RU2174508C1 - Method of preparing d-element succinates - Google Patents
Method of preparing d-element succinates Download PDFInfo
- Publication number
- RU2174508C1 RU2174508C1 RU2000104971A RU2000104971A RU2174508C1 RU 2174508 C1 RU2174508 C1 RU 2174508C1 RU 2000104971 A RU2000104971 A RU 2000104971A RU 2000104971 A RU2000104971 A RU 2000104971A RU 2174508 C1 RU2174508 C1 RU 2174508C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- succinates
- mol
- succinate
- succinic acid
- sodium hydroxide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 30
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 8
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 8
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 229940074404 sodium succinate Drugs 0.000 description 4
- ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L sodium succinate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000004876 x-ray fluorescence Methods 0.000 description 4
- -1 iron (II) succinate dihydrate Chemical compound 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDXRFOWKIZPNTA-UHFFFAOYSA-L butanedioate;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].[O-]C(=O)CCC([O-])=O MDXRFOWKIZPNTA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CVOQYKPWIVSMDC-UHFFFAOYSA-L dipotassium;butanedioate Chemical class [K+].[K+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O CVOQYKPWIVSMDC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- JBWNINLABXFXCV-UHFFFAOYSA-L O.O.O.O.C(CCC(=O)[O-])(=O)[O-].[Mn+2] Chemical compound O.O.O.O.C(CCC(=O)[O-])(=O)[O-].[Mn+2] JBWNINLABXFXCV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- VAMMNAAZSNNEDJ-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid;iron Chemical compound [Fe].OC(=O)CCC(O)=O VAMMNAAZSNNEDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PBUBJNYXWIDFMU-UHFFFAOYSA-L calcium;butanedioate Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)CCC([O-])=O PBUBJNYXWIDFMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000335 cobalt(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-N copper;dihydrate Chemical compound O.O.[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- IMJCHWMGKZEXKP-UHFFFAOYSA-L disodium butanedioate pentahydrate Chemical compound C(CCC(=O)[O-])(=O)[O-].[Na+].O.O.O.O.O.[Na+] IMJCHWMGKZEXKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000357 manganese(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к органической химии, касается способа получения сукцинатов d-элементов - биологически активных веществ комплексного действия и может быть использовано в фармакологии, ветеринарии, медицине и пищевой промышленности в качестве лекарственных средств или биологически активных добавок. The invention relates to organic chemistry, relates to a method for producing succinates of d-elements - biologically active substances with complex effects and can be used in pharmacology, veterinary medicine, medicine and the food industry as medicines or dietary supplements.
Известны способы получения сукцинатов щелочных и щелочно-земельных элементов действием на янтарную кислоту гидроксидами или карбонатами соответствующих металлов. Известен способ получения сукцината натрия пентагидрата с выходом 94,8% действием на 1 моль янтарной кислоты 2 молями гидроксида натрия в водном растворе при 70oC и pH 7,5 (Патент РФ N 2061675, МКИ6 А 61 К 31/34).Known methods for producing succinates of alkaline and alkaline-earth elements by the action on succinic acid with hydroxides or carbonates of the corresponding metals. A known method of producing sodium succinate pentahydrate with a yield of 94.8% by the action of 1 mole of succinic acid with 2 moles of sodium hydroxide in an aqueous solution at 70 o C and pH 7.5 (RF Patent N 2061675, MKI 6 A 61 K 31/34).
Известно образование сукцинатов калия в системе янтарная кислота - едкое кали-вода при 25oC (И.Г.Дружинин, А.К.Молодкин и др. Ж. неорг. химии, Т.18, вып.4, 1973, c.1146 -1148).The formation of potassium succinates in the system of succinic acid - caustic potassium water at 25 o C (I.G. Druzhinin, A.K. Molodkin and others J. inorganic chemistry, T. 18, issue 4, 1973, p. 1146 -1148).
Известно получение сукцината кальция взаимодействием гидроксида кальция или карбоната кальция с янтарной кислотой в водной среде при 80oC в течение 3 - 6 часов при соотношении реагентов 1:2 - 5 в молях соответственно (Патент США 3527798, кл. 260-537 С 07 С 55/10).It is known to obtain calcium succinate by reacting calcium hydroxide or calcium carbonate with succinic acid in an aqueous medium at 80 ° C. for 3 to 6 hours with a reagent ratio of 1: 2 to 5 in moles, respectively (US Patent 3,527,798, CL 260-537 C 07 C 55/10).
Кроме того, известен способ получения сукцината натрия взаимодействием акрилонитрила и цианида натрия в присутствии катализатора палладия при 230oC в автоклаве (Патент 57-20932, Япония, МКИ С 07 С 55/10, С 07 С 51/08), а сукцината калия действием оксида углерода (II) на смесь карбоната и ацетата калия при 300-450oC (Патент 13012, Япония, кл. С 07 С 55/10).In addition, there is a known method for producing sodium succinate by the interaction of acrylonitrile and sodium cyanide in the presence of a palladium catalyst at 230 ° C. in an autoclave (Patent 57-20932, Japan, MKI C 07 C 55/10, C 07 C 51/08), and potassium succinate the action of carbon monoxide (II) on a mixture of carbonate and potassium acetate at 300-450 o C (Patent 13012, Japan, class C 07 C 55/10).
Известно получение сукцинатов d-элементов (железа, меди, цинка, марганца, кобальта) следующим образом. 0,1М натрия метасиликата девятиводного растворяют в 200 мл воды, прибавляют 0,1М янтарной кислоты. Смесь охлаждают до комнатной температуры и добавляют 0,1М соответствующей соли микроэлементов. Полученный осадок фильтруют и сушат. Получают сукцинаты микроэлементов. Сукцинат железа получают в виде порошка коричневого цвета. (Патент RU 2086149, А 23 К 1/16, Патент RU 2092074, А 23 К 1/16). It is known to obtain succinates of d-elements (iron, copper, zinc, manganese, cobalt) as follows. 0.1 M sodium 9-metasilicate is dissolved in 200 ml of water, 0.1 M succinic acid is added. The mixture was cooled to room temperature and 0.1 M of the corresponding trace element salt was added. The resulting precipitate was filtered and dried. Micronutrient succinates are obtained. Iron succinate is obtained in the form of a brown powder. (Patent RU 2086149, A 23 K 1/16, Patent RU 2092074, A 23 K 1/16).
Недостатками способов являются:
1. При использовании в качестве исходного вещества метасиликата натрия целевые продукты загрязняются кремниевой кислотой.The disadvantages of the methods are:
1. When using sodium metasilicate as the starting material, the target products are contaminated with silicic acid.
2. Сукцинат железа получают в виде порошка коричневого цвета, т.е. с содержанием Fe3+, что снижает его биологическую ценность.2. Iron succinate is obtained in the form of a brown powder, i.e. with the content of Fe 3+ , which reduces its biological value.
Наиболее близким к предлагаемому изобретению является способ получения сукцинатов d-элементов (Mn2+, CO2+, Zn2+, Cu2+) обменной реакцией сукцината натрия с растворами неорганических солей соответствующих d-элементов (Ю.В. Найденов, С. Е. Рудаков, В.Н.Зеленов, Е.П.Грунская, Л.А.Бадовская. Международная науч. конф. "Прогресс. технол. и техн. в пищевой промышленности". - Краснодар: Тез. докл., 1994, с. 198. РЖ. хим., 1995, 7 p 120).Closest to the proposed invention is a method for producing succinates of d-elements (Mn 2+ , CO 2+ , Zn 2+ , Cu 2+ ) by the exchange reaction of sodium succinate with solutions of inorganic salts of the corresponding d-elements (Yu.V. Naidenov, C. E. Rudakov, V.N. Zelenov, E.P. Grunskaya, L.A. Badovskaya, International Scientific Conference "Progress. Technol. And Techn. In the Food Industry." - Krasnodar: Abstract, 1994, p. 198. RJ.chem., 1995, 7 p 120).
Недостатками способа являются:
1. Способ предусматривает дополнительную стадию процесса - получение сукцината натрия.The disadvantages of the method are:
1. The method provides an additional stage of the process - obtaining sodium succinate.
2. В способе на сукцинат натрия действуют растворами неорганических солей d-элементов, которые в воде подвергаются гидролизу, что затрудняет обменную реакцию, снижает выход и качество целевого продукта. 2. In the method, sodium succinate is affected by solutions of inorganic salts of d-elements, which undergo hydrolysis in water, which complicates the exchange reaction, reduces the yield and quality of the target product.
3. Способ не позволяет получать сукцинат Fe2+, и предлагается его получение реакцией металлического железа с насыщенным раствором янтарной кислоты в атмосфере азота.3. The method does not allow to obtain succinate Fe 2+ , and it is proposed to obtain it by the reaction of metallic iron with a saturated solution of succinic acid in a nitrogen atmosphere.
Таким образом, известный способ получения сукцинатов d-элементов не позволяют получать их в чистом виде, так как в процессе реакции образуются труднорастворимые продукты превращения исходных веществ. Кроме того, сукцинат железа (II) легко окисляется в указанных условиях реакции до сукцината Fe3+, что снижает биологическую активность препарата, а предложенный способ получения его является нетехнологичным.Thus, the known method for producing succinates of d-elements does not allow to obtain them in pure form, since in the process of reaction sparingly soluble products of transformation of the starting materials are formed. In addition, iron (II) succinate is easily oxidized under the indicated reaction conditions to Fe 3+ succinate, which reduces the biological activity of the drug, and the proposed method for producing it is non-technological.
Этот факт ограничивает использование сукцинатов d-элементов, полученных известным способом в фармакологии, медицине и ветеринарии. This fact limits the use of succinates of d-elements obtained in a known manner in pharmacology, medicine and veterinary medicine.
Задачей изобретения является проблема совершенствования способа получения сукцинатов d-элементов (Mn2+, Fe2+, Со2+, Cu2+, Zn2+) высокой степени чистоты.The objective of the invention is the problem of improving the method for producing succinates of d-elements (Mn 2+ , Fe 2+ , Co 2+ , Cu 2+ , Zn 2+ ) of high purity.
Поставленная задача получения сукцинатов d-элементов высокой степени чистоты решается действием сульфата соответствующего d-металла на реакционную смесь янтарной кислоты и гидроксида натрия в соотношении 1:2 в молях и температуре 75-90oC. Кроме того, оптимальными условиями реакции являются: температура 80-85oC, время 20-30 минут.The task of obtaining succinates of d-elements of high purity is solved by the action of sulfate of the corresponding d-metal on the reaction mixture of succinic acid and sodium hydroxide in a ratio of 1: 2 in moles and a temperature of 75-90 o C. In addition, the optimal reaction conditions are: temperature 80 -85 o C, time 20-30 minutes.
Предлагаемый способ осуществляют следующим образом. К янтарной кислоте прибавляют воду, гидроксид натрия и нагревают до температуры 75-90oC. К полученному реакционному раствору (pH 6,44) присыпают небольшими порциями сульфат соответствующего d-металла при интенсивном перемешивании в течение 20-30 минут. Затем реакционную смесь охлаждают до 10-15oC, выпавший кристаллический продукт отделяют фильтрованием, промывают холодной водой (5-7oC) от сульфатов (качественный контроль), сушат в вакуумном сушильном шкафу при температуре 35-40oC и давлении 20 мм рт. ст. и получают целевой продукт.The proposed method is as follows. Water, sodium hydroxide are added to succinic acid and heated to a temperature of 75-90 o C. To the resulting reaction solution (pH 6.44) is added in small portions the sulfate of the corresponding d-metal with vigorous stirring for 20-30 minutes. Then the reaction mixture is cooled to 10-15 o C, the precipitated crystalline product is separated by filtration, washed with cold water (5-7 o C) from sulfates (quality control), dried in a vacuum oven at a temperature of 35-40 o C and a pressure of 20 mm Hg. Art. and get the target product.
Пример 1. К 11,8 г (0,1 моль) янтарной кислоты в 81 мл (4,5 моль) воды прибавляют 8 г (0,2 моль) гидроксида натрия, нагревают до температуры 75-80oC (pH 6,44) и небольшими порциями присыпают 24,01 г (0,1 моль) сульфата марганца (II) MnSO4•7H2O при интенсивном перемешивании в течение 20-30 минут. Реакционную смесь охлаждают до 10-15oC, выпавший кристаллический продукт отделяют фильтрованием, промывают холодной водой (5-7oC) от сульфатов (качественный контроль) и сушат в вакуумном сушильном шкафу при 35-40oC и давлении 20 мм рт.ст. Получают 21,70 г (89,25%) сукцината марганца (II) тетрагидрата в виде белых кристаллов с розовым оттенком с mразл. 340-343oC. Данные элементного анализа. Найдено%: Mn 22,59, С 19,80, H 4,89. Брутто формула С4H4O4Mn•4H2O. Вычислено%: Mn 22,61, С 19,76, H 4,94.Example 1. To 11.8 g (0.1 mol) of succinic acid in 81 ml (4.5 mol) of water, 8 g (0.2 mol) of sodium hydroxide are added, heated to a temperature of 75-80 o C (pH 6, 44) and 24.01 g (0.1 mol) of manganese (II) sulfate MnSO 4 • 7H 2 O are sprinkled in small portions with vigorous stirring for 20-30 minutes. The reaction mixture is cooled to 10-15 o C, the precipitated crystalline product is separated by filtration, washed with cold water (5-7 o C) from sulfates (quality control) and dried in a vacuum oven at 35-40 o C and a pressure of 20 mm RT. Art. Obtain 21.70 g (89.25%) of manganese (II) succinate tetrahydrate in the form of white crystals with a pink tint with m decom. 340-343 o C. Data of elemental analysis. Found%: Mn 22.59, C 19.80, H 4.89. The gross formula is C 4 H 4 O 4 Mn • 4H 2 O. Calculated%: Mn 22.61, C 19.76, H 4.94.
Данные рентгенофлуоресцентного анализа на приборе VRA 20. Найдено%: Mn 22,62. Data of x-ray fluorescence analysis on the device VRA 20. Found%: Mn 22.62.
Пример 2. К 11,8 г (0,1 моль) янтарной кислоты в 81 мл (4,5 моль) воды прибавляют 8 г (0,2 моль) гидроксида натрия, нагревают до температуры 80-85oC (pH 6,44) и небольшими порциями присыпают 27,8 г (0,1 моль) сульфата железа (II) FeSO4•7H2O в течение 20-30 минут при интенсивном перемешивании. Реакционную смесь охлаждают до 10-15oC, выпавший кристаллический продукт отделяют фильтрованием, промывают холодной водой (5-7oC) от сульфатов (качественный контроль) и при 35-40oC и давлении 20 мм рт.ст. Получают 15,91 г (90,26%) сукцината железа (II) дигидрата в виде белых кристаллов с желтым оттенком с mразл. 390-393oC. Данные элементного анализа. Найдено %: Fe 26,80, С 21,20, H 3,98. Брутто формула C4H4O4Fe•2H2O. Вычислено%: Fe 26,85, С 21,24, H 3,95.Example 2. To 11.8 g (0.1 mol) of succinic acid in 81 ml (4.5 mol) of water, 8 g (0.2 mol) of sodium hydroxide is added, heated to a temperature of 80-85 o C (pH 6, 44) and sprinkled with small portions of 27.8 g (0.1 mol) of iron (II) sulfate FeSO 4 • 7H 2 O for 20-30 minutes with vigorous stirring. The reaction mixture is cooled to 10-15 o C, the precipitated crystalline product is separated by filtration, washed with cold water (5-7 o C) from sulfates (quality control) and at 35-40 o C and a pressure of 20 mm Hg 15.91 g (90.26%) of iron (II) succinate dihydrate are obtained in the form of white crystals with a yellow tint with m dec. 390-393 o C. Data of elemental analysis. Found%: Fe 26.80, C 21.20, H 3.98. The gross formula is C 4 H 4 O 4 Fe • 2H 2 O. Calculated%: Fe 26.85, C 21.24, H 3.95.
Данные электрофотоколориметрического анализа на КФК - 2 МП: Найдено%: Fe 26,88. Electrophotocolorimetric analysis data for KFK - 2 MP: Found%: Fe 26.88.
Пример 3. К 11,8 г (0,1 моль) янтарной кислоты в 81 мл (4,5 моль) воды прибавляют 8 г (0,2 моль) гидроксида натрия, нагревают до температуры 85-90oC (pH 6,44) и небольшими порциями присыпают 28,1 г (0,1 моль) сульфата кобальта (II) CoSO4•7H2O в течение 20-30 минут при интенсивном перемешивании. Реакционную смесь охлаждают до 10-15 oC, выпавший кристаллический продукт отделяют фильтрованием, промывают холодной водой (5-7oC) от сульфатов (качественный контроль) и сушат в вакуумном сушильном шкафу при 35-40oC и давлении 20 мм рт.ст. Получают 21,94 г (94,20%) сукцината кобальта (II) дигидрата в виде бледно-розовых кристаллов с mразл. 359-360oC. Данные элементного анализа. Найдено%. Со 26,05, С 21,01, H 4,21. Брутто формула. C4H4O4Co•2H2O. Вычислено %: Co 26,00, С 20,96, H 4,17.Example 3. To 11.8 g (0.1 mol) of succinic acid in 81 ml (4.5 mol) of water, 8 g (0.2 mol) of sodium hydroxide are added, heated to a temperature of 85-90 o C (pH 6, 44) and sprinkled with small portions of 28.1 g (0.1 mol) of cobalt (II) sulfate CoSO 4 • 7H 2 O for 20-30 minutes with vigorous stirring. The reaction mixture is cooled to 10-15 o C, the precipitated crystalline product is separated by filtration, washed with cold water (5-7 o C) from sulfates (quality control) and dried in a vacuum oven at 35-40 o C and a pressure of 20 mm RT. Art. Obtain 21.94 g (94.20%) of cobalt (II) succinate dihydrate in the form of pale pink crystals with m decomp. 359-360 o C. Data of elemental analysis. Found%. C 26.05, C 21.01, H 4.21. Gross formula. C 4 H 4 O 4 Co • 2H 2 O. Calculated%: Co 26.00, C 20.96, H 4.17.
Данные рентгенофлуоресцентного анализа на приборе VRA 20. Найдено%: Co 26,03. Data of x-ray fluorescence analysis on the device VRA 20. Found%: Co 26,03.
Пример 4. К 11,8 г (0,1 моль) янтарной кислоты в 81 мл (4,5 моль) воды прибавляют 8 г (0,2 моль) гидроксида натрия, нагревают до температуры 80-85oC (pH 6,44) и небольшими порциями присыпают 25 г (0,1 моль) сульфата меди (II) CuSO4•5H2O в течение 20-30 минут при интенсивном перемешивании.Example 4. To 11.8 g (0.1 mol) of succinic acid in 81 ml (4.5 mol) of water, 8 g (0.2 mol) of sodium hydroxide are added, heated to a temperature of 80-85 o C (pH 6, 44) and sprinkled with small portions of 25 g (0.1 mol) of copper (II) sulfate CuSO 4 • 5H 2 O for 20-30 minutes with vigorous stirring.
Реакционную смесь охлаждают до 10-15oC, выпавший кристаллический продукт отделяют фильтрованием, промывают холодной водой (5-7oC) от сульфатов (качественный контроль) и сушат в вакуумном сушильном шкафу при 35-40oC и давлении 20 мм рт.ст. Получают 18,8 г (87%) сукцината меди (II) дигидрата в виде кристаллов бирюзового цвета с mразл. 273-240oC. Данные элементного анализа. Найдено%: Cu 29,56, С 21,25, H 3,64. Брутто формула С4H4O4Cu•2H2O. Вычислено %; Cu 29,60, С 22,20, H 3,70.The reaction mixture is cooled to 10-15 o C, the precipitated crystalline product is separated by filtration, washed with cold water (5-7 o C) from sulfates (quality control) and dried in a vacuum oven at 35-40 o C and a pressure of 20 mm RT. Art. Obtain 18.8 g (87%) of succinate of copper (II) dihydrate in the form of crystals of turquoise color with m decom. 273-240 o C. Data of elemental analysis. Found%: Cu 29.56, C 21.25, H 3.64. The gross formula is C 4 H 4 O 4 Cu • 2H 2 O. Calculated%; Cu 29.60, C 22.20, H 3.70.
Данные рентгенофлуоресцентного анализа на приборе VRA 20. Найдено%: Cu 29.62. Data of x-ray fluorescence analysis on the device VRA 20. Found%: Cu 29.62.
Пример 5. К 11,8 г (0,1 моль) янтарной кислоты в 81 мл (4,5 моль) воды прибавляют 8 г (0,2 моль) гидроксида натрия, нагревают до температуры 80-85oC (pH 6,44) и небольшими порциями присыпают 28,76 г (0,1 моль) сульфата цинка ZnSO4•7H2O в течение 20-30 минут при интенсивном перемешивании.Example 5. To 11.8 g (0.1 mol) of succinic acid in 81 ml (4.5 mol) of water, 8 g (0.2 mol) of sodium hydroxide are added, heated to a temperature of 80-85 o C (pH 6, 44) and 28.76 g (0.1 mol) of zinc sulfate ZnSO 4 • 7H 2 O are added in small portions for 20-30 minutes with vigorous stirring.
Реакционную смесь охлаждают до 10-15oC, выпавший кристаллический продукт отделяют фильтрованием, промывают холодной водой (5-7oC) от сульфатов (качественный контроль) и сушат в вакуумном сушильном шкафу при 35-40oC и давлении 20 мм рт.ст. Получают 17,80 г (85,1%) сукцината цинка дигидрата в виде белых кристаллов с mразл. 430-433oC. Данные элементного анализа. Найдено %: Zn 30,16, С 21,80, H 2,20. Брутто формула С4H4O4Zn•2H2O. Вычислено %: Zn 30,20, С 21,75, H 2,16.The reaction mixture is cooled to 10-15 o C, the precipitated crystalline product is separated by filtration, washed with cold water (5-7 o C) from sulfates (quality control) and dried in a vacuum oven at 35-40 o C and a pressure of 20 mm RT. Art. 17.80 g (85.1%) of zinc succinate dihydrate are obtained in the form of white crystals with m dec. 430-433 o C. Data of elemental analysis. Found%: Zn 30.16, C 21.80, H 2.20. The gross formula is C 4 H 4 O 4 Zn • 2H 2 O. Calculated%: Zn 30.20, C 21.75, H 2.16.
Данные рентгенофлуоресцентного анализа на приборе VRA 20. Найдено%: Zn 30,21. Data of x-ray fluorescence analysis on the device VRA 20. Found%: Zn 30,21.
Таким образом, предлагаемый способ получения сукцинатов d-элементов позволяет получать их высокой степени чистоты, о чем свидетельствуют данные анализов, в мягких условиях реакции в течение 20-30 минут с высокими выходами целевых продуктов (85-94%), отличается простотой аппаратурного оформления и является общим способом для сукцинатов Mn2+, Fe2+, Co2+, Cu2+, Zn2+.Thus, the proposed method for producing succinates of d-elements allows to obtain their high degree of purity, as evidenced by the analysis data, in mild reaction conditions for 20-30 minutes with high yields of target products (85-94%), is characterized by the simplicity of instrumentation and is a common method for succinates Mn 2+ , Fe 2+ , Co 2+ , Cu 2+ , Zn 2+ .
Предлагаемый способ вследствие высокой степени чистоты целевых продуктов расширяет область их использования как биологически активных веществ комплексного действия в фармакологии, ветеринарии, медицине и пищевой промышленности. The proposed method due to the high degree of purity of the target products expands the scope of their use as biologically active substances with complex effects in pharmacology, veterinary medicine, medicine and the food industry.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000104971A RU2174508C1 (en) | 2000-02-29 | 2000-02-29 | Method of preparing d-element succinates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000104971A RU2174508C1 (en) | 2000-02-29 | 2000-02-29 | Method of preparing d-element succinates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2174508C1 true RU2174508C1 (en) | 2001-10-10 |
Family
ID=20231245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000104971A RU2174508C1 (en) | 2000-02-29 | 2000-02-29 | Method of preparing d-element succinates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2174508C1 (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2256648C1 (en) * | 2004-02-27 | 2005-07-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Калужский научно-исследовательский институт телемеханических устройств" | Method for preparing copper (ii) salts with dicarboxylic acids |
| RU2290395C1 (en) * | 2005-06-01 | 2006-12-27 | Пятигорская государственная фармацевтическая академия | Method for production of potassium succinate |
| CN100413838C (en) * | 2005-11-29 | 2008-08-27 | 马世金 | Method for producing disodium succinate |
| RU2340207C1 (en) * | 2007-04-24 | 2008-12-10 | Общество с ограниченной ответственностью "УНИКУМ" | Method for production of complex mineral supplimentary feed |
| RU2373182C2 (en) * | 2007-12-19 | 2009-11-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный технический университет" (КурскГТУ) | Method of producing malonate and manganese (ii) succinate |
| CN115141096A (en) * | 2022-05-16 | 2022-10-04 | 江苏中天药业有限公司 | Ferrous succinate tetrahydrate crystal form, preparation method thereof, raw material composition containing crystal form and application thereof |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3527798A (en) * | 1965-12-16 | 1970-09-08 | Tadataka Hara | Active calcium succinates in cis-form and a process for the preparation thereof |
| RU2086149C1 (en) * | 1995-07-18 | 1997-08-10 | Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова | Feed additive |
| RU2129540C1 (en) * | 1997-04-01 | 1999-04-27 | Акционерное общество открытого типа "Научно-исследовательский и проектный институт мономеров с опытным заводом" | Succinic acid or its salts production method |
-
2000
- 2000-02-29 RU RU2000104971A patent/RU2174508C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3527798A (en) * | 1965-12-16 | 1970-09-08 | Tadataka Hara | Active calcium succinates in cis-form and a process for the preparation thereof |
| RU2086149C1 (en) * | 1995-07-18 | 1997-08-10 | Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова | Feed additive |
| RU2129540C1 (en) * | 1997-04-01 | 1999-04-27 | Акционерное общество открытого типа "Научно-исследовательский и проектный институт мономеров с опытным заводом" | Succinic acid or its salts production method |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| НАЙДЕНОВ Ю.В. и др. Международная науч. конф. "Прогресс технологии и техники в пищевой промышленности". -Краснодар, 1994, Тез. докл., с. 198. * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2256648C1 (en) * | 2004-02-27 | 2005-07-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Калужский научно-исследовательский институт телемеханических устройств" | Method for preparing copper (ii) salts with dicarboxylic acids |
| RU2290395C1 (en) * | 2005-06-01 | 2006-12-27 | Пятигорская государственная фармацевтическая академия | Method for production of potassium succinate |
| RU2290395C8 (en) * | 2005-06-01 | 2007-06-27 | Пятигорская государственная фармацевтическая академия | Method for production of calcium succinate |
| CN100413838C (en) * | 2005-11-29 | 2008-08-27 | 马世金 | Method for producing disodium succinate |
| RU2340207C1 (en) * | 2007-04-24 | 2008-12-10 | Общество с ограниченной ответственностью "УНИКУМ" | Method for production of complex mineral supplimentary feed |
| RU2373182C2 (en) * | 2007-12-19 | 2009-11-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный технический университет" (КурскГТУ) | Method of producing malonate and manganese (ii) succinate |
| CN115141096A (en) * | 2022-05-16 | 2022-10-04 | 江苏中天药业有限公司 | Ferrous succinate tetrahydrate crystal form, preparation method thereof, raw material composition containing crystal form and application thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2174508C1 (en) | Method of preparing d-element succinates | |
| AU707201B2 (en) | A catalyzed process for producing metal carboxylates for use as animal feed supplements | |
| SK8997A3 (en) | Process for the preparation of 5-amino-2,4,6-triiodine-1,3- -benzenedicarboxylic acid | |
| FI82023B (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV KOPPARHYDROXID. | |
| EP0126893A1 (en) | A method for oxidizing alkyl groups to carboxylic acids under basic conditions | |
| JPS61282355A (en) | Manufacture of 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonate | |
| US6486318B1 (en) | Single pot process for preparing metal picolinates from alpha picoline | |
| JP3874820B2 (en) | Method for producing taurine analogs | |
| CN115109007B (en) | Preparation method of o-sulfonylbenzoylimine compound | |
| AU560370B2 (en) | A method for producing selenium salts | |
| US7495117B2 (en) | Metal carboxylate salts | |
| RU2256648C1 (en) | Method for preparing copper (ii) salts with dicarboxylic acids | |
| CN114591231B (en) | Method for large-scale production of 4-formic acid-2, 2' -bipyridine | |
| RU2315032C1 (en) | Manganese(ii) succinate tetrahydrate preparation method | |
| US5821385A (en) | Process for the preparation of N-(2-carboxy-5-chloro-phenyl)glycine | |
| RU2706359C1 (en) | Method for producing triglycinate of cobalt dihydrate | |
| SU883050A1 (en) | Method of preparing dimeric clustered tetracarboxylate of molybdenum | |
| US3205267A (en) | Production of z,z,j,j-tetrachlorosuccin- ic dialdehyde monohydrate and an adduct thereof | |
| RU2152389C1 (en) | Method of synthesis of 3,5-diamino-1,2,4-triazole nitrate | |
| SU999968A3 (en) | Process for producing 2-methyl-4-aminopyrimidine | |
| JP3606396B2 (en) | Method for producing nickel hypophosphite | |
| CN1164566C (en) | Preparation of ferrous glycinate chelate by metathesis method | |
| CN120574154A (en) | A preparation method of sodium 2-mercaptoethanesulfonate | |
| RU1794940C (en) | Method of methionine copper or zinc salt preparation | |
| US4845245A (en) | Process for producing 3,3-bis-(4-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalide |