RU2168495C1 - N-para-nitrophenyl-meta-phenoxyphenylmethaneimine as promoter of rubber to textile - Google Patents
N-para-nitrophenyl-meta-phenoxyphenylmethaneimine as promoter of rubber to textile Download PDFInfo
- Publication number
- RU2168495C1 RU2168495C1 RU2000100748A RU2000100748A RU2168495C1 RU 2168495 C1 RU2168495 C1 RU 2168495C1 RU 2000100748 A RU2000100748 A RU 2000100748A RU 2000100748 A RU2000100748 A RU 2000100748A RU 2168495 C1 RU2168495 C1 RU 2168495C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- rubber
- promoter
- nitrophenyl
- textile
- phenoxyphenylmethaneimine
- Prior art date
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 28
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims abstract description 15
- LTUHZNMMQBRFKX-UHFFFAOYSA-N n-(4-nitrophenyl)-1-(3-phenoxyphenyl)methanimine Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N=CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LTUHZNMMQBRFKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- MRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxybenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 MRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVWVZIFLLHNNG-UHFFFAOYSA-N 1-(3-phenoxyphenyl)-n-phenylmethanimine Chemical compound C=1C=CC(C=NC=2C=CC=CC=2)=CC=1OC1=CC=CC=C1 BWVWVZIFLLHNNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFJGKANGMGVDQC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-1-enyl)pyridine Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=N1 MFJGKANGMGVDQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 N- (substituted hydroxymethyl) -melamine Chemical class 0.000 description 1
- XIKYMVNCXQEPFO-ZHZULCJRSA-N Oc(cc1)ccc1/N=C\c1cc(Oc2ccccc2)ccc1 Chemical compound Oc(cc1)ccc1/N=C\c1cc(Oc2ccccc2)ccc1 XIKYMVNCXQEPFO-ZHZULCJRSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000002929 anti-fatigue Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- IISUXYKWFYYFDX-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxyphenyl)-1-(3-phenoxyphenyl)methanimine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N=CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 IISUXYKWFYYFDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к N-п-нитрофенил-м-феноксифенилметанимину, который может быть использован в качестве промотора адгезии резины к текстилю. The invention relates to a new chemical compound, namely to N-p-nitrophenyl-m-phenoxyphenylmethanimine, which can be used as a promoter of adhesion of rubber to textiles.
Известно использование диизоцианата, блокированного меркаптобензтиазолом, в качестве промотора адгезии резины к полиэфирному корду [А.С. СССР N 547459, МКИ C 08 L 9/00, C 06 K 5/43, 1977]. It is known to use diisocyanate blocked by mercaptobenzthiazole as a promoter of adhesion of rubber to a polyester cord [A.S. USSR N 547459, MKI C 08 L 9/00, C 06
Однако при эксплуатации резиновых изделий при повышенной температуре ввиду склонности применяемого промотора к полимеризации не обеспечивается высокая прочность связи резины с кордом. However, when operating rubber products at elevated temperatures, due to the propensity of the promoter used to polymerize, high bond strength of rubber with cord is not ensured.
Известно также использование N-(замещенного оксиметил)-меламина и ароматического спирта с целью повышения адгезии к корду [Патент США N 4038220, МКИ C 08 L 7/00, C 08 L 9/00, 1977]. It is also known to use N- (substituted hydroxymethyl) -melamine and aromatic alcohol to increase adhesion to the cord [US Patent N 4038220, MKI C 08 L 7/00, C 08 L 9/00, 1977].
Однако введение ароматического спирта не улучшает свойства резин ввиду возможности выделения его с поверхности вулканизата при действии высоких температур. However, the introduction of aromatic alcohol does not improve the properties of rubbers due to the possibility of its release from the surface of the vulcanizate at high temperatures.
Известны близкие по структуре и строению N-фенил-м-феноксифенилметанимин [Патент РФ N 2116999, МКП C 07 C 251/24, C 08 K 5/29, 1998], N-o-гидроксифенил-м-феноксифенилметанимин [Патент РФ N 2117000, МКП C 07 C 251/24, C 08 K 5/29, 1998] , N-п-метоксифенил-м-феноксифенилметанимин [Патент РФ N 2117001, МКП C 07 C 251/24, C 08 K 5/29, 1998]. Known for the structure and structure of N-phenyl-m-phenoxyphenylmethanimine [RF Patent N 2116999, MKP C 07 C 251/24, C 08
Однако указанные соединения используют в качестве противостарителей, сочетающих в себе свойства антиозонантов и противоутомителей. However, these compounds are used as antioxidants, combining the properties of antiozonants and anti-fatigue agents.
Известно применение продуктов частичной конденсации алкилированных двухатомных фенолов вместе с формальдегидом и аминами в качестве модифицирующих добавок для крепления резины к текстильным материалам [А.С. СССР N 384352, МКИ C 08 K 5/04, C 08 K 5/16, 1978]. It is known to use partial condensation products of alkylated diatomic phenols together with formaldehyde and amines as modifying additives for attaching rubber to textile materials [A.S. USSR N 384352, MKI C 08
Однако продукт не имеет постоянного состава, что приводит к расхождению данных по прочности связи резины к текстилю в зависимости от строения и состава. Также при эксплуатации резиновых изделий при повышенной температуре ввиду склонности применяемого промотора к полимеризации не обеспечивается высокая прочность связи резины с кордом. However, the product does not have a constant composition, which leads to a discrepancy in the data on the bond strength of rubber to textiles, depending on the structure and composition. Also, when operating rubber products at elevated temperatures, due to the propensity of the promoter used to polymerize, high bond strength of rubber with cord is not ensured.
Наиболее близким по структуре и по назначению является гексаметилентетраминрезорцин (резотропин - РУ) (ТУ 6-14-200-76) [Справочник резинщика. -М.: Химия, 1971.- с.608]. The closest in structure and purpose is hexamethylenetetraminresorcinol (resotropin - RU) (TU 6-14-200-76) [Directory of rubber worker. -M .: Chemistry, 1971.- S. 608].
Однако при введении указанного модификатора вулканизаты имеют невысокую прочность связи с текстилем. However, with the introduction of the specified modifier, the vulcanizates have a low bond strength with textiles.
Задачей предлагаемого изобретения является получение нового промотора адгезии, который при введении в резиновую смесь обеспечивает получение резиновых изделий, имеющих высокую прочность связи резины с текстилем. The objective of the invention is to obtain a new adhesion promoter, which, when introduced into the rubber compound, provides rubber products having a high bond strength of rubber with textiles.
Техническим результатом при использовании предлагаемого промотора является увеличение прочности связи резины с текстилем. The technical result when using the proposed promoter is to increase the bond strength of rubber with textiles.
Технический результат достигается тем, что в качестве промотора адгезии вулканизации каучуков используют новое соединение N-п-нитрофенил-м-феноксифенилметанимин формулы:
Предлагаемый нами новый N-п-нитрофенил-м-феноксифенилметанимин (НФФМИ) получают при взаимодействии м-феноксибензальдегида с ароматическим амином, а именно п-нитроанилином.The technical result is achieved by the fact that as a promoter of adhesion of vulcanization of rubbers using a new compound N-p-nitrophenyl-m-phenoxyphenylmethanimine of the formula:
Our proposed new N-p-nitrophenyl-m-phenoxyphenylmethanimine (NFPMI) is obtained by the interaction of m-phenoxybenzaldehyde with an aromatic amine, namely p-nitroaniline.
Наличие двойной связи углерод-азот > C=N-, а также системы сопряженных связей и электроно-акцепторной группы NO2 увеличивает способность взаимодействовать с каучуком и образовывать подвески, которые улучшают адгезионные свойства каучука, что обеспечивает высокую прочность связи резины с текстилем.The presence of a carbon-nitrogen double bond> C = N-, as well as a system of conjugated bonds and the electron-acceptor group NO 2 increases the ability to interact with rubber and form suspensions, which improve the adhesive properties of rubber, which provides high bond strength of rubber with textiles.
Проведенный заявителем анализ уровня техники, включающий поиск по патентным и научно-техническим источникам информации и выявление источников, содержащих сведения об аналогах заявляемого изобретения, позволил установить, что заявителем не обнаружен аналог, характеризующийся признаками, идентичными всем существенным признакам заявляемого изобретения, а определение из перечня аналогов прототипа как наиболее близкого по совокупности признаков аналога позволило выявить совокупность существенных по отношению к усматриваемому заявителем техническому результату отличительных признаков в заявляемом объекте, изложенных в формуле изобретения. The analysis of the prior art by the applicant, including a search by patent and scientific and technical sources of information and identification of sources containing information about analogues of the claimed invention, allowed to establish that the applicant did not find an analogue characterized by features identical to all the essential features of the claimed invention, and the definition from the list analogues of the prototype as the closest in the totality of the features of the analogue revealed a set of essential in relation to the seen lem the technical result of the distinguishing features in the claimed object set forth in the claims.
Следовательно, заявленное изобретение соответствует требованию "новизна" по действующему законодательству. Therefore, the claimed invention meets the requirement of "novelty" under applicable law.
Для проверки соответствия заявленного изобретения требованию изобретательского уровня заявитель провел дополнительный поиск известных решений с целью выявления признаков, совпадающих с отличительными от прототипа признаками заявленного изобретения, результаты которого показывают, что заявленное изобретение не следует для специалиста явным образом из известного уровня техники, поскольку из уровня техники, определенного заявителем, не выявлено влияние предусматриваемых существенными признаками заявляемого изобретения преобразований на достижение технического результата. To verify the conformity of the claimed invention to the requirements of the inventive step, the applicant conducted an additional search for known solutions in order to identify features that match the distinctive features of the claimed invention, the results of which show that the claimed invention does not explicitly follow from the prior art, as the prior art defined by the applicant, the influence of the transformations provided for by the essential features of the claimed invention has not been identified tion to achieve a technical result.
Следовательно, заявленное изобретение соответствует требованию "изобретательский уровень" по действующему законодательству. Therefore, the claimed invention meets the requirement of "inventive step" under applicable law.
N-п-нитрофенил-м-феноксифенилметанимин
НФФМИ получают по классической реакции альдегидов с аминами. м-Феноксибензальдегид подвергают взаимодействию с п-нитроанилином в отсутствии растворителя и катализатора при температуре 100-110oC в течение 1,5-2 часов.N-p-nitrophenyl-m-phenoxyphenylmethanimine
NFMI obtained by the classical reaction of aldehydes with amines. m-Phenoxybenzaldehyde is reacted with p-nitroaniline in the absence of solvent and catalyst at a temperature of 100-110 o C for 1.5-2 hours.
НФФМИ очищают перекристаллизацией из хлороформа. Сточные воды и отходы производства отсутствуют. НФФМИ представляет собой порошок белого цвета, растворимый в диэтиловом эфире, хлороформе и нерастворимый в воде. НФФМИ практически нетоксичен.
NFMI is purified by recrystallization from chloroform. There is no sewage and production waste. NFMI is a white powder, soluble in diethyl ether, chloroform and insoluble in water. NFMI is practically non-toxic.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами. The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником, загружают 15 г (0,076 моля) м-феноксибензальдегида. При перемешивании и комнатной температуре дозируют 10,45 г (0.076 моля) п-нитроанилина. Реакционную смесь выдерживают при t=100-110oC. Конечный продукт очищают перекристаллизацией из ЧХУ. Выход 88%. Т.пл. 138-140oC. Найдено, %: C 71.09, H 4.34, N 8.40. C19H14N2O3. Вычислено, %: C 71.69, H 4.40, N 8.81. Спектр ПМР (CCl4), δ, м.д.: 6.65-7.10 м (13H, Ar); 7.88 с (1H,-CH=). ИК-спектр, ν, см-1: 1100 (C-O-C); 1630 (CH=N); 3060 (Cap-H); 750 (C-Cap).Example 1. A four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser was charged with 15 g (0.076 mol) of m-phenoxybenzaldehyde. With stirring and room temperature, 10.45 g (0.076 mol) of p-nitroaniline are dosed. The reaction mixture was kept at t = 100-110 o C. The final product was purified by recrystallization from CFC. Yield 88%. Mp 138-140 o C. Found,%: C 71.09, H 4.34, N 8.40. C 19 H 14 N 2 O 3 . Calculated,%: C 71.69, H 4.40, N 8.81. PMR spectrum (CCl 4 ), δ, ppm: 6.65-7.10 m (13H, Ar); 7.88 s (1H, -CH =). IR spectrum, ν, cm -1 : 1100 (COC); 1630 (CH = N); 3060 (Cap-H); 750 (C-Cap).
Пример 2. N-п-нитрофенил-м-феноксфенилметанимин испытывают в типовых резинах, состав которых указан в таблице 1. НФФМИ вводят вместо модификатора РУ в количестве 2 массовых частей на 100 массовых частей каучука. Физико-механические показатели - условная прочность при растяжении, относительное удлинение, остаточное удлинение определяют в соответствии с ГОСТ 270-75. Эффективность НФФМИ в качестве промотора адгезии оценивалась в сравнении с модификатором РУ методом расслаивания в соответствии с ГОСТ 6768-75. В качестве текстильного материала использовали вискозную ткань марки А (ТУ 6061129-75) без пропитки и пропитанную латексно-смоляным составом Д-20Ф, состоящим из диметилвинилпиридинового латекса ДМВП-10 и смолы СФ-202. Результаты испытаний представлены в таблице 2. Example 2. N-p-nitrophenyl-m-phenoxyphenylmethanimine is tested in standard rubbers, the composition of which is shown in table 1. NFPMI is introduced instead of the modifier RU in the amount of 2 mass parts per 100 mass parts of rubber. Physico-mechanical properties - conditional tensile strength, elongation, residual elongation is determined in accordance with GOST 270-75. The effectiveness of the NFMI as an adhesion promoter was evaluated in comparison with the RU modifier by the delamination method in accordance with GOST 6768-75. As a textile material, brand A viscose fabric (TU 6061129-75) was used without impregnation and impregnated with the latex-resin composition D-20F, consisting of DMVP-10 dimethylvinylpyridine latex and SF-202 resin. The test results are presented in table 2.
Как видно из представленных данных, НФФМИ является эффективным промотором адгезии резины к текстилю. Прочность связи резины с текстилем увеличилась на 6% по сравнению с прототипом, относительное удлинение увеличилось на 7%, а условная прочность при растяжении увеличилось на 20%. Остальные показатели остались на прежнем уровне. As can be seen from the data presented, NFMI is an effective promoter of adhesion of rubber to textiles. The bond strength of rubber with textiles increased by 6% compared with the prototype, the relative elongation increased by 7%, and the conditional tensile strength increased by 20%. Other indicators remained at the same level.
Таким образом, вышеизложенные сведения свидетельствуют о выполнении при использовании заявленного изобретения следующей совокупности условий:
- средство, воплощающее заявленное изобретение при его использовании, предназначено для использования в качестве промотора адгезии резины к текстилю;
- для заявленного изобретения в том виде, как оно охарактеризовано в формуле изобретения, подтверждена возможность его осуществления с помощью описанных в заявке и известных до даты приоритета средств и методов;
- средство, воплощающее заявленное изобретение при его осуществлении, способно обеспечить достижение технического результата.Thus, the above information indicates the fulfillment of the following set of conditions when using the claimed invention:
- a tool embodying the claimed invention when used, is intended to be used as a promoter of adhesion of rubber to textiles;
- for the claimed invention in the form described in the claims, the possibility of its implementation using the means and methods described in the application and known prior to the priority date is confirmed;
- a tool embodying the claimed invention in its implementation, is able to achieve the technical result.
Следовательно, заявленное изобретение соответствует требованию "промышленная применимость". Therefore, the claimed invention meets the requirement of "industrial applicability".
Claims (1)
в качестве промотора адгезии резины к текстилю.N-p-nitrophenyl-m-phenoxyphenylmethanimine of the formula
as a promoter of adhesion of rubber to textiles.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000100748A RU2168495C1 (en) | 2000-01-10 | 2000-01-10 | N-para-nitrophenyl-meta-phenoxyphenylmethaneimine as promoter of rubber to textile |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000100748A RU2168495C1 (en) | 2000-01-10 | 2000-01-10 | N-para-nitrophenyl-meta-phenoxyphenylmethaneimine as promoter of rubber to textile |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2168495C1 true RU2168495C1 (en) | 2001-06-10 |
Family
ID=20229307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000100748A RU2168495C1 (en) | 2000-01-10 | 2000-01-10 | N-para-nitrophenyl-meta-phenoxyphenylmethaneimine as promoter of rubber to textile |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2168495C1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5256822A (en) * | 1992-02-07 | 1993-10-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Imine derivatives and process for production thereof |
| RU2116999C1 (en) * | 1996-06-26 | 1998-08-10 | Волгоградский государственный технический университет | N-phenyl-meta-phenoxyphenylmethaneimine as an antiager and antiozonant in rubber vulcanization |
| WO1999046239A1 (en) * | 1998-03-13 | 1999-09-16 | Japan Science And Technology Corporation | AMINE DERIVATIVE FIXED TO RESIN AND METHOD FOR SYNTHESIZING β-AMINOCARBONYL COMPOUND IN A SOLID PHASE |
-
2000
- 2000-01-10 RU RU2000100748A patent/RU2168495C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5256822A (en) * | 1992-02-07 | 1993-10-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Imine derivatives and process for production thereof |
| RU2116999C1 (en) * | 1996-06-26 | 1998-08-10 | Волгоградский государственный технический университет | N-phenyl-meta-phenoxyphenylmethaneimine as an antiager and antiozonant in rubber vulcanization |
| WO1999046239A1 (en) * | 1998-03-13 | 1999-09-16 | Japan Science And Technology Corporation | AMINE DERIVATIVE FIXED TO RESIN AND METHOD FOR SYNTHESIZING β-AMINOCARBONYL COMPOUND IN A SOLID PHASE |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3413897B2 (en) | Co-condensate and rubber composition containing the same | |
| KR101178130B1 (en) | Sulfenamide, Vulcanization Accelerator Containing the Sulfenamide for Rubber, and Process for Producing the Same | |
| CA2432787C (en) | Resorcinolic derivative for rubber compounds | |
| EA021682B1 (en) | Adhesion-promoting system for rubber goods | |
| EP1125908B1 (en) | New phenolic compounds derived from dialkoxyethanals, their preparation process and their application | |
| RU2168495C1 (en) | N-para-nitrophenyl-meta-phenoxyphenylmethaneimine as promoter of rubber to textile | |
| RU2168496C1 (en) | N-benzyl-m-phenoxyphenylmethaneimine as promoter of adhesion of rubber to textile and rubber vulcanization antifatiguer | |
| JP4321101B2 (en) | Modified chain aliphatic polyamine | |
| GB2044786A (en) | Sulfide resin for rubber | |
| US2552538A (en) | Diamidothiophosphates | |
| RU2116999C1 (en) | N-phenyl-meta-phenoxyphenylmethaneimine as an antiager and antiozonant in rubber vulcanization | |
| CN103319362B (en) | The precursor of (methyl) acrylamide compound | |
| JPS6041660A (en) | Aging protector | |
| RU2174131C1 (en) | Promoter of adhesion of rubber to textile, and rubber vulcanization antifatigue agent | |
| DE1937526C3 (en) | Process for the preparation of substituted phenylamines | |
| RU2117000C1 (en) | N-ortho-hydroxyphenyl-meta-phenoxyphenylmethaneimine as an antiager and antifatigue agent in rubber vulcanization | |
| RU2117001C1 (en) | N-para-methoxyphenyl-meta-phenoxyphenylmethaneimine as an antiager in rubber vulcanization | |
| GB2048861A (en) | Long chain amine derivatives | |
| RU2246506C2 (en) | Antiager of vulcanized rubber | |
| US1834850A (en) | Schiff's bases derived from alpha substituted cinnamylaldehydes | |
| Burilov et al. | Synthesis and properties of N-[2, 2-bis (2, 4-dihydroxyaryl) ethyl]-N-methylamines and their hydrohalides | |
| RU2115766C1 (en) | Method of protecting steel against acid corrosion | |
| DE2159678C3 (en) | Boranoazepines and process for the preparation of amino-10,11-dihydrodibenzo [b, f] azepines | |
| US6506721B1 (en) | Detergent additive composition and processes therefore and therewith | |
| RU2232782C1 (en) | 1,3-bis-[2-n-n-methoxybenzylideneamino)ethyl]adamantane as rubber vulcanization antiaging agent |