RU2020113100A - Способ получения микрочастиц методом двойной эмульсии - Google Patents
Способ получения микрочастиц методом двойной эмульсии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020113100A RU2020113100A RU2020113100A RU2020113100A RU2020113100A RU 2020113100 A RU2020113100 A RU 2020113100A RU 2020113100 A RU2020113100 A RU 2020113100A RU 2020113100 A RU2020113100 A RU 2020113100A RU 2020113100 A RU2020113100 A RU 2020113100A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- poly
- phase
- acetate
- group
- membrane
- Prior art date
Links
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 title claims 4
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 claims 2
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 claims 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 1
- DEQANNDTNATYII-OULOTJBUSA-N (4r,7s,10s,13r,16s,19r)-10-(4-aminobutyl)-19-[[(2r)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-16-benzyl-n-[(2r,3r)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-7-[(1r)-1-hydroxyethyl]-13-(1h-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carboxa Chemical compound C([C@@H](N)C(=O)N[C@H]1CSSC[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@@H](CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)NC(=O)[C@H](CC=2C=CC=CC=2)NC1=O)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C)C1=CC=CC=C1 DEQANNDTNATYII-OULOTJBUSA-N 0.000 claims 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010011459 Exenatide Proteins 0.000 claims 1
- HTQBXNHDCUEHJF-XWLPCZSASA-N Exenatide Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)NCC(=O)NCC(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CO)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](N)CC=1NC=NC=1)[C@@H](C)O)[C@@H](C)O)C(C)C)C1=CC=CC=C1 HTQBXNHDCUEHJF-XWLPCZSASA-N 0.000 claims 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 claims 1
- 108010000817 Leuprolide Proteins 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010016076 Octreotide Proteins 0.000 claims 1
- 229920001244 Poly(D,L-lactide) Polymers 0.000 claims 1
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 claims 1
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 claims 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229960001519 exenatide Drugs 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002339 glycosphingolipids Chemical class 0.000 claims 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- GFIJNRVAKGFPGQ-LIJARHBVSA-N leuprolide Chemical compound CCNC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC=1N=CNC=1)NC(=O)[C@H]1NC(=O)CC1)CC1=CC=C(O)C=C1 GFIJNRVAKGFPGQ-LIJARHBVSA-N 0.000 claims 1
- 229960004338 leuprorelin Drugs 0.000 claims 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 claims 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 claims 1
- 229960001494 octreotide acetate Drugs 0.000 claims 1
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 claims 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001432 poly(L-lactide) Polymers 0.000 claims 1
- 229920000117 poly(dioxanone) Polymers 0.000 claims 1
- 229920002627 poly(phosphazenes) Polymers 0.000 claims 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/08—Peptides having 5 to 11 amino acids
- A61K38/09—Luteinising hormone-releasing hormone [LHRH], i.e. Gonadotropin-releasing hormone [GnRH]; Related peptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/16—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- A61K38/17—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- A61K38/22—Hormones
- A61K38/23—Calcitonins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/16—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- A61K38/17—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- A61K38/22—Hormones
- A61K38/31—Somatostatins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
- A61K9/0024—Solid, semi-solid or solidifying implants, which are implanted or injected in body tissue
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1682—Processes
- A61K9/1694—Processes resulting in granules or microspheres of the matrix type containing more than 5% of excipient
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5005—Wall or coating material
- A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
- A61K9/5031—Organic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyethylene glycol, poly(lactide-co-glycolide)
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Zoology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Claims (20)
1. Способ получения микрочастиц, включающий
(a) получение первой фазы, содержащей активное средство;
(b) получение второй фазы, содержащей носитель и растворитель;
(c) пропускание первой фазы и второй фазы через мембрану с образованием первичной эмульсии;
(d) пропускание первичной эмульсии через микросито в дисперсионную фазу с образованием вторичной эмульсии и
(e) удаление растворителя с образованием микрочастиц.
2. Способ по п. 1, где активное средство является растворимым в воде или диспергируемым в воде.
3. Способ по п. 1, где активное средство представляет собой пептид или нуклеиновую кислоту.
4. Способ по п. 3, где пептид выбран из группы, состоящей из ацетата лейпролида, ацетата октреотида и эксенатида.
5. Способ по п. 1, где активное средство присутствует в первичной эмульсии в количестве от приблизительно 0,1% вес/вес до приблизительно 25% вес/вес первичной эмульсии.
6. Способ по п. 1, где носитель представляет собой биоразлагаемый полимер или липид.
7. Способ по п. 6, где биоразлагаемый полимер выбран из группы, состоящей из поли(гликолевой кислоты), поли(d,l-молочной кислоты), поли(l-молочной кислоты), сополимеров вышеуказанных соединений, поли(алифатических карбоновых кислот), сополиоксалатов, поли(капролактона), поли(диоксанона), поли(орто-карбонатов), поли(ацеталей), сополимера молочной кислоты и капролактона, полимеров сложных ортоэфиров, сополимера гликолевой кислоты и капролактона, полиангидридов и полифосфазинов, или их производных, или их комбинаций.
8. Способ по п. 6, где липид выбран из группы, состоящей из фосфолипидов, диглицеридов, гликолипидов, сфингомиелина, гликосфинголипида и холестерина, или их производных, или их комбинаций.
9. Способ по п. 1, где растворитель выбран из группы, состоящей из дихлорметана, хлороформа, циклогексана, 1,2-дихлорэтана, бензола, бутилацетата, тетрахлорида углерода, диэтилового эфира, гептана, гексана, метил-трет-бутилового эфира, метилэтилкетона, пентана, толуола, ксилола, трихлорэтилена, этилацетата, бензилового спирта, изопропилацетата, ацетонитрила, тетрагидрофурана, изопропанола, метанола, ацетона, толуола, пентилацетата, гексилацетата, пропилформиата, изопропилформиата, метилпропионата, пропилацетата и этанола или их комбинаций.
10. Способ по п. 1, где мембрана выбрана из группы, состоящей из структуры из переплетенных волокон, открытопористой структуры и микросита.
11. Способ по п. 10, где мембрана характеризуется средним размером пор от приблизительно 1 мкм до приблизительно 50 мкм.
12. Способ по п. 1, где первую фазу и вторую фазу пропускают через мембрану с расходом от приблизительно 0,05 мл/мин/см2 до приблизительно 50 мл/мин/см2.
13. Способ по п. 1, где дисперсионная фаза представляет собой водную фазу, содержащую стабилизатор.
14. Способ по п. 13, где стабилизатор выбран из группы, состоящей из поливинилового спирта, желатина, поливинилпирролидона, сложных эфиров сорбитана и их этоксилатов, видов целлюлозы и их производных и полиэтиленгликолей или их комбинаций.
15. Микрочастицы, полученные с помощью способа по п. 1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL2019632 | 2017-09-26 | ||
| NL2019632 | 2017-09-26 | ||
| PCT/NL2018/050636 WO2019066649A1 (en) | 2017-09-26 | 2018-09-26 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF MICROPARTICLES BY A DOUBLE EMULSION TECHNIQUE |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020113100A true RU2020113100A (ru) | 2021-10-08 |
| RU2020113100A3 RU2020113100A3 (ru) | 2021-11-25 |
| RU2776379C2 RU2776379C2 (ru) | 2022-07-19 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL273560B (en) | 2022-06-01 |
| CL2020000793A1 (es) | 2021-01-04 |
| BR112020006136A2 (pt) | 2020-10-06 |
| US20200230061A1 (en) | 2020-07-23 |
| AU2018341389A1 (en) | 2020-04-23 |
| JOP20200068A1 (ar) | 2020-04-27 |
| CO2020004360A2 (es) | 2020-04-24 |
| WO2019066649A8 (en) | 2019-05-31 |
| RU2020113100A3 (ru) | 2021-11-25 |
| IL273560A (en) | 2020-05-31 |
| US11052046B2 (en) | 2021-07-06 |
| MX2020003681A (es) | 2020-08-03 |
| EP3687503A1 (en) | 2020-08-05 |
| AU2024216428A1 (en) | 2024-09-19 |
| CN111315365A (zh) | 2020-06-19 |
| JP2020535224A (ja) | 2020-12-03 |
| SA520411598B1 (ar) | 2022-11-30 |
| CA3077011A1 (en) | 2019-04-04 |
| WO2019066649A1 (en) | 2019-04-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102380257B (zh) | 脱盐过滤材料 | |
| Zeng et al. | Influence of the drug compatibility with polymer solution on the release kinetics of electrospun fiber formulation | |
| US8636942B2 (en) | Nonwoven fabric and process for producing the same | |
| SG172400A1 (en) | Method for producing lactic acid and method for producing polylactic acid | |
| US20170266626A1 (en) | Porous membrane | |
| JP2012511413A5 (ru) | ||
| US20160136586A1 (en) | Membrane and method of manufacturing the same | |
| JPH05112468A (ja) | 徐放性基剤およびその製剤 | |
| JP2015528510A5 (ru) | ||
| JPWO2015145880A1 (ja) | ナノファイバー製造装置 | |
| JP2010508368A5 (ru) | ||
| RU2011111714A (ru) | Способ получения микросферы с замедленным высвобождением путем внутренней замены растворителя выпариванием | |
| RU2020113100A (ru) | Способ получения микрочастиц методом двойной эмульсии | |
| US20160002393A1 (en) | Method for preparing polymer microparticles by spray process | |
| EP3470556B1 (en) | High throughput electroblowing process | |
| KR101222408B1 (ko) | 마이크로플루딕 디바이스를 이용한 내부의 다공성 구조와 표면에 딤플 구조를 갖고 균일한 크기를 갖는 미립구 및 그 제조방법 | |
| JPWO2012029710A1 (ja) | 生分解性と生体親和性に優れたナノ繊維およびその製造方法 | |
| US12257341B2 (en) | Injectable composition containing prodrug of caspase inhibitors, and preparation method therefor | |
| JP2019537551A5 (ru) | ||
| Trapasso et al. | Organic carbonates as green media: from laboratory syntheses to industrial applications | |
| JP2009508472A5 (ru) | ||
| JPWO2004072336A1 (ja) | 多孔質繊維、多孔質繊維構造体およびその製造方法 | |
| CN104250861A (zh) | 一种制备含蛋白纤维的静电纺丝方法 | |
| KR101725279B1 (ko) | 망상구조를 갖는 고분자 미세입자의 제조방법 | |
| CN106283247A (zh) | 用于二氧化碳吸附的聚离子液体纳米纤维材料及其制备方法 |