продукты взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином 50-70, указанная смесь, 6-этоксизамещенных хинолинов 30-50 или стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков, дополнительно содержащий полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина при следующем соотношении компонентов, мас.%: полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина 5-25, продукты взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином 50-70, указанная смесь 6-этоксизамещенных хинолинов 15-35. Заявляемые стабилизаторы увеличивают стойкость к подвулканизации резиновых смесей, снижают их вязкость и повышают пластичность. 2 с.п.ф-лы, 4 табл.
Description
Изобретение относится к стабилизаторам для резин на основе ненасыщенных каучуков и может быть использовано в резиновой и шинной промышленности.
Наиболее близким по технической сущности является стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков, содержащий полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина и продукты взаимодействия смеси бутилфенолов в соотношении, мас.%:
2,6-Ди-трет-бутилфенол - 0,5-2,0
2,4-Ди-трет-бутилфенол - 22-75
2,4,6-Три-трет-бутилфенол - 14-61
Моно-, дизамещенные бутилфенолы - 10,5-15,0
с гексаметилентетрамином в соотношении, мас.%: 100:(2,0-8,5) соответственно, при этом компоненты стабилизатора взяты в следующем соотношении, мас. %:
Полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина - 30-70
Продукты взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином - 30-70,
см. Патент RU 2161630, МПК 7 С 08 К 5/13// (С 08 К 5/13, C 08 L 9/00), 2001.
2,6-Ди-трет-бутилфенол - 0,5-2,0
2,4-Ди-трет-бутилфенол - 22-75
2,4,6-Три-трет-бутилфенол - 14-61
Моно-, дизамещенные бутилфенолы - 10,5-15,0
с гексаметилентетрамином в соотношении, мас.%: 100:(2,0-8,5) соответственно, при этом компоненты стабилизатора взяты в следующем соотношении, мас. %:
Полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина - 30-70
Продукты взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином - 30-70,
см. Патент RU 2161630, МПК 7 С 08 К 5/13// (С 08 К 5/13, C 08 L 9/00), 2001.
Недостатками известного стабилизатора для резин на основе ненасыщенных каучуков являются то, что резиновые смеси с его использованием обладают пониженной стойкостью к подвулканизации (скорчинг), повышенной вязкостью и недостаточной пластичностью.
Задачей изобретения является расширение арсенала эффективных стабилизаторов для резин на основе ненасыщенных каучуков.
Техническая задача решается тем, что стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков, содержащий продукты взаимодействия смеси бутилфенолов состава, мас.%:
2,6-Ди-трет-бутилфенол - 0,5-2,0
2,4-Ди-трет-бутилфенол - 22-75
2,4,6-Три-трет-бутилфенол - 14-61
Моно-, дизамещенные бутилфенолы - 10,5-15,0
с гексаметилентетрамином при соотношении, мас.ч.: 100:(4-6) соответственно, дополнительно содержит смесь 6-этоксизамещенных хинолинов состава, мас. %:
6-Этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин - 5-20
6-Этокси-2,4-диметилхинолин - 15-20
N-ацетил-6-этокси-2,2,4-триметил-1,2- дигидрохинолин - 50-55
Смола на основе 6-этоксизамещенных хинолинов - 5-30
при следующем соотношении компонентов, мас.%:
Продукты взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином - 50-70
Указанная смесь 6-этоксизамещенных хинолинов - 30-50
Техническая задача решается также тем, что стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков, содержащий полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина, продукты взаимодействия смеси бутилфенолов состава, мас.%:
2,6-Ди-трет-бутилфенол - 0,5-2,0
2,4-Ди-трет-бутилфенол - 22-75
2,4,6-Три-трет-бутилфенол - 14-61
Моно-, дизамещенные бутилфенолы - 10,5-15,0
с гексаметилентетрамином при соотношении, мас.ч.: 100:(4-6) соответственно, дополнительно содержит смесь 6-этоксизамещенных хинолинов состава, мас. %:
6-Этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин - 5-20
6-Этокси-2,4-диметилхинолин - 15-20
N-ацетил-6-этокси-2,2,4-триметил-1,2- дигидрохинолин - 50-55
Смола на основе 6-этоксизамещенных хинолинов - 5-30
при следующем соотношении компонентов, мас.%:
Полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина - 5-25
Продукты взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином - 50-70
Указанная смесь 6-этоксизамещенных хинолинов - 15-35
Решение технической задачи позволяет расширить арсенал эффективных стабилизаторов для резин на основе ненасыщенных каучуков.
2,6-Ди-трет-бутилфенол - 0,5-2,0
2,4-Ди-трет-бутилфенол - 22-75
2,4,6-Три-трет-бутилфенол - 14-61
Моно-, дизамещенные бутилфенолы - 10,5-15,0
с гексаметилентетрамином при соотношении, мас.ч.: 100:(4-6) соответственно, дополнительно содержит смесь 6-этоксизамещенных хинолинов состава, мас. %:
6-Этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин - 5-20
6-Этокси-2,4-диметилхинолин - 15-20
N-ацетил-6-этокси-2,2,4-триметил-1,2- дигидрохинолин - 50-55
Смола на основе 6-этоксизамещенных хинолинов - 5-30
при следующем соотношении компонентов, мас.%:
Продукты взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином - 50-70
Указанная смесь 6-этоксизамещенных хинолинов - 30-50
Техническая задача решается также тем, что стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков, содержащий полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина, продукты взаимодействия смеси бутилфенолов состава, мас.%:
2,6-Ди-трет-бутилфенол - 0,5-2,0
2,4-Ди-трет-бутилфенол - 22-75
2,4,6-Три-трет-бутилфенол - 14-61
Моно-, дизамещенные бутилфенолы - 10,5-15,0
с гексаметилентетрамином при соотношении, мас.ч.: 100:(4-6) соответственно, дополнительно содержит смесь 6-этоксизамещенных хинолинов состава, мас. %:
6-Этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин - 5-20
6-Этокси-2,4-диметилхинолин - 15-20
N-ацетил-6-этокси-2,2,4-триметил-1,2- дигидрохинолин - 50-55
Смола на основе 6-этоксизамещенных хинолинов - 5-30
при следующем соотношении компонентов, мас.%:
Полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина - 5-25
Продукты взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином - 50-70
Указанная смесь 6-этоксизамещенных хинолинов - 15-35
Решение технической задачи позволяет расширить арсенал эффективных стабилизаторов для резин на основе ненасыщенных каучуков.
Характеристика веществ, используемых в составе:
Полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина выпускают под торговым названием "Ацетонанил-Р" в виде гранул от светло-серого до темно-янтарного цвета, Тпл=70-85oС, ТУ 6-02-1116-82 "Ацетонанил-Р".
Полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина выпускают под торговым названием "Ацетонанил-Р" в виде гранул от светло-серого до темно-янтарного цвета, Тпл=70-85oС, ТУ 6-02-1116-82 "Ацетонанил-Р".
Химическая формула мономера:
Смесь указанных бутилфенолов является кубовым остатком ректификации 2,6-ди-трет-бутилфенола, см. Горбунов Б.Н. и др. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981, с. 201-206.
Смесь указанных бутилфенолов является кубовым остатком ректификации 2,6-ди-трет-бутилфенола, см. Горбунов Б.Н. и др. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981, с. 201-206.
Состав кубового остатка производства 2,6-ди-трет-бутилфенола установлен хроматографическим путем и масспектроскопией на приборе Incos 50 В и представляет собой смесь следующего состава, мас.%:
2,6-Ди-трет-бутилфенол - 0,5-2,0
2,4-Ди-трет-бутилфенол - 22-75
2,4,6-Три-трет-бутилфенол - 14-61
Моно-, дизамещенные бутилфенолы - 10,5-15,0
Гексаметилентетрамин (уротропин) выпускают по ГОСТ 1381-73.
2,6-Ди-трет-бутилфенол - 0,5-2,0
2,4-Ди-трет-бутилфенол - 22-75
2,4,6-Три-трет-бутилфенол - 14-61
Моно-, дизамещенные бутилфенолы - 10,5-15,0
Гексаметилентетрамин (уротропин) выпускают по ГОСТ 1381-73.
Смесь 6-этоксизамещенных хинолинов получают при конденсации ацетона с фенетидином при температуре 130-160oС и давлении 0,4-1,3 МПа в присутствии катализатора - хлористого водорода и последующей отгонки 6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина при следующем соотношении компонентов смеси, мас.%:
6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин
6-этокси-2,4-диметилхинолин
N-ацетил-6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин смола на основе 6-этоксизамещенных хинолинов 5-30.
6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин
6-этокси-2,4-диметилхинолин
N-ацетил-6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин смола на основе 6-этоксизамещенных хинолинов 5-30.
Смесь 6-этоксизамещенных хинолинов имеет температуру размягчения в пределах 45-55oС.
В таблице 1 приведены составы компонентов смеси бутилфенолов.
В таблице 2 приведены составы компонентов смеси 6-этоксизамещенных хинолинов.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами конкретного выполнения:
Пример 1
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава А. В расплавленную смесь добавляют 6,0 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 120-130oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 74oС.
Пример 1
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава А. В расплавленную смесь добавляют 6,0 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 120-130oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 74oС.
После чего к 70 кг (70 мас.%) продуктов взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином при перемешивании порциями вводят 30 кг (30 мас. %) смеси 6-этоксизамещенных хинолинов, состава А', перемешивание ведут при температуре 140oС с последующим прогревом в течение 2-3 часов при температуре 150-155oС до достижения температуры каплепадения целевого продукта 95oС.
Полученный целевой продукт выливают на охлажденную поверхность, а затем измельчают.
Пример 2
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава Б. В расплавленную смесь добавляют 4,0 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 120-130oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 68-72oС.
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава Б. В расплавленную смесь добавляют 4,0 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 120-130oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 68-72oС.
После чего к 50 кг (50 мас.%) продуктов взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином при перемешивании порциями вводят 50 кг (50 мас. %) смеси 6-этоксизамещенных хинолинов, состава Б', перемешивание ведут при температуре 130-140oС с последующим прогревом в течение 2-3 часов при температуре 150-155oС до достижения температуры каплепадения целевого продукта 85oС.
Полученный целевой продукт выливают на охлажденную поверхность, а затем измельчают.
Пример 3
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава В. В расплавленную смесь добавляют 5,5 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 120-135oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 70-72oС.
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава В. В расплавленную смесь добавляют 5,5 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 120-135oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 70-72oС.
После чего к 60 кг (60 мас.%) продуктов взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином при перемешивании порциями вводят 40 кг (40 мас. %) смеси 6-этоксизамещенных хинолинов, состава В', перемешивание ведут при температуре 140-150oС с последующим прогревом в течение 2-3 часов при температуре 150-155oС до достижения температуры каплепадения целевого продукта 92oС.
Полученный целевой продукт выливают на охлажденную поверхность, а затем измельчают.
Пример 4
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава Г. В расплавленную смесь добавляют 5,0 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 120-140oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 74-75oС.
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава Г. В расплавленную смесь добавляют 5,0 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 120-140oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 74-75oС.
После чего к 60 кг (60 мас.%) продуктов взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином при перемешивании порциями вводят 40 кг (40 мас. %) смеси 6-этоксизамещенных хинолинов, состава Г', перемешивание ведут при температуре 140-150oС с последующим прогревом в течение 2-3 часов при температуре 150-155oС до достижения температуры каплепадения целевого продукта 93oС.
Полученный целевой продукт выливают на охлажденную поверхность, а затем измельчают.
Пример 5
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава Д. В расплавленную смесь добавляют 4 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 120-140oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 74oС.
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава Д. В расплавленную смесь добавляют 4 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 120-140oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 74oС.
После чего к 55 кг (55 мас.%) продуктов взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином при перемешивании порциями вводят 45 кг (45 мас. %) смеси 6-этоксизамещенных хинолинов, состава Д', перемешивание ведут при температуре 140-150oС с последующим прогревом в течение 2-3 часов при температуре 150-155oС до достижения температуры каплепадения целевого продукта 85oС.
Полученный целевой продукт выливают на охлажденную поверхность, а затем измельчают.
Пример 6
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава А. В расплавленную смесь добавляют 5,0 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 120-140oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 70-72oС.
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава А. В расплавленную смесь добавляют 5,0 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 120-140oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 70-72oС.
После чего к 60 кг (60 мас.%) продуктов взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином при перемешивании порциями вводят 15 кг (15 мас. %) полимера 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина и 25 кг (25 мас.%) смеси 6-этоксизамещенных хинолинов состава А' перемешивание ведут при температуре 140-155oС с последующим прогреванием в течение 2-3 часов при температуре 150-155oС до достижения температуры каплепадения целевого продукта 92oС.
Пример 7
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава Б. В расплавленную смесь добавляют 4,0 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 120-140oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 70-72oС.
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава Б. В расплавленную смесь добавляют 4,0 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 120-140oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 70-72oС.
После чего к 55 кг (55 мас.%) продуктов взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином при перемешивании порциями вводят 15 кг (15 мас. %) полимера 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина и 30 кг (30 мас.%) смеси 6-этоксизамещенных хинолинов состава В', перемешивание ведут при температуре 140-150oС в течение 2-3 часов с последующим прогреванием при температуре 150-155oС до достижения температуры каплепадения целевого продукта 86oС.
Пример 8
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава В. В расплавленную смесь добавляют 4,0 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 125-140oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 70-72oС.
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава В. В расплавленную смесь добавляют 4,0 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 125-140oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 70-72oС.
После чего к 50 кг (50 мас.%) продуктов взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином при перемешивании порциями вводят 25 кг (25 мас. %) полимера 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина и 25 кг (25 мас.%) смеси 6-этоксизамещенных хинолинов состава В', перемешивание ведут при температуре 145-150oС с последующим прогреванием в течение 2-3 часов при температуре 150-155oС до достижения температуры каплепадения целевого продукта 88oС.
Пример 9
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава Г. В расплавленную смесь добавляют 6,0 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 130-140oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 70-72oС.
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава Г. В расплавленную смесь добавляют 6,0 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 130-140oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 70-72oС.
После чего к 70 кг (70 мас.%) продуктов взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином при перемешивании порциями вводят 15 кг (15 мас. %) полимера 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина и 15 кг (15 мас.%) смеси 6-этоксизамещенных хинолинов состава Г', перемешивание ведут при температуре 145-155oС с последующим прогреванием в течение 2-3 часов при температуре 150-155oС до достижения температуры каплепадения целевого продукта 96oС.
Пример 10
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава Д. В расплавленную смесь добавляют 5,5 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 130-140oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 70-72oС.
В емкость загружают 100 кг смеси бутилфенолов состава Д. В расплавленную смесь добавляют 5,5 кг гексаметилентетрамина и перемешивают при температуре 130-140oС до образования продуктов взаимодействия с температурой каплепадения 70-72oС.
После чего к 60 кг (60 мас.%) продуктов взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином при перемешивании порциями вводят 5 кг (5 мас. %) полимера 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина и 35 кг (35 мас.%) смеси 6-этоксизамещенных хинолинов состава Д', перемешивание ведут при температуре 140-155oС с последующим прогреванием в течение 2-3 часов при температуре 150-155oС до достижения температуры каплепадения целевого продукта 92oС.
В лабораторном резиносмесителе согласно стандартному режиму смешения, включающему две стадии, изготавливают резиновые смеси для каркаса грузовых шин.
Резиновые смеси включают мас.ч: каучук СКИ-3 100, технический углерод - П245 50, технологическое масло ПН - 6Ш 3, оксид цинка 5, стеориновую кислоту 2, сульфенамид Ц 1, сера молотая 1,8, сантогард PVI 0,3 и стабилизатор 2. В качестве стабилизатора резиновая смесь содержит стабилизатор по первому варианту, см. примеры 1-5 и по второму варианту, см. примеры 6-10.
В резиновой смеси с использованием стабилизатора по прототипу компоненты стабилизатора взяты в следующем соотношении, мас.%:
Полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина - 35
Продукты взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином - 65
Вулканизацию смесей проводили при 150oС в течение 30 минут.
Полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина - 35
Продукты взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином - 65
Вулканизацию смесей проводили при 150oС в течение 30 минут.
В резиновой смеси ближайшего аналога в качестве стабилизатора использован Диафен ФП, см. Кавун С.М. // Каучук и резина, 1, 1995, с. 21-23.
Данные по составу компонентов стабилизатора по первому варианту, свойствам резиновых смесей для каркаса грузовых шин с его применением и полученных из них резин приведены в таблице 3.
Данные по составу компонентов стабилизатора по второму варианту, свойствам резиновых смесей для каркаса грузовых шин с его применением и полученных из них резин приведены в таблице 4.
Физико-механические испытания резиновых смесей и резин на основе ненасыщенных каучуков:
- подвулканизацию (преждевременную вулканизацию, скорчинг) и вязкость определяют по ГОСТ 10722-76;
- упруго-прочностные свойства резин при нормальных условиях, при температуре и после теплового старения - по ГОСТ 270-75;
- пластоэластические свойства на пластометре - по ГОСТ 415-75;
- эластичность по отскоку - по ГОСТ 27110-86;
- твердость по Шopу - по ГОСТ 263-75;
- стойкость к термическому старению - по ГОСТ 9025-74;
- усталостная выносливость резин при многократном растяжении - по ГОСТ 17443-80;
- прочность связи резина-корд - по ГОСТ 14863-93.
- подвулканизацию (преждевременную вулканизацию, скорчинг) и вязкость определяют по ГОСТ 10722-76;
- упруго-прочностные свойства резин при нормальных условиях, при температуре и после теплового старения - по ГОСТ 270-75;
- пластоэластические свойства на пластометре - по ГОСТ 415-75;
- эластичность по отскоку - по ГОСТ 27110-86;
- твердость по Шopу - по ГОСТ 263-75;
- стойкость к термическому старению - по ГОСТ 9025-74;
- усталостная выносливость резин при многократном растяжении - по ГОСТ 17443-80;
- прочность связи резина-корд - по ГОСТ 14863-93.
Таким образом, заявляемый стабилизатор для резиновых смесей на основе ненасыщенных каучуков по первому и второму вариантам позволяет расширить арсенал эффективных стабилизаторов для резин на основе ненасыщенных каучуков.
Заявляемые стабилизаторы увеличивают стойкость к подвулканизации резиновых смесей на 30-40%, снижают их вязкость на 5-10% и повышают пластичность на 4-10%.
Улучшение вышеуказанных технологических показателей резиновых смесей позволяет снизить энергозатраты и уменьшить брак ("горелые резины") при их переработке, что особенно важно при производстве погонных технических изделий, как, например, конвейерных и транспортных лент, шлангов, шин и др. Кроме того, новый стабилизатор дешевле прототипа и ближайшего аналога (Диафена ФП), не уступая им, а иногда и превосходя их по влиянию на комплекс механических свойств и стабильность резин.
Claims (1)
1. Стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков, содержащий продукты взаимодействия смеси бутилфенолов состава, мас. %:
2,6-Ди-трет-бутилфенол - 0,5-2,0
2,4-Ди-трет-бутилфенол - 22-75
2,4,6-Три-трет-бутилфенол - 14-61
Моно-, дизамещенные бутилфенолы - 10,5-15
с гексаметилентетрамином при соотношении 100 : 4 - 6 мас. ч. соответственно, отличающийся тем, что он дополнительно содержит смесь 6-этоксизамещенных хинолинов состава, мас. %:
6-Этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин - 5-20
6-Этокси-2,4-диметилхинолин - 15-20
N-ацетил-6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин - 50-55
Смола на основе 6-этоксизамещенных хинолинов - 5-30
при следующем соотношении компонентов, мас. %:
Продукты взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином - 50-70
Указанная смесь 6-этоксизамещенных хинолинов - 30-50
2. Стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков, содержащий полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина, продукты взаимодействия смеси бутилфенолов состава, мас. %:
2,6-Ди-трет-бутилфенол - 0,5-2,0
2,4-Ди-трет-бутилфенол - 22-75
2,4,6-Три-трет-бутилфенол - 14-61
Моно-, дизамещенные бутилфенолы - 10,5-15
с гексаметилентетрамином при соотношении 100 : 4 - 6 мас. ч. соответственно, отличающийся тем, что он дополнительно содержит смесь 6-этоксизамещенных хинолинов состава, мас. %:
6-Этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин - 5-20
6-Этокси-2,4-диметилхинолин - 15-20
N-ацетил-6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин - 50-55
Смола на основе 6-этоксизамещенных хинолинов - 5-30
при следующем соотношении компонентов, мас. %:
Полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина - 5-25
Продукты взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином - 50-70
Указанная смесь 6-этоксизамещенных хинолинов - 15-35
2,6-Ди-трет-бутилфенол - 0,5-2,0
2,4-Ди-трет-бутилфенол - 22-75
2,4,6-Три-трет-бутилфенол - 14-61
Моно-, дизамещенные бутилфенолы - 10,5-15
с гексаметилентетрамином при соотношении 100 : 4 - 6 мас. ч. соответственно, отличающийся тем, что он дополнительно содержит смесь 6-этоксизамещенных хинолинов состава, мас. %:
6-Этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин - 5-20
6-Этокси-2,4-диметилхинолин - 15-20
N-ацетил-6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин - 50-55
Смола на основе 6-этоксизамещенных хинолинов - 5-30
при следующем соотношении компонентов, мас. %:
Продукты взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином - 50-70
Указанная смесь 6-этоксизамещенных хинолинов - 30-50
2. Стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков, содержащий полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина, продукты взаимодействия смеси бутилфенолов состава, мас. %:
2,6-Ди-трет-бутилфенол - 0,5-2,0
2,4-Ди-трет-бутилфенол - 22-75
2,4,6-Три-трет-бутилфенол - 14-61
Моно-, дизамещенные бутилфенолы - 10,5-15
с гексаметилентетрамином при соотношении 100 : 4 - 6 мас. ч. соответственно, отличающийся тем, что он дополнительно содержит смесь 6-этоксизамещенных хинолинов состава, мас. %:
6-Этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин - 5-20
6-Этокси-2,4-диметилхинолин - 15-20
N-ацетил-6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин - 50-55
Смола на основе 6-этоксизамещенных хинолинов - 5-30
при следующем соотношении компонентов, мас. %:
Полимер 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина - 5-25
Продукты взаимодействия смеси бутилфенолов с гексаметилентетрамином - 50-70
Указанная смесь 6-этоксизамещенных хинолинов - 15-35
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001104253A RU2193579C2 (ru) | 2001-02-13 | 2001-02-13 | Стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков (варианты) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001104253A RU2193579C2 (ru) | 2001-02-13 | 2001-02-13 | Стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков (варианты) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2193579C2 true RU2193579C2 (ru) | 2002-11-27 |
Family
ID=20246049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001104253A RU2193579C2 (ru) | 2001-02-13 | 2001-02-13 | Стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков (варианты) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2193579C2 (ru) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994022945A1 (en) * | 1993-03-30 | 1994-10-13 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Method for stabilizing an organic material which is subject to thermal and/or oxidative deterioration and resulting stabilized material |
| EP0669367A1 (de) * | 1994-02-24 | 1995-08-30 | Ciba-Geigy Ag | Phenolische Stabilisatormischungen |
| RU2084470C1 (ru) * | 1995-01-11 | 1997-07-20 | Стерлитамакский нефтехимический завод | Способ стабилизации дивинил-стирольного каучука |
| RU2121485C1 (ru) * | 1996-11-04 | 1998-11-10 | Опытно-промышленное предприятие Центра по разработке эластомеров | Стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков |
| RU2161630C2 (ru) * | 1999-03-02 | 2001-01-10 | Опытно-промышленное предприятие Центра по разработке эластомеров | Стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков |
-
2001
- 2001-02-13 RU RU2001104253A patent/RU2193579C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994022945A1 (en) * | 1993-03-30 | 1994-10-13 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Method for stabilizing an organic material which is subject to thermal and/or oxidative deterioration and resulting stabilized material |
| EP0669367A1 (de) * | 1994-02-24 | 1995-08-30 | Ciba-Geigy Ag | Phenolische Stabilisatormischungen |
| RU2084470C1 (ru) * | 1995-01-11 | 1997-07-20 | Стерлитамакский нефтехимический завод | Способ стабилизации дивинил-стирольного каучука |
| RU2121485C1 (ru) * | 1996-11-04 | 1998-11-10 | Опытно-промышленное предприятие Центра по разработке эластомеров | Стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков |
| RU2161630C2 (ru) * | 1999-03-02 | 2001-01-10 | Опытно-промышленное предприятие Центра по разработке эластомеров | Стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3207091A1 (en) | Improved rubber compositions and uses thereof | |
| TWI476238B (zh) | 經處理之填料，包含其之組成物及所製得之物件 | |
| CA2844284C (en) | Crosslinked organosilicon polysulphides | |
| JP4598148B2 (ja) | スルフェンアミド、このスルフェンアミドを含むゴム用加硫促進剤およびその製造方法 | |
| CN1129637C (zh) | 橡胶组合物和用所述橡胶组合物制备的气胎 | |
| RU2193579C2 (ru) | Стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков (варианты) | |
| RU2596251C1 (ru) | Промотор адгезии резины к текстильному корду | |
| RU2543179C2 (ru) | Вулканизуемая резиновая смесь на основе фторкаучука | |
| RU2161630C2 (ru) | Стабилизатор для резин на основе ненасыщенных каучуков | |
| US3935281A (en) | Phenolic antioxidants prepared from a pentacyclo-tetradeca-5,11-diene | |
| RU2677170C1 (ru) | Резиновая смесь для производства протектора шин | |
| RU2279460C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| JP7171806B2 (ja) | リグニン化合物を含む環境に優しいタイヤ用ゴム組成物 | |
| RU2267493C2 (ru) | Блокированный меркаптосилановый сшивающий агент для резиновых смесей с кремнекислотными и минеральными наполнителями | |
| JP4330653B2 (ja) | 天然ゴムの製造方法 | |
| RU2847616C1 (ru) | Композиция для модификации резиновых смесей и резин, содержащих полиизопрен, и способ ее получения | |
| RU2441887C2 (ru) | Резиновая смесь на основе карбоцепного каучука | |
| WO2015063703A1 (en) | New class of rubber product anti -aging agents | |
| RU2215751C1 (ru) | Способ получения модифицированной полиизопреновой композиции и резиновая смесь с ее использованием | |
| RU2234521C2 (ru) | Стабилизатор для резиновых смесей | |
| US3706742A (en) | Tetrahydroquinoxaline/aldehyde reaction products as antioxonants | |
| RU2246506C2 (ru) | Противостаритель вулканизатов каучуков | |
| SK278615B6 (en) | Method for preparation of the liquid concentrate for stabilizing polymeric materials | |
| RU2296125C1 (ru) | Модификатор для синтетического цис-1,4-полиизопрена и модифицирующая композиция | |
| RU2241723C1 (ru) | Вяжущее для дорожного покрытия |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070214 |