RU2032678C1 - 4- or 6-nitro-5,7-dichlorobenzofuroxane having fungicide activity - Google Patents
4- or 6-nitro-5,7-dichlorobenzofuroxane having fungicide activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2032678C1 RU2032678C1 SU4951896A RU2032678C1 RU 2032678 C1 RU2032678 C1 RU 2032678C1 SU 4951896 A SU4951896 A SU 4951896A RU 2032678 C1 RU2032678 C1 RU 2032678C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitro
- dichlorobenzofuroxane
- compounds
- yield
- prepared
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 title abstract description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 16
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 abstract 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000010742 number 1 fuel oil Substances 0.000 description 4
- YHJOCOLOSPOFNR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5-nitro-2-nitrosobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=C(N=O)C(Cl)=C1 YHJOCOLOSPOFNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- IICUUPOHSKZXSM-UHFFFAOYSA-N 1-azido-3,5-dichloro-2,4-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C=C(N=[N+]=[N-])C([N+]([O-])=O)=C1Cl IICUUPOHSKZXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001626940 Coniophora cerebella Species 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000012641 Pigmentation disease Diseases 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC=CC1=O WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-NMFSSPJFSA-N 2,2,3,3,5,5-hexadeuterio-1,4-dioxane Chemical compound [2H]C1([2H])COC([2H])([2H])C([2H])([2H])O1 RYHBNJHYFVUHQT-NMFSSPJFSA-N 0.000 description 1
- OKEAMBAZBICIFP-UHFFFAOYSA-N 3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium Chemical compound C1=CC=CC2=[N+]([O-])ON=C21 OKEAMBAZBICIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEFKTHMXXJZUAA-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-7-nitro-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C=C(Cl)C2=[N+]([O-])ON=C12 PEFKTHMXXJZUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCVAGTPWBAZXAL-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC2=NON=C12 ZCVAGTPWBAZXAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPAXCMJBQHUYFO-UHFFFAOYSA-N 5-azido-1,3-dichloro-2-nitrosobenzene Chemical compound ClC1=CC(N=[N+]=[N-])=CC(Cl)=C1N=O KPAXCMJBQHUYFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCSKOFQQCWLGMV-UHFFFAOYSA-N 5-{5-[2-chloro-4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenoxy]pentyl}-3-methylisoxazole Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1Cl FCSKOFQQCWLGMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CON1OCC2I(*)=C(*)C(*)=C(*)C12 Chemical compound CON1OCC2I(*)=C(*)C(*)=C(*)C12 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 231100000460 acute oral toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 description 1
- 231100001228 moderately toxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к 4-нитро- или 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксанам общей формулы I
где Ia R1 NO2; R2 H (шифр Ю-У),
Iб R1 H, R2 NO2 (шифр Ю-VI)
Соединения Iа, б обладают выраженным фунгицидным действием, умеренно токсичны для теплокровных животных. Соединения Ia и Iб в литературе не описаны.The invention relates to new chemical compounds, namely to 4-nitro or 6-nitro-5,7-dichlorobenzofuroxans of the general formula I
where Ia R 1 NO 2 ; R 2 H (cipher Yu-U),
IB R 1 H, R 2 NO 2 (code U-VI)
Compounds Ia, b have a pronounced fungicidal effect, are moderately toxic to warm-blooded animals. Compounds Ia and Ib are not described in the literature.
Известны структурные аналоги: бензофуроксан II и его монозамещенные производные
R
R
R
R
Соединения формул II-IV проявляют фунгицидное действие в концентрации 0,25% (разведение 1:400) (1,2), т.е. гораздо менее активны, чем соединения Ia и Iб. Этот эффект нельзя было предсказать заранее, так как увеличение числа заместителей в бензофуроксанах чаще всего приводит к снижению активности (3). The compounds of formulas II-IV exhibit a fungicidal effect at a concentration of 0.25% (dilution 1: 400) (1.2), i.e. much less active than compounds Ia and Ib. This effect could not be predicted in advance, since an increase in the number of substituents in benzofuroxanes most often leads to a decrease in activity (3).
Для пропитки древесины железнодорожных шпал в настоящее время используется каменноугольное масло. Одним из недостатков каменноугольного масла является невысокая фунгицидная активность. Во-вторых, оно небезопасно, так как может содержать канцерогенные компоненты. Хотя по токсичности каменноугольное масло относится к умеренно опасным веществам, ЛД50 составляет 830 мг/кг (III класс опасности), часто при работе с ним на участках кожи, подверженных действию света, развивается воспалительная краснота с последующей пигментацией; при длительной работе с каменноугольным маслом возможны экземы, фолликулы, зуд, и гиперкератоз, пигментация кожи, рак (5, 6).Coal oil is currently used to impregnate timber from railway sleepers. One of the disadvantages of coal oil is its low fungicidal activity. Secondly, it is unsafe, as it may contain carcinogenic components. Although coal oil is classified as moderately hazardous in terms of toxicity, LD 50 is 830 mg / kg (hazard class III), often when working with it on skin exposed to light, inflammatory redness develops with subsequent pigmentation; with prolonged work with coal oil eczema, follicles, itching, and hyperkeratosis, skin pigmentation, cancer are possible (5, 6).
Целью изобретения является повышение фунгицидной активности в ряду нитробензофуроксанов. The aim of the invention is to increase fungicidal activity in a series of nitrobenzofuroxanes.
Поставленная цель достигается синтезом полизамещенных бензофуроксанов, а именно ранее описанных 4-нитро и 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксанов общей формулы I, обладающих фунгицидным действием. This goal is achieved by the synthesis of polysubstituted benzofuroxanes, namely the previously described 4-nitro and 6-nitro-5,7-dichlorobenzofuroxanes of general formula I, having a fungicidal effect.
Соединение Iа получают путем нитрования 4,6-дихлорбензофуроксана, получение которого описано Боултоном (7). Compound Ia is prepared by nitration of 4,6-dichlorobenzofuroxane, the preparation of which is described by Boulton (7).
Соединение Iб получают взаимодействием доступного 2,6-дихлор-4-нитронитрозобензола (V) с азидом натрия в среде водного ацетона с последующим нитрованием продукта (VI) концентрированной азотной кислотой и циклизацией соединения VII в уксусной кислоте до целевого вещества Iб по схеме
П р и м е р 1. 4-Нитро-5,7-дихлорбензофуроксан (Iа).Compound IB is prepared by reacting available 2,6-dichloro-4-nitronitrosobenzene (V) with sodium azide in aqueous acetone followed by nitration of the product (VI) with concentrated nitric acid and cyclization of compound VII in acetic acid to the target compound IB according to the scheme
PRI me R 1. 4-Nitro-5,7-dichlorobenzofuroxane (Ia).
Готовят смесь из азотной кислоты (8 мл, d=1,51) и серной кислоты (90 мл, d= 1,84). Смесь охлаждают ледяной баней до 5оС и дозируют 4,1 (0,02 м) 4,6-дихлорбензофуроксана в течение 5 мин. Смесь затем нагревают до 50оС, выдерживают 1 ч, охлаждают до 20оС. Через 30 мин выдержки выливают в дробленный лед (300 г). Нитросоединение Iа отделяют фильтрованием. Выход 2,17 г (45% ). Т.пл. 123-125оС. Продукт можно было перекристаллизовать из гексана. Получают светло-желтые пластинки.A mixture is prepared from nitric acid (8 ml, d = 1.51) and sulfuric acid (90 ml, d = 1.84). The mixture was cooled in an ice bath to 5 ° C and dosed 4.1 (0.02 m) of 4,6-dihlorbenzofuroksana for 5 min. The mixture was then heated to 50 ° C, held for 1 hour, cooled to 20 ° C. After 30 minutes soaking poured into crushed ice (300 g). The nitro compound Ia is separated by filtration. Yield 2.17 g (45%). Mp 123-125 about C. The product could be recrystallized from hexane. Light yellow plates are obtained.
П р и м е р 2. 6-Нитро-5,7-дихлорбензофуроксан (Iб). PRI me
2,6-Дихлор-4-нитро-нитрозобензол. 2,6-Dichloro-4-nitro-nitrosobenzene.
К 3 г (0,01 м) 2,6-дихлор-4-нитроанилина в 30 мл трифторуксусной кислоты прибавляют 7,5 мл пергидроил (30% Н2О2) и 0,5 мл серной кислоты (d=1,84 г/см3) и выдерживают при 40оС в течение 4 ч. Охлаждают до комнатной температуры, разбавляют 30 мл воды, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат, масса 1,9 г (55%), т.пл. 114оС (спирт).7.5 ml of perhydroyl (30% H 2 O 2 ) and 0.5 ml of sulfuric acid (d = 1.84) are added to 3 g (0.01 m) of 2,6-dichloro-4-nitroaniline in 30 ml of trifluoroacetic acid. g / cm 3 ) and incubated at 40 about C for 4 hours. Cool to room temperature, dilute with 30 ml of water, the precipitate is filtered off, washed with water, dried, weight 1.9 g (55%), so pl. 114 ° C (alcohol).
2,6-Дихлор-4-азидонитрозобензол (VI). 2,6-Dichloro-4-azidonitrosobenzene (VI).
К суспензии 15,0 г (0,068 м) 2,6-дихлор-4-нитронитрозобензола в 250 мл ацетона прибавляют раствор 4,6 г (0,071 м) азида натрия в 30 мл воды. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 75 мин. Осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход 12,8 г (87%), т.пл. 147-148оС (гексан).To a suspension of 15.0 g (0.068 m) of 2,6-dichloro-4-nitronitrosobenzene in 250 ml of acetone is added a solution of 4.6 g (0.071 m) of sodium azide in 30 ml of water. The reaction mixture was kept at room temperature for 75 minutes. The precipitate is filtered off, washed with water, and dried. Yield 12.8 g (87%), mp. 147-148 about C (hexane).
Найдено, С 33,17; Н 0,91; 0,93; N 25,79; Се 25,8
С6Р2Cl2N4О
Вычислено, С 33,18; H 0,92; N 25,81
ИК-спектр, см-1: 2120 (N 3), 1280 (NO).Found, C 33.17; H 0.91; 0.93; N, 25.79; Xie 25.8
C 6 P 2 Cl 2 N 4 O
Calculated, C 33.18; H 0.92; N, 25.81
IR spectrum, cm -1 : 2120 (N 3), 1280 (NO).
3,5-Дихлор-2,4-динитрофенилазид (VII). 3,5-Dichloro-2,4-dinitrophenyl azide (VII).
К cуcпензии 21,7 г (0,1 м) 2,6-дихлор-4-азидонитрозобензола в 200 мл хлороформа прибавляют по каплям 200 мл HNО3 (d=1,5 г/см3) при температуре не выше 20оС. Затем реакционную смесь кипятят (52-55оС) с обратным холодильником в течение 30 мин, охлаждают, разбавляют 200 мл воды при температуре не выше 50оС. Органический слой отделяют от водно-кислотного и дважды промывают водой (по 200 мл). Хлороформ отгоняют. Выход 27,2 г (98%), т.пл. 108-110оС. Перекристаллизовывают из гексана т.пл. 114-115оС.Cucpenzii To 21.7 g (0.1 m) of 2,6-dichloro-4-azidonitrozobenzola in 200 ml of chloroform was added dropwise 200 ml of HNO 3 (d = 1,5 g / cm 3) at a temperature not higher than 20 ° C. . The reaction mixture was refluxed (52-55 ° C) to reflux for 30 min, cooled, diluted with 200 ml of water at a temperature not higher than 50 C. The organic layer was separated from the aqueous acid and washed twice with water (200 ml) . Chloroform is distilled off. Yield 27.2 g (98%), mp. 108-110 about C. Recrystallized from hexane so pl. 114-115 about S.
6-Нитро-5,7-дихлорбензофуроксан (1б)
27,8 г (0,1 м) 3,5-дихлор-2,4-динитрофенилазида кипятят с обратным холодильником в 150 мл уксусной кислоты в течение 1 ч, охлаждают, разбавляют 300 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход 24,3 г (97%), т.пл. 115-117оС. Перекристаллизованный из гептана т.пл. 116-117оС.6-Nitro-5,7-dichlorobenzofuroxane (1b)
27.8 g (0.1 m) of 3,5-dichloro-2,4-dinitrophenyl azide is refluxed in 150 ml of acetic acid for 1 hour, cooled, diluted with 300 ml of water. The precipitate formed is filtered off, washed with water and dried. Yield 24.3 g (97%), mp. 115-117 about C. Recrystallized from heptane so pl. 116-117 about S.
Найдено, С 28,79, 28,80; Н 0,41, 0,42; N 16,78, 16,80. Found, C 28.79, 28.80; H 0.41, 0.42; N, 16.78; 16.80.
С6НСl2N3О4
Вычислено, С 28,8; H 0,4; N 16,6
ИК-спектр, см-1: 1615 (С-N), 1365 (NO2). Спектр ПМР, диоксан-d6, δ, м.д. 7,97 с (4-Н).C 6 Hcl 2 N 3 O 4
Calculated, C 28.8; H 0.4; N 16.6
IR spectrum, cm -1 : 1615 (С-N), 1365 (NO 2 ). PMR spectrum, dioxane-d 6 , δ, ppm 7.97 s (4-H).
П р и м е р 3. Фунгицидная активность 4-нитро и 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксанов (Ia, Iб). PRI me R 3. The fungicidal activity of 4-nitro and 6-nitro-5,7-dichlorobenzofuroxanes (Ia, Ib).
Фунгицидную активность соединений Iа и Iб изучают в лабораторных условиях на мицелии патогенных грибов по общепринятой методике (8). В качестве тест-объектов используют наиболее устойчивые виды грибов: возбудитель плесневения
БКМF-1119 и дереворазрушающий гриб.The fungicidal activity of compounds Ia and Ib is studied in laboratory conditions on the mycelium of pathogenic fungi according to the generally accepted methodology (8). The most resistant types of fungi are used as test objects: the mold activator
BKMF-1119 and wood-destroying mushroom.
Исследования проводят с серией растворов различной концентрации Ia и Iб. Повторность опытов 2-3-кратная. Экспозиция 3-5 сут, после чего проводят учет роста колоний грибов и по формуле Эббота подсчитывают процент подавления их роста. Результаты исследований представлены в табл. 1. Studies are carried out with a series of solutions of various concentrations of Ia and Ib. The repetition of the experiments is 2-3 times. The exposure is 3-5 days, after which the growth of fungal colonies is counted and the percentage of inhibition of their growth is calculated using the Abbot formula. The research results are presented in table. 1.
П р и м е р 4. Испытание на грибоустойчивость технических изделий из дерева, бумаги и картона по (9). Оценка активности проводится через 48 ч в течении нескольких суток. Величина диаметра зоны задержки роста гриба свидетельствует о активности соединения. Сравнение проводится со смесью грибов согласно ГОСТу. Результаты изучения на грибоустойчивость приведены в табл. 2 и 3. PRI me R 4. Test for mushroom resistance of technical products from wood, paper and cardboard according to (9). Assessment of activity is carried out after 48 hours for several days. The value of the diameter of the zone of growth inhibition of the fungus indicates the activity of the compound. Comparison is made with a mixture of mushrooms according to GOST. The results of the study on mushroom resistance are given in table. 2 and 3.
П р и м е р 5. Острая оральная токсичность 4-нитро и 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксанов (Ia, Iб)
Токсичность соединений (Ia и Iб) определена на белых беспородных мышах массой 18-20 г при пероральном введении ацетоно-масляных растворов с вычислением ЛД50 и ее доверительных границ по методу Литчфилда и Уилкоксона (10). Результаты исследований приведены в табл. 1.PRI me R 5. Acute oral toxicity of 4-nitro and 6-nitro-5,7-dichlorobenzofuroxanes (Ia, Ib)
The toxicity of compounds (Ia and Ib) was determined on outbred white mice weighing 18-20 g with oral administration of acetone-oil solutions with the calculation of LD 50 and its confidence limits according to the Litchfield and Wilcoxon method (10). The research results are given in table. 1.
Как видно из представленных в табл. 1 данных, соединения Iа и Iб обладают выраженным фунгицидным действием. По данному показателю они превосходят структурный аналог на 1-2 порядка. As can be seen from the table. 1 data, compounds Ia and Ib have a pronounced fungicidal effect. In this indicator, they surpass the structural analogue by 1-2 orders of magnitude.
Данных по отношению к C.cerebella для структурного аналога в доступной литературе нет. Соединение Iа превосходит эталон в отношении дереворазрушающего гриба на порядок. Предлагаемые соединения Iа и Iб по индексу избирательности фунгицидного действия в отношении возбудителя плесневения превосходят эталон в 24-115 раз, в отношении C.cerebella соединение Ia в 4,8 раза, что показывает большую безопасность при применении предлагаемых соединений в сравнении с эталоном. There is no data in relation to C.cerebella for the structural analogue in the available literature. Compound Ia is an order of magnitude superior to wood-destroying fungus. The proposed compounds Ia and Ib in terms of the fungicidal selectivity index with respect to the causative agent of mold exceed the standard by 24-115 times, with respect to C.cerebella, the compound Ia is 4.8 times higher, which shows greater safety when using the proposed compounds in comparison with the standard.
Для подтверждения высокой фунгицидной активности предлагаемые соединения были изучены на их грибоустойчивость согласно ГОСТу 9.048-85. Как видно из представленных в табл. 2 и 3 данных наиболее активным соединением является 1б (Ю-VI), которое задерживает рост плесневых грибов в малых концентрациях. To confirm the high fungicidal activity, the proposed compounds were studied for their mushroom resistance according to GOST 9.048-85. As can be seen from the table. 2 and 3 of the data, the most active compound is 1b (10-6), which inhibits the growth of molds in low concentrations.
Claims (1)
где R1 NO2; R2 H или R1 H; R2 - NO2, обладающий фунгицидной активностью.4- or 6-nitro-5,7-dichlorobenzofuroxane of the formula
where R 1 NO 2 ; R 2 H or R 1 H; R 2 is NO 2 having fungicidal activity.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4951896 RU2032678C1 (en) | 1991-06-28 | 1991-06-28 | 4- or 6-nitro-5,7-dichlorobenzofuroxane having fungicide activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4951896 RU2032678C1 (en) | 1991-06-28 | 1991-06-28 | 4- or 6-nitro-5,7-dichlorobenzofuroxane having fungicide activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2032678C1 true RU2032678C1 (en) | 1995-04-10 |
Family
ID=21582663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4951896 RU2032678C1 (en) | 1991-06-28 | 1991-06-28 | 4- or 6-nitro-5,7-dichlorobenzofuroxane having fungicide activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2032678C1 (en) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2194990C1 (en) * | 2001-05-03 | 2002-12-20 | Казанский государственный технологический университет | Quantitative method for determining 4,6-dinitro-5,7- dichlorobenzofuroxane in biologically active mixture |
| RU2209065C2 (en) * | 1998-05-22 | 2003-07-27 | Торрент Фармасьютикалз Лтд | Usage of derivatives of benzofuroxane in stenocardia treatment |
| RU2255935C2 (en) * | 2003-06-24 | 2005-07-10 | Казанский государственный технологический университет | 5,7-disubstituted 4,6-dinitrobenzofuroxane of the general formula c6n4o6(r1)2 eliciting acaricidal and bactericidal activity |
| RU2404975C1 (en) * | 2009-04-20 | 2010-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" | Anthelmintic agent |
| RU2428419C2 (en) * | 2009-10-27 | 2011-09-10 | Учреждение Российской академии наук Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра РАН | Novel benzofuroxanes with fungicidal and bactericidal activity |
| CN103004799A (en) * | 2013-01-06 | 2013-04-03 | 苏州大学 | Application of benzofuroxan derivative to resisting plant pathogenic fungi |
| RU2602804C1 (en) * | 2015-09-30 | 2016-11-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук | Salts of benzofuroxane with lomefloxacin, having antibacterial activity |
-
1991
- 1991-06-28 RU SU4951896 patent/RU2032678C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Farm Scienes, 5,241, 1950. Chemical Industria, 33,135-137, 1951. J. Med. Shem, 11(2), 305-11, 1968. J. Chem. Soc, B, 13, 1967, (9), 909-11. * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2209065C2 (en) * | 1998-05-22 | 2003-07-27 | Торрент Фармасьютикалз Лтд | Usage of derivatives of benzofuroxane in stenocardia treatment |
| RU2194990C1 (en) * | 2001-05-03 | 2002-12-20 | Казанский государственный технологический университет | Quantitative method for determining 4,6-dinitro-5,7- dichlorobenzofuroxane in biologically active mixture |
| RU2255935C2 (en) * | 2003-06-24 | 2005-07-10 | Казанский государственный технологический университет | 5,7-disubstituted 4,6-dinitrobenzofuroxane of the general formula c6n4o6(r1)2 eliciting acaricidal and bactericidal activity |
| RU2404975C1 (en) * | 2009-04-20 | 2010-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" | Anthelmintic agent |
| RU2428419C2 (en) * | 2009-10-27 | 2011-09-10 | Учреждение Российской академии наук Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра РАН | Novel benzofuroxanes with fungicidal and bactericidal activity |
| CN103004799A (en) * | 2013-01-06 | 2013-04-03 | 苏州大学 | Application of benzofuroxan derivative to resisting plant pathogenic fungi |
| RU2602804C1 (en) * | 2015-09-30 | 2016-11-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук | Salts of benzofuroxane with lomefloxacin, having antibacterial activity |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0120321B1 (en) | Acrylic-acid amides, their preparation and use | |
| US5405860A (en) | Triazolyl-alkanones or triazolyl-alkanols | |
| JP3347170B2 (en) | Triazolopyrimidine derivative | |
| JPH0228589B2 (en) | ||
| RU2032678C1 (en) | 4- or 6-nitro-5,7-dichlorobenzofuroxane having fungicide activity | |
| US4097676A (en) | Method for the preparation of aromatic urethans | |
| IL31302A (en) | N-tritylimidazoles,their preparation and use for combatting fungi | |
| RU2076803C1 (en) | Fungicidal composition | |
| US4151287A (en) | Combating fungi with 1-diaryloxy-1-triazolyl-3,3-dimethyl-butan-2-ones and butan-2-ols | |
| DE1809385A1 (en) | Oxime-O-carbonic acid phenyl ester and process for their preparation | |
| JPH01305064A (en) | 2-phenylsulfinyl-nitropyridines | |
| CA1066188A (en) | Combating fungi with 1-(diaryloxy)-1-imidazol(1')yl-3,3-dimethyl-butan(2)ones and derivatives | |
| EP0108908B1 (en) | Benzotriazoles, their preparation and use as biocides | |
| US3394145A (en) | Nu-(3, 4-dichlorophenyl) maleimide | |
| HU207037B (en) | Fungicidal compositions and process for their application, as well as for producing the azophenyl derivatives used as active ingredient | |
| RU2051913C1 (en) | Process for preparing mixture of 4-nitro- and 6-nitro- 3,7-dichlorobenzofuroxanes, and mixture of 4-nitro and 6- nitro-5,7-dichlorobenzofuroxanes having bactericidal, virulicidal and sporcidal activity | |
| DE68910907T2 (en) | Fungicidal compositions. | |
| JPH0193596A (en) | Phosphonium salt | |
| US4560694A (en) | Fungicidal alkylene(cycloalkylene)-bis-heterocyclyl-biguanides | |
| EP0015005B1 (en) | Substituted phenoxyalcanecarboxylic acid derivatives, methods for their preparation and their use as herbicides | |
| US3152038A (en) | Fungicidal agents | |
| CH632752A5 (en) | Furan derivatives AND THESE DERIVATIVES CONTAINING FUNGICIDES. | |
| US3182068A (en) | Certain 3-aryl-1, 4, 2-oxathiazol-one-5-compounds | |
| US4053620A (en) | Combating fungi with 1-aryl-5-alkylidene-2,4-dioxo-imidazolidines | |
| US3821395A (en) | N-(4-fluorophenyl)-2,3-dichloromaleimide used as a fungicide |