RU2039747C1 - Derivatives of 3-(6′- methoxychromonyl-3′) -2- acetylpropene-2-carboxylic acid showing antiallergic activity - Google Patents
Derivatives of 3-(6′- methoxychromonyl-3′) -2- acetylpropene-2-carboxylic acid showing antiallergic activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2039747C1 RU2039747C1 RU92015767A RU92015767A RU2039747C1 RU 2039747 C1 RU2039747 C1 RU 2039747C1 RU 92015767 A RU92015767 A RU 92015767A RU 92015767 A RU92015767 A RU 92015767A RU 2039747 C1 RU2039747 C1 RU 2039747C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetylpropene
- methoxychromonyl
- carboxylic acid
- derivatives
- antiallergic activity
- Prior art date
Links
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 title claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 4
- ILFXSWVYDSZVBC-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-4-oxochromene-3-carbaldehyde Chemical compound O1C=C(C=O)C(=O)C2=CC(OC)=CC=C21 ILFXSWVYDSZVBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 206010002198 Anaphylactic reaction Diseases 0.000 abstract description 2
- 230000036783 anaphylactic response Effects 0.000 abstract description 2
- 208000003455 anaphylaxis Diseases 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 2
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- IMZMKUWMOSJXDT-UHFFFAOYSA-N cromoglycic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)=CC(=O)C2=C1C=CC=C2OCC(O)COC1=CC=CC2=C1C(=O)C=C(C(O)=O)O2 IMZMKUWMOSJXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 6
- 229960000265 cromoglicic acid Drugs 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJUOSBUQOWKEKJ-UHFFFAOYSA-N Mebhydrolin napadisilate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O.C1N(C)CCC2=C1C1=CC=CC=C1N2CC1=CC=CC=C1.C1N(C)CCC2=C1C1=CC=CC=C1N2CC1=CC=CC=C1 CJUOSBUQOWKEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 108010058846 Ovalbumin Proteins 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229940092253 ovalbumin Drugs 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZYWEENVJLHIQN-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-4-oxochromene-3-carbaldehyde Chemical compound O1C=C(C=O)C(=O)C2=C1C=CC=C2OC MZYWEENVJLHIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- 238000011749 CBA mouse Methods 0.000 description 1
- COXVTLYNGOIATD-HVMBLDELSA-N CC1=C(C=CC(=C1)C1=CC(C)=C(C=C1)\N=N\C1=C(O)C2=C(N)C(=CC(=C2C=C1)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)\N=N\C1=CC=C2C(=CC(=C(N)C2=C1O)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O Chemical compound CC1=C(C=CC(=C1)C1=CC(C)=C(C=C1)\N=N\C1=C(O)C2=C(N)C(=CC(=C2C=C1)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)\N=N\C1=CC=C2C(=CC(=C(N)C2=C1O)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O COXVTLYNGOIATD-HVMBLDELSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 239000000043 antiallergic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000427 antigen Substances 0.000 description 1
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 description 1
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N chromone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C=COC2=C1 OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940109248 cromoglycate Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960003699 evans blue Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)CC(C)=O KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVZIWRMELPWPPR-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C TVZIWRMELPWPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к новым биологически активным веществам, на основе которых могут быть созданы препараты, обладающие антиаллергической активностью. The invention relates to the pharmaceutical industry, in particular to new biologically active substances, on the basis of which preparations with anti-allergic activity can be created.
Заявляемые соединения относятся к новым производным хромона, а именно к амидам и эфирам 3-(хромонил-3l)-2-ацетилпропен-2-карбоновой кислоты формулы
где I R ОС2Н5
II R=-
Заявляемые соединения, их свойства и биологическая активность в литературе не описаны.The inventive compounds relate to new derivatives of chromon, namely, amides and esters of 3- (chromonyl-3 l ) -2-acetylpropene-2-carboxylic acid of the formula
where IR OS 2 H 5
II R = -
The inventive compounds, their properties and biological activity are not described in the literature.
Ближайшими аналогами по структуре и действию к заявляемым соединениям являются лекарственный препарат кромогликат натрия (интал) динатриевая соль 1,3-бис-(2-карбоксихроменил-5-окси)-2-оксипропа- на, обладающий антиаллергической активностью [1]
Целью изобретения является получение новых производных хромона, обладающих более выраженной, по сравнению с прототипом инталом, антиаллергической активностью.The closest analogues in structure and action to the claimed compounds are the drug cromolyn sodium (intal) disodium salt of 1,3-bis- (2-carboxychromenyl-5-hydroxy) -2-hydroxypropane, which has antiallergic activity [1]
The aim of the invention is to obtain new derivatives of chromon having a more pronounced, compared with the prototype intal, antiallergic activity.
Поставленная цель достигнута синтезом соединений формулы
где I R COC2H5
II R-
where IR COC 2 H 5
II R-
П р и м е р 1. Этиловый эфир 3-(6l-метоксихромонил-3l)-2-ацетилпропен-2-карбо- новой кислоты.Example 1 3- (6 1- methoxychromonyl-3 1 ) -2-acetylpropene-2-carboxylic acid ethyl ester.
К раствору 2,04 г 6-метоксихромон-3-альдегида в 15 мл сухого пиридина по каплям добавляют 1,26 мл (0,01 моль) свежеперегнанного ацетоуксусного эфира. Смесь нагревают на водяной бане при температуре 60оС в течении 2,5 ч, после чего охлаждают и выливают в воду со льдом, подкисленную соляной кислотой. Осадок отфильтровывают и после перекристаллизации из толуола получают 2,15 г белого кристаллического порошка. Выход 68% от теоретического. Т.пл. 206оС.To a solution of 2.04 g of 6-methoxychromon-3-aldehyde in 15 ml of dry pyridine was added dropwise 1.26 ml (0.01 mol) of freshly distilled acetoacetic ester. The mixture was heated on a water bath at 60 ° C for 2.5 hours, then cooled and poured into ice water, acidified with hydrochloric acid. The precipitate was filtered off and, after recrystallization from toluene, 2.15 g of a white crystalline powder was obtained. Yield 68% of theoretical. Mp 206 about S.
Найдено, С 64,12; Н 4,82; О-
Вычислено, С 64,56; Н 5,06; О 30,38.Found, C, 64.12; H 4.82; ABOUT-
Calculated, C 64.56; H 5.06; About 30.38.
ИК-спектр, вазелиновое масло, 1740, 1700, 1635 (см-1).IR spectrum, liquid paraffin, 1740, 1700, 1635 (cm -1 ).
П р и м е р 2. о-Анизидид 3-(6l-метоксихромонил-3l)-2-ацетилпропен-2-карбоновой кислоты.PRI me
Смесь 2,04 г 5-метоксихромон-3-альдегида и 1,91 г о-анизидида ацетоуксусной кислоты растворяют в 20 мл сухого пиридина и нагревают на водяной бане 4 ч. После охлаждения реакционную смесь выливают в ледяную воду, подкисленную соляной кислотой, выпавший осадок отфильтровывают. После перекристаллизации из изопропилового спирта получают 2,75 г желтого порошка. Выход составил 73% от теоретического. Т.пл. 263оС.A mixture of 2.04 g of 5-methoxychromone-3-aldehyde and 1.91 g of acetoacetic acid o-anisidide is dissolved in 20 ml of dry pyridine and heated in a water bath for 4 hours. After cooling, the reaction mixture is poured into ice water, acidified with hydrochloric acid, which precipitated the precipitate is filtered off. After recrystallization from isopropyl alcohol, 2.75 g of a yellow powder is obtained. The yield was 73% of theoretical. Mp 263 about S.
Найдено, С 69,62; Н 5,15; N 3,87
Вычислено, С 70,03; Н 5,04; N 3,71.Found, C 69.62; H 5.15; N 3.87
Calculated, C 70.03; H 5.04; N, 3.71.
ИК-спектр, вазелиновое масло, 3300, 1700, 1675, 1645 (см-1)
Исследования антиаллергического действия веществ проводили на модели реакции пассивной кожной анафилаксии (РПКА), опосредованной антителами класса IgE [2] которая является одним из наиболее часто используемых методов для оценки антиаллергической активности соединений.IR spectrum, liquid paraffin, 3300, 1700, 1675, 1645 (cm -1 )
Studies of the antiallergic action of substances were carried out on a model of the reaction of passive cutaneous anaphylaxis (RPCA) mediated by IgE antibodies [2], which is one of the most commonly used methods for assessing the antiallergic activity of compounds.
Сыворотку, содержащую специфические гомоцитотропные антитела, получали на третьей неделе после сенсибилизации мышей линии СВА овальбумином (0,5 мкг) с гидроксидом алюминия (2,5 мг/мышь). Полученную сыворотку в разведении 1: 200 вводили внутрикожно в 6 выстриженных участков кожи спины белых крыс-самцов линии Wisar (160-180 г) в количестве 590 мкл. Через 24 ч крысам внутривенно вводили разрешающую дозу овальбумина (1 мг/кг) в 1 мл 0,5%-ного раствора красителя синего Эванса на физиологическом растворе. Спустя 30 мин крыс под эфиром наркозом декапитировали, кожу выворачивали, прокрашенные участки вырезали и экстрагировали краситель формамидом при 37оС в течение 4 сут. Количество красителя в экстравазате определяли спектрофотометрически при 600 нм по калибровочному графику.Serum containing specific homocytotropic antibodies was obtained in the third week after sensitization of CBA mice with ovalbumin (0.5 μg) with aluminum hydroxide (2.5 mg / mouse). The resulting serum at a dilution of 1: 200 was injected intradermally in 6 clipped sections of the skin of the back of white Wisar male rats (160-180 g) in an amount of 590 μl. After 24 hours, a resolution dose of ovalbumin (1 mg / kg) was administered intravenously to rats in 1 ml of 0.5% Evans Blue dye solution in physiological saline. After 30 minutes, the rats were decapitated under ether anesthesia, the skin twisting, dyed portions excised and extracted with formamide dye at 37 ° C for 4 days. The amount of dye in the extravasate was determined spectrophotometrically at 600 nm according to a calibration graph.
Исследуемые вещества вводили в дозе 10 мг/кг за 90 мин до разрешающей дозы антигена. В качестве объекта сравнения использовали антиаллергический препарат кромогликат натрия (интал), являющийся аналогом по структуре (производное хромона) и действию, и диазолин (аналог по сравнению [1] Кромогликат натрия вводили в дозе 50 мг/кг (в 5 раз большей, чем исследуемые вещества, так как в дозе 10 мг/кг выраженного антиаллергического действия он не проявил) внутрибрюшинно за 90 мин до разрешающей дозы. Контрольным крысам внутрибрюшинно вводили физиологический раствор. Процент ингибирования реакции вычисляли по формуле А 100 A 100
С мкг синего Эванса в участках кожи крыс, получавших препарат,
В мкг синего Эванса в участках кожи контрольных крыс.The test substances were administered at a dose of 10 mg / kg 90 minutes before the resolving dose of antigen. As an object of comparison, we used the antiallergic drug cromoglycate sodium (intal), which is an analogue in structure (chromone derivative) and action, and diazoline (analogue compared to [1] Sodium cromoglycate was administered at a dose of 50 mg / kg (5 times greater than the studied substances, since at a dose of 10 mg / kg, he did not show a pronounced antiallergic effect) intraperitoneally 90 minutes before the resolving dose Saline was injected intraperitoneally with the control rats. The percent inhibition of the reaction was calculated using the formula A 100 A 100
With mcg of Evans blue in the skin areas of rats treated with the drug,
In micrograms of blue Evans in the skin areas of control rats.
Результаты опытов обработаны статистически [3] и приведены в таблице. The experimental results were processed statistically [3] and are shown in the table.
Определение острой токсичности и расчеты LD50 осуществляли по методу Кербера [4] Белым мышам массой 18-20 г внутрибрюшинно вводили по 0,5 мл суспензии исследуемых веществ, приготовленной с добавлением 1-2 капель Твина-80. На каждую дозу в опыте брали по 6 мышей. Установлено, что LD50 исследуемых веществ составляет более 1300 мг/кг, следовательно, данные соединения относятся к классу практически нетоксичных веществ.Determination of acute toxicity and LD 50 calculations were carried out according to the Kerber method [4]. White mice weighing 18-20 g were injected intraperitoneally with 0.5 ml of a suspension of the test substances prepared with 1-2 drops of Tween-80. For each dose in the experiment, 6 mice were taken. It was found that the LD 50 of the studied substances is more than 1300 mg / kg, therefore, these compounds belong to the class of practically non-toxic substances.
Результаты проведенных исследований показывают, что заявляемые соединения 1 и 2 обладают выраженным антиаллергическим действием, превышающим активность лекарственного препарата кромолина натрия, введенного в дозе в 5 раз большей по сравнению с дозами исследуемых соединений. Вещество 2 превосходит по активности диазолин. The results of the studies show that the claimed
Это свидетельствует о целесообразности дальнейших исследований данных веществ с целью создания эффективных лекарственных препаратов. This indicates the feasibility of further studies of these substances in order to create effective drugs.
Claims (1)
где R OC2H5 или
обладающие антиаллергической активностью.Derivatives of 3- (6 ′ -methoxychromonyl-3 ′ ) -2-acetylpropene-2-carboxylic acid of the formula
where R OC 2 H 5 or
possessing antiallergic activity.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92015767A RU2039747C1 (en) | 1992-12-30 | 1992-12-30 | Derivatives of 3-(6′- methoxychromonyl-3′) -2- acetylpropene-2-carboxylic acid showing antiallergic activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92015767A RU2039747C1 (en) | 1992-12-30 | 1992-12-30 | Derivatives of 3-(6′- methoxychromonyl-3′) -2- acetylpropene-2-carboxylic acid showing antiallergic activity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2039747C1 true RU2039747C1 (en) | 1995-07-20 |
| RU92015767A RU92015767A (en) | 1996-12-20 |
Family
ID=20134956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU92015767A RU2039747C1 (en) | 1992-12-30 | 1992-12-30 | Derivatives of 3-(6′- methoxychromonyl-3′) -2- acetylpropene-2-carboxylic acid showing antiallergic activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2039747C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2761549C1 (en) * | 2020-12-25 | 2021-12-09 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Cerebroprotector of metabolic action and the method for its preparation |
-
1992
- 1992-12-30 RU RU92015767A patent/RU2039747C1/en active
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1988, т.1, с.315,319. * |
| 2. Гущин М.С. и др. Иммунология. 1988, с.61-63. * |
| 3. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. М., 1971, с.526-531. * |
| 4. Сидоров К.К. О классификации токсичности ядов при парентеральных способах введения. В кн.: Технология новых промышленных химических веществ. - Вып.13, М.: Медицина, 1973, с.47-51. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2761549C1 (en) * | 2020-12-25 | 2021-12-09 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Cerebroprotector of metabolic action and the method for its preparation |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4783533A (en) | [Oxo-4-4H-[1]-benzopyran-8-yl]alcanoic acids, salts and derivatives, their manufacture and medicines containing them | |
| US6147082A (en) | Chalcones having antiproliferative activity | |
| RU2282627C2 (en) | Coumarone derivatives eliciting comt-inhibiting activity | |
| RU1796625C (en) | 3-amino-7-nitro-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-phenyl-1(2h) isoquinolone having analeptic effect | |
| SU1080745A3 (en) | Process for preparing derivatives of tetrazole | |
| JPS608000B2 (en) | Aminophenyl derivatives and bioactive agents containing the derivatives | |
| US4298614A (en) | 5'-Aminoalkyl-4',4-dialkylpsoralens | |
| RU2039747C1 (en) | Derivatives of 3-(6′- methoxychromonyl-3′) -2- acetylpropene-2-carboxylic acid showing antiallergic activity | |
| US4148921A (en) | Antitumor agents | |
| RU2039739C1 (en) | Substituted phenylamides of 3- (4′-oxo- 4′-h- 1′-benzopyranyl-3′) -propene-2-carboxylic acid showing antiallergic activity | |
| RU2051914C1 (en) | Derivatives of 6-methoxychromonyl-3-acrylanilide showing antiallergic activity | |
| SU1391495A3 (en) | Method of producing derivatives of 3-phenyl-2-propeneamine in the form of z-isomers or therapeutically compatible salts thereof | |
| CN1974545B (en) | Long chain fatty acid amide compound and its application | |
| RU2005720C1 (en) | 4-chromenylidene derivatives with antiallergic activity | |
| FI70903B (en) | FRAMEWORK FOR THE ADMINISTRATION OF THERAPEUTIC ACTIVITIES | |
| US4329290A (en) | Antithrombotic derivatives of ammonium ascorbate | |
| HK1043999A1 (en) | Novel chalcones | |
| RU2176144C2 (en) | Pharmaceutical compositions | |
| RU2066322C1 (en) | 3-(4-methyl-2-thiazolyl)-6-propyl-7-(1-methyl-1-ethoxycarbonyl)-methoxychromone showing hypoglycemic, hypolipidemic and analeptic effect | |
| KR900000383A (en) | New compounds | |
| RU2083571C1 (en) | 1-(6'-methoxychromonyl-3')-2,2-diacetylethylene showing coagulating activity | |
| RU2059634C1 (en) | 6-fluorochromone-3-aldehyde semicarbazone showing coagulation activity in combination with low toxicity | |
| SU1685936A1 (en) | N-(haloidophenyl)-2-[(benzo-2,1,3-thiadiazol-4-sulphonyl)amino]-5-- chlorobenzamides, showing activity in experimental trichocephaliasis | |
| RU2061477C1 (en) | 3-cinnamoylcoumarin derivatives showing antiallergic and coagulating activity | |
| RU2039746C1 (en) | 2-hydroxy-5-bromobenzoyl -6′- fluorochromone -3′-al)-hydrazone showing coagulating activity |