RU2030376C1 - Method of synthesis of aromatic hydrocarbons - Google Patents
Method of synthesis of aromatic hydrocarbons Download PDFInfo
- Publication number
- RU2030376C1 RU2030376C1 RU92009867A RU92009867A RU2030376C1 RU 2030376 C1 RU2030376 C1 RU 2030376C1 RU 92009867 A RU92009867 A RU 92009867A RU 92009867 A RU92009867 A RU 92009867A RU 2030376 C1 RU2030376 C1 RU 2030376C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- hydrocarbons
- aromatic hydrocarbons
- paraffin
- synthesis
- Prior art date
Links
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 3
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к каталитической конверсии углеводородов и может быть использовано для получения высокооктанового моторного топлива. The invention relates to the catalytic conversion of hydrocarbons and can be used to produce high-octane motor fuel.
Известен способ переработки легкого углеводородного сырья в присутствии высококремнеземных цеолитов (1). Способ заключается в пропускании смеси углеводородов, содержащих С1-С10, например легкую нафту, через катализатор на основе высококремнеземного цеолита с добавками Cu, Zn или Cr при 300-700оС.A known method of processing light hydrocarbons in the presence of high silica zeolites (1). The method consists in passing a mixture of hydrocarbons containing C 1 -C 10 , for example light naphtha, through a catalyst based on high-silica zeolite with the addition of Cu, Zn or Cr at 300-700 about C.
Недостатком известного способа является образование отложений соединений углерода (коксовые отложения) на катализаторе, что значительно снижает его активность. The disadvantage of this method is the formation of deposits of carbon compounds (coke deposits) on the catalyst, which significantly reduces its activity.
Наиболее близким к предложенному является способ получения ароматических углеводородов путем контактирования парафиновых углеводородов С3-С11 с катализатором на основе высококремнеземного цеолита типа ZSM-5 при 380-580оС, включающий разделение продуктов контактирования на жидкие и газообразные продукты (2).Closest to the proposed one is a method for producing aromatic hydrocarbons by contacting C 3 -C 11 paraffin hydrocarbons with a catalyst based on high-silica zeolite of the ZSM-5 type at 380-580 о С, including separation of contact products into liquid and gaseous products (2).
Процесс протекает на катализаторе, содержащем цеолит типа ZSM-5 (SiO2/Al2O3 20-100) и металлы группы 11б (Zn) отдельно или в комбинации с металлами группы VIв (Cr) и/или группы Iб (Cu) в количестве 0,01-5% по металлу.The process proceeds on a catalyst containing a zeolite of the ZSM-5 type (SiO 2 / Al 2 O 3 20-100) and metals of group 11b (Zn) separately or in combination with metals of group VIc (Cr) and / or group Ib (Cu) in the amount of 0.01-5% for metal.
Недостатком данного способа является низкий выход целевого продукта, а также высокая степень закоксованности катализатора и малая продолжительность рабочего цикла процесса. The disadvantage of this method is the low yield of the target product, as well as the high degree of coking of the catalyst and the short duration of the process cycle.
Целью способа является увеличение выхода целевого продукта. The aim of the method is to increase the yield of the target product.
Кроме того, предложенный способ позволяет снизить энергетические затраты на процесс катализа углеводородов. In addition, the proposed method allows to reduce energy costs for the process of catalysis of hydrocarbons.
Для достижения цели в известном способе, включающем контактирование парафиновых углеводородов С3-С11 с катализатором на основе высококремнеземного цеолита типа ZSM-5 при 380-580оС, разделение продуктов контактирования на жидкие и газообразные продукты, газообразные продукты подвергают полному сжиганию в присутствии катализатора полного окисления легких углеводородов и образующуюся при этом смесь диоксида углерода и паров воды добавляют к исходным парафиновым углеводородам в количестве 2,0-20,0%.To achieve the objective, in a process comprising contacting a paraffinic hydrocarbon of C 3 -C 11 with the catalyst on the basis of high-silica zeolite of type ZSM-5 at 380-580 ° C, contacting the separation products into liquid and gaseous products, gaseous products are subjected to complete combustion in the presence of a catalyst complete oxidation of light hydrocarbons and the resulting mixture of carbon dioxide and water vapor is added to the initial paraffin hydrocarbons in an amount of 2.0-20.0%.
Дополнительный эффект достигается за счет того, что рабочую температуру катализатора поддерживают за счет сжигания побочных газообразных продуктов, а не за счет подвода энергии извне. An additional effect is achieved due to the fact that the working temperature of the catalyst is maintained by burning by-product gaseous products, and not by supplying energy from outside.
Сущность способа заключается в том, что при каталитическом превращении парафиновых углеводородов С3-С11 в процессе реакции ароматизации наряду с ароматическими углеводородами образуются побочные газообразные продукты реакции - СН4, С2Н6, Н2, С3Н6, которые можно использовать для нагрева катализатора вместо магистрального газа. При этом присутствие катализатора окисления, в качестве которого можно использовать, например медь в виде пластин или сетки, приводит к образованию дымовых газов (диоксид углерода + пары воды), которые при пропускании их через цеолитовый катализатор вместе с исходными парафиновыми углеводородами приводят к снижению отложения кокса на катализаторе.The essence of the method lies in the fact that during the catalytic conversion of C 3 -C 11 paraffin hydrocarbons during the aromatization reaction, along with aromatic hydrocarbons, side gaseous reaction products are formed - CH 4 , C 2 H 6 , H 2 , C 3 H 6 , which can be used to heat the catalyst instead of the main gas. In this case, the presence of an oxidation catalyst, which can be used, for example, as copper in the form of plates or grids, leads to the formation of flue gases (carbon dioxide + water vapor), which, when passed through a zeolite catalyst together with the initial paraffin hydrocarbons, lead to a decrease in coke deposition on the catalyst.
Добавление смеси газов диоксида углерода с парами воды в количестве 2,0-20,0% является наиболее эффективным, так как при добавлении меньшего количества на поверхности катализатора остаются сильнокислотные центры, на которых активно протекают процессы коксования. Таким образом, при добавлении смеси газов менее 2,0% не обеспечивается полное выравнивание спектра кислотности поверхности катализатора вследствие недостатка оксида и диоксида углерода. The addition of a mixture of carbon dioxide gases with water vapor in an amount of 2.0-20.0% is the most effective, since when adding a smaller amount on the surface of the catalyst strongly acidic centers remain on which coking processes are actively occurring. Thus, when adding a mixture of gases of less than 2.0%, the full alignment of the acidity spectrum of the catalyst surface is not ensured due to the lack of carbon monoxide and dioxide.
Увеличение содержания смеси газов более 20,0% приводит к качественному измерению кислотных центров поверхности катализатора за счет их гашения водяным паром, оксидом и диоксидом углерода. В результате резко снижается каталитическая активность катализатора. В обоих случаях выход целевой продукции (ароматических углеводородов) ниже, чем в известном способе (2), что подтверждается экспериментальными исследованиями зависимости выхода целевого продукта от количества добавок смеси дымовых газов к парафиновым углеводородам согласно приводимой таблице. An increase in the content of the gas mixture by more than 20.0% leads to a qualitative measurement of the acid centers of the catalyst surface due to their quenching with water vapor, carbon monoxide and dioxide. As a result, the catalytic activity of the catalyst decreases sharply. In both cases, the yield of the target product (aromatic hydrocarbons) is lower than in the known method (2), which is confirmed by experimental studies of the dependence of the yield of the target product on the amount of additives of the flue gas mixture to paraffin hydrocarbons according to the table.
Пример реализации способа. An example implementation of the method.
В процессе получения ароматических углеводородов использовался катализатор в количестве 4 кг, содержащий 57,0% высококремнеземного цеолита типа ZSM-5 с соотношением SiO2/Al2O3 = 39, 36,5% Al2O3, 3,5% B2O и 3% Zn. Катализатор помещался в стальной реактор пилотной установки, разогревался до 450оС электрической печью реактора при пропускании через катализатор воздуха, предварительно нагретого в электрическом подогревателе до 200оС с расходом 20 л/ч.In the process of producing aromatic hydrocarbons, a 4 kg catalyst was used containing 57.0% high-silica zeolite of the ZSM-5 type with a ratio of SiO 2 / Al 2 O 3 = 39, 36.5% Al 2 O 3 , 3.5% B 2 O and 3% Zn. The catalyst was placed in a steel reactor pilot unit, heated up to 450 ° C electric furnace reactor by passing air through the catalyst, preheated in an electric heater to 200 C at a rate of 20 l / h.
После продувки воздухом в течение 4 ч вместо воздуха подавали подогретый до 200оС азот с расходом 20 л/ч в течение 1 ч. Затем в реактор подавалось сырье (смесь парафиновых углеводородов следующего состава, %: изобутан 33; н-бутан 26; изопентан 28 и н-пентан 13, при температуре 450оС, давлении 0,6 МПа. Газообразные продукты реакции сжигались до полного окисления в присутствии катализатора полного окисления (в качестве катализатора полного окисления использовались ванадиевые катализаторы V2O5/MoO3 в виде гранул). Побочные газообразные продукты при 550оС, объемной скорости 250 ч-1 подвергались полному окислению (навеска катализатора полного окисления составила 400 г) до образования диоксида углерода и паров воды.After purging with air for 4 hours, instead of air, nitrogen was heated at 200 ° C with a flow rate of 20 l / h for 1 hour. Then, raw materials were fed into the reactor (mixture of paraffinic hydrocarbons of the following composition,%: isobutane 33; n-butane 26; isopentane 28 and 13 of n-pentane at a temperature of 450 C, a pressure of 0.6 MPa. The gaseous reaction products were burned to complete the oxidation in the presence of complete oxidation catalyst (catalyst complete oxidation catalysts used vanadium V 2 O 5 / MoO 3 in the form of granules ). By-product gases at 550 ° C. , the volumetric rate of 250 h -1 were subjected to complete oxidation (the weight of the catalyst for complete oxidation was 400 g) to form carbon dioxide and water vapor.
Смесь диоксида углерода и паров воды смешивалась с сырьем в подогревателе сырья при 200оС в количестве 15% к смеси парафиновых углеводородов. Образовавшаяся смесь подавалась в реактор ароматизации.The mixture of carbon dioxide and water vapor mixed with the feed in the preheater the raw material at 200 ° C in an amount of 15% to a mixture of paraffinic hydrocarbons. The resulting mixture was fed to the aromatization reactor.
В результате реакции ароматизации выход ароматических углеводородов (С6-С9) после пропускания в течение 40 ч (к 40 часу работы) составил 57% (в прототипе, в аналогичных условиях, выход ароматических углеводородов составил 49%).As a result of the aromatization reaction, the yield of aromatic hydrocarbons (C 6 -C 9 ) after passing for 40 hours (by 40 hours of operation) was 57% (in the prototype, under similar conditions, the yield of aromatic hydrocarbons was 49%).
Продолжительность рабочего периода (до снижения выхода целевой продукции на 30% в сравнении с начальной активностью) составила 400 часов (в прототипе продолжительность составила 250 часов). The duration of the working period (before reducing the yield of the target product by 30% compared with the initial activity) was 400 hours (in the prototype, the duration was 250 hours).
По составу катализат на выходе из реактора содержал: ароматических углеводородов (С6-С9) - 57%, алифатических углеводородов - 8,4%, газов 33,0% (в том числе водорода - 2,5%, метана - 4,0%, С2 7,5%, С3 + С4 - 19%), кокс - 1,6%.The composition of the catalyzate at the outlet of the reactor contained: aromatic hydrocarbons (C 6 -C 9 ) - 57%, aliphatic hydrocarbons - 8.4%, gases 33.0% (including hydrogen - 2.5%, methane - 4, 0%, C 2 7.5%, C 3 + C 4 - 19%), coke - 1.6%.
Аналогичные результаты были получены при использовании в качестве катализатора полного окисления гранул окиси меди. Similar results were obtained when using complete oxidation of copper oxide granules as a catalyst.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92009867A RU2030376C1 (en) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | Method of synthesis of aromatic hydrocarbons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92009867A RU2030376C1 (en) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | Method of synthesis of aromatic hydrocarbons |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2030376C1 true RU2030376C1 (en) | 1995-03-10 |
| RU92009867A RU92009867A (en) | 1995-08-20 |
Family
ID=20133129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU92009867A RU2030376C1 (en) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | Method of synthesis of aromatic hydrocarbons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2030376C1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2205858C1 (en) * | 2001-11-20 | 2003-06-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Руно золотое" | Aromatic hydrocarbons production process |
| RU2206599C1 (en) * | 2002-04-25 | 2003-06-20 | Макаров Павел Алексеевич | Aromatic hydrocarbon production process |
| RU2330833C1 (en) * | 2007-02-20 | 2008-08-10 | Вячеслав Сафаньевич Нахшунов | Method of obtaining high-octane number component of motor fuel |
-
1992
- 1992-12-17 RU RU92009867A patent/RU2030376C1/en active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 1. Заявка Японии N 59-152337, кл. C 07C 15/00, 1984. * |
| 2. Патент ГДР N 251710, кл. B 01F 29/28, 1986. * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2205858C1 (en) * | 2001-11-20 | 2003-06-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Руно золотое" | Aromatic hydrocarbons production process |
| RU2206599C1 (en) * | 2002-04-25 | 2003-06-20 | Макаров Павел Алексеевич | Aromatic hydrocarbon production process |
| WO2003091362A1 (en) * | 2002-04-25 | 2003-11-06 | Pavel Alekseevich Makarov | Method for producing aromatic hydrocarbons |
| US7138556B2 (en) | 2002-04-25 | 2006-11-21 | Pavel A Makarov | Method for producing aromatic hydrocarbons |
| RU2330833C1 (en) * | 2007-02-20 | 2008-08-10 | Вячеслав Сафаньевич Нахшунов | Method of obtaining high-octane number component of motor fuel |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4036740A (en) | Hydrocarbon catalytic cracking process | |
| RU2118634C1 (en) | Method of producing aromatic hydrocarbons | |
| KR100202089B1 (en) | Process of producing gasoline, diesel and carbon black with waste rubbers and/or waste plastics | |
| US3977963A (en) | Method of negating the effects of metals poisoning on cracking catalysts | |
| CN1069483A (en) | Process for the production of monoolefins | |
| RU2002794C1 (en) | Method of hydrocarbon raw conversion | |
| JPS5834517B2 (en) | tankasisotenkahou | |
| US2636810A (en) | Manufacture of carbon disulfide | |
| EP3454982B1 (en) | A method of making a heat generating catalyst for hydrocarbon cracking and a method of hydrocarbon cracking | |
| NO802269L (en) | PROCEDURE FOR THE MANUFACTURE OF AROMATIC HYDROCARBONS FROM OLEFINES | |
| US4040945A (en) | Hydrocarbon catalytic cracking process | |
| CN111065714A (en) | Chemical looping process for catalytic hydrocarbon cracking | |
| RU2030376C1 (en) | Method of synthesis of aromatic hydrocarbons | |
| US4390416A (en) | Catalytic cracking of hydrocarbons | |
| RU2185359C2 (en) | Method of synthesis of aromatic hydrocarbon from c5-c12-aliphatic hydrocarbons | |
| CN1170632C (en) | Catalysts and methods for the dehydrogenation of hydrocarbons | |
| TWI401310B (en) | Production of olefins | |
| RU2186089C1 (en) | High-octane gasoline fraction and aromatic hydrocarbon production process | |
| RU2242279C2 (en) | Paraffin c2-c5-hydrocarbon conversion catalyst, method of preparation thereof, and a method for conversion of paraffin c2-c5-hydrocarbons into lower olefins | |
| NO165198B (en) | PROCEDURE FOR MODIFYING A CRACKING CATALYST AND PROCESS FOR CRACKING USING THE CATALYST. | |
| RU2206599C1 (en) | Aromatic hydrocarbon production process | |
| RU2202592C1 (en) | Oil stock processing method | |
| RU2045569C1 (en) | Method of producing high-octane gasoline | |
| RU2205858C1 (en) | Aromatic hydrocarbons production process | |
| RU2103322C1 (en) | Method of gasoline fraction and aromatic hydrocarbons producing |