RU2033739C1 - Composition to aromatize smoking tobacco - Google Patents
Composition to aromatize smoking tobacco Download PDFInfo
- Publication number
- RU2033739C1 RU2033739C1 SU5054652A RU2033739C1 RU 2033739 C1 RU2033739 C1 RU 2033739C1 SU 5054652 A SU5054652 A SU 5054652A RU 2033739 C1 RU2033739 C1 RU 2033739C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tobacco
- labdadienols
- composition
- sclareol
- combination
- Prior art date
Links
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 title claims abstract description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 title abstract description 35
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- BFWKKBSHTOEBHL-UHFFFAOYSA-N 2-(5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1h-naphthalen-1-yl)acetaldehyde Chemical compound O=CCC1C(=C)CCC2C(C)(C)CCCC21C BFWKKBSHTOEBHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 8
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 claims description 7
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 claims description 7
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000010643 fennel seed oil Substances 0.000 claims description 7
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone Chemical compound CC=1OC=CC(=O)C=1O XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 6
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 claims description 6
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims description 6
- 229940119429 cocoa extract Drugs 0.000 claims description 5
- 239000001649 glycyrrhiza glabra l. absolute Substances 0.000 claims description 5
- 229940051810 licorice root extract Drugs 0.000 claims description 5
- 235000020725 licorice root extract Nutrition 0.000 claims description 5
- HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N Maltol Natural products CC1OC=CC(=O)C1=O HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940011037 anethole Drugs 0.000 claims description 3
- 229940043353 maltol Drugs 0.000 claims description 3
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 claims description 2
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 claims 1
- XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N sclareol Chemical compound CC1(C)CCC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@](O)(C)C=C)[C@](C)(O)CC[C@H]21 XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N 0.000 abstract description 24
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- XVULBTBTFGYVRC-UHFFFAOYSA-N Episclareol Natural products CC1(C)CCCC2(C)C(CCC(O)(C)C=C)C(C)(O)CCC21 XVULBTBTFGYVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- LAEIZWJAQRGPDA-UHFFFAOYSA-N Manoyloxid Natural products CC1(C)CCCC2(C)C3CC=C(C)OC3(C)CCC21 LAEIZWJAQRGPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 150000004141 diterpene derivatives Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000000779 smoke Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 5
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 5
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 5
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- TZCSIFOYBLPUIF-FRKPEAEDSA-N 8(17),12-Labdadiene-15,16-dial Chemical compound O=CC\C(C=O)=C/CC1C(=C)CCC2C(C)(C)CCCC21C TZCSIFOYBLPUIF-FRKPEAEDSA-N 0.000 description 2
- MJHWZTRFACWHTA-UHFFFAOYSA-N Agathodienediol Natural products OCC1(C)CCCC2(C)C(CCC(C)=CCO)C(=C)CCC21 MJHWZTRFACWHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005241 Cistus ladanifer Nutrition 0.000 description 2
- 240000008772 Cistus ladanifer Species 0.000 description 2
- 239000004869 Labdanum Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- IGGWKHQYMAJOHK-HHUCQEJWSA-N (3r,4ar,6as,10as,10br)-3-ethenyl-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1h-benzo[f]chromene Chemical compound O1[C@@](C)(C=C)CC[C@@H]2[C@@]3(C)CCCC(C)(C)[C@@H]3CC[C@]21C IGGWKHQYMAJOHK-HHUCQEJWSA-N 0.000 description 1
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGWKHQYMAJOHK-UHFFFAOYSA-N Epimanoyloxid Natural products O1C(C)(C=C)CCC2C3(C)CCCC(C)(C)C3CCC21C IGGWKHQYMAJOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICMAFTSLXCXHRK-UHFFFAOYSA-N Ethyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OCC ICMAFTSLXCXHRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000303040 Glycyrrhiza glabra Species 0.000 description 1
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 1
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N glycyrrhizinic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@@H]1C([C@H]2[C@]([C@@H]3[C@@]([C@@]4(CC[C@@]5(C)CC[C@@](C)(C[C@H]5C4=CC3=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)CC1)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 235000011477 liquorice Nutrition 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019565 spicy aroma Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 239000008371 vanilla flavor Substances 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к табачной промышленности, а именно к созданию ароматических композиций, улучшающих органолептические свойства курительного табака, содержащих в качестве компонентов производные лабданового дитерпеноида склареола. The invention relates to the tobacco industry, in particular to the creation of aromatic compositions that improve the organoleptic properties of smoking tobacco containing, as components, derivatives of labdanum diterpenoid sclareol.
Широкое применение имеет способ обработки скелетных сортов табака различными ароматизаторами природного и синтетического происхождения для улучшения органолептических свойств готовых изделий. В качестве ароматизаторов часто применяются лабдановые дитерпеноиды (1)-(3) и их производные [1-4] Использование каждого из приведенных веществ в отдельности улучшает аромат и вкус табака, но придает ему односторонний оттенок. The method for processing skeletal tobacco varieties with various flavors of natural and synthetic origin is widely used to improve the organoleptic properties of finished products. Labdanic diterpenoids (1) - (3) and their derivatives are often used as flavorings [1-4] Using each of these substances individually improves tobacco aroma and taste, but gives it a one-sided hue.
(1) (2) (3)
Более подходящими для ароматизации табака являются смеси лабдановых спиртов и продуктов их трансформации, поскольку они ближе по своему составу к естественным нативным смесям продуктов, содержащимся в табаке и придающим ему ценные ароматические свойства [5]
Прототипом изобретения выбрана композиция [6] наиболее близкая по технической сущности, содержащая смеси этилбутирата, этилвалерата, мальтола, экстрактов кофе, какао, этанола, воды и одного или нескольких 6-алкил-α-пиронов. Композиция придает курительному табаку своеобразный сладкий фруктово-ванилиновый аромат.
(1) (2) (3)
More suitable for flavoring tobacco are mixtures of labdanum alcohols and products of their transformation, since they are closer in composition to the natural native mixtures of products contained in tobacco and giving it valuable aromatic properties [5]
The composition [6], which is closest in technical essence, containing mixtures of ethyl butyrate, ethyl valerate, maltol, extracts of coffee, cocoa, ethanol, water and one or more 6-alkyl-α-pyrons is selected as a prototype of the invention. The composition gives smoking tobacco a peculiar sweet fruity vanilla flavor.
Предлагаемая композиция содержит кроме других известных ранее ароматизаторов смесь лабдадиенолов с маноилоксидами или душистый продукт "Амбриаль", или их сочетание. The proposed composition contains, in addition to other previously known flavors, a mixture of labdadienols with manoyl oxides or the fragrant Ambrial product, or a combination thereof.
Смесь лабдадиенолов с маноилоксидами получают в результате взаимодействия склареола с уксусным ангидридом и последующим омылением продукта реакции щелочью [7] или катионитом марки КУ в качестве дегидратирующего и изомеризующего агента [8] Известный продукт "Амбриаль", применяемый в парфюмерии, также получают на основе склареола [5] Состав продуктов, содержащих лабдадиенолы с маноилоксидами, полученных из склареола двумя указанными путями, приведен в таблице. При выбранных режимах получают лабдадиенолы с маноилоксидами, обеспечивающие характерное для них направление аромата. A mixture of labdadienols with manoyloxides is obtained by reacting sclareol with acetic anhydride and subsequent saponification of the reaction product with alkali [7] or KU cation exchange resin as a dehydrating and isomerizing agent [8] The well-known Ambrial product used in perfumery is also obtained on the basis of sclareol [ 5] The composition of products containing labdadienols with manoyloxides obtained from sclareol in the two indicated ways is shown in the table. Under the selected modes, labdadienols with manoyloxides are obtained, which provide the characteristic direction of aroma.
Как видно из таблицы, продукты трансформации склареола под действием уксусного ангидрида и омылением щелочью и под действием катионита КУ отличаются только количественным составом. As can be seen from the table, the products of transformation of sclareol under the action of acetic anhydride and saponification with alkali and under the action of KU cation exchanger differ only in quantitative composition.
Как смесь лабдадиенолов с маноилоксидами, так и душистый продукт "Амбриаль", ранее не использовались для ароматизации табака. Both the mixture of labdadienols with manoyloxides and the fragrant Ambrial product have not been previously used for flavoring tobacco.
Применение смеси лабдадиенолов с маноилоксидами и "Амбриаля" или их сочетания для ароматизации табака возможно путем равномерного распыления их спиртовых растворов. Лучшие результаты получают при использовании их в композициях, содержащих также некоторые другие известные ароматизаторы табака при следующем соотношении компонентов, мас. Этилбутират 0,10-0,90 Этилацетат 0,05-0,45 Амилацетат 0,05-0,55 Экстракт кофе 0,40-3,20 Экстракт какао 0,30-3,00 Экстракт лакричного корня 0,20-2,00 Фенхелевое масло 0,09-0,80 Ванилин 0,05-0,50 Эфирное масло табака 0,20-1,80 Лабдадиенолы с мано- илоксидами или "Ам- бриаль", или их сочетание в соотношении 1:2, 1:1, 2:1 0,30-2,80 Этиловый спирт или про- пиленгликоль, или их соче- тание в соотношении 1:2, 1:1, 2:1 60,00-68,00 Вода Остальное
Для усиления карамельно-ванильной ноты в композицию добавляют этилацетат и амилацетат. В качестве растворителя кроме этилового спирта может быть использован также пропиленгликоль или его сочетание с этиловым спиртом в соотношении 1:1, 1:2 и 2:1, а в качестве источника анетола используют эфирное фенхелевое масло, ГОСТ 3902-68 (содержание анетола не менее 60%) в пределах тех же массовых количеств. Композицию получают путем механического смешивания всех ее компонентов, а для ароматизации используют стандартную смесь табака, применяемую в производстве ароматизированных курительных изделий, состоящую из трех типов табака: "Вирджиния" 45% "Берлей" 30% "Восточный" 18% с добавлением 7% жилки.The use of a mixture of labdadienols with manoyl oxides and Ambrial, or a combination thereof for flavoring tobacco, is possible by uniformly spraying their alcohol solutions. The best results are obtained when used in compositions containing also some other well-known tobacco flavors in the following ratio of components, wt. Ethyl butyrate 0.10-0.90 Ethyl acetate 0.05-0.45 Amyl acetate 0.05-0.55 Coffee extract 0.40-3.20 Cocoa extract 0.30-3.00 Licorice root extract 0.20-2 , 00 Fennel oil 0.09-0.80 Vanillin 0.05-0.50 Tobacco essential oil 0.20-1.80 Labdadienols with manoyloxides or Ambrial, or a combination of 1: 2, 1: 1, 2: 1 0.30-2.80 Ethyl alcohol or propylene glycol, or a combination thereof in the ratio 1: 2, 1: 1, 2: 1 60.00-68.00 Water Else
To enhance the caramel vanilla note, ethyl acetate and amyl acetate are added to the composition. In addition to ethyl alcohol, propylene glycol or its combination with ethyl alcohol in a ratio of 1: 1, 1: 2 and 2: 1 can also be used as a solvent, and essential fennel oil, GOST 3902-68 (anethole content not less than 60%) within the same mass quantities. The composition is obtained by mechanical mixing of all its components, and for flavoring use the standard tobacco mixture used in the manufacture of flavored smoking products, consisting of three types of tobacco: Virginia 45%; Burley; 30%; Vostochny; 18% with the addition of 7% vein .
Процесс ароматизации ведут в замкнутом пространстве вращающегося барабана для равномерного распределения ароматизатора по всей массе табачной смеси. После обработки табака пробы выдерживают в течение суток в закрытых емкостях, после чего изготавливают из них сигареты с фильтром, органолептические свойства которых сравнивают с сигаретами, изготовленными из табака, обработанного композицией, не содержащей лабдановые соединения. The flavoring process is carried out in a confined space of a rotating drum for uniform distribution of flavoring throughout the mass of the tobacco mixture. After processing the tobacco, the samples are kept for one day in closed containers, after which filter cigarettes are made from them, the organoleptic properties of which are compared with cigarettes made from tobacco treated with a composition containing no Labdan compounds.
В дыме опытных образцов сигарет, обработанных ароматизатором, содержащим лабдадиенолы с маноилоксидами, полученные на основе склареола обработкой уксусным ангидридом, появляется тонкий аромат высокоароматичного табака с пряным и кедрово-подобными оттенками. В случае смеси лабдадиенолов с маноилоксидами, полученной обработкой катионитом КУ, дополнительно проявляется слегка сладковатый мягкий вкус, хорошо гармонирующий с табаком. In the smoke of experimental cigarettes treated with a flavor containing labdadienols with manoyl oxides, obtained on the basis of sclareol by treatment with acetic anhydride, a delicate aroma of highly aromatic tobacco with a spicy and cedar-like hues appears. In the case of a mixture of labdadienols with manoyloxides obtained by treatment with KU cation exchanger, a slightly sweet, mild taste is also manifested, which harmonizes well with tobacco.
В дыме образцов сигарет, обработанных ароматизатором, содержащим "Амбриаль", появляется приятный сладкий аромат с оттенками ароматичного табака, мягкий вкус с ощущением легкости, хорошо гармонирующий с табаком. In the smoke of cigarette samples treated with a flavoring containing Ambrial, a pleasant sweet aroma with hints of aromatic tobacco appears, a mild taste with a feeling of lightness, in harmony with tobacco.
Композиции ароматизатора, содержащие в своем составе одновременно лабдадиенолы с маноилоксидами и "Амбриаль", являются также приемлемыми для ароматизации табака, так как дым сигарет имеет приятный пряный аромат высококачественного ароматичного табака с кедрово-подобными оттенками. Эффективной является композиция, содержащая 0,6-1,9 мас. лабдадиенолов и "Амбриаль" в соотношении 1:1. Flavor compositions containing both labdadienols with manoyloxides and Ambrial are also acceptable for flavoring tobacco, as cigarette smoke has a pleasant spicy aroma of high-quality aromatic tobacco with cedar-like hues. Effective is a composition containing 0.6-1.9 wt. labdadienols and Ambrial in the ratio 1: 1.
П р и м е р 1. Получение лабдадиенолов с маноилоксидами обработкой склареола уксусным ангидридом. PRI me
Смесь 15 г склареола и 75 мл свежеперегнанного ангидрида кипятят в колбе с обратным холодильником в течение 1,5 ч. После охлаждения в реакционную смесь добавляют 75 мл диэтилового эфира, 70 мл воды и осторожно перемешивают. Далее реакционную смесь промывают водой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и снова водой до нейтральной реакции. Верхний эфирный слой отделяют, сушат безводным сульфатом натрия, эфир отгоняют. В остатке получают 14,6 г вязкой жидкости желтоватого цвета ацетатов лабдадиенолов. Выход 97,3% Эфирное число 77,2, nD 201,5080, d20 20 1,0003.A mixture of 15 g of sclareol and 75 ml of freshly distilled anhydride is refluxed for 1.5 hours. After cooling, 75 ml of diethyl ether, 70 ml of water are added to the reaction mixture and gently stirred. Next, the reaction mixture is washed with water, saturated sodium bicarbonate solution and again with water until neutral. The upper ether layer was separated, dried with anhydrous sodium sulfate, the ether was distilled off. In the residue, 14.6 g of a viscous yellowish liquid of labdadienol acetates are obtained. Yield 97.3%, Ether number 77.2, n D 20 1.5080, d 20 20 1.0003.
Полученную смесь ацетатов лабдадиенолов (14,6 г) омыляют кипячением с 75 мл 10%-ного раствора NaOH в течение 1 ч. Большую часть спирта отгоняют в вакууме, остаток разбавляют водой и трижды экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают 5%-ным раствором уксусной кислотой, водой, раствором NaHCO3, водой и высушивают, эфир отгоняют в вакууме. В остатке получают 12,63 г вязкой жидкости желтоватого цвета лабдадиенолов. Выход 86,5% nD 20 1,5190, d20 20 0,9580.The resulting mixture of labdadienol acetates (14.6 g) is saponified by boiling with 75 ml of a 10% NaOH solution for 1 h. Most of the alcohol is distilled off in vacuo, the residue is diluted with water and extracted three times with ether. The ether extract is washed with a 5% solution of acetic acid, water, NaHCO 3 solution, water and dried, the ether is distilled off in vacuo. In the residue, 12.63 g of a yellowish viscous liquid of labdadienols are obtained. Yield 86.5% n D 20 1.5190, d 20 20 0.9580.
П р и м е р 2. Получение лабдадиенолов с маноилоксидами катионитом КУ. В круглодонной колбе нагревают при перемешивании 50 г склареола в 200 мл этилацетата с 50 г катионита КУ в качестве дегидратирующего и изомеризующего агента при 55-65оС в течение 1 ч [8] Реакционную смесь охлаждают, катионообменную смолу отфильтровывают, промывают 4-5 раз этилацетатом, затем этилацетатный экстракт промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия, водой, сушат безводным сульфатом натрия и этилацетат перегоняют. Получают 45,2 г жидкого продукта nD 20 1,5185, d20 20 0,9724.PRI me
Качественный и количественный состав лабдадиенолов с маноилоксидами определяют ГЖХ на приборе "Хром 5" с интегратором С1-100 А методом внутренней нормировки на стеклянной колонке (3 х 2500 мм), заполненной хроматоном N'-AW-DMCS (0,16-0,20 мм), импрегнированным 5% жидкой фазы DC-550, при температуре 225оС, давление газоносителя (гелия) в системе 1,6 х 105 Па, температура испарителя 270оС, ПИД.The qualitative and quantitative composition of labdadienols with manoyloxides is determined by GLC on a Chrome 5 instrument with an integrator C1-100 A by internal normalization on a glass column (3 x 2500 mm) filled with N'-AW-DMCS chromaton (0.16-0.20 mm) impregnated with the
Препаративное разделение продукта на компоненты осуществляют колоночной хроматографией на силикагеле 100/160 μ и силикагелем, импрегнированным азотнокислым серебром. Preparative separation of the product into components is carried out by column chromatography on silica gel 100/160 μ and silica gel impregnated with silver nitrate.
В примерах 3-4 представлены варианты использования лабдадиенолов с маноилоксидами и "Амбриаля" для составления композиций с различными направлениями аромата. Examples 3-4 illustrate the use of labdadienols with manoyloxides and Ambrial to formulate compositions with different directions of aroma.
П р и м е р 3. Рецептура композиции, придающая табаку тонкий аромат высокоароматичного табака с пряными и кедрово-подобными оттенками, мас. Этилбутират 0,40 Этилацетат 0,20 Амилацетат 0,20 Экстракт кофе 1,30 Экстракт какао 1,20
Экстракт лакричного корня 0,90 Фенхелевое масло 0,36 Ванилин 0,20 Эфирное масло табака 0,80
Лабдадиенолы с маноил- оксидами 1,22 Этиловый спирт 62,50 Вода 30,72
П р и м е р 4. Рецептура композиции, придающая табаку приятный сладкий аромат с оттенками ароматичного табака, мягкий вкус с ощущением легкости, мас. Этилбутират 0,40 Этилацетат 0,20 Амилацетат 0,20 Экстракт кофе 1,30 Экстракт какао 1,20
Экстракт лакричного корня 0,90 Фенхелевое масло 0,36 Ванилин 0,20 Эфирное масло табака 0,80 Амбриаль 1,22
Этиловый спирт:пропилен- гликоль (2:1) 62,50 Вода 30,72
П р и м е р 5. Рецептура композиции, придающая табаку приятный аромат высококачественного ароматичного табака с кедрово-подобными оттенками, мас. Этилбутират 0,40 Этилацетат 0,20 Амилацетат 0,20 Экстракт кофе 1,30 Экстракт какао 1,20 Экстракт лакричного корня 0,90 Фенхелевое масло 0,36 Ванилин 0,20 Эфирное масло табака 0,30 Амбриаль 0,61 Лабдадиенолы с маноил- оксидами 0,61 Этиловый спирт 62,50 Вода 30,72
Таким образом лабдадиенолы с маноилоксидами и "Амбриаль" продукты, полученные на основе дитерпеноида склареола, могут быть использованы в качестве ингредиентов ароматических композиций как в индивидуальном виде, так и в виде их сочетания, улучшающих органолептические свойства курительного табака.PRI me
Licorice root extract 0.90 Fennel oil 0.36 Vanillin 0.20 Tobacco essential oil 0.80
Labdadienols with manoyl oxides 1.22 Ethyl alcohol 62.50 Water 30.72
PRI me
Licorice root extract 0.90 Fennel oil 0.36 Vanillin 0.20 Tobacco essential oil 0.80 Ambrial 1.22
Ethyl alcohol: propylene glycol (2: 1) 62.50 Water 30.72
PRI me
Thus, labdadienols with manoyl oxides and Ambrial products based on diterpenoid sclareol can be used as ingredients in aromatic compositions both individually and in combination, which improve the organoleptic properties of smoking tobacco.
Claims (1)
Этилацетат 0,05 0,45
Амилацетат 0,05 0,55
Экстракт кофе 0,4 3,2
Экстракт какао 0,3 3,0
Экстракт лакричного корня 0,2 2,0
Фенхелевое масло 0,09 0,80
Ванилин 0,05 0,50
Эфирное масло табака 0,2 1,8
Лабдадиенолы с маноилоксидами или "Амбриаль" 0,3 2,8
Этиловый спирт, или пропиленгликоль, или их сочетание в указанных соотношениях 60,00 68,00
Вода ОстальноеEthyl Butyrate 0.1 0.9
Ethyl acetate 0.05 0.45
Amyl acetate 0.05 0.55
Coffee Extract 0.4 3.2
Cocoa Extract 0.3 3.0
Licorice root extract 0.2 2.0
Fennel oil 0.09 0.80
Vanillin 0.05 0.50
Tobacco essential oil 0.2 1.8
Labdadienols with Manoyl Oxides or Ambrial 0.3 2.8
Ethyl alcohol or propylene glycol, or a combination thereof in the indicated proportions 60.00 68.00
Water Else
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5054652 RU2033739C1 (en) | 1992-07-15 | 1992-07-15 | Composition to aromatize smoking tobacco |
| MD95-0068A MD216C2 (en) | 1992-07-15 | 1994-12-29 | Composition for smoking tobacco aromatization |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5054652 RU2033739C1 (en) | 1992-07-15 | 1992-07-15 | Composition to aromatize smoking tobacco |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2033739C1 true RU2033739C1 (en) | 1995-04-30 |
Family
ID=21609530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5054652 RU2033739C1 (en) | 1992-07-15 | 1992-07-15 | Composition to aromatize smoking tobacco |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2033739C1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2304911C1 (en) * | 2006-03-15 | 2007-08-27 | Олег Иванович Квасенков | Method for production of flavored puffed tobacco leaf vein |
| CN102499459A (en) * | 2011-10-28 | 2012-06-20 | 浙江中烟工业有限责任公司 | Natural plant essential oil, preparation method thereof and application of natural plant essential oil to cigarettes |
| CN110101113A (en) * | 2011-01-28 | 2019-08-09 | R·J·雷诺兹烟草公司 | Outer casing composition derived from tobacco |
-
1992
- 1992-07-15 RU SU5054652 patent/RU2033739C1/en active
Non-Patent Citations (8)
| Title |
|---|
| 1. Заявка Японии N 59-29177, кл. A 24B 3/12, 1985. * |
| 2. Заявка Японии N 59-35905, кл. A 24B 3/12, 1985. * |
| 3. Заявка Японии N 59-32449, кл. A 24B 3/13, 1985. * |
| 4. Заявка Японии N 59-32450, кл. A 24B 3/12, 1984. * |
| 5. Влад П.Ф. Колца М.Н. Синтез и применение душистых веществ из лабдановых дитерпеноидов. - Кишинев, Штиинца, 1988, 182с. * |
| 6. Патент Великобритании N 1445670, кл. A 24B 15/00, 1976. * |
| 7. Влад П.Ф., Руссо А.Г. и Лазуревский Г.В. Химия природных соединений, 1966, N 3, с.176-179. * |
| 8. Общая химия, 1988, т.58, вып.10, с.2289. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2304911C1 (en) * | 2006-03-15 | 2007-08-27 | Олег Иванович Квасенков | Method for production of flavored puffed tobacco leaf vein |
| CN110101113A (en) * | 2011-01-28 | 2019-08-09 | R·J·雷诺兹烟草公司 | Outer casing composition derived from tobacco |
| CN110101113B (en) * | 2011-01-28 | 2022-07-26 | R·J·雷诺兹烟草公司 | Tobacco-derived casing composition |
| CN102499459A (en) * | 2011-10-28 | 2012-06-20 | 浙江中烟工业有限责任公司 | Natural plant essential oil, preparation method thereof and application of natural plant essential oil to cigarettes |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2052970C1 (en) | Composition for aromatizing smoking tobacco | |
| Roberts et al. | Isolation and identification of flavor components of burley tobacco | |
| RU2031608C1 (en) | Smoking tobacco aromatizing composition | |
| WO1984003508A1 (en) | Methyl substituted 1- ad(3-methylthio)-1-oxo-butyl bd-cyclohexene, production process thereof and utilization as perfum and aromatic product | |
| GB1602747A (en) | Methylthiobutyryl cyclohexene and cyclohexadiene derivatives | |
| SU988175A3 (en) | Method for changing, modifying and boosting scent and/or taste of food products | |
| SU685660A1 (en) | 2,6,-trimethyl-1-cyclohexene-1-vinylalkanoates exhibiting organoleptic effect | |
| RU2033739C1 (en) | Composition to aromatize smoking tobacco | |
| US4010286A (en) | Flavoring with 4-methyl-1-oxaspiro[5.5]undecane | |
| DE2338680A1 (en) | ALIPHATIC OR CYCLOALIPHATIC MERKAPTODERIVATES, THEIR PRODUCTION AND USE | |
| US4071034A (en) | 2-Alkyl-4-phenyl-dihydropyrans and processes for augmenting the organoleptic properties of tobacco using one or more of said pyrans | |
| US4014905A (en) | Esters of certain tetramethyl and pentamethyl-1-oxa-spiro [4-5] decan-6-ols with certain alkanoic acids | |
| CH640706A5 (en) | PREPARATION OF MATERIALS AT LEAST MOST OF TRANS, TRANS-DELTA-DAMASCON. | |
| US4115406A (en) | 2-Alkyl-4-phenyl-dihydropyrans and processes for augmenting the organoleptic properties of foodstuffs and tobacco using one or more of said pyrans | |
| US4011245A (en) | Method for the manufacture of 2,6,10,10-tetramethyl-1-oxaspiro 4,5-dec-6-ene | |
| US3946080A (en) | Flavouring and perfuming ingredients | |
| DE2446826C2 (en) | Use of an isomer mixture with more than 50% cis-2-methyl-3-pentenoic acid as a fragrance or flavoring substance for perfume, perfumed objects, food flavorings or fragrances, foodstuffs or tobacco and a method for producing the isomer mixture | |
| US4072719A (en) | 4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene)-butan-2-ol | |
| US3936424A (en) | Flavoring and perfuming ingredients | |
| CA1058442A (en) | Flavoring and fragrance compositions and products | |
| JP3001530B1 (en) | Tobacco flavor enhancer and tobacco products containing it | |
| US4273714A (en) | Tricyclic lactones | |
| US4342320A (en) | Cis-10, 10-dimethyl-tricyclo (7.1.1.02,7) undec-2-en-4-one and use thereof as perfuming and flavoring ingredient | |
| US3992457A (en) | Flavoring and perfuming ingredients | |
| JPH08793B2 (en) | 4,4,7-Trimethyl-3,4,7,8-tetrahydro in the form of a mixture with 3,5,5-trimethyl-4- (2-buten-1-ylidene) -2-cyclohexen-1-one -Method for producing 2 (6H) -naphthalen-one |