RU2020132922A - Фармацевтическая композиция для предупреждения или лечения фиброза - Google Patents
Фармацевтическая композиция для предупреждения или лечения фиброза Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020132922A RU2020132922A RU2020132922A RU2020132922A RU2020132922A RU 2020132922 A RU2020132922 A RU 2020132922A RU 2020132922 A RU2020132922 A RU 2020132922A RU 2020132922 A RU2020132922 A RU 2020132922A RU 2020132922 A RU2020132922 A RU 2020132922A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- naphthalen
- yloxy
- hydroxy
- octenediamide
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 11
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 title claims 5
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 title claims 5
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- -1 cyclohexanyl Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000005069 pulmonary fibrosis Diseases 0.000 claims 2
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006636 (C3-C8) cycloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- AQIFSAMXKILIHK-UFFVCSGVSA-N (E)-N'-hydroxy-N-[2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethyl]-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound CN1CCCC1CCNC(=O)C(\COc1cccc2ccccc12)=C\CCCCC(=O)NO AQIFSAMXKILIHK-UFFVCSGVSA-N 0.000 claims 1
- PATWZPCFBNJJCK-LSHDLFTRSA-N (e)-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)-n-(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)oct-2-enediamide Chemical compound C1CN(C(C)C)CCC1NC(=O)C(=C\CCCCC(=O)NO)\COC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PATWZPCFBNJJCK-LSHDLFTRSA-N 0.000 claims 1
- LERXQMLCFARRIC-UFFVCSGVSA-N (e)-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)-n-(1-propan-2-ylpyrrolidin-3-yl)oct-2-enediamide Chemical compound C1N(C(C)C)CCC1NC(=O)C(=C\CCCCC(=O)NO)\COC1=CC=CC2=CC=CC=C12 LERXQMLCFARRIC-UFFVCSGVSA-N 0.000 claims 1
- HDUMAEHTJLXNPY-DJKKODMXSA-N (e)-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)-n-(thiophen-2-ylmethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OC\C(=C/CCCCC(=O)NO)C(=O)NCC1=CC=CS1 HDUMAEHTJLXNPY-DJKKODMXSA-N 0.000 claims 1
- JFVDRPFRDGMNPX-UFFVCSGVSA-N (e)-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)-n-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl]oct-2-enediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OC\C(=C/CCCCC(=O)NO)C(=O)NCCCN1CCCC1=O JFVDRPFRDGMNPX-UFFVCSGVSA-N 0.000 claims 1
- VLERWGIRJCSZBV-ODCIPOBUSA-N (e)-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)-n-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]oct-2-enediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OC\C(=C/CCCCC(=O)NO)C(=O)NCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VLERWGIRJCSZBV-ODCIPOBUSA-N 0.000 claims 1
- OXXIMKIBPBGDBZ-QGMBQPNBSA-N (e)-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)-n-pyrrolidin-3-yloct-2-enediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OC\C(=C/CCCCC(=O)NO)C(=O)NC1CCNC1 OXXIMKIBPBGDBZ-QGMBQPNBSA-N 0.000 claims 1
- KYNZFXFAZXHSCE-VXLYETTFSA-N (e)-n'-hydroxy-n-(1-methoxypropan-2-yl)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC/C(C(=O)NC(C)COC)=C\CCCCC(=O)NO)=CC=CC2=C1 KYNZFXFAZXHSCE-VXLYETTFSA-N 0.000 claims 1
- MJKWUXCIQUYXRT-GIJQJNRQSA-N (e)-n'-hydroxy-n-(2-methoxyethyl)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC/C(C(=O)NCCOC)=C\CCCCC(=O)NO)=CC=CC2=C1 MJKWUXCIQUYXRT-GIJQJNRQSA-N 0.000 claims 1
- SPFCWPYSSCVUAF-ZVBGSRNCSA-N (e)-n'-hydroxy-n-(3-imidazol-1-ylpropyl)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OC\C(=C/CCCCC(=O)NO)C(=O)NCCCN1C=CN=C1 SPFCWPYSSCVUAF-ZVBGSRNCSA-N 0.000 claims 1
- AHJMBYSCBHQGEN-LSFURLLWSA-N (e)-n'-hydroxy-n-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CNC(=O)C(=C\CCCCC(=O)NO)\COC1=CC=CC2=CC=CC=C12 AHJMBYSCBHQGEN-LSFURLLWSA-N 0.000 claims 1
- AWJUBYVLCUBBHW-NUGSKGIGSA-N (e)-n'-hydroxy-n-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CCNC(=O)C(=C\CCCCC(=O)NO)\COC1=CC=CC2=CC=CC=C12 AWJUBYVLCUBBHW-NUGSKGIGSA-N 0.000 claims 1
- XMFQQXGTUUFSCH-DHRITJCHSA-N (e)-n-(1-benzylpyrrolidin-3-yl)-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OC\C(=C/CCCCC(=O)NO)C(=O)NC(C1)CCN1CC1=CC=CC=C1 XMFQQXGTUUFSCH-DHRITJCHSA-N 0.000 claims 1
- QCQOWAULLDMUBM-BHGWPJFGSA-N (e)-n-(1-cyclohexylpyrrolidin-3-yl)-n'-hydroxy-2-(naphthalen-2-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC\C(=C/CCCCC(=O)NO)C(=O)NC(C1)CCN1C1CCCCC1 QCQOWAULLDMUBM-BHGWPJFGSA-N 0.000 claims 1
- DWUWNRYOCMZDCK-AUEPDCJTSA-N (e)-n-(1-cyclopentylpiperidin-4-yl)-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OC\C(=C/CCCCC(=O)NO)C(=O)NC(CC1)CCN1C1CCCC1 DWUWNRYOCMZDCK-AUEPDCJTSA-N 0.000 claims 1
- ZRMXVNQHSVWJKB-ODCIPOBUSA-N (e)-n-(1-cyclopropylpiperidin-4-yl)-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OC\C(=C/CCCCC(=O)NO)C(=O)NC(CC1)CCN1C1CC1 ZRMXVNQHSVWJKB-ODCIPOBUSA-N 0.000 claims 1
- PLCUEFKAXZAWRU-DNTJNYDQSA-N (e)-n-(1-cyclopropylpyrrolidin-3-yl)-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OC\C(=C/CCCCC(=O)NO)C(=O)NC(C1)CCN1C1CC1 PLCUEFKAXZAWRU-DNTJNYDQSA-N 0.000 claims 1
- FBMBRHBJRRMJMS-UFFVCSGVSA-N (e)-n-(1-ethylpiperidin-4-yl)-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C1CN(CC)CCC1NC(=O)C(=C\CCCCC(=O)NO)\COC1=CC=CC2=CC=CC=C12 FBMBRHBJRRMJMS-UFFVCSGVSA-N 0.000 claims 1
- CKTLNGMIRRQTRD-KEBDBYFISA-N (e)-n-(1-ethylpyrrolidin-3-yl)-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C1N(CC)CCC1NC(=O)C(=C\CCCCC(=O)NO)\COC1=CC=CC2=CC=CC=C12 CKTLNGMIRRQTRD-KEBDBYFISA-N 0.000 claims 1
- JKQFTMSGBHBHQZ-UFFVCSGVSA-N (e)-n-(4-ethoxy-4-hydroxycyclohexa-1,5-dien-1-yl)-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C1=CC(OCC)(O)CC=C1NC(=O)C(=C\CCCCC(=O)NO)\COC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JKQFTMSGBHBHQZ-UFFVCSGVSA-N 0.000 claims 1
- RKVSGRANVSFJCY-DJKKODMXSA-N (e)-n-(furan-2-ylmethyl)-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OC\C(=C/CCCCC(=O)NO)C(=O)NCC1=CC=CO1 RKVSGRANVSFJCY-DJKKODMXSA-N 0.000 claims 1
- BXHBVPAEUJQWTL-DHRITJCHSA-N (e)-n-[1-(cyclohexylmethyl)pyrrolidin-3-yl]-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OC\C(=C/CCCCC(=O)NO)C(=O)NC(C1)CCN1CC1CCCCC1 BXHBVPAEUJQWTL-DHRITJCHSA-N 0.000 claims 1
- PSTAHHMFJKOTPJ-GZIVZEMBSA-N (e)-n-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OC\C(=C/CCCCC(=O)NO)C(=O)NCCC1=CC=C(F)C=C1 PSTAHHMFJKOTPJ-GZIVZEMBSA-N 0.000 claims 1
- WYGLRWIQXUIFSA-YDZHTSKRSA-N (e)-n-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OC\C(=C/CCCCC(=O)NO)C(=O)NCCC1=CCCCC1 WYGLRWIQXUIFSA-YDZHTSKRSA-N 0.000 claims 1
- OSHBDRAUCLJVJY-FSJBWODESA-N (e)-n-[2-[di(propan-2-yl)amino]ethyl]-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC/C(C(=O)NCCN(C(C)C)C(C)C)=C\CCCCC(=O)NO)=CC=CC2=C1 OSHBDRAUCLJVJY-FSJBWODESA-N 0.000 claims 1
- SKPWWXCTAJXHBE-CIAFOILYSA-N (e)-n-[3-(dimethylamino)-2,2-dimethylpropyl]-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC/C(C(=O)NCC(C)(C)CN(C)C)=C\CCCCC(=O)NO)=CC=CC2=C1 SKPWWXCTAJXHBE-CIAFOILYSA-N 0.000 claims 1
- AUGCSOFQTDKPSO-RGVLZGJSSA-N (e)-n-[3-(dimethylamino)propyl]-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC/C(C(=O)NCCCN(C)C)=C\CCCCC(=O)NO)=CC=CC2=C1 AUGCSOFQTDKPSO-RGVLZGJSSA-N 0.000 claims 1
- NIFZMNPKVPWAMX-AUEPDCJTSA-N (e)-n-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1CNC(=O)C(=C\CCCCC(=O)NO)\COC1=CC=CC2=CC=CC=C12 NIFZMNPKVPWAMX-AUEPDCJTSA-N 0.000 claims 1
- PUBJTMOEOWHHLN-RGVLZGJSSA-N (e)-n-cyclohexyl-n'-hydroxy-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oct-2-enediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OC\C(=C/CCCCC(=O)NO)C(=O)NC1CCCCC1 PUBJTMOEOWHHLN-RGVLZGJSSA-N 0.000 claims 1
- SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2-naphthoic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)O)=CC=C21 SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 claims 1
- 108010006654 Bleomycin Proteins 0.000 claims 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229960001561 bleomycin Drugs 0.000 claims 1
- OYVAGSVQBOHSSS-UAPAGMARSA-O bleomycin A2 Chemical compound N([C@H](C(=O)N[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@H](O)C)C(=O)NCCC=1SC=C(N=1)C=1SC=C(N=1)C(=O)NCCC[S+](C)C)[C@@H](O[C@H]1[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)O[C@@H]1[C@H]([C@@H](OC(N)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)C=1N=CNC=1)C(=O)C1=NC([C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)=NC(N)=C1C OYVAGSVQBOHSSS-UAPAGMARSA-O 0.000 claims 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 229940050411 fumarate Drugs 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N guanidinium chloride Chemical compound [Cl-].NC(N)=[NH2+] PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims 1
- 125000005476 oxopyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 150000003053 piperidines Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 201000002793 renal fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 229940114926 stearate Drugs 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims 1
- DESQBBSIDDYJNZ-SRZZPIQSSA-N tert-butyl 3-[[(E)-8-(hydroxyamino)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)-8-oxooct-2-enoyl]amino]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1NC(=O)C(=C\CCCCC(=O)NO)\COC1=CC=CC2=CC=CC=C12 DESQBBSIDDYJNZ-SRZZPIQSSA-N 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/4015—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. piracetam, ethosuximide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (43)
1. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве эффективного ингредиента соединение следующей формулы 1, его производное или его фармацевтически приемлемую соль, для предупреждения или лечения фиброза:
Формула 1
где R1 представляет собой С1-3алкил, являющийся незамещенным или замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогенфенила, С1-3алкокси, С1-3алкокси-С1-3алкила, цикпогексанила, фуранила, тиофенила, имидазола, имидазолидил-С1-3алкила, С1-3алкиламино, ди-С1-3алкиламино, гидроксифенила, тетрагидрофуранила, цикпогексила, циклогексенила, оксопирролидинила, С1-3алкоксифенила, ди-C1-3алкиламинофенила, С1-3алкилпирролидинила и трифторметоксифенила; пирролидин, являющийся незамещенным или замещенный С3-8цикпоалкилом, С3-8циклоалкил-С1-3алкилом, бензилом, С1-3алкилом или С3-8цикпоалкилкарбонилом; или пиперидин, замещенный С1-3алкилом или С3-8циклоалкилом; фуран; или С3-8циклоалкил, при условии, что незамещенный C1-2алкил и С1-2алкил, замещенный С1-2алкилпирролидинилом, исключены.
2. Фармацевтическая композиция по п. 1, где соединение формулы 1 выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
1) (E)-N1-(3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-ил окси)метил)октендиамида,
2) (Е)-N8-гидрокси-N1-(4-гидроксифенетил)-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
3) (E)-N1-(3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)октендиамида,
4) (Е)-N1-(2-(диизопропиламино)этил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)октендиамида,
5) (Е)-N8-гидрокси-N1-(1-метоксипропан-2-ил)-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
6) (E)-N8-гидрокси-N1-(4-метоксибензил)-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
7) (Е)-N1-(4-фторфенетил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
8) (Е)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-N1-(тетрагидрофуран-2-ил)метил)-2-октендиамида,
9) (Е)-N1-(2-циклогексенилэтил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
10) (Е)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-N1-(3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил)-2-октендиамида,
11) (Е)-N1-(фуран-2-илметил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
12) (Е)-N1-(4-(диметиламино)бензил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
13) (E)-N8-гидрокси-N1-(2-метоксиэтил)-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
14) (E)-N1-цикпогексил-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
15) (Е)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-N1-(тиофен-2-илметил)-2-октендиамида,
16) (E)-N8-гидрокси-N1-(4-метоксифенетил)-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
17) (Е)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-N1-(4-(трифторметокси)бензил)-2-октендиамида,
18) (E)-N1-(1-(циклогексилметил)пирролидин-3-ил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
19) (E)-N1-(1-циклопентилпиперидин-4-ил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
20) (Е)-N1-(1-бензилпирролидин-3-ил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
21) (Е)-N8-гидрокси-N1-(1-изопропилпирролидин-3-ил)-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
22) (E)-N1-(1-(циклогексанкарбонил)пиррол ид ин-3-ил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
23) сложного трет-бутилового эфира (Е)-3-(8-(гидроксиамино)-2-((нафтален-1-илокси)метил)-8-оксо-2-октенамидо)пирролидин-1-карбоновой кислоты,
24) (Е)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-N1-(пирролидин-3-ил)2-октендиамида,
25) (Е)-N1-(1-циклогексилпирролидин-3-ил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-2-илокси)метил)-2-октендиамида,
26) (E)-N1-(1-циклопропилпирролидин-3-ил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
27) (Е)-N1-(1-циклопропилпиперидин-4-ил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
28) (Е)-N1-(1-этилпиперидин-4-ил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
29) (Е)-N1-(1-этилпирролидин-3-ил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида,
30) (Е)-N8-гидрокси-N1-(2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил)-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида и
31) (E)-N8-гидрокси-N1-(1-изопропилпиперидин-4-ил)-2-((нафтален-1-илокси)метил)-2-октендиамида.
3. Фармацевтическая композиция по п. 1, где соединение формулы 1 представляет собой (Е)-N1-(3-(диметиламино)пропил)-N8-гидрокси-2-((нафтален-1-илокси)метил)окт-2-ендиамид.
4. Фармацевтическая композиция по п. 1, где фиброз является почечным фиброзом.
5. Фармацевтическая композиция по п. 1, где фиброз является фиброзом легких.
6. Фармацевтическая композиция по п. 5, где фиброз легких индуцирован одним или более соединениями, выбранными из группы, состоящей из блеомицина, полигексаметиленгуанидина, хлорметилизотиазолинона, метилизотиазолинона и хлорида олиго(2-(2-этокси)этоксиэтил)гуанидиния.
7. Фармацевтическая композиция по п. 1, где фиброз является фиброзом печени.
8. Фармацевтическая композиция по п. 1, где фармацевтически приемлемая соль является одной или более солями, выбранными из группы, состоящей из фосфата, тартрата, стеарата, глюконата, фумарата, нафтоата и соли 1-гидрокси-2-нафтойной кислоты.
9. Фармацевтическая композиция по п. 1, где фармацевтическая композиция имеет форму капсул, таблеток, гранул, инъекционных растворов, мазей, порошков или напитков.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20180035523 | 2018-03-28 | ||
| KR10-2018-0035523 | 2018-03-28 | ||
| KR10-2019-0034855 | 2019-03-27 | ||
| KR1020190034855A KR20190113639A (ko) | 2018-03-28 | 2019-03-27 | 섬유화증 예방 또는 치료용 약학 조성물 |
| PCT/KR2019/003619 WO2019190214A1 (ko) | 2018-03-28 | 2019-03-28 | 섬유화증 예방 또는 치료용 약학 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020132922A true RU2020132922A (ru) | 2022-04-28 |
Family
ID=68208492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020132922A RU2020132922A (ru) | 2018-03-28 | 2019-03-28 | Фармацевтическая композиция для предупреждения или лечения фиброза |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20210015772A1 (ru) |
| EP (1) | EP3777847A4 (ru) |
| JP (1) | JP2021516683A (ru) |
| KR (1) | KR20190113639A (ru) |
| CN (1) | CN111867571A (ru) |
| BR (1) | BR112020017776A2 (ru) |
| CA (1) | CA3093779A1 (ru) |
| RU (1) | RU2020132922A (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110692590B (zh) * | 2019-11-04 | 2022-01-07 | 青岛大学 | 一种肺纤维化哺乳动物模型的构建及应用 |
| KR20220114489A (ko) | 2021-02-08 | 2022-08-17 | 주식회사 리스큐어바이오사이언시스 | 류코노스톡 시트래움 균주를 유효성분으로 포함하는 섬유화증의 예방 또는 치료용 약학 조성물 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100696139B1 (ko) * | 2005-11-01 | 2007-03-20 | 한국화학연구원 | 히스톤 디아세틸라제 저해활성을 갖는 알킬카바모일나프탈렌일옥시 옥테노일 하이드록시아마이드 유도체 및그의 제조방법 |
| JP5277171B2 (ja) * | 2006-11-03 | 2013-08-28 | コリア リサーチ インスティテュート オブ ケミカル テクノロジーズ | ヒストン脱アセチル化酵素阻害活性を有するナフタレニルオキシプロペニル誘導体およびこれを含む薬学組成物 |
-
2019
- 2019-03-27 KR KR1020190034855A patent/KR20190113639A/ko not_active Ceased
- 2019-03-28 BR BR112020017776-8A patent/BR112020017776A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2019-03-28 CA CA3093779A patent/CA3093779A1/en not_active Abandoned
- 2019-03-28 JP JP2020545550A patent/JP2021516683A/ja active Pending
- 2019-03-28 EP EP19774914.6A patent/EP3777847A4/en not_active Withdrawn
- 2019-03-28 US US16/982,309 patent/US20210015772A1/en not_active Abandoned
- 2019-03-28 CN CN201980020179.8A patent/CN111867571A/zh not_active Withdrawn
- 2019-03-28 RU RU2020132922A patent/RU2020132922A/ru unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20190113639A (ko) | 2019-10-08 |
| BR112020017776A2 (pt) | 2020-12-22 |
| CN111867571A (zh) | 2020-10-30 |
| EP3777847A4 (en) | 2021-11-03 |
| CA3093779A1 (en) | 2019-10-03 |
| JP2021516683A (ja) | 2021-07-08 |
| US20210015772A1 (en) | 2021-01-21 |
| EP3777847A1 (en) | 2021-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4221221B2 (ja) | Ｃｂ１受容体アンタゴニストおよびシブトラミンの組み合わせ、それらからなる医薬組成物、および肥満の治療におけるそれらの使用 | |
| DE69836422T2 (de) | N-heterocyclische derivate als nos inhibitoren | |
| US8283363B2 (en) | Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors | |
| JP2011510929A5 (ru) | ||
| DE68920797T2 (de) | Herzmittel. | |
| RU2020132922A (ru) | Фармацевтическая композиция для предупреждения или лечения фиброза | |
| HRP20120069T1 (hr) | Derivati 5,6-bisaril-2-piridinkarboksamida, njihovo dobivanje i njihova upotreba u terapiji kao antagonista receptora urotenzina ii | |
| JP2005505583A5 (ru) | ||
| KR20180015262A (ko) | 피라졸 유도체, 또는 그 약리학적으로 허용되는 염 | |
| JP2005505539A5 (ru) | ||
| RU2007127644A (ru) | Производные 4-аминопиперидина | |
| RU2004107854A (ru) | Производные 4[пиперидин-4-илиден-(3-карбомоилфенил)метил]бензамида и их применение для лечении боли, спинальных повреждений или желудочно-кишечных расстройств | |
| RU2006128445A (ru) | Ацетилиновые пиперазиновые соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов | |
| CA2443868A1 (en) | 1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one derivatives useful for the treatment of orl-1 receptor mediated disorders | |
| RU2007133602A (ru) | Производные n-[(4,5-дифенил-2-тиенил)метил]амина, их получение и применение в терапии | |
| ES2215786T3 (es) | Nuevos compuestos. | |
| RU2010115184A (ru) | Замещенные никотинамидные соединения и их применение в лекарственных средствах | |
| RU2007127864A (ru) | Производные n-[(4, 5-дифенил-3-алкил-2-тиенил)метил]амина (амид, сульфонамид, карбамат и карбамид) в качестве антагонистов рецепторов св1 каннабиноидов | |
| JP5265528B2 (ja) | 治療用フルオロエチル尿素 | |
| DD287496A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-phenyl-3-butensaeurederivaten | |
| RU2003131971A (ru) | Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств | |
| KR880001593A (ko) | 4-(아로일아미노)피페리딘부탄아미드 유도체 | |
| RU2006125380A (ru) | Производные карбоксамида | |
| DE1931025A1 (de) | ?-Carbamoyl-3-arolpyrrolidine und Verfahren zu deren Herstellung | |
| WO2003004020A1 (de) | Heteroarylcarbonsäureamide, ihre herstellung und ihre verwendung als inhibitoren des mikrosmalen triglycerid-transferproteins (mtp) |