RU2154653C2 - Способ получения жесткого пенополиуретана - Google Patents
Способ получения жесткого пенополиуретана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2154653C2 RU2154653C2 RU96113090/04A RU96113090A RU2154653C2 RU 2154653 C2 RU2154653 C2 RU 2154653C2 RU 96113090/04 A RU96113090/04 A RU 96113090/04A RU 96113090 A RU96113090 A RU 96113090A RU 2154653 C2 RU2154653 C2 RU 2154653C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- weight
- isocyanate groups
- rigid polyurethane
- compound
- alkane
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title claims abstract description 10
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 7
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical group CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 claims abstract description 4
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- -1 3-dimethylaminopropyl Chemical group 0.000 abstract description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 210000003850 cellular structure Anatomy 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/0014—Use of organic additives
- C08J9/0038—Use of organic additives containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/0014—Use of organic additives
- C08J9/0023—Use of organic additives containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/0014—Use of organic additives
- C08J9/0028—Use of organic additives containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
Abstract
Описывается способ получения жесткого пенополиуретана взаимодействием полиизоцианата с соединением, имеющим, по меньшей мере, два активных по отношению к изоцианатным группам атома водорода, с молекулярной массой от 92 до 10000, в присутствии воды, растворяющего агента и алкана в качестве порообразователя, который заключается в том, что в качестве растворяющего агента используют диэтилкарбонат или трибутилфосфат, или продукт реакции жирной кислоты таллового масла и 3-диметиламинопропиламина-1 при мольном соотношении 2 : 1, или хлорид метилтриоктиламмония в количестве 5 - 6 вес. ч. на 100 вес. ч. соединения, имеющего, по меньшей мере, два алкана - циклопентан в количестве 15 - 20 вес.ч. на 100 вес.ч. соединения, имеющего, по меньшей мере, два активных по отношению к изоцианатным группам атома водорода. Технический результат - разработка способа, обеспечивающего беспроблемное изготовление жестких пенополиуретанов за счет повышения растворимости свободного от галоида алканового порообразователя в полиоле при сохранении качественных характеристик пенополиуретанов, получаемых с применением галоидсодержащих алканов. 1 табл.
Description
Изобретение относится к технологии производства жестких пенопластов, в частности к способу получения жесткого пенополиуретана.
Известен способ получения жестких пенополиуретанов взаимодействием полиизоцианата с, по меньшей мере, двумя соединениями, имеющими активные по отношению к изоцианатным группам атомы углерода с молекулярной массой от 92 до 10000 в присутствии воды, гидроксифторалканов в качестве пенообразователя, по меньшей мере, одного соединения, имеющего полярные группы, в качестве растворяющего агента (см. DE 42 25 765 C1, C 08 G 18/08, 16.09.1993 г.).
Задачей изобретения является разработка способа, обеспечивающего беспроблемное изготовление жестких пенополиуретанов за счет повышения растворимости свободного от галоида алканового порообразователя в полиоле при сохранении качественных характеристик пенополиуретанов, получаемых с применением галоидсодержащих алканов.
Поставленная задача решается в способе получения жесткого пенополиуретана взаимодействием полиизоцианата с соединением, имеющим, по меньшей мере, два активных по отношению к изоцианатным группам атома водорода, с молекулярной массой от 92 до 10000, в присутствии воды, растворяющего агента и алкана в качестве порообразователя за счет того, что в качестве растворяющего агента используют диэтилкарбонат или трибутилфосфат, или продукт реакции жирной кислоты таллового масла и 3-диметиламинопропиламина-1 при мольном соотношении 2: 1, или хлорид метилтриоктиламмония в количестве 5 - 6 вес. ч. на 100 вес. ч. соединения, имеющего, по меньшей мере, два активных по отношению к изоцианатным группам атома водорода, а в качестве алкана - циклопентан в количестве 15 - 20 вес.ч. на 100 вес.ч. соединения, имеющего, по меньшей мере, два активных по отношению к изоцианатным группам атома водорода.
В качестве полиизоцианатов применяют известные в химии полиуретанов алифатические, циклоалифатические, аралифатические ароматические и геторциклические полиизоцианаты, например полиизоцианаты формулы
Q(NCO)n,
где n означает число 2 - 4, предпочтительно 2-3, и
Q означает алифатический углеводородный остаток с 2 - 18, предпочтительно 6 - 10, атомами углерода, циклоалифатический углеводородный остаток с 4 - 15, предпочтительно 5 - 10, атомами углерода, ароматический углеводородный остаток с 6 - 15, предпочтительно 6 - 13, атомами углерода или аралифатический углеводородный остаток с 8 - 15, предпочтительно 8 - 13, атомами углерода.
Q(NCO)n,
где n означает число 2 - 4, предпочтительно 2-3, и
Q означает алифатический углеводородный остаток с 2 - 18, предпочтительно 6 - 10, атомами углерода, циклоалифатический углеводородный остаток с 4 - 15, предпочтительно 5 - 10, атомами углерода, ароматический углеводородный остаток с 6 - 15, предпочтительно 6 - 13, атомами углерода или аралифатический углеводородный остаток с 8 - 15, предпочтительно 8 - 13, атомами углерода.
Как правило, особенно предпочтительны технически легко доступные полиизоцианаты, например 2,4- и 2,6-толуилендиизоцианат, а также любые смеси этих изомеров (ТДИ), полифенилполиметиленполиизоцианаты, которые получаются анилин-формальдегидной конденсацией и последующим фосгенированием (сырой МДИ) и полиизоцианаты, содержащие карбодиимидные группы, уретановые группы, аллофанатные группы, изоцианоуратные группы, группы мочевины или биуретана (модифицированные полиизоцианаты), в частности такие модифицированные полиизоцианаты, которые являются производными 2,4-и/или 2,6-толуилендиизоцианата или 4,4'- и/или 2,4'-дифенилметандиизоцианата.
Под соединениями, имеющими, по меньшей мере, два активных по отношению к изоцианатным группам атома водорода, с молекулярной массой от 92 до 10000, понимают соединения с аминогруппами, тиольными группами или карбоксильными группами, предпочтительно имеющие гидроксильные группы соединения, в частности соединения с 2 - 8 гидроксильными группами, предпочтительно соединения с молекулярной массой 200 - 1200, особенно предпочтительно 250 - 500, например простые и сложные полиэфиры, по меньшей мере, с двумя, обычно от 2 до 8, предпочтительно от 2 до 6, гидроксильными группами.
В предлагаемом способе можно применять еще стандартные целевые добавки, такие как огнезащитное средство, пластификаторы, катализаторы, стабилизаторы пены, замедлители реакции, поверхностно-активные вещества, регуляторы пористости, наполнители, красители, фунгистатически и бактериостатически активные соединения.
В качестве огнезащитного средства применяют известные огнезащитные средства, предпочтительно жидкие при 20oC продукты.
В качестве стабилизаторов пены применяют, прежде всего, простые полиэфирсилоксаны, специальные водорастворимые представители. Эти соединения имеют обычно такое строение, что сополимер этиленоксида и пропиленоксида связан с остатком полидиметилсилоксана.
В качестве катализаторов применяют известные из химии полиуретана катализаторы, такие как третичные амины и/или металлорганические соединения.
В качестве замедлителя реакции можно применять, например, вещества с кислой реакцией, такие как соляная кислота, или галогенангидриды органических кислот, в качестве регулятора пористости - парафины или жирные спирты, или диметилполисилоксаны, в качестве наполнителя - сульфат бария, кизельгур, сажи или отмученный мел.
Предлагаемый способ можно проводить известными приемами. В общем работают в области изоцианатного показателя от 100 до 300, предпочтительно от 100 до 130. Вспенивание можно проводить в закрытых формах. При этом реакционную смесь вносят в форму, в качестве материала для формы используют металл, например алюминий, или пластмассу, например эпоксидную смолу. В форме реакционная смесь вспенивается и образует формованное изделие. Вспенивание в форме может при этом проводиться так, чтобы формованное изделие имело на своей поверхности ячеистую структуру.
Однако оно может проводиться и таким образом, чтобы формованное изделие имело компактную пленку и ячеистую сердцевину. В первом случае поступают согласно изобретению таким образом, что вносят в форму столько вспениваемой реакционной смеси, чтобы полученная пена полностью заполняла форму.
В другом случае работают так, что в форму вносят больше вспениваемой смеси, чем это необходимо для заполнения внутреннего пространства формы. Таким образом, в данном случае работают со сверхзагрузкой.
Предлагаемый способ предпочтительно применяют для уплотнения холодильных и морозильных установок.
Само собой разумеется, что пенопласты могут быть получены также вспениванием в процессе блокполимеризации или самим по себе известным двухстадийным способом.
Полученные по изобретению жесткие пенопласты находят применение, например, в строительстве, а также для уплотнения теплофикационных труб и контейнеров.
Предлагаемый способ иллюстрируется следующими примерами.
Примеры
100 г полиольной смеси, состоящей из 95 г функционального простого полигидроксиполиэфира, который является продуктом пропоксилирования сахарозы, пропиленгликоля и воды в качестве стеарата со средним молекулярным весом 850 г/моль и гидроксильным числом 380, 1 г активатора (диметилциклогексиламин), 2 г стабилизатора B 8421R (фирмы Гольдшмидт АГ), 2 г воды и по 5 г растворяющего агента так долго смешивают с циклопентаном, пока не обозначится разделение фаз. Полученное таким образом количество циклопентана обозначается ниже как граничная концентрация растворимости. В качестве растворяющего агента применяют:
диэтилкарбонат (пример 1)
трибутилфосфат (пример 2)
продукт реакции двух молей жирной кислоты таллового масла и одного
моля З-диметиламинопропиламина-1 (пример 3)
хлорид метилтриоктиламмония (пример 4).
100 г полиольной смеси, состоящей из 95 г функционального простого полигидроксиполиэфира, который является продуктом пропоксилирования сахарозы, пропиленгликоля и воды в качестве стеарата со средним молекулярным весом 850 г/моль и гидроксильным числом 380, 1 г активатора (диметилциклогексиламин), 2 г стабилизатора B 8421R (фирмы Гольдшмидт АГ), 2 г воды и по 5 г растворяющего агента так долго смешивают с циклопентаном, пока не обозначится разделение фаз. Полученное таким образом количество циклопентана обозначается ниже как граничная концентрация растворимости. В качестве растворяющего агента применяют:
диэтилкарбонат (пример 1)
трибутилфосфат (пример 2)
продукт реакции двух молей жирной кислоты таллового масла и одного
моля З-диметиламинопропиламина-1 (пример 3)
хлорид метилтриоктиламмония (пример 4).
Полученные граничные концентрации приведены в таблице.
Примеры 1 - 4 согласно изобретению четко показывают, что количество растворимого циклопентана в полиольной смеси по отношению к сравнительному примеру может быть увеличено.
Чем выше количество растворимого циклопентана в полиольной смеси, тем выше его доля в газе-вспенивателе полученного жесткого пенопласта и тем ниже его коэффициент теплопроводности.
Claims (1)
- Способ получения жесткого пенополиуретана взаимодействием полиизоцианата с соединением, имеющим, по меньшей мере, два активных по отношению к изоцианатным группам атома водорода, с молекулярной массой от 92 до 10000 в присутствии воды, растворяющего агента и алкана в качестве порообразователя, отличающийся тем, что в качестве растворяющего агента используют диэтилкарбонат или трибутилфосфат, или продукт реакции жирной кислоты таллового масла и 3-диметиламинопропиламина-1 при мольном соотношении 2:1, или хлорид метилтриоктиламмония в количестве 5-6 вес. ч. на 100 вес. ч. соединения, имеющего, по меньшей мере, два активных по отношению к изоцианатным группам атома водорода, а в качестве алкана-циклопентан в количестве 15-20 вес. ч. на 100 вес. ч. соединения, имеющего, по меньшей мере, два активных по отношению к изоцианатным группам атома водорода.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4339702A DE4339702A1 (de) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | Verfahren zur Herstellung von harten Polyurethanschaumstoffen |
| DEP4339702.6 | 1993-11-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96113090A RU96113090A (ru) | 1998-09-27 |
| RU2154653C2 true RU2154653C2 (ru) | 2000-08-20 |
Family
ID=6503106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96113090/04A RU2154653C2 (ru) | 1993-11-22 | 1994-11-09 | Способ получения жесткого пенополиуретана |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5736588A (ru) |
| EP (1) | EP0730619B1 (ru) |
| JP (1) | JP3317971B2 (ru) |
| KR (1) | KR100344599B1 (ru) |
| CN (1) | CN1067700C (ru) |
| AT (1) | ATE158326T1 (ru) |
| BR (1) | BR9408113A (ru) |
| CA (1) | CA2176959A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ289129B6 (ru) |
| DE (2) | DE4339702A1 (ru) |
| DK (1) | DK0730619T3 (ru) |
| ES (1) | ES2107290T3 (ru) |
| FI (1) | FI110110B (ru) |
| GR (1) | GR3025582T3 (ru) |
| HU (1) | HU214679B (ru) |
| PL (1) | PL177559B1 (ru) |
| RO (1) | RO118303B1 (ru) |
| RU (1) | RU2154653C2 (ru) |
| SI (1) | SI0730619T1 (ru) |
| TW (1) | TW321667B (ru) |
| UA (1) | UA42746C2 (ru) |
| WO (1) | WO1995014730A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA949215B (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2466019C2 (ru) * | 2007-02-28 | 2012-11-10 | Басф Се | Способ получения композитных элементов на основе пенопластов на основе изоцианатов |
| RU2611493C2 (ru) * | 2011-08-01 | 2017-02-27 | Басф Се | Вспениваемые гидрофторолефинами/водой системы для жестких пеноматериалов |
| RU2621188C2 (ru) * | 2011-08-23 | 2017-06-01 | Басф Се | Микроэмульсии |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1280096B1 (it) * | 1995-10-06 | 1997-12-29 | Ediltec S R L | Schiuma poliuretanica |
| US6861290B1 (en) * | 1995-12-19 | 2005-03-01 | Micron Technology, Inc. | Flip-chip adaptor package for bare die |
| US5910515A (en) * | 1997-03-24 | 1999-06-08 | Ediltec S.R.L. | Polyurethane foam |
| GB2324798B (en) * | 1997-05-01 | 1999-08-18 | Ici Plc | Open celled cellular polyurethane products |
| US6420443B1 (en) | 1999-09-09 | 2002-07-16 | Crompton Corporation | Additives for enhanced hydrocarbon compatibility in rigid polyurethane foam systems |
| CZ303184B6 (cs) * | 1999-10-07 | 2012-05-16 | Huntsman International Llc | Zpusob výroby rigidních a flexibilních polyuretanových pen obsahujících látky potlacující horení |
| EP1435363B1 (en) * | 2003-01-03 | 2008-04-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Improving the physical properties of polyurethane foams using tertiary amino alkyl amide catalysts |
| US6759447B1 (en) | 2003-01-06 | 2004-07-06 | Air Products And Chemicals, Inc. | Physical properties of polyurethane foams using tertiary amino alkyl amide catalysts |
| EP1435364A3 (en) * | 2003-01-03 | 2005-11-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Tertiary amino alkyl amide polyurethane catalysts derived from long chain alkyl or fatty carboxylic acids |
| EP1435365B1 (en) * | 2003-01-03 | 2007-06-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Tertiary amino alkyl amide catalysts for improving the physical properties of polyurethane foams |
| US6762211B1 (en) | 2003-01-03 | 2004-07-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Tertiary amino alkyl amide polyurethane catalysts derived from long chain alkyl and fatty carboxylic acids |
| US7169823B2 (en) * | 2003-03-10 | 2007-01-30 | Air Products And Chemicals, Inc. | Tertiary alkanolamine polyurethane catalysts derived from long chain alkyl and fatty carboxylic acids |
| WO2005000954A1 (en) * | 2003-06-17 | 2005-01-06 | Akzo Nobel N.V. | Flame-retardant soot-containing polyurethane foams |
| US20060217451A1 (en) * | 2005-03-28 | 2006-09-28 | Vittorio Bonapersona | Polyurethane or polyisocyanurate foam composition |
| RU2418810C2 (ru) * | 2005-11-14 | 2011-05-20 | Дау Глобал Текнолоджиз Инк. | Способ формования жестких пенополиуретанов с улучшенной теплопроводностью |
| EP1984415B1 (en) * | 2006-02-15 | 2011-01-05 | Stepan Company | Compatibilizing surfactants for polyurethane polyols and resins |
| WO2008066750A1 (en) | 2006-11-22 | 2008-06-05 | Seaside Therapeutics, Llc | Methods of treating mental retardation, down's syndrome, fragile x syndrome and autism |
| US20080227879A1 (en) * | 2007-03-15 | 2008-09-18 | Bayer Materialscience Llc | Water-blown polyurethane foams and a process for their production |
| ITMI20081867A1 (it) * | 2008-10-22 | 2010-04-22 | Dow Global Technologies Inc | Processo per lapreparazione di schiume poliuretaniche rigide a celle chiuse |
| US11345775B2 (en) * | 2015-12-09 | 2022-05-31 | Covestro Deutschland Ag | Polyurethane foams based on polyethercarbonate polyols |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4026893A1 (de) * | 1990-08-24 | 1992-02-27 | Hans Wilhelm Huetzen | Halogenkohlenwasserstofffreier polyurethanschaumstoff mit dauerhaften brandschutz- und waermeisolationseigenschaften und verfahren zu seiner herstellung |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4020283C2 (de) * | 1990-06-26 | 1994-04-07 | Puren Schaumstoff Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoff auf Isocyanatbasis |
| DE4026702A1 (de) | 1990-08-24 | 1992-02-27 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von harten polyurethanschaumstoffen |
| JP2986223B2 (ja) * | 1990-12-28 | 1999-12-06 | 三井化学株式会社 | 軟質ウレタンフォームの製造方法 |
| DE4109076A1 (de) * | 1991-03-20 | 1992-09-24 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von urethan- und ueberwiegend isocyanuratgruppen aufweisenden hartschaumstoffen und ihre verwendung als daemmaterialien |
| US5223546A (en) * | 1991-04-24 | 1993-06-29 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | High polymer network |
| DE4129285A1 (de) * | 1991-09-03 | 1993-03-04 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von flammgeschuetzten, urethangruppen aufweisenden hartschaumstoffen |
| US5244931A (en) * | 1992-03-25 | 1993-09-14 | Basf Corporation | Mixtures of dibasic acid esters and nonylphenol as cell openers in low density rigid polyurethanes useful in pour-behind-fabric applications of low density SRIM |
| DE4225765C1 (ru) * | 1992-08-04 | 1993-09-16 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen, De |
-
1993
- 1993-11-22 DE DE4339702A patent/DE4339702A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-10-24 TW TW083109823A patent/TW321667B/zh active
- 1994-11-09 PL PL94314492A patent/PL177559B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-11-09 AT AT95900122T patent/ATE158326T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-11-09 JP JP51478795A patent/JP3317971B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-09 CN CN94194254A patent/CN1067700C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-09 RU RU96113090/04A patent/RU2154653C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-11-09 DK DK95900122.3T patent/DK0730619T3/da active
- 1994-11-09 ES ES95900122T patent/ES2107290T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-09 EP EP95900122A patent/EP0730619B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-09 UA UA96062447A patent/UA42746C2/ru unknown
- 1994-11-09 WO PCT/EP1994/003688 patent/WO1995014730A1/de not_active Ceased
- 1994-11-09 KR KR1019960702680A patent/KR100344599B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-09 BR BR9408113A patent/BR9408113A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-11-09 DE DE59404116T patent/DE59404116D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-09 US US08/646,319 patent/US5736588A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-09 RO RO96-00947A patent/RO118303B1/ro unknown
- 1994-11-09 HU HU9601370A patent/HU214679B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-11-09 CA CA002176959A patent/CA2176959A1/en not_active Abandoned
- 1994-11-09 SI SI9430099T patent/SI0730619T1/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-11-09 CZ CZ19961474A patent/CZ289129B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-11-21 ZA ZA949215A patent/ZA949215B/xx unknown
-
1996
- 1996-05-20 FI FI962126A patent/FI110110B/fi not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-12-03 GR GR970403233T patent/GR3025582T3/el unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4026893A1 (de) * | 1990-08-24 | 1992-02-27 | Hans Wilhelm Huetzen | Halogenkohlenwasserstofffreier polyurethanschaumstoff mit dauerhaften brandschutz- und waermeisolationseigenschaften und verfahren zu seiner herstellung |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2466019C2 (ru) * | 2007-02-28 | 2012-11-10 | Басф Се | Способ получения композитных элементов на основе пенопластов на основе изоцианатов |
| RU2611493C2 (ru) * | 2011-08-01 | 2017-02-27 | Басф Се | Вспениваемые гидрофторолефинами/водой системы для жестких пеноматериалов |
| RU2621188C2 (ru) * | 2011-08-23 | 2017-06-01 | Басф Се | Микроэмульсии |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0730619A1 (de) | 1996-09-11 |
| CZ289129B6 (cs) | 2001-11-14 |
| FI962126A7 (fi) | 1996-05-20 |
| KR100344599B1 (ko) | 2002-11-25 |
| DE4339702A1 (de) | 1995-05-24 |
| HUT75177A (en) | 1997-04-28 |
| JPH09505350A (ja) | 1997-05-27 |
| PL314492A1 (en) | 1996-09-16 |
| GR3025582T3 (en) | 1998-03-31 |
| CZ147496A3 (en) | 1996-09-11 |
| ATE158326T1 (de) | 1997-10-15 |
| CN1135765A (zh) | 1996-11-13 |
| CN1067700C (zh) | 2001-06-27 |
| TW321667B (ru) | 1997-12-01 |
| ZA949215B (en) | 1995-10-09 |
| WO1995014730A1 (de) | 1995-06-01 |
| PL177559B1 (pl) | 1999-12-31 |
| FI962126A0 (fi) | 1996-05-20 |
| RO118303B1 (ro) | 2003-04-30 |
| JP3317971B2 (ja) | 2002-08-26 |
| UA42746C2 (ru) | 2001-11-15 |
| FI110110B (fi) | 2002-11-29 |
| DE59404116D1 (de) | 1997-10-23 |
| HU214679B (hu) | 1998-04-28 |
| US5736588A (en) | 1998-04-07 |
| CA2176959A1 (en) | 1995-06-01 |
| HU9601370D0 (en) | 1996-07-29 |
| BR9408113A (pt) | 1997-08-05 |
| DK0730619T3 (da) | 1998-04-14 |
| SI0730619T1 (en) | 1998-02-28 |
| EP0730619B1 (de) | 1997-09-17 |
| ES2107290T3 (es) | 1997-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2154653C2 (ru) | Способ получения жесткого пенополиуретана | |
| US8779018B2 (en) | Catalyst composition for production of rigid polyurethane foam and isocyanurate-modified rigid polyurethane foam and raw-material composition containing the same | |
| US5840781A (en) | Polyether polyols, polyol formulation containing them and their use in the production of hard polyurethane foams | |
| RU2163913C2 (ru) | Способ получения жесткого пенополиуретана | |
| JPH02261818A (ja) | 弾性の連続気泡軟質成形ポリウレタンフオームの製造方法 | |
| WO2017190013A1 (en) | Stabilization of foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents | |
| JPH10101763A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| US6831110B2 (en) | Rigid, dimensionally stable polyurethane foams and a process for the production of such foams in which the foam pressure is reduced | |
| KR100195669B1 (ko) | 경질폴리우레탄 및/또는 폴리이소시안우레이트 포옴의 제조방법 및 이에 사용하는 폴리올 | |
| US5578651A (en) | Process for producing rigid polyurethane foams | |
| CA2025397A1 (en) | Chemical blowing agent | |
| JPH07286026A (ja) | ウレタン、尿素及びビウレット基を含有する硬質フォームの製造方法及びその用途 | |
| SK128798A3 (en) | Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams | |
| JP2017141361A (ja) | ポリウレタンフォーム形成性組成物 | |
| KR940014484A (ko) | 감소된 밀도를 갖으며, 물 팽창된 디페닐메탄 디이소시아 네이트계 폴리우레탄 포옴을 제조하는 방법 | |
| JPH04248823A (ja) | 開放細胞構造を有する可撓性ポリウレタンフォームの製造方法および家具用材料としての使用 | |
| US20220325026A1 (en) | Phase transfer active trimerization catalyst salts | |
| US6509387B1 (en) | Process for preparing rigid foamed materials containing urethane groups | |
| KR20070053708A (ko) | 폴리우레탄 폼에서의 반응도 변동 및 촉매 분해 | |
| US5334624A (en) | Polyol compositions | |
| JP2600735B2 (ja) | ファインセル硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| JP2001278938A (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法 | |
| US5342859A (en) | Method of producing rigid foams and products produced therefrom |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20051110 |