[go: up one dir, main page]

RU2037511C1 - Method of producing demulsifier for decomposition of water-oil emulsions - Google Patents

Method of producing demulsifier for decomposition of water-oil emulsions Download PDF

Info

Publication number
RU2037511C1
RU2037511C1 SU5067677A RU2037511C1 RU 2037511 C1 RU2037511 C1 RU 2037511C1 SU 5067677 A SU5067677 A SU 5067677A RU 2037511 C1 RU2037511 C1 RU 2037511C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
product
water
demulsifier
oxyalkylation
oxygen
Prior art date
Application number
Other languages
Russian (ru)
Inventor
В.Б. Тузова
Н.А. Лебедев
В.Н. Хлебников
М.М. Меречина
Т.Н. Петрова
Original Assignee
Научно-исследовательский институт нефтепромысловой химии
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Научно-исследовательский институт нефтепромысловой химии filed Critical Научно-исследовательский институт нефтепромысловой химии
Priority to SU5067677 priority Critical patent/RU2037511C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2037511C1 publication Critical patent/RU2037511C1/en

Links

Images

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: organic chemistry. SUBSTANCE: alkyl phenol having 4-12 carbon atoms in alkyl chain is condensed with side product of isoprene production having high boiling point or with 4,4-dimehyldioxane, molar ratio of components being 1;05-2 respectively. Thus prepared product is affected by oxyethylation till content of oxyethyl groups in desired product is 30-70 mass Mentioned above isoprene is prepared of isobutylene and formaldehyde. EFFECT: improves efficiency of the method. 2 cl, 4 tbl

Description

Изобретение относится к способу получения деэмульгатора, который может быть использован для разрушения стойких водонефтяных эмульсий, стабилизированных мехпримесями, и защиты нефтепромыслового оборудования от коррозии. The invention relates to a method for producing a demulsifier, which can be used to destroy persistent oil-water emulsions stabilized by mechanical impurities, and to protect oilfield equipment from corrosion.

Известен способ получения деэмульгатора для обезвоживания и обессоливания нефти путем оксиэтилирования циклической фенолальдегидной смолы [1]
Однако деэмульгатор, полученный этим способом, неэффективен для разрушения водонефтяных эмульсий, стабилизированных мехпримесями, и не проявляет антикоррозионного эффекта, кроме того, температура обработки водонефтяной эмульсии составляет 76-82оС.
A known method of producing a demulsifier for dehydration and desalting of oil by hydroxyethylation of a cyclic phenolaldehyde resin [1]
However, a demulsifier produced by this method is ineffective for breaking oil-water emulsions stabilized with mechanical impurities, and shows no anticorrosive effect in addition, the treatment temperature water emulsion is 76-82 ° C.

Известен способ получения деэмульгатора для разрушения водонефтяных эмульсий, включающий формальдегидную конденсацию фенолов, выделенных из сланцевых смол с последующим оксиэтилированием полученной новолачной смолы [2]
Однако деэмульгатор, полученный этим способом, имеет низкую эффективность по отношению к водонефтяным эмульсиям, стабилизированным мехпримесями, и не обладает защитным от коррозии действием.
A known method of obtaining a demulsifier for the destruction of oil-water emulsions, including formaldehyde condensation of phenols isolated from shale resins followed by hydroxyethylation of the obtained novolac resin [2]
However, the demulsifier obtained by this method has low efficiency in relation to water-oil emulsions stabilized by mechanical impurities, and does not have a corrosion protective effect.

Наиболее близким к изобретению является способ получения деэмульгатора для разделения нефтяных эмульсий, включающий конденсацию фенола и формальдегида, оксипропилирование продукта конденсации с последующим взаимодействием его с оксиэтилированным полипропиленгликолем [3]
Однако деэмульгатор, полученный этим способом хотя и проявляет хорошую обезвоживающую и обессиливающую способность, но с истечением большого промежутка времени, и не эффективен при разрушении стойких водонефтяных эмульсий, стабилизированных мехпримесями, и не обладает антикоррозионным эффектом. Кроме того, осуществление этого способа требует применения дефицитного реагента окиси пропилена.
Closest to the invention is a method of obtaining a demulsifier for the separation of oil emulsions, including condensation of phenol and formaldehyde, oxypropylation of the condensation product, followed by its interaction with ethoxylated polypropylene glycol [3]
However, the demulsifier obtained by this method, although it exhibits good dehydrating and deadening ability, but with the expiration of a long period of time, is not effective in the destruction of persistent water-oil emulsions stabilized by mechanical impurities, and does not have an anticorrosive effect. In addition, the implementation of this method requires the use of a scarce reagent propylene oxide.

Целью изобретения является способ получения деэмульгатора для разрушения водонефтяных эмульсий, стабилизированных мехпримесями, и одновременно проявляющего антикоррозионное действие. The aim of the invention is a method for producing a demulsifier for the destruction of oil-water emulsions stabilized by mechanical impurities, and at the same time exhibiting an anticorrosive effect.

Поставленная задача решается предлагаемым способом получения деэмульгатора для разрушения водонефтяных эмульсий путем конденсации производного фенола и кислородсодержащего продукта с последующим взаимодействием продукта конденсации с окисью алкилена с получением продукта оксиалкилирования, причем в качестве производного фенола используют алкилфенол с 4-12 атомами углерода в алкильной цепи, в качестве кислородсодержащего продукта используют высококипящий побочный продукт производства изопрена из изобутилена и формальдегида или 4,5-диметилдиоксан-1,3 при молярном соотношении производного фенола и кислород- содержащего продукта 1:0,5-2, в качестве окиси алкилена используют окись этилена и взаимодействие с окисью этилена проводят до содержания оксиэтиленовых групп в продукте оксиалкилирования 30-70 мас. в молекуле. Продукт оксиалкилирования растворяют в ароматическом растворителе, изопропиловом спирте или смеси ароматического растворителя с изопропиловым спиртом, взятых в соотношении 4-9:1 соответственно, при следующем массовом соотношении, мас. продукт оксиалкилирова- ния 40-65, растворитель 35-60. The problem is solved by the proposed method of obtaining a demulsifier for the destruction of water-oil emulsions by condensation of a phenol derivative and an oxygen-containing product, followed by the interaction of the condensation product with alkylene oxide to obtain an oxyalkylation product, and phenol with 4-12 carbon atoms in the alkyl chain is used as the phenol derivative oxygen-containing product use a high boiling point by-product of the production of isoprene from isobutylene and formaldehyde or 4 , 5-dimethyldioxane-1,3 at a molar ratio of phenol derivative and oxygen-containing product 1: 0.5-2, ethylene oxide is used as alkylene oxide and interaction with ethylene oxide is carried out until the content of oxyethylene groups in the oxyalkylation product is 30-70 wt. . in the molecule. The hydroxyalkylation product is dissolved in an aromatic solvent, isopropyl alcohol or a mixture of an aromatic solvent with isopropyl alcohol, taken in a ratio of 4-9: 1, respectively, in the following mass ratio, wt. oxyalkylation product 40-65, solvent 35-60.

Новая совокупность заявляемых существенных признаков позволит получить деэмульгаторы, эффективно разрушающие стойкие водонефтяные эмульсии, стабилизированные мехпримесями и обладающие защитным действием от коррозии. A new set of claimed essential features will make it possible to obtain demulsifiers that effectively destroy persistent water-oil emulsions, stabilized by mechanical impurities and have a protective effect against corrosion.

Анализ отобранных в процессе поиска известных решений показал, что в науке и технике нет объекта, обладающего заявленной совокупностью признаков, и которые бы приводили к достижению более высокого технического результата, что позволяет сделать вывод о соответствии изобретения критериям "новизна" и "изобретательский уровень". An analysis of the known solutions selected in the search process showed that in science and technology there is no object that has the claimed combination of features and which would lead to a higher technical result, which allows us to conclude that the invention meets the criteria of "novelty" and "inventive step".

В качестве алкилфенола используют изононилфенол по ТУ 38.101106-87 или бутилфенол, или изооктилфенол, или додецилфенол. As alkylphenol, isononylphenol according to TU 38.101106-87 or butylphenol, or isooctylphenol, or dodecylphenol is used.

Высококипящий побочный продукт производства изопрена используют в соответствии с ТУ 38.103429-83 Флотореагент- оксаль, представляющий собой доведенный до необходимой кондиции путем дополнительной переработки кубовый продукт стадии ректификации диметилдиоксана и представляет собой маслянистую жидкость с ароматическим запахом, содержащую более 50% диоксановых спиртов и эфиров. Состав ВПП производства изопрена из изобутилена и формальдегида представлен в табл.1. Средняя молекулярная масса, определенная эбулиоскопическим методом равна 146 [4]
В качестве растворителя используют нефрас А 120/200 в соответствии с ТУ 38.101.809-90 Сольвент нефтяной тяжелый ароматический растворитель, представляющий собой смесь высококипящих ароматических углеводородов С89 (ксилолы, пропилбензолы, этилтолуолы, мезитилен, псевдокумол, гемилеллитол), которую получают из продуктов каталитического риформинга, или толуол (ГОСТ 5789-78), или изопропиловый спирт (ГОСТ 9805-84), или смесь нефрас с изопропиловым спиртом в соотношении 4:1 или 9:1.
A high-boiling by-product of isoprene production is used in accordance with TU 38.103429-83 Flotoreagent-oxal, which is a cubic product of dimethyldioxane rectification stage that has been brought to the necessary condition by additional processing and is an oily liquid with an aromatic odor containing more than 50% dioxane alcohols and ethers. The runway composition of the production of isoprene from isobutylene and formaldehyde is presented in Table 1. The average molecular weight determined by the ebullioscopic method is 146 [4]
Nefras A 120/200 is used as a solvent in accordance with TU 38.101.809-90 Solvent is a heavy petroleum aromatic solvent, which is a mixture of high-boiling C 8 -C 9 aromatic hydrocarbons (xylenes, propylbenzenes, ethyltoluenes, mesitylene, pseudocumene, hemimellitol), which obtained from catalytic reforming products, or toluene (GOST 5789-78), or isopropyl alcohol (GOST 9805-84), or a mixture of nephras with isopropyl alcohol in a ratio of 4: 1 or 9: 1.

П р и м е р 1. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, термометром, ловушкой Дина-Старка с краном и обратным холодильником, помещают 220 г (1 моль) изононилфенола и при перемешивании прикапывают 1,46 г (0,5% от реакционной массы) бензолсульфокислоты. Затем приливают 200 г толуола или нефраса А 120/200 и 73 г (0,5 моль) ВПП, поднимают постепенно температуру в колбе до 150оС.PRI me R 1. In a round-bottom flask equipped with a stirrer, a thermometer, a Dean-Stark trap with a tap and reflux condenser, 220 g (1 mol) of isononylphenol are placed and 1.46 g (0.5% of the reaction mass) benzenesulfonic acids. Then pour 200 g of toluene and petroleum ether 120/200 A and 73 g (0.5 mol) of the runway, gradually raise the temperature in the flask to 150 ° C.

Реакционная смесь конденсируется в холодильнике и поступает в ловушку Дина-Старка, откуда растворитель и ВПП возвращает в колбу, воду удаляют. The reaction mixture condenses in the refrigerator and enters the Dean-Stark trap, from where the solvent and the runway are returned to the flask, water is removed.

По окончании отгонки воды в реакционную массу добавляют 10 мл насыщенного раствора щелочи для нейтрализации бензолсульфокислоты и обеспечения в конденсированном продукте каталитического количества (0,1% от реакционной массы) КОН, необходимого для осуществления второй стадии процесса оксиэтилирования. At the end of water distillation, 10 ml of a saturated alkali solution is added to the reaction mass to neutralize benzenesulfonic acid and provide a catalytic amount (0.1% of the reaction mass) of KOH in the condensed product, which is necessary for the second stage of the hydroxyethylation process.

Оксиэтилирование проводят в автоклаве, снабженном манометром, мешалкой, термометром, барботером для подачи окиси этилена и змеевиком, по которому циркулирует теплоноситель. Реакционную массу нагревают до 100оС и через вентиль, соединяющий систему с лабораторным водоструйным насосом, создают разряжение до остаточного давления 15-20 мм рт.ст. для удаления влаги. Затем систему продувают азотом, поднимают температуру до 150оС и из мерной емкости под давлением азота по барботеру подают 130 г окиси этилена. Оксиэтилирование ведут при интенсивном перемешивании (3000 об/мин), температуре 150-160оС и давлении 1,5-2 атм.Oxyethylation is carried out in an autoclave equipped with a manometer, a stirrer, a thermometer, a bubbler for feeding ethylene oxide and a coil through which the coolant circulates. The reaction mass is heated to 100 about C and through the valve connecting the system to the laboratory water-jet pump, create a vacuum to a residual pressure of 15-20 mm RT.article to remove moisture. Then purged with nitrogen, the temperature was raised to 150 ° C and a volumetric capacity of a pressurized nitrogen bubbler fed 130 g of ethylene oxide. Oxyethylation is carried out with vigorous stirring (3000 rpm), a temperature of 150-160 about C and a pressure of 1.5-2 atm.

После падения давления в автоклаве до атмосферного реакционную смесь перемешивают при 160оС в течение 1 ч.After the fall of the pressure in the autoclave to atmospheric pressure, the reaction mixture was stirred at 160 ° C for 1 hour.

Затем автоклав охлаждают до 30оС, продувают азотом, открывают, продукт выгружают.Then the autoclave is cooled to 30 about C, purged with nitrogen, open, the product is unloaded.

П р и м е р ы 2-24 осуществляют аналогично примеру 1, изменяя исходные реагенты и их молярные соотношения в соответствии с табл.2. PRI me R s 2-24 carry out analogously to example 1, changing the starting reagents and their molar ratios in accordance with table 2.

Полученные продукты оксиалкилирования представляют собой темно-коричневые вязкие жидкости. На основе продукта оксиалкилирования готовятся товарные формы деэмульгатора путем перемешивания ее с растворителем при комнатной температуре в течение 15 мин. Приготовленные таким образом образцы деэмульгатора с различным соотношением продукта оксиалкилирования и растворителя представлены в табл.3. The resulting oxyalkylation products are dark brown viscous liquids. On the basis of the oxyalkylation product, marketable forms of the demulsifier are prepared by mixing it with a solvent at room temperature for 15 minutes. Thus prepared samples of the demulsifier with a different ratio of the product of oxyalkylation and solvent are presented in table 3.

Испытания полученных образцов на деэмульгирующую и ингибирующую активность проводят на естественной эмульсии Сергеевского месторождения. Характеристика эмульсии приведена в табл.4. Testing of the obtained samples for demulsifying and inhibitory activity is carried out on a natural emulsion of the Sergeevsky field. The characteristics of the emulsion are given in table.4.

Методика испытаний. Test procedure.

Деэмульгаторы дозируют в эмульсию в виде 1%-ного раствора в смеси толуола и изопропанола, взятых в соотношении 3:1. В естественную эмульсию вводят деэмульгатор, смесь встряхивают на лабораторном встряхивателе Вагнера в течение 30 мин с амплитудой 6-7 см и числом двойных ходов 120 в мин при комнатной температуре. Затем термостатируют в течение 2 ч при температуре 20оС и измеряют количество выделившейся воды.Demulsifiers are dosed into the emulsion in the form of a 1% solution in a mixture of toluene and isopropanol, taken in a ratio of 3: 1. A demulsifier is introduced into the natural emulsion, the mixture is shaken on a Wagner laboratory shaker for 30 minutes with an amplitude of 6-7 cm and a number of double strokes of 120 per minute at room temperature. Then thermostat for 2 hours at a temperature of 20 about C and measure the amount of released water.

Определение содержания остаточной воды в нефти проводят в соответствии с ГОСТ 14870-77 методом Дина-Старка. Антикоррозионную активность оценивают гравиметрическим методом на стандартной модели пластовой воды (минерализация 206 г/л, плотность 1,12 г/см рН 4,0-4,4), содержание Н2S 100 мг/л. Испытания проводят при температуре 50оС в течение 6 ч в герметично закрытых циркуляционных ячейках. Результаты испытаний представлены в табл.2, 3.The determination of the residual water content in oil is carried out in accordance with GOST 14870-77 by the Dean-Stark method. Anticorrosion activity is evaluated by gravimetric method on a standard model of produced water (salinity 206 g / l, density 1.12 g / cm, pH 4.0-4.4), H 2 S content 100 mg / l. The tests are carried out at a temperature of 50 about C for 6 hours in hermetically closed circulation cells. The test results are presented in table.2, 3.

Содержание сульфида железа в нефтяной фазе определяется по следующей методике. The content of iron sulfide in the oil phase is determined by the following method.

При определении сульфида железа в нефтяной фазе эмульсий, испытуемую водонефтяную эмульсию разделяют с помощью деэмульгатора на воду и нефть. При этом сульфид железа сосредотачивается в нефтяной фазе или на границе раздела фаз. Выделившуюся воду отделяют, а нефтяную фазу промывают водой, не содержащей солей железа. Затем нефтяную фазу обрабатывают кислотой, при этом сульфид железа растворяется в растворе кислоты. Содержание сульфида железа рассчитывают по концентрации ионов железа в кислотной вытяжке (фотоколориметрическим методом) и ее объему. When determining iron sulfide in the oil phase of emulsions, the test oil-water emulsion is separated using a demulsifier into water and oil. In this case, iron sulfide is concentrated in the oil phase or at the phase boundary. The separated water is separated, and the oil phase is washed with water not containing iron salts. Then the oil phase is treated with acid, while iron sulfide is dissolved in an acid solution. The content of iron sulfide is calculated by the concentration of iron ions in the acid extract (photocolorimetric method) and its volume.

Пересчет содержания железа на сульфид железа производят по формуле
CFeS=

Figure 00000001
мг/л где СFe концентрация железа в кислотной вытяжке;
Vк.в. объем кислотной вытяжки, л;
Vн. объем нефтяной фазы, л;
1,57 фактор пересчета Feоб. на FeS.The conversion of iron to iron sulfide is carried out according to the formula
C FeS =
Figure 00000001
mg / l where C Fe is the concentration of iron in the acid extract;
V K.V. volume of acid extract, l;
V n volume of oil phase, l;
1.57 conversion factor Fe vol. on FeS.

Из представленных в описании и таблицах данных видно, что деэмульгатор, полученный заявленным способом, обладает высокой деэмульгирующей эффективностью и ингибирующей коррозию нефтепромыслового оборудования активностью. From the data presented in the description and tables, it can be seen that the demulsifier obtained by the claimed method has high demulsifying effectiveness and activity inhibiting corrosion of oilfield equipment.

Claims (2)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕЭМУЛЬГАТОРА ДЛЯ РАЗРУШЕНИЯ ВОДОНЕФТЯНЫХ ЭМУЛЬСИЙ путем конденсации производного фенола и кислородсодержащего продукта с последующим взаимодействием продукта конденсации с окисью алкилена с получением продукта оксиалкилирования, отличающийся тем, что в качестве производного фенола используют алкилфенол с 4 12 атомами углерода в алкильной цепи, в качестве кислородсодержащего продукта высококипящий побочный продукт производства изопрена из изобутилена и формальдегида или 4,4-диметилдиоксан при молярном соотношении производного фенола и кислородсодержащего продукта 1 0,5 2 соответственно, в качестве окиси алкилена используют окись этилена и взаимодействие с окисью этилена проводят до содержания оксиэтильных групп в продукте оксиалкилирования мас. 30 70% в молекуле. 1. METHOD FOR PRODUCING A DEMULSINATOR FOR DESTRUCTION OF WATER OIL EMULSIONS by condensation of a phenol derivative and an oxygen-containing product, followed by the reaction of a condensation product with alkylene oxide to obtain an oxyalkylation product, characterized in that alkyl phenol with 4 to 12 carbon atoms is used as the phenol derivative oxygen-containing product is a high boiling point by-product of the production of isoprene from isobutylene and formaldehyde or 4,4-dimethyldioxane in a molar ratio and a phenol derivative and an oxygen product 1 0.5 2 respectively as alkylene oxide using ethylene oxide and reaction with ethylene oxide is carried out until the content of hydroxyethyl groups in the product by weight oxyalkylation. 30 70% in the molecule. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что продукт оксиалкилирования растворяют в ароматическом растворителе, изопропиловом спирте или смеси ароматического растворителя с изопропиловым спиртом, взятых в соотношении 4 - 9 1 соответственно, при следующем соотношении, мас. 2. The method according to claim 1, characterized in that the hydroxyalkylation product is dissolved in an aromatic solvent, isopropyl alcohol or a mixture of an aromatic solvent with isopropyl alcohol, taken in a ratio of 4 to 9 1, respectively, in the following ratio, wt. Продукт оксиалкилирования 40 65
Растворитель 35 60
Oxyalkylation product 40 65
Thinner 35 60
SU5067677 1992-09-09 1992-09-09 Method of producing demulsifier for decomposition of water-oil emulsions RU2037511C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU5067677 RU2037511C1 (en) 1992-09-09 1992-09-09 Method of producing demulsifier for decomposition of water-oil emulsions

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU5067677 RU2037511C1 (en) 1992-09-09 1992-09-09 Method of producing demulsifier for decomposition of water-oil emulsions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2037511C1 true RU2037511C1 (en) 1995-06-19

Family

ID=21615820

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU5067677 RU2037511C1 (en) 1992-09-09 1992-09-09 Method of producing demulsifier for decomposition of water-oil emulsions

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2037511C1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2126030C1 (en) * 1998-03-11 1999-02-10 Открытое акционерное общество "Научно-исследовательский институт по нефтепромысловой химии" Composition for dehydration and desalting of crude oil and for protection of oil-field equipment against asphaltene-tar-paraffin deposits
RU2301254C2 (en) * 2005-08-02 2007-06-20 Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра РАН (ИОФХ КазНЦ РАН) Method of preparing water-oil emulsion demulsifier preventing formation of asphalt-tar-paraffin deposits and oil-field equipment corrosion
RU2443754C1 (en) * 2010-01-28 2012-02-27 Научно-Исследовательский И Проектный Институт Нефти И Газа (Нипинг) Demulsifier

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент США N 4098717, кл. B 01D 17/04, 1978. *
2. Левченко Д.М. и др. Эмульсии нефти с водой и методы их разрушения. М.: Химия, 1967, с.133. *
3. Патент СССР N 1209034, кл. C 08G 8/28, 1986. *
4. Шательштейн А.И. и др. Практическое руководство по определению молекулярных весов и молекулярно-весового распределения полимеров. М.: Химия, 1964. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2126030C1 (en) * 1998-03-11 1999-02-10 Открытое акционерное общество "Научно-исследовательский институт по нефтепромысловой химии" Composition for dehydration and desalting of crude oil and for protection of oil-field equipment against asphaltene-tar-paraffin deposits
RU2301254C2 (en) * 2005-08-02 2007-06-20 Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра РАН (ИОФХ КазНЦ РАН) Method of preparing water-oil emulsion demulsifier preventing formation of asphalt-tar-paraffin deposits and oil-field equipment corrosion
RU2443754C1 (en) * 2010-01-28 2012-02-27 Научно-Исследовательский И Проектный Институт Нефти И Газа (Нипинг) Demulsifier

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5981687A (en) Polymer compositions for demulsifying crude oil
US4183820A (en) Use of demulsifying mixtures for breaking petroleum emulsions
US3511882A (en) Products of reaction of polyoxyalkylene alcohols and di-glycidyl ethers of bis-phenol compounds
CA1187904A (en) Oxyalkylated addition products from ethylene oxidepropylene oxide block polymers and bis-glycidyl ethers and their use
RU2089593C1 (en) Method for production of demulsifier for dehydration and desalting water-oil emulsions
CA1319876C (en) Process for the separation of crude oil emulsions of the water-in-oil type
RU2037511C1 (en) Method of producing demulsifier for decomposition of water-oil emulsions
SU1209034A3 (en) Method of producing esterified phenolformaldehyde composition polycondensates
US4046521A (en) Distillate fuel containing dehazing compositions
US4054554A (en) Dehazing compositions
CN102471308B (en) Alkoxylated thiacalixarenes and the use thereof as crude oil demulsifiers
US2900350A (en) Breaking water-in-oil emulsions
RU2043389C1 (en) Method of preparing demulsifier for water-oil emulsion rupture
RU2139317C1 (en) Crude oil dehydration and desalting composition "polynol d"
US20040102586A1 (en) Resins comprised of alkyl phenols and of glyoxylic acid derivatives, and their use as demulsifiers
NO872140L (en) POLYETERS, PREPARATION AND APPLICATION OF SUCH.
DE10057043B4 (en) Alkylphenol glyoxal resins and their use as emulsion breakers
RU2135527C1 (en) Method of preparing demulsifier to dehydrate and desalt water-oil emulsions
EP1044997B1 (en) Aromatic aldehyde resins and their use as demulsifier
RU2208020C2 (en) Ethylenediamine-based ethylene oxide/propylene oxide block copolymer as demulsifier for water-oil emulsion possessing corrosion-protection effect, and demulsifier based thereon
US2973340A (en) Oxyalkylated phenol-aldehyde resin
RU2174997C1 (en) Block copolymer of ethylene and propylene oxide based on ethylene diamine as demulsifier of water-petroleum emulsion having protective effect against corrosion and demulsifier based thereon
RU2103305C1 (en) Composition for removing asphalt-resin-paraffin deposits
RU2482163C1 (en) Hydrogen sulphide neutraliser, and method of its use
RU2139316C1 (en) Crude oil dehydration and desalting composition